海洋生物活性物质萜类
第九章海洋生物活性物质与分离提取ppt课件
钵水母纲
珊瑚虫纲
➢药用软体动物
有数百种，分属多板纲、双壳纲、腹 足纲和头足纲。如成书于战国时代中国最 早的医学文献《黄帝内经》中，记载以乌( 即乌贼)骨作丸、饮以鲍鱼汁治疗血枯。
《神农本草经》记载近江牡蛎等6种海 洋药用软体动物。贻贝（俗名淡菜）能养 肾清补、 降低血压、抗心律失常。珍珠能 抑制老人脂褐素增多，促使细胞增强活力 ，延缓细胞老化，起到抗衰老的功效。
角鲨 海龙
海马
➢药用爬行动物
现知数十种，包括海蛇类和海龟类。如玳 瑁为名贵中药。海龟胶有滋阴、潜阳、柔 肝的功效。海蛇类均有药用价值，海蛇肉 能滋补强壮，海蛇胆有行气化痰、清肝明 目等效能，海蛇血能补气血、壮筋骨，海 蛇油用于治疗冻伤、烫伤、皮肤皲裂，海 蛇酒有驱风活血、止痛等作用。
海 龟
药用哺乳动物
竹节虾
红棘馒头蟹
基 围 虾
花 蟹
➢药用棘皮动物
现知数十种,主要分布在海参纲、海胆纲和海 星纲中。如刺参 有补肾壮阳益气补阴、通肠 润燥、止血消炎等功能。紫海胆有制酸止痛 、清热消炎的功效。由陶氏太阳海星和罗氏 海盘车 制成的海星胶代血浆，效用很好。
海参纲
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
石笔海胆
海 星 纲
➢药用鱼类
现知数百种圆口纲、软骨鱼纲和硬骨鱼纲均有。 已知中国有 200种以上。如海洋鱼类普遍含有廿 碳五烯酸（Eicosapentaenoic acid），现已证实它 具有防治心血管疾病的功用。鲨鱼中的角鲨烯有 抗癌的用途。 海马、海龙是早已闻名的中药，具 有补肾壮阳、散结消肿、舒筋活络、止血止咳等 功能，主治神经衰弱、妇女难产、乳腺癌、跌打 损伤、哮喘、气管炎、阳痿、疔疮肿毒、创伤流 血等。
海洋保健食品 3 海洋生物活性物质
将壳聚糖添加到乳制品中，有利于人体对乳糖的吸收，抑 制有害菌生长的功效，纠正肠道菌群失调，恢复肠道菌群 的生态平衡。
7 肝脏机能强化食品
壳聚糖可增强肝脏机能，加快酒精代谢，减少乙酸生成， 降低乙醛浓度，减少脂肪酸，防止脂肪肝和肝硬化形成。
8 口腔保健食品
壳聚糖可抑制能导致牙虫形成的非水溶性葡聚糖在牙 齿表面上的附着，故可防治龋齿、牙周炎和牙龈炎。
二、在保健领域中的应用
• 1 减肥降脂食品
2 降血压食品
• 3 血糖调节食品
4 免疫调节食品
• 5 胃溃疡防治食品
6 肠内菌群调节食品
• 7 肝脏机能强化食品 8 口腔保健食品
• 9 微量元素补充食品 10 重金属离子排除食品
1 减肥降脂食品
壳聚糖难被胃肠消化吸收，并可与自 身质量许多倍的甘油三酯、脂肪酸、 胆汁酸和胆固醇等脂类化合物生成络 合物，该络合物难被胃酸水解，难被 消化系统吸收，从而阻碍人体吸收， 使之排出体外。因此，壳聚糖类可以 降脂，减少食品热量。
• 上述反应引入了大量侧基，破坏了壳聚糖分子间的氢 键，改变了其晶态结构，因而其水溶性提高。
甲壳素和壳聚糖的应用
一、食品工业 二、保健领域 三、医学领域 四、农业领域 五、化妆品原料
六、造纸化学品 七、纺织印染业 八、 膜材料 九、 吸附剂 十、其他方面
海洋萜类
海藻和珊瑚是倍半萜的主要来源，其次在真菌、 海绵中也发现了具有生物学活性的倍半萜 。
海洋倍半萜
从红藻Peyssonnelia sp.中分离到的含有对苯二酚结构 的倍半萜peyssonoic acids A、B
海洋二萜类
从生长在希腊海域的海草 Cymodocea nodosa 中分离得到 4 个新的代谢物 其中 化合物D是从海洋生物中发现的第 1 个含溴原子的西松烷 (briarane) 型二萜化 合物
A
B
C
D
在对它们进行多药耐药性 (multidrug-resistant, MDR) 以及抗菌活性试验中发现化合物 A、B、C的活性均强于现有抗金葡球菌ATCC-25923 药物标准, 特别是化合物 C的活性 最强, 。由于它们结构比较简单, 或可成为通过结构修饰或化学合成开发抗菌药物的前体 化合物
