有机化学课后答案14~19章(徐寿昌)

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有机化学第二版徐寿昌课后答案全解整理

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1、用系统命名法命名下列化合物

(1)2,3,3,4- 四甲基戊烷(2)3-甲基-4- 异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷

(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6) 2-甲基-3- 乙基己烷

(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3- 乙基庚烷

2、试写出下列化合物的结构式

(1) (CH 3) 3CC(CH2) 2CH2CH3 (2) (CH 3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3

(3) (CH 3) 3CCH2CH(CH3) 2 (4) (CH 3) 2CHCH2C(CH3)(C 2H5)CH2CH2CH3

(5)(CH3) 2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH 3CH2CH(C2H5) 2

(7) (CH 3) 2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH 3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3) 3

3、略

4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。

均有错,正确命名如下:

(1)3- 甲基戊烷( 2) 2 ,4-二甲基己烷(3)3- 甲基十一烷

(4) 4-异丙基辛烷(5)4,4- 二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷

5、( 3)>( 2)>( 5)> ⑴> (4)

6、略

7、用纽曼投影式写出1 ,2- 二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。

8、构象异构( 1 ),( 3) 构造异构( 4),( 5) 等同) 2),( 6)

9、分子量为72 的烷烃是戊烷及其异构体

(1) C(CH 3) 4 (2) CH 3CH2CH2CH2CH3 (3) CH 3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)

有机化学答案,徐寿昌

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For personal use only in study and research; not for commercial use 蒆第二章烷烃

罿1.用系统命名法命名下列化合物:

薁2, 3, 3, 4—四甲基戊烷2,4—二甲基一3—乙基己烷

蚅3,3—二甲基戊烷2,6—二甲基一3 , 6—二乙基辛烷蚂2,5—二甲基庚烷 2 —甲基一3 —乙基己烷螁2,4, 4 —三甲基戊烷 2 —甲基一3—乙基庚烷

荿2.写出下列各化合物的结构式:

螅1. 2 , 2, 3, 3 —四甲基戊烷 2 , 2 , 3—二甲基庚烷

3、 2 , 2, 4—三甲基戊烷 4 、2 , 4—二甲基一4—乙基庚烷

5、 2 —甲基一3—乙基己烷 6 、三乙基甲烷

7、甲基乙基异丙基甲烷8 、乙基异丁基叔丁基甲烷

袅4.下列各化合物的命名对吗?如有错误的话,指岀错在那里?试正确命名之。

袁2 —乙基丁烷

袇正确:3—甲基戊烷

羄2, 4 —2甲基己烷

薃3 —甲基十二烷

袀正确:3—甲基一十一烷肄4 —丙基庚烷

羂正确:4—异丙基辛烷肁4—二甲基辛烷

8.下面各对化合物那一对是等同的 ?不等同的异构体属于何种异构

(3)四个一溴代产物 (4 )五个一溴代产物

解:

1 •

-++- 芁

不等同, 构象异构

2 • 膅 羂

等同

3 •

薅 莀

不等同, 构象异构

4 •

螂 膂

不等同, 构造异构

5 •

膃 薀

不等同, 构造异构

6

薄 节

等同化合物

9.某烷烃相对分子质量为 72,

氯化时(1 )只得一种一氯化产物,(2)得三种一氯化产物,(3)得四种一

有机化学课后答案14~19章徐寿昌

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第十四章 β-二羰基化合物

一、 命名下列化合物:

1.

CH 3CH 3

C COOH COOH

2.

CH 3COCHCOOC 2H 5

C 2H 5

二、 写出下列化合物加热后生成的主要产物:

1.

C

O C

O C OH 2.

O=C

2CH 2CH 2COOH

CH 2COOH O=CCH 3

CH 2CH 2CH 2COOH 3.

C 2H 5CH(COOH)2

C 2H 5CH 2COOH

三、试用化学方法区别下列各组化合物:

1.

CH 3COCH(CH 3)COOC 2H 5,

CH 3COC(CH 3)COOC 2H 5

2.

CH 3COCH 2COOH,HOOCCH 2COOH

解:分别加入饱和亚硫酸氢钠水溶液,3-丁酮酸生成晶体,而丙二酸不能。

四、下列各组化合物,那些是互变异构体,那些是共振杂化体?

