常州大学有机化学各章知识点
有机化学大一知识点归纳
有机化学大一知识点归纳
一、有机化学的基本概念与性质
有机化学是研究碳和氢以及它们的衍生物的化学性质和反应机理的科学。它的研究对象包括有机化合物的结构、性质以及它们之间的相互作用。
1.1 碳的特殊性质
碳具有四个价电子,可形成稳定的共价键,并能与其他原子进行多种多样的化学键合。
1.2 有机化合物的特点
有机化合物通常具有较低的沸点、溶解度、比熔点和密度。他们大部分是不导电的,但某些有机物能导电。
1.3 有机反应的特点
有机反应具有多种多样的反应类型,包括加成、消除、取代、重排等。它们往往需要催化剂或特定温度条件下进行。
二、有机化合物的结构与命名
2.1 有机化合物的结构
有机化合物的结构由碳骨架和官能团组成。碳骨架是由碳原子通过共价键连接而成的丰富多样的结构,官能团则是在碳骨架上的特定原子或原子团。
2.2 命名有机化合物的常用规则
有机化合物的命名一般遵循一定的命名规则,包括根据碳原子数目命名烷烃、根据官能团命名醇、醛、酮等。
三、有机化合物的主要类别与性质
3.1 烷烃
烷烃是只含有碳碳单键的有机化合物,分为饱和烷烃和不饱和烷烃。它们具有较低的反应活性,很难发生化学反应。
3.2 烯烃
烯烃含有碳碳双键,分为乙烯和非乙烯烯烃。烯烃具有较高的反应活性,可参与加成、消除等反应。
3.3 芳香化合物
芳香化合物是具有特殊的芳香环结构的化合物,如苯环。它们具有较稳定的结构和独特的化学性质。
3.4 醇
醇是含有氢氧基的有机化合物,按照羰基的位置,可分为一元醇、二元醇等。醇具有较高的极性和良好的溶解性。
3.5 醛和酮
醛和酮均含有羰基,区别在于羰基所连接的碳原子数目。它们具有较高的活性,可发生亲核加成等反应。
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大学有机化学知识点提纲(一)绪论
共价键
价键理论(杂化轨道理论);分子轨道理论;共振论.
共价键的属性:键能;键长;键角;键的极性.
键的极性和分子极性的关系;分子的偶极矩.
有机化合物的特征
(二)烷烃和环烷烃
基本概念
烃及其分类;同分异构现象;同系物;分子间作用力;a键,e键;构型,构象,构象分析,构象异构体;烷基;碳原子和氢原子的分类(即1,2,3碳,氢;4碳);反应机理,活化能.
对于基本概念,不是要求记住其定义,而是要求理解它们,应用它们说明问题.
命名
开链烷烃和环烷烃的IUPAC命名,简单的桥环和螺环的命名.
烷烃和环烷烃的结构
碳原子sp3杂化和四面体构型;环烷烃的结构(小环的张力).
烷烃的构象
开链烷烃的构象,能量变化;环烷烃的构象:重点理解环己烷和取代环己烷的构象及能
量变化,稳定构象,十氢萘及其它桥环的稳定构象.
烷烃的化学性质
自由基取代反应—卤代反应及机理;碳游离基中间体—结构,稳定性;不同的卤素在反应中的活性和选择性;反应过程中的能量变化.
环烷烃的化学性质
自由基取代反应(与烷烃一致);小环(3,4元环)性质的特殊性—加成.
(三)烯烃
烯烃的结构特点
碳的sp2杂化和烯烃的平面结构;键和键.
烯烃的同分异构,命名
碳架异构,双键位置异构,顺反异构(Z,E).
烯烃的物理和化学性质
烯烃的亲电加成及其机理,马氏规则;碳正离子中间体—结构,稳定性,重排.
其它加成反应:催化加氢(立体化学,氢化热);硼氢化—氧化(加成取向,立体化学);羟汞化—脱汞(加成取向);与HBr/过氧化物加成(加成取向);其它游离基加成.
基本有机化工工艺学整理
基本有机化工工艺学
Ch1.化工工艺学
1化工工艺学?
研究如何将原料转化为产物的一门学科
2 工艺?
