高二化学选修5课件：3-1-2酚
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NaOH溶液反应；(4)与Br2发生取代反应时，按照规律，只 与酚羟基的邻、对位有关，而对位已被甲基占有，只能在 两个邻位反应；(5)与醇羟基相连碳原子上有2个氢原子，所 以可以发生催化氧化反应生成含醛基的化合物。因此B、E 为本题正确选项。 【答案】 BE
教 版 化 学
第三章 烃的含氧衍生物
(2010·西安高二检测)关于酚羟基和醇羟基的分析中， 错误的是( )
人 教 版 化 学
第三章 烃的含氧衍生物
醇与酚的比较
人 教 版 化 学
第三章 烃的含氧衍生物
【例3】 某有机物结构如图所示，关于该有机物下列 说法正确的是( )
A．它是苯酚的同系物 B．1mol该物质能与溴水反应消耗2mol Br2发生取代反
人 教 版 化 学
应
C．1mol该有机物能与足量金属钠反应产生0.5mol H2 D．1mol该有机物能与2mol NaOH反应
第三章 烃的含氧衍生物
人 教 版 化 学
第三章 烃的含氧衍生物
人 教 版 化 学
第三章 烃的含氧衍生物
1．了解苯酚的主要物理性质。 2．掌握苯酚的主要化学性质；体会苯酚结构中羟基与 苯环的相互影响。 3．了解苯酚的用途。
人 教 版 化 学
第三章 烃的含氧衍生物
人 教 版 化 学
第三章 烃的含氧衍生物
人 教 版 化 学
第三章 烃的含氧衍生物
2．苯酚能和纯碱溶液发生反应吗？说明原因。
人 教 版 化 学
第三章 烃的含氧衍生物
3．你如何从分子内基团间相互作用来解释下列事实。 ①苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。 ②实验表明，苯酚的酸性比乙醇强。
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第三章 烃的含氧衍生物
人 教 版 化 学
【答案】
BC
第三章 烃的含氧衍生物
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第三章 烃的含氧衍生物
下列离子方程式书写正确的是( A．碳酸氢钠与盐酸反应
Hale Waihona Puke Baidu
)
人 教 版 化 学
CO32－＋2H＋===CO2↑＋H2O
B．硫化亚铁与盐酸反应 C．苯酚钠溶于醋酸溶液 C6H5O－＋CH3COOH―→C6H5OH＋CH3COO－ D．氯化亚铁溶液中通入少量氯气 S2－＋2H＋===H2S↑
C．易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不易溶于冷水 D．苯酚有毒，但药皂中掺有少量苯酚 【答案】 A
第三章 烃的含氧衍生物
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第三章 烃的含氧衍生物
1．苯酚的弱酸性
在水溶液中，苯酚易与氢氧化钠反应，苯酚有酸性。
(1)苯酚与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠和水，化学方 程式如下：
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(2)苯酚具有________的气味，熔点为43℃。
(3)苯酚易溶于乙醇等________溶剂，室温下，在水中 的溶解度是9.3g，当温度高于65℃时，能与水混溶。
第三章 烃的含氧衍生物
4．苯酚的化学性质
(1)弱酸性：跟NaOH反应，生成________和水，但酸性
比H2CO3________。 (2) 取 代 反应 ： 跟 ________ 溴 水 反 应 ， 生 成 三 溴 苯 酚 ________色沉淀。 (3)显色反应：跟铁盐(FeCl3)反应，生成________色物
Fe2＋＋Cl2===Fe3＋＋2Cl－
第三章 烃的含氧衍生物
【解析】
离子方程式的书写和正误判断能很好的考
人 教 版 化 学
查学生的相关知识，也是一种“区分度”很好的题型。 A项中NaHCO3在离子方程式中应写为HCO3－ ；B项中 FeS应写化学式；D项中电子得失不守恒；C项正确。
【答案】
C
第三章 烃的含氧衍生物
另一方面羟基使苯环邻、对位上的氢原子活化，比苯中的H 原子易于取代。依题意要判断酚羟基比醇羟基活泼，即酚
羟基发生的反应醇羟基不能，B项符合；苯酚苯环上的氢原
子比苯上的氢原子活泼，即苯酚比苯易于取代，C、D两项 符合，而A项反应醇也能发生，无法判断活泼性。 【答案】 A
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第三章 烃的含氧衍生物
在下列反应中，既不能说明苯酚分子中羟基受苯环影
响而使它比乙醇中羟基活泼，也不能说明由于羟基对苯环 的影响，使苯酚中苯环比苯更活泼的是( )
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第三章 烃的含氧衍生物
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第三章 烃的含氧衍生物
【解析】
羟基和苯环连在一起相互影响，一方面苯
环使羟基上的H原子活化，比乙醇中羟基上的H原子易电离；
反应的实质是酚羟基的氢跟氢氧化钠的氢氧根结合成 了水，故在这个反应中，苯酚显示了酸性，所以苯酚俗称 石炭酸。 ．．．
第三章 烃的含氧衍生物
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第三章 烃的含氧衍生物
注意：苯酚、H2CO3、HCO3－的酸性强弱顺序为：
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第三章 烃的含氧衍生物
2．苯酚的取代反应
苯酚可与卤素单质、硝酸、硫酸等发生取代反应。
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苯酚能与浓溴水反应生成不溶于水的白色沉淀(2,4,6－ 三溴苯酚)，此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量 测定。
第三章 烃的含氧衍生物
3．苯酚的显色反应
向苯酚溶液中滴入几滴三氯化铁溶液，溶液显紫色，
