化学选修52知识点
人教版高中化学选修5-2.3知识总结:卤代烃的消去反应的规律及与水解反应的区别
卤代烃的消去反应有哪些规律?与水解反应有哪些区别?
卤代烃的化学性质较活泼,这是由于卤原子(官能团)的作用所致。
卤原子结合电子的能力比碳原子强,当它与碳原子形成碳卤键时,共用电子对偏向卤原子,故碳卤键的极性较强,在其他试剂作用下,碳卤键很容易断裂而发生化学反应。
1.消去反应
(1)消去反应的实质:从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱和化合物。
例如: CH 3CH 2Cl :
+NaOH ――→醇
△NaCl +CH 2===CH↑+H 2O
(2)卤代烃的消去反应规律
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH 3Br 。
②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
例如:。
③有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。
例如:
CH 3—CH===CH —CH 3+NaCl +H 2O
(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。
有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。
例如:CH 3—CH 2—CHCl 2+2NaOH ――→醇
△CH 3—C≡CH +2NaCl +2H 2O[
2.消去反应与水解反应的比较
消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。
(2)与—X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应,否则不能发生消去反应。
2020苏教版化学选修5 (江苏专版)专题2 第2单元 第2课时 有机化合物的命名
第二课时有机化合物的命名[课标要求]1.了解烷烃的习惯命名法。
2.掌握烷烃的系统命名法。
3.掌握含有官能团的有机物的系统命名法(烯、炔、卤代烃、醇等)。
,1.有机物的习惯命名(1)分子中碳原子总数在10以内的烷烃,用天干表示;如C原子数目为1~10个的烷烃其对应的名称分别为:甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷。
(2)当碳原子总数大于10时,用中文数字表示。
如十一烷、十五烷、十七烷、二十烷。
(3)碳原子相同时的同分异构体,用“正”表示直链烃,用“异”表示具有的异构体,用“新”表示具有的异构体。
(4)简单的醇的命名,如CH3CH2CH2OH命名为正丙醇,(CH3)2CH—OH命名为异丙醇。
2.有机物中的基(1)基:从有机物分子中去掉一个一价基团后剩余的原子团叫一价基(简称基)。
(2)烃基:烃分子中去掉一个或几个氢原子后剩余的呈电中性的原子团叫做烃基。
(3)常见的基(写出它们的结构简式)①甲基—CH3②亚甲基—CH2—③次甲基—CH—④乙基—CH2CH3⑤正丙基—CH2CH2CH31.烷烃命名三步骤:选母体⇒编序号⇒写名称。
2.烷烃的系统命名口诀:选主链,称某烷,编碳号,定支链,支名前,烃名后,注位置,连短线,不同基,简到繁,相同基,合并算。
3.含官能团有机物的命名:①选含官能团的最长碳链为主链;②从离官能团最近的一端给主链编号;③命名时注明官能团的位置和个数。
有机物的习惯命名及烷烃的系统命名⑥异丙基3.烷烃的系统命名(1)选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。
(2)选主链中离支链最近的一端为起点,用阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位,以确定支链在主链中的位置。
(3)将支链的名称写在主链名称的前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明位置,并在数字与名称之间用短线隔开。
(4)如果主链上有相同的支链,可以将支链合并,用大写数字表示支链的个数。
两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用逗号隔开。
高二化学选修五第二章2.3卤代烃知识点总结大全
1、卤代烃(属于烃的衍生物)(1)定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物,通式为R-X,官能团是-X。
饱和一卤代烃通式:C n H2n+1X(2)分类:按分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
(3)物理性质:①状态:常温下,大多数卤代烃为液体或固体。
(CH3Cl为气体)②溶解性:卤代烃都不溶于水,能溶于大多数有机溶剂,某些卤代烃自身就是很好的有机溶剂。
③熔沸点:随碳原子数的增加而升高。
④密度:随碳原子数的增加而降低,除一氟代烃和一氯代烃比水轻外,其余卤代烃都比水重。
注:卤代烃分子中不一定含有H原子。
如CCl4、F2C=CF2等2、溴乙烷A. 分子组成和结构名称分子式结构式结构简式官能团球棍模型比例模型溴乙烷C2H5Br CH3CH2Br—BrB. 物理性质颜色状态沸点密度溶解性无色液体38O CρC2H5Br>ρH2O不溶于水,易溶于有机溶剂C. 化学性质溴乙烷化学性质稳定,一般不会被酸性高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化。
但能与NaOH水溶液、NaOH醇溶液发生反应。
(1)水解反应(取代反应)溴乙烷与NaOH水溶液的反应:(2)消去反应:有机物在一定条件下,从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键化合物的反应。
溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应:3、卤代烃的水解反应与消去反应A. 取代(水解)反应(1)反应条件:强碱的水溶液、加热。
(2)反应本质:卤代烃分子中的—X被水分子中的—OH 所取代:RCH 2X+NaOHRCH 2OH+NaX (X 表示卤素原子)2H O △(3)反应规律:所有的卤代烃在强碱(如NaOH )的水溶液中加热均能发生取代(水解)反应。
B. 消去反应(1)反应条件:强碱的醇溶液、加热。
(2)反应本质:相邻的两个碳原子间脱去小分子HX :CH 3CH 2X+NaOHCH 2=CH 2↑+NaX+H 2O (X 表示卤素原子)乙醇△(3)反应规律:①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH 3Cl 。
【苏教版】高中化学选修五:5.2《氨基酸、蛋白质、核酸》教学案