1.

C

O O

OC 2H 5

O

OC 2H 5

OH

,

2.

CH 3

C O O -,

CH 3C O

O

-3.

C O

OH

,

五、完成下列缩合反应:

1.

2

CH 3CH 2COOC 2H 5

1.

NaOC H 2.H

CH 3CH 2COCHCOOC 2H 5

CH 3

+

C 2H 5OH 2.

CH 3CH 2COOC 2H 5

+

COOC 2H 5

1.

NaOC H 2.H

COCHCOOC 2H 5CH 3

CH 3CH 2COCHCOOC 2H 5

CH 3

+

3.

CH 3CH 2COOC 2H 5

+

COOC 2H 5COOC 2H 5

1.

NaOC H 2.H

O=C O=C CHCOOC 2H 5

CH 3

CHCOOC 2H 5

CH 34.

CH 2

有机化学第二版徐寿昌课后答案全解

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徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃

1、用系统命名法命名下列化合物

(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷

2、试写出下列化合物的结构式

(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3

(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3

(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2

(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3

3、略

4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。

均有错,正确命名如下:

(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷

(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷

5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)

6、略

7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。

H

交叉式最稳定重叠式最不稳定

8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)

9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体

(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)

有机化学第二版__徐寿昌_课后答案

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第九章

卤代烃

1、(1)1,4-二氯丁烷 (2)2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯 (3)(E )-2-氯-3-己烯 (4)2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 (5)对氯溴苯 (6)3-氯环己烯 (7)四氟乙烯 (8)4-甲基-1-溴-1-环己烯

2、(1) CH 2=CHCH 2Cl (3)CH 3C≡CCH (CH 3)CH 2Cl (6)Cl 2C=CH 2 (7)CF 2Cl 2 (8)CHCl 3

CH 2CH 2Br

CH 2Br

Br (2)

(4)(5)

3、(1)CH 3CHBrCH 3 CH 3CH (CN )CH 3 (2)CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2OH (3)ClCH 2CH=CH 2 ClCH 2CH (OH )CH 2Cl

(4)

(5)

Cl Cl

Br

I

(6)CH 3CH (CH 3)CHClCH 3 CH 3CH (CH 3)CH (NH 2)CH 3 (7)(CH 3)2C=CH 2 (8)PBr 3 CH 3CH (ONO 2)CH 3+AgBr↓ (9)CH 3CH 2CH 2CH 2C≡CMgBr + C 2H 5 (10)ClCH=CHCH 2OCOCH 3 (11)Cl 2CHCHCl 2 Cl 2C=CHCl

CH 2NH 2

CH 2CN

CH 2OC 2H 5CH 2I CH 2OH

(12)

4、(只给出主要产物,反应式略)

(1)CH 3CH 2CH 2CH 2OH (2)CH 3CH 2CH=CH 2

(3)A :CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr B :CH 3CH 2CH 2CH 3+ HC≡CMgBr

有机化学课后习题答案(徐寿昌版)

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烷烃

1. 用系统命名法命名下列化合物:

1 .(CH 3) 2CHC(CH 3) 2

CH 3 CHCH 3

2, 3, 3, 4-四甲基戊烷

CH 3CHCHC 2HCH 2CH 2CH 3

7 8

CH 2CH 3

3. 4.

CH 3CH 2C(CH 3) 2CH 2CH 3

3

5.

5-二甲基庚烷

CH 3 CHCH 3

6

CH 3CH 2CHCH 2CH 2CC H 2CH 3

3

4 5

CH 3

7.

2, -甲基- 3-乙基己烷

8.

