6氧化反应

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第六章氧化反应(4)

氧化反应分类：
1. 化学氧化：用化学试剂氧化氧化反应分类 2. 催化氧化：用过渡金属复合物与氧化物氧化 3. 电解氧化：用电解的方法 4. 生化氧化：用微生物氧化
机理：许多氧化反应机理尚不清楚。
第六章氧化反应 3
通用型氧化剂：KMnO4
1) 对各种可被氧化的基团都可进行氧化； 2）反应介质的pH对反应有影响； KMnO4 3）反应溶剂：水和与水混溶的有机溶剂中，如，丙酮，叔丁醇，吡啶，乙酸等。DMSO不行。 4）可加入相转移催化剂如季胺盐或冠醚等解决氧化底物与溶剂的溶解性问题。 5）应用 (i) 氧化烯烃：产物为邻二醇（收率低）；酸和酮 (ii)氧化醇：产物为酮或酸。 (iii) 氧化芳烃：一般为侧链被氧化成羧基，强烈条件可破坏芳环。
OH
Sharpless 试剂可选择氧化烯丙醇双键。
"O"(R,R)-D-(+)-tartrate sharpless 环氧化法
Sharpless环氧化法是由烯丙醇制备手性烯丙醇环氧化物的极好
方法。缺点为反应时间太长，手性催化剂回收率低。改进方法有
二：（1）添加催化剂；（2）使用高分子支载的酒石酸酯。
1) KMnO4/OH-, N 2) H+ N
第六章氧化反应
COOH COOH
4
6.1 醇羟基和酚羟基的氧化反应
[O] 伯、仲醇 ROH [O] 羧酸醛、酮用选择性氧化剂铬（VI）化合物：Collins Reagent; PCC; Jones 锰氧化物：MnO2 Ag2CO3, DMSO, Pb(OAc)4
（ii）顺式加成，氧环在位阻小的一侧。
第六章氧化反应 25
t-BuOOH Mo(CO)6

第6章氧化反应

m-g
-1
lO cm，则这个气泡核心所受的毛细管压力 Pco=2σ 液、炉渣和炉气的静压力
/r(g)=2 ×1500／ 10
-7
＝3×10 [dyn·cm ]=29600[atm)。实际上CO气泡所受到的压力还包括钢 Pco= P(g)+ ρ mhm+ρ ShS+2σ m-g／r(g) 式中 P(g)为炉气压力；ρ m、ρ S 为钢、渣的密度；hm、hS 为钢、渣层的厚度。
(6—18)
各种炼钢方法中实际的熔池[O]含量都高于相应的理论的含量；附图表示了氧气转炉实际的 [%C]·[%O]与相应的理论值的比较。如将与[%C]相平衡的[%O]平衡值和实际熔池中的[%O]实际之差称为过剩氧Δ [%O]，即 Δ [%O]= [%O]实际一[%O]平衡将(6—20)代人m=[％O]·[％C]式中，得到 Δ [%O]= [%O]实际一m[%O]平衡 (6-21) 过剩氧Δ [%O]的大小与脱碳反应动力学有关。脱碳速度大，则反应接近平衡，过剩氧值较小；反之，过剩氧就更大些。
(6—70)
P2O5。因此，影响
脱磷反应实际的热力学条件：
（1）温度的影响由上面平衡常数的温度式可知，脱磷是强放热反应，降低反应温度将使 Kp 增大，所以较低的熔池温度有利于脱磷。（2）碱度的影响因 CaO 是使γ P2O5 降低的主要因素，增加(%CaO)达到饱和含量可以增大 aCaO，可见到增加渣中(CaO)或石灰用量，会使(%P205)提高或使钢中[%P]降低，但(%CaO) 过高将使炉渣变粘而不利于脱磷 (3)(FeO)的影响 (FeO)对脱磷反应的影响比较复杂，因为它与其它因素有密切的联系。在其它条件一定时，在一定限度内增加(FeO)将使 Lp 增大，如上图所示。 (FeO)还有促进石灰熔化的作用，但如(%FeO)过分高时将稀释(CaO)的去磷作用。因此， (%FeO)与炉渣碱度对脱磷的综合影响是：碱度在 2.5 以下，增加碱度对脱磷的影响最大。碱度在 2.5～ 4.0，增加(FeO)对脱磷有利。但过高的(FeO)反而使脱磷能力下降。

第6章_氧化反应

OCOCH3
OH
Pb3O4 / AcOH
NaOH
二氢苊
5
第一节烃类的氧化
一. 苄位烃基的氧化
1. 氧化生成醇和酯若苄位碳原子只有一个H, 则可以选择较强的氧化剂, 在短时间内将苄位烃基氧化成醇.
O 30% H2O2, 10% NaOH 热C2H5OH, 3min CH3 10-甲基蒽酮 CH3 OH 67% O
CH3CH2CH2OH
O CH2OH Ac2O / py 50℃, 20h OH O OH O CrO3 / AcOH / Ac2O 65~70℃ OAc O OAc COOH OAc O OAc
CrO3 / H2SO4 / H2O
CH3CH2COOH
O CH2OAc
36
第二节醇类的氧化
二. (伯)醇被氧化成羧酸
第一节烃类的氧化第二节醇类的氧化第三节醛酮的氧化第四节含烯键化合物的氧化第五节芳烃的氧化氧化生成醇和酯在有机酸的环境中采用硝酸铈铵四醋酸铅四氟醋酸铅等氧化剂可以将苄位烃基氧化成酯水解之后得到醇
第六章氧化反应
第一节第二节第三节第四节第五节烃类的氧化醇类的氧化醛、酮的氧化含烯键化合物的氧化芳烃的氧化
三. 烯丙基位烃基的氧化
二氧化硒: SeO2 CrO3-吡啶配合物(Collins试剂): CrO3(py)2 氧化剂过氧酸酯: Ar-C-O-O-C(CH3)3 / CuBr
O O
二氯氧矾酯: Cl
V Cl
OC2H5
24
第一节烃类的氧化
三. 烯丙基位烃基的氧化
用二氧化硒氧化二氧化硒可以将烯丙位的烃基氧化成相应的醇, 容易再继续氧化得到醛或酮. 在乙酸中进行氧化, 生成的醇得到乙酸酯, 抑制进一步氧化, 再水解得到所需的醇.