海洋萜类分子中含有特殊的官能团，例如卤素、 异氰基(-N=C)和呋喃环。
海洋萜类的生物合成途径有卤素的作用，特别 是卤素参与萜类的环化过程，生成各种各样的 卤代萜类。
海洋萜类主要结构类型
倍半萜类 二萜类 二倍半萜类
海洋倍半萜类
由三个异戊二烯单元“首-尾”相联形成的化合 物，其分子碳架含有15个碳原子。
海洋倍半萜
海洋生物天然化合物及其生物活性研究进展
海洋生物天然化合物及其生物活性研究进展
海洋是地球上最神秘、最绚丽多彩的地方之一。在大海深处，隐藏着许多奇特的生物，在这些生物的身上，往往存在着丰富多彩的天然化合物。这些天然化合物因其多样性和复杂性，具有很高的实用价值和开发潜力。对于这些海洋生物天然化合物及其生物活性的研究，一直是海洋生物学、药学和化学等多个学科的热点和难点。本文将探讨海洋生物天然化合物及其生物活性研究的最新进展。
一、海洋生物天然化合物的分类和特点
海洋生物天然化合物是以海洋生物为原料制备的具有良好生物活性和药用价值的天然化合物，是一类新型和先进的化学物质。据统计，已经发现的海洋生物天然化合物种类约有10万种，其复杂性和多样性远超陆地生态系统中的物种。
海洋生物天然化合物的分类主要有：萜类、多肽、碳水化合物、酸类、酯类、环烷类、酚类等。海洋生物天然化合物的特点是复杂性和多样性。其中，具有完全结构新颖、北极的光学活性、多环和多官能团等特点，是陆地生物不能比拟的。
二、海洋生物天然化合物的生物活性研究进展
海洋生物天然化合物具有广泛的生物活性和药用价值，可用于制药和化工等领域。下面分别介绍将海洋生物，分为海洋藻类、海洋微生物和海洋动物三类的天然产物的研究进展。
1、海洋藻类天然产物的研究进展
海洋藻类是海洋中常见的一种藻类，具有许多生物活性物质。其主要生物活性物质有多糖、单胺、长链脂肪酸、虾青素和次生代谢产物等。
近年来，国内外学者对海洋藻类生物活性物质进行了广泛的研究。经过深入探讨，海洋藻类天然产物具有以下生物活性：
①抗肿瘤活性：如石角菜、角菜、水杨菜、石楠、傍海红树林等海藻所提取出的藻类多糖可以抑制癌细胞的增殖、诱导肿瘤细胞凋亡，从而发挥抗肿瘤活性。
海洋生物天然产物资源
海洋⽣物天然产物资源
21世纪，海洋⽣物天然产物受到⼈们的格外关注，它们在⼯业⽤酶、药物开发、环境保护⽅⾯具有潜在的应⽤价值，海洋⽣物天然产物主要包括以下⼏种。
多糖化合物
海洋多糖有海藻多糖（琼胶、卡拉胶、褐藻胶）、甲壳质、透明质酸、硫酸软⾻素、海参粘多糖、海星粘多糖、扇贝糖胺聚糖等。海藻多糖具有抗衰⽼、抗疲劳、抗辐射及提⾼免疫⼒的功能；甲壳质具有明显降压、降脂、降糖、抗凝、抗菌、⽌⾎、消炎等作⽤。
脂类化合物
海洋脂质是海洋⽣物的⼀种代谢产物，主要包括前列腺素、鱼肝油酸钠、多不饱和脂肪酸、鲨鱼油、鲸蜡、软海绵酸、海兔醚、鲨肝醇等。
氨基酸类物质
氨基酸包括褐藻氨酸、⽜磺酸、珍珠氨基酸、复合氨基酸（鱼漂胶、龟甲胶）等。
肽类化合物
多肽包括凝集素、⾎蓝蛋⽩、蛙啡肽类、⽔母毒素、鲨鱼软⾻⾎管形成抑制因⼦、鲸⾻抗炎肽、降钙素、环肽（海兔毒素）等。
苷类化合物
从海洋⽣物中得到的苷类主要有强⼼苷、皂苷（海参皂苷、海星皂苷）、氨基糖苷、糖蛋⽩（蛤素、乌鱼墨、海胆糖蛋⽩）等。
萜类化合物
萜类主要存在于珊瑚、海绵、海藻等海洋⽣物中，具有抗菌、抗肿瘤、预防疾病等作⽤。
甾类化合物
甾类主要是从海绵、珊瑚和海藻中提取的，包括胆甾烷醇、羟基岩藻甾醇、甾体激素等，具有增强免疫⼒、降⾎压、抗炎、消肿清热、⾏⽓化瘀等作⽤。
⾮肽含氮类化合物
⾮肽含氮化合物主要包括酰胺类（岩沙海葵毒素）、胍类（河豚毒素）、吡喃类（草太⾍内酯）、吡啶类（龙虾肌碱）、嘧啶类（阿糖胞苷）、吡嗪类（海萤荧光素）、哌啶类（三丙酮胺）、吲哚类（乌鱼墨）、苯并咪唑类（⾻螺素）、苯并唑啉类、嘌呤类、喹啉类、异喹啉类、核酸类等。
