2014届高三化学一轮复习课件第9章有机化合物第二讲石油和煤乙烯和苯(50张PPT)

为什么不能用裂化汽油萃取溴 水中的溴？
提示 由于裂化汽油中含有不饱和的烯烃， 能与溴水中的溴发生加成反应，所以不能 用于萃取溴水中的溴。
2．乙烯 (1)分子组成与结构
电子式：
，结构式：
，结CH构2=简=C式H2：
，空间共构平型面 ：
六个原子
。 无色、稍有气味的气体
(2)物理性难质溶于：水色、味、态：
；
水溶性：
。
(3)化学性质
(4)用途 ①化工原料，可用于合成乙醇、聚乙烯等。 ②用作植物生长调节剂。
乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液 褪色的原理是否相同？
提示 不相同，前者是发生了加成反应， 后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化。
二、煤的干馏、苯
1．煤的干馏
(1)原理：把隔煤绝空气加强热
使其分解的过
程。煤的干馏物是理一、个化学复杂的
解析 A项，乙烷分子中的两个甲基为四面 体结构，所有原子不可能处于同一平面内； B项，甲基中的碳原子所形成的四个共价键 间夹角约为109°28′，甲基中的四个原子是 不能在一个平面上的。苯、乙烯都是平面 形分子，苯中的氢原子被氟原子取代、乙 烯分子中的氢原子被氯原子取代后并没有 改变各原子的空间位置，所以氟苯、四氯
(1)取代反应 特点：有上有下 类型：包括卤代、硝化、磺化、水解、酯 化等反应类型。 (2)加成反应 特点：只上不下 常用试剂：H2、X2(卤素)、HX、HCN、 H2O等。 (3)消去反应
2．有机物常用分离提纯方法
(1)蒸馏
原理：利用有机物与杂质沸点的差异(一般 应大于30 ℃以上)，将有机物以蒸气形式蒸 出，然后冷却而得到产品。
提示 苯与溴水、KMnO4溶液均不发生化 学反应说明苯分子中不存在单双键交替结 构。
一种区别
分馏、蒸馏、干馏的区别
分馏和蒸馏都属于物理变化，而干馏是 化学变化。分馏和蒸馏的区别在于分馏是运 用蒸馏原理，将多组分混合物通过控制不同 的沸点范围，使它们逐步分开的方法。
两种方法 1．常见有机反应类型的判断方法
解析 已知乙烯是平面形分子，四个氢原子 和两个碳原子都在同一平面上，且CH键与碳 碳双键之间有夹角。丙烯可看作是CH3取代乙 烯分子上的一个氢原子的产物，因而三个碳 原子不在同一直线上。因甲基为四面体型， 故所有原子一定不在同一平面上，丙烯与HCl 加成产物应有两种情况：
答案 D
必考点72 甲烷、乙烯、苯的性质比较
毒 性
溶解性 密度
有 不溶于 比水 毒水 小
熔沸点 低(易挥发)
(3)化学性质
(4)苯的用途
①重要的有机化工原料。
②常用做有机溶剂，可用来萃取水溶液中 的Br2、I2等。 (5)苯的危害
油漆所用的溶剂主要是汽油、苯、甲苯等， 它们易挥发，其中苯、甲苯有毒。
如何证明苯分子中不存在单双键 交替的结构？
甲烷
乙烯
苯
主要反应 类型
取代
加成、聚合
取代
取代反应
卤代
能与硝酸等取代
加成反应 氧化反应
鉴别
酸性KMnO4溶 液不褪色
燃烧火焰呈淡 蓝色
溴水不褪色或 酸性KMnO4溶
液不褪色
能与H2、X2、HX 、H2O等发生加成
反应 酸性KMnO4溶液
褪色 燃烧火焰明亮，带
黑烟
溴水褪色或酸性 KMnO4溶液褪色
能与H2、X2等发生 加成反应
D．该烃属于苯的同系物
解析 苯分子中的12个原子一定共平面， 此分子中两个苯环以碳碳单键相连，单键 可以旋转，所以两个苯环不一定共面，但 苯环中对角线上的4个原子在一条直线上， 因此该分子中至少有11个碳原子处于同一 平面上，B正确；该烃分子结构中有2个苯 环，不属于苯的同系物，D不正确。
答案 B
1．几种最简单有机物分子的空间构型 (1)甲烷分子(CH4)为正四面体结构，最多有 3个原子共平面； (2)乙烯分子(H2C===CH2)是平面形结构， 所有原子共平面； (3)乙炔分子(H—C≡C—H)是直线形结构，所 有原子在同一直线上；
(4)苯分子(C6H6)是平面正六边形结构，所有 原子共平面；
丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为
______________________。
(2)异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香
烃的名称是______________。
(3)α­甲基苯乙烯
是生产耐热型ABS树
脂的一种单体，工业上由异丙苯催化脱氢得到。写出由异
丙苯制取该单体的另一种方法(用化学反应方程式表
(3)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明
苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双
键
(√)
(4)乙烯和乙烷都能发生加聚反应 (×)
(2010·广东理综，11A)
(5)乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相
同
(×)
(2010·山东理综，12A)
(6)乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别 (√)
(2009·福建理综，9D)
解析 甲苯相当于苯基取代了CH4中的一个 H原子，CH4中各原子均不共面，因此甲苯 中所有原子不共面；乙烯分子中含有碳碳 双键，与Cl2、H2可发生加成反应，甲烷可 以与Cl2发生取代反应；苯分子中的碳碳键 是介于单键和双键之间的一种独特的共价 键，能与H2加成，但不能被酸性KMnO4溶 液氧化，甲烷是饱和烷烃也不能被酸性 KMnO4溶液氧化。 答案 B
变化过程。
焦炉气
煤焦油
焦炭
(2)煤的干馏产物：a.
