炔烃的化学性质
炔烃的结构通式
炔烃的结构通式炔烃是一类具有炭素-碳三键的有机化合物,其通式可以用化学式表示为CnH2n-2,其中n代表炔烃分子中碳原子的数目。
炔烃可以通过共价键的形成与其他原子或分子反应,展现出许多特殊的化学性质。
炔烃的基本结构炔烃由碳原子和氢原子构成,其中碳原子之间形成的键是三键,使得碳原子的杂化轨道为sp杂化。
由于sp杂化的轨道具有线性排列的特点,所以炔烃的结构通式可以看作是一条直线,碳原子间相互连接形成的C-C键上分别连接着氢原子,如图所示:H-C≡C-H炔烃的命名炔烃的命名通常遵循一定的命名规则,以反映出化合物的结构和组成。
下面以乙炔(C2H2)为例进行解释。
乙炔的名称由两部分组成,第一部分是烃的名称,乙代表含有两个碳原子的烃;第二部分是炔烃的名称,炔代表含有炔基(C-C≡C-C)的烃。
因此,乙炔的名称就是由烃名称和炔名称合并而成。
在IUPAC命名系统中,根据碳原子数目,炔烃的命名方式如下:•单炔烃:以”-yne”为后缀,如乙炔(ethyne);•双炔烃:以”-diyne”为后缀,如丁二炔(but-2-yne);•三炔烃:以”-triyne”为后缀,如戊三炔(pent-3-yne);炔烃的物理性质炔烃具有许多特殊的物理性质,下面我们介绍一些典型的性质。
1.炔烃是无色、无臭的气体或液体;2.炔烃具有较低的沸点和熔点;3.炔烃可以溶于许多有机溶剂,如乙醇、乙醚等;4.炔烃的密度较小,可漂浮在水上。
炔烃的化学性质炔烃由于含有碳-碳三键,具有一些独特的化学性质。
燃烧反应炔烃可以与氧气发生燃烧反应,生成二氧化碳和水。
这是炔烃常见的反应之一,也是炔烃作为燃料的重要性质。
燃烧反应的化学方程式如下:C₂H₂ + 2.5O₂ → 2CO₂ + H₂O加成反应炔烃的一个重要反应是加成反应,也称为炔加反应。
炔烃可以与其他反应物发生加成反应,形成含有双键或多键的有机化合物。
常见的炔加反应有炔烃与卤素、水、氢等反应。
以炔烃与卤素反应为例,当乙炔与氯气反应时,会生成1,2-二氯乙烷。
第4章 炔烃
O
HC
CH + CH3C
OH
Zn(OAc)2/活性炭 170~230 °C
O H2C CH O CCH3
乙酸乙烯酯
二、聚合反应 乙炔也能聚合。在不同条件下乙炔可生成链状的二聚
物或三聚物,也可生成环状的三聚物或四聚物。
乙炔的二聚物与氯化氢加成,得到2-氯-1,3-丁二烯 。是合成氯丁橡胶的单体。
三、氧化反应 与C=C双键相似,C≡C三键也被高锰酸钾烟花。
最终的产物是二氧化碳(C≡C三键断裂),高锰酸钾被 乙炔还原生成棕色的二氧化锰沉淀。
如果是非末端炔烃,氧化的最终产物是羧酸(C≡C三键 断裂)。如:
“十二五”职业教育国家规划教材修订版
有机化学
(第六版)
高职高专化学教材编写组 编
Organic Chemistry
第四章 炔 烃
“十二五”职业教育国家规划教材修订版
主要内容
炔烃的通式、同分异构和命名; 炔烃的结构; 炔烃的物理性质; 炔烃的化学性质; 炔烃的制法。
学习目标
了解炔烃的制备方法及炔烃的物理性质; 了解不同杂化状态碳原子电负性的比较; 理解碳原子sp杂化及直线形的空间构型; 理解炔烃的结构; 掌握炔烃的同分异构现象; 掌握炔烃的命名、烯炔的命名; 掌握炔烃的化学性质及其应用。
CH3-CH=CH-C CH
3-戊烯-1-炔 (不叫2-戊烯-4-炔)
第二节 炔烃的结构
一、乙炔的结构 乙炔(CH≡CH)分子是一个直线形结构,四个原子
都排布在同一直线上。X-光衍射和电子衍射等物理方法 测定,分子中各键的键长与键角如下式所示:
4炔烃
炔烃1.炔烃:为分子中含有碳碳三键的碳氢化合物的总称,其官能团为碳-碳三键(C≡C),分子通式为CnH2n-2,是一种不饱合的碳氢化合物。
2.炔烃物理性质炔烃的熔沸点低,密度小,难溶于水,易溶于有机溶剂。
简单的炔烃的熔点、沸点,密度均比具有相同碳原子数的烷烃或烯烃高一些.不易溶于水,易溶于乙醚、苯、四氯化碳等有机溶剂中。
炔烃可以和卤素、氢、卤化氢、水发生加成反应,也可发生聚合反应。
工业中乙炔被用来做焊接时的原料。
在正炔烃的同系列中,C2~C4的炔烃是气体,C5~C15的是液体,C15以上的是固体。
炔烃的熔点和沸点也随着碳原子数目的增加而增高。
(注:乙炔不纯时,含有H2S,PH3杂质气体,有臭味)3炔烃化学性质炔烃的化学活性比烯烃弱。
炔烃的官能团是--C≡C--,其化学性质与烯烃有不少相似之处,例如能发生加成、氧化和聚和反应等。