海洋生物活性物质
2.2 海洋抗病毒活性物质 抗病毒海洋生物活性物质主要存在于海绵、珊瑚、海鞘、海藻等海洋生物
海参粘多糖是多糖的一种,多糖不是糖,他们是有区别的．糖尿病患者可以吃． 海参粘多 糖是海刺参中的精华,海参属于氨基多糖重要来源之一的棘皮类动物,其多糖含量和硫酸 化程度远高于其它传统补品, 粘多糖的生物合成起始于核心蛋白,是蛋白多糖的糖链部分, 海参粘多糖具有提高机体免疫力、对抗心血管形成、抑制栓塞形成、对抗某些组织培养 细胞的特异性病变、抗炎等多种作用, 所以,它是糖尿病患者的优良补品,
1. 多糖类 2. 聚醚类 3. 大环内酯 4. 萜类 5. 生物碱 6. 环肽 7. 甾醇 8. 苷类 9. 不饱和脂肪酸 10.其他化合物
四、海洋生物活性物质的研究与发展方向
1 国外海洋药物发展现状 ●走在这一领域前列的是美国、日本及欧共体,最近发展很快 的是韩国,
●在过去的几十年间, 6000多种海洋天然产物被发现,其中有 重要生物活性并已申专利的新化合物有2 00多种,而在70年代 只有少数几个有关前列腺素的专利申,80年代至今则数量大增, 我国的海洋药物的研究工作始于上个世纪90年代,发展也很迅 猛,
6.海洋生物活性物质
海洋动物的甾醇醇类化合物
• 甾醇是甾体（也叫甾族）化合物的一种， 是一类饱和或不饱和的二级醇，是生物膜 的重要组成部分，也是某些激素的前体。 • 在所有海洋动物中，海绵所含甾醇的数量 最多，其次是珊瑚类和棘皮动物。 • 海洋生物中的甾醇更富有多样的骨架和支 链，有些具有明显的抗肿瘤、降血脂、抗 菌和抗病毒作用 。
海洋动物的生物碱类化合物
• 生物碱是杂环化合物的一种，主要分布在 植物体内，在动物体内也有存在，是一类 对人和动物有强烈生理作用的含氮碱性有 机化合物。 • 从海绵动物中分离获得的生物碱类化合物， 许多具有潜在的抗肿瘤和抗病毒、抗菌等 生物活性。
海洋动物的萜类活性化合物
• 由异戊二烯构成的化合物叫做萜类化合物。 • 萜类化合物广泛存在于植物体内，许多植物的花、 叶、皮、种子和茎中都含有萜类物质。海洋生物 中，海藻和海绵中最为丰富。 • 根据萜类化合物中异戊二烯的个数，可将其分为 单萜、被单萜、双萜、三萜、四萜等。倍半萜、 二萜、二倍半萜居多。 • 从海绵中分离出来的倍半萜avarol，有抗HIV的活 性，虽然有些细胞毒性，但是对正常的人外周淋 巴细胞无抑制作用 。
• 甲壳胺，是甲壳类动物（如虾、蟹）、昆虫和其 他无脊椎动物外壳中的甲壳中的甲壳质，经脱乙 酰化（提取）制得的一种天然高分子多糖体，是 动物性的食物纤维。
优势： （1）唯一性：自然介唯一的带正电荷活性基团的纤维素。 （2）人体必需的：人体健康和存必需的第六无素，改善人体进 入健康状态。 （3）安全无毒副作用：100%的纯天然海洋生物制品。 （4）营养加保健：有食物的营养，又具有辅助治疗的双重作用。
海洋生物活性物质
第三节
水产食品原料中的生物活性物质海洋生物有环境的特异性，决定了其特殊的结构和奇妙的生理功能，体内能够生成多种多样的化合物。这些化合具有的多种生理性功能或药效作用。如牛磺酸、EPA、DHA等。能或药效作用如牛磺酸EPA DHA等
水产活性物质•多肽类如降血压肽
•氨基酸类如牛磺酸
•多烯脂肪酸类如DHA、EPA
•活性多糖如海藻多糖，甲壳胺
•蛋白脂类如降钙素、SOD
•糖蛋白如扇贝糖蛋白
•萜类如海兔素
•天然色素如胡萝卜素
•皂甙类如海星皂甙、海参皂甙
•生物碱类如甘氨酸甜菜碱
•多酚类如褐藻多酚
•微量元素类如有机硒、有机碘
一、活性肽
、活性肽
活性肽:由数个Aa结合成为低肽，低肽具有比Aa
更好的消化吸收功能，其营养和生理效果更为优
越。如促钙吸收肽、降血压肽、降血脂肽、免疫越如促钙吸收肽降血压肽降血脂肽免疫
调节肽等.