药物合成反应第六章氧化反应

一、醇的氧化
1. Chromium Regent • （1）Jones ：CrO3/acetone/H2SO4
对酸敏感化合物不能用此法；如果起始原料是醛，可氧化成酸；
• （2）Sarret and Collins Regent
• 制备存在危险性； • 产品从吡啶中分离困难；
Example
（3）PCC、PDC
(氧环在位阻小的一侧形成)
PH值有影响:
2.不与羰基共轭的烯键的环氧化
O
CH3 H
CH3 H
+ CH3CO3H
CH3 H
C
C
CH3 H
+ CH3CO2H
烯烃在试剂的作用下，生成环氧化合物的反应称为环氧化反应。
O OH
+
OH R
+
H O
反应机理
R
C O
+
[
R
C O
C O
O
-
O
] -
OH R C O O
• 2. 氧化生成酮、羧酸 • 应用特点
KMnO4、Na2Cr2O7、Cr2O3和稀HNO3作氧化剂
空气氧化
用硝酸铈铵作氧化剂，苄位亚甲基氧化成酮
SeO2试剂
(82%)
二羰基a位活性烃基的氧化
1.形成a-羟酮
（1）反应通式
• （2）影响因素
加BF3可催化酮的烯醇化，KC有利，从而有利于乙酰化。
• ②铬酰氯为氧化剂
(Chromychlorde)CrO2Cl2
机理:(自由型)
Etard复合体
机理:(离子型)
(Etard复合体)
• （3）影响因素 • ①反应温度

第六章氧化反应

OH
H2CrO4
O
Jones氧化法(CrO3-H2SO4-丙酮)
OH CrO3/H2SO4/CH3COCH3 O
(75%)
§2 Jones氧化法
O CrO3/H2SO4/CH3COCH3 O HO O O (73%) O
§2 PCC
Cl N H
/ CrO 3
= PCC
§2 PDC
2
N H
2
Cr2O7
PhCOOOH O + (94:6) O
§4 .1.5 有机过氧酸为环氧化剂
OH PhCOOOH O OH
§4 .1.5 有机过氧酸为环氧化剂
OOCCH 3 PhCOOOH
OOCCH 3 O
§4. 2 .1 顺式羟基化
• 常用试剂是高锰酸钾 • 四氧化锇 • 碘-湿乙酸银。
§4. 2.1 顺式羟基化
TPAP(Pr4NRuO4）
• 直接将RuCl4· nH2O加到过量的溴酸钠(NaBrO3)的l mol/L 浓度的碳酸钠水溶液中,氧化成[RuO4]-，接着加入(Pr4N)OH，即产生深绿色的TPAP晶体，过滤后干燥备用。TPAP用量(摩尔分数)为5％(相对于被氧化的醇)，常用的共氧化剂为双氧水和N甲基吗啉氧化物(NMO)，由于TPAP是在非水介质中氧化醇，故共氧化剂用后者。常用的溶剂是 CH2Cl2 或CH3CN，在用CH2Cl2 作溶剂时加10％的CH3CN ，可提高催化剂的利用率。
= PDC
§2 醇氧化成酮
PhCH(OH)Ph
PCC
PhCOPh
(100%)
§2 醇氧化成醛
HO DMAP/HCl/CrO3 HO HO CHO
§2 醇氧化成酮：用锰化合物氧化

第六章氧化反应

× R
R'
C
酮
O
[O]
O [O]
O
R CH
R COH
38
1、用铬化合物氧化
铬化合物
CH OH
CO
39
R
O
O
快
CH OH +
Cr
R'
HO
OH
R
O
CH O Cr O
R'
HO
O
R
慢
C O Cr O
R'
H
OH
H2O
O
O
RC R'
O + H3O+ +
Cr OH
O
HO
Cr OH
40
甾体环上位阻大的OH反而易被氧化，因为脱氢是控制反应速率的步骤:
O R C CH2 CH2R
R OH C
CH RH2C
O
Se RO
O
C
CH RH2C
OH Se
O
[2,3-δ迁移]
RO
C
OH
CH
Se
RHC
O
H
RO
C
+ SeO + H2O
CH
RHC
14
2. 亲核反应（1）亲核消除二甲基亚砜氧化醇生成醛或酮的反应属亲核消除反应机理。
NC N
H H3C S CH3
（二）三氧化铬-吡啶配合物(科林斯试剂)
将三氧化铬加到过量的吡啶（质量比为三氧化铬：吡啶=1:10）中即生成三氧化铬-吡啶配合物吡啶溶液，它可以氧化伯、仲醇为醛、酮，效果很好，对酸敏感的官能团不受影响。
也可将三氧化铬吡啶配合物从吡啶中分离出来，干燥后再溶于二氯甲烷中使用，这样组成的溶液称为科林斯试剂。它是使伯、仲醇氧化成醛、酮最普通的方法。

第六章氧化反应

第四节醛、酮的氧化
• 一、醛的氧化 • 1.反应通式
• 2.应用特点 • （1）醛氧化制备羧酸
新制Ag2O、CuO氧化
（2）Dakin反应
当醛基的邻、对位有-OH等供电子基时，则经过酸氧化，甲酸酯中间体生成羟基
当-CHO邻、对位有供电子基时，芳环电子云密度较丰富，有利于“b式”重排；若无取代基或供电子基在间位以及存在吸电子基时，则按“a式”重排，形成酸。
• O3/H2O2; O3/Zn/H+; O3/DMS; O3/Ph3P
• NaIO4/KMnO4; NaIO4/OsO4替代方法
第六节芳烃的氧化反应一芳环的氧化开裂 1. KMnO4氧化
即:芳环上有供电子基的优先被氧化
2. RuO4氧化
3 CuCl+Py氧化
二、氧化成醌 1.铬酸氧化剂
• M-CPBA
• OsO4 • Bromohydrin
• Prevost • Woodward
5. Asymmetric Dihydroxylation Reaction
Sharpless Catalytic Asymmetric Dihydroxylation (AD) Reaction
三、烯烃的氧化性断裂及还原性断裂
• 二、酮的氧化
• Baeyer-Villiger oxidation
反应机理
迁移能力：3>2>环己基>苄基>苯基>1>H 越富电子烷基越先迁移
第五节含烯键化合物的氧化
一、烯键的环氧化 1.a、b-不饱和羰基化合物的环氧化
环氧化机理：
此键可旋转，最终生成比较稳定的E型环氧化合物
如：
两个较大基团在环的两侧