由原料生成产物的过程
3 天然气?
以甲烷为主要气体的燃气
4 .天然气的利用主要有三条途径?
转化氧化裂解
5 石油加工的主要途径?
蒸馏、催化裂解、加氢精制、焦化、催化重整、脱蜡、溶剂抽提
6 炼厂气
炼油厂所有产物的气体统称
7 辛烷值
正庚烷的辛烷值为零,异庚烷的辛烷值为100,指异庚烷所占的百分比
8 有机化工的主要原料
三烯(乙烯、丙烯、丁二烯),三苯(苯、甲苯、二甲苯),一萘(萘),一炔(乙炔)
Ch2.烃类热裂解
1烃类热裂解与催化裂解的区别
有无催化剂,温度高低,原料的选择面
2热裂解的主要反应
断裂和脱氢,环烷化和芳构化,异构化,聚合和缩合
3裂解深度的几种表示方法
转化率,出口温度,乙烯收率,动力学深度函数
4温度、时间、压力的影响
温度—停留时间效应
(1).裂解温度与停留时间是相互依赖,相互制约的。没有高温,停留时间无论怎样变化都不能提高乙烯的收率。同样,如果没有适当的停留时间,温度再高也不能有好的收率。(2).缩短停留时间,便可以允许提高温度。
压力
(1).从压力平衡分析
从热力学分析,烃类裂解(一次反应)是分子增多的反应,而二次反应是分子减少的反应,降压有利。
(2).从动力学分析
一是减压操作
二是采用惰性气体作稀释剂,降低分压
(3).稀释剂的降压作用
要求:具有稳定性→(热稳定、化学稳定),要易分离
5水蒸气作稀释剂的优点
易得、热容大;易分离;清焦作用
6 SRT型炉的演变过程
反应初期要解决传热问题,采用多股小管径增加传热面积;反应后期多股变成一股,采用粗管径堵塞的可能,使物料在炉内流动先慢后快,停留时间先长后短。
大学有机化学-各章重点
1.1 基本要求
1. 掌握有机化合物与有机化学的定义,有机化合物的特点。 2. 掌握有机化合物的结构特点,熟悉共价键的性质及杂化类型。 3. 掌握共价键的断裂方式与有机反应类型及其反应机理。
1.2 基本内容
1. 有机化合物及其特点 有机化合物是指“碳氢化合物及其衍生物” 。组成有机化合物的主要元素包括 C、H、O、 N、S、P、X。 有机化合物基本上是共价分子,即组成分子的各原子之间大都以共价键相连,与无机化 合物的性质有较大的差异。有机物一般具有易燃烧,熔、沸点低,难溶于水,易溶于有机溶 剂,同分异构现象普遍存在,反应速度慢,副反应多,产物复杂等特点。 2. 有机化合物的结构 组成分子的若干个原子在分子内是按一定的顺序和结合方式连接,这种排列和结合的方 式称为结构。由于结合成链的方式主要是共价键,因而在有机分子中就有 σ 键和 л 键。共价 键具有饱和性和方向性,因此有机化合物也具有一定的立体形状,一般用 Kekule 模型和 Stuart 模型表示。 3. 共价键的断裂方式与反应类型 共价键的断裂和形成是有机反应的本质,共价键的断裂有均裂和异裂两种方向,前者一 般要在光照或高温加热下进行,后者一般要在酸、碱催化或极性物质存在下进行。 4. 反应机理 反应机理也称反应历程,是研究一个反应发生所经历的过程,包括旧键的断裂和新键的 形成,以及生成的中间体和催化剂的参与过程。
第二章 烷烃
常州大学江苏工业学院有机化学复习考试题及答案第十五章 硝基化合物和胺
(一)硝基化合物 15.1 硝基化合物的分类、结构和命名
命名——硝基作为取代基:
对应的是几级碳
硝基化合物的结构: (1)电子结构式: 或
• 两个氮氧键长均为0.121nm
(2) 硝基的结构
15.2 硝基化合物的制备 (1) 烷烃和硝酸
(2) 芳香族硝基化合物的制备
淡黄色液体
第一胺(1°胺); 第二胺(2°胺); 第三胺(3°胺)
注意比较
• 分类2:脂肪族胺、芳香族胺 • 分类3:一元胺、二元胺….