(1)氧化反应炔烃能使高锰酸钾和浓溴水褪色(2)加成反应①加氢:R-C≡C-R'+2H2→RCH2CH2R'CH3≡CCH3+H2→CH3-CH=CH-CH3(顺式)CH3≡CCH3+Na+NH3(l)→CH3-CH=CH-CH3(反式)②加卤素:R-C≡CH可生成相应的卤代烯和卤代烷③加卤化氢:R-C≡CH+HX→R-CX=CH2R-CX=CH2+HX→R-CX2-CH3(3)聚合反应炔会发生聚合反应:炔会发合成苯:3HC≡CH→(苯环)4.乙炔:俗称风煤、电石气,最简单的炔烃,是炔烃化合物系列中体积最小的一员,主要作工业用途,特别是烧焊金属方面。
乙炔在室温下是一种无色、极易燃的气体。
纯乙炔是无臭的,但工业用乙炔由于含有硫化氢、磷化氢等杂质,而有一股大蒜的气味。
分子式CH≡CH,化学式C2H2,电子式:H:C:::C:H ,C-C键中间是六个点,分两列,每列三个—H:C:::C:H ,分子空间构型为直线型非极性分子。
5.乙炔的物理性质纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。
炔烃的性质
1.物态
通常情况下,炔烃是无色的,低级炔烃(C2~C4)是气体, C5~C17的炔烃是液体,高级炔烃(C18以上)是固体。
2.熔、沸点
炔烃溶点、沸点都随碳原子数目增加而升高。
3.相对密度
炔烃的相对密度都小于1,比水轻。相同碳原子数的烃的相对密 度:炔烃>烯烃>烷烃。
4.溶解性
炔烃分子的极性略比烯烃强,难溶于水,易溶于乙醚、氯仿、 四氯化碳、丙酮和苯等有机熔剂。
CH2 CH OCH3 甲基乙烯基醚
CH3COOH
CH2 CH O C CH3 乙酸乙烯酯 O
聚合
二聚 H2C CH C CH 乙烯基乙炔
多聚
CH CH n
聚乙炔
炔化钠性质活泼,在有机合成上用来与伯卤代烃作用,生成高
级炔烃。此反应是增长碳链的方法之一。
液氨
R C CH NaNH2
RC
CNa R' X
R C C R'
2.与硝酸银或氯化A亚g(N铜H3的)2N氨O3 溶Ag液C 反CA应g
含有炔氢原子的炔烃与硝酸银或乙氯炔银化亚铜的氨溶液作 用或,棕炔 红氢色C原的H子炔C可化H被亚铜Ag。+C或例u(NC如Hu3:+)2C取l 代C,乙uC生炔亚成C铜C灰u白色的炔化银
(1)加HCN
HC
CH + HCN
Cu2Cl2 NH4Cl 80~90℃
H2C
CH CN
丙烯腈
(2)加醇
CH CH + CH3 OH
(3)加乙酸
20%NaOH 160~165℃, 2~2.2MPa
CH2
CH
OCH3
甲基乙烯基醚
CH CH + H O C CH3 乙酸锌-活性炭 CH2 CH O C CH3
炔烃的知识点总结(一)
炔烃的知识点总结(一)引言概述:炔烃是一类重要的有机化合物,具有广泛的应用领域。
本文将从分子结构、物理化学性质、制备方法、性质变化以及应用方面,总结炔烃的相关知识点。
1. 分子结构- 炔烃是由碳和氢组成的碳氢化合物,分子中含有碳碳三键。
- 分子结构中的双键或多键使得炔烃具有较高的反应活性。
2. 物理化学性质- 炔烃具有较低的沸点和熔点,易挥发。
- 炔烃的密度较小,难溶于水而易溶于有机溶剂。
- 炔烃在空气中易燃烧,燃烧产生的产物主要为二氧化碳和水。
3. 制备方法- 炔烃的主要制备方法有解醇法、卤代烷炔化法、炔烃与卤代烃的消旋反应等。
- 解醇法将醇脱水制得炔烃,具有较高的产率和选择性。
- 卤代烷炔化法通过卤代烷与碱金属乙炔基的反应制得炔烃。
4. 性质变化- 炔烃可以发生加成反应、取代反应和氧化反应等。
- 加成反应中,炔烃的碳碳三键断裂,与其他物质发生化学反应。
- 取代反应中,炔烃中的氢被其他基团取代。
- 氧化反应可以将炔烃氧化成相应的醛、酮或酸。
5. 应用方面- 炔烃是合成有机化合物的重要原料,可以通过反应转化为各种有机化合物。
- 炔烃在聚合反应中起到重要的作用,可用于制备合成橡胶和塑料等材料。
- 炔烃还广泛应用于炔烃类燃料、炔烃类溶剂和炔烃类药物等领域。
总结:炔烃是一类具有碳碳三键的有机化合物,具有较高的反应活性。
炔烃的制备方法包括解醇法和卤代烷炔化法等。
炔烃可以发生加成反应、取代反应和氧化反应等,被广泛应用于有机化合物的合成、聚合反应以及燃料、溶剂和药物等领域。
炔烃的化学性质
+
NaBr
亲核试剂
卤烷的亲核取代 炔化物的烷基化反应
② 区别端炔与非端炔、端炔与烯烃。
白色
