高二化学阿斯匹林的合成PPT教学课件
合集下载
《制备阿司匹林》课件
历史与发展
1 起源
2 发展
阿司匹林最早起源于古代人们利用柳树皮 缓解疼痛和退烧。
19世纪末,制药公司开始大规模生产阿司 匹林,被广泛应用于医疗领域。
制备原理及步骤
1
原理
通过水杨酸与乙酸反应制得乙酰水杨酸,即阿司匹林。
2
步骤
1. 水杨酸和乙酸反应生成乙酰水杨酸。
2. 纯化乙酰水杨酸。
3. 结晶得到纯净的阿司匹林。
3 废弃物处理
将废弃物正确分类,避免对环境造成污染。
用途和副作用介绍
用途
阿司匹林可用于退烧、缓解疼痛、抗炎以及心脑血管疾病的预防。
副作用
长期使用大剂量的阿司匹林可能引起胃肠道出血等副作用。
结论与展望
通过制备阿司匹林的实验,我们深入了解了它的化学特性、历史和制备过程,并认识到它在医疗领域的 重要性。未来研究可以进一步探索其在新药开发方面的应用。
《制备阿司匹林》PPT课 件
本课件将介绍水杨酸和乙酸的化学特性,以及阿司匹林的历史、制备原理、 步骤、需要的仪器和材料,还有制备时需要注意的安全事项。
化学特性介绍
水杨酸
是一种白色固体,常见于柳树皮,具有退热、镇痛和消炎作用。
乙酸
是一种无色液体,常用于实验室中的酸中和反应,也是阿司匹林制备过程中的一部分。
3
注意
反应过程中需要控制反应条件和处理废气。
使用溶剂时要注意安全。
制备所需于搅拌反应物。
滤纸
用于纯化和分离物质。
结晶容器
用于结晶纯化阿司匹林。
制备安全事项
1 实验环境
确保实验室通风良好,操作台面干净整洁。
2 个人防护
佩戴实验手套、护目镜和实验室外套,以防止药品接触皮肤和眼睛。
新人教版高中化学阿司匹林的合成PPT课件
O OH C
羧基:酸的通性, 与醇的酯化反应
O
CH3
C
酯基:水解
O
下列有关阿司匹林的说法不正确的是( A )
A. 1mol阿司匹林最多可与5 mol H2 加成 B. 阿司匹林可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,同时可生
成可溶性阿司匹林钠盐
C. 1mol阿司匹林与足量NaOH溶液反应,可消耗NaOH 3 mol D. 阿司匹林在人体胃内可水解生成酸性物质,故对胃的刺激
响而取代其邻、对位或间位的氢原子。
①使新取代基进入它的邻、对位的取
乙酰水杨酸的提纯
代基有-CH3、-NH2等 ②使新取代基进入它的间位的取代基
有-COOH、-NO2 、-SO3H 等;
(2)
NO2 Fe/HCl
NH2
计算产率
NH2
请以苯为原料设计合理的路线合成对氨基苯磺酸(
)。
SO3H
水杨酸具有强烈的酸味和苦味,对胃肠道刺激极大,使 患者很不情愿使用。1898年,德国化学家霍夫曼用水杨酸与 醋酸酐反应,合成了乙酰水杨酸。
O OH C
O
CH3
乙
C
酰
O
基
阿司匹林
(乙酰水杨酸)
1899年,德国拜耳药厂正式生 产这种药品,取商品名为阿司匹 林(Aspirin)
二、 阿司匹林(乙酰水杨酸)的性质
阿司匹林能与NaHCO3反应生成水溶性钠盐,而其副产物 聚合物不能溶于碳酸氢钠溶液。利用这种性质上的差别,可
纯化阿司匹林。
四、 阿司匹林的提纯
粗产品
加饱和NaHCO3溶液
搅拌至无气泡
抽滤得滤液
加盐酸析出晶体
抽滤
洗涤、干燥
《阿司匹林的制备》PPT课件
《阿司匹林的制备》PPT 课件
本课件PPT仅供大家学习使用 学习完请自行删除,谢谢! 本课件PPT仅供大家学习使用 学习完请自行删除,谢谢! 本课件PPT仅供大家学习使用 学习完请自行删除,谢谢! 本课件PPT仅供大家学习使用 学习完请自行删除,谢谢!