•季铵碱和季铵盐:
胺的习惯命名法:
二胺的命名:
复杂的胺以系统命名法命名:
•胺的结构:
N: sp3杂化
•三甲胺的结构
15.6 胺的制法 15.6.1 从硝基化合物还原——伯胺 • 伯芳胺一般由芳香族硝基化合物还原制取: 例1:
例1
氢氧化四乙铵 乙烯 三乙胺
例2:氢氧化三甲基仲丁基铵受热分解:
•霍夫曼规则——季铵盐在消除反应中,得到的主要
产物为双键上烷基最少的烯烃。
1-丁烯
。
。
(三) 腈与异腈 15.10 腈 • 命名(1)按照腈分子中的含碳原子数目称为某腈; (2)或以烷烃为母体,腈基作为取代基,称为腈基 某烷:
15.10.1 腈的制法
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有机化学知识点归纳(一)
一、同系物
结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。
同系物的判断要点:
1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。
2、组成元素种类必须相同
3、结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和
数目。结构相似不一定完全相同,如CH3CH2CH3和(CH3)4C,前者无支链,后者有支链仍为同系物。
4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团,但通式相同组
成上相差一个或几个CH2原子团不一定是同系物,如CH3CH2Br 和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃,且组成相差一个CH2原子团,但不是同系物。
5、同分异构体之间不是同系物。
二、同分异构体
化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。
1、同分异构体的种类:
⑴碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。
如C
5H
12
有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。
⑵位置异构:指官能团或取代基在碳链上的位置不同而造成的异构。如1
—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。
⑶异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。如1—丁炔
与1,3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。
⑷其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)
等,在中学阶段的信息题中屡有涉及。
各类有机物异构体情况:
⑴C n H2n+2:只能是烷烃,而且只有碳链异构。如CH3(CH2)3CH3、
有机化学各章知识点
第一章绪论
1、共价键的本质、特点;共价键的参数(键长、键角、键能);
2、共价键的断裂—异裂和均裂;
3、酸碱理论:布伦斯特和路易斯酸碱;
4、判断给定的分子是酸还是碱
5、pk值代表的意义;
第二章饱和烃:烷烃和环烷烃
1、烷烃的系统命名的规则,部分烷烃的习惯命名
2、σ键的特点(头碰头、可旋转);
3、构象的概念;构象与能量的关系;写出乙烷全交叉和全重叠式的纽曼式和透视式;
4、甲烷自由基卤代反应的历程;
5、单环烷烃、简单桥环和螺环的系统命名;
6、环丙烷与烯烃的鉴别(KMnO4);
7、环烷烃的自由基卤代反应;
8、环丙烷与X2、HX反应;
9、能写出简单的二取代环己烷(例如反-1甲基-4异丙基环己烷)的稳定构象。
第三章不饱和烃:烯烃和炔烃
烯烃:
1、烯烃的系统命名(注意顺/反、Z/E );
2、双键的结构(重点π键的特点)
3、烯烃的制备(醇脱水、卤代物脱HX)
4、烯烃亲电加成
1)HX (机理、马氏规则,碳正离子稳定性大小)
2)H2O(产物)
3)浓H2SO4(产物)
4)X2(机理,溴瓮离子,反式加成产物)
5)HOX(产物)
5、烯烃与B2H6反应的反马氏加水产物
6、烯烃在光照条件下与HBr加成的过氧化物效应
7、烯烃的氧化产物(过氧酸、KMnO4、O3)
8、烯烃α-H自由基取代反应
炔烃:
1、炔烃系统命名
2、炔烃的直线型结构
3、末端炔烃的鉴别(银氨溶液和铜氨溶液);
4、炔化钠的制备及与卤代烷的反应
5、炔的亲电加成(符合马氏加成)
1)X2
2)HX
3)H2O/H2SO4,HgSO4(烯醇式和酮式互变)
6、炔的亲核加成(产物)
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大学有机化学知识点提纲(一)绪论
共价键
价键理论(杂化轨道理论);分子轨道理论;共振论.
共价键的属性:键能;键长;键角;键的极性.
键的极性和分子极性的关系;分子的偶极矩.
