芳烃的反应
芳香烃
芳香烃简称“芳烃”，通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。是闭链类的一种。具有苯环基本结构，历史上早期发现的这类化合物多有芳香味道，所以称这些烃类物质为芳香烃，后来发现的不具有芳香味道的烃类也都统一沿用这种叫法。例如苯、萘等。苯的同系物的通式是CnH2n-6（n≥6）。 在有机化学发展的初期，化学家把化合物分为脂肪族及芳香族两大类，前者是指开链化合物，后者是指一类从植物胶里取得的具有芳香气味的物质。在研究这些芳香化合物时发现：它们往往都含有一个C6H6（n<6）的结构单元，后来把它称为“苯环”。于是人们将苯(C6H6)及含有苯环结构的化合物统称为芳香化合物。随着研究的深入，芳香化合物这一名称的含义又有了新的发展，现在人们将具有特殊稳定性的不饱和环状化合物称为芳香化合物。从结构上看，芳香化合物一般都具有平面或接近平面的环状结构，键长趋于平均化，并有较高的C/H比值；从性质上看，芳香化合物的芳环一般都难以氧化、加成，而易于发生亲电取代反应，它们还具有一些特殊的光谱特征，如芳环环外氢的化学位移处于核磁共振的低场，而环内氢处于高场。上述这些特点，就是人们经常说的芳香性(aromatiClty)。具有芳香性的碳氢化合物称为芳香烃(aromatic hy-drocarbon)。(1)苯的结构 近代物理方法证明：苯分子的六个碳原子和六个氢原子都在一个平面内，因此它是一个平面分子，六个碳原子组成一个正六边形，碳碳键长是均等的，约为140pm，介于单键和双键之间。碳氢键键长为108pm，所有的键角都为120°。 2)苯的芳香性 从结构上看，苯具有平面的环状结构，键长完全平均化，碳氢比为1。从性质上看，苯具有特殊的稳定性：环己烯的氢化热ΔH=-120KJ/mol,1,3-环己二烯的氢化热ΔH=-232KJ/mol（由于其共轭双键增加了其稳定性）。而苯的氢化热ΔH=-208KJ/mol。1,3-环己二烯失去两个氢变成苯时，不但不吸热，反而放出少量的热量。这说明：苯比相应的环己三烯类要稳定得多，从1,3-环己二烯变成苯时，分子结构已发生了根本的变化，并导致了一个稳定体系的形成。 苯难于氧化和加成，而易于发生亲电取代反应，与普通烯烃的性质有明显的区别。 苯还具有特殊的光谱特征。苯环上的氢处于核磁共振的低场。(3)苯的表达 怎样来表达苯的结构？自1825年英国物理学家和化学家Farady M（法拉第）首先从照明气中分离出苯后，人们一直在探索苯结构的表达式。科学家们提出了各种有关苯结构式的假设；其中比较有代表性的苯的结构式有： 联苯的结构 最简单的联苯是二联苯。
芳烃的卤取代反应
第4页，共21页。
氯取代实例1
Cl2/FeCl3 Cl
第5页，共21页。
氯取代实例2
N
N
NCS
N
CHCl3,reflux
Cl
N
第6页，共21页。
芳核的溴取代
• 溴化条件： – 铁粉或三氯化铝催化下，溴为溴化剂； – 碘催化下，溴为溴化剂； – NBS为溴化剂 – 溴化氢+过氧化物：HBr+t-BuOOH(叔丁基过 氧化氢) – HOBr – CH3COOBr, CF3COOBr
Cl OBz
(50%) (41%)
Cl
Cl
OBz
(40%) (74%) (37%)
硫酰氯，刺激性液体，高活性的卤化剂，溶于乙醚
第15页，共21页。
芳核上选择性卤取代的方法之三 ——NBS+DMF
H2N
H2N
NBS/DMF
[44]
r. t. ,24h
(93%)
Br
NBS可避免生成HBr，HBr本 身有催化作用，使得NBS上
第14页，共21页。
芳核上选择性卤取代的方法之二
——改变卤素的浓度
CO2Me
Me
OH
CO2Me
Me
芳烃化学反应方程式反应路径
芳烃