阿司匹林的制备
阿司匹林作为一种具有镇痛、退热等成效的药物为 人人们所熟知,阿司匹林又叫乙酰水杨酸。它是白 色针状晶体,熔点为135-136oC,难溶于水。乙酰 水杨酸是由水杨酸与乙酸酐在〔85-90度〕合成的:
思考:在杂第质5是步什得么到?的如晶何体检是验否呢纯?洁?如果不纯
取少量晶体参加盛有水的试管中,滴加几滴氯化铁溶液。
物质制备的宗旨:
物质的制备条件的控制,仪器的使用。 如何别离提纯产品。 如何减少产品的损失,如何提高产率。 如何检验杂质。
【作业设计】
1、2021年高考题第28题课堂练习、讲解。 2、2021温州二模试卷第28题练习 3、梳理知识。自学P95对氨基苯磺酸的合成。
4、用心体会以物质制备为背景,考察别离 提纯实验操作。
板书设计:
教学反思:
:
杂质的检验
1、2g水杨酸,5ml乙酸酐和几滴 浓硫酸振荡,置于85-90oC水浴 中加热如图7-3。冷却至室温,既 有乙酰水杨酸晶体析出。向锥形 瓶中加50ml水,继续在冰水浴中 使其完全结晶。
分析混合物的成分:
〔乙酰水杨酸、聚合物、水杨酸、乙酸酐乙酸、
硫酸、〕 2、减压过滤,用滤液淋洗锥形瓶。再用少量的
冷水洗涤晶体几次继续抽滤,然后将晶体风干。
3、粗品加25mL饱和碳酸氢钠,搅拌至无CO2放 出,再抽滤用5-10ml蒸馏水洗涤沉淀。合并滤 液。 分析:滤液的成分? 乙酰水盐酸钠、水杨酸钠。
本课件PPT仅供大家学习使用 学习完请自行删除,谢谢! 本课件PPT仅供大家学习使用 学习完请自行删除,谢谢! 本课件PPT仅供大家学习使用 学习完请自行删除,谢谢! 本课件PPT仅供大家学习使用 学习完请自行删除,谢谢!
阿司匹林的制备
阿司匹林作为一种具有镇痛、退热等成效的药物为 人人们所熟知,阿司匹林又叫乙酰水杨酸。它是白 色针状晶体,熔点为135-136oC,难溶于水。乙酰 水杨酸是由水杨酸与乙酸酐在〔85-90度〕合成的:
思考:在杂第质5是步什得么到?的如晶何体检是验否呢纯?洁?如果不纯
取少量晶体参加盛有水的试管中,滴加几滴氯化铁溶液。
物质制备的宗旨:
物质的制备条件的控制,仪器的使用。 如何别离提纯产品。 如何减少产品的损失,如何提高产率。 如何检验杂质。
【作业设计】
1、2021年高考题第28题课堂练习、讲解。 2、2021温州二模试卷第28题练习 3、梳理知识。自学P95对氨基苯磺酸的合成。
4、用心体会以物质制备为背景,考察别离 提纯实验操作。
板书设计:
教学反思:
:
杂质的检验
1、2g水杨酸,5ml乙酸酐和几滴 浓硫酸振荡,置于85-90oC水浴 中加热如图7-3。冷却至室温,既 有乙酰水杨酸晶体析出。向锥形 瓶中加50ml水,继续在冰水浴中 使其完全结晶。
分析混合物的成分:
〔乙酰水杨酸、聚合物、水杨酸、乙酸酐乙酸、
硫酸、〕 2、减压过滤,用滤液淋洗锥形瓶。再用少量的
冷水洗涤晶体几次继续抽滤,然后将晶体风干。
3、粗品加25mL饱和碳酸氢钠,搅拌至无CO2放 出,再抽滤用5-10ml蒸馏水洗涤沉淀。合并滤 液。 分析:滤液的成分? 乙酰水盐酸钠、水杨酸钠。
阿司匹林合成课件
阿司匹林合成课件
目录
• 阿司匹林简介 • 阿司匹林合成方法 • 阿司匹林合成过程中的问题与解决方
案 • 阿司匹林合成实验操作
目录
• 阿司匹林合成相关文献与专利 • 阿司匹林合成的前景与展望
01
阿司匹林简介
药物概述
药物名称:阿司匹林
01
02
化学结构:乙酰水杨酸
分子式:C9H8O4
03
04
外观:白色结晶粉末
04