利用此反应可检验苯酚的存在。 4．苯酚的用途 苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染 料、医药、农药等，也可用作食品防腐剂和消毒剂。
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A．原子组成一样 B．O—H键的化学键类型一样 C．羟基中氢原子活泼性不同 D．酚羟基能发生电离，醇羟基也能发生电离 【答案】 D
第三章 烃的含氧衍生物
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1．苯酚的分子式是________，结构简式是________、
________或________或________。
2．羟基与苯环________而形成的化合物称为酚。 3．苯酚的物理性质 (1)纯净的苯酚是________色晶体，但放置时间较长的 苯酚往往呈________色。
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不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
第三章 烃的含氧衍生物
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第三章 烃的含氧衍生物
【例1】
苯酚有毒且有腐蚀性，使用时若不慎溅到皮
肤上，可以用来洗涤的试剂是(
A．NaOH溶液 C．65℃以上的热水 【解析】
)
B．酒精 D．冷水
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不能用NaOH溶液来洗涤沾在皮肤上的苯酚，
E．该物质在加热条件下可以与铜反应生成一种具有醛 基的化合物
第三章 烃的含氧衍生物
【解析】
(1)首先分析该有机物的结构，可以发现在
该分子中既有醇羟基又有酚羟基，因而能表现醇的性质，
又能表现酚类的性质；(2)根据同系物的定义可以看出它不 属于苯酚的同系物；(3)与钠反应时两类羟基都能参加反应，人
但 是 只 有 酚 羟 基 可 以 与 NaOH 溶 液 反 应 ， 醇 羟 基 不 可 与
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第三章 烃的含氧衍生物
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第三章 烃的含氧衍生物
1．苯酚的结构
苯酚的分子式是C6H6O，它的结构式为：
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第三章 烃的含氧衍生物
由苯酚分子的比例模型
可知(如右图所示)，苯酚分子
里有12个原子位于同一平面 内，即苯环上的6个碳原子及
与它直接相连的5个氢原子和
不属于酚类。A、C、E中的羟基与苯环直接相连属于酚类。
F中无苯环，D中的羟基与苯环支链上的碳原子相连，所以 D、F属于醇类。
【答案】
C、E。
属于醇类的是：D、F；属于酚类的是：A、
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第三章 烃的含氧衍生物
关于苯酚的说法中，错误的是(
A．纯净苯酚是粉红色晶体 B．有特殊气味
)
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一个氧原子，但与氧原子相 连的氢原子与它们不在同一 平面上。苯酚是最简单的酚。
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第三章 烃的含氧衍生物
2．物理性质
①纯净的苯酚是无色、有特殊气味的晶体，若接触空
气会因小部分被氧化而呈粉红色。 ②常温下在水中溶解度不大，当温度高于65℃时，能 与水混溶；易溶于有机溶剂，如乙醇、乙醚等。 ③苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，若
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质。可以检验________的存在。
第三章 烃的含氧衍生物
【答案】
2．直接相连 3．(1)无 粉红 (3)特殊 (3)有机
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4．(1)苯酸钠
弱
(2)浓
白
(3)紫
苯酚
第三章 烃的含氧衍生物
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第三章 烃的含氧衍生物
1．苯酚俗称石炭酸，具有弱酸性，那么它能不能与酸 碱指示剂反应？ 甲基橙等酸碱指示剂变色。 提示：由于苯酚的酸性太弱，苯酚水溶液不能使石蕊、
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第三章 烃的含氧衍生物
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第三章 烃的含氧衍生物
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第三章 烃的含氧衍生物
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第三章 烃的含氧衍生物
【解析】
苯酚具有酸性，比碳酸的酸性弱，比HCO3
－ 的酸性强。在水溶液中，酸性较强的物质与碱性较强的物
质反应生成酸性和碱性相对较弱的物质，这是反应的一般 规律。而进一步分析已知条件还可以得出HCO3－、 的碱性依次增强这一隐含的信息，由此应用较强的碱 性物质可制取较弱的碱性物质，即可得出结论。
因为NaOH溶液也具有腐蚀性；也不能用65℃以上的热水，
冷水效果不好；苯酚易溶于酒精，所以可用酒精洗涤，故
选B。 【答案】 B
第三章 烃的含氧衍生物
下列化合物中属于醇类的是________；属于酚类的是
________。
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第三章 烃的含氧衍生物
【解析】
B中无羟基，首先排除，它既不属于醇，也
