第9章羧酸及衍生物习题答案
有机化学羧酸衍生物习题
[第9章 羧酸衍生物]一、单项选择题1、羧酸衍生物水解反应的活性次序是（ ）A 、酰卤＞酸酐＞酰胺＞酯B 、酰卤＞酸酐＞酯＞酰胺C 、酸酐＞酰卤＞酰胺＞酯D 、酯＞酰胺＞酸酐＞酰卤2、下列化合物中，常用的酰化剂（ ）A 、乙酸B 、乙酰胺C 、乙酰氯D 、乙酸乙酯3、下列化合物中不含酰基的是（ ）A 、B 、C 、D 、 4、水解的产物是（ ） A ．乙酸和乙醇 B ．丙酸和乙醇 C ．乙酸和丙醇 D ．乙酸和甲醇5、油脂在碱性条件下的水解称为（ ）A ．皂化B ．乳化C ．酯化D ．氢化6．关于尿素性质的叙述不正确的是（ ）A ．有弱碱性B ．易溶于水C ．能发生缩二脲反应D ．在一定条件下能水解7．下列化合物中属于酯的是（ ）A ．B ．C ．D ．8．既能发生皂化反应，又能与氢气发生加成反应的物质是（ ）A 、软脂酸甘油脂B 、油酸甘油酯C 、硬脂酸甘油酯D 、乙酸乙酯9．脑磷脂的水解产物是（ ）A 、甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱B 、甘油、脂肪酸、磷酸和胆胺C 、甘油和脂肪酸D 、甘油、脂肪酸和磷酸10．下列化合物中属于酰胺的是（ ）A 、B 、C 、D 、 11、1mol 油脂完全水解后能生成（ ）A 、1mol 甘油和1mol 水B 、1mol 甘油和1mol 脂肪酸C 、3mol 甘油和3mol 脂肪酸D 、1mol 甘油和3mol 脂肪酸二、填空题12、酰基是羧酸分子去掉________后余下的基团。
羟基13~15（3）、羧酸衍生物一般是指羧酸分子中的________基被其他原子或原子团取代后的产物。
如被卤素取代形成________ ，如被氨基取代形成________ 。
羟基 卤代烃 酰胺16～19(4)、油脂是 和 的总称。
一般把室温下呈______ 态的称为H C OH CH 3H O H C CH 3O C CH 3Cl O C OH CH 3C OOCH 2CH 3CH 3CH 2R C O X R C O C O O R R C O NH 2R C O OR R C O OR R C O C O O R R C O NH 2R C O X油，室温下呈______ 态的称为脂肪。
第9章羧酸及衍生物习题答案
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4. 将下列各组化合物按酸性由强到弱排列成序
B＞A＞C
C＞A＞B
B＞A
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A＞C＞B
C＞A＞B
B＞A＞C
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5. 回答下列问题：
（1）常温时乙酸甲酯在水中的溶解度是33g/（100 g 水），乙酸乙酯是 8.5g/（100g水），为什么？ 答：乙酸乙酯的相对分子质量比乙酸甲酯大。故在 水中的溶解度较低。酯在水中溶与不溶的分界线是分子 中的碳原子数≤3~5。 （2）在 分子中，哪一个羟基容
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7. 鉴别下列各组化合物：
（1）乙二醇和乙二酸（均为水溶液）
答：将乙二醇和乙二酸分别通入高碘酸水溶液中再 加入硝酸银有碘酸银白色沉淀生成者为乙二醇，乙二酸 则无此现象。
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（2）甲醇、乙醇、甲醛、乙醛、丙酮、甲酸和 乙酸（均为水溶液）
NH3
Cl
Mg
干醚
(CH3)3CCOOH
(CH3)3CCONH2
(CH3)3CCN
（3）以苯、甲苯为主要原料合成：4-硝基-2-氯苯甲 酸、3,5-二硝基苯甲酰氯、对甲苯甲酸苄酯、对甲基苯乙 酸苯脂。 COOH
CH3 CH3
HNO3 H2SO4 Cl2 Fe
Cl
Cl
KMnO4 H+
NO2
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（1）乙酸（相对分子质量60）和乙酰氯（相对分子质量 78.5）。
乙酸高。因乙酸两分子间能形成两个氢键，而乙酰氯则不能。
（2）乙酐（相对分子质量102）和戊酸（相对分子质量 102）o
有机酸
COOH
苯甲酸
对甲基苯甲酸
CH3
（安息香酸）
COOH
-萘甲酸; 1- 萘甲酸
2. 羧基与苯环支链相连——脂肪酸作为母体
CH2COOH
CH=CHCOOH
苯乙酸（苯醋酸）
CH 2COOH
3-苯丙烯酸 （肉桂酸）
-萘乙酸
COOH
COOH
COOH
（对苯二甲酸， 1,4-苯二甲酸）
Байду номын сангаас
（环己基甲酸）
CH3CH2Br
P240 习题 11 CH CH 3 2COOH
CH3CH2CN
HCOOCH2CH3
CH3COOCH3
9.2 羧酸衍生物
9.2.1 羧酸衍生物的结构和命名
羧酸衍生物 —— 一般指羧基中的羟基被其他
原子或基团取代后所生成的化合物。羧酸和羧 酸衍生物中都含有酰基，因此也统称为酰基化 合物。
1. 酸性 羧酸的pKa=45, 在水溶液中属于弱 酸， 能和强碱反应．
RCOOH + NaOH
RCOONa + H2O
羧酸的酸性比碳酸的强；羧酸与碳酸氢钠 反应，放出CO2，鉴别有机酸．
• 羧酸根负离子的结构和稳定性
• 羧酸根负离子的负电荷不是集中在一个氧，
而是平均分散在两个氧原子上。不同于羧酸， 其两个碳氧键是等同的。
COOH COOH
乙二酸（草酸）
HOOC-CH2-COOH
丙二酸（胡萝卜酸）
HOOCCH2CH2COOH
丁二酸(琥珀酸） HOOCCH=CHCOOH(丁烯二酸）
H C C HOOC 富马酸 H COOH H C C HOOC COOH 马来酸 H
羧酸 羧酸衍生物同步练习题(含答案) 2021-2022学年高二化学人教版(2019)选择性必修3