2016/9/14
AgC
CAg
18
CuC
CCu
砖红色
小 结
【重点】 炔烃的化学性质。 【知识要点】 1. 催化加氢(催化剂、林德拉催化加氢); 2. 亲电、亲核加成(烯醇式与酮式结构重排);
3. 自由基加成(HBr、条件);
KMnO4 H2O KMnO4 H2O
氧化反应
+
R'COOH
RCOOH
CO2
HC
CH
+
H2O
KMnO4 H2O
CH3(CH2)7C
C(CH2)2COOH
pH=7.5
O O C(CH2)2 COOH
应用
CH3(CH2)7 C
① 炔烃的定性鉴别;
② 根据氧化产物推测炔烃结构。
2016/9/14 12
例:某炔经 KMnO4 氧化后得到以下两种 有机物,试推测该炔烃的结构。
CNa
+
+
RC CH
RC C
CH
+
44
H
CH2
物质名称
pKa
2016/9/14
HOH
HC
H2 C
H3 C
CH3
15.7
15
25
50
端炔酸性的解释 端炔中的碳为sp杂化, 轨道中s成分较大, 核对电子的束缚能力强(电负性比双键 碳、饱和碳都强),电子云靠近碳原子, 使分子中的C-H键极性增强, 易断裂:
17
AgC
CAg
炔烃类知识点总结
炔烃类知识点总结炔烃类化合物有许多特点和重要的知识点,包括结构特点、物理性质、化学性质、应用和合成方法等,下面将从这几个方面来进行总结。
一、结构特点炔烃分为直链炔烃和环状炔烃两类,直链炔烃中最简单的是乙炔(C2H2),其结构式为HC≡CH,是三原子直链,环状炔烃中苯乙炔为其中较为常见的一个。
炔烃的分子中含有碳-碳三键,结构特点很显著。
由于炔烃中存在碳-碳三键,使得分子中存在π(π)电子共轭体系,因此炔烃具有芳香性。
由于π电子共轭体系的存在,使得炔烃具有较高的稳定性和反应活性。
二、物理性质炔烃类化合物的物理性质主要取决于分子结构和分子量,由于炔烃中含有碳-碳三键,使得分子变得比较长,所以也就具有较高的沸点和熔点。
炔烃的密度比较小,一般都比空气轻。
在光线照射下,炔烃易发生自燃,渗出气体较少及不与空气逐渐燃烧。
另外,炔烃储存时应该与氧气、氯、氧化剂和含碱金属的材料隔绝,以防止有危险。
三、化学性质1. 加成反应炔烃类化合物中的碳-碳三键具有一定的极性,因此可以发生加成反应。
其中一种典型的加成反应是水的加成反应,也称水化反应,乙炔在水中可以发生水化反应得到乙醛,反应式为C2H2 + H2O→C H3CHO2. 氢化反应炔烃类化合物可以发生氢化反应,在氢气的存在下,碳-碳三键断裂,得到不饱和的烃。
氢化反应是炔烃与硼氢化物发生时最典型。
通常在有机合成中,硼氢化物被广泛应用,用于炔烃的不饱和烃。
反应式为C2H2 + 2H2→C2H6。
3. 加油反应炔烃的分子中含有碳-碳三键,因此很容易发生加油反应,加油反应是炔烃发生的最稳定的反应之一。
乙炔在水中溶解时,发生加成反应,生成乙醇。
又如硫酸在高温下与乙炔发生加成反应,生成乙磺酸。
如果炔烃和氈以及有机卤化镁为原料,可将二者进行操构合成有机金属化合物。
四、应用炔烃类化合物广泛用于燃料和化学品等领域。
炔烃还可以用于有机合成中。
乙炔是一种重要的有机物,它是合成丙烯的重要原料。
化学炔烃有机知识点总结
化学炔烃有机知识点总结炔烃是一类碳氢化合物,具有碳-碳三键结构。
它们通常具有较高的反应活性,因此在有机合成和工业生产中具有重要的地位。
炔烃的命名和结构特征,其物理性质和化学性质,以及它们在有机合成和工业中的应用都是化学研究的重要方面。
一、炔烃的结构和命名1. 结构特征炔烃分子中含有碳-碳三键,因此它们的通式为CnH2n-2,其中n表示碳原子数。
炔烃的分子中每个碳原子都含有一个sp杂化轨道,这种轨道的方向是线性的,使得碳-碳三键是直线的。
2. 命名规则炔烃的命名采用IUPAC命名法。
对于直链炔烃,根据主链的碳原子数和三键的位置进行命名。
对于支链炔烃,可以使用取代基的位置和数量来进行命名。
在有多个炔基的化合物中,可以采用前缀表示多个炔基的位置。
二、炔烃的物理性质1. 物态性质炔烃通常是无色气体或液体,但也有一些炔烃是固体。
它们的密度比空气大,通常不溶于水,但可以溶于非极性溶剂。
2. 燃烧性质炔烃非常易燃,在氧气或空气中燃烧时释放大量热能。
因此,在工业生产中会用作燃料,例如乙炔常用作切割和焊接金属。
三、炔烃的化学性质1. 加成反应炔烃中的碳-碳三键具有较高的活性,在存在适当的条件下可以发生加成反应,通常在存在催化剂的情况下进行。