功能肽的制备涉及到酶的选择性、活力、酶解终
点酶解液中肽类的确认混合物的近代分离技点、酶解液中肽类的确认、混合物的近代分离技术，最终是其功能性评价，因此，活性肽的研究开发周期长、投入大。
降血压肽：
鱼贝类中被证实具有降血压功能的活性肽有：来自沙丁鱼的C8肽、C11肽。
来自沙鱼的肽肽
从南极磷虾脱脂蛋白中分离得到的C3肽。
金枪鱼中得到C8肽。
从大马哈鱼头部提取降血压的保健药品与食品。
天然存在活性肽
天然存在于鱼贝类组织中的肽类只有:
天然存在于鱼贝类组织中的肽类只有
肽的谷胱甘肽;
•三肽的谷胱甘肽;
•鹅肌肽;
•鲸肌肽等。
谷胱甘肽是一种特殊的Aa衍生物又是含有疏•谷胱甘肽是一种特殊的Aa衍生物，又是含有疏基的三肽
海洋生物活性物质
海洋生物活性物质的纯化技术
提取技术：根据 海洋生物活性物 质的性质和特点， 采用不同的提取 方法，如溶剂提 取、超声波提取、 微波提取等。
分离技术：通过 各种分离技术， 如沉淀、离心、 过滤、萃取等， 将海洋生物活性 物质从混合物中 分离出来。
纯化技术：采用 色谱技术、电泳 技术、膜分离技 术等纯化方法， 进一步提高海洋 生物活性物质的 纯度和纯度。
海洋生物活性物质的应 用
海洋生物活性物质在医药领域的应用
海洋生物活性物质种类繁多，包括多肽、多糖、蛋白质、酶、脂质、核酸等。
这些物质具有抗肿瘤、抗炎、抗氧化、抗菌等多种生物活性，对人类健康具有重要意义。
在医药领域，海洋生物活性物质可以作为药物先导化合物，为新药研发提供新的思路和 方法。
此外，海洋生物活性物质还可以作为药物载体，提高药物的疗效和降低副作用。
海洋生物脂类物质：如深海鱼油、海藻油脂等，富含不饱和脂肪酸，具有降低血脂、 抗血小板凝集等作用。
海洋生物蛋白类物质：如鱼精蛋白、海藻蛋白等，具有抗氧化、抗衰老、抗疲劳等 作用。
海洋生物肽类物质：如海参肽、鲨鱼软骨肽等，具有抗肿瘤、抗氧化、抗炎等作用。
海洋生物其他活性物质：如甲壳素、壳聚糖等，具有抗菌、抗病毒、抗肿瘤等作用。
建立海洋保护区：通过建立海洋保护区，可以保护海洋生物及其栖 息地，减少人类活动对海洋生物的干扰和破坏。
微课-海洋生物活性物质.
6.鲎试剂
鲎试剂就是鲎变形细胞溶解物，是用无菌法采 取鲎血，离心分离血球和血浆，去掉血浆，低 渗破裂血细胞，最终添加辅助剂而得。 目前我国厦门、湛江等地已建有专门生产鲎试 剂的工厂。
6.鲎素
6.鲎的作用
抗菌作用 抗凝血作用 抗病毒作用
7.角鲨烯
7.角鲨烯
7.角鲨烯
7.角鲨烯
8.甘露醇
3.牛磺酸
珠 母 贝
3.牛磺酸
4.深海鱼油（DHA、EPA）
DHA
二十二碳 六烯酸， 俗称脑黄 金，是一 种对人体 非常重要 的多不饱 和脂肪酸
Байду номын сангаас
EPA
EPA 即二十碳五 烯酸的英文缩写 ，是鱼油的主要 成分，是人体自 身不能合成但又 不可缺少的重要 营养素 。
4.深海鱼油（DHA、EPA）
3.牛磺酸
牛磺 酸生 理功 能示 意图
3.牛磺酸
海洋生物中牛磺酸的含量及分布
（1）牛磺酸在鱼贝类中含量十分丰富，软体动 物中尤甚。甚至马氏珠母贝中含量更是高达 1383mg/100g。
（2）牛磺酸在鱼贝类的不同组织内含量也有所 不同。鱼体内脏中牛磺酸含量明显高于肌肉组 织中的含量。
（3）海水鱼和淡水鱼之间牛磺酸含量没有明显 的不同，通过在人工养殖的鲑鱼和鳗鱼饲料中 添加牛磺酸，发现在鱼的各组织中牛磺酸的含 量明显升高，表明鱼饵料中的牛磺酸在鱼体中 具有蓄积的可能性。
海洋生物中活性物质的分离及生物活性研究
海洋生物中活性物质的分离及生物活性研究
海洋是一个宝藏般的资源库，其中有着许多医学和生物技术领域中所需的天然产物。海洋环境是遥远的时间和空间进化过程的结果，其特殊性质使许多生物适应了其中复杂的环境和环境压力。这些海洋生物和他们所产生的化合物具有独特性和潜在的药理学价值，因此，成为了近年来药物研究中的一大热点。
海洋生物产生的代表性物质就是活性物质。活性物质是指可以影响或改变活动生物过程的物质，它们对人体有明显的生物活性，因此备受关注。活性物质因其来源和药理学作用的不同被分为多种类型，如免疫调节剂、抗肿瘤剂、生殖调节剂、抗炎剂等。海洋生物中产生的活性物质，因其独特的结构和生物学特征，有望成为制药业的新型药物。