羧酸、酯一、选择题（共18题）1．乙酸是生活中常见的一种有机物，下列关于乙酸的说法中正确的是() A．乙酸的官能团为—OHB．乙酸的酸性比碳酸弱C．乙酸能够与金属钠反应产生氢气D．乙酸能使紫色的石蕊溶液变蓝2．已知某有机物C6H12O2能发生水解反应生成A和B，B能氧化成C。
若A、C都能发生银镜反应，则C6H12O2符合条件的结构简式有(不考虑立体异构)()A．3种B．4种C．5种D．6种3.乌头酸的结构简式如图所示，下列关于乌头酸的说法错误的是()A．分子式为C6H6O6B．乌头酸能发生水解反应和加成反应C．乌头酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．1mol乌头酸最多可与3mol NaOH反应4．某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3O2Cl)；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。
由此推断甲的结构简式为()5．下列关于苯乙酸丁酯的描述中不正确的是()A．分子式为C12H16O2B．有3种不同结构的苯乙酸丁酯C．既能发生加成反应，又能发生取代反应D．在酸、碱溶液中都能发生反应6．羧酸是一类非常重要的有机物，下列关于羧酸的说法中正确的是() A．羧酸在常温常压下均为液态物质B．羧酸的通式为C n H2n＋2O2C．羧酸的官能团为—COOHD．只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸7．某有机物的结构简式为，它在一定条件下可能发生的反应有()①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去A．②③④B．①③⑤⑥C．①③④⑤D．②③④⑤⑥8．巴豆酸的结构简式为CHCH3CHCOOH。
能与巴豆酸反应的物质是()①氯化氢②溴水③纯碱溶液④2－丁醇⑤酸性KMnO4溶液A．②④⑤B．①③④C．①②③④D．①②③④⑤9．邻羟基苯甲酸俗名叫水杨酸，其结构简式为，它可与下列物质中的一种反应生成化学式为C7H5O3Na 的钠盐，则这种物质是()A．NaOH B．Na2SO4C．NaCl D．NaHCO310．1mol X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8L CO2(标准状况)，则X 的分子式可能是()A．C5H10O4B．C4H8O4C．C3H6O4D．C2H2O411．结构简式为的物质的名称是()A．二乙酸二乙酯B．乙二酸二乙酯C．二乙酸乙二酯D．乙二酸乙二酯12．有机物甲在一定条件下能发生水解反应生成两种有机物，乙中①～⑥是标出的该有机物分子中部分化学键，在水解时断裂的键是()A．①④B．③⑤C．②⑥D．②⑤13．吗啡与海洛因都是被严格查禁的毒品，已知吗啡的分子式是C17H19NO3，海洛因是吗啡的二乙酸酯，则海洛因的分子式是()A．C21H23NO3B．C21H22NO5C．C21H23NO5D．C21H27NO714．下列说法中，正确的是()A．RCO18OH与R′OH发生酯化反应时生成R—CO18OR′B．能与NaOH溶液反应，分子式为C2H4O2的有机物一定是酸C．甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体D．甲醛与乙酸乙酯的最简式相同15．同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1L氢气，取另一份等量的有机物和足量NaHCO3反应得到V2L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则该有机物可能是()A．B．HOOC—COOHC．HOCH2CH2OH D．CH3COOH16．若检验甲酸溶液中是否存在甲醛，下列操作中，正确的是()A．加入新制的Cu(OH)2悬浊液后加热，若有红色沉淀产生，则证明甲醛一定存在B．若能发生银镜反应，则证明甲醛一定存在C．与足量NaOH溶液混合，若其加热蒸出的产物能发生银镜反应，则甲醛一定存在D．先将溶液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，若有银镜生成，则甲醛一定存在17．已知某有机物X的结构简式为，下列有关叙述不正确的是()A．1mol X分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别为3mol、4mol、1molB．X能与FeCl3溶液发生显色反应C．X在一定条件下能发生消去反应和酯化反应D．X的分子式为C10H10O618．某羧酸的衍生物A的分子式为C6H12O2，已知，又知D不与Na2CO3溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A的结构可能有()A．1种B．2种C．3种D．4种二、非选择题（共4题）19．下图中A、B、C、D、E均为有机化合物。
有机化学B教材第二版课后习题解析第九章 羧酸和羧酸衍生物课后习题参考答案
羧酸和羧酸衍生物客户剖析提参考答案习题1，各物质名称分别如下：4-氧代-3-戊烯酸；对羟基苯甲酸；苯甲酸环己酯；甲酸环己基甲酯；乙酸丙烯酸酐；Z-3-氯—3-戊烯酰氯；丁交酯；4-甲基-δ-庚内酯；习题2，各物质结构式如下：COOHNO2O2NCOOHCOOH OBrOO习题3，O2O2NOCH2OH P2O5CH2CH2OO CH3OHP/Cl2CH3ClCOOHCOOHOOO LiAlH4CH2OHCH2OHOOOOCOOHOOCH3CH3 CH3OHOOOOCCH3OO习题4，酸性：二氯乙酸〉氯乙酸〉乙酸水解活性：乙酰氯〉乙酸酐〉乙酸乙酯〉乙酰胺脱羧容易度：乙二酸〉苯甲酸〉乙酸醇解活性： 乙酰氯 〉丙烯酰氯 〉苯甲酰氯 与苯酚反应：乙酰氯 〉乙酸酐 〉乙酸习题5，H 2/Ni 用于碳碳双键，羰基的还原，没有选择性。
氢化铝锂用于羰基、羧基、硝基、卤代烃还原，对这些基团没选择性，但不还原C=C 。