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第三章 烃的含氧衍生物
(2010·西安高二检测)关于酚羟基和醇羟基的分析中， 错误的是( )
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第三章 烃的含氧衍生物
醇与酚的比较
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第三章 烃的含氧衍生物
【例3】 某有机物结构如图所示，关于该有机物下列 说法正确的是( )
A．它是苯酚的同系物 B．1mol该物质能与溴水反应消耗2mol Br2发生取代反
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应
C．1mol该有机物能与足量金属钠反应产生0.5mol H2 D．1mol该有机物能与2mol NaOH反应
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第三章 烃的含氧衍生物
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第三章 烃的含氧衍生物
1．了解苯酚的主要物理性质。 2．掌握苯酚的主要化学性质；体会苯酚结构中羟基与 苯环的相互影响。 3．了解苯酚的用途。
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第三章 烃的含氧衍生物
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第三章 烃的含氧衍生物
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第三章 烃的含氧衍生物
2．苯酚能和纯碱溶液发生反应吗？说明原因。
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第三章 烃的含氧衍生物
3．你如何从分子内基团间相互作用来解释下列事实。 ①苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。 ②实验表明，苯酚的酸性比乙醇强。
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第三章 烃的含氧衍生物
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【答案】
BC
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第三章 烃的含氧衍生物
下列离子方程式书写正确的是( A．碳酸氢钠与盐酸反应
Hale Waihona Puke Baidu
)
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CO32－＋2H＋===CO2↑＋H2O
B．硫化亚铁与盐酸反应 C．苯酚钠溶于醋酸溶液 C6H5O－＋CH3COOH―→C6H5OH＋CH3COO－ D．氯化亚铁溶液中通入少量氯气 S2－＋2H＋===H2S↑
C．易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不易溶于冷水 D．苯酚有毒，但药皂中掺有少量苯酚 【答案】 A
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1．苯酚的弱酸性
在水溶液中，苯酚易与氢氧化钠反应，苯酚有酸性。
(1)苯酚与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠和水，化学方 程式如下：
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(2)苯酚具有________的气味，熔点为43℃。
(3)苯酚易溶于乙醇等________溶剂，室温下，在水中 的溶解度是9.3g，当温度高于65℃时，能与水混溶。
第三章 烃的含氧衍生物
4．苯酚的化学性质
(1)弱酸性：跟NaOH反应，生成________和水，但酸性
比H2CO3________。 (2) 取 代 反应 ： 跟 ________ 溴 水 反 应 ， 生 成 三 溴 苯 酚 ________色沉淀。 (3)显色反应：跟铁盐(FeCl3)反应，生成________色物
Fe2＋＋Cl2===Fe3＋＋2Cl－
第三章 烃的含氧衍生物
【解析】
离子方程式的书写和正误判断能很好的考
人 教 版 化 学
查学生的相关知识，也是一种“区分度”很好的题型。 A项中NaHCO3在离子方程式中应写为HCO3－ ；B项中 FeS应写化学式；D项中电子得失不守恒；C项正确。
【答案】
C
第三章 烃的含氧衍生物
另一方面羟基使苯环邻、对位上的氢原子活化，比苯中的H 原子易于取代。依题意要判断酚羟基比醇羟基活泼，即酚
羟基发生的反应醇羟基不能，B项符合；苯酚苯环上的氢原
子比苯上的氢原子活泼，即苯酚比苯易于取代，C、D两项 符合，而A项反应醇也能发生，无法判断活泼性。 【答案】 A
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第三章 烃的含氧衍生物
在下列反应中，既不能说明苯酚分子中羟基受苯环影
响而使它比乙醇中羟基活泼，也不能说明由于羟基对苯环 的影响，使苯酚中苯环比苯更活泼的是( )
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第三章 烃的含氧衍生物
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第三章 烃的含氧衍生物
【解析】
羟基和苯环连在一起相互影响，一方面苯
环使羟基上的H原子活化，比乙醇中羟基上的H原子易电离；
反应的实质是酚羟基的氢跟氢氧化钠的氢氧根结合成 了水，故在这个反应中，苯酚显示了酸性，所以苯酚俗称 石炭酸。 ．．．
第三章 烃的含氧衍生物
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第三章 烃的含氧衍生物
注意：苯酚、H2CO3、HCO3－的酸性强弱顺序为：
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2．苯酚的取代反应