1.羧酸中的官能团是什么?它能否与NaOH溶液发生反应?提示:羧酸中的官能团为-COOH,它能与NaOH溶液发生反应生成-COONa。
2.蛋白质是由哪些元素组成的?蛋白质能否发生水解反应?淀粉、油脂、蛋白质是否都是天然高分子化合物?提示:蛋白质的组成元素除C、H、O外,还含有N、S、P等;蛋白质能发生水解反应;淀粉、蛋白质是天然高分子化合物,油脂不属于高分子化合物。
3.如何鉴别蚕丝和人造丝?提示:蚕丝为蛋白质,人造丝属于纤维素,可以用灼烧的方法鉴别蚕丝和人造丝。
[新知探究]探究1什么是氨基?α氨基酸的结构通式是怎样的?提示:氨基是指氨分子(NH3)中去掉一个氢原子后剩余的部分(-NH2)。
α氨基酸的结构通式为。
探究2甘氨酸(α氨基乙酸)具有两性,你能写出甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式吗?探究3有两种氨基酸,分别是甘氨酸和丙氨酸,两分子氨基酸之间脱水能形成几种二肽?试写出它们的结构简式。
提示:甘氨酸两分子脱水形成二肽,;丙氨酸两分子脱水形成二肽:;甘氨酸与丙氨酸分子间脱水形成两种二肽:,共形成四种二肽。
[必记结论]1.组成和结构(1)组成:氨基酸可看作是羧酸分子中烃基上的H被氨基取代后的产物。
(2)结构:α氨基酸的结构简式可表示为,αC为手性碳原子。
其官能团为-COOH和-NH2。
(3)常见的氨基酸:2.氨基酸的化学性质(1)两性:氨基酸分子中既含有氨基(显碱性),又含有羧基(显酸性),因此,氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐。
(2)成肽反应:概念:两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同),在酸或碱的存在下加热,通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水,缩合形成含有肽键()的化合物,称为成肽反应。
[成功体验]1.关于氨基酸的下列叙述中,不正确的是()A.氨基酸都是晶体,一般能溶于水B.氨基酸都不能发生水解反应C.氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐D.天然蛋白质水解最终可以得到α氨基酸、β氨基酸等多种氨基酸解析:选D氨基酸熔点较高,室温下均为晶体,一般能溶于水而难溶于乙醇、乙醚;氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐;氨基酸分子间能发生成肽反应,但氨基酸都不能发生水解反应;天然蛋白质水解的最终产物是多种α氨基酸。
高二化学选修5课件:2章末专题复习
【解析】
烷烃性质很稳定,不能被酸性KMnO4 溶液
氧化,选项A说法错误;烯烃、炔烃能使溴水褪色,但芳香 烃不能与溴水反应,但可将溴从溴水中萃取,选项B说法错 误。 【答案】 CD
第二章 烃和卤代烃
【应用2】
(1)乙烯是石油裂解的主要产物之一,将乙
烯通入溴的四氯化碳溶液中,观察到的现象是________,
其反应方程式为____________________。乙烯在一定条件下 发生加聚反应的化学方程式是________,其产物的名称是
________。乙烯对水果具有________功能。
(2)请将石油产品汽油、柴油、煤油、沥青、液化石油 气按其组成物质分子中碳原子数递增的顺序排列____。
人 教 版 化 学
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子”“碳原子”等关键词和限制条件。
第二章 烃和卤代烃
【应用7】
某烃结构简式如下:
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A.所有原子可能在同一平面上
B.所有原子可能在同一条直线上
C.所有碳原子可能在同一平面上 D.所有氢原子可能在同一平面上
第二章 烃和卤代烃
【解析】
该分子可改写为:
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第二章 烃和卤代烃
章末专题复习
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第二章 烃和卤代烃
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第二章 烃和卤代烃
1.乙烷、乙烯、乙炔的结构和性质的比较(见下表)
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第二章 烃和卤代烃
结构、性质 结构简式 结构特点 物理性质 化学活动 性 取代反应 化 加成反应 学 性 质 氧化反应 乙烷 CH3—CH3 乙烯 CH2—CH2 乙炔 CHCH
【答案】 D
人教版高中化学选修5知识点总结
化学选修5知识点总结第一章:认识有机化合物一、有机化合物的分类有机化合物从结构上有两种分类方法:一是按照构成有机化合物分子的碳的骨架来分类;二是按反映有机化合物特性的特定原子团来分类。
1.按碳的骨架分类2.按官能团分类表l-1有机物的主要类别、官能团和典型代表物二、有机化合物的命名1.烷烃的命名烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。
烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基,以英文缩写字母R 表示。
例如,甲烷分子失去一个氢原子后剩余的原子团“—CH 3”叫做甲基,乙烷(CH 3CH 3)分子失去一个氢原子后剩余的原子团“—CH 2CH 3”叫做乙基。
烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名。
碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。
例如,CH 4叫甲烷,C 5H 12叫戊烷。
碳原子数在十以上的用数字来表示。
例如,C 17H 36叫十七烷。
前面提到的戊烷的三种异构体,可用“正”“异”“新”来区别,这种命名方法叫习惯命名法。
由于烷烃分子中碳原子数目越多,结构越复杂,同分异构体的数目也越多,习惯命名法在实际应用上有很大的局限性。
因此,在有机化学中广泛采用系统命名法。
下面以带支链的烷烃为例,初步介绍系统命名法的命名步骤。
(1)选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。
(2)选主链中离支链最近的一端为起点,用l ,2,3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位,以确定支链在主链中的位置。
例如:(3)将支链的名称写在主链名称的前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字与名称之间用一短线隔开。