有机化合物的特征
(二)烷烃和环烷烃
基本概念
烃及其分类;同分异构现象;同系物;分子间作用力;a键,e键;构型,构象,构象分析,构象异构体;烷基;碳原子和氢原子的分类(即1,2,3碳,氢;4碳);反应机理,活化能.
对于基本概念,不是要求记住其定义,而是要求理解它们,应用它们说明问题.
命名
开链烷烃和环烷烃的IUPAC命名,简单的桥环和螺环的命名.
烷烃和环烷烃的结构
碳原子sp3杂化和四面体构型;环烷烃的结构(小环的张力).
烷烃的构象
开链烷烃的构象,能量变化;环烷烃的构象:重点理解环己烷和取代环己烷的构象及能
量变化,稳定构象,十氢萘及其它桥环的稳定构象.
烷烃的化学性质
自由基取代反应—卤代反应及机理;碳游离基中间体—结构,稳定性;不同的卤素在反应中的活性和选择性;反应过程中的能量变化.
环烷烃的化学性质
自由基取代反应(与烷烃一致);小环(3,4元环)性质的特殊性—加成.
(三)烯烃
烯烃的结构特点
碳的sp2杂化和烯烃的平面结构;键和键.
烯烃的同分异构,命名
碳架异构,双键位置异构,顺反异构(Z,E).
烯烃的物理和化学性质
烯烃的亲电加成及其机理,马氏规则;碳正离子中间体—结构,稳定性,重排.
其它加成反应:催化加氢(立体化学,氢化热);硼氢化—氧化(加成取向,立体化学);羟汞化—脱汞(加成取向);与HBr/过氧化物加成(加成取向);其它游离基加成.
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有机化学复习总结
一.有机化合物的命名
1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:
包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:
1)伞形式:
C
COOH
OH
H 3 2)锯架式:CH 3
OH H
H
OH C 2H 5
3)
纽曼投影式:
H H 4)菲舍尔投影式:COOH
CH 3
OH H
5)构象(conformation)
(1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法
1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,
在相反侧,为E 构型。
CH 3
C H C 2H 5CH 3C C
H 2H 5Cl
有机化学(二)各章小结
有机化学(二)各章小结
有机化学(二)各章小结
第一章羧酸
一、羧酸的分类
与羧基相连的烃基不同:脂肪酸、芳香酸
与羧基相连的烃基饱和程度不同:
饱和酸、不饱和酸
羧基的数目:一元酸、二元酸、多元酸
二、命名
1. 普通命名法(简单羧酸)
2. 系统命名法
(1)选含羧基的最长的碳链作为主链(有不饱和键的选含羧基和不饱和键的最长碳链)(2)从羧基开始编号
(3)全名:取代基位次-取代基名称-主链碳数羧酸名称(酸、二酸等)
(4)羧基与环相连,以脂环基或芳基的名称+甲酸,其他基团作为取代基命名
(5)环上及侧链都有羧基者,则以脂肪酸为母体命名
二、物理性质
1. 物态(C1-C9—液态,C10以上固体,二酸和芳酸晶状固体)
2. 水溶性C1-C4与水混溶(氢键)M增加水溶性减小
3. 沸点(比分子量相同的醇高—分子间氢键,分子间双分子缔合)
4. 熔点(锯齿状变化,偶数>相邻奇数)
三、光谱性质
IR:νC=O伸缩振动
RCOOH:单体 1770-1750 cm-1 二缔合体~1710 cm-1
CH2=CHCOOH:单体~1720 cm-1
二缔合体1715~1690 cm-1
ArCOOH:二缔合体1700~1680 cm-1
O-H伸缩振动: 气态~3550 cm-1(单体)
二聚体3000 cm-1~2500 cm-1
C-O伸缩振动~1250 cm-1
O-H弯曲振动~1400 cm-1和~900cm-1
NMR:
RCOOH δ=10.5-13
四、结构分析
C—sp2杂化、三个σ键、键角120°
C=O的构成:一个σ一个π键
C=O键长0.123nm、C-O键长0.136nm
第3章烯烃和炔烃
由于断裂一个形成两个,故加成反应为放热反应。
知识点: 加成反应的特点
例1: CH2=CH2 +Cl-Cl
CH2Cl-CH2Cl H= -171kJ/mol
例2: CH2=CH2 +Br-Br
CH2Br-CH2Br H= -69kJ/mol
加成反应往往是放热反应,往往需要较低的活化能,
所以烯烃容易发生加成反应是烯烃的一个特征反应。
3.5.1 催化加氢反应 (1) 催化加氢及机理
(a) 烯烃催化加氢 Pt、Pd、Ni催化剂 CH2=CH2 + H2
CH3-CH3
• 在进行催化加氢时,常将烯烃先溶于适当的溶剂(如乙醇,乙 酸等),然后和催化剂一起在搅拌下通入氢气。
•催化剂一般制成高度分散的粉末状,还负载于载体上;
• 大部分催化加氢都是 顺式加成 ,即新的碳氢σ键都形成于双 键的同侧。
(3)
(E)-3-乙基-2-己烯
(4)
(E)-3-异丙基-2-己烯
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分别用顺、反和Z、E命名法命名?