遇水、活泼氢物质剧烈反应，遇空气自燃。
硼氢化钠只还原羰基，还可以在水溶液中进行。
习题6，COOH OO OH HOOCOOHOH C H 3OOH COOHOHOOCOOHOH CH 3KM nO 4褪色不褪色OH C H 3HOOCO OH2，4-二硝基苯肼COOHOO OH 丙酮酸苯甲酸水杨酸丙酮酸苯甲酸水杨酸显色不显色FeCl 3水杨酸苯甲酸（丙酮酸是少见的有银镜反应的羧酸）乙酰氯乙酸乙酯氯乙酸乙酰氯乙酸乙酯甲酸乙酯甲酸甲酯甲酸甲酯（水解产生乙醇的会有碘仿反应，水解产生甲酸的会有银镜反应）丙酮酸苯甲酸肉桂酸丙酮酸苯甲酸肉桂酸褪色不褪色苯甲酸Br Br肉桂酸草酸丙二酸丁二酸草酸酸色非酸色KM nO 4褪色不褪色丙二酸丁二酸强热pH 试纸检验气体丙二酸丁二酸苯甲酰氯苄氯对氯苯甲酸酸色非酸色KM nO 4褪色不褪色pH 试纸OH 2苯甲酰氯苄氯对氯苯甲酸苯甲酰氯苄氯另取样O H 2（苯甲酰氯水解产生氯化氢，可使高锰酸钾褪色） 习题7， 1）CH 3+4CH 3O O H -C3OAg+3C3O2）NH 3CH 3OH 24C H 3CH 2OH 3+CH 3CH 3OH KM nO C H 3CH 3OCN-CH 33OHOH 3+C H 3CH 3OHH 2SO 4CH 2CH 33）CH 3OHOCl /PCH 3OHOCH 2OHOSOCl CH 2ClO4）BrMgE t 2O MgBrOH 3553OHO5）CH 3OHOLiAlH CH 3OH CH 2CH 3CH 3CH 3O H 3+CH 3CH 3O KM nO 46）I KOHCH 3COOHLiAlH CH 3OH SOCl 2CH 3ClCH 3CH 3O MgE t 2OC H 3MgClCH CH 3O CH CH 3OHCH 37）CH 2CH 23+C H 3OHC H 3-CH 3OCrO /C H N +3CH 3C3OH H 2SO 4CH 3O CH 3O8）CH 3OH KM nO 4CH 3C OOHC l /POHOOH ON9）H 2Br NCCNBrBrOH 3+HOOCCOOH H 2/NiCOOH习题8，1）2个不饱和度，2个氧，无酸性，有C=C ，可水解（可能为酯），银镜反应为醛（烯醇酯异构成）碘仿反应为乙醛，综合为乙酸乙烯醇酯。
羧酸衍生物答案
羧酸衍生物答案1、下列羧酸中，酸性最强的是：A、2-氟丙酸B、2-氯丙酸C、2-溴丙酸D、丙酸答案：2-氟丙酸--------------------------------2、由于p-π共轭的影响，使羧基中的C=O键长较醛、酮羰基键长略有所增长，而其C—O键长较醇中的C—O键长短。
答案：对--------------------------------3、将丙酸转化为2-甲基丙二酸，判断下列合成路线是否合理？答案：-------------------------------- 1、下列化合物俗名为：A、乳酸B、苹果酸C、柠檬酸D、酒石酸答案：柠檬酸-------------------------------- 2、下列化合物，经过Tollens试剂作用，然后在酸性条件下加热，得到产物是。
答案：环戊酮-------------------------------- 1、羧酸衍生物水解反应的活性次序是：酰卤脂肪胺> NH3 >芳香胺答案：对-------------------------------- 3、判断下列反应是否正确：答案：错-------------------------------- 1、吡咯、呋喃、噻吩中的杂原子和碳原子均采用sp2杂化轨道成键，每个环中的杂原子提供两个p电子，每个碳原子提供一个p电子，形成6π电子的芳香体系。
答案：对-------------------------------- 2、判断下列反应是否正确：答案：错-------------------------------- 1、发生亲电取代反应活性最高的是：A.a>b>c>d B.b>a>c>d C.d>c>b>a D.c>b>d>a答案：D-------------------------------- 2、下列化合物命名正确的是：A、4-甲基噻唑B、3-甲基噻唑C、2-甲基噻唑D、5-甲基噻唑答案：4-甲基噻唑--------------------------------3、下列化合物碱性由大到小顺序是：④>③>②>①①>②>③>④④>③>①>②②>③>④>①答案：④>③>①>②--------------------------------1、下列羧酸中，酸性最强的是：A、2-氟丙酸B、2-氯丙酸C、2-溴丙酸D、丙酸答案：2-氟丙酸--------------------------------2、由于p-π共轭的影响，使羧基中的C=O键长较醛、酮羰基键长略有所增长，而其C—O键长较醇中的C—O键长短。
第九章 羧酸衍生物
3. 酯的命名：
酯的命名：可根据生成酯的原料羧酸和醇的名称 而叫“某酸某(醇)酯”，其中醇字省略。例如：
O CH3 C O OCH3 CH3CH2O C 甲酸乙酯 O H CH3 C OCH2C6H5 O C6H5 C OCH2C6H5
+ RC=NH NH2 R C OR' OH2 +
R'OH
RC-OR'
+OH
H+~
NH + RC-OR' H +NH3 R C OR' OH
RCOR' + NH3 -H+ O RCOR'
亚胺酯的盐，无水条件 下能得到。如与过量的 醇反应可得到原酸酯 RC (OR’)3
3. 氨解—— 生成相应的酰胺 O O R—C—X R—C—NH2 + NH4 X O O O O R—C-NH2 + R’-C-ONH4 R- C- O-C-R’ H NH 2 O O R—C—OR’ H NHR’’ R—C—NH2 + HO-R’ H NR2’’ O O R—C—NH2 R—C—NHR’’ + HNH2 氨或胺亲核性比水、醇强，故氨解较容易。 酰卤、酸酐 可在较低温度下缓慢反应生成酰胺； 酯 酯的氨解一般只需加热而不必用催化剂； 酰胺 酰胺的氨解可逆；需亲核性更强且过量的胺。 3o胺不能发生氨解反应
(CH3)3CCOC2H5