例如,用系统命名法对异戊烷命名:2—甲基丁烷(4)如果主链上有相同的支链,可以将支链合并起来,用“二”“三”等数字表示支链的个数。
两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“,”隔开。
下面以2,3—二甲基己烷为例,对一般烷烃的命名可图示如下:如果主链上有几个不同的支链,把简单的写在前面,把复杂的写在后面。
高二化学苏教版选修5 专题2第一单元 有机化合物的结构 课件(59张)
最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其
他原子直接相连,则这四个原子为四面体结构,不可能共 面。
(5)苯环对位上的2个碳原子及与之相连的两个氢原子,这四
个原子共直线。
1.请说明下列有机化合物的空间构型。
(1)CH3Cl
(2)
(3)CH2===CCl2
解析:找出碳或碳链的连接方式,再分析每个碳原子与周围 其他原子的连接方式。一个碳原子与4个原子相连,形成空间 四面体结构;一个碳原子连接3个原子形成平面结构;一个碳 原子连接2个原子形成直线形结构。 答案:(1)四面体形 (2)平面形 (3)平面形
感悟导引”的内容;
(2)注意“C—C”可旋转而“C===C”、“C≡C”不能旋转。
[解析] 该有机物分子的空间结构可写为
对照选项显然A、D两项不正确。 [答案] BC
[名师指津]
有机物分子空间构型解题规律
(1) 以碳原子和化学键为立足点,若氢原子被其他原子所代 替,其键角基本不变。 (2)若两个平面形结构的基团之间以单键相连,这个单键可以 旋转,则两个平面可能共面,但不是“一定”。 (3)若两个苯环共边,则两个苯环一定共面。 (4)若甲基与一个平面形分异构体 1. 分子内部原子的结合顺序、成键方式等不同,就会产生分 结构 不同的现象,即同分异构现象,具有同分异 子式相同而_____ 同分异构体 构现象的化合物互称为_______________ 。1.3mm 2. 同分异构体虽具有相同的分子组成 ,但其性质却存在差
异,如 CH3COOH 和 HCOOCH3 互为同分异构体,前者易溶
原子团合并,但不能影响表示其结构特点的原子或原子团的 表示方法,如乙酸的结构简式可写为
CH3COOH
3.键线式 更简便地表示有机物结构的一种方式,用折线来表示有机化 合物中的成键情况,用拐点和端点表示碳原子,如乙酸的键
人教高二化学选修5有机化学基础-第2章第1节课时002
【解析】 H+显+1价,发生水解时,相当于氢原子代 替了原来阳离子的位置,引入的氢原子数与阳离子的正化 合价总数相当。由题给信息类比迁移,ZnC2水解应得到 C2H2;Al4C3水解应得到甲烷,Li2C2水解应得到乙炔。
【答案】 C
菜单
1.必记的1个分子式通式:单炔烃分子式通式:CnH2n -2(n≥2)。
(5)制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理 的实验装置,原因是:①碳化钙吸水性强,与水反应剧 烈,不能随用、随停。②反应过程中放出大量的热,易使 启普发生器炸裂。③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏 斗。
(6)由电石制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质,使 混合气体通过盛有CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。
1.能否用溴水或酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙炔? 【提示】 不能使用溴水和酸性KMnO4溶液鉴别乙烯 和乙炔,因为两者都含有不饱和键,性质相似。区别乙烯 和乙炔通常使用燃烧法,观察火焰明亮程度及产生黑烟量 的多少。
菜单
菜单
2.家庭和汽车用的罐装液化石油气的成分是什么? 【提示】 丙烷、丁烷、丙烯、丁烯为主的石油产品。
【答案】 D
菜单
5.下图中每一方框的字母代表一种反应物或生成物:
已知气态烃 D(其密度在同温同压下是氢气密度的 13 倍) 与物质 F 反应时产生明亮而带浓烈黑烟的火焰。请写出下列 字母代表的物质的化学式(分子式):
A.____、B.________、D.________、E.______、 H.________。
菜单
【解析】 ①由烃D的密度是同温同压下H2密度的13 倍,求出其相对分子质量为26,确定D为C2H2。
②根据D与F反应时产生明亮而带黑烟的火焰,确定F 为O2。
人教版高中化学选修五第二章 第三节 卤代烃课件 新人教版选修5
Br-;
(2)用何种波谱的方法可以方便地检验出
溴乙烷的取代反应物中有乙醇生成?
想一想
为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元 素。某同学设计了两套实验装置,你认为哪一 套装置更好?它的优点有哪些?
想一想
为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元 素。某同学设计了两套实验装置,你认为哪一 套装置更好?它的优点有哪些?
CH3CH2CHCH3 Cl
1.下列卤代烃是否能发生消去反应,若能,请写出有机 产物的结构简式: A、CH3Cl B、CH3-CH-CH3
CH3
C、CH3-C-CH2-I CH3 D、
Br Cl
E、CH3-CH2-CH-CH3
Br
【思考与交流】你能归纳卤代烃 发生消去反应的条件吗?
卤代烃发生消去反应的条件:
卤代烃中卤原子的检验方法: R-X NaOH溶液 水解 HNO3溶液 酸化 能否省? AgNO3溶液
AgCl 白色
AgBr 浅黄色 AgI 黄色
二、溴乙烷的消去反应: 【实验1】将盛有溴乙烷、NaOH溶液、乙醇的混合溶液的试 管放在热水浴中加热,并将产生的气体通入溴水中,观察现象。
溴乙烷与NaOH 乙醇混合液
4.此反应
溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项: 1. 反应物: 溴乙烷+氢氧化钠水溶液; 2. 反应条件:共热 3. 产物检验步骤 ①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性 ②再加入硝酸银溶液
4.此反应
溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项: 1. 反应物: 溴乙烷+氢氧化钠水溶液; 2. 反应条件:共热 3. 产物检验步骤 ①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性 ②再加入硝酸银溶液 ③因为Ag++OH—=AgOH(白色)↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O; 褐色掩蔽AgBr的浅黄色,使产物检验实验 失败。所以必须用硝酸酸化!