活性物质的分离和纯化是海洋生物学研究中的一项重要工作。分离纯化过程通常包括以下几个步骤：样品处理、提取、分离和纯化，其中最重要的步骤是提取和分离。由于海洋生物的复杂性，对其进行提取通常要求使用多种萃取剂和方法，如溶剂萃取法、超临界流体萃取法和液液萃取法等。
在分离和纯化过程中，液相色谱法是最常用的一种方法。由于海洋生物中的活性物质化学特征较为复杂，因此，液相色谱法在分离和纯化过程中具有广泛的应用和重要作用。此外，分析质谱和核磁共振同样成为了活性物质分离和纯化的可靠技术。同时，这些分析技术在生物活性物质研究中具有独特的优势，对于定量化和结构分析都有着重要的作用。
在海洋生物学研究中，海洋生物产生活性物质的生物成分研究是至关重要的。生物活性物质的生物活性是指其在生物学活动中的活性程度，是体外药理学实验和临床试验的基础。目前，常用的生物活性实验体系包括细胞实验、动物实验、生物杀灭活性实验和生物抑制活性实验等。这些技术在海洋生物活性物质研究的过程中得到了广泛的应用。同时，这些实验不仅有助于生物活性物质的药理学研究，还有助于开发和筛选更多的药物候选物。
第七章 海洋生物活性物质
27
2，倍半萜氢醌化合物： avarol及其氧化产物avarone是一类新型倍半 萜氢醌化合物，具有抑制HIV逆转录酶活 性，并且对病毒装配和释放也有阻断作用。
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3，胍基衍生物：Acarnidines A、B、C
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4，生物碱类：dragmacidin F
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5，环二氧类：5α，8α - 环二氧化合物
其中dolastatin 3、10 、15 的生理活性进行了深入 的研究。
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二、抗菌肽
抗菌肽(Antibacterial peptides，ABP)
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（一）鲎素和鲎试剂 鲎素
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鲎试剂
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（二）鱼精蛋白 鱼精蛋白是一种球形碱性蛋白 1，分类： ①单鱼精蛋白：碱性氨基酸只有Arg。 ②双鱼精蛋白：除Arg外含有His或Lys。 ③三鱼精蛋白：除R外，含有H和K。
第七章 海洋生物活性物质
1
海洋的极端环境
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3
4
5
6
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第一节 概述
海洋生命活性物质 海洋生命活性物质特点： 种类繁多 结构新颖 含量低 活性强
8
海洋生物活性物质分类：
1，按结构分：
脂类 糖 肽 氨基酸类 萜 大环内酯
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甾体 烃、醚、苷 聚醚 生物碱
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海洋生物活性物质的研究与应用
海洋生物活性物质的研究与应用
海洋是地球上最大的生物圈，也是全球最大的物种多样性存储库。海洋生物不仅拥有卓越的适应性和多样性，还具有许多独特的生物活性化合物。这些生物活性化合物在生态学、医学、农业等各个领域均有着重要的应用价值，是人类探索和发展海洋经济的重要基础。本文就海洋生物活性物质的研究与应用进行探究。
一、海洋生物活性物质的分类