例如,炔烃可以和氢气发生加成反应,生成烯烃。
此外,炔烃还可以和卤素发生加成反应,生成1,2-二卤代烷烃。
2. 氢化反应炔烃还可以发生氢化反应,将碳-碳三键还原为碳-碳双键或单键。
这通常需要催化剂的存在,例如,乙炔可以和氢气在钯催化剂的作用下发生氢化反应,生成乙烯。
3. 卤素化反应炔烃可以和卤素发生卤素化反应,生成1,2-二卤代炔烃。
这种反应通常需光照或热量的存在。
4. 炔烃的自发聚合反应炔烃中的双键具有较高的活性,因此可以发生聚合反应,生成高聚物。
例如,乙炔可以发生自发聚合反应,生成聚乙炔。
四、炔烃在有机合成中的应用1. 炔烃可以作为合成原料,用于合成其他有机化合物,例如,乙炔可以和醇反应,生成醛。
炔烃的化学性质
3.3.4 炔烃的化学性质 Chemical Properties of Alkynes炔烃的化学性质主要表现在官能团──碳碳叁键的反应上,与烯烃相似,能够发生加成、氧化、聚合等反应。
但叁键毕竟不同于双键,所以炔烃又表现出自己独特的性质,尤其是叁键碳上氢原子的活泼性。
(1)金属炔化物的生成。
乙炔或R -C ≡CH 型(末端炔烃)与硝酸银或氯化亚铜的氨溶液反应,立即生成白色的炔化银沉淀或红棕色的炔化亚铜沉淀。
例如:CH CH + 2Ag(NH 3)2NO 3AgC CAg乙炔银(白色)CH CH + 2Cu(NH 3)2Cl CuC CCu乙炔亚铜(红棕色)此反应非常灵敏,现象也便于观察,因此常用于鉴定末端型炔烃化合物。
金属炔化物在润湿状态中还比较稳定,但在干燥状态下受热或撞击时,易发生爆炸,生成金属和碳。
为了避免发生意外,实验室中不再利用的金属炔化物,应加酸予以处理。
AgC CAgCAg + 2CAgC CAg + 2HNO 3 CH CH + 2AgNO 3末端炔烃还可以与金属钠、氨基钠作用生成炔化钠。
炔化钠可用来合成高级炔烃。
CH CH + Na CH CNa NaC CNaNa190−220 C乙炔钠乙炔二钠这些反应表明:连接在叁键碳原子上的氢原子是比较活泼的。
因些反应表明:连接在叁键碳原子是比较活泼的。
因为炔烃叁键上的碳原子是以sp 杂化轨道与氢原子成键,sp 杂化轨道中的s 成份比sp 2和sp 3杂化轨道中的大,杂化轨道中的s 成分愈大,电子云愈靠近碳原子核,即sp 杂化状态的碳原子电负性较强,使碳氢键的极性增大,所以直接与叁键碳相连的氢原子比相应的烯烃、烷烃的氢原子更易离开离解出质子而显酸性,有利于金属炔化物的生成。
(2)加成反应。
a.催化加氢。
催化加氢与烯烃相似,炔烃也可以催化加氢,首先生成烯烃,进而生成烷烃。
当使用Pt 、Pd 、Ni 等催化剂时,反应往往难以停留在烯烃阶段,而是直接R −C CH + H 2pt R −CH = CH 2H 2,pt R −CH 2 -CH 3得到烷烃。
炔烃的性质总结
炔烃的性质总结炔烃是一类具有炔基(C≡C)的有机化合物。
由于炔基的存在,炔烃表现出一系列独特的性质。
本文将就炔烃的物理性质、化学性质以及一些重要的反应进行总结。
一、物理性质1.密度:炔烃的密度一般较小,且随碳链长度的增加而增大。
2.沸点和熔点:炔烃的沸点和熔点通常较低,随着碳链长度的增加,沸点和熔点逐渐升高。
3.溶解性:炔烃在水中极不溶解,但可溶于一些有机溶剂,比如乙醇、丙酮等。
二、化学性质炔烃具有较强的活性,容易参与各种化学反应。
1. 氧化反应炔烃可参与氧化反应,例如与氧气反应生成二氧化碳和水,反应通常是放热的。
C2H2 + 2.5O2 → 2CO2 + H2O ΔH = -1299.5 kJ/mol2. 加成反应炔烃的碳碳三键可以发生加成反应。
典型的例子是炔烃与氢气的加成反应,生成烯烃。
C2H2 + H2 → C2H4此外,炔烃还可以与卤素(如氯、溴)、氢卤酸(如盐酸、氢溴酸)等发生加成反应。
3. 氢化反应炔烃可以与氢气发生氢化反应,生成饱和烃。
C2H2 + 2H2 → C2H64. 炔烃的重要反应4.1 叠氮化反应炔烃可以与叠氮化物(如次氯酸钠)反应,生成底物中炔基上的氢被叠氮基取代的产物。
C2H2 + NaNO2 + HCl → C2H2N2Cl + NaCl + H2O4.2 重排反应炔烃在一定条件下可以发生重排反应,生成不同构的同分异构体。
4.3 氯化反应炔烃可以与氯气发生氯化反应,生成相应的氯代烃。
C2H2 + Cl2 → C2H2Cl24.4 烷化反应炔烃与醇或醛反应,可以发生烷化反应,生成相应的饱和化合物。