+ 2 CH3OCH2CH2OH
COOCH 2CH2OCH3 COOCH 2CH2OCH3
第九章 羧酸及其衍生物
（二） 命名
C OOH
H C O OH
C H 3C O OH
甲酸（蚁酸）
CH
乙酸（醋酸） 苯甲酸（安息香酸）
CHCOOH
3-苯基丙烯酸（肉桂酸) 3-甲基丁酸
C H3C H C H 2C O OH CH3
CH3 C CH CHC OOH
4-甲基-4-苯基-2-戊烯酸
CH3
HOOC CH
CHC OOH
一、羧酸衍生物的命名 1. 酰卤、酰胺的命名
O CH3 C Cl
O C Cl
H 3C
CH3
O C Br
乙酰氯
C H 3C H CH
苯甲酰氯
O C Cl
3,4-二甲基苯甲酰溴
2-丁烯酰氯
O CH3 C NH2 Br
O C NH2
O C NH CH3
乙酰胺
O H C
4-溴苯甲酰胺
CH3 CH3
N-甲基苯甲酰胺
三、羧酸衍生物的结构
O H C NH2 CH3 NH2 H O C OCH3
CH3 OH
0.1376nm
0.1474nm
0.1334nm
0.1430nm
Sp2杂化
O C O
O R C NH2 R
p -π 共轭效应
H
O C OR'
四、羧酸衍生物的化学性质 （三个共性、两个特性) （一）水解、醇解、氨解反应 1. 水解反应
OH C
（三）还原反应 1. 氢化铝锂还原：
O H2C H2C C O C O CH2 CH2 OH AlL i H 4 H2O CH2 CH2 OH
CH 3 CH
CHCH 2 C O OCH 3
第九章 羧酸及其衍生物-汪小兰 有机化学答案
9.1用系统命名法命名（如有俗名请注出）或写出结构式
答案：a.2－甲基丙酸2－Methylpropanoic acid (异丁酸Isobutanoic acid )
b.邻羟基苯甲酸（水杨酸）o－Hydroxybenzoic acid c. 2－丁烯酸2－Butenoic acid
答案：
(Z)易成酐(E)不易(Z)易成酐(E)不易成酐
9.8化合物A，分子式为C4H6O4，加热后得到分子式为C4H4O3的B，将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6H10O4的Ｃ。B与过量甲醇作用也得到C。A与LiAlH4作用后得分子式为C4H10O2的D。写出A，B，C，D的结构式以及它们相互转化的反应式。
9.3写出下反应的主要产物
答案：
9.4用简单化学方法鉴别下列各组化合物：
答案：
a. KmnO4b. FeCl3c. Br2or KmnO4d.①FeCl3②2,4-二硝基苯肼或I2/ NaOH
9.5完成下列转化：
答案：
9.6怎样将己醇、己酸和对甲苯酚的混合物分离得到各种纯的组分？
答案：
9.7写出分子式为C5H6O4的不饱和二元羧酸的各种异构体。如有几何异构，以Z，E标明，并指出哪个容易形成酐。
d 3－溴丁酸3－Bromobutanoic acid e.丁酰氯Butanoyl Chloride f.丁酸酐Butanoic anhydride g.丙酸乙酯Ethyl propanoate h.乙酸丙酯Propyl acetate
i.苯甲酰胺Benzamide j.顺丁烯二酸Maleic acid
9.2将下列化合物按酸性增强的顺序排列：
a.CH3CH2CHBrCO2H b. CH3CHBrCH2CO2H c. CH3CH2CH2CO2H
中南大学有机化学—第九章羧酸及其衍生物
△
CH3CH2—C O +NaCl CH3—C O
用酰卤和无水羧酸盐 共热制备混合酸酐。
条件：脱水剂P2O5或强热。
3）酯的生成
（1）定义：羧酸与醇在盐酸、硫酸、苯磺 酸等强酸性催化剂作用下失去一分子水而 生成酯的反应称为酯化反应。
R1COOH + R 2OH
辛二酸以上为分子间脱水 失水要加失水剂Ag2O、P2O5、乙酰氯、乙酸酐、 三氯氧磷等;失羧要加碱：Ba(OH)2、Ca(OH)2等。
3）羧酸的碱金属盐与碱石灰共热可脱羧生成烃
△ CH3CO O Na + NaO H（ CaO ）
CH4 + Na2CO3
是实验室制备少量较纯甲烷的方法。
4、还原反应
CH2=CHCH2COOH
几类还原剂的比较
1、催化加氢:催化剂一般为Pt, Pd, Ni; 可以还原 碳碳不饱和键; 还原羰基为羟基; 2、用LiAlH4作还原剂时，不仅可还原醛酮为相 应的醇,还可还原羧酸,酯,酰胺和腈等,但对碳 碳双键或叁键不作用； 3、 NaBH4是一种缓和的还原剂，可将醛,酮还原 为相应的醇,对碳碳双键或叁键不作用； 4、用B2H6作还原剂时，可将不饱和羧酸还原为饱和 醇,在还原羧基的同时,还原碳碳双键或三键。
第九章 羧酸及其衍生物
重点:羧酸的结构和命名;羧酸的制 备方法;羧酸的物理性质和化学性质; 羧酸衍生物的命名和制备方法;羧酸 衍生物的化学性质。
羧酸(carboxylic acid)是分子中含有羧基 (carboxyl) 并且具有酸性的一类有机化 合物。 羧酸衍生物(Derivatives of Carboxylic Acid) 是羧酸分子中羧基上的羟基被其它原子或 基团取代后生成酰卤、酸酐、酯和酰胺等 化合物。 经简单的水解又可转变为羧酸。
有机化学课后习题答案(汪小兰,第三版)
第一章 绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 2b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4 h. C 2H 6 i. C 2H 2 j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a. I 2b. CH 2Cl 2c. HBrd. CHCl 3e. CH 3OHf. CH 3OCH 3 答案：b.ClClc.HBrd.He.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案：电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