人教版高中化学选修5第二章《烃和卤代烃》复习课件
【例题三】
某烃的分子式为C10H14,它不能与溴水反应,但可使酸性 KMnO4溶液褪色,分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有
()
A.2种
B.3种
C.4种
D.5种
【例题三】
答案
B
由分子式C10H14知该分子中不饱和程度很大,可
【 能含有苯环,再根据其性质分析,该烃应为苯的同系
例4:在同温同压下,10mL某气态烃在50mLO2 中充分燃烧,得到液态水和体积为35mL的混合 气体,该烃的分子式可能是(BD)
A、CH4 C、C3H8
B、C2H6 D、C3H6
在标准状况下,10 mL某气态烃在80 mL氧气 中充分燃烧后,恢复到标况,所得气体的体积 为60 mL,该烃可能是( D )
答案:
②再加入硝酸银溶液
③因为Ag++OH—=AgOH(白色)↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O;
褐色掩蔽AgBr的浅黄色,使产物检验实验失败。 所以必须用硝酸酸化! 4.此反应叫做水解反应,属于取代反应!
反应:
CH3CH2Br + HOH
NaOH △
CH3CH2OH + HBr
NaOH+HBr=NaBr+H2O
,
反应类型: 取代(水解)反应 。
(5)1,2-二氯乙烷与NaOH乙醇溶液共热的化学方程式:
CH2ClCH2Cl+2NaOH
CH≡CH↑+2NaCl+2H2O ,反应类型: 消去反应 。
整合创新
探究点四 有机化合物分子中的原子共线和共面问题
例8 下列关于
的说法正确的是( )
高中化学鲁科版选修五第2章第1节第2课时消去反应氧化还原反应
第2课时
探究点一 消去反应
1.乙烯的产量是衡量一个国家石油化工水平的重要标志。工
本 课
业上生产乙烯通常利用石油裂解法生产。实验室制取少量
时 栏
乙烯装置如下图所示:
目
开
关
学习·探究区
第2课时
(1)将 15 mL 浓硫酸缓缓加入到盛有 5 mL 95%乙醇的烧杯中,
再倒入长颈圆底烧瓶中,并加入碎瓷片。碎瓷片的作用是防__止__
(4)燃烧反应可以看成是较为彻底的氧化反应,所以大部分有
机化合物均可发生氧化反应。
学习·探究区
第2课时
[活学活用]
3.下列反应类型与 CH3CHO―→CH3CH2OH 类型相同的是
(D )
A.CH2==CH2—→CH3CH2OH
本 课
B.CH3CHO—→CH3COOH
时 栏
C.CH3CH2Br—→CH3CH2OH
做消去反应。
学习·探究区
2.比较下列两组反应 (1)①
CH3CH2—CH==CH2↑+H2O+NaCl
本 课
②
时
栏
目 开
CH3—CH==CH—CH3↑+NaCl+H2O
关
(2)①
CH3—CH==CH—CH3↑+ZnBr2
第2课时
学习·探究区
第2课时
②
CH2==CH—CH==CH2↑+2NaBr+2H2O
加__热__到__1_7_0_℃__,__发__生___了__反__应__,__生__成__乙__烯__。
学习·探究区
第2课时
(4)问题讨论: ①写出上述实验中发生反应的化学方程式:
本 _C_H__3C__H_2_O__H_____________C_H__2 _=_=_C__H_2_↑_+__H__2O__。_________。
2014年高考一轮化学(人教版):选修5 有机化学基础 第2章
[ 提示 ](1) 不一定,苯的同系物指含有一个苯环,且支链为 饱和烷基。 (2)有些苯的同系物可使KMnO4(H+)褪色(如甲苯)。 (3)相同。
新课标高考总复习· 化学(配RJ版)
基础知识回扣
热点考向聚焦
归纳总结探究
巩固提升训练
活 页 作 业
1.苯
(1)组成和结构:苯的分子式为C6H6,结构简式为 ,分 子构型是 平面正六边形 ,12 个原子 共平面 ,其中六个碳原子 构成 正六边形 ,所以苯分子中键角是 120° ,苯分子中的碳碳 键是介于单键、双键之间的一种独特的键。
②丙烯与溴水作用溴水褪色; ③乙炔与KMnO4(H+)溶液作用KMnO4(H+)褪色;
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[提示](1)甲烷—正四面体 子共直线
乙烯—六原子共平面
乙炔—四原
(2)不同。①取代反应,②加成反应,③乙炔被氧化
归纳总结探究
巩固提升训练
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(4)烯烃的加聚反应 ①乙烯的加聚反应: ②丙烯的加聚反应:
催化剂 nCH2===CH2 ――→ CH2—CH2
。
______________________________________。
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(2)通式 CnH2n-6(n≥6)
。
(3)结构:分子中都含有一个苯环,其余为烷基。
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(4)化学性质
①取代反应
甲苯与HNO3反应的化学方程式为:
人教版高中化学选修五 第二章 第一节 第1课时 烷烃和烯烃 烯烃的顺反异构
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(3)加聚反应。 丙烯加聚生成聚丙烯的化学方程式:
。
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[微思考] 烯烃能使酸性 KMnO4 溶液、溴水褪色,二者反应类型相同吗?说明理由。
提示:不相同。烯烃使酸性 KMnO4 溶液褪色是发生了氧化反应,使溴水褪色是发生 了加成反应。
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(4)性质特点 化学 性质基本相同, 物理 性质有一定的差异。
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如:熔点:-139.3 ℃ 沸点:4 ℃ 相对密度:0.621 g/mL
-105.4 ℃; 1 ℃;
0.604 g/mL
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[微思考] 烯烃均存在顺反异构吗?下列图示的Ⅰ式和Ⅱ式分别是某烯烃两种顺反 异构体的球棍模型和比例模型。你认为哪种表示是顺式结构?哪种表示是反式结 构?