阿司匹林合成实验操作
实验准备
03
实验材料
实验设备
实验试剂的纯化
需要准备水杨酸、乙酸酐、氢氧化钠、盐 酸、硅藻土、甲酸等材料。
需要准备烧瓶、搅拌器、温度计、滴定管 、抽滤装置等设备。
水杨酸应先进行重结晶提纯,乙酸酐应在 使用前进行蒸馏提纯。
实验步骤
水杨酸与乙酸酐的混合
将水杨酸与乙酸酐混合,加入少量 的硅藻土,加热搅拌,直至混合物
阿司匹林合成的原料包括乙酸酐、水杨酸和醋酸。这 些原料的质量对合成产物的纯度和质量具有重要影响 。如果原料纯度不足,可能导致合成过程中副反应增 多,降低阿司匹林产物的纯度。此外,原料的供应稳 定性也至关重要,长期稳定的原料供应可以确保生产 过程的连续性和稳定性。同时,原料的成本也是需要 考虑的因素,尽可能降低原料成本有助于提高生产效 益。
新合成方法
原料
水杨酸、苯甲酸酐、乙酰氯
步骤
将水杨酸与苯甲酸酐反应生成苯甲酰水杨酸, 再与乙酰氯反应得到阿司匹林。
特点
操作简便,产率高,副产物少,适合工业化生产。
03
阿司匹林合成过程中的问 题与解决方案
原料问题
总结词
原料的纯度、供应稳定性以及成本是阿司匹林合成过 程中需要关注的重要问题。
目录
• 阿司匹林简介 • 阿司匹林合成方法 • 阿司匹林合成过程中的问题与解决方
案 • 阿司匹林合成实验操作
目录
• 阿司匹林合成相关文献与专利 • 阿司匹林合成的前景与展望
01
阿司匹林简介
药物概述
药物名称:阿司匹林
01
02
化学结构:乙酰水杨酸
分子式:C9H8O4
03
04
外观:白色结晶粉末
04
阿司匹林合成实验操作
实验准备
03
实验材料
实验设备
实验试剂的纯化
需要准备水杨酸、乙酸酐、氢氧化钠、盐 酸、硅藻土、甲酸等材料。
需要准备烧瓶、搅拌器、温度计、滴定管 、抽滤装置等设备。
水杨酸应先进行重结晶提纯,乙酸酐应在 使用前进行蒸馏提纯。
实验步骤
水杨酸与乙酸酐的混合
将水杨酸与乙酸酐混合,加入少量 的硅藻土,加热搅拌,直至混合物
阿司匹林合成的原料包括乙酸酐、水杨酸和醋酸。这 些原料的质量对合成产物的纯度和质量具有重要影响 。如果原料纯度不足,可能导致合成过程中副反应增 多,降低阿司匹林产物的纯度。此外,原料的供应稳 定性也至关重要,长期稳定的原料供应可以确保生产 过程的连续性和稳定性。同时,原料的成本也是需要 考虑的因素,尽可能降低原料成本有助于提高生产效 益。
新合成方法
原料
水杨酸、苯甲酸酐、乙酰氯
步骤
将水杨酸与苯甲酸酐反应生成苯甲酰水杨酸, 再与乙酰氯反应得到阿司匹林。
特点
操作简便,产率高,副产物少,适合工业化生产。
03
阿司匹林合成过程中的问 题与解决方案
原料问题
总结词
原料的纯度、供应稳定性以及成本是阿司匹林合成过 程中需要关注的重要问题。
高中化学实验《阿司匹林的合成》实验公开课PPT课件
-[ CH-2 CH--C-CH-2]n CH3
O
CH3
-[CH-2 C-CH-2 CH--C-CH-2]n
CH3
CH3
O
O
-[ C-
-COOCH2CH2O-]n -[HN-CH2NH-CCH2-C-]n
5. 1mol长效阿司匹林与足量的氢氧化钠溶液反应,
消耗氢氧化钠的物质的量是
mol
CH3 [ CH-2 C ]n
三、阿司匹林的合成
1、早期工业合成阿司匹林
Cl
OH
⑴
CO2
一定条件下
OH COOH
水杨酸
乙酸酐
乙酰水杨酸
水杨酸
乙酰酐
阿司匹林
请同学们以甲苯、乙烯为主要原料来合成阿司匹林
练习1.请写出阿司匹林与足量氢氧化钠反应的反应方 程式?