海洋生物活性物质的分类可以从多个角度进行，包括来源、性质、作用等等。按来源分，大致可分为海洋微生物和海洋生物两大类。海洋微生物是最早为人们所熟知的海洋生物活性物质来源之一，其中包括藻类、细菌、真菌、原生动物等微生物。海洋生物则覆盖了海洋生物界的所有物种，包括海藻、海绵、珊瑚、贝类、甲壳类、鱼类等。
按性质分，则可分为天然种和人工合成种。在天然种中，包括抗菌素、抗癌物质、抗病毒物质、抗炎物质、抗氧化剂、调节免疫功能物质等。这些物质被广泛应用于医学、药物研究及开发、食品及化妆品生产等领域。同时，也有大量的人工合成物质，其中包括化学家们通过对自然物质分析后制造出的合成物。
按作用分，则可分为药理活性物质、生物学功能物质和营养素。药理活性物质是广泛应用于医学、药物领域的化学物质。生物学功能物质一般指具有细胞增殖、生长和分化等功能的分子，比如细胞因子、蛋白质激酶等。营养素是指具有营养作用的有机物质或无机物质，例如维生素、微量元素等。
二、海洋生物活性物质的开发利用
海洋生物活性物质是人类资源的真正宝藏之一，如何开发和利用这些资源是全球科学界一直在探索的方向。目前，海洋生物活性物质的开发利用主要体现在以下几个方面：
海洋动物的活性物质
1.2海参多糖
海参里有“海参粘多糖”物质，糖尿病病人可 以吃嘛？此“糖”和彼“糖”有什么区别呢？
粘多糖的生物合成起始于核心蛋白，是蛋白多糖 的糖链部分。海参粘多糖具有提高机体免疫力、 对抗心血管形成、抑制栓塞形成、对抗某些组织 培养细胞的特异性病变、抗炎等多种作用。 所以， 它是糖尿病患者的优良补品。
• 3琼胶
• 是在红藻中提取的多糖。
• 用途：琼脂广泛用于制造粒粒饮料、米酒 饮料、果汁饮料、水晶软糖、羊羹、午餐 肉、火腿肠、果冻布丁、冰淇淋、裱花蛋 糕、八宝粥、凉拌菜等等。琼脂在日化工 业中用于牙膏、洗发露、洗面乳、化妆品、 固体清香剂等。琼脂在化学工业、医学科 研，可作培养基、药膏基及其他用途。
• 我国产的具有抗肿瘤作用的海藻类主要有 石莼、肠浒苔、鹿角菜、海黍子、萱藻、 海萝、叉枝藻及刺松藻等。
• 浒苔属的一些种及北极礁膜、酸藻、鼠尾 藻、钝顶凹藻等都有此作用。
海洋微藻的活性物质
• 微藻种类繁多，微藻细胞中含有：蛋白质、脂类、 藻多糖、β-胡萝卜素、多种无机元素（如Cu, Fe, Se, Mn, Zn）等高价值的营养成分和化工原料。
• 1.3鲨鱼软骨多糖
• 是从海洋之王鲨鱼的软骨中提出的硫酸软骨素。 硫酸软骨素作为一种蛋白多糖，是人类关节物质 中重要成份。 主要保健功效有: 可以活化人体的 结缔组织，活化细胞，延缓衰老，提高机体免疫 力；鲨鱼软骨中的ATT(抗新生血管生长因子)具有 阻断肿瘤生长的作用，使癌细胞无法得到养分而 萎缩消失,使肿瘤自然坏死；对风湿性关节炎、骨 刺、干癣、红斑性狼疮有改善作用。
海洋生物活性物质概述
其他海洋生物活性物质
海洋生物中富含Se、Fe、Zn等微量活性元素， 海洋动物体内一般含有多种维生素，尤其是脂 溶性维生素A、维生素D和维生素E, 此外还含有 丰富的维生素C和B族维生素。广泛存在于鱼、 虾、蟹等水生生物之中的虾青素是一种重要的 类胡萝卜素，是一种萜烯类不饱和化合物，研 究表明，虾青素具有抗氧化、抗肿瘤、增强免 疫力、保护神经系统等多种重要的生理和生物 பைடு நூலகம்功能。
七、多烯类不饱和脂肪酸
• 多烯类不饱和脂肪酸特别是二十碳五 烯酸(EPA)和二十二碳六烯酸(DHA)为 主要成分的ω-3高不饱和脂肪酸 ( PUFA )，俗称“脑黄金”，对改善 大脑机能预防心血管疾病，促进大脑 发育，提智力等方面所起的重要生理 作用
八、甾类化合物
•（一）海藻中的甾类化合物 •（二）海洋动物中的甾类化 合物
海洋生物活性物质分类
• • • • • • • • 肽类 多糖类 生物碱类 萜类 大环聚酯类 聚醚类 多烯类不饱和脂肪酸 甾类
一、肽类
肽类是海洋生物活性物质中 数量最庞大的一类化合物， 达数万种之多，包括肽类毒 素与生物活性肽等。
（一）肽类毒素
肽类毒素是海洋生物活性物质研究中发展最迅 速的重要领域之一，海洋动物肽类毒素作为一 种攻击或防卫的武器，往往含有多种神经、心 血管、细胞毒素，一般以神经毒素为主。经过 分离纯化的肽类毒素具有很好的麻醉、强心、 抗癌、抗菌和抗病毒作用，而且具有毒性作用 强烈、药效高、作用剂量小等特点。目前研究 中尤其以芋螺毒素、海葵毒素和海蛇毒素等最 受关注。