成,所得产物有 5 种。
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4.烯烃的化学性质
与乙烯相似,烯烃分子中含有碳碳双键,性质活泼,易发生氧化反应、加成反应和
加聚反应。
(1)氧化反应。 a.燃烧通式:
CnH2n+32nO2―点―燃→nCO2+nH2O
。
b.烯烃能使酸性高锰酸钾溶液 褪色 。
(2)加成反应。
丙烯与溴水发生反应的化学方程式: CH3CH===CH2+Br2―→CH3CHBrCH2Br 。
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一、烷烃和烯烃
1.烷烃和烯烃的结构
类别
结构特点
通式
烷烃 碳原子之间以碳碳单键结合成链状 CnH2n+2(n≥1)
烯烃 分子中含有 碳碳双键 的链烃
2017-2018学年高中化学选修五讲义:专题2 第一单元 有机化合物的结构含答案
第一单元|有机化合物的结构第一课时 碳原子的成键特点有机物结构的表示方法[课标要求]1.了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性。
2.知道甲烷、乙烯、乙炔和苯的空间结构,并由此推断其他有机物的空间构型。
3.能识别饱和碳原子与不饱和碳原子,初步理解不饱度的含义。
4.会使用结构式、结构简式和键线式来表示有机物。
1.碳原子的成键特点(1)成键数目多:有机物中碳原子可以与其他原子形成4个共价键。
如果少于四根键或是多于四根键均是不成立的。
(2)成键方式多:碳原子之间可以形成碳碳单键、碳碳双键和碳碳叁键,碳原子与氢原子之间只能形成碳氢单键,碳原子与氧原子之间可以形成碳氧单键或碳氧双键。
(3)骨架形式多:多个碳原子可以形成碳链,也可以形成碳环。
(4)碳原子的排列方式、连接顺序不同,导致有机物存在大量的同分异构体。
1.碳原子可以形成四个共价键,碳与碳之间可以是单键、双键或叁键,还可以成环。
2.甲烷是正四面体分子,乙烯是平面形分子,乙炔是直线形分子。
3.碳原子以单键方式成键的称为饱和碳原子,若以双键或叁键成键的称为不饱和碳原子。
4.结构式是指将有机物中原子间的化学键全部用短线表示出来。
5.结构简式是指省略了有机物中能省的化学键而表示出来的式子。
6.键线式只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团,图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子。
碳原子的成键特点及有机物分子的空间结构2.碳的成键方式与分子的空间结构(1)单键:碳原子能与其他四个原子形成四面体结构。
(2)双键:形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一个平面上。
(3)叁键:形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一条直线上。
(4)饱和碳原子与不饱和碳原子:仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子,以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。
3.典型分子的结构比较[特别提醒](1)有机物的构成可以是由一些小的基团组合而成,如甲基就是甲烷变形而来。
人教版高中化学选修五第二章知识点
人教版化学选修五第二章知识点1、烷烃、烯烃和炔烃(1)代表物的结构特点注意:碳碳双键不能旋转,由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,成为烯烃的顺反异构。
顺反异构:两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧称为顺式异构,两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧称为反式异构,即“同顺异反”。
如2-丁烯:顺反异构的化学性质基本相同,物理性质不同。
(2)物理性质烷烃、烯烃和炔烃的物理性质都是随着分子中碳原子数的递增,呈现规律性的变化,沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大,常温下的存在状态,也由气态逐渐过渡到液态、固态。
注意:a) 烷烃、烯烃和炔烃都是分子晶体,随着相对分子质量的增大,熔沸点逐渐升高。
同分异构体之间,支链越多,沸点越低。
b) 碳原子数小于等于4的烃在常温下通常为气态,但是由于新戊烷具有支链比较多,所以在常温下也是气态。
c) 烷烃、烯烃和炔烃的相对密度都小于1,不溶于水。
(3)烷烃的化学性质烷烃的通式为C n H 2n+2,其的化学性质类似于甲烷。
a) 化学性质相当稳定,跟强酸、强碱或强氧化剂(如KMnO 4)等一般不起反应。
b) 氧化反应:烷烃能够燃烧,化学方程式为C n H 2n+2+(3n+1)/2O 2点燃→ nCO 2+(n+1)H 2O c) 取代反应(烷烃的特征反应):烷烃能够和卤素单质发生取代反应,一取代的化学方程式为C n H 2n+2+Cl 2光照→ C n H 2n+1Cl+HCld) 分解反应:烷烃在高温下能够发生裂解。
如C 4H 10高温→ CH 2=CH 2+CH 3CH 3,或者C 4H 10高温→ CH 2=CH -CH 3+CH 4(4)烯烃的化学性质烯烃的通式为C n H 2n ,n≥2(但C n H 2n 不一定是烯烃,有可能是环烷烃)烯烃的化学性质类似于乙烯。
由于烯烃具有碳碳双键官能团,所以化学性质比较活泼。
a) 氧化反应:烯烃的氧化反应包括被氧气氧化和被强氧化剂(酸性KMnO 4溶液)氧化1) 被氧气氧化——燃烧反应:C n H 2n +3n/2O 2点燃→ nCO 2+nH 2O ,火焰明亮,伴有黑烟。