7

2,4,4-三甲基戊烷 2. 写出下列各化合物的结构式: 1. 2, 2, 3, 3-四甲基戊

CH 3 CH 3

CH 3 C

C

CH 2CH 3

-甲基- 3-乙基庚

2, 3-二甲基庚烷

CH 3

2. CH 3CH 2CH

CHCH 2CH 2CH 3 CH 3 CH(CH 3) 2

2, 4-二甲基- 3-乙基己烷

CH3 CH3

3、 2 ,2,4-三甲基戊烷 4

CH3

CH3 C CHCH 3

CH 3 CH3

CH3 、2 ,4 -二甲基-4 -乙基

庚烷

CH3

CH3

CH 3CHCH 2CCH 2CH 2

CH3

CHCH

3

5、2 -甲基-3-乙基己烷、三乙基甲烷

CH3CHCHC 2HCH2CH3 CH3CH2CHC2HCH3

CH2CH3 CH2CH3

7、甲基乙基异丙基甲烷8 、乙基异丁基叔丁基甲烷

CH 3CH 2CH C(CH 3) 3

CH 3CH(CH 3)CH 2C(CH 3) 2CH(CH 3)CH 2CH 3

4. 下列各化合物的命名对吗?如有错误的话, 2-乙基丁烷 1.

有机化学课后习题答案(徐寿昌版)

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烷烃

1.用系统命名法命名下列化合物:

1.(CH 3)2CHC(CH 3)2

CHCH 3

CH 32.

CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3

CH 3CH(CH 3)2

2,3,3,4-四甲基戊烷 2,4-二甲基-3-乙基己烷

3.

CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3

4.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH

3

CHCH 3CH 3

CH 2CH 3

1

2

3

4

5

6

7

8

3,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷

5.1

2

3

4

5

6

7

6

.

2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷

7

.

8.

1

2

3

4

5

67

2,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷

2.写出下列各化合物的结构式:

1.2,2,3,3-四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷

CH 3

C

C

CH 2CH 3

CH 3

CH 3CH 3

CH 3CH 3

CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3

CH 3

3、 2,2,4-三甲基戊烷

4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷

CH 3C CHCH 3

CH 3CH 3

CH 3

CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3

3

CH 3CH 3

5、 2-甲基-3-乙基己烷

6、三乙基甲烷

CH 3

CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3

2CH 3

CH 3CH 2CHCH 2CH 3

2CH 3

7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷

CH 3CHCH(CH 3)2

2CH 3

CH 3CH 2CH C(CH 3)3

CH 2CHCH 3

CH 3

3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子

13、《有机化学》第三版答案徐寿昌著高等教育出版社

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徐寿昌编《有机化学》第三版习题参考答案

第十三章 羧酸及其衍生物

1、(1) 己酸 (2) 2,2,3-三甲基丁酸 (3) 2-氯丙酸 (4) β-萘甲酸 (5) 3-丁烯酸

(6) 环己烷羧酸 (7) 对甲基苯甲酸甲酯 (8) 对苯二甲酸 (9) α-萘乙酸 (10) 乙酸酐 (11) 甲基丁烯二酸酐 (12) N,N-二甲基甲酰胺 (13) 3,5-二硝基苯甲酰氯

(14) 邻苯二甲酰亚胺 (15) 2-甲基-3-羟基丁酸 (16) 1-羟基环戊烷羧酸 2、 COOH COOH

C C COOH COOH

H H CH=CHCOOH

CH 3(CH 2)16COOH

(1)

(2)

(3)

(4)

O O

O

NHCOCH 3

C O

O

C

O

O C H 2C COOCH 3

CH 3

(5)

(6)

(7)

(8)

H 2C CH 2

CO

H 2C CH 2CH 2

NH

H 2NCOOC 2H 5

CO NH

CH 2

CO

CO NH (9)

(10 )

(11)

CH 2

N H 2N

H 2HC

CH O

O

O

2CH

OCOCH 3

(13 )

(12)

3、略

4、(1)草酸 > 丙二酸 > 甲酸 > 乙酸 > 苯酚

(2)F 3CCOOH > ClCH 2COOH > CH 3COOH > C 6H 5OH > C 2H 5OH (3)对硝基苯甲酸 > 间硝基苯甲酸 > 苯甲酸 > 苯酚 > 环己醇 5、(1)① Ag(NH 3)2OH ② I 2 + NaOH (或NaHCO 3)

(2)① Ag(NH 3)2OH ② △ (3)① Br 2 ② KMnO 4 (4)① FeCl 3/H 2O ② NaHCO 3

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徐寿昌主编有机化学第

二版课后章习题答案 HEN system office room 【HEN16H-HENS2AHENS8Q8-HENH1688】

第一章 有机化合物的结构和性质

无课后习题

第二章 烷烃

1.用系统命名法命名下列化合物:

2,3,3,4-四甲基戊烷 3-甲基-4-异丙基庚烷 3,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷 2,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式:

1.2,2,3,3-四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷

3、 2,2,4-三甲基戊烷

4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷

5、 2-甲基-3-乙基己烷

6、三乙基甲烷

7、甲基乙基异丙基甲烷

8、乙基异丁基叔丁基甲烷 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子

4.