C2H2 + CH3OH → C2H2H4O5. 炔烃聚合反应炔烃可以发生聚合反应,生成具有碳碳双键的高分子化合物。
2C2H2 → (C2H2)n (n表示聚合度)三、结语炔烃的性质主要由其炔基决定,具有一系列特殊的物理性质和化学性质。
通过了解炔烃的性质,有助于我们更好地理解和应用这类重要的有机化合物。
炔烃的知识点总结
炔烃的知识点总结炔烃是一类含有碳碳三键(C≡C)的不饱和烃,在有机化学中具有重要地位。
下面我们来详细总结一下炔烃的相关知识点。
一、炔烃的定义和通式炔烃是分子中含有碳碳三键的烃类化合物。
其通式为 CₙH₂ₙ₋₂(n≥2),与同碳原子数的二烯烃互为同分异构体。
二、炔烃的命名炔烃的命名原则与烯烃类似,但要注意以下几点:1、选择包含碳碳三键的最长碳链作为主链,根据主链碳原子的数目称为“某炔”。
2、从距离碳碳三键最近的一端开始给主链碳原子编号,以确定碳碳三键的位置。
3、将取代基的位置、名称写在“某炔”之前。
例如,CH₃—C≡C—CH₂—CH₃命名为 3-甲基-1-戊炔。
三、炔烃的物理性质1、状态:在常温常压下,C₂~C₄的炔烃为气态,C₅~C₁₅的炔烃为液态,C₁₆以上的炔烃为固态。
2、溶解性:炔烃难溶于水,易溶于有机溶剂。
3、密度:比水小。
四、炔烃的化学性质1、加成反应(1)与氢气加成:在催化剂的作用下,炔烃可以与氢气发生加成反应,生成相应的烷烃。
例如,乙炔与氢气加成生成乙烯或乙烷。
(2)与卤素加成:炔烃可以与卤素单质(如溴、氯气)发生加成反应,使溴水或氯水褪色。
例如,乙炔与溴水反应生成 1,1,2,2-四溴乙烷。
(3)与卤化氢加成:炔烃可以与卤化氢(如氯化氢、溴化氢)发生加成反应,遵循马氏规则。
例如,乙炔与氯化氢加成生成氯乙烯。
2、氧化反应(1)燃烧:炔烃燃烧时火焰明亮,并伴有浓烈的黑烟。
这是因为炔烃中碳的含量较高,燃烧不充分。
(2)被高锰酸钾氧化:炔烃可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,使高锰酸钾溶液褪色。
但与烯烃不同的是,炔烃氧化产物较为复杂。
3、聚合反应在一定条件下,炔烃可以发生聚合反应,生成高分子化合物。
例如,乙炔可以聚合成聚乙炔。
五、炔烃的制备方法1、电石法:通过电石(碳化钙,CaC₂)与水反应制取乙炔。
CaC₂+ 2H₂O → Ca(OH)₂+ C₂H₂↑2、其他方法:通过二卤代烷的脱卤化氢反应等也可以制备炔烃。
炔烃(重点知识,值得一看)
炔烃
炔烃:分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃。
2.炔烃的通式: CnH2n-2(n ≥2)
3、命名:(与烯烃命名原则相似)
选主链 :选含有碳碳三键的最长的碳链为主链
编 号 :从距碳碳三键最近的一端起编号
写名称 :取代基位置—取代基名称—三键位置—母体名称
炔烃的物理性质变化规律:
1.随着分子里碳原子数的增加,溶沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大
2.炔烃中碳原子小于等于4时,常温常压下为气态,其他的炔烃为液态或固态
3.炔烃的相对密度小于水的密度
4.炔烃不溶于水,但易溶于有机溶剂
炔烃的化学性质:
(1)氧化反应
①燃烧:
②与酸性KMnO4溶液反应:
能使酸性 KMnO4溶液褪色。
(2)加成反应
使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色
乙炔的性质
1.物理性质
无色、无味、ρ=1.16g/L 、微溶于水、易溶于有机溶剂
2.乙炔的化学性质
(1)氧化反应 a.燃烧 2CH ≡CH+5O2−−→−点燃4CO2+2H2O
b.易被酸性KMnO4溶液氧化
应注意乙炔和溴的加成反应是分步进行的,可表示如下:
(2)加成反应。
炔烃知识点总结文库
炔烃知识点总结文库一、炔烃的基本概念炔烃是一类含有碳碳三键的有机化合物,通式为CnH2n-2。
由于炔烃中含有碳碳三键,其分子结构比较特殊,因此具有一些特殊的性质和用途。
炔烃可以通过碱土金属(如钾、钠)与卤代烴反应制得,也可以通过卤代烴与碱溶液反应得到。
炔烃的分子式为CnH2n-2,其中n为炔烃的碳数。
二、炔烃的命名炔烃的命名是按照碳碳三键的位置及数量进行命名的。
一般情况下,炔烃的命名是根据碳碳三键的位置和数量进行的。