第六章氧化反应

• 环氧化反应中取代基较多的双键比取代基少的更易反应。富电子的双键比缺电子的双键易反应。
O t-BuOOH, PhH Mo(CO)6, reflux
CHO
t-BuOOH Ti(Ⅳ), SiO2 O
CHO
• 对于含烯丙醇结构的烯烃，在金属催化剂存在下，叔丁基过氧化氢可区域选择性或立体选择性的环氧化反应。
• α，β-不饱和腈在过氧化氢碱性介质中，首先在氰基上加成，随之在双键上的环氧化反应得到环氧酰胺，叔丁基过氧化氢碱性条件环氧化α，β-不饱和腈可以得到环氧腈
NH C N H2O2, NaOH OOH O O NH2
Ph C N Ph t-BuOOH NaOH Ph Ph O C N
• 过氧羧酸是最常用的环氧化试剂。是用相应的羧酸与过氧化氢反应制取。过氧羧酸大多不稳定，现用现配。 • 过氧羧酸与烯烃反应是合成环氧化物最简便的方法。尤其对孤立双键、单独用过氧化氢或过氧醇（不存在金属催化剂）不易被环氧化，而用过氧羧酸很容易反应，其环氧化烯烃的反应机理是过氧羧酸对碳-碳双键的氢电性进攻
• 6-3-4 高碘酸 • 高碘酸或高碘酸盐水溶液是1，2-二醇氧化裂解试剂。溶剂为甲醇、乙醇、乙酸、二氧六环等。能定量的反应，根据高碘酸的消耗，推知多元醇中相邻羟基的数目，根据产物推知原化合物的结构。
H H R C C CH2CH2 COOH OHOH KIO4/H2SO4 EtOH/H2O RCHO + CHO-CH2CH2COOH
O
Ph (1) O3 (2) Zn, AcOH
O
Ph CHO
O
(1) O3, Et2O, 0 de AcO H (2) LiAlH4, 0 de OAc

化合反应中的6类氧化还原反应规律和4类非氧化还原反应规律共计22条归纳

化合反应中的6类氧化还原反应规律和4类非氧化还原反应规律共计22条归纳1、单一价态的金属单质与氧气的反应：Na2O 、Na2O2、MgO 、Al2O3〔1〕钠单质常温下与氧气反应生成氧化钠：4Na+O2=2Na2O〔2〕钠单质在加热条件下与氧气反应生成过氧化钠：2Na+O2加热Na2O2〔3〕镁条在氧气中燃烧生成氧化镁：2Mg+O2点燃2MgO〔4〕铝粉在纯氧中燃烧生成氧化铝：4Al+3O2点燃2Al2O32、单一价态的金属与氯气反应：NaCl 、MgCl2、AlCl3〔1〕钠在氯气中燃烧产生氯化钠：2Na+Cl2点燃2NaCl〔2〕镁在氯气中燃烧产生氯化镁：Mg+Cl2点燃MgCl2〔3〕铝在氯气中燃烧产生氯化铝：2Al+3Cl2点燃2AlCl33、单一价态的金属与硫的反应：Na2S、Al2S3〔1〕钠与硫蒸气反应产生硫化钠：2Na+S加热Na2S〔2〕铝与硫蒸气反应产生三硫化二铝：2Al+3S加热Al2S34、变价金属单质与氧气的反应：〔1〕铁在潮湿的空气中生锈：4Fe+3O2+2xH2O= 2Fe2O3 ·xH2O〔2〕细铁丝在氧气中燃烧：3Fe+2O2点燃Fe3O4〔3〕铜在潮湿的空气中生锈：2Cu+O2+H2O+CO2=Cu2(OH)2CO3〔4〕铜丝在氧气中加热：2Cu+O2加热2CuO5、变价金属单质与氯气的反应生成高价态的金属氯化物〔1〕细铁丝在氯气中燃烧：2Fe+3Cl2点燃2FeCl3〔2〕铜丝在氯气中加热：Cu+Cl2加热CuCl26、变价金属单质与硫的反应生成较低价态的金属硫化物〔1〕铁与硫反应：Fe+S点燃FeS〔2〕铜与硫反应：2Cu+S加热Cu2S二、非金属单质的氧化反应7、单一价态的非金属单质的氧化反应：H2S 、HI 、HBr 、HCl 、H2O、HF〔1〕氢气和氟气黑暗处就爆炸产生氟化氢：H2 +F2 =2HF〔2〕氢气在氧气中燃烧产生水：2H2 + O2点燃2H2O〔3〕氢气和氯气光照爆炸或点燃反应产生氯化氢：H2+Cl2光照2HCl ；H2+Cl2点燃2HCl 〔4〕氢气和溴蒸气在500℃反应产生溴化氢：H2 +Br2加热2HBr〔5〕氢气和碘蒸气在连续加热的条件下反应产生碘化氢〔可逆反应〕：H2 +I2加热2HI 〔6〕氢气和硫蒸气在连续加热的条件下反应产生硫化氢〔可逆反应〕：H2 +S 加热H2S 8、变价非金属单质的氧化反应〔1〕碳不完全燃烧产生一氧化碳：2C+O2(不充分) 点燃2CO〔2〕碳完全燃烧产生二氧化碳：C+O2(充分) 点燃CO2〔3〕氮气与氧气高温或放电条件下生成一氧化氮：N2+O2高温或放电2NO〔4〕磷在氧气中燃烧产生五氧化二磷：4P+5O2点燃2P2O5〔5〕硫在氧气中燃烧产生二氧化硫：S+O2点燃SO2三、低价非金属化合物的氧化反应9、低价非金属氧化物的氧化反应〔1〕一氧化碳连续燃烧产生二氧化碳：2CO+O2点燃2CO2〔2〕一氧化氮在空气中自动氧化成二氧化氮：2NO+O2=2NO2〔3〕一氧化氮和氧气按4：3的体积比溶于水产生硝酸：4NO+3O2+2H2O = 4HNO3〔4〕二氧化氮和氧气按4：1的体积比溶于水产生硝酸：4NO2+O2+2H2O = 4HNO3〔5〕二氧化硫催化氧化成三氧化硫〔可逆反应〕：2SO2+O2催化剂加热2SO310、低价态的氯化物与氯气反应生成：PCl5〔1〕三氯化磷连续与氯气反应产生五氯化磷：PCl3+Cl2加热PCl511、低价含氧酸与氧气反应生成高价含氧酸：H2SO4〔1〕亚硫酸能够被氧化成硫酸：2H2SO3+O2=2H2SO4四、低价金属化合物的氧化反应12、较低价态的氧化物的氧化反应〔1〕氧化钠与氧气反应生成：2Na2O+O2加热2Na2O213、较低价态的氯化物与氯气反应生成：FeCl3〔1〕氯化亚铁与氯气反应生成氯化铁：2FeCl2+Cl2=2FeCl314、低价碱氧化生成高价碱：Fe(OH)3〔1〕氢氧化亚铁在潮湿的空气中赶忙氧化成氢氧化铁：4Fe(OH)2+O2+2H2O=4Fe(OH)315、低价含氧酸盐氧气生成高价态的含氧酸盐：Na2S2O3、Na2SO4〔1〕亚硫酸钠和单质硫反应产生硫代硫酸钠：Na2SO3+S=Na2S2O3〔2〕亚硫酸钠和氧气反应生成硫酸钠：2Na2SO3+O2=2Na2SO4五、变价非金属的化合物的还原反应16、碱金属的过氧化物的还原反应：Na2O2+2Na 加热2Na2O17、二氧化碳与碳发生的的还原反应：CO2+C 加热2CO六、变价金属的化合物的还原反应18、铁盐与铁发生的还原反应〔1〕铁和硫酸铁溶液反应产生硫酸亚铁：Fe2(SO4)3+Fe=3FeSO4〔2〕铁和硝酸铁溶液反应产生硝酸亚铁：2Fe(NO3)3+Fe=3Fe(NO3)2〔3〕铁还原氯化铁溶液得到氯化亚铁：2FeCl3+Fe=3FeCl2七、酸酐与水的的化合反应19、酸性氧化物与水化合反应生成含氧酸〔前提：该含氧酸必须溶于水〕：H2CO3、H2SO3、H2SO4〔1〕二氧化碳溶于水产生碳酸：CO2+H2O=H2CO3〔2〕二氧化硫溶于水产生亚硫酸：SO2+H2O=H2SO3〔3〕三氧化硫溶于水放热产生硫酸：SO3+H2O=H2SO4〔4〕醋酸酐溶于水生成醋酸：(CH3CO)2O+H2O→2CH3COOH八、碱性氧化物与水的化合反应20、碱性氧化物与水反应生成碱〔前提：该碱可溶于水〕：KOH NaOH Ca(OH)2Ba(OH)2〔1〕氧化钠溶于水产生氢氧化钠：Na2O+H2O=2NaOH〔2〕生石灰溶于水产生熟石灰：CaO+H2O=Ca(OH)2〔3〕氧化钾溶于水产生氢氧化钾：K2O+H2O=2KOH〔4〕氧化钡溶于水产生氢氧化钡：BaO+H2O=Ba(OH)2九、酸性氧化物与碱性氧化物的化合反应21．酸性氧化物与碱性氧化物反应生成含氧酸盐：CaCO3、CaSO3、CaSiO3〔1〕生石灰遇到二氧化碳变质产生碳酸钙：CO2+CaO=CaCO3〔2〕生石灰吸取二氧化硫产生亚硫酸钙：SO2+CaO=CaSO3〔3〕生石灰遇二氧化硅高温条件下反应产生硅酸钙：SiO2+CaO高温CaSiO3十、多元酸的正盐与酸根相同的酸发生的化合反应22、多元酸的正盐与酸根相同的酸发生的化合反应生成酸式盐：NaHCO3、NH4HSO3、Ca(HCO3)2、Ca(HSO3)2〔1〕碳酸和碳酸钠反应产生碳酸氢钠：Na2CO3+H2O+CO2=2NaHCO3〔2〕亚硫酸铵和亚硫酸反应产生亚硫酸氢铵：(NH4)2SO3+H2O+SO2=2NH4HSO3〔3〕碳酸和碳酸钙反应产生碳酸氢钙：CaCO3+H2O+CO2=Ca(HCO3)2〔4〕亚硫酸钙和亚硫酸反应产生亚硫酸氢钙：CaSO3+H2O+SO2=Ca(HSO3)2总之：发生化合反应的反应物中所含的元素种类不能超出生成物中所含的元素种类。