Br
Cl
CC
Cl
H
(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯 反-1,2-二氯-1-溴乙烯
Z、E和顺、反是两个概念,不要混淆。
3.4 烯烃和炔烃的物理性质
1) 含2-4个碳原子的烯、炔为气体,5~18个碳原子的烯、炔为液 体,19以上为固体;
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有机化学复习总结
一.有机化合物的命名
1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:
包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:
1
)伞形式:
COOH
OH
H 3 2)锯架式:CH 3
OH
H
H
OH C 2H 5
3)
纽曼投影式:
4)菲舍尔投影式:COOH
3
OH H
5)构象(conformation)
(1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法
1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,
在相反侧,为E 构型。
CH 3
C
H
C 2H 5
CH 3
C
H
C 2H 5
Cl
(Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯
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有机化学
⼀.有机化合物的命名
1. 能够⽤系统命名法命名各种类型化合物:
包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍⽣物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或⽴体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
⽴体结构的表⽰⽅法:
1
)伞形式:COOH
3 2)锯架式:CH 3
OH
H
H
OH 2H 5
3)
纽曼投影式:
4)菲舍尔投影式:COOH
3
OH H
5)构象(conformation)
(1) ⼄烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环⼰烷构象:最稳定构象是椅式构象。⼀取代环⼰烷最稳定构象是e 取代的椅式构象。多取代环⼰烷最稳定构象是e 取代最多或⼤基团处于e 键上的椅式构象。⽴体结构的标记⽅法
1. Z/E 标记法:在表⽰烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同⼀
侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。
CH 3C
C H
C 2H 5
CH 3
C
C H
2H 5
Cl
(Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯
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第一章绪论
教学目的:了解有机化合物的定义、特性和研究程序,有机化学发展简史,有机化学的任务和作用。在无机化学的基础上进一步熟悉价键理论、杂化轨道理论、分子轨道理论、共价键的键参数和分子间作用力。掌握分子间作用力与有机化合物熔点、沸点、相对密度、溶解度等物理性质之间的关系。熟悉有机化合物的分类,有机反应试剂的种类、有机反应及反应历程的类型。掌握有机化合物的结构与性质之间的内在联系。
教学重点、难点:本章重点是有机化学的研究对象与任务;共价键理论;共价键断裂方式和有机反应类型。难点是共价键理论。
教学内容:
一、有机化学的发生和发展及研究对象
二、有机化合物中的化学键与分子结构