练习2 、阿司匹林存在多种同分异构体,请写出符 合下列条件的同分异构体:
(3) 写出G的结构简式________________。 (4) 写出反应⑧的化学方程式:
O
O-C-CH3
O
O =C-O-CH-2 CH2-O-C-
二、水杨酸的结构分析
OH
1.水杨酸的分子式: C7H6O3
COOH
(水杨酸)
2.请分别写出1mol水杨酸与足量金属钠、氢氧化钠、碳 酸氢钠、氢气、溴水反应后的产物?
3.写出水杨酸可发生分子间酯化的反应方程式? O
O C CH3 COOH
(阿司匹林)
阿司匹林的合成
一、长效阿司匹林的结构
CH3 [ CH-2 C ]n
O
O-C-CH3
O
O =C-O-CH-2 CH2-O-C-
1.长效阿司匹林经口服后在胃酸作用下如何变化?
阿司匹林的制备与纯化PPT课件
2、为什么用乙酸酐而不用乙酸? 解答:由于酚存在共轭体系,氧原子上的电子云向苯环移动,使羟基 氧上的电子云密度降低,导致酚羟基亲核能力较弱,进攻乙酸羰基碳 的能力较弱,所以反应很难发生
3、反应容器为什么要干燥无水? 提示:乙酸酐容易与水反应 解答:防止乙酸酐水解转化成乙酸
第19页/共26页
4、加入浓硫酸的目的是什么? 解答:水杨酸形成分子内氢键,阻碍酚羟基酰化作用,导致水杨酸与酸酐直接 作用须加热至150~160℃才能生成乙酰水杨酸,如果加入浓硫酸(或磷酸), 氢键被破坏,酰化作用可在较低温度下进行,同时副产物大大减少
解答:反应温度不宜过高,否则将增加副产物的生成
第8页/共26页
4.1 主要药品与仪器
水杨酸, 浓流酸 乙酸酐5mL, 饱和NaHCO3溶液 4mol/L盐酸 加热器 温度计 布氏漏斗 表面皿 量筒 烘箱
第9页/共26页
4.2 实验装置图
反应装置
布氏漏斗
抽 滤 瓶
表面皿
烧 杯
抽滤装置
干燥装置
第10页/共26页
第25页/共26页
感谢您的观看!