以乙炔为例,其分子式为C2H2,是由两个碳原子和两个氢原子组成的。
乙炔的分子结构中含有一个碳碳三键,因此其又称为二碳炔烃。
在命名时,通常采用代号25的形式来命名,即碳碳三键所在的位置及数量,如C2H2就是二碳炔烃。
三、炔烃的性质1. 物理性质(1)炔烃的密度较小,常温下呈气态或液态。
(2)炔烃的沸点和熔点较低,易挥发。
2. 化学性质(1)炔烃易发生加成反应,可以和溴水、卤代烴等发生加成反应。
(2)炔烃易发生氢化反应,可以和氢气发生氢化反应,生成烷烃。
3. 炔烃的应用(1)炔烃是有机合成的重要原料,可以作为烯烃的合成中间体,还可制备醇、羧酸等。
(2)炔烃可用于制备聚合物,如聚乙炔(Polyacetylene)。
四、炔烃的用途1. 炔烃在有机合成中的应用炔烃是有机合成中的重要原料,可以作为合成其他有机化合物的中间体。
例如,炔烃可以通过氢化反应制备烯烃,还可以作为聚合物的原料,如聚乙炔。
2. 炔烃在化工行业的应用炔烃在化工行业中有广泛的应用,主要是作为有机合成的原料,可以用于生产聚乙炔等聚合物,还可以用于生产乙炔醇、丙炔等。
3. 炔烃在医药行业的应用炔烃在医药行业中有一定的应用,可以作为一些药物的原料,如苯甲醛的合成中就需要使用炔烃。
五、结语炔烃是一类含有碳碳三键的有机化合物,具有较高的反应活性,可以作为有机合成的重要原料。
炔烃在化工、医药等行业都有广泛的应用,是一类重要的有机化合物。
认识和了解炔烃对于学习有机化学和应用有机化合物具有重要的意义,相信通过本文的介绍,读者对炔烃有了更深入的了解。
高中炔烃性质归纳总结
高中炔烃性质归纳总结随着化学知识的深入学习,我们逐渐接触到各种有机化合物。
其中,炔烃是一类重要的有机物之一。
在高中化学学习中,我们需要对炔烃的性质有一个深入的了解。
本文将对高中炔烃的性质进行归纳总结,以帮助大家更好地理解和掌握这一知识点。
一、炔烃的基本性质炔烃是由碳和氢构成的有机化合物,具有以下基本性质:1. 分子式:炔烃的通式为CnH2n-2,其中n代表碳原子数目。
2. 键型:炔烃分子中含有三键(碳-碳三重键)。
这种三键使得炔烃具有较高的活性和不稳定性。
3. 无色无臭:大部分炔烃为无色无臭的气体或液体,但炔烃的相对分子质量较小,常见的有乙炔(C2H2)等。
4. 沸点和熔点:由于炔烃的分子量较小,常见的炔烃的沸点和熔点较低,如乙炔的沸点为-83.6℃,熔点为-81.8℃。
二、炔烃的物理性质炔烃的物理性质主要包括沸点、熔点、密度和溶解性等。
1. 沸点和熔点:炔烃的沸点和熔点较低,随着碳原子数目的增加而增加。
一般来说,同分子量的炔烃的沸点和熔点要比相应的烷烃和烯烃高。
2. 密度:炔烃的密度较小,一般小于1 g/mL。
这是由于炔烃的分子量相对较小,分子间的吸引力较弱所致。
3. 溶解性:炔烃的溶解性较差,常见的炔烃比较难溶于水,但可溶于非极性溶剂如苯、四氯化碳等。
三、炔烃的化学性质炔烃的化学性质主要表现在以下几个方面:1. 燃烧性:炔烃具有较高的燃烧活性,可以与空气中的氧气发生剧烈反应燃烧,产生大量的热和光。
乙炔就是常见的炔烃,其燃烧反应为:C2H2 + 2.5O2 → 2CO2 + H2O + 1252 kJ2. 加成反应:炔烃能够发生加成反应,与卤素、氯化氢等发生加成反应,生成相应的醇、卤代烃等。
例如,乙炔与氯气反应可生成1,1,2,2-四氯乙烷:C2H2 + 2Cl2 → C2H2Cl43. 水化反应:炔烃可以与水发生水化反应,生成醇。
例如,乙炔与水反应生成乙醇:C2H2 + H2O → C2H5OH4. 氧化反应:炔烃可以与氧气发生氧化反应,生成炔二醇等产物。
教案二:炔烃的化学性质
炔烃的化学性质是相当重要的,这些性质决定了炔烃在化学反应中的行为和应用。
在本文中,我们将讨论关于炔烃的化学性质,以便更好地理解炔烃的性质和应用。
炔烃的物理性质炔烃是一类具有双键的碳氢化合物,与烷烃和烯烃不同,它们的共振结构可能会导致电子云的不稳定性,使得炔烃易于发生反应。
由于其紧凑的结构,炔烃是一类比较稠密的化合物,它们的熔点和沸点相对较高。
此外,炔烃在常温常压下是气体或液体状态,具有很好的挥发性。
炔烃的化学性质炔烃的化学性质主要体现在其双键上,它们与其他化合物发生反应时,很容易被破裂,生成新的化合物。
下面是炔烃的一些典型反应:1.加氢反应炔烃与氢气在加热下发生加氢反应可以得到烯烃或烷烃:C2H2 + H2 → C2H4C2H2 + 2H2 → C2H62.加卤素反应炔烃与卤素(氯、溴等)在光照下发生加卤素反应,可以得到相应的卤代烷烃。