医用有机化学第九章
O C O CH2CH3 C O CH2CH3 O
乙二酸氢乙酯 （酸性酯）
乙二酸二乙酯 （中性酯）
CH3
O
O
γ-戊内酯
2.5 酰胺的命名
氮原子与酰基直接连接而成的 化合物称为酰胺
O CH3C NH2
O O CH3C N CCH3 H
O O CH3C N CCH3 O C CH3
乙酰胺 （伯酰胺）
O O CH3C ONa + CH3CH2C Cl CH3 O O C O C CH3 + NaCl
可以制备混酐或制取单酐。
3、酯化反应
• 羧酸与醇生成酯的反应称为酯化反 应（esterification ）。
H2SO4 RCOOH + R'OH RCOOR' + H2O
反应特点： 反应速度慢,常需加入催化剂： H2SO4、磷酸和苯磺酸。
COOH COOH
COOH CH2 COOH CH3COOH + CO2
HCOOH + CO2
2、 4~5个碳的二元酸受热时，分子 内脱水生成稳定的五元环或六元环的 环酐
O CH2COOH CH2COOH H 2C H 2C C O C O
O CH2COOH CH2 CH2COOH H2C CH2 C O CH2 C O
反应机理为：
伯醇或仲醇与羧酸进行酯化时，羧基 提供羟基，醇提供氢：
O R C OH + H O
18
H+ R
O 18 R C O R
+ H2O
酸催化的酯化反应机理如下：
O R C OH H
+
OH R C OH
+
高中化学(新人教版)选择性必修三课后习题：羧酸衍生物(课后习题)【含答案及解析】
羧酸衍生物必备知识基础练1.下列属于油脂的用途的是()①人类的营养物质②制取肥皂③制取甘油④制备高级脂肪酸⑤制备汽油A.只有①②③B.①③⑤C.②③④⑤D.①②③④,不能制备汽油,汽油应由石油来制备。
2.(原创)下列有关羧酸及其衍生物的叙述正确的是()A.羧酸和酯的通式均可以用C n H2n O2表示B.可以通过加成反应以植物油为原料制得制作冰激凌的硬化油C.所有的胺和酰胺都能与酸、碱反应D.油脂和酯是两类完全不同的有机化合物C n H2n O2表示,A项错误;植物油与H2发生加成反应(氢化)可制得硬化油,B项正确;酰胺可在酸性、碱性条件下水解,而胺具有碱性,能与酸反应,C项错误;油脂属于酯,D项错误。
3.(双选)(2020甘肃白银高二月考)某些含羟基的药物具有苦味,如以下结构的氯霉素:。
此药物分子中碳链末端羟基(—OH)中的氢原子换成来自棕榈酸中的原子团后,苦味消失,成为便于口服的无味氯霉素。
以下关于无味氯霉素的叙述中正确的是()A.它是棕榈酸的盐类B.它是棕榈酸的酯类C.它的水溶性变差,所以苦味消失D.它的水溶性变良,所以苦味消失,无味氯霉素是棕榈酸的酯类,分子中含有饱和烃基和—COOR,不是盐类,A错误,B 正确;分子中羟基变为酯基,溶解性变差,苦味消失,C正确,D错误。
4.如图所示的有机化合物甲在一定条件下能发生水解反应生成两种有机化合物,乙中用①~⑥标出该有机化合物分子中不同的化学键,则该有机化合物在水解时,断裂的键是()A.①④B.③⑤C.②⑥D.②解析该有机化合物中含有酯基,酯基是由酸脱羟基醇脱氢形成的,所以酯水解是从的虚线处断裂,则该有机化合物水解时从③⑤处断裂化学键,B项符合题意。
5.(2020山东济宁高二检测)水果糖深受小朋友的喜爱,其实水果糖里并未加入水果,比如菠萝水果糖中并未加入菠萝,而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。
下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是() A.丁酸乙酯的结构简式为B.它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的C.它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底D.它与乙酸乙酯是同系物,其结构简式为CH3CH2CH2COOCH2CH3,与乙酸乙酯互为同系物,A、D项正确,B项错误;酯在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底,C项正确。
大一下有机化学课后习题参考答案
第一章绪论习题参考答案1．什么是有机化合物？它有那些特性？有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。
有机化合物的特性：1、数目众多、结构复杂；2、易燃；3、熔沸点较低3、难溶于水，易溶于有机溶剂；4.反应慢、副反应多。
2．什么是σ键和π键？沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫σ键。
其特点为电子云可以到达最大程度的重叠，所以比较牢固。
另外σ键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以σ键可以沿对称轴自由旋转。
P轨道“肩并肩”平行重叠形成的共价键叫π键，其特点为电子云重叠程度小，键能低；电子云分布呈块状分布于σ键所在平面的上下，受核的束缚小，易受极化；成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。
3．指出以下化合物所含的官能团名称：(1) (2) (3) (4) (5)NO2CH3CH3H3C CCH3CH3CH2Cl OH苯环、硝基苯环卤代烃酚环烯(6) (7) (8) 〔9〕O CHO NH2OH环酮环醛苯环、胺环、醇4．根据键能的数据，当乙烷分子受热裂解时，那一个共价键首先破裂？为什么？这个过程是吸热还是放热？乙烷分子受热裂解时，分子中的碳碳首先破裂，因为C—C键能为376 KJ·mol-1，而C—H 键能为439 KJ·mol-1。
这个过程是吸热。