6-氧化还原反应的配平

一、一般方程式的配平：（用单线桥．．．法表示反应中的电子转移情况）原则：化学方程式中化合价升高和降低的总数相等。

步骤：标变价、列变化、求总数、配系数1． HNO 3（浓）+ SH 2O + NO 2↑ + H 2SO 42． Zn + HNO 3 － Zn(NO 3)2 + N 2O ↑ + H 2O3． KMnO 4 + K 2SO 3 + H 2SO 4 － MnSO 4 + K 2SO 4 + H 2O4． KMnO 4 + HCl － KCl + MnCl 2 + Cl 2 ↑+ H 2O5． KMnO 4 + H 2O 2 + H 2SO 4 － K 2SO 4 + MnSO 4 + O 2↑+ H 2O二、自身反应，逆向配平：（用单线桥．．．法表示反应中的电子转移情况） 1． (NH 4)2 SO 4NH 3↑+ SO 2↑+ N 2↑+ H 2O2． Fe(NO 3)3 － Fe 2O 3 + NO 2↑+ O 2↑高一年级化学作业总第（20）期姓名班级课题：氧化还原反应规律及配平暑期培训3．P4 + KOH + H2O －PH3↑+ KH2PO44．S+ KOH －K2SO3+ K2S+ H2O三、离子反应，三个守恒（元素、电子、电荷）（用单线桥．．．法表示反应中的电子转移情况）1．ClO3—+ I—+ H+－Cl—+ I2+ H2O2．MnO4－+ Fe2+ + H+－Mn2+ + Fe3+ + H2O3．MnO4－+ NO2－+ H+－Mn2+ + NO3－+ H2O 4．MnO4—+ SO32—+ H+－Mn2+ + SO42—+ H2O 5．Fe(OH)2 + Cl2 + OH－－Fe(OH)3 + Cl－6．MnO4—+ H2S + H+ = Mn2+ + S↓+ H2O。