1、苯的亲电取代反应 1）卤代
+
FeBr 3
Br
+
Br
H Br 2
2）硝化
+
NO 2
+
H 2O
HNO 3
浓H 2SO 4
浓
3）磺化
+
SO 3H
+
H 2O
H 2SO 4
( 7%SO 3 )
SO 3
H
H +
4）傅-克（Friedel-Crafts ）反应
①傅-克烷基化反应
+
R
Cl
AlCl 3
R
【机理】
R Cl
+
AlCl 3
AlCl 4
+
+
R CH 2
+
R
CH 2
+
+
H
R
++
H
R
+
+
+
AlCl 4
+
R
+
+
HCl
AlCl 3
【注】碳正离子的重排,苯环上带有第二类定位基不能进行傅-克反应。
【例】
+
C
H 3Cl
AlCl 3
CH 3
CH
3
+
C
H 3Cl
C
H 3CH 3
AlCl 3
CH 3
CH 3
CH
3
CH 2Cl 2
+
2
AlCl
3
CH 1Cl 3
+
3
AlCl
3
②傅-克酰基化反应
+R
O Cl AlCl 3
O
R
+
O
O O R
R
AlCl 3
O
R
+
RCOOH
【例】
CH 3CH 2COCl
AlCl 3
CH 3
O
Zn -Hg
HCl
浓CH
3
+
O O
O
AlCl 3
COOH
O
2、苯环上取代反应的定位效应
1）第一类定位基，邻对位定位基，常见的有:
NR 2
NHR
NH 2
OH
HN
C R
O
OR
C
R
O O
R Ar
X(F,Cl,Br,I)
2）第二类定位基，间位定位基， 常见的有：
NR 3
NO 2
CF 3
Cl 3
COOH
C
OR
O
CN
SO 3H
CHO
COR
【注】第一类定位基除卤素外，均使苯环活化。第二类定位基使苯环钝化。卤素比较特殊，为弱钝化的第一类定位基。
3、苯的侧链卤代
CH
3
Fe
h
CH 3Cl
CH 3
Cl
+
CH 2Cl
CH 3
芳烃烷基化反应
芳烃烷基化反应
芳烃烷基化反应是一种常见的有机化学反应，也是合成有机化合
物的重要方法之一。该反应是在芳香烃分子上引入烷基基团，使得分
子结构发生改变。本文将全面介绍芳烃烷基化反应的定义、反应机制、应用以及实验指导，希望对读者有所启发。
芳烃烷基化反应是指将一个烷基基团与芳香烃分子中的氢原子进
行置换的化学反应。在该反应中，常用的烷基基团包括甲基、乙基、
丙基等。芳烃烷基化反应属于亲电取代反应，反应的具体条件和机理
因具体反应物而异。
芳烃烷基化反应的机理主要有两种：亲电芳香烃取代机理和自由
基芳香烃取代机理。在亲电芳香烃取代机理中，亲电试剂通过亲电取
代进攻芳环上的电子丰富位点，形成中间体后，再通过脱去偶电子对
或酸碱中和步骤来得到产物。自由基芳香烃取代机理是通过氢原子的
自由基取代芳香烃分子，其中甲基自由基是最常用的自由基试剂。
芳烃烷基化反应在有机化学合成中具有广泛的应用。首先，它可
以用于合成重要的有机化合物，如药物、染料和香料等。其次，芳烃
烷基化反应可以用于合成具有不同取代基的芳香烃，从而改变化合物
的性质和活性。此外，芳烃烷基化反应还可以用于合成充满活力的材料，如聚合物和液晶等。
进行芳烃烷基化反应的实验前，我们需要准备好实验装置和试剂。在实验中，应注意遵守安全操作规程，注意个人防护，并确保实验室
通风良好。实验步骤一般包括溶剂的选取和配制、催化剂的选择和添加、控制反应条件等。反应结束后，应注意正确处理废弃物和清洁实验装置。
总之，芳烃烷基化反应是一种重要的有机合成方法，具有广泛的应用前景。通过深入了解该反应的定义、机制和实验指导，我们可以更好地应用和掌握该反应，从而为有机化学的研究和应用贡献自己的力量。希望本文能够为读者提供有益的指导和启发。
芳烃侧链上的反应
芳烃侧链上的反应
芳烃侧链上的反应