5．指出以下各化合物分子中碳原子的杂化状态：〔１〕〔２〕〔３〕H3C CH CHCHO sp3sp2sp2sp2CH3sp3CH CH2sp2sp2苯环上的碳原子是sp2 杂化环己烷上的碳原子是sp3杂化〔４〕〔５〕〔６〕HC CCH2CH CH2sp3sp sp sp2sp2H2C C CHCH3sp2sp sp2sp3H3C COOHsp3sp2第二章烷烃习题参考答案1．解：〔1〕CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3CH2CH3〔2〕CH3CCH2CHCH3CH3CH3CH3〔3〕CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CH2CH3〔4〕CH3CH2CCHCHCH2CH2CH3CH2CH3CH(CH3)2H3CCH2CH2CH32．解：〔1〕 2，3-二甲基辛烷〔2〕 2，7-二甲基-4-乙基壬烷 〔3〕 3，6-二甲基壬烷 3．解：〔1〕C CH 3CH 3H 3C CH 3(2) CH 3CHCH 2CH 3CH 3〔3)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 34．解：〔1〕CH 3CH 2CH 2CH 2CH(CH 3)2，(CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)2，CH 3CH 2CHCHCH 3CH 3CH 3，H 3C C HC CH 3H 3H 3CCH 3〔2〕CH 3CH 2CH 2CHCH 3CH 3，CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3〔3〕H 3C C HC CH 3H 3H 3CCH 35．解：〔1〕CH 2CH 2CH 3，CH 2CH 2CH 3〔 正戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象〕〔2〕C 2H 5H 3C ，C 2H 5CH 3，C 2H 5CH 3，C 2H 5CH 3〔正戊烷绕C 2-C 3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象〕〔3〕CH 3C 2H 5，CH 3C 2H 5〔异戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象〕〔4〕H 3CCH 3CH 3H 3C CH 3CH 3H 3C CH 3H 3CH 3CCH 3CH 3〔异戊烷绕C 2-C 3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象〕 〔5〕CH(CH 3)2CH(CH 3)2〔异戊烷绕C 3-C 4σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象〕 〔6〕H 3CCH 3H 3CCH 3CH 3H 3C〔新戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象〕 6．解：〔3〕>〔2〕>〔4〕>〔1〕 7．解： 1°H =12；2°H =0；3°H =0 8.解：FF FF9．解：CH 310.解： 链引发：Cl 2hvCl ·+Cl ·链增长：Cl ·+CH 3CH 3CH 3CH 2·+HCl Cl 2+CH 3CH 2·Cl ·+CH 3CH 2Cl 链终止：Cl ·+Cl ·2 Cl ·+CH 3CH 2·3CH 2Cl CH 3CH 2·+CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3第三章 烯烃 炔烃 二烯烃习题参考答案1． 〔1〕5–甲基–1–己烯 〔2〕3–甲基–1–丁炔 〔3〕4–甲基–1,3–戊二烯〔4〕2,7–二甲基–2,7–壬二烯 〔5〕3–乙基–4–己烯–1–炔 〔6〕5–甲基–1,3–环己二烯 〔7〕( Z )–3–甲基 –3–庚烯 〔8〕顺,反–2,4–庚二烯〔或〔2Z,4E 〕–2,4–庚二烯〕 2．CH 3C H CCH(CH 3)2HH 3CH C3)CH 2CH 3CH 3CCl Br C CH 2CH 2CH 3HClHC C C(CH 3)2CH 2CH 2CH 3CH CHH 2C C 2H 5C CH(1)(2)(3)(4)(5)(6)3．（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）CH 3CH 3CH 2CH 2COOH + CO 2CH 3CCH 2CH 2CH 3CH 3BrCH 2ClCH 2CF 3CH 3CH CH 3SO 3HCH 3CH CH 3OH COOC 2H 5COOC 2H 5CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 2CHCCH 3OCuCCCH 34．答案不唯一，只要方法可行都可以。
第09讲 羧酸、羧酸衍生物 (解析版)高二化学易混易错微考点(人教版2019选择性必修3)
第09讲羧酸、羧酸衍生物易混易错聚焦一、聚焦羧酸反应过程中的成键和断键情况的易混易错点羧酸可以表示为：当①键断裂时，羧酸电离出H ＋，因而羧酸具有酸的通性。
当②键断裂时，—COOH 中的—OH 被取代，如发生酯化反应时，羧酸脱去羟基而生成相应的酯和水。
二、聚焦羟基与酸性强弱的易混易错点(1)醇、酚、羧酸的结构中均有—OH,可分别称之为“醇羟基”“酚羟基”和“羧羟基”。
由于这些—OH 相连的基团不同,—OH 受相连基团的影响就不同。
故羟基上的氢原子活性也就不同,表现在性质上也相差较大,一般来说,羟基上的氢原子活性“羧羟基”>“酚羟基”>“醇羟基”。
(2)羧酸都是弱酸,不同的羧酸酸性不同,但低级羧酸都比碳酸的酸性强。
几种简单的羧酸的酸性关系为乙二酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。
乙酸与H 2SO 3、H 2CO 3、HF 等几种弱酸的酸性关系为H 2SO 3>HF>CH 3COOH>H 2CO 3。