海洋生物活性物质萜类
图2-10 红藻Laurencia obtusa中的倍半萜
褐藻中的倍半萜种类不多，主要存在于
Dictyota网地藻属的褐藻中。但与红藻中的倍
大多数海洋含卤萜类具有细胞毒性、抗菌、抗 肿瘤等生理活性。
（三） 海洋萜类化合物实例
1、单萜-主要有链状和单环两种类型，绝大
多数分布在海藻中，在珊瑚和海绵中都极少。
图2-3 海洋单萜碳架
海藻中的单萜主要存在于红藻凹顶藻中， 分子中含有碳卤键是其特征，且化合物 多数具有抗菌活性。褐藻中基本不含单 萜 （1）直链多卤单萜 原料：红藻P.cartiagineum 提取剂：乙烷
二倍半萜是海绵海绵中含量最丰富的萜类化合物分子通式为c线型的二倍半萜链一端有呋喃环二倍半萜新骨架的四环或五环二倍半萜海绵rcininoros中提取中性抗菌活约23以上的二倍半萜来自于海洋生物另一端带有特窗酸母体即内酯环五环二倍半萜链状二倍半萜抑制受精海星卵的细胞分裂罕见存在于澳大利亚大堡礁海绵strepsichordaialendenfeldi中图241海洋二倍半萜碳架图242海洋二倍半萜的变形碳架12降二倍半萜36高二倍半萜78双高二倍半萜9甲基重排二倍半萜角质海绵角质海绵sarcotragussppsarcotragusspp和沙海和沙海绵绵psammociniasppsammociniasp中二倍半萜的结中二倍半萜的结构与抗肿瘤活性的关系构与抗肿瘤活性的关系角质海绵和沙海绵同属网角海绵目多含链状二倍半萜其中多数具有呋喃环和羟基丁酸内酯结构单元或降解产物
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金合欢醇
OH
无色粘稠液体，b.p 125℃/66.5Pa，有铃兰气味， 存在于玫瑰油、茉莉油、合金欢油及橙花油中。是 一种珍贵的香料，用于配制高级香精；有保幼激素 活性，用于抑制昆虫的变态和性成熟。
O O
山道年
是由山道年花蕾中提取出 的无色结晶，m.p170℃,
不溶于水，易溶于有机溶剂。
过去是医药上常用的驱蛔
2、萜的分类 根据组成分子的异戊二烯单位的数目分类：
单萜：含有两个异戊二烯单位 标准单萜烯的分子式为C10H16，有3个不饱和键。它包含
开链单萜，单环萜，二环单萜三种。 倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。 双萜： 含有四个异戊二烯单位的萜。 三萜： 含有六个异戊二烯单位的萜。 四萜： 含有八个异戊二烯单位的萜。
海洋萜类与陆地萜类明显不同
在陆地生生植物活入体在了中，海 其主洋 化要中 学合的 成成生 分单物 ，萜将 海，产卤水生素不很多常 见的有香仅味含的有植物高挥浓发度油的；氯在离海子洋生(0物.5体内主 要生成分m子ol量／较L高)，的还萜有类，足特量别的是溴二(萜1 、二倍 半萜。 mmol／L)和相对较少量的碘
萜烯类化合物
二、萜类化合物（terpenes) （一）萜类化合物的概况
❖ 萜类物质是指由异戊二烯聚合而成的一 类烃类化合物及其衍生物。
❖ 典型的萜类化学结构特点是分子中含 C10以上，且含碳原子数都是5的整数倍。
生源异戊二烯法则
萜类形成的 基本单元
葡萄糖→乙酸 → 甲戊二羟酸（MVA）， ATP
m.p 43℃, b.p 213.5℃,存在于薄荷油中，低 熔点固体，具有芳香凉爽气味，有杀菌、防 腐作用，并有局部止痛的效力。用于医药、 化妆品及食品工业中，如清凉油、牙膏、糖 果、烟酒等。
③双环单萜
CH3 α 蒎烯
α 蒎烯 是松节油的主要成分（80%） 用作油漆、蜡等的溶剂，是合成冰片、 樟脑等的重要化工原料。 b.p 156 ℃
15% 85% 0.1%
广泛存在于 植物的叶、 茎、和果实 及动物的乳 汁和脂肪中， β 体最重要 （生理活性
最强）。
γ 胡萝卜素 m.p 178 ℃
较长的碳碳双键的共轭体系，所 以四萜都是有颜色的物质
番茄红素
叶黄素是存 在植物体内 一种黄色的 色素，与叶 绿素共存， 只有在秋天 叶绿素破坏 HO 后，方显其 黄色。