人教化学选修5第2章《烃和卤代烃》归纳提升
烃卤代烃⎩⎪⎪⎨⎪⎪⎧结构特点:R —X ,官能团:—X饱和一卤代烃通式:C nH 2n +1-X (n ≥1)化学性质⎩⎪⎨⎪⎧ 水解反应:R —X +H 2O ――→NaOH△R —OH +HX 消去反应:RCH 2CH 2—X +NaOH ――→醇△RCH===CH 2+NaX +H 2O分子中完全对称的氢原子互为“等效氢原子”,分子中含有几种等效氢原子,其一元取代物的同分异构体就有几种。
2.定一(或二)移一法确定有机物分子二元取代物的同分异构体数目时,可固定一个引入的原子或原子团,移动另一个;确定有机物分子三元取代物的同分异构体数目时,可先固定2个原子或原子团,再移动另一个。
3.换元法若有机物分子含有n 个可被取代的氢原子,则m 个取代基(m <n )的取代产物与(n -m )个取代基的取代产物种数相同。
已知二氯丙烷有4种同分异构体,则六溴丙烷同分异构体的数目是( )A .4种B .5种C .6种D .7种【解析】 C 3H 6Cl 2有四种同分异构体,由丙烷的二元取代物与六元取代物同分异构体数目相等,故六溴丙烷同分异构体的数目为4。
【答案】 A1.在掌握各类烃的通式的基础上,由相对分子质量推求烃的分子式可采用如下的“商值通式”判断法,其规律是:假设某烃的相对分子质量为M r ,则有:(1)若M r 能被14整除,可推知为烯烃或环烷烃(通式均为C n H 2n ),其商为碳原子数。
(2)若M r +2能被14整除,可推知为炔烃或二烯烃(通式均为C n H 2n -2),其商为碳原子数。
(3)若M r -2能被14整除,可推知为烷烃(通式为C n H 2n +2),其商为碳原子数。
(4)若M r +6能被14整除,可推知为苯或苯的同系物(通式为C n H 2n -6),其商为碳原子数。
(5)12个氢原子相当于1个碳原子的相对原子质量,所以相对分子质量较大的烃(C n H m )其分子式也可能为C n +1H m -12。
人教版高中化学选修五课件:第二章 烃和卤代烃 第一节 脂肪烃 第2课时 炔烃
是 火焰明亮并伴有浓烈的黑烟
。
新课探究
【归纳小结】
烷、烯、炔烃的结构与性质比较:
类别
烷烃
烯烃
炔烃
通式
CnH2n+2(n≥1)
代表物
CH4
CH2 CH2
CH≡CH
正四面体形分子, 含碳碳双键,平面形分子 含碳碳三键,直线形
代表物结构
键角109°28'
,键角120°
分子,键角180°
新课探究 加成反 — 应
B.2-丁烯和2-甲基-1,3-丁二烯
C.1-丙炔和2-乙基-1,3-丁二烯
D.乙烯和2-甲基-1,3-丁二烯
[答案] A [解析] 根据已知信息 并由逆向合成分析法 可知,两种原料分别是 1-丁烯和2-乙基-1,3丁二烯,答案选A。
备用习题
3.下列烷烃中,既能由烯烃 加氢得到也能由炔烃加氢 得到的是 ( ) A.2-甲基丙烷 B.2-甲基丁烷 C.2,2-二甲基丙烷 D.2,3-二甲基丁烷
新课探究
例1 下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是 HC≡C—CH2—CH3,而不是CH2 CH—CH CH2 的事实是 ( ) A.点燃有浓烟 B.能使KMnO4酸性溶液褪色 C.能与溴发生1∶2 的加成 D.与足量溴反应,生成物中有2个碳原子上 有溴原子
[答案] D [解析] 无论HC≡C—CH2—CH3还 是CH2 CH—CH CH2,A、B、 C均能发生,而与足量溴加成后,前 者产物为
新课探究 ②怎样鉴别直馏汽油和裂化汽油? ③发展“煤制油”工程有什么意义?
[答案] [提示] ②鉴别直馏汽油和裂化汽油的方法是分别滴加溴的四氯化碳溶液,褪色的是裂 化汽油,不褪色的是直馏汽油。 ③可以减少对石油产品的依赖;可以减少直接燃煤引起的环境污染。
高中化学苏教版选修5《有机化学基础》教材知识详解:专题5 第二单元 氨基酸 蛋白质 核酸
第二单元 氨基酸 蛋白质 核酸细品书中知识 关键词:氨基酸、氨基酸的结构、蛋白质的性质、盐析和变性 1.氨基酸的分子结构(1)羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物的化合物称为氨基酸,氨基酸的官能团是氨基和羧基。
组成蛋白质的氨基酸几乎都是α-氨基酸,它们的结构简式的通式可表示为R CH NH 2COOH 。
(2)几种常见的氨基酸甘氨酸:H 2N -CH 2COOH ,丙氨酸:CH 3CH NH 2COOH,苯丙氨酸:C 6H 5CH 2CH 2COOH,谷氨酸:CH NH 2COOHCH 2CH 2HOOC 。
例1:L 多巴胺是一种有机物,它可用于帕金森综合征的治疗,这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和2001年诺贝尔化学奖的研究成果。
下列关于L 多巴胺酸碱性的叙述正确的是( )A.既没有酸性,又没有碱性B.既具有酸性,又具有碱性C.只有酸性,没有碱性D.只有碱性,没有酸性解析:在氨基酸、蛋白质的分子中因含—NH 2和—COOH ,故既可与酸发生中和反应,又可与碱发生中和反应。
答案:B点拨:本题依据有机物的结构推测其具有的性质。
通过本题的分析解答,应明确,解答此类题目的关键是分析并找出其结构中含有的官能团;同时还要注重有关知识的归纳总结,如能与强碱、强酸都反应的物质类别等。
2.氨基酸的性质氨基酸的性质,要抓住两性特点,在氨基酸分子中含有碱性的氨基和酸性的羧基,具有两性。
(1)碱性氨基酸可以跟酸生成铵盐(氨基酸为阳离子)(2)酸性氨基酸还可以跟碱反应生成羧酸盐(氨基酸为阴离子)(3)缩合反应一个氨基酸分子中的羧基与另一个氨基酸分子中的氨基能够缩合失水,形成的缩合产物叫二肽。
