卤代烃学习要点命名规则及例题
有机化学基础知识点整理卤代烃的命名与性质
有机化学基础知识点整理卤代烃的命名与性
质
有机化学基础知识点整理:卤代烃的命名与性质
引言:
在有机化学中,卤代烃是一类十分重要的有机化合物。它们是由碳链上的一个或多个氢原子被卤素原子取代而成的化合物。本文将重点整理卤代烃的命名与性质,以帮助读者更好地理解和掌握有机化学的基础知识。
一、卤代烃的命名
卤代烃的命名遵循一定的规则,以下是常见的命名方法:
1. 卤代烃的命名以卤素的名称作为前缀,通过前缀和后缀的组合来表示卤代烃的结构。常见的前缀有:氟(fluoro-)、氯(chloro-)、溴(bromo-)、碘(iodo-)。
2. 确定主链:从分子中选择最长的连续碳原子链,作为主链。主链上的每个碳原子需编号,编号时要使卤素原子的编号尽可能小。
3. 给予卤素取代碳的编号:卤素原子在主链上的位置用数字表示,并用连字符和主链编号相连。如果有多个相同类型的卤素取代,需要使用前缀(di-,tri-,tetra-等)来表示其数目,并将其编号。
4. 指定其他取代基:如果有其他取代基,按照字母顺序排列,用括号括起来,前面加上取代基的位置编号。
二、卤代烃的性质
卤代烃具有以下一些重要的性质:
1. 溶解性:卤代烃通常具有较低的溶解度,尤其是溴代烃和碘代烃。这是由于卤素的极性以及分子量较大,使其在非极性溶剂中溶解度较低。
2. 熔点和沸点:卤代烃的熔点和沸点通常比相应的烃高,这是由于
卤素原子的加入增加了分子的极性,导致分子间的吸引力增强。
3. 氢键作用:卤代烃中的卤素原子可以通过氢键与其他分子或离子
发生相互作用。这种作用不仅增加了分子间的相互作用力,还可以改
《有机化学》第四章 卤代烃
例如:
CH3Cl
CH2 CHCl
(CH3)3CBr
氯甲烷(或甲基氯) 氯乙烯(或乙烯基氯)
叔丁基溴
—Cl
—CH2Br
氯代环己烷(或环己基氯)
苄基溴(或溴化苄、苯溴甲烷)
8 第一节 卤代烃的分类和命名
第四章
二、 卤代烃的命名
(二)系统命名法
卤代烷烃,其命名方法是:选择含有卤素原子的最长碳链作为主链,把支链和卤素看作取代 基,按照主链中所含碳原子数目称为“某烷”;主链碳原子的编号从靠近支链一端开始,若支链 到两端距离相等,则按基团次序规则,把“较优”基团后编号;将所有取代基按“较优”基团后 列出的顺序,依次把它们的位次、名称写在“某烷”之前。
构造式
C6H5Cl C6H5Br C6H5I
续表4-1
熔点(℃) 沸点(℃)
-45
132
-31
155
-29
189
相对密度 (d420)
1.107
1.499
1.824
第四章
接上页
15 第二节 卤代烃的性质
第四章
二、 卤代烷的化学性质
(一)取代反应
卤代烷容易发生取代反应,在反应中卤原子被其他原子团所取代。
构造式
熔点(℃)
沸点(℃)
CH3Cl CH3Br CH3I
CH2Cl2
(完整版)有机化学卤代烃知识点
卤代烃
一定义
卤代烃:烃分子中的氢原子被卤素取代。卤原子(F、Cl、Br、I)是卤代烃的官能团。
δ+
δ
C X 二、卤代烃的分类
1、按卤原子分类:氟、氯、溴、碘代烃。
2、按烃基结构分类:饱和卤代烃、不饱和卤代烃、卤代芳烃。
3、按与卤原子相连的碳原子级数分类:伯、仲、叔卤代烃。
4、按X 的数目:一卤代烃多卤代烃三、卤代烃的命名1.普通命名法:
按与卤素相连的烃基来命名,称为“某基卤”2.系统命名(规则:卤原子做取代基。)卤素取代芳环氢时,以芳烃作母体.四、卤代烃的物理性质
卤代烃的密度一般比水大,分子中卤原子越多密度越大五、卤代烃的化学性质