OHFra Baidu bibliotek叶绿醇
CH3
CH3 COOH 松香酸
CH CH3 CH3
存在于松脂中，是松香 的主要成分。广泛用于 造纸、制皂、制涂料等 工业上的原料。
三萜
角鲨烯
角鲨烯（squalene）
CH3
H3C CH3
HO H3C
CH3
CH3 羊毛甾醇
四萜 多烯色素
α 胡萝卜素 m.p 188 ℃ β 胡萝卜素 m.p 184 ℃
3、萜的命名 IUPAC规定的系统命名法比较生辟，我国一律按英文俗名 意译，再接上“烷”、“烯”、“醇”等命名而成。习惯常 用俗名如樟脑烷，薄荷醇等。
4、一些有代表性的萜类 单萜 ①开链单萜
CH2OH
牻牛儿苗醇（香叶醇） b.p 230 ℃ CHO
柠檬醛 a 牻牛儿苗醛或香叶醛
CH2OH
橙花油醇 b.p 226.7 ℃
互为几何异构体，存在于 玫瑰油、橙花油、香茅油中， 为无色、有玫瑰香气的液体， 是作香料的重要原料。
CHO
柠檬醛 b 橙花醛
存在于柠檬草油、橘子油中， 有很强的柠檬香气，是用于 配制柠檬香精的重要原料， 也是合成维生素 的重要原料。
②单环单萜
*
* * OH
薄荷醇
薄荷醇分子中有三个手性碳原子 ，故有四个外消旋体。天然的薄 荷醇是左旋的薄荷醇。
为液态，具有挥发性，是挥两发种油，四的萜组广分泛；存分在子。量
较高的萜类为固态，多数可形成结晶体，不具有
挥发性。
萜类化合物分子结构一般有多个手性碳，具
有旋光性。低分子萜类化合物具有较高的折光率。
萜类化合物多具有苦味，有的味极苦；个别
萜类化合物具有强的甜味：如具有对映-贝壳杉
烷骨架（ent-kaurane）的二萜多糖苷—甜菊苷
图2-2 萜类化合物的形成
1、萜类物质的理化性质 萜类化合物总体特点 成分范围广，彼此结构性质差异大； 同一生源途径衍生而来； 结构共同点：
绝大多数都有双键、共轭双键与活泼氢、 较多萜类具有内酯结构。
（1） 性状
萜类以倍半萜、二萜、
低分子量的萜类化合物如二合单倍物半极萜萜少、居，倍多 目半，前萜三只通萜发化现常
O
虫药，其作用是使蛔虫麻 痹而被排除体外，但对人
也有相当的毒性。
双萜
维生素A，淡黄色晶体m.p 64℃，存在于动物 的肝、奶油、蛋黄和鱼肝油中。不溶于水，易溶于 有机溶剂。受紫外光照射后则失去活性。
维生素 A（A1）
OH
叶绿醇是叶绿素的一个 组成部分，用 碱水解叶绿素可得到叶 绿醇，叶绿醇是合成维 生素K及维生素E的原料。
的甜味是蔗糖的300倍。
（2） 溶解性 萜类化合物一般为亲脂性成分，易溶于亲
脂性有机溶剂，可溶于醇，难溶于水。 萜类化合物若与糖成苷，则具有亲水性，
易溶于热水，难溶于亲脂性有机溶剂。 具有内酯结构的萜类化合物能溶于碱水，
酸化后又可从水中析出。 （3） 稳定性
萜类化合物对强热、光及酸碱较为敏感— —或被氧化、或发生重排，导致结构变化
→甲戊二羟酸焦磷酸酯→ 脱羧、脱水→焦磷
酸异戊烯酯（IPP） 互变异构化
焦磷
酸γ，γ-二甲基丙烯酯（DMAPP）
这两个化合物是生物体内“活性异戊二 烯”，由它们继续衍生为各类天然萜类物质。
❖ 萜类化合物主要是沿用经验异戊二烯法则分类， 即按异戊二烯的数目进行分类 。
甲戊二羟酸焦磷酸酯
图2-1 活性异戊二烯的形成
蕃茄红素是 胡萝卜素的 异构体，是 开链萜，存 在于蕃茄、 西瓜及其他 一些果实中 ，为洋红色 结晶。
OH
叶黄素
（二） 海洋萜类概况
在海洋天然产物中，萜类化合物最多，约占 40％，但三萜、四萜种类和数量都较少。
海洋生物产生的萜类，主要来自海藻、海绵、 腔肠动物和软体动物。
目前已发现的海洋萜类 中仅倍半萜就约有400种 ，其中很多具有抗癌、 抗菌和其他活性。
③双环单萜
CH3 O
莰酮（樟脑） m.p 179 ℃ b.p 209 ℃
重要存在于樟脑树中，为无色闪光 结晶，易升华，有愉快香味。樟脑气味 有驱虫作用，可用于毛料衣物的纺蛀剂。 在医药上用作强化剂以及配制十滴水、 清凉油等。
倍半萜
在陆地植物体内常以醇、酮、内酯等形式存在于 挥发油中，多具有较强的香气和生物活性，根据结构 可分为链状倍半萜、单环倍半萜、双环倍半萜、三环 倍半萜等。