二肽继续与氨基酸发生缩合反水反应,形成三肽、四肽等。
两种不同的氨基酸可形成四种不同的链状二肽。
例2:某细菌能产生一种“毒性肽”,其化学式为C55H70O19N10,已知将它彻底水解后只得到下列四种氨基酸:甘氨酸H2N–CH2–COOH、丙氨酸CH3CH(NH2)COOH、苯丙氨酸Ph–CH2CH(NH2)COOH和谷氨酸HOOCCH2 CH2CH(NH2)COOH。
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第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃(第一、二课时)教学目标:1.通过比较学习烷烃、烯烃、炔烃的物理性质规律。
2.通过比较学习烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质。
3.进一步认识取代、加成、聚合反应。
4.了解烯烃的顺反异构现象。
教学重点:烯烃、炔烃的结构特点和化学性质;乙炔的实验室制法。
教学难点:乙炔的实验室制法;烯烃的顺反异构。
教学安排:(评讲)试卷分析和第一章知识总结试卷分析:1、欠缺的知识点必须落到实处。
2、必须完全吃透《优化设计》。
3、以后可以分两部分总结:知识点和学习方法习惯。
知识总结:1、表扬梁凤琼和马建升的总结。
2、部分学生的总结是框架缺乏充实的知识点。
3、部分学生的文字太繁琐,需要精简。
(小测验)写出烃类的燃烧通式;C x H y+(x+y/4)O2——>xCO2+y/2H2O写出烷烃的燃烧通式;C n H2n+2+(n+n/2+1/2)O2——>nCO2+(n+1)H2O写出烃的衍生物燃烧通式;C x H y Oz+(x+y/4-z/2)O2——>xCO2+y/2H2O写出饱和一元醇的燃烧通式。
C n H2n+2O+(n+n/2+1/2-1/2)O2——>nCO2+(n+1)H2O检查小测本(自学)前言:(先回忆概念,再看书,然后举出两个不同类的例子)1.基本概念:烃――仅含碳氢两种元素的有机物。
也成碳氢化合物。
(碳水化合物?)例:烷(CH4),烯(C2H4),炔(C2H2),苯及其同系物(C6H6)等烃的衍生物――烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代的产物。
例:醇,酚,醛,酮,羧酸,酯,卤代烃,醚。
卤代烃――烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
例:CH3Cl,CCl4,C2H5I,C6H5Br,CH2FBr等2.烃和卤代烃反应的特点:(1)反应缓慢(分子间的反应;非离子)(2)反应产物复杂(主要产物和副产物;产率)(3)反应常在有机溶剂中进行(易溶于有机溶剂,难溶于水)(板书)第一节脂肪烃(回忆)基本概念:脂肪烃―链状烃(烷烃,烯烃,炔烃等)和脂环烃(环烷烃等)的统称。
规律:不含苯环的烃(芳香烃)。
(板书)一、烷烃(C n H2n+2)和(单)烯烃(C n H2n)(填表)烷烃和烯烃的比较(新概念)1.聚合反应:nCH2=CH2 催化剂-[CH2-CH2]n-(聚乙烯)高聚物聚合反应中的加聚反应(加成聚合)2.资料卡片:教材P30――1,2加成和1,4加成(针对于二烯烃而言)3.顺反异构:(模型展示说明)这种由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。
例如:顺-2-丁烯反-2-丁烯(作业)教材:P36,1~5 4题做在作业本上。
优化设计:P26,P29,P30 能做的题目全部完成教学效果:1.12班的试卷分析和知识总结的评讲花了过多时间,所以正课有所耽误。
2.12班的小测验的效果很不好,评讲时间也超出计划。
3.在9班讲课中发现基础知识,特别是烯烃的化学性质的遗漏比较严重,故花了一些时间复习,因此时间也超出计划。
教学改进:1.有关有机物化学性质的内容必须要及时复习,加强其基础知识的牢固。
2.小测验的力度仍要加大。
3.对于学习方法和学习习惯的提醒和重视仍要继续。
作业:1.教材P36,1,2,32.《优化设计》第二章,第一节3.写出乙烷和氯气反应可能得到的氯代产物的结构式。
(作业本)第一节脂肪烃(第三课时)教学目标:1.乙炔的实验室制法。
2.以乙炔为例掌握炔烃的结构和化学性质。
3.了解天然气、石油液化气、汽油的组成,认识它们在生产生活中的应用。
教学重点:掌握炔烃的结构和化学性质。
教学难点:掌握炔烃的结构和化学性质。
教学安排:(小测验)完成下列化学反应方程式:乙烯和溴水、氢气、氯化氢、水的反应;甲烷和氯气的反应;乙烯的聚合反应。
(自学)炔烃:分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃。
物理性质的递变规律类似于烷烃、烯烃。
乙炔:物性-无色、无味的气体,微溶于水、易溶于有机溶剂。
结构-C2H2H-C C-H 直线型(实验)乙炔的实验室制备原理:CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2↑电石+食盐水(饱和)-为了得到平稳的乙炔气流。
装置:分液漏斗,烧瓶,铁架台,试管。
(性质实验)CuSO4溶液Br2/CCl4 KMnO4/H+乙炔->点燃黑色沉淀褪色褪色除杂(H2S和PH3)橙红色紫色有关方程式:H2S +CuSO4 ==== CuS + H2SO4CH=CH + Br2CHBr=CHBr CHBr=CHBr +Br2CHBr2-CHBr2其余的性质:CH=CH +HCl CH2=CHCl nCH2=CHCl-[CH2-CHCl]-n聚氯乙烯CH=CH +H2CH2=CH2CH2=CH2+H2CH3-CH32C2H2+5O24CO2+2H2O(小结)炔烃化学性质:类似乙炔-易发生加成、氧化反应。
