炔烃的化学性质

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HC CH NaNH2 液氨
Na C C Na
H3C C C CH3
6
一、炔氢的反应
3. 末端炔烃的鉴别
[Ag(NH3)2]+NO3
_
R-CC Ag
(白色)
R-CCH
[Cu(NH3)2] Cl
+
_
R-CC Cu
(棕红色)
应用:鉴别乙炔或末端炔烃 —C≡CAg
HNO3
—C≡CH
用途:分离和纯化端基炔烃
酸性强弱可用pKa判别, pKa越小,酸性越强。 乙烷 50 酸
HC
pKa
乙烯 40 性
氨 35
乙炔 25
乙醇 16
水 15.7
逐 渐 增 强
HC C + H
CH
弱酸
4
一、炔氢的反应
2. 炔化钠的生成
RC CH + Na
RC CH + NaNH2
RC CNa + H2
液氨
R百度文库 CNa + NH3
炔化钠是一个很强的亲核试剂
RC CNa + R'X
RC CR'
用途:增长碳链,合成高级炔烃
5
例:从乙炔出发合成2-丁炔
合成思路: 1) 分析目标分子和原料分子结构,切割目标分子
HC CH H3C C C CH3
2) 找出前体分子,考虑连接方式
H3C C C CH3
Na C C Na
HC CH
CH3Cl
+
CH3Cl
3) 写出合成反应式
C-H键中,C的杂化轨道中含s轨道成分越多, C的电负性越大,分子的酸性越强。
碳氢化合物中 的酸性顺序: CH3H CH CH2=CH2 CH≡CH 3 C H > C H > C H sp3 sp2 sp 杂化方式 3 2 sp sp 3 2 sp Csp < Csp Csp < 电负性
3
一、炔氢的反应
=
互变异构
O CH3CH


1. 掌握炔氢的反应:酸性及鉴别 2. 掌握炔烃的亲电加成反应
+
RC=CH2 Ⅰ
+
RCH=CH
+
>

RC C H3 RCH C H2 Br Br > Ⅲ Ⅳ
+
二、亲电加成反应
反应特点:
1. 区域选择性:符合马氏规则。 2. 由于卤素的吸电子作用,反应能控制在一元阶段。 3. 立体选择性:反式加成。 CH3CH2CCCH2CH3 + HCl C2H5
HgCl2
Organic Chemistry
Xinxiang Medical University
The Chemical property of Alkynes
炔烃的化学性质
主 要 内 容
1 2
炔氢的反应
亲电加成反应
2.1 与卤素加成 2.2 与卤化氢加成
2.3 与水加成
1
一、炔氢的反应
1. 炔氢的酸性
为什么亲电加成的活性:烯烃>炔烃 ?
①三键和双键碳原子的杂化状态不同 ②形成的中间体正离子的稳定性不同

R-CH=CH2 + E
R-C≡CH + E


R-CH-CH2-E 较稳定
R-C=CH-E

不稳定
二、亲电加成反应
2.2 与卤化氢加成 RCCH + HBr
2 1
符合马氏规则 RCBr=CH2 HBr RCBr2CH3
二、亲电加成反应
2.1 与卤素加成
HCCH Cl2 FeCl3
H C C Cl H Cl
Cl2 FeCl3
CHCl2-CHCl2
反应特点:1. 反式加成生成反式烯烃 2. 控制摩尔比,反应能停留在第一步
二、亲电加成反应
CH2 CH CH2C CH -20oC,CCl4 Br2 (1mol) CH2 Br CHCH2C CH Br (90%)
Cl C C C2H5
H
二、亲电加成反应
2.3 与水加成
CHCH H2O
HgSO4-H2SO4
[ CH2=CH-OH ]
互变异构
O H HC CH2
O H HC CH2
烯醇式(enol form)
酮式(ketone form)
反应特点: 互变异构体:分子中因某一原子的位置转移而产 2+催化,酸性。 1. Hg 生的官能团异构体。 2. 符合马氏规则。 3. 乙炔乙醛,其他炔烃酮。
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