【高中化学重要知识】6-氧化还原反应规律总结

高中化学重要知识六、氧化还原反应规律总结（一）常见的重要氧化剂、还原剂氧化剂还原剂活泼非金属单质：X 2、O 2、O 3、S 活泼金属单质：Na 、Mg 、Al 、Zn 、Fe某些非金属单质：C、H 2、S高价金属离子：Fe 3+、Sn 4+ 不活泼金属离子：Cu 2+、Ag +其它：［Ag(NH 3)2］+、新制Cu(OH)2低价金属离子：Fe 2+、Sn 2+ 非金属的阴离子及其化合物：S 2-、H 2S、I-、HI 、NH 3、Cl -、HCl 、Br -、HBr 含氧化合物：NO 2、N 2O 5、MnO 2、Na 2O 2、H 2O 2 、HClO 、HNO 3、浓H 2SO 4、NaClO 、Ca(ClO)2、KClO 3、KMnO 4、王水低价含氧化合物：CO 、SO 2、H 2SO 3、Na 2SO 3、Na 2S 2O 3、NaNO 2;H 2C 2O 4、含-CHO 的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等既作氧化剂又作还原剂的有：S、SO 32-、HSO 3-、H 2SO 3、SO 2、NO 2-、Fe 2+及含-CHO 的有机物（二）反应条件对氧化－还原反应的影响1．浓度：可能导致反应能否进行或产物不同2．温度：可能导致反应能否进行或产物不同Cu+H 2SO 4(稀)不反应Cu +2H 2SO 4(浓)CuSO 4+SO 2H 2O3．溶液酸碱性.2S 2-＋SO 32-＋6H+＝3S ↓＋3H 2O5Cl -＋ClO 3-＋6H +＝3Cl 2↑＋3H 2OS 2-、SO 32-，Cl -、ClO 3-在酸性条件下均反应而在碱性条件下共存.Fe 2+与NO 3-共存,但当酸化后即可反应.3Fe 2+＋NO 3-＋4H +＝3Fe 3+＋NO ↑＋2H 2O一般含氧酸盐作氧化剂,在酸性条件下,氧化性比在中性及碱性环境中强.故酸性KMnO 4溶液氧化性较强.4．条件不同，生成物则不同1）2P ＋3Cl 2点燃===2PCl 3(Cl 2不足)；2P ＋5Cl 2点燃===2PCl 5(Cl 2充足)2）2H 2S ＋3O 2点燃===2H 2O ＋2SO 2(O 2充足)；2H 2S ＋O 2点燃===2H 2O ＋2S(O 2不充足)3）4Na ＋O 2缓慢氧化=====2Na 2O2Na ＋O 2点燃===Na 2O 24）Ca(OH)2＋CO 2CO 2适量====CaCO 3↓＋H 2O ；Ca(OH)2＋2CO 2(过量)==Ca(HCO 3)25）C ＋O 2点燃===CO 2(O 2充足)；2C ＋O 2点燃===2CO (O 2不充足)6）8HNO 3(稀)＋3Cu==2NO↑＋2Cu(NO 3)2＋4H 2O4HNO 3(浓)＋Cu==2NO 2↑＋Cu(NO 3)2＋2H 2O7）AlCl 3＋3NaOH==Al(OH)3↓＋3NaCl ；AlCl 3＋4NaOH(过量)==NaAlO 2＋2H 2O8）NaAlO 2＋4HCl(过量)==NaCl ＋2H 2O ＋AlCl 3NaAlO 2＋HCl ＋H 2O==NaCl ＋Al(OH)3↓9）Fe ＋6HNO 3(热、浓)==Fe(NO 3)3＋3NO 2↑＋3H 2OFe ＋HNO 3(冷、浓)→(钝化)10）Fe ＋6HNO 3(热、浓)Fe 不足====Fe(NO 3)3＋3NO 2↑＋3H 2OFe ＋4HNO 3(热、浓)Fe 过量====Fe(NO 3)2＋2NO 2↑＋2H 2O11）Fe ＋4HNO 3(稀)Fe 不足====Fe(NO 3)3＋NO↑＋2H 2O3Fe ＋8HNO 3(稀)Fe 过量====3Fe(NO 3)3＋2NO↑＋4H 2O12）C 2H 5OH CH 2=CH 2↑＋H 2OC 2H 5－OH ＋HO －C 2H 5C 2H 5－O －C 2H 5＋H 2O13）＋Cl 2Fe →＋HCl＋3Cl 2光→（六氯环已烷）14）C 2H 5Cl ＋NaOH H 2O →C2H 5OH ＋NaClC 2H 5Cl ＋NaOH 醇→CH 2＝CH 2↑＋NaCl ＋H 2O15）6FeBr 2＋3Cl 2（不足）==4FeBr 3＋2FeCl 32FeBr 2＋3Cl 2（过量）==2Br 2＋2FeCl 3浓H 2SO 4170℃浓H 2SO 4140℃Cl ClCl。

化学-6氧化还原反应常见氧化剂还原剂

第 6 讲氧化复原反响常有氧化剂复原剂一、学习目标1.认识掌握常有的氧化剂和复原剂2.对氧化复原反响有更深的理解二、知识梳理1.氧化复原反响特点：有化合价改变实质：电子的得失或电子对的偏移，且得失电子数相等2.常有氧化剂a)高价化合物b)非金属单质c) 氧化性酸两强：浓硫酸硝酸两弱：次氯酸亚硝酸d)过氧化物e)金属阳离子3.常有复原剂a)金属单质b)某些非金属单质c)阴离子d)过氧化物三、课后习题1.火法炼铜第一要焙烧黄铜矿，其反响为2CuFeS2＋O2―→ Cu2S＋ 2FeS ＋ SO2以下说法正确的选项是()A ． SO2既是氧化产物又是复原产物B． CuFeS2仅作复原剂，硫元素被氧化C．每生成 1 mol Cu 2S，有 4 mol 硫被氧化D．每转移 1.2 mol 电子，有0.2 mol 硫被复原2．汽车强烈碰撞时，安全气囊中发生反响10NaN 3＋ 2KNO 3―→K2O＋ 5Na2 O＋ 16N2↑。

若氧化产物比复原产物多 1.75 mol ，则以下判断正确的选项是()A ．生成 40.0 L N 2(标准情况 )B．有 0.250 mol KNO 3被氧化C．转移电子的物质的量为 1.25 molD．被复原的N 原子的物质的量为 3.75 mol3．有 Fe2＋、 NO －3、 Fe3＋、 NH ＋4、 H＋和 H2O 六种粒子，属于同一氧化复原反响中的反响物和生成物，以下表达不正确的选项是()A ．氧化剂和复原剂的物质的量之比为1∶ 8B．该反响说明Fe(NO 3)2溶液不宜加酸酸化C．每 1 mol NO －3发生氧化反响，转移8 mol e－D．若把该反响设计为原电池，则负极反响为Fe2＋－ e－ ===Fe3＋4.U 常有化合价有＋ 4 和＋ 6，硝酸铀酰 [UO 2(NO 3)2]加热可发生以下分解：[UO 2(NO 3) 2] ―→U x O y＋ NO2↑＋ O2↑(未配平 )，将气体产物采集于试管中并倒扣于盛水的水槽中，气体所有被汲取，水充满试管。