，b.
，
c．
，d.粗氨水。
2．苯 (1)组成与结构
结构简式：
共平面 ；
正六
空边间形 构型：所有原子 成＿＿＿＿＿＿＿。
，6个碳原子形
成碳键碳单特键点与：碳碳碳双原键子之间之间形成的键完全相同，
是一种介于
的
独特的共价键。
(2)物颜理状性质
色态
气味
无 液 有特殊 色 体 气味
原子共线、共面判断技巧
①甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛5种分子中的H原子若被 其他原子如C、O、Cl、N等取代，则取代后的分子空间 构型基本不变。
②借助C—C键可以旋转而—C≡C—键、
键不能
旋转以及立体几何知识判断。
③苯分子中苯环可以以任一碳氢键为轴旋转，每个苯分子
有三个旋转轴，轴上有四个原子共线。
【应用1】 (2013·淄博质检)由乙烯推测丙烯的结构或 性质，正确的是 ( )。 A．分子中三个碳原子在同一直线上 B．分子中所有原子都在同一平面上 C．与HCl加成只生成一种产物 D．由丙烯之间的相互加成可得聚丙烯
2．(2010·海南，8)下列化合物中既易发生取
代反应，也可发生加成反应，还能使
KMnO4酸性溶液褪色的是( )。
A．乙烷
B．乙醇
C．丙烯
D．苯
答案 要
的有机化工原料。根据题意完成下列填空：
(1)由苯与2-丙醇反应制备异丙苯属于________反应；由异
钾溶液，但除去CH4中的乙烯气体不能用高锰酸钾溶液 3．乙烯和苯都可使溴水褪色，但原理并不相同，前者
为化学过程，后者为物理过程。
问题征解
什么叫不饱和度，如何求算有机分子的不 饱和度？
提示 不饱和度又称缺氢指数，是有机物
分子不饱和程度的量化标志，用希腊字母Ω表
示。规定烷烃的Ω＝0(所有的原子均已饱和)，
答案 C
Hold住考向
考向1 考向2
常见烃的结构 常见烃的性质
5年8考 5年12考
名师揭秘
预计2014年将以乙烯、苯及其同系物 知识与新能源、环境保护、工业生产、日 常生活等问题相结合，考查反应类型、化 学方程式的书写以及结构简式的书写等， 是高考命题的热点。请给予关注！
常见烃的结构特点
1．(2011·上海，4)下列有关化学用语能确定为丙烯的是 ( )。
D．全部正确
解析 物质的性质推测可根据其结构特征 和物质的相似性来分析解答，苯乙烯分子 中含有苯环和碳碳双键，其性质应与苯、 乙烯有相似之处，从分子结构看，苯乙烯 是两个平面结构的组合，通过单键旋转这 两个平面有可能重合，故⑥的说法正确； 苯环上可发生取代反应，故⑤的说法正确； 碳碳双键可被酸性KMnO4溶液氧化使 KMnO4溶液褪色，也能发生加聚反应，故 ①②正确，根据相似相溶原理有机物易溶 于有机物而不易溶于水，④正确，③错误。
为
。
(3)异丙苯先发生苯环上的侧链取代反应生 成卤代烃，再在NaOH的醇溶液中加热发生 消去反应。(4)根据加聚反应的特点和规律： 链节中主链上的碳均为不饱和碳，单体中 饱和碳在链节中的侧链上。
第二讲 石油和煤 乙烯和苯
1．认识煤、石油等化石燃料综合利用的意义。 2．了解乙烯、苯等有机化合物的主要性质。 3．了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工
生产中的重要作用。
1．乙烯的加成反应及其应用。 2．苯与甲苯的硝化反应及其拓展应用。 3．乙烯和苯的结构特征及应用。
一、石油的炼制、乙烯 1．石油的炼制
实例：蒸馏工业酒精(工业酒精中加生石灰 蒸馏可得到95%以上的酒精)
(2)萃取与分液
利用溶质在互不相溶的溶剂里溶解度的不 同，用一种溶剂(通常是有机溶剂)把溶质从 它与另一溶剂(通常是水)组成的溶液中提取
易错摘要 1．甲烷、乙烯可燃性气体点燃前应验纯。 2．甲烷、乙烯除用燃烧鉴别外，还可用溴水或高锰酸
CH2===CH2、CH≡CH、C6H6、
2、
CH2===CH—CH===CH2、
。
【典例1】 (2013·黄石模拟)已知C—C键可以绕键轴自由旋转，结构
简式为 正确的是
3的烃，下列说法中 ( )。
A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上