1、共价键理论:价键理论、分子轨道理论、杂化轨道理论、σ键和π键的电子结构及其反应性能。
2、共价键的参数:键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性。
3、分子间力及有机化合物的一般特点
4、共价键断裂方式和有机反应类型
三、研究有机化合物的一般方法:分离提纯、分子式的确定、构造式的确定。
四、有机化合物的分类:按碳胳分类;按官能团分类。
第二章饱和烃(烷烃)
教学目的:掌握烷烃的命名、结构及其表示方法、构象、化学性质。了解烷烃的同系列和同分异构,物理性质等。
教学重点、难点:本章重点是烷烃的结构、构象及化学性质。难点是烷烃的构象及构象分析。
教学内容:
一、有机化合物的几种命名方法。
二、烷烃的命名:系统命名法、普通命名法。
三、烷烃的结构和性质:
1、烷烃的结构特点及同分异构:碳原子的正四面体概念、烷烃结构的表示方法。
2、烷烃的构象:乙烷、正丁烷的构象;透视式、楔线式及投影式的变换。
大学有机化学知识点
大学有机化学知识点
引言
有机化学是一门研究有机化合物的结构、性质、合成和反应机理的学科。在大
学化学专业中,有机化学是一个重要的学科领域,涵盖了许多基本概念和知识点。本文将介绍一些大学有机化学的基本知识点,帮助读者更好地理解和掌握这一学科。
1. 有机化合物的命名
有机化合物的命名是有机化学中的基础内容,它是对化合物命名规则和体系的
应用。有机化合物的命名通常遵循一定的规则,例如,按照官能团、官能团的位置、取代基的数量和位置等进行命名。
•按照官能团:有机化合物的命名通常以官能团为基础进行命名,如醇、醛、酮等。
•官能团的位置:当一个官能团出现在分子中的不同位置时,需要使用编号来标识其位置。
•取代基的数量和位置:当分子中存在多个相同的取代基时,需要使用多位数和位置编号来表示。
有机化合物的命名需要熟悉命名规则和命名反应的原理,掌握它们可以帮助我
们正确地命名和理解有机化合物的结构。
2. 反应类型和机理
有机化学研究的重要内容是有机化合物的反应类型和机理。掌握不同反应类型
和机理有助于理解有机化合物的性质和行为,以及预测反应的产物。以下是一些常见的有机化学反应类型和机理:
•加成反应:两个或多个分子中的原子、离子或官能团结合形成一个新的化学键。
•消除反应:一个分子中的原子、离子或官能团与另一个分子中的原子、离子或官能团之间的键断裂,生成双键或三键。
•双键的加成:在两个碳原子之间形成一个新的σ键(饱和键)。
•亲电取代:一个原子或官能团离开,另一个原子或官能团接替其位置,并改变分子的结构。
•游离基的取代:一个游离基(通常是卤素原子)被另一个取代基取代。
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第一章绪论
1、共价键的本质、特点;共价键的参数(键长、键角、键能);
2、共价键的断裂—异裂和均裂;
3、酸碱理论:布伦斯特和路易斯酸碱;
4、判断给定的分子是酸还是碱
5、pk值代表的意义;
第二章饱和烃:烷烃和环烷烃
1、烷烃的系统命名的规则,部分烷烃的习惯命名
2、σ键的特点(头碰头、可旋转);
3、构象的概念;构象与能量的关系;写出乙烷全交叉和全重叠式的纽曼式和透视式;
4、甲烷自由基卤代反应的历程;
5、单环烷烃、简单桥环和螺环的系统命名;
6、环丙烷与烯烃的鉴别(KMnO4);
7、环烷烃的自由基卤代反应;
8、环丙烷与X2、HX反应;
9、能写出简单的二取代环己烷(例如反-1甲基-4异丙基环己烷)的稳定构象。
第三章不饱和烃:烯烃和炔烃
烯烃:
1、烯烃的系统命名(注意顺/反、Z/E );
2、双键的结构(重点π键的特点)
3、烯烃的制备(醇脱水、卤代物脱HX)
4、烯烃亲电加成
1)HX (机理、马氏规则,碳正离子稳定性大小)
2)H2O(产物)
3)浓H2SO4(产物)
4)X2(机理,溴瓮离子,反式加成产物)
5)HOX(产物)
5、烯烃与B2H6反应的反马氏加水产物
6、烯烃在光照条件下与HBr加成的过氧化物效应
7、烯烃的氧化产物(过氧酸、KMnO4、O3)
8、烯烃α-H自由基取代反应
炔烃:
1、炔烃系统命名
2、炔烃的直线型结构
3、末端炔烃的鉴别(银氨溶液和铜氨溶液);
4、炔化钠的制备及与卤代烷的反应
5、炔的亲电加成(符合马氏加成)
1)X2
2)HX
3)H2O/H2SO4,HgSO4(烯醇式和酮式互变)
6、炔的亲核加成(产物)
1)CH3OH
2)HCN
3)CH3COOH
第四章二烯烃共轭体系共振论
1、π-π,P-π共轭效应、σ-π,σ-P超共轭效应
2、1,3丁二烯的结构及其1,2-加成和1,4-加成机理(烯丙位重排)及产物
3、Diels-Alder反应产物(六元环结构)
第五章芳烃芳香性
苯环:
1、单环芳烃的系统命名及结构特点(平面结构,大共轭结构,环不易破坏);
2、苯亲电取代反应的机理(σ络合物);
3、苯的五大类亲电取代反应(卤化、硝化、磺化、烷基化、酰基化)及常用的亲
电试剂;
4、苯的氯甲基化反应;
5、苯环侧链含α氢的碳的氧化反应;
6、苯环α-H的卤代反应;
7、苯环相连第一类(供电子)定位基和第二类(吸电子)定位基;
稠环芳烃:
1、萘的命名。
2、联苯亲电取代反应的位置;
3、萘α-位的亲电取代反应(-X, -NO2, -SO3H, -COR);
4、二取代萘亲电反应的定位规则(同环和异环取代);
5、明确芳香性的概念,学会判断一个化合物是否具有芳香性的标准(共平面、连续共轭、4n+2)。
第六章立体化学
1、明确手性、手性碳、旋光、对映异构、外消旋体、内消旋体概念;
2、如何判断一个分子具有手性;
3、会用R/S表示手性碳的绝对构型;会用Fischer投影式书写1-2个手性碳分子的结构式;
4、会由纽曼投影式和透视式写出Fischer投影式
第七章卤代烃
1、卤代烃的命名
2、亲核取代反应
1)水解反应;
2)与氰化钠反应;
3)与氨反应;
4)与醇钠(RONa)反应;
5)与NaI/丙酮反应(S N2)
5)与AgNO3/醇溶液反应——卤化物的鉴别方法(S N1)。
3、消除反应——扎依采夫(Sayzeff)规则
4、格氏试剂的制备及性质
5、单分子亲核取代反应(S N1)
1)反应历程;
2)反应的立体化学;
3)S N1反应的特征——有重排产物生成
6、双分子亲核取代反应(S N2)
1)反应历程;
2)反应的立体化学
7、影响卤代烃亲核取代反应和消除反应的因素——烃基结构,离去基团
8 、卤代烯烃和卤代芳烃化学反应活性
1)乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质(不活泼);
2)烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质(很活泼)
10、卤代烃的制法
1)烷烃、芳烃侧链的光卤代(Cl、Br);
2)烯烃α-H的高温卤代;
3)芳烃的卤代(Fe催化),亲电取代;
4)烯、炔加HX、X2;
5)氯甲基化反应——制苄氯的方法;
6)NBS试剂法;
7)由醇制备
第八章有机化合物的波谱分析
红外光谱
常见官能团的IR数据,着重是特征谱带(官能团)区1250~4000 cm-1
1) 苯环:1450~1600 cm-1
2) C=O: 1690~1740 cm-1
3) O-H: 3400~3700 cm-1; N-H: 3400~3500 cm-1
核磁共振氢谱
1、常见基团的质子化学位移
2、n+1规则
3、谱图解析
1H NMR 谱可以给出如下信息:
a. 峰的数目:分子中有多少种不同类型的氢;
b. 峰的位置:分子中氢的类别;
c. 峰的强度:每种氢的数目;
d. 峰的裂分数目:邻近碳上氢原子的个数。
第九章醇和酚
醇
1、醇的命名和制备方法(卤代烷碱性条件下水解;烯烃硼氢化氧化水解;醛、酮、羧酸衍生物的还原;醛、酮、羧酸衍生物和格式试剂的加成反应);
2、醇碱性,如低级的醇和醚可以和浓H2SO4形成烊盐;
3、醇的鉴别(卢卡斯试剂等);
4、醇的卤代反应(与HX, PX3, PCl5, SOCl2反应)及其碳正离子的重排;
5、醇脱水反应(H2SO4, Al2O3)及其选择性;
6、醇的氧化反应;
7、伯醇的选择性氧化成醛。
酚: