人教版必修2同步精练精析322苯(人教版必修2)

3.2.2苯（人教版必修2）【典例导悟】【典例1】（2010·福州高一检测）苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实有①苯的间位二元取代物只有一种。

②苯的邻位二元取代物只有一种。

③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。

④苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷。

⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应。

A.①③④B.③④⑤C.②③⑤D.①③⑤【变式训练】在确定苯的结构的研究过程中，曾经有下列结构：a．和b．。

请回答下列问题：（1）若苯的结构为a，则它与结构在下列哪些方面不同_____（填字母代号）。

A．一氯代物的种类B．二氯代物的种类C．与溴水作用D．与氢气作用（2）请设计一个实验证明上述b分子的结构简式不能表示苯的结构。

（要求写出简要的实验步骤）【解析】（1）a式结构中6个碳原子是对称的，只有1种化学环境的氢原子，其一氯代物和苯一样都只有1种，其二氯代物和苯一样都有3种（如右图）。

a式中只有碳碳单键，和溴的四氯化碳溶液、氢气均不能加成，而苯环结构中存在介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，虽然不能与Br2加成，但是可以和氢气加成。

（2）b式结构中存在一个，可以使酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液褪色。

答案：（1）D （2）向其中加入足量的酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液，充分振荡，若酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液褪色，则说明b分子中含有，所以其结构简式不能表示苯的结构。

【典例2】（2010·长春高一检测）苯乙烯是一种重要的有机化工原料，其结构简式为，它一般不可能具有的性质是A.易溶于水，不易溶于有机溶剂B.在空气中燃烧产生黑烟C.它能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生加成反应，在一定条件下可与4倍物质的量的氢气加成【思路点拨】解答本题要注意以下三点：（1）有机物一般都难溶于水。

（2）含碳量高的烃燃烧时易产生黑烟。

（3）苯环和烯烃均能发生加成反应，烯烃还易被酸性KMnO4溶液氧化。

【自主解答】选A。

因苯乙烯为烃，故难溶于水，易溶于有机溶剂，A错误；其分子式为C8H8，与苯（C6H6）具有相同的最简式，故燃烧时现象相同，B正确；因分子中含乙烯基，故能与Br2发生加成，能被酸性KMnO4溶液氧化，C正确；1 mol苯基能与3 mol H2发生加成，1 mol乙烯基能与 1 mol H2加成，故D正确。

【互动探究】（1）苯乙烯分子中所有原子可能共平面吗？（2）的分子式也为C8H8，它与苯乙烯是什么关系？提示:（1）苯分子是平面形结构，而乙烯分子也为平面形结构，故苯乙烯分子中所有原子有可能共平面。

（2）二者互为同分异构体。

【变式训练】苯与乙烯相比较，下列叙述正确的是（）A.都可以与溴发生取代反应B.都容易发生加成反应C.乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应D.乙烯易被酸性KMnO4氧化，而苯不能【解析】选D。

苯与液溴发生取代反应，乙烯与Br2发生加成反应，A错误；乙烯易发生加成反应，而苯只有在特殊条件下才能发生加成反应，B、C错误；乙烯易被酸性KMnO4氧化而苯不能，D正确。

【学业达标训练】1.（2010·龙岩高一检测）苯的结构式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是（）A.苯主要是以石油分馏而获得的一种重要化工原料B.苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C.苯分子中6个碳碳化学键完全相同D.苯可以与溴的四氯化碳、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色【解析】选C。

苯是一种重要的化工原料，可以从煤、石油中提取出来，而不是石油的简单分馏，A错误；苯分子中碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键，因此苯不能与溴水及高锰酸钾发生反应，所以B、D错误，C正确。

2.下列反应中属于取代反应的是（）A.苯在溴化铁存在时与溴的反应B.苯在镍作催化剂时与氢气的反应C.苯在空气中燃烧D.苯与溴水混合振荡后分层【解析】选A。

A项苯与溴发生反应为取代反应；B项为加成反应；C项苯发生氧化反应；D项未发生化学反应。

3.只用一种试剂就能将苯、己烯、四氯化碳和碘化钾溶液区分开，该试剂可以是( )A.酸性高锰酸钾溶液B.溴化钠溶液C.溴水D.硝酸银溶液【解析】选C。

4.下列属于苯的同系物的是（）【解析】选D。

具备以下两个条件才为苯的同系物：①分子中只有1个苯环，②侧链必为烷基，故只有D 项符合。

5.在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面上的是（）A.①②B.②③C.③④D.②④【解析】选B。

本题中的四种物质均可由乙烯和苯的平面结构进行延伸。

丙烯和甲苯中甲基上的三个氢原子不在双键和苯环的平面上，故答案为B。

6.（2010·嘉兴高一检测）绿色化学对化学反应提出了“原子经济性”（原子节约）的新概念及要求。

理想的原子经济性反应是原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产生副产物、实现零排放。

下列几种生产乙苯（C6H5—C2H5）的方法中，原子经济性最好的是（）A.C6H6+C2H5Cl C6H5—C2H5+HClB.C6H6+C2H5OH C6H5—C2H5+H2OC.C6H6+CH2==CH2C6H5—C2H5D.C6H5—CH2CH2Br C6H5—CH==CH2+HBr；C6H5—CH==CH2+H2C6H5C2H5【解析】选C。

由“原子经济性”的概念可知，原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产生副产物的反应即达到了原子经济性。

分析四个选项，A、B、D反应中除了生成乙苯之外，都有副产物生成，而C选项中无副产物生成，故答案为C。

7.（2010·雅安同步检测）可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是（）A.溴和苯B.苯和溴苯C.水和硝基苯D.苯和汽油【解析】选C。

分液漏斗可分离的是互不相溶的液体，四个选项中的各组物质，只有水和硝基苯互不相溶，故选C。

8.（2010·重庆同步检测）用括号内的试剂除去下列各物质中少量的杂质，正确的是（）A.溴苯中的溴（碘化钾溶液）B.硝基苯中溶有二氧化氮（水）C.乙烷中的乙烯（氢气）D.苯中的甲苯（溴水）【解析】选B。

A项，溴能氧化碘化钾，生成碘，仍会溶于溴苯中；B项，NO2与水反应，生成HNO3和NO，再用分液法除去水层，即得到硝基苯；C项，乙烯与氢气反应既不易发生反应，也无法控制用量；D项，苯和甲苯都不与溴反应，且都可溶解溴。

9.某烃A不能使溴水褪色，0.5 mol A完全燃烧时，得到1.5 mol 水和67.2 L二氧化碳（标准状况）。

（1）A的结构简式为_________。

（2）根据下列条件写出有关反应的化学方程式：①在催化剂FeCl3的作用下，A与Cl2反应生成B； _____________________________________ 。

②在催化剂作用下A与H2反应生成C。

_____________________________________ 。

【解析】设烃的分子式为CxHy，完全燃烧时，得到二氧化碳（标准状况）的物质的量为：由烃的燃烧通式：则x=6,y=6 故A的分子式为C6H6。

又因A不能使溴水褪色，故A为苯。

【素能综合检测】一、选择题（本题包括5小题，每小题4分，共20分）1.将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。

下列图示现象正确的是（）【解析】选D。

题中苯、汽油和水的密度有差别，其中苯和汽油密度比水小，且能互溶，所以分两层，上下层比例为2∶1。

2.下列实验能获得成功的是（）A.苯与浓溴水用铁作催化剂制溴苯B.将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯C.甲烷与氯气光照制得纯净的一氯甲烷D.乙烯通入溴的四氯化碳溶液得到1，2-二溴乙烷【解析】选D。

苯与液溴在加入Fe粉时才能反应生成溴苯，苯与浓溴水不反应，A错误；苯与浓HNO3和浓H2SO4的混合液在水浴加热时生成硝基苯，B错误；甲烷与Cl2光照时所得产物为混合物，C错误；乙烯与溴加成生成1，2-二溴乙烷，D正确。

3.（多选）科学家对物质性质的推断一般要基于一些实验事实。

下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的事实是（）A.苯分子是高度对称的平面型分子B.苯不与溴水反应C.苯不与酸性KMnO4溶液反应D.1 mol苯在一定条件下可与3 mol氯气发生加成反应【解析】选B、C。

碳碳双键也可以形成高度对称的平面型分子，所以A项不能证明；根据苯的结构简式，若有3个双键，也恰好与3 mol氯气发生加成反应，D项也不能证明；但是若有双键，则可以与溴水反应，也能使酸性KMnO4溶液褪色，但实际苯不具备这两种性质，所以B、C能证明。

4.（2010·九江高一检测）B3N3H6 是一种平面形分子（如图所示），因其分子结构的特殊性，被称为无机苯，“无机苯”的二氯代物的同分异构体的种类一共有（）A.3种B.4种C.5种D.6种5.（2010·株洲高一检测）以苯为原料，不能通过一步反应而制得的有机物是（）【解析】选A。

苯分子不是单、双键交替结构，故不能与 Br2发生加成反应生成；苯分子中六个化学键完全相同，这样结构的特殊性决定了苯易发生取代反应（如与溴反应生成，与混酸反应生成），能发生加成反应（生成环己烷），难氧化等性质，故选A。

二、非选择题（本题包括3小题，共30分）6.（10分）某液态烃的分子式为CmHn,相对分子质量为H2的39倍。

它不能使酸性KMnO4溶液褪色，不能同溴的四氯化碳溶液反应而使其褪色。

在催化剂存在时,7.8 g该烃能与0.3 mol H2发生加成反应生成相应的饱和烃CmHp。

则：（1）m、n、p的值分别是m=____ ，n=____ ，p=____ 。

(2)CmHp的结构简式是：____ 。

（3）CmHn能和浓硫酸、浓硝酸的混合酸反应，该反应的化学方程式是____ ，该反应属于____反应，有机产物的名称是____ 。

【解析】解答本题可先由CmHn相对分子质量是H2的39倍，求出其相对分子质量，再由与H2加成推出不饱和键的情况。

结合所学知识，可推断出CmHn的分子式，然后结合苯的性质和结构特点得出答案。

由题意知CmHn的相对分子质量为39×2=78，所以可推知 1 mol CmHn可与3 mol H2发生加成，习惯方法应推知其分子中有3个双键，但它不能与酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液反应而使其褪色，根据所学知识，推测符合其情况的只有苯环的结构，从而推出CmHn的分子式为C6H6，C6H6能与3 mol H2加成生成C6H12，也能与浓硝酸发生取代反应。

［实验·探究］8.（12分）学生为探究苯与溴发生反应的原理，用如图所示装置进行了实验。

根据相关知识回答下列问题：（1）实验开始时，关闭K 2，开启K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反应开始。