第26页/共26页
Aspirin一经问世就风靡世界,成为最常用的药物之一,据称全世界每年 要消耗45000吨Aspirin 近年来,随着医学科学的发展,Aspirin越来越多的新用途被逐步发现, 但是被发现的副作用也越来越多
第4页/共26页
阿斯匹林起源于柳树。在中国文人绞尽脑汁为折柳饯别写下汗牛充栋却毫 无用处的文学作品时,西方人一直锲而不舍地研究柳树解热镇痛的功效, 终于在1800年,西方人从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分 ―水杨酸。1898年,德国著名化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应,合成了 乙酰水杨酸,1899年,德国拜耳药厂正式生产这种药品,取商品名为 Aspirin—阿斯匹林
公开课阿司匹林的制备课件
在使用阿司匹林前,建议进行过敏测试,确保无过敏反应。
出血风险
皮肤出血
阿司匹林可能增加皮肤出血的风险,如紫癜 、淤斑等。
鼻出血
使用阿司匹林可能导致频繁或难以控制的鼻 出血。
肠道出血
长期使用阿司匹林可能增加肠道出血的风险 ,如胃溃疡或肠道炎症。
药物相互作用
与非甾体抗炎药合用
阿司匹林与非甾体抗炎药(如布洛芬)合用可能增加 胃肠道出血风险。
03
阿司匹林的生产工艺流程
原料准备
原料
乙酸酐、水杨酸、氢氧化钠、碳酸氢钠、活性炭、盐酸
准备步骤
按照配方比例称取适量的乙酸酐、水杨酸、氢氧化钠、碳酸氢钠,将水杨酸溶解于适量的水中,加入 氢氧化钠溶液搅拌均匀,再加入碳酸氢钠溶液搅拌均匀,最后加入适量的活性炭脱色。
合成反应
反应方程式
$ext{水杨酸} + ext{乙酸酐} rightarrow ext{阿司匹林} + ext{水}$
阿司匹林通过抑制环氧化酶和血栓烷A2的合成发 挥解热、镇痛、抗炎和抗血小板聚集的作用。
2
阿司匹林主要药理作用是抑制前列腺素、缓激肽 等物质的合成与释放,从而达到抗炎、抗风湿、 抗血小板聚集等作用。
3
阿司匹林在心血管疾病预防中发挥重要作用,能 够降低心肌梗死、脑卒中等心血管事件的发生风 险。
02
阿司匹林的制备方法
预防心血管事件复发
对于已经发生过心脑血管事件的患者,长 期使用阿司匹林可以预防疾病复发。
解热镇痛
缓解轻度至中度疼痛
阿司匹林具有解热镇痛作用,可用于缓解头 痛、关节痛、肌肉痛等轻度至中度疼痛。
退烧
阿司匹林也常用于退烧,尤其对于感冒引起 的发热,具有一定的降温作用。
出血风险
皮肤出血
阿司匹林可能增加皮肤出血的风险,如紫癜 、淤斑等。
鼻出血
使用阿司匹林可能导致频繁或难以控制的鼻 出血。
肠道出血
长期使用阿司匹林可能增加肠道出血的风险 ,如胃溃疡或肠道炎症。
药物相互作用
与非甾体抗炎药合用
阿司匹林与非甾体抗炎药(如布洛芬)合用可能增加 胃肠道出血风险。
03
阿司匹林的生产工艺流程
原料准备
原料
乙酸酐、水杨酸、氢氧化钠、碳酸氢钠、活性炭、盐酸
准备步骤
按照配方比例称取适量的乙酸酐、水杨酸、氢氧化钠、碳酸氢钠,将水杨酸溶解于适量的水中,加入 氢氧化钠溶液搅拌均匀,再加入碳酸氢钠溶液搅拌均匀,最后加入适量的活性炭脱色。
合成反应
反应方程式
$ext{水杨酸} + ext{乙酸酐} rightarrow ext{阿司匹林} + ext{水}$
阿司匹林通过抑制环氧化酶和血栓烷A2的合成发 挥解热、镇痛、抗炎和抗血小板聚集的作用。
2
阿司匹林主要药理作用是抑制前列腺素、缓激肽 等物质的合成与释放,从而达到抗炎、抗风湿、 抗血小板聚集等作用。
3
阿司匹林在心血管疾病预防中发挥重要作用,能 够降低心肌梗死、脑卒中等心血管事件的发生风 险。
02
阿司匹林的制备方法
预防心血管事件复发
对于已经发生过心脑血管事件的患者,长 期使用阿司匹林可以预防疾病复发。
解热镇痛
缓解轻度至中度疼痛
阿司匹林具有解热镇痛作用,可用于缓解头 痛、关节痛、肌肉痛等轻度至中度疼痛。
退烧
阿司匹林也常用于退烧,尤其对于感冒引起 的发热,具有一定的降温作用。
阿司匹林的合成课件
实验过程
将水杨酸和醋酐混合,加 热搅拌,然后加入硫酸进 行酯化反应。
实验产物
经过纯化后得到白色晶体 状的阿司匹林。
结果分析
实验产物的纯度
01
通过HPLC和TLC检测,结果表明实验产物阿司匹林的纯度较高
。
实验产物的结构
02
通过IR、NMR和MS等谱学手段对实验产物进行表征,证明其
结构与理论相符。
实验产物的稳定性
质量具有重要影响。
硫酸还用于水杨酸和醋酐的精 制和提纯,以确保合成出的阿
司匹林符合药典标准。
04
阿司匹林合成过程
合成步骤
准备原料
01 准备醋酐、水杨酸、硫酸、乙
酸酐等原料,确保质量合格且 符合安全标准。
混合原料
02 将水杨酸和醋酐按照一定比例
混合,搅拌均匀。
酸化
03 向混合物中加入硫酸,调节pH
水解法
总结词
水解法是阿司匹林合成中常用的一种方法,通过水解反应将酯类物质转化为阿 司匹林。
详细描述
水解法的基本原理是将酯类物质在酸性或碱性条件下水解,生成阿司匹林。常 用的酯类物质包括乙酰氯、乙酸酐等,水解反应后通过酸碱中和、重结晶等步 骤提纯阿司匹林。该方法操作简便,适合大规模生产。
酯化法
总结词
水杨酸首次被合成
1897年
德国拜耳公司研发出乙酰水杨酸,即阿司匹林
1971年
阿司匹林被发现具有抗血小板聚集作用
药物用途
解热镇痛
抗血小板聚集
用于缓解轻至中度疼痛,如头痛、牙 痛、关节痛等
用于预防和治疗心肌梗死、脑梗死等 血栓性疾病
抗炎抗风湿
用于治疗类风湿性关节炎、骨关节炎 等炎症性疾病
阿司匹林合成24页PPT
2-(乙酰氧基)苯甲酸
4
反应原理
实验中,我们使用水杨酸和醋酸酐进行酯化反应
O
C O O HC H 3C H +
+
O
O H C H 3C
O
C O O H O
+C H 3CO H OC C H 3
O
5
阿司匹林的制取
6
发生的有机反应
H+ H+
7
副产物的处理
• 水杨酸聚合物 • 其他水杨酸酯
芳酸酯不溶于水,而乙酰水杨酸溶于饱和碳酸钠溶液生成钠盐,溶于水中, 减压过滤后可除去水杨酸聚合物。在将溶液酸化,可重新获得乙酰水杨酸。
阿司匹林的合成
2
Abstract
• 阿司匹林的制备 • 阿司匹林的检验与分析方法 • 减压过滤及实验步骤推论 • 一级反应及服药时间
3
Background
阿司匹林(乙酰水杨酸)是 一种历史悠久的解热镇痛药。
诞生于1899年3月6日。 用于治感冒、发热、头痛、 牙痛、关节痛、风湿病,还能抑 制血小板聚集,用于预防和治疗 缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗 塞、脑血栓形成,应用于血管形 成术及旁路移植术也有效。
对于元反应:a A + b B = d D + e E
vkc AcB k为反应的特常数18反应级数
n=α+β:反应级数(reaction order),由实验测得
n=0 v = k
零级反应
n=1
v = kc
一级反应
n=2
v = kc2 二级反应
人体内代谢阿司匹林是一级反应
19
一级反应
• 一级反应 (first order reaction) 是反应速率 与反应物浓度的一次方成正比的反应。
4
反应原理
实验中,我们使用水杨酸和醋酸酐进行酯化反应
O
C O O HC H 3C H +
+
O
O H C H 3C
O
C O O H O
+C H 3CO H OC C H 3
O
5
阿司匹林的制取
6
发生的有机反应
H+ H+
7
副产物的处理
• 水杨酸聚合物 • 其他水杨酸酯
芳酸酯不溶于水,而乙酰水杨酸溶于饱和碳酸钠溶液生成钠盐,溶于水中, 减压过滤后可除去水杨酸聚合物。在将溶液酸化,可重新获得乙酰水杨酸。
阿司匹林的合成
2
Abstract
• 阿司匹林的制备 • 阿司匹林的检验与分析方法 • 减压过滤及实验步骤推论 • 一级反应及服药时间
3
Background
阿司匹林(乙酰水杨酸)是 一种历史悠久的解热镇痛药。
诞生于1899年3月6日。 用于治感冒、发热、头痛、 牙痛、关节痛、风湿病,还能抑 制血小板聚集,用于预防和治疗 缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗 塞、脑血栓形成,应用于血管形 成术及旁路移植术也有效。
对于元反应:a A + b B = d D + e E
vkc AcB k为反应的特常数18反应级数
n=α+β:反应级数(reaction order),由实验测得
n=0 v = k
零级反应
n=1
v = kc
一级反应
n=2
v = kc2 二级反应
人体内代谢阿司匹林是一级反应
19
一级反应
• 一级反应 (first order reaction) 是反应速率 与反应物浓度的一次方成正比的反应。
相关主题
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。
操作: 加NaHCO3 溶液、搅拌、过滤、洗涤;滤液中加足 量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。
2.杂质水杨酸的除去:
水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结 晶过程中被除去
3.如何检验水杨酸已被除尽?
取乙酰水杨酸晶体少许,溶解,向其中滴 加两滴1%的氯化铁溶液,观察颜色。
五、实验步骤
1)290 ℃水浴加热5~10min,冷却
冷却后发现底 部是一层乳白色悬 浊液。即有乙酰水 杨酸晶体析出(如 未出现结晶,可以 用玻璃棒摩擦瓶壁 并将锥形瓶置于冰 水浴冷却,促使晶 体析出)
3)加水50mL(目的 使其结晶完全), 继续冷却,析出晶 体,抽滤,洗涤得 粗品。
(如果无抽滤设备, 就用简易抽滤法)
4)粗品加25mL饱和碳酸氢钠溶液,搅拌 至无CO2放出
5)布氏漏斗过滤,用水冲洗
6)15mL4mol·L-1盐酸+滤液,冰水浴,析 出晶体
7)抽滤,冷水洗2次,干燥,得精品。
8)几粒结晶+5mL水+ 1%的FeCl3溶液。
9)干燥、称量,计算产率。
实际产量1.1g 理论产量2.6g,产率42.31%
二、阿司匹林 (乙酰水杨酸)
水解
酸性
分子式 C9H8O4
白色针状晶体,熔点为 135~136℃,难溶于水
官能团 羧基、酯基
分析:合成阿司匹林的原料?
(用乙酸酐效果更好)
合成阿斯匹林的原料结论: 水杨酸(来源于天然植物)、乙酸酐
分析合成阿斯匹林所需要的条件: 催化剂: 浓硫酸 加热(85℃-90 ℃ ,水浴加热法) 温度过高会导致副产物较多
阿斯匹林的合成
人们对阿司匹林的认识可追溯到古埃及法老时代。 当时,通过浸泡柳树皮获取了一种物质,并被记载于 公元前1550年汇集的医疗处方之中。哥伦布发现新大 陆之前,美洲人经常使用金鸡纳树的树皮作镇痛药。 西班牙人来到那里以后发现这种树的树皮还可以降低 病人的体温。
1800年,人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作 用的有效成分――水杨酸
三、阿斯匹林的合成
85℃-90 ℃
可能存在的杂质有哪些?
主要杂质:水杨酸聚合物、水杨酸 副反应
如何除去这些杂质,得到纯净的阿司匹林?
四、阿司匹林的提纯
1.杂质水杨酸聚合物的除去:
用NaHCO3溶液除去副产物聚合物
因为乙酰水杨酸中含羧基,能与NaHCO3 溶液反应生 成可溶性盐,副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液
一、水杨酸
邻羟基苯甲酸
酸的通性 与醇的酯化反应
酚的性质 如:与氯化铁溶液的显色、
与羧酸(酸酐)的酯化等。
1898年,德国化学家霍 夫曼用水杨酸与醋酐反应, 合成了乙酰水杨酸 。1899 年,德国拜仁药厂正式生产 这种药品,取商品名为 Aspirin
阿斯匹林的药理作用
阿司匹林为解热镇痛药,用于治疗伤风、感冒、 头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来, 又证明它具有抑制血小板凝聚的作用,其治疗范围又 进一步扩大到预防血栓形成,治疗心血管疾患。
2.杂质水杨酸的除去:
水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结 晶过程中被除去
3.如何检验水杨酸已被除尽?
取乙酰水杨酸晶体少许,溶解,向其中滴 加两滴1%的氯化铁溶液,观察颜色。
五、实验步骤
1)290 ℃水浴加热5~10min,冷却
冷却后发现底 部是一层乳白色悬 浊液。即有乙酰水 杨酸晶体析出(如 未出现结晶,可以 用玻璃棒摩擦瓶壁 并将锥形瓶置于冰 水浴冷却,促使晶 体析出)
3)加水50mL(目的 使其结晶完全), 继续冷却,析出晶 体,抽滤,洗涤得 粗品。
(如果无抽滤设备, 就用简易抽滤法)
4)粗品加25mL饱和碳酸氢钠溶液,搅拌 至无CO2放出
5)布氏漏斗过滤,用水冲洗
6)15mL4mol·L-1盐酸+滤液,冰水浴,析 出晶体
7)抽滤,冷水洗2次,干燥,得精品。
8)几粒结晶+5mL水+ 1%的FeCl3溶液。
9)干燥、称量,计算产率。
实际产量1.1g 理论产量2.6g,产率42.31%
二、阿司匹林 (乙酰水杨酸)
水解
酸性
分子式 C9H8O4
白色针状晶体,熔点为 135~136℃,难溶于水
官能团 羧基、酯基
分析:合成阿司匹林的原料?
(用乙酸酐效果更好)
合成阿斯匹林的原料结论: 水杨酸(来源于天然植物)、乙酸酐
分析合成阿斯匹林所需要的条件: 催化剂: 浓硫酸 加热(85℃-90 ℃ ,水浴加热法) 温度过高会导致副产物较多
阿斯匹林的合成
人们对阿司匹林的认识可追溯到古埃及法老时代。 当时,通过浸泡柳树皮获取了一种物质,并被记载于 公元前1550年汇集的医疗处方之中。哥伦布发现新大 陆之前,美洲人经常使用金鸡纳树的树皮作镇痛药。 西班牙人来到那里以后发现这种树的树皮还可以降低 病人的体温。
1800年,人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作 用的有效成分――水杨酸
三、阿斯匹林的合成
85℃-90 ℃
可能存在的杂质有哪些?
主要杂质:水杨酸聚合物、水杨酸 副反应
如何除去这些杂质,得到纯净的阿司匹林?
四、阿司匹林的提纯
1.杂质水杨酸聚合物的除去:
用NaHCO3溶液除去副产物聚合物
因为乙酰水杨酸中含羧基,能与NaHCO3 溶液反应生 成可溶性盐,副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液
一、水杨酸
邻羟基苯甲酸
酸的通性 与醇的酯化反应
酚的性质 如:与氯化铁溶液的显色、
与羧酸(酸酐)的酯化等。
1898年,德国化学家霍 夫曼用水杨酸与醋酐反应, 合成了乙酰水杨酸 。1899 年,德国拜仁药厂正式生产 这种药品,取商品名为 Aspirin
阿斯匹林的药理作用
阿司匹林为解热镇痛药,用于治疗伤风、感冒、 头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来, 又证明它具有抑制血小板凝聚的作用,其治疗范围又 进一步扩大到预防血栓形成,治疗心血管疾患。