Chapter6氧化反应

RCC
H2O
R
R
C
H C
R
OAc
OH
OO
2．形成1,2--二羰基化合物 C C
• 羰基α-位活性烷基可被SeO2(或H2SeO3)氧化为 α-二酮。反应可在二噁烷、乙腈和乙酐等溶剂中进行
• 选择性差
O C CH3
SeO2 OO
OO CC
H
O R C CH2 R
RO
C
OH
CH
Se
RO
R OH C
OH
OH
Ag2CO3
CH3COCH3
HO
O
OH
Ag2CO3
O
OH
OH
可待因的氧化
4．二甲基亚砜(DMSO)作氧化剂
✓二甲基亚砜可被DCC、Ac2O、三氟乙酸酐、草酰氯、三氧化硫等活化，在温和条件下将醇氧化。
✓适合于甾族、生物碱及碳水化合物等的氧化； ✓将DMSO分子中的氧负离子衍生为更好的离去基团后，再与待氧化的醇发生亲核取代反应得到烷氧锍盐。该锍盐经消除反应可得醛(酮)。E为强亲电试剂
HO
CHO
CrO3/Py
特点：烯丙位、苄位-OH（不改变双键位置），适合于所有对酸敏感的官能团的醇类氧化
PCC/CH2Cl2,NNaaOONAac
CHO OH
PDC/CH2Cl2
PDC/DMF
COOH
2．锰化合物的氧化
①KMnO4活性很高，氧化伯醇可得到酸
MnO4-+2H2O+3e
MnO2+4OH
40℃
COOH
O
H3CO
CrO3/HOAc(75%)
40℃、2hr H3CO

6-氧化还原反应

= (Cu2+ /Cu) - (Zn2+/Zn)
如果电池中各物质均处于标准态：
= + - - = (Cu2+ /Cu) - (Zn2+/Zn)
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（1）标准电极电势（）
标准氢电极{(H+/H2)}
条 c(H+)=1.0mol.L-1
件
H2(100kPa)
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反应的自发方向性
G 0 G 0 G 0
0 0 0
正向自发逆向自发平衡状态
G 0 G 0 G 0
0 0 0
正向自发逆向自发
平衡
任意态标准状态
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6.4.2 与K的关系
为了统一：电极反应通常写还原式（+） Cu2+ + 2e = Cu
（-） Zn2++2e=Zn 总反应（+）-（-） Cu2+ + Zn = Cu + Zn2+
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（2）原电池的表示法
电池符号书写有如下规定：负极写在左，正极写在右金属与溶液之间用“|”隔开表示相界面，
电荷数的配平。
（4）根据得失电子数相等的原则，将两个半反应乘以适
当的系数，相合并，就得到配平的方程式。注：如果在配平时有多氧和少氧的情况，根据介质的酸、
碱性，分别用H2O，OH-或H+,H2O等来补充。（5）检查：
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第6章氧化反应

6.4.1形成环氧化合物
常用的氧化剂是过氧酸（如过氧苯甲酸及其氯代物）或叔丁基过氧化氢（需金属催化剂）。产物仍保持烯烃的立体化学结构：
其反应机理为：
6.4烯烃的氧化
过氧酸的氧化能力与对应酸的强度成正比，其氧化能力顺序为：
烯烃的环氧化常受空间阻碍的影响，在阻碍较小的一侧形成环氧化合物；若有羟基的存在，由于其感应作用，则形成与羟基在同侧的环氧化物。
6.4.3烯烃类化合物的氧化切断
烯烃类化合物的氧化切断：进行此种类反应常用高锰酸钾-高碘酸钠的混合氧化剂，或使用臭氧。 1）使用KMnO4-NaIO4混合氧化剂利用KMnO4将烯烃类转变成二醇类，再用NaIO4将醇类氧化切断，并进一步氧化成为羧酸。由于KMnO4作用后产生的MnO2可以被NaIO4氧化回到KMnO4，故只需使用催化剂量的KMnO4 ：
6.4.2烯烃的二羟基化反应
1）以高锰酸钾为氧化剂时，条件控制十分重要，否则形成的二醇类会进一
步氧化裂解：
CH2=CHCH(OCH3)2+KMnO4
H2O,5℃ 67%
CH2CHCH(OCH3)2
OH OH
若有机化合物不溶于水时，常加入相转移催化剂，如季铵盐等，使反应在有机溶剂中进行，但反应的酸碱度也会影响产物。
OsO4,t-BuOH-THF-H2O,25℃，4h
反应都是遵循空间效应，从阻碍小的一侧作用。又因为OsO4是亲电子性，所以反应不在氢较少的富电子双键发生。
6.4.2烯烃的二羟基化反应
3）以碘及湿的醋酸银为氧化剂，用这种方法可以获得空间位阻较大一侧的顺式-邻二醇：
邻二醇化合物以高碘酸HIO4处理，得到两个羰基化合物：
O RCH2CH2CR
O
O

第六章氧化反应

第六章氧化反应
Oxidation Reaction
氧化反应
定义：
广义--C上电子云密度降低
狭义--加氧去氢氧化反应是一类使底物（原料）增加氧或失去氢，从而使底物中有关碳原子周围的电子云密度降低的反应，即碳原子失去电子或氧化态升高。
H 氧化态 C H -3 H H C H -1
2
H OH C +1 O
17
二、自由基反应机理
1. 自由基加成 O2氧化酮羰基α位氢成α-羟基的反应为自由基加成机理。 2. 自由基取代过氧酸酯氧化烯丙位烃基成α-烯酯的反应为自由基取代反应。
3. 自由基消除用弗里米盐在稀碱水溶液中将酚氧化成醌的反应为自由基消除机理。
18
第二节烃类的氧化反应
CH2
苄位C-H键的氧化羰基α位活性C-H键的氧化烯丙位活性C-H键的氧化
8
四、其它氧化剂
（三）四醋酸铅四醋酸铅一种选择性很强的氧化剂，化学性质不稳定，遇水立即分解。所以，用四醋酸铅作氧化剂的反应，多数在无水有机溶剂如冰醋酸、氯仿、二氯甲烷、硝基苯、已腈等中进行。四醋酸铅除用于苄位烃基的氧化外，还可用于邻二醇的氧化、一元醇的选择性氧化等。（四）二甲基亚砜（DMSO）及其类似物二甲基亚砜 (DMSO)是实验室常用的一种极性非质子溶剂，它又是一种很有用的选择性氧化剂，是无色无臭微苦，吸湿性的液体，能氧化伯、仲醇及磺酸酯成相应的羰基化合物。（五）高铁氰化钾（赤血盐）高铁氰化钾和三氯化铁、多伦试剂都是较弱的氧化剂。又称六氰合铁酸钾，赤血盐钾。高铁氰化钾的氧化，多用于酚的氧化偶合、吲哚衍生物的合成、季铵盐和酰肼化合物的氧化等。
OH
RH2C
[2,3 δ迁移]