(3)低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红,醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。
(4)羟基上H 原子的活泼性：CH 3COOH>H 2CO 3>>H 2O>R—OH 。
(5)利用羟基的活动性不同，可判断分子结构中羟基的类型。
三、聚焦酯的水解的易混易错点酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下的水解为可逆反应；在碱性条件下，碱能中和产生的羧酸，使反应完全进行。
易错典例分析易错典例11．羧酸是一类非常重要的有机物，下列关于羧酸的说法中正确的是A ．羧酸在常温常压下均为液态物质B ．羧酸的通式为C n H 2n ＋2O 2C ．羧酸的官能团为—COOHD ．只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸【答案】C【解析】A ．含C 原子数较多的羧酸常温常压下为固体，A 错误；B ．饱和一元羧酸的通式为C n H 2n O 2，B 错误；C ．羧酸分子中一定含有羧基-COOH ，故其官能团为-COOH ，C 正确；D ．由烃基和羧基相连的有机化合物称之为羧酸，不一定是链烃基，也可以是环烃基，D 错误；故答案为：C 。
第9章 羧酸及其衍生物
分 子 量： 46 沸点(0C)： 78
O....H R C O
O C R
H.... O
羧酸的沸点高于分子量相当的醇是因为它能够 形成分子间的双氢键缔合体。
三、羧酸的化学性质
还原反应
O
脱羧反应
RCCOH H
酸性
羧羟基被取代（加成.消除）的反应 (羧酸转化为其衍生物的反应） α-H被取 代的反应 羧酸主要的化学性质
5、α-H卤代反应 羧酸的α-H的活泼性不及醛酮的强，卤代 时需用红磷作催化剂。
烷氧断裂
（3）生成酯（esterification） 酯化机理1：加成～消除反应历程
O R C OH OH H R C OH
(1)
OH R'OH R C OH O R' H
(2) 质子转移
Yang 盐
质子化的醇
OH R C OH2 O R' (3) -H2O OH R C OR' (4) O -H R C OR' (5)
1、羧酸的酸性与成盐 二元羧酸的酸性强弱排序：
草酸 、己二酸、丁二酸、丙二酸、戊二酸
草酸 ＞丙二酸＞丁二酸＞戊二酸＞己二酸 应用： 用于鉴别羧酸 用于分离提纯非水溶性羧酸 增加药物水溶性 如青霉素、氨苄青霉素转变成其钠盐和钾盐后，水 溶性增大，便于临床使用。 用于生产肥皂 如C12～ C18脂肪酸的钠盐可用作肥皂
HOOC H C =C
propanedioic acid
COOH H HOOC H
butanedioic acid
C =C H COOH
顺丁烯二酸 (马来酸)
反丁烯二酸 (富马酸)
cis-butenedioic acid
trans-butenedioic acid
《基础化学》第9章 羧酸及羧酸衍生物---课程思政
《基础化学》
第九章 羧酸及衍生物
一、羧酸衍生物的结构和命名 1. 羧酸衍生物的结构
O RC L
L: 卤原子(X), O 酰氧基( OCR),
烷氧基(－OR),
酰卤 酸酐 酯
氨基(－NH2, －NHR, －NR2)
酰胺
《基础化学》
第九章 羧酸及衍生物
O
RC X
酰卤
OO
R C 酸O酐பைடு நூலகம் R
RCH2COOH + Br2
PBr3 -HBr
RCHCOOH Br
思政元素
(1)培养刻苦钻研的学习态度 (2)树立正确的人生观和世界观
《基础化学》
第九章 羧酸及衍生物
3、 羧 基上羟基的取代反 应
取代羟基生成羧酸衍生物
O R C OH
羧酸
O RC X
O
O
R C O CR
O R C OR'
O R C NH2(R)
《基础化学》
第九章 羧酸及衍生物
通过羧酸钠盐脱羧
O R C OH
(1) NaOH
(2)
R H + CO2 产率一般较低
其他直链羧酸盐与碱石灰热熔的产物复杂，无制备意义。
CH3CH2COONa + NaOH(CaO)
热熔 CH3CH2CH3 + CH4 + 烯及混合物
17%
20%
《基础化学》
第九章 羧酸及衍生物
《基础化学》
第九章 羧酸及衍生物
2. 还原反应
(1) 用氢化铝锂还原
O
C15H31CCl
①LiAlH4, Et2O ② H2O,98%
第9章羧酸及衍生物习题答案
第二页，编辑于星期二：二十点 五十六分。
第三页，编辑 五十六分。
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第十四页，编辑于星期二：二十点 五十六分。
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第三十二页，编辑于星期二：二十点 五十六分。
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（2）在
分子中，哪一个羟基容
易解离，为什么？
答：与溴原子相连的碳原子直接相连的羧基容易解 离。因为溴原子是吸电子基，它通过诱导效应使羧基容 易解离（即酸性增强）。溴原子距羧基越近，影响越大。
2021/2/6
第9章羧酸及衍生物习题答案
9
（3）如何除去乙酸正丁酯中的少量乙酸？
答：于含有少量乙酸的乙酸正丁酯中加入Na2CO3水 溶液，振荡分层，取油层加干燥剂干燥、蒸馏，即得纯 乙酸正丁酯。
CH3CH2COCHCOOCH2CH3
CH3
第9章羧酸及衍生物习题答案
22
11.以甲醇和乙醇为主要原料，经丙二酸二
乙酯合成下列化合物。
（1）2,3-二甲基丁酸
（2）3-甲基戊二酸
（3）β-甲基己二酸
答：由甲醇、乙醇制备所需要的卤代烷。
(1)
CH2(COOC2H5)2
(1)CH3CH2ONa (2)CH3CH2OH
戊酸高（乙酐分子间不能形成氢键）。
（3）乙酸乙酯（相对分子质量88）和正丁酸（相对分子 质量88）。
正丁酸高（乙酸乙酯分子间不能形成氢键）。
2021/2/6
第9章羧酸及衍生物习题答案