2.

3.

4.

5.

6.

1.

5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列:

(1) 2,3-二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷

解:2-甲基庚烷>正庚烷> 2-甲基己烷>2,3-二甲基戊烷> 正戊烷

(注:随着烷烃相对分子量的增加,分子间的作用力亦增加,其沸点也相应增加;同数碳原子的构造异构体中,分子的支链愈多,则沸点愈低。)

6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线,只考虑所列出的键的旋转,并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。 (1) CH 3-CH

3

(2)

CH 3

CH 3CH 3

CH 3

CH 3

3

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徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案

第二章烷烃

1、用系统命名法命名下列化合物

(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷

2、试写出下列化合物的结构式

(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3

(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3

(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2

(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3

3、略

4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。

均有错,正确命名如下:

(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷

(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷

5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)

6、略

7、用纽曼投影式写出1,2-

二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。

H H

Br

½»²æʽ ×îÎȶ¨Öصþʽ ×î²»Îȶ¨

8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)

9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体

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徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物

(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷

(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷

(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷

2、试写出下列化合物的结构式

(1) (CH

3)

3

CC(CH

2

)

2

CH

2

CH

3

(2) (CH

3

)

2

CHCH(CH

3

)CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

(3) (CH

3)

3

CCH

2

CH(CH

3

)

2

(4) (CH

3

)

2

CHCH

2

C(CH

3

)(C

2

H

5

)CH

2

CH

2

CH

3

(5)(CH

3)

2

CHCH(C

2

H

5

)CH

2

CH

2

CH

3

(6)CH

3

CH

2

CH(C

2

H

5

)

2

(7) (CH

3)

2

CHCH(CH

3

)CH

2

CH

3

(8)CH

3

CH(CH

3

)CH

2

CH(C

2

H

5

)C(CH

3

)

3

3、略

4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。均有错,正确命名如下:

(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷

(4)4-异丙基辛烷 (5)4,4-二甲基辛烷 (6)2,2,4-三甲基己烷 5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4) 6、略

7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。

8、构象异构(1),(3) 构造异构(4),(5) 等同)2),(6) 9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体

(1) C(CH 3)4 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3 (4) 同(1) 10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体

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徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案

第二章烷烃

1、用系统命名法命名下列化合物

(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷

2、试写出下列化合物的结构式

(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3

(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3

(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2

(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3

3、略

4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。

均有错,正确命名如下:

(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷

(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷

5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)

6、略

7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。

H

交叉式最稳定重叠式最不稳定

8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)

9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体

(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)

有机化学第二版徐寿昌课后答案解析全解

有机化学第二版徐寿昌课后答案解析全解

徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃

1、用系统命名法命名下列化合物

(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷

2、试写出下列化合物的结构式

(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3

(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3

(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2

(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3

3、略

4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。

均有错,正确命名如下:

(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷

(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷

5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)

6、略

7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。

H

交叉式最稳定重叠式最不稳定

8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)

9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体

(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)

有机化学C课后答案

有机化学C课后答案

徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案

第二章 烷烃

1、用系统命名法命名下列化合物

(1)2,3,3,4-四甲基戊烷 (2)3-甲基-4-异丙基庚烷 (3)3,3,-二甲基戊烷 (4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5)2,5-二甲基庚烷 (6)2-甲基-3-乙基己烷 (7)2,2,4-三甲基戊烷 (8)2-甲基-3-乙基庚烷

8、构象异构(1),(3) 构造异构(4),(5) 等同)2),(6) 14、 (4)>(2)>(3)>(1)

第三章 烯烃

3、(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯

(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 6、

CH 3CH 2CHCH 2CH 3

CH 3CH 2C

CHCH 3CH 3

CH 3CH 2C

CHCH 3CH 3

CH 3CH 2C CHCH 3

CH 3

OH OH

CH 3CH 2CH CHCH 3

CH 3

CH 3CH 2COCH 3

CH 3CHO

CH 3CH 2CH CHCH 3

CH 3

(1)(2)

(3)(4)(5)

(6)

(7)

10、

CH 2

O

CH

ClCH 2Ca(OH)OH

CH 2Cl

CH ClCH 2HOCl

ClCH 2CH=CH 2

大学有机化学第二版--徐寿昌-课后答案

大学有机化学第二版--徐寿昌-课后答案

第二章烷烃

1、(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷

2、(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3

(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3

4、1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷

5、(3)>(2)>(5)>(1) >

(4)

交叉式最稳定重叠式最不稳定

8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)

9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)

10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3

(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)2

徐寿昌主编《有机化学》-课后1-13章习题答案

徐寿昌主编《有机化学》-课后1-13章习题答案

第一章有机化合物的结构和性质无课后习题

第二章烷烃

1. 用系统命名法命名下列化合物:

2,3,3,4-四甲基戊烷 3 -甲基-4-异丙基庚烷3 ,3-二甲基戊烷 2 ,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷

2,5-二甲基庚烷2

2 ,4,4-三甲基戊烷2 2. 写出下列各化合物的结构式:1.2,2,3,3-四甲基戊烷2

3、 2 ,2,4-三甲基戊烷4

5、2 -甲基-3-乙基己烷

7、甲基乙基异丙基甲烷8

-甲基-3-乙基己烷-甲基-3-乙基庚烷,2,3-二甲基庚烷、2,4-二甲基-4-乙基庚烷 6 、三乙基甲烷

、乙基异丁基叔丁基甲烷

3. 用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子

4. 下列各化合物的命名对吗?如有错误的话,指出错在那里?试正确命名之

2—乙基丁烷

正确:3—甲基戊烷

2, 4—2甲基己烷正确:2, 4—「甲基己烷

3—甲基十二烷

正确:3—甲基^一烷

4- 丙基庚烷

正确:4—异丙基辛烷

4—二甲基辛烷

正确:4, 4—二甲基辛烷

1,1 , 1—三甲基一3—甲基戊烷

正确:2, 2, 4—三甲基己烷

5. 不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列:

⑴2 , 3—二甲基戊烷(2)正庚烷(3) 2 —甲基庚烷

⑷正戊烷(5) 2 —甲基己烷

解:2—甲基庚烷〉正庚烷> 2 —甲基己烷>2, 3—二甲基戊烷>正戊烷

(注:随着烷烃相对分子量的增加,分子间的作用力亦增加,其沸点也相应增加;同数碳原子的构造异构体中,分子的支链愈多,则沸点愈低。)

6•作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线,只考虑所列出的键的旋转,并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。

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五、比较下列各组化合物的碱性,试按碱性强弱排列顺序:
六、完成下列反应式:
七、完成下列转化:
八、以苯,甲苯以及三个碳原子以下的有机化合物为原料,合成下列化合物:
九、由对氯甲苯合成对氯间硝基苯甲酸,有三种可能的合成路线:
1,先硝化,再还原,然后氧化,
2,先硝化,再氧化,然后还原,
3,先氧化,再硝化,再还原。
三、试解释下面偶合反应为什么在不同PH值得到不同产物?
解:PH等于5时,氨基供电子能力强于羟基,偶合反应在氨基的邻位发生。
PH等于9时,为弱碱性,羟基以萘氧负离子形式存在,氧负离子供电子能力大于氨基,偶合反应发生在羟基的邻位。
四、完成下列反应式:
五、指出下列偶氮染料的重氮组分和偶连组分。
解:重氮组分偶连组分
解:原化合物的结构及各步反应式如下:
第十八章碳水化合物
1、D-核糖,D木糖,D-阿洛糖和D-半乳糖
2、D-核糖,2R,3R,4R D-阿拉伯糖,2S,3R,4R, D-木糖,2S,3S,4R D-米苏糖,2S,3S,4R
3、(1)不是对映体,是差向异构体。(2)不是对映体,是差向异构体,异头物。
4、(1)前者有还原性,可发生银镜反应,后者无还原性。(2)前者无还原性,后者有还原性。
解:加入亚硫酸氢钠饱和水溶液,2-己酮生成晶体分出,然后用稀酸处理这个晶体又得到2-己酮。分理处2-己酮。
向正己醇,三乙胺和正己胺混合物中加入稀盐酸,正己醇不溶,分出。
三乙胺和正己胺溶在稀盐酸中,再用氢氧化钠水溶液中和,分出三乙胺,正己胺。然后与乙酰氯反应,,正己胺发生酰基化反应,为固体,分出三乙胺。然后水解酰基化产物,得到正己胺。
1,乙醇,乙醛,乙酸和乙胺
乙醇
乙醛
乙酸
乙胺
碳酸钠水溶液
不变
不变
放出二氧化碳
不变
托伦试剂
不变
银镜