例如,乙炔与氯气反应得到二氯乙烷:C2H2 + Cl2 → C2H2Cl23.氢化卤素反应炔烃与氢卤酸(如HCl、HBr等)在加热下反应,可以得到相应的卤代烷烃。
例如,乙炔与HCl反应得到氯乙烯:C2H2 + HCl → C2H3Cl4.加水反应炔烃与水在催化剂的作用下可以发生加水反应,生成醛或酮。
C2H2 + H2O → CH3CHO5.炔基化反应炔烃的双键可以和其他分子发生炔基化反应,生成C-C键或C-N键连接的新化合物。
炔烃的应用炔烃在工业上有着广泛的应用,主要用于制备化学原料。
例如,乙炔可以用于制备氧乙炔焊接燃料、丙酮等。
乙炔也可以用于制备塑料、橡胶、漆器等材料。
另外,许多有机化合物的合成过程中需要炔烃作为原料,因此炔烃在化学工业中应用也非常广泛。
总体来说,炔烃作为一类具有双键的碳氢化合物,在化学反应和工业应用中都有着重要作用。
了解炔烃的化学性质有助于更好地理解其在工业和实际应用中的表现。
初中化学知识点归纳炔烃和芳香烃的结构和性质
初中化学知识点归纳炔烃和芳香烃的结构和性质初中化学知识点归纳:炔烃和芳香烃的结构和性质炔烃是一类由碳和氢组成的有机化合物,它们的结构中含有一个或多个碳-碳三键。
而芳香烃则是另一类有机化合物,它们的分子结构中含有苯环(由六个碳原子和三个双键构成)。
炔烃和芳香烃在结构和性质上有一些显著的差异,在下面的内容中,将对它们的结构和性质进行归纳。
一、炔烃的结构和性质1. 结构特点:炔烃中含有一个或多个碳-碳三键,比如乙炔(C₂H₂),它含有一个碳-碳三键。
2. 物理性质:炔烃一般为无色气体或液体,随着碳原子数量的增加,熔点和沸点逐渐升高。
炔烃比较不溶于水,但溶于非极性溶剂,如乙醇、醚等。
3. 化学性质:炔烃容易发生燃烧反应,燃烧生成二氧化碳和水;可以和卤素直接发生加成反应,生成相应的卤代烃;还可以和氢气发生加氢反应,生成烃类化合物。
二、芳香烃的结构和性质1. 结构特点:芳香烃的分子中含有苯环(由六个碳原子和三个双键构成),比如苯(C₆H₆)。
2. 物理性质:芳香烃一般为无色液体,具有特殊的芳香气味。
芳香烃的熔点和沸点较高,比相应的脂肪烃(只含有单键的碳氢化合物)要高。
3. 化学性质:芳香烃较为稳定,不容易发生燃烧反应,需要高温或强氧化剂才能发生燃烧。
芳香烃可以发生亲电取代反应,即在芳香环上发生取代反应,生成相应的取代芳香烃。
而不像脂肪烃那样容易发生加成反应或氢化反应。
三、炔烃和芳香烃的比较1. 结构差异:炔烃中含有一个或多个碳-碳三键,而芳香烃中含有苯环。
这是两类有机化合物结构上的显著差异。
2. 物理性质的差异:炔烃比较容易溶于非极性溶剂,而芳香烃一般为无色液体,具有特殊的芳香气味。
芳香烃的熔点和沸点较高。
3. 化学性质的差异:炔烃容易发生燃烧反应,并且可以和卤素直接发生加成反应;而芳香烃较为稳定,不容易发生燃烧反应,但可以发生亲电取代反应。
由于结构差异,两类化合物的化学性质也存在差异。
综上所述,炔烃和芳香烃在结构和性质上有显著的差异。
炔烃的物理性质,化学 性质
4、乙炔
(1)乙炔的分子结构:
电子式:
H C
● ×
●● ●● ●●
C H
● ×
结构式: H—C≡C—H 结构简式: CH≡CH 或 HC≡CH 空间结构: 直线型,键角1800
PS:乙炔结构
1、C≡C的键能和键长并不是C-C的三倍,也 不是C=C和C—C之和。说明叁键中有二个键不 稳定,容易断裂,有一个键较稳定。
原 油 的 分 馏 及 裂 化 的 产 品 和 用 途
石油炼制 的方法
分馏
裂化
裂解
在一定条件下, 利用各成分沸点 在高温下,把 的不同,用蒸发和 把相对分子质 石油分馏产品 量大、沸点高 冷凝的方法把石 中长链烃断裂 原理 油分成不同沸点 的烃断裂为相 为短链气态小 范围的分馏产物 对分子质量小、 分子烃。 沸点较低的烃。 化学变化 物理变化 化学变化 变化 重油 原油 石油分馏产品 主要原料 提高轻质油, 制得由短链气 得到各种不同 特别是汽油的 态不饱和烃组 目的 沸点范围的烃。 产量和质量 成得裂解气 乙烯、丙烯、 石油气,汽油,煤油, 主要产品 柴油,润滑油,重油等 汽油 1,3-丁二烯等
5、描述CH3—CH = CH—C≡C—CF3分子结构的下列 叙述中正确的是( )
A.6个碳原子有可能都在一条直线上
B.6个碳原子不可能都在一条直线上
C.6个碳原子有可能都在同一平面上