高中化学化合反应中的6类氧化还原反应规律和4类非氧化还原反应规律共计22条归纳

一、金属单质的氧化反应1、单一价态的金属单质与氧气的反应：Na2O 、Na2O2、MgO 、Al2O3（1）钠单质常温下与氧气反应生成氧化钠：4Na+O2=2Na2O（2）钠单质在加热条件下与氧气反应生成过氧化钠：2Na+O2加热Na2O2（3）镁条在氧气中燃烧生成氧化镁：2Mg+O2点燃2MgO（4）铝粉在纯氧中燃烧生成氧化铝：4Al+3O2点燃2Al2O32、单一价态的金属与氯气反应：NaCl 、MgCl2、AlCl3（1）钠在氯气中燃烧产生氯化钠：2Na+Cl2点燃2NaCl（2）镁在氯气中燃烧产生氯化镁：Mg+Cl2点燃MgCl2（3）铝在氯气中燃烧产生氯化铝：2Al+3Cl2点燃2AlCl33、单一价态的金属与硫的反应：Na2S、Al2S3（1）钠与硫蒸气反应产生硫化钠：2Na+S加热Na2S（2）铝与硫蒸气反应产生三硫化二铝：2Al+3S加热Al2S34、变价金属单质与氧气的反应：（1）铁在潮湿的空气中生锈：4Fe+3O2+2xH2O= 2Fe2O3 ·xH2O（2）细铁丝在氧气中燃烧：3Fe+2O2点燃Fe3O4（3）铜在潮湿的空气中生锈：2Cu+O2+H2O+CO2=Cu2(OH)2CO3（4）铜丝在氧气中加热：2Cu+O2加热2CuO5、变价金属单质与氯气的反应生成高价态的金属氯化物（1）细铁丝在氯气中燃烧：2Fe+3Cl2点燃2FeCl3（2）铜丝在氯气中加热：Cu+Cl2加热CuCl26、变价金属单质与硫的反应生成较低价态的金属硫化物（1）铁与硫反应：Fe+S点燃FeS（2）铜与硫反应：2Cu+S加热Cu2S二、非金属单质的氧化反应7、单一价态的非金属单质的氧化反应：H2S 、HI 、HBr 、HCl 、H2O、HF （1）氢气和氟气黑暗处就爆炸产生氟化氢：H2 +F2 =2HF（2）氢气在氧气中燃烧产生水：2H2 + O2点燃2H2O（3）氢气和氯气光照爆炸或点燃反应产生氯化氢：H2+Cl2光照2HCl ；H2+Cl2点燃2HCl （4）氢气和溴蒸气在500℃反应产生溴化氢：H2 +Br2加热2HBr（5）氢气和碘蒸气在持续加热的条件下反应产生碘化氢（可逆反应）：H2 +I2加热2HI （6）氢气和硫蒸气在持续加热的条件下反应产生硫化氢（可逆反应）：H2 +S 加热H2S 8、变价非金属单质的氧化反应（1）碳不完全燃烧产生一氧化碳：2C+O2(不充分) 点燃2CO（2）碳完全燃烧产生二氧化碳：C+O2(充分) 点燃CO2（3）氮气与氧气高温或放电条件下生成一氧化氮：N2+O2高温或放电2NO（4）磷在氧气中燃烧产生五氧化二磷：4P+5O2点燃2P2O5（5）硫在氧气中燃烧产生二氧化硫：S+O2点燃SO2三、低价非金属化合物的氧化反应9、低价非金属氧化物的氧化反应（1）一氧化碳继续燃烧产生二氧化碳：2CO+O2点燃2CO2（2）一氧化氮在空气中自动氧化成二氧化氮：2NO+O2=2NO2（3）一氧化氮和氧气按4：3的体积比溶于水产生硝酸：4NO+3O2+2H2O = 4HNO3（4）二氧化氮和氧气按4：1的体积比溶于水产生硝酸：4NO2+O2+2H2O = 4HNO3（5）二氧化硫催化氧化成三氧化硫（可逆反应）：2SO2+O2催化剂加热2SO310、低价态的氯化物与氯气反应生成：PCl5（1）三氯化磷继续与氯气反应产生五氯化磷：PCl3+Cl2加热PCl511、低价含氧酸与氧气反应生成高价含氧酸：H2SO4（1）亚硫酸可以被氧化成硫酸：2H2SO3+O2=2H2SO4四、低价金属化合物的氧化反应12、较低价态的氧化物的氧化反应（1）氧化钠与氧气反应生成：2Na2O+O2加热2Na2O213、较低价态的氯化物与氯气反应生成：FeCl3（1）氯化亚铁与氯气反应生成氯化铁：2FeCl2+Cl2=2FeCl314、低价碱氧化生成高价碱：Fe(OH)3（1）氢氧化亚铁在潮湿的空气中马上氧化成氢氧化铁：4Fe(OH)2+O2+2H2O=4Fe(OH)3 15、低价含氧酸盐氧气生成高价态的含氧酸盐：Na2S2O3、Na2SO4（1）亚硫酸钠和单质硫反应产生硫代硫酸钠：Na2SO3+S=Na2S2O3（2）亚硫酸钠和氧气反应生成硫酸钠：2Na2SO3+O2=2Na2SO4五、变价非金属的化合物的还原反应16、碱金属的过氧化物的还原反应：Na2O2+2Na 加热2Na2O17、二氧化碳与碳发生的的还原反应：CO2+C 加热2CO六、变价金属的化合物的还原反应18、铁盐与铁发生的还原反应（1）铁和硫酸铁溶液反应产生硫酸亚铁：Fe2(SO4)3+Fe=3FeSO4（2）铁和硝酸铁溶液反应产生硝酸亚铁：2Fe(NO3)3+Fe=3Fe(NO3)2（3）铁还原氯化铁溶液得到氯化亚铁：2FeCl3+Fe=3FeCl2七、酸酐与水的的化合反应19、酸性氧化物与水化合反应生成含氧酸（前提：该含氧酸必须溶于水）：H2CO3、H2SO3、H2SO4（1）二氧化碳溶于水产生碳酸：CO2+H2O=H2CO3（2）二氧化硫溶于水产生亚硫酸：SO2+H2O=H2SO3（3）三氧化硫溶于水放热产生硫酸：SO3+H2O=H2SO4（4）醋酸酐溶于水生成醋酸：(CH3CO)2O+H2O→2CH3COOH八、碱性氧化物与水的化合反应20、碱性氧化物与水反应生成碱（前提：该碱可溶于水）：KOH NaOH Ca(OH)2Ba(OH)2（1）氧化钠溶于水产生氢氧化钠：Na2O+H2O=2NaOH（2）生石灰溶于水产生熟石灰：CaO+H2O=Ca(OH)2（3）氧化钾溶于水产生氢氧化钾：K2O+H2O=2KOH（4）氧化钡溶于水产生氢氧化钡：BaO+H2O=Ba(OH)2九、酸性氧化物与碱性氧化物的化合反应21．酸性氧化物与碱性氧化物反应生成含氧酸盐：CaCO3、CaSO3、CaSiO3（1）生石灰遇到二氧化碳变质产生碳酸钙：CO2+CaO=CaCO3（2）生石灰吸收二氧化硫产生亚硫酸钙：SO2+CaO=CaSO3（3）生石灰遇二氧化硅高温条件下反应产生硅酸钙：SiO2+CaO高温CaSiO3十、多元酸的正盐与酸根相同的酸发生的化合反应22、多元酸的正盐与酸根相同的酸发生的化合反应生成酸式盐：NaHCO3、NH4HSO3、Ca(HCO3)2、Ca(HSO3)2（1）碳酸和碳酸钠反应产生碳酸氢钠：Na2CO3+H2O+CO2=2NaHCO3（2）亚硫酸铵和亚硫酸反应产生亚硫酸氢铵：(NH4)2SO3+H2O+SO2=2NH4HSO3（3）碳酸和碳酸钙反应产生碳酸氢钙：CaCO3+H2O+CO2=Ca(HCO3)2（4）亚硫酸钙和亚硫酸反应产生亚硫酸氢钙：CaSO3+H2O+SO2=Ca(HSO3)2总之：发生化合反应的反应物中所含的元素种类不能超出生成物中所含的元素种类。