能使溴的四氯化碳和高锰酸钾溶液褪色。
(自学并填空)四、脂肪烃的来源及其应用:物质包括来源石油气、汽油、煤油、柴油等常压分馏烷烃润滑油、石蜡油等减压分馏烯烃轻质油、气态烯烃催化裂化、裂解催化重整芳香烃苯、甲苯、二甲苯、煤焦油的分馏(了解)“西气东输”工程,“煤制油”工程。
(习题)教材P36(作业)《优化设计》第一章,第一节教学改进:1、实验中,将圆底烧瓶换为蒸馏烧瓶,避免了双孔塞的使用。
2、用大烧杯替代铁架台盛放矩支试管(硫酸铜溶液)。
3、小测验仍要注意加强基础知识的检测。
《脂肪烃》习题评讲教学目标:1.通过习题巩固所学知识。
2.通过评讲习题发现问题,及时纠正。
3.习题评讲中突出代表性题目的重点讲解。
教学重点:有关同分异构的书写和判断,有机物燃烧的相关计算。
教学难点:有机物燃烧的相关计算。
教学安排:(小测验)完成下列方程式并注明反应类型:乙炔的制备,乙炔与氢气、溴水、HCl的反应。
(习题评讲)教材P36:1~51.烷烃一氯取代物的同分异构体判断。
分析:根据结构的对称性分析等位氢的种类。
3.同质量烃燃烧,生成CO2最多的是?分析:同质量的烃燃烧即分析C%,越大,CO2越多;同物质的量的烃燃烧即分析CxHy中的X,越大,CO2越多。
4.方程式书写:分析:CHBr=CHBr与CH2=CHCl都属于卤代烃。
5.顺-2-丁烯与反-2-丁烯的加氢产物是相同的,即顺反异构只可能出现在具有碳碳双键的有机物中。
(习题评讲)《优化设计》P26~P30“自学导引”:1.乙烯:6原子共平面。
乙炔:4原子共直线。
2.重点强调:乙炔的实验室制法(药品、反应原理、装置、收集、注意)“自主学习”:3.链烃分子C200H200最多含有多少个碳碳三键?分析:从烷烃C n H2n+2到烯烃C n H2n再到炔烃C n H2n-2可得与饱和烷烃相比炔烃中多一个碳碳三键就会少4个氢原子。
因此与C200H402相比,少去的202个氢原子可以形成50.5个碳碳三键,即50个三键和一个双键。
5.同质量混合烃的燃烧,判断产生的CO2的量。
分析:烯烃的含碳量全部相等。
含碳量比较:烷烃<烯烃<炔烃根据混合物平均C%是处于组成它的两种物质C%之间的范围,故:丁烯与丙烷:平均C%介于烯烃与烷烃之间,即<丙稀。
类推。
9.混合物的计算。
分析:二元一次方程组(找到两个等式关系即可)12.烃类燃烧的各种情况。
分析:(1)等质量的时候,体积最大的为:摩尔质量最小的。
(2)等质量完全燃烧,耗氧量最大的为:含氢量最大的。
(3)等质量完全燃烧,生成CO2最多的为:含碳量最大的。
(4)等质量完全燃烧,生成水最多的为:含氢量最大的。
教学效果:1.学生最此部分知识的理解感觉比较困难,可能是因为本节习题难度突然加深的原因。
2.对于解答有机题目的方法,学生目前似乎还不知道积累。
两极分化比较严重,根据收上来的《优化设计》来看,学生仍然对基础知识不够重视,并且课堂笔记记录很不详细。
教学改进:1.能力提高的习题没有评讲,考虑时间和难度的原因,退后,若是本章最后复习的时候有时间就再评讲。
2.必须继续强调学习习惯的重要性,提醒学生笔记,并检查。
3.以后的小测验可以安排简单的物质间的转换,帮助学生联系知识,形成网络。
芳香烃(第一课时)教学目标:1.复习苯的组成和结构特点,掌握苯的主要化学性质。
2.了解芳香烃的概念。
教学重点:苯的分子结构与其化学性质。
教学难点:通过小组讨论设计苯与溴的反应装置。
教学安排:(小测验)复习苯的化学性质:完成下列方程式并注明反应类型。
1、苯的燃烧:2、苯+Br2:3、苯+浓硝酸:4:苯+氢气:(提问)苯还属于脂肪烃吗?它属于哪一大类烃?芳香烃。
(提问)芳香烃这个名字给了你什么感觉?气味芳香。
(介绍)“芳香”的来源:含苯环的化合物最早是在挥发性的香树脂以及其他具有芳香气味的物质中发现的,因而将此类化合物称为芳香族化合物。
后来发现的许多化合物,就其结构而言应属于芳香族化合物,但它们并无芳香气味。
故名称中的“芳香”只是一部分含苯环物质的气味,但名称沿用至今。
(概念)芳香烃:分子中含有一个或多个苯环的烃。
最简单的芳香烃是?苯。
即只是一个苯环。
(回忆)结合小测验,复习学过的苯的相关知识。
(加黑部分为实验内容)(小结)苯的结构与其化学性质:苯环中的碳碳键是C-C单键和C=C双键之间的特殊的键,故化学性质也特殊:能发生取代反应,也能发生加成反应,但不能让Br2因为加成反应褪色,也不能让酸性高锰酸钾溶液褪色。
与烯烃有类似有不同。
(讨论)根据苯与Br2发生反应的条件,小组讨论设计制备溴苯实验方案,画出实验装置图。
(提示)注意考虑以下内容:1.反应物及生成物的状态;(除了HBr是气态,其余都是液态)2.反应物及生成物的挥发性;(Br2和苯都易挥发)3.反应是一个放热过程。
(容易造成Br2和苯挥发)4.反应所需催化剂可由哪些物质反应得到。
(Fe和Br2可以生成FeBr3)(画图)请小组派代表划出仪器装置图,并解释原因。
(作业)《优化设计》教学效果:1.先在9班上课,关于苯的化学性质的复习有些混乱,本以为从化学键入手会很容易,不料对于苯环中化学键的特点就没有讲解清晰。
2.12班的课是公开课,经过周末对教案的调整,授课思路明显清晰许多。
但课堂上仍显紧张,实验时手都在抖。
3.学生讨论溴苯的实验室制备装置时非常热烈,并且之后的讲解说明以及找错误都进行地很顺利,只是时间不太充足,原定苯的同系物的知识没能完成。
教学改进:1.对于讲授内容必须事先考虑好详略,不能面面俱到,必须突出重难点。
2.关于课堂讨论的内容,若想取得好的效果,时间是必须准备充足,因为讨论过后必须要有老师的评议,最好还有学生的再讨论,这样问题才发掘得深刻。
3.西樵中学老师们的意见都非常中肯,其中就有关于我对学生讨论结果的分析不够全面和细致的发现。