教学目标：掌握芳烃侧链上的氧化、卤代等反应教学重点：芳烃侧链α―H 原子的
氧化及卤代反应教学安排：F10―>G6；30min
烷基苯的烷基与苯环相连的碳原子称为α-碳原子，其上的氢称为α-氢。在分子构
造上芳烃侧链的α-氢与烯烃的α-氢相似，受苯环的影响比较活泼。
一、α―氢的卤代反应
在光照或加热的条件下，烷基苯的α-H 被卤素取代，生成α-卤代烷基苯。例如：α-H 氯代反应机理与烷烃卤代反应机理相同，为自由基型反应：
苯基自由基比烷基自由基更稳定，因为苯基自由基的单电子的电子云可以分散到环上：苯氯甲烷可以继续氯化生成多卤代产物：
其它烷基苯的α―H也能被卤代：
溴代反应也可以用N-溴代丁二酰亚胺（NBS）做溴化试剂，反应缓和，易控制：
二、α―氢的氧化反应
烷基苯比苯容易被氧化，但通常是烷基被氧化，苯环则比较稳定。用强氧化剂如
KMnO4、K2Cr2O7、HNO3的氧化下，或在催化剂的作用下，用空气或氧气氧化，含α―H
的烷基被氧化成羧基，而且不论烷基的碳链长短，一般都生成苯甲酸。例如：甲苯的氧化
芳烃侧链上的反应
这是因为α-氢原子受苯环影响比较活泼。若无α-氢原子，如叔烷基苯不易被氧化，若强烈氧化时，通常是苯环被破坏性氧化。
用途：工业上催化氧化方法制备苯甲酸、对苯二甲酸、邻苯二甲酸酐和均苯四甲酸二
酐等，这些化合物在工业上都有重要用途。如均苯四甲酸二酐可用作环氧树脂的固化剂以
及制造聚酰亚胺树脂等。
异丙苯在碱性条件下，很容易被空气氧化生成氢过氧化异丙苯，后者在稀酸作用下，
芳香烃的性质
芳香烃的性质
物理性质
芳香烃不溶于水，但溶于有机溶剂，如乙醚、四氯化碳、石油醚等非极性溶剂。一般芳香烃均比水轻；沸点随相对分子质量升高而升高；熔点除与相对分子质量有关外，还与其结构有关，通常对位异构体由于分子对称，熔点较低。一些常见芳香烃的物理性质列于下表中：
一些常见的芳香烃的名称及物理性质
化合物熔点/℃沸点/℃相对密度
苯 5.5 80 0.879
甲苯-95 111 0.866
邻二甲苯-25 144 0.881
间二甲苯-48 139 0.864
对二甲苯13 138 0.861
六甲基苯165 264 ——
乙苯-95 136 0.866 9
正丙苯-99 159 0.862 1
异丙苯-96 152 0.864
联苯70 255 1.041
二苯甲烷26 263 1.3421(d10)
三苯甲烷93 360 1.014(d90)
苯乙烯-31 145 0.907 4
苯乙炔-45 142 0.9295
萘80 218 1.162
四氢化萘-30 208 0.971
蒽 2.7 354 1.147
菲101 340 1.179(d25)
化学性质
加成反应
1.苯的加成反应
苯具有特殊的稳定性，一般不易发生加成反应。但在特殊情况下，芳烃也能发生加成反应，而且总是三个双键同时发生反应，形成一个环己烷体系。如苯和氯在阳光下反应，生成六氯代环己烷。
只在个别情况下，一个双键或两个双键可以单独发生反应。
2.萘、蒽和菲的加成反应
萘比苯容易发生加成反应，例如：在不受光的作用下，萘和一分子氯气加成得1,4二氯化萘，后者可继续加氯气得1,2,3,4-四氯化萘，反应在这一步即停止，因为四氯化后的分子剩下一个完整的苯环，须在催化剂作用下才能进一步和氯气反应。1,4-二氯化萘和1,2,3,4-四氯化萘加热可以失去氯化氢而分别得1-氯代萘和1,4-二氯代萘。
芳烃化反应
芳烃化反应
化学变化是指物质在化学反应中的分子构型，以及分子中的原子重新组合成新的分子。化学变化是物质发生的一切变化的总称。化学变化的本质就是有机物在化学反应中分子构型的改变。那么什么是芳香烃化反应呢？它又有哪些有趣的实验呢？请让我来带你走进芳烃
化反应吧！
我们知道，每种物质都是由碳、氢两种元素构成的。这两种元素在通常情况下可以各自保持独立存在，但当温度升高时，原子的活动性增强，就会出现相互结合的趋势。人们把这种性质叫做亲电取代反应。亲电取代反应是最常见的化学反应。比如：氯气和氟气发生反应：氯气具有很强的氧化性，能够把氟气中的氟原子取代出来。这样，氯气就和氟气发生了取代反应，产生了一种全新的物质——氯氟烃，就是氟利昂。我们刚才提到的氟利昂就是一种典型的亲电取代反应，它的化学式是CH2Cl3，其中F是氟原子， Cl是氯原子。
说起芳烃化反应，也是因为一次偶然的机会引起的。据说， 19
世纪的德国化学家施密特把苯加热，发现它会冒烟。从烟雾中分离出来的是苯蒸气。他很惊讶，这个平时十分稳定的物质怎么会发生爆炸？这不科学啊。经过思考后，施密特得出结论，这一定是苯发生了芳香烃化反应。
实验三：苯和乙烯的加成反应。把点燃的木条伸入盛有反应混合物的小烧杯中，并在木条上方罩上带火星的玻璃片，观察现象。（点
燃的木条放入盛有反应混合物的烧杯中，应立即观察现象）点燃的木
条上方罩有带火星的玻璃片，看到的是蓝色的火焰。（如果用干燥的木条直接去罩住烧杯，则看到的火焰是黄色的）
化学家巴顿看到这一现象时，心中非常困惑，他想，烧杯里面的究竟是什么呢？是什么东西使燃烧的木条发生蓝色的火焰呢？他决定将烧杯内的反应物倒掉，又重新加入了足量的苯，重复进行加热实验。奇迹出现了！罩在木条上方的带火星的玻璃片上再次燃起了蓝色的火焰，比之前更加旺盛了。原来，这次罩在木条上的玻璃片是含有溴的苯，而没有被点燃的是氯仿。此外，苯和溴蒸气混合后发生了苯与溴的加成反应，形成了芳香烃的化合物，苯。
5.芳烃 芳香性-2
CH3CH=CH2 CH3CHCH3
OH
+ +
H+ H+
CH3CHCH3 CH3CHCH3
OH2 CH
-H2O
CH 3 CH 3
CH3CHCH3
+
CH3CHCH3
H3CHC CH2
C(CH3)3
C(CH3)3 HNO3/H2SO4 Cl2/FeCl3
C(CH3)3
NO2
O CH3CH2C-Cl
Cl
例 2:
反应特征： 反应特征： 1. 苯环上有给电子取代基，硝化容易；苯环上有吸电子取代 苯环上有给电子取代基 硝化容易；苯环上有吸电子取代 给电子取代基， 硝化困难。 基，硝化困难。 2. 给电子取代基通常是邻、对位产物为主；吸电子取代基， 给电子取代基通常是邻、对位产物为主；吸电子取代基， 硝基，产物以间位产物为主 间位产物为主。 如硝基，产物以间位产物为主。
“卤化”亲电试剂的生成： 卤化”亲电试剂的生成：
硝化”Βιβλιοθήκη Baidu电试剂的生成： “硝化”亲电试剂的生成：
O2N OH HOSO3H
+
O 2N OH2
+
OSO 3H
O2N OH2
HOSO3H
O 2N
H3O +
O
OSO3H
O O S O O
芳烃的卤取代反应
芳核上选择性卤取代的方法之一 ——改变溶剂和温度
非极性溶剂
HO 1mol Br2/CS2
OH
0~5℃
[42a] (80%~84% )
Br
缚酸剂
Br 2mol Br2/Tol t--BuNH2/－70℃
OH Br
[42b]
(87%)
倘若在碱性水溶液中卤化，得到的是2,4,6-三卤代苯酚
第十四页，共21页
核的电子云，使反应难易进行。 3.倘若吡啶环上有供电基团，反应就容易的多。
Br Br2/AcOH 20～50℃ N NH2
第十九页，共21页
[48b]
(62%～67%) N
NH2
芳烃的卤取代 －复习需思考的问题
• 芳烃卤取代的反应机理是什么？如果需要催 化剂，最常用的催化剂有哪些？
• 芳烃的氯取代和溴取代，常用的卤取代试剂 是什么？
(50%) (41%)
Cl
Cl
OBz
(40%) (74%) (37%)
硫酰氯，刺激性液体，高活性的卤化剂，溶于乙醚
第十五页，共21页
芳核上选择性卤取代的方法之三 ——NBS+DMF
H2N
H2N
NBS/DMF
[44]
r. t. ,24h
(93%)
Br
NBS可避免生成HBr，HBr 本身有催化作用，使得
芳烃总结
芳香烃
芳香族碳氢化合物简称芳香烃或芳烃，它们基本上都是含有稳定结构苯环，或者苯环稠和环的不饱和烃，有的并没有香味，这类化合物实际上比较稳定。芳烃按其结构可分为3类：单环芳烃、多环芳烃、非苯芳烃。通常所说的芳烃是指分子中含有苯环结构的芳烃，而不含苯环结构的芳烃，称为非苯芳烃。单环：含有一个苯环；多环：含有两个或两个以上独立苯环；非苯芳烃：除苯以外的符合4n+2规则的烃。
物理性质：1苯基本的同系物多为液体，不溶于水，易溶于有机溶剂。单环芳烃的相对密度小于1，但是比佟碳原子数的脂肪烃和脂环烃大，一般在0.8~0.9。有特殊气味，蒸汽有毒，由于含碳量较多燃烧时往往带有黑烟。沸点随相对分子质量的增大而增大，苯的同系物中平均每增加一个CH2沸点升高25℃。含有同碳原子数的苯各种异构体沸点相似。熔点除与相对分子质量有关外，还与其结构有关，分子对称性好，熔点高，如对位结构。
化学性质：一：加成反应
1加氢反应（还原反应）：当
分子中，具有侧链的双键时，再
换和条件下，侧链选择加氢，苯环不选择加氢。但是在激烈条件下苯环也可以发生加氢反应。
这是工业上制备环己烷的方法。
Birch还原：碱金属（NaKLi）在液氨与乙醇的混合液中，与芳香化合物反应，苯环可被还原为1,4环己二烯类化合物，叫伯奇还原，例如苯可以被还原为1,4环己二烯。机理为：
首先是钠和液氨作用生成溶剂化电子，此时体系为一蓝色溶液。然后，苯环得到一个电子仍是环状共轭体系，但有一个单电子处在反键轨道上，从乙醇中夺取一个质子生成再取得一个溶剂化电子转变成是一个强碱，可以再从乙醇中夺取一个质子生成1，4一环己二烯。苯的同系物也能发生Birch还原，一取代烃基苯经Birch还原生成1-烃基一1,4一环己二烯。
芳香化合物的亲电取代反应方程式汇总
芳香化合物的亲电取代反应方程式汇总
芳香化合物的亲电取代反应是有机化学中一种常见的反应类型。在这类反应中，芳香环上的氢原子被一个亲电试剂取代，产生新的化学物质。这些反应的方程式可以总结如下：
1. 卤代烃的取代反应：
芳香环中的一个氢原子被卤素原子取代。常见的卤素试剂包括溴、氯和碘。
例如，苯和溴反应的方程式为：
C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr
2. 硝化反应：
芳香环中的一个氢原子被亲电的硝酸根离子(NO2-)取代。这种反应通常在硝化试剂的存在下进行，如浓硝酸或硝酸银。
例如，苯和浓硝酸反应的方程式为：
C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O
3. 磺化反应：
芳香环中的一个氢原子被亲电的磺酸根离子(SO3-)取代。这种反应需要在磺化试剂的存在下进行，如浓硫酸或磺酸氯。
例如，苯和浓硫酸反应的方程式为：
C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O
4. 酯化反应：
芳香环中的一个氢原子被亲电的酰氧基(OCOR)取代。这种反应需要酯化试剂的存在，如醋酸酐。
例如，苯和醋酸酐反应的方程式为：
C6H6 + (CH3CO)2O → C6H5COCH3 + CH3COOH
5. 酰化反应：
芳香环中的一个氢原子被亲电的酰基(COR)取代。通常在酰化试剂的存在下进行，如乙酰氯。
例如，苯和乙酰氯反应的方程式为：
C6H6 + CH3COCl → C6H5COCH3 + HCl
除了以上列举的反应类型，还有其他一些亲电取代反应。芳香化合物的亲电取代反应是有机合成中非常重要的反应之一。它可以用于合成具有特定功能的化合物，如药物、香料和染料等。了解这些反应的方程式对于理解有机化学的机理和应用具有十分重要的意义。
芳香族化合物与芳香烃反应
芳香族化合物与芳香烃反应芳香族化合物是一类具有特殊的结构和性质的有机化合物，通常由苯环或其类似物构成。芳香族烃是最简单的芳香族化合物之一，其分子结构中含有一个芳香环。芳香烃是芳香族化合物的基本组成部分，它们与其他化合物的反应对于有机化学的研究具有重要意义。
一、芳香烃的物理性质
芳香烃的物理性质取决于其分子结构和相互作用力。由于其分子中含有稳定的芳香环，芳香烃具有较高的熔点和沸点。在常温下，大多数芳香烃呈现为固体或液体状态，只有少数具有较低的分子量的芳香烃才能够存在于气态。
二、芳香族化合物与芳香烃的反应类型
1. 加成反应
芳香族化合物与芳香烃之间的加成反应是最常见的反应类型之一。加成反应是指将两个物质的分子结合在一起，形成一个新的化合物。一些常见的加成反应有烷基化、烷基取代、键形成等。
例如，甲基苯与溴反应，生成甲基苯基溴：
C6H5CH3 + Br2 → C6H5CH2Br + HBr
2. 取代反应
取代反应是指将一个原子或者基团取代芳香烃中的一个氢原子。在此类反应中，通常需要使用酸性催化剂或者碱性催化剂。
例如，苯与氯化亚铜反应，生成氯代苯：
C6H6 + CuCl → C6H5Cl + HCl
3. 氧化反应
氧化反应是芳香族化合物与芳香烃发生的重要反应之一。在氧化反应中，芳香族化合物中的某些原子会与氧气结合，生成一个新的化合物。
例如，苯与空气中的氧气发生氧化反应，生成苯酚：
C6H6 + O2 → C6H5OH
4. 还原反应
还原反应是氧化反应的逆反应，是将一个芳香族化合物中的氧原子还原成氢原子，或者将一个芳香烃分子中的一个原子或者基团从高价态还原为低价态。
第六节 芳烃的氧化
COOH
O O
O3/MeOH -50°
O O O
Me2S或 Ph3P
CHO CHO COOH COOH
臭氧化物
H2O2/HCOOH 或 H2O2/NaOH
二、氧化成醌
通式：
R
OH
O
[O]
R
反应机理： 用Fremy盐在稀碱水溶液中将酚（和芳胺）氧 化成醌的反应为自由基消除机理。
影响因素：
许多氧化剂都可将芳烃氧化成醌，选择氧化
剂时大致规律是：芳烃的氧化态越高，则选 择氧化剂强度（或氧化能力）应越弱和越温 和，这样才能得到收率较好的醌。芳烃氧化 态的高低和芳烃取代基原子的电负性、数目 有关，一般氧化态递升的次序：芳烃（无取 代芳环、芳稠环和烷基芳烃）、苯酚类（包 括单取代的酚、芳醚、芳胺类及相应的烷基 取代苯酚类）、对苯二酚及邻苯二酚等。
N N COOH
KMnO4/H2O
(67%)
N COOH
N
2、环己基苯氧化成环己基甲酸
用催化量的四氧化钌（RuO4）和高碘酸组成的试剂 可选择性进攻苯环，而不影响侧链烷基。如环己基 苯的氧化产物是环己基甲酸：
RuO4/NaIO4/MeCN/CCl4
Ph
COOH (94%)
r.t,24h
3、邻苯二酚氧化成己二烯二酸单甲酯
特点：
芳烃总结
芳香烃
芳香族碳氢化合物简称芳香烃或芳烃，它们基本上都是含有稳定结构苯环，或者苯环稠和环的不饱和烃，有的并没有香味，这类化合物实际上比较稳定。芳烃按其结构可分为3类：单环芳烃、多环芳烃、非苯芳烃。通常所说的芳烃是指分子中含有苯环结构的芳烃，而不含苯环结构的芳烃，称为非苯芳烃。单环：含有一个苯环；多环：含有两个或两个以上独立苯环；非苯芳烃：除苯以外的符合4n+2规则的烃。
物理性质：1苯基本的同系物多为液体，不溶于水，易溶于有机溶剂。单环芳烃的相对密度小于1，但是比佟碳原子数的脂肪烃和脂环烃大，一般在0.8~0.9。有特殊气味，蒸汽有毒，由于含碳量较多燃烧时往往带有黑烟。沸点随相对分子质量的增大而增大，苯的同系物中平均每增加一个CH2沸点升高25℃。含有同碳原子数的苯各种异构体沸点相似。熔点除与相对分子质量有关外，还与其结构有关，分子对称性好，熔点高，如对位结构。
化学性质：一：加成反应
1加氢反应（还原反应）：当
分子中，具有侧链的双键时，再
换和条件下，侧链选择加氢，苯环不选择加氢。但是在激烈条件下苯环也可以发生加氢反应。
这是工业上制备环己烷的方法。
Birch还原：碱金属（NaKLi）在液氨与乙醇的混合液中，与芳香化合物反应，苯环可被还原为1,4环己二烯类化合物，叫伯奇还原，例如苯可以被还原为1,4环己二烯。机理为：
首先是钠和液氨作用生成溶剂化电子，此时体系为一蓝色溶液。然后，苯环得到一个电子仍是环状共轭体系，但有一个单电子处在反键轨道上，从乙醇中夺取一个质子生成再取得一个溶剂化电子转变成是一个强碱，可以再从乙醇中夺取一个质子生成1，4一环己二烯。苯的同系物也能发生Birch还原，一取代烃基苯经Birch还原生成1-烃基一1,4一环己二烯。
芳烃氨氧化反应式
芳烃氨氧化反应式
芳烃氨氧化反应是一种重要的有机合成反应，在化学工业中具有广泛的应用。它可以将芳烃转化为相应的酮或醛化合物，为有机合成提供了重要的方法和工具。
芳烃氨氧化反应式可以表示为：ArH + NH3 + [O] -> ArONH2
这个反应式中，Ar代表芳香基团，H代表氢原子，NH3代表氨气，[O]代表氧化剂。反应的产物是芳烃的氨氧化物（ArONH2）。
芳烃氨氧化反应是一个重要的有机合成反应，它可以用于合成许多重要的化合物。例如，苯氨氧化反应可以合成苯酮（ArC=O）或苯醛（ArCHO）。这些化合物在药物合成、染料合成和香料合成等领域都具有重要的应用。
芳烃氨氧化反应的机理比较复杂，一般包括氨氧化和还原两个步骤。首先，芳烃与氨气反应生成芳烃的氨基自由基（ArNH2）。然后，芳烃的氨基自由基与氧化剂反应生成芳烃的氨氧化物（ArONH2）。最后，氨氧化物经过还原反应可以还原为芳烃。
芳烃氨氧化反应的条件可以根据具体的反应物和反应条件而有所不同。一般来说，反应通常在高温和高压下进行。此外，还需要适当的催化剂来促进反应的进行。
总的来说，芳烃氨氧化反应是一种重要的有机合成反应，可以将芳
烃转化为相应的酮或醛化合物。它在化学工业中具有广泛的应用，为有机合成提供了重要的方法和工具。在实际应用中，需要根据具体的反应物和反应条件来选择合适的反应条件，并使用适当的催化剂来促进反应的进行。
芳香伯胺反应的名词解释
芳香伯胺反应的名词解释
芳香伯胺反应，也称为亲电芳烃取代反应，是有机化学中重要的一个反应类型。其原理是亲电试剂攻击芳香烃上的氢原子，将其取代为相应的取代基团。芳香伯胺反应可以在室温下进行，不需要高温或强碱条件，因此具有许多实际应用价值。一、芳香烃的亲电取代反应机制
在芳香伯胺反应中，亲电试剂通常是一些含有亲电中心的化合物，如卤代烃、酚、酸酐等。其攻击芳香烃上的氢原子，生成过渡态，随后发生质子转移或亲核取代，形成新的化合物。
例如，卤代烃可以通过与芳香烃发生取代反应，取代芳香烃上的氢原子。这种
反应可以由以下步骤描述：首先，卤代烃中的卤素离子亲电地攻击芳香烃上的氢原子，形成卤化芳烃中间体；然后，此中间体经历质子转移，生成芳香胺。
二、芳香伯胺反应的应用
芳香伯胺反应在有机合成过程中具有广泛的应用。
1. 药物合成
芳香伯胺反应可以用于合成药物分子的核心骨架。通过改变亲电试剂的选择，
可以获得不同取代基团的芳香胺，从而导致具有不同生物活性的药物分子。这种反应对于制造新的药物和优化已有药物的活性非常有用。
2. 化学品合成
芳香伯胺反应也在化学品产业中被广泛应用，用于合成广谱的有机化合物。例如，合成染料、香料、某些化妆品和功能材料，均可以通过芳香伯胺反应实现。
3. 高分子材料合成
芳香伯胺反应可用于合成聚合物和高分子材料。通过在芳香烃分子中引入取代基团，可以改变材料的性质，如增强抗氧化性、抗腐蚀性、热稳定性等。这种方法也被应用于合成高分子涂料、塑料和纤维等工业材料的制备。
4. 有机合成
在有机合成化学中，芳香伯胺反应是一个常用的方法，用于合成具有特定结构和性质的有机分子。这种反应可以在温和条件下进行，反应产率较高，因此被广泛应用于合成复杂的天然产物、有机配体和合成路线的构建。
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光照 CH3 + Cl2
CH2CH3
NBS ROOR
Cl2
CH2Cl 光
Cl2
光
CHCH3 Br
CHCl2 CCl3
氧化反应
芳烃的α-H在氧化剂（如KMnO4、HNO3等）存在下，侧链被氧化 生成羧基
CH3
KMnO4
COOH
在过量的氧化剂存在下，无论侧链长短，只要含有α-H，芳烃最 后都被氧化生成苯甲酸，但没有α-H的侧链不被氧化
Fe 或 FeX3
+ Cl2
25oC
Cl + HCl
氯苯（90％）
硝化反应
苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物（称为混酸）共热，可 发生硝化反应，生成硝基苯。
浓H2SO4 + HNO3（浓） 50~60 。C
NO2
硝基苯（85％）
磺化反应
有机分子中引入磺酸基（－SO3H）的反应
苯与浓硫酸或发烟硫酸，三氧化硫和氯磺酸（ClSO3H） 作用，可发生磺化反应生成苯磺酸。
付-克反应也是可逆的。
O R
R
1．付-克烷基化反应
法国有机化学家费瑞德（C.Friedel）和美国化学家克拉 夫茨（J .M .Crafts）两人共同发现的，叫做费瑞德－ 克拉夫茨烷基化反应，简称费-克烷基化反应。
+ CH3CH2Cl
AlCl3
CH2CH3
路易斯酸催化下，芳烃与卤代烷、醇、烯烃（烷基 化试剂）等反应生成烷基苯的反应
3.芳香烃的反应
(1)芳烃的亲电取代反应 (2)芳烃侧链的反应
(1)苯烃的亲电取代反应
芳烃的亲电取代反应历程可表示如下
快 +E
π络合物
慢 E
H快
E
E
H
σ络合物
产物
卤化反应
苯与氯、溴（氟活性太强，难以控制，碘活性太差，反应不能 发生）在铁或铁盐等催化条件下加热，苯环上的氢卤素被取代，
生成卤化苯，放出卤化氢。
+ H2SO4 + ClSO3H
SO3H + H2O
SO3H + HCl
Hale Waihona Puke Baidu
付-克反应
• 付瑞德-克拉夫次（Friedel-Crafts）反应，简称付-克反应，
分为两类：一类是付-克烷基化反应，即在苯环上引入烷基； 另一类是付-克酰基化反应，即在苯环上引入酰基。
• 两种反应都是在Lewis酸（常用无水三氯化铝）作用下进行的。
苯与甲醛和氯化氢在Lewis酸（如无水氯化锌、 四氯化锡）作用下反应生成苄氯
+ H2CO + HCl
ZnCl2 60oC
CH2OH HCl
CH2Cl + H2O
[H2C OH] Cl
[H2C OH]Cl
(2)芳烃侧链的反应
α-H的取代
H
氧化反应
α-H的取代
烯烃的α-H在高温或过氧化物条件下，可发生卤代反应生成 α-卤代烯烃，反应历程为游离基取代反应
付-克酰基化反应
芳烃在无水三氯化铝等路易斯酸的催化下与酰氯或酸酐反应， 生成酰基苯（芳酮）的反应叫费－克酰基化反应。
+ (CH3CO)2O AlCl3
COCH3 + CH3COOH
+ CH3COCl
AlCl3
COCH3 + HCl
酰卤、酸酐称做酰基化试剂。酰基化反应是制备芳 基烷基酮的重要方法。
氯甲基化反应