苯酚可与卤素单质、硝酸、硫酸等发生取代反应。
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苯酚能与浓溴水反应生成不溶于水的白色沉淀(2,4,6－ 三溴苯酚)，此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量 测定。
第三章 烃的含氧衍生物
3．苯酚的显色反应
向苯酚溶液中滴入几滴三氯化铁溶液，溶液显紫色，
利用此反应可检验苯酚的存在。 4．苯酚的用途 苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染 料、医药、农药等，也可用作食品防腐剂和消毒剂。
人 教 版 化 学
A．原子组成一样 B．O—H键的化学键类型一样 C．羟基中氢原子活泼性不同 D．酚羟基能发生电离，醇羟基也能发生电离 【答案】 D
第三章 烃的含氧衍生物
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1．苯酚的分子式是________，结构简式是________、
________或________或________。
2．羟基与苯环________而形成的化合物称为酚。 3．苯酚的物理性质 (1)纯净的苯酚是________色晶体，但放置时间较长的 苯酚往往呈________色。
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不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
第三章 烃的含氧衍生物
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第三章 烃的含氧衍生物
【例1】
苯酚有毒且有腐蚀性，使用时若不慎溅到皮
肤上，可以用来洗涤的试剂是(
A．NaOH溶液 C．65℃以上的热水 【解析】
)
B．酒精 D．冷水
人 教 版 化 学
不能用NaOH溶液来洗涤沾在皮肤上的苯酚，
E．该物质在加热条件下可以与铜反应生成一种具有醛 基的化合物
第三章 烃的含氧衍生物
【解析】
(1)首先分析该有机物的结构，可以发现在
该分子中既有醇羟基又有酚羟基，因而能表现醇的性质，
又能表现酚类的性质；(2)根据同系物的定义可以看出它不 属于苯酚的同系物；(3)与钠反应时两类羟基都能参加反应，人
但 是 只 有 酚 羟 基 可 以 与 NaOH 溶 液 反 应 ， 醇 羟 基 不 可 与
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第三章 烃的含氧衍生物
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第三章 烃的含氧衍生物
1．苯酚的结构
苯酚的分子式是C6H6O，它的结构式为：
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第三章 烃的含氧衍生物
由苯酚分子的比例模型
可知(如右图所示)，苯酚分子
里有12个原子位于同一平面 内，即苯环上的6个碳原子及
与它直接相连的5个氢原子和
不属于酚类。A、C、E中的羟基与苯环直接相连属于酚类。
F中无苯环，D中的羟基与苯环支链上的碳原子相连，所以 D、F属于醇类。
【答案】
C、E。
属于醇类的是：D、F；属于酚类的是：A、
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第三章 烃的含氧衍生物
关于苯酚的说法中，错误的是(
A．纯净苯酚是粉红色晶体 B．有特殊气味
)
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一个氧原子，但与氧原子相 连的氢原子与它们不在同一 平面上。苯酚是最简单的酚。
人 教 版 化 学
第三章 烃的含氧衍生物
2．物理性质
①纯净的苯酚是无色、有特殊气味的晶体，若接触空
气会因小部分被氧化而呈粉红色。 ②常温下在水中溶解度不大，当温度高于65℃时，能 与水混溶；易溶于有机溶剂，如乙醇、乙醚等。 ③苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，若
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质。可以检验________的存在。
第三章 烃的含氧衍生物
【答案】
2．直接相连 3．(1)无 粉红 (3)特殊 (3)有机
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4．(1)苯酸钠
弱
(2)浓
白
(3)紫
苯酚
第三章 烃的含氧衍生物
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第三章 烃的含氧衍生物
1．苯酚俗称石炭酸，具有弱酸性，那么它能不能与酸 碱指示剂反应？ 甲基橙等酸碱指示剂变色。 提示：由于苯酚的酸性太弱，苯酚水溶液不能使石蕊、
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第三章 烃的含氧衍生物
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第三章 烃的含氧衍生物
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第三章 烃的含氧衍生物
【解析】
苯酚具有酸性，比碳酸的酸性弱，比HCO3
－ 的酸性强。在水溶液中，酸性较强的物质与碱性较强的物
质反应生成酸性和碱性相对较弱的物质，这是反应的一般 规律。而进一步分析已知条件还可以得出HCO3－、 的碱性依次增强这一隐含的信息，由此应用较强的碱 性物质可制取较弱的碱性物质，即可得出结论。
因为NaOH溶液也具有腐蚀性；也不能用65℃以上的热水，
冷水效果不好；苯酚易溶于酒精，所以可用酒精洗涤，故
选B。 【答案】 B
第三章 烃的含氧衍生物
下列化合物中属于醇类的是________；属于酚类的是
________。
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第三章 烃的含氧衍生物
【解析】
B中无羟基，首先排除，它既不属于醇，也