6
4. 将下列各组化合物按酸性由强到弱排列成序
B＞A＞C C＞A＞B
B＞A
2021/2/6
第9章羧酸及衍生物习题答案
（6）苯甲酸、水杨酸、水杨醛（邻羟基苯甲醛）水杨 醇（邻羟基苯甲醇〕
2021/2/6
第9章羧酸及衍生物习题答案
17
8. 分离下列各组化合物：
（1）正己醇、正己醛和正己酸
（2）正己醇、苯酚和正己酸
2021/2/6
第9章羧酸及衍生物习题答案
18
9. 完成下列转变：
（1）乙烯→乙酸乙酯
（2）丙酸→2-乙基己酸
CH3CHCH(COOC2H5)2 CH(COOC2H5)2
(1)OH(2)H+
-CO2
CH3CHCH2COOH CH2COOH
(3) 2CH2(COOC2H5)2((1 2))C CH H3 3C CH H2 2O OH Na
CH3CHBrCH2Br CH3CHCH(COOC2H5)2 CH2CH(COOC2H5)2
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第9章羧酸及衍生物习题答案
19
（3）乙炔→乙酰胺 （4）烯丙基氯→乙烯基乙酸 （5）正丁醇→正丙胺
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第9章羧酸及衍生物习题答案
20
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第9章羧酸及衍生物习题答案
21
10.下列化合物哪些能进行克莱森酯缩合反应？ 写出反应式。
（1）甲酸乙酯 （2）乙酸正丁酯
(CH3)2CHOH
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第9章羧酸及衍生物习题答案
11
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第9章羧酸及衍生物习题答案
12
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第9章羧酸及衍生物习题答案
13
7. 鉴别下列各组化合物：
（1）乙二醇和乙二酸（均为水溶液）
答：将乙二醇和乙二酸分别通入高碘酸水溶液中再 加入硝酸银有碘酸银白色沉淀生成者为乙二醇，乙二酸 则无此现象。
(CH3)2CHBr
(CH3)2CHCH(COOC2H5)2
(1)CH3CH2ONa (2)CH3CH2OH
CH3Br
(CH3)2CHC(COOC2H5)2
(1)OH(2)H+
-CO2
CH3
(CH3)2CHCHCOOH
CH3
2021/2/6
第9章羧酸及衍生物习题答案
23
(2) 2CH2(COOC2H5)2((1 2))C CH H3 3C CH H2 2O OH Na CH3CHBr2
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第9章羧酸及衍生物习题答案
14
（2）甲醇、乙醇、甲醛、乙醛、丙酮、甲酸和 乙酸（均为水溶液）
2021/2/6
第9章羧酸及衍生物习题答案
15
（3）乙酸、乙酸铵、乙酰胺（均为水溶源） （4）正丁醇、正丁醚、正丁醛和正丁酸
2021/2/6
第9章羧酸及衍生物习题答案
16
（5）对甲苯酚、苯甲醇、苯甲醛和苯甲酸
(1)OH(2)H+
-CO2
CH3CHCH2COOH CH2CH2COOH
2021/2/6
第9章羧酸及衍生物习题答案
24
（4）高级酰胺不溶于水，但能溶于浓硫酸中，为什么？
答：在高级酰胺分子中，因烃基所占比例较大，阻 碍了它与水分子形成氢键，故不溶于水。酰胺溶于水与 不溶于水的分界线是碳原子数≤3~5或6。
酰胺虽呈弱酸或弱碱性，因此能与浓硫酸成盐而溶 于浓硫酸中。
2021/2/6
第9章羧酸及衍生物习题答案
10
6. 完成下列反应式：
（3）丙酸乙酯 （4）三甲基乙酸乙酯
乙酸正丁酯和丙酸乙酯能进行克莱森酯缩合反应。
CH3COOCH2CH2CH2CH3
(1)CH3CH2ONa (2)CH3COOH
CH3COCH2COOCH2CH2CH2CH3
CH3CH2COOCH2CH3
(1)CH3CH2ONa (2)CH3COOH
2021/2/6
7
A＞C＞B
C＞A＞B
B＞A＞C
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第9章羧酸及衍生物习题答案
8
5. 回答下列问题：
（1）常温时乙酸甲酯在水中的溶解度是33g/（100 g 水），乙酸乙酯是 8.5g/（100g水），为什么？
答：乙酸乙酯的相对分子质量比乙酸甲酯大。故在 水中的溶解度较低。酯在水中溶与不溶的分界线是分子 中的碳原子数≤3~5。
第9章 羧酸及其衍生物
P411～413
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11 12 13 14
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第9章羧酸及衍生物习题答案
1
1.命名下列化合物：
3-甲基-2-氯丁酸
3-乙烯基-4-己炔酸
（Z）-3-甲基-2-戊烯酸
1,2,4-苯三甲酸
乙酸异戊酯
乙酸苯甲酯
2021/2/6
第9章羧酸及衍生物习题答案
4
（5）水杨酸甲酯
（6）N-乙基丁二酰亚胺
（7）丙烯酰溴
（8）丙三醇三甲酸酯
2案
5
3.在下列各组化合物中哪一个沸点高？为什么？
（1）乙酸（相对分子质量60）和乙酰氯（相对分子质量 78.5）。
乙酸高。因乙酸两分子间能形成两个氢键，而乙酰氯则不能。
（2）乙酐（相对分子质量102）和戊酸（相对分子质量 102）o
2
4-甲基-3-甲氧基苯甲酰氯
乙丙酸酐
2-甲基-2-羟基丙酸
氯甲酸乙酯
碳酸二乙酯
邻苯二甲酰亚胺
2021/2/6
第9章羧酸及衍生物习题答案
3
2. 写出下列化合物的构造式：
（1）α,γ-二甲基己酸
（2）顺-2-丁烯酸
（3）（E）-4-甲基-3-己烯酸
（4）己二酸甲乙酯
2021/2/6
第9章羧酸及衍生物习题答案