不变
碘,氢氧化钠水溶液
碘仿


不变
2、邻甲苯胺N-甲基苯胺N,N-二甲基苯胺
解:分别与亚硝酸钠+盐酸在低温反应,邻甲苯胺反应产物溶解,N-甲基苯胺生成黄色油状物,N,N-二甲基苯胺生成绿色固体。
3,乙胺和乙酰胺
解:A,B,C,D的结构及各步反应式如下:
(完)
第十五章硝基化合物和胺
一、命名下列化合物:
N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺丙烯腈
二、写出下列化合物的构造式:
1,间硝基乙酰苯胺2,甲胺硫酸盐3,N-甲基-N-乙基苯胺
4,对甲基苄胺5,1,6-己二胺6,异氰基甲烷
7,β-萘胺8,异氰酸苯酯
三、用化学方法区别下列各组化合物:
八、以甲醇,乙醇为原料,用丙二酸酯法合成下列化合物:
1.α-甲基丁酸
3.3-甲基己二酸
4.1,4-环己烷二甲酸
5.环丙烷甲酸
九、以甲醇、乙醇以及无机试剂为原料,经乙酰乙酸乙酯合成下列化合物:
(1)3-乙基-2-戊酮
(2)α-甲基丙酸
(3)γ-戊酮酸
(4)2,7-辛二酮
(5)甲基环丁基甲酮
十、某酮酸经硼氢化钠还原后,依次用溴化氢,碳酸钠和氰化钾处理后,生成腈。腈水解得到2-甲基戊二酸。试推测此酮酸的结构,并写出各步反应式。
第十四章β-二羰基化合物
一、命名下列化合物:
二、写出下列化合物加热后生成的主要产物:
三、试用化学方法区别下列各组化合物:
解:分别加入饱和亚硫酸氢钠水溶液,3-丁酮酸生成晶体,而丙二酸不能。
四、下列各组化合物,那些是互变异构体,那些是共振杂化体?
五、完成下列缩合反应:
六、完成下列反应式:
七、写出下列反历程:
四、试解释为什么噻吩,吡咯,呋喃比苯容易发生亲电取代反应而吡啶比苯难发生?
解:噻吩,吡咯,呋喃是五元杂环化合物,属于多л-电子杂环化合物,芳环上电子云密度比苯大,所以易于发生亲电取代。而吡啶是六元杂环化合物,是缺л-电子杂环化合物,芳环上电子云密度小于苯环,所以难于发生亲电取代反应。
五、完成下列反应式:
解:
十一、某酯类化合物A(C5H10O2),用乙醇钠的乙醇溶液处理,得到另一个酯B(C8H14O3),B能使溴水褪色,将B用乙醇钠的乙醇溶液处理后,再与碘乙烷反应,又得到另一个酯C(C10H18O3).C和溴水在室温下不反应。把C用稀碱水解再酸化,加热,即得一个酮D(C7H14O),D不发生碘仿反应。用锌汞齐还原则生成3-甲基己烷,试推测A,B,C,D的结构,并写出各步反应式。
其中那种最好,为什么?
解:第三种路线最好。
另外两种合成路线得不到要求的产物。
十、写出下面反应历程:
第十六章重氮化合物和偶氮化合物
一、命名下列化合物:
二wenku.baidu.com碳烯
二、当苯基重氮盐的邻位或对位连有硝基时,其偶合反应的活性事增强还是降低?为什么?
解:偶合反应活性增强。邻位或对位上有硝基使氮原子上正电荷增多,有利于偶合反应。
六、完成下列合成:
七、以苯,甲苯,萘和小于或等于两个碳原子的有机化合物为原料合成下列化合物:
八、推测下列化合物的结构:
1,某芳烃分子式为
2、某芳香性族化合物分子式为,试根据下列反应确定其结构:
九、下列结构的偶氮染料,以氯化亚锡-盐酸溶液还原分解后,生成那些化合物?
十、某化合物以氯化亚锡盐酸还原可得对甲基苯胺和N,N-二甲基对苯二胺,试推测原化合物的结构,并以苯,甲苯及甲醇为原料合成之。
三、用化学方法,将下列混合物中的少量杂质除去。
1,苯中混有少量噻吩
解:在室温下用浓硫酸处理,噻吩在室温与浓硫酸反应生成α-噻吩磺酸而溶于浓硫酸,苯不反应。
2,甲苯中混有少量吡啶
解:用浓盐酸处理,吡啶具有碱性而与盐酸生成盐溶于水相,分离出吡啶。
3,吡啶中有少量六氢吡啶。
解:六氢吡啶是仲胺,在氢氧化钠水溶液中与对甲基苯磺酰氯反应生成固体,过滤除去六氢吡啶。
解:乙胺溶于盐酸,乙酰胺不溶。
4,环己烷与苯胺。
解:苯胺溶于盐酸,环己烷不溶。
四、试用化学方法分离下列化合物:
2,苯酚,苯胺和对氨基苯甲酸
解:用氢氧化钠水溶液处理,苯酚和对氨基苯甲酸溶于碱溶液,分出有机相。有机相为含苯胺。
向水相通入二氧化碳,游离出苯酚,对氨基苯甲酸在水相中,酸化得到对氨基苯甲酸。
3,正己醇,2-己酮,三乙胺和正己胺
六、用箭头表示下列化合物起反应时的位置。
七、将苯胺,苄胺,吡咯,吡啶,氨按其碱性由强至弱的次序排列:解:苯胺,苄胺,吡咯,吡啶,氨的碱性强度顺序:
八、下列化合物那些具有芳香性?
九、螵呤分子中,四个氮原子那些属于吡啶型?那些
属于吡咯型?
解:1,2,3-氮原子属于吡啶型,4-氮原子属于吡咯型。
十、合成题:
(3)前者有还原性,后者无还原性或者前者无酸性,后者又酸性。
(4)前者有还原性,后者无还原性(5)前者中性,后者酸性。
5、它们与过量的苯肼能生成相同结构的脎,由此可见它们的C-3,C-4,C-5具有相同的构型。
第十九章氨基酸、蛋白质和核酸
(3)(b)有明显酸性;(d)又明显碱性;余下(a)和(c)其中(c)可与HNO3作用有N2↑。
十一、某化合物以氯化亚锡盐酸还原得到间甲基苯胺和4-甲基-1,2-苯二胺,试推测原化合物的结构,并以甲苯为原料合成之。
第十七章杂环化合物
一、写出下列化合物的构造式:
1,3-甲基吡咯2,碘化N,N-二甲基四氢吡咯
3,四氢呋喃4,β-氯代呋喃5,α-噻吩磺酸
6,糠醛,糠醇,糠酸7,γ-吡啶甲酸 8,六氢吡啶
9,β-吲哚乙酸 10,8-羟基喹啉
二、用化学方法区别下列各组化合物:
1,苯,噻吩和苯酚
解:加入三氯化铁水溶液,有显色反应的是苯酚。在浓硫酸存在下,与靛红一同加热显示蓝色的位噻吩。
2,吡咯和四氢吡咯
解:吡咯的醇溶液使浸过浓盐酸的松木片变成红色,而四氢吡咯不能。
3,苯甲醛和糠醛
解:糠醛在醋酸存在下与苯胺作用显红色。
1.糠醛1,4-丁二醇
2.吡啶2-羟基吡啶
3.呋喃5-硝基糠酸
4.甲苯,甘油6-甲基喹啉
5.正丙醇,糠醛α-甲基-β-(2-呋喃)丙烯酸
十一、杂环化合物C5H4O2经氧化生成羧酸C5H4O3。把此羧酸的钠盐与碱石灰作用,转变为C4H4O,后者与金属钠不起作用,也不具有醛酮性质。原来的C5H4O2的结构是什么?
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