D.6个碳原子不可能都在同一平面上
习题1. 鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用 的方法是:
A. 通入溴水中,观察溴水是否褪色。 B. 通入酸化的高锰酸钾溶液中,观察颜色是否 变化。 C. 点燃,检验燃烧产物。 D. 点燃,观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多 少。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。
=
互变异构
O CH3CH
小
结
1. 掌握炔氢的反应:酸性及鉴别 2. 掌握炔烃的亲电加成反应
HC CH NaNH2 液氨
Na C C Na
H3C C C CH3
6
一、炔氢的反应
3. 末端炔烃的鉴别
[Ag(NH3)2]+NO3
_
R-CC Ag
(白色)
R-CCH
[Cu(NH3)2] Cl
+
_
R-CC Cu
(棕红色)
应用:鉴别乙炔或末端炔烃 —C≡CAg
HNO3
—C≡CH
Байду номын сангаас
用途:分离和纯化端基炔烃
RC CNa + R'X
RC CR'
用途:增长碳链,合成高级炔烃
5
例:从乙炔出发合成2-丁炔
合成思路: 1) 分析目标分子和原料分子结构,切割目标分子
HC CH H3C C C CH3
2) 找出前体分子,考虑连接方式
H3C C C CH3
Na C C Na
HC CH
CH3Cl
+
CH3Cl
3) 写出合成反应式
Organic Chemistry
Xinxiang Medical University
The Chemical property of Alkynes
炔烃的化学性质
主 要 内 容
1 2
炔氢的反应
亲电加成反应
2.1 与卤素加成 2.2 与卤化氢加成
2.3 与水加成
1
一、炔氢的反应
1. 炔氢的酸性
酸性强弱可用pKa判别, pKa越小,酸性越强。 乙烷 50 酸
HC
pKa
乙烯 40 性
氨 35
乙炔 25
乙醇 16
水 15.7
逐 渐 增 强
HC C + H
CH
弱酸
4
一、炔氢的反应
2. 炔化钠的生成
RC CH + Na
RC CH + NaNH2
RC CNa + H2
液氨
RC CNa + NH3
炔化钠是一个很强的亲核试剂
C-H键中,C的杂化轨道中含s轨道成分越多, C的电负性越大,分子的酸性越强。
碳氢化合物中 的酸性顺序: CH3H CH CH2=CH2 CH≡CH 3 C H > C H > C H sp3 sp2 sp 杂化方式 3 2 sp sp 3 2 sp Csp < Csp Csp < 电负性
3
一、炔氢的反应
二、亲电加成反应
2.1 与卤素加成
HCCH Cl2 FeCl3
H C C Cl H Cl
Cl2 FeCl3
CHCl2-CHCl2
反应特点:1. 反式加成生成反式烯烃 2. 控制摩尔比,反应能停留在第一步
二、亲电加成反应
CH2 CH CH2C CH -20oC,CCl4 Br2 (1mol) CH2 Br CHCH2C CH Br (90%)
为什么亲电加成的活性:烯烃>炔烃 ?
①三键和双键碳原子的杂化状态不同 ②形成的中间体正离子的稳定性不同
+
R-CH=CH2 + E
R-C≡CH + E
+
+
R-CH-CH2-E 较稳定
R-C=CH-E
+
不稳定
二、亲电加成反应
2.2 与卤化氢加成 RCCH + HBr
2 1
符合马氏规则 RCBr=CH2 HBr RCBr2CH3
Cl C C C2H5
H
二、亲电加成反应
2.3 与水加成
CHCH H2O
HgSO4-H2SO4
[ CH2=CH-OH ]
互变异构
O H HC CH2
O H HC CH2
烯醇式(enol form)
酮式(ketone form)
反应特点: 互变异构体:分子中因某一原子的位置转移而产 2+催化,酸性。 1. Hg 生的官能团异构体。 2. 符合马氏规则。 3. 乙炔乙醛,其他炔烃酮。
+
RC=CH2 Ⅰ
+
RCH=CH
+
>
Ⅱ
RC C H3 RCH C H2 Br Br > Ⅲ Ⅳ
+
二、亲电加成反应
反应特点:
1. 区域选择性:符合马氏规则。 2. 由于卤素的吸电子作用,反应能控制在一元阶段。 3. 立体选择性:反式加成。 CH3CH2CCCH2CH3 + HCl C2H5
HgCl2