高中化学实验六氧化还原反应电化学

EMF（或EθMF）值仅从热力学角度衡量反应的可能性和进行的程度，它和平衡到达的快慢，即反应速率的大小无关。
Eθ = 0.50V >0
实验六氧化还原反应──电化学
三、实验用品
1. 仪器伏特计或万用表，烧杯二只（50mL）,盐桥（充有琼脂的
饱和KCl溶液的U型管）。 2. 药品酸：HCl (1mol ·L–1,浓)，H2SO4 (2mol ·L–1, 3moL ·L–1),
实验六氧化还原反应──电化学
3. 催化剂对氧化还原反应速率的影响
在1mL H2SO4(2 mol ·L–1)中，加入3mL蒸馏水和5 滴MnSO4(0.002 mol ·L–1)溶液混合后分成两份：往一份中加入黄豆大小量的K2S2O8，微热，观察溶液有无变化；往另一份中加1滴 AgNO3(0.1mol ·L–1)溶液和同样量K2S2O8，微热，观察溶液颜色变化。写出有关反应，解释之。
Key: （A）
实验六氧化还原反应──电化学
4. 摇摆反应（过氧化氢的氧化还原性） (2 ) 实验方法：
往试管中按任意顺序加入A、B、C三种溶液各1mL混合均匀，少许时间溶液由无色变蓝色，又由蓝色变无色，如此反复十余次，最后变为蓝色。
实验六氧化还原反应──电化学
4. 摇摆反应（过氧化氢的氧化还原性）
（3）反应机理： (a) 摇摆反应的基本反应为：
(b) 辅助试剂起到调节（1）、（2）反应速率的作用。试用元素电势图解释反应现象。
实验六氧化还原反应──电化学
4. 摇摆反应（过氧化氢的氧化还原性）
已知在酸性介质中元素电势图：
实验六氧化还原反应──电化学
[思考题]
（1）如何根据电极电势，确定氧化剂或还原剂的相对强弱？（2）在CuSO4溶液中加入过量NH3•H2O，其电极电势怎样

六氯苯氧化反应

六氯苯氧化反应
六氯苯的氧化反应可以分为两种类型：常温氧化反应和高温氧化反应。

常温氧化反应是指六氯苯在常温下与氧气（O2）接触反应，通常需要使用催化剂，如过渡金属盐类或有机金属催化剂。

这种反应的产物主要是六氯苯的芳香羧酸衍生物，如六氯苯酚和六氯苯酚醛。

高温氧化反应是指六氯苯在高温条件下与氧气反应。

在1300-1400摄氏度的高温下，六氯苯可以发生氧化反应，生成三氯苯和二氯苯。

这些反应通常是实验室或工业生产中的一部分，以便将六氯苯转化为其他有用的化学品。

6氧化反应

第六章 氧化反应(4)

第6章 氧化反应

第6章_氧化反应

药物合成反应 第六章 氧化反应

第六章 氧化反应

第六章氧化反应

第六章氧化反应

第六章 氧化反应

化合反应中的6类氧化还原反应规律和4类非氧化还原反应规律共计22条归纳

6-氧化还原反应的配平

【高中化学重要知识】6-氧化还原反应规律总结

化学-6氧化还原反应常见氧化剂还原剂

Chapter6氧化反应

6-氧化还原反应

第6章 氧化反应

第六章 氧化反应

高中化学 化合反应中的6类氧化还原反应规律和4类非氧化还原反应规律共计22条归纳

高中化学实验六 氧化还原反应电化学

六氯苯氧化反应

第六章氧化反应(4)

第6章氧化反应

药物合成反应第六章氧化反应

第六章氧化反应

第六章氧化反应

第6章氧化反应

第六章氧化反应

高中化学化合反应中的6类氧化还原反应规律和4类非氧化还原反应规律共计22条归纳

高中化学实验六氧化还原反应电化学