1亲核取代反应(常见亲核试剂:H2O , NH3 , OH-, RO-, CN-等。)(一)水解:卤代烃与NaOH 水溶液共热,生成醇。例:
C 5H 11Cl +NaOH
H 2O
C 5H 11OH +NaCl
(二)醇解反应(R-X一般为伯RX。)
例:
CH
3
Br+CH
3
CH
3
C
CH
3
ONa CH
3
CH
3
C
CH
3
OCH
3
+NaBr
(三)氨解反应
例:
C
4
H
9
Br+2NH
3
(四)氰解反应
C
4
H
9
NH
2
+NH
4
Br 例:
C
2
H
5
Br+NaCN
EtOH
C
2
H
5
CN+NaBr
丙腈
(五)与硝酸银反应
R-X + AgNO
3
醇
R-O NO2 + AgX
硝酸酯
室温下立即产生AgX沉淀者,为活性卤,即苄卤、烯丙卤、叔卤、碘代烃
加热后才出现AgX沉淀者,为仲和伯卤代烷
加热后仍不反应者,为惰性卤,即芳卤和乙烯卤
(六)、消除反应(卤代烃与强碱的醇溶液加热作用时,发生消除反应)
从含H较少的β-C上脱氢,称为Saytzeff规则即雪上加霜
卤代烃命名规则及例题
卤代烃命名规则及例题
卤代烃命名规则及命名例题
一、命名规则
1、普通法:烃基名,卤名
2、系统法:(1)主链必须“含卤”,即主链必须包含与卤原子相连的碳原子;
(2)卤作取代基(重键位号<卤原子所连碳的位号);
(3)芳烃侧链含卤,则侧链为母体;
(4)其余规则同烃。
二、命名例题
1、CHCHCHCHCl 氯丁烷(丁基氯),无位号无个数则表示1号位、一取代, 3222
2、(CH3)CBr 叔丁基溴 3
3、CF=CF 四氟乙烯 22
4、CHCl 氯甲烷 3
5、CHCl CHBr CHI 三氯甲烷,三溴甲烷,三碘甲烷 333
(俗名:氯仿,溴仿,碘仿 )
CH3
CHCHCHCCHBr322
CHCH336、 2,2,4-三甲基-1-溴戊烷
CHC=CCH33
ClCl7、 2,3–二氯-2–丁烯
ClCl
8、对二氯苯
ClCHCl29、对氯苄基氯
CHCHBr2210、 1-苯基-2-溴乙烷(,-苯基溴乙烷) CH3
I11、 1-苯基-2-碘-2-丁烯
CH=CHCHCH23
Br12、 3-溴丁烯
Br
13、 ,,溴萘
CH3
ClC
HCH(R/S)2514、 (R)–2–氯丁烷
Cl
15、 5-氯环戊二烯
卤代烃
OH
_
H3C CH 3 C
sp2
CH3
OH
_
叔丁基正碳离子
35
烃基结构对SN2反应的影响:
SN2反应的难易主要取决于卤代烷空间位阻的 大小,空间位阻愈小,愈易按SN2反应。
37
空 阻 效 应
38
伯、仲、叔卤代烃的SN2反应活性: CH3 CH3 CH3Br > CH3CH2Br > CH3-CH-Br > CH3 -C-Br CH3
R—CH—CH2—X
b
H
E
SN OH-
EtO50
三、与金属镁的反应
无水乙醚
RX + Mg
+
RMgX 格氏试剂
格氏试剂结构中的 C — M 键极性很强,可起碳 负离子的作用,具有很强的亲核性。它可与其它 有机物中带部分正电荷的碳原子连接形成新的 C—C键(加长碳链)。
51
格利雅1901年成功地完成 了有机镁化合物(后被称为格氏 试剂)研究的博士论文。格氏试 剂的应用使人们大量地制造出自 然界所没有的、性质更好的各种 化合物。 格利雅以格氏试剂的发现, 于1912年获得诺贝尔化学奖。
39
烃基结构对两种亲核取代反应机理的反应速率 影响如下:
CH3X
R CH2X R CHX R R R CX R
(完整word版)卤代烃学习要点命名规则及例题
、命名规则
1、普通法:烃基名+卤名
2、系统法:(1)主链必须“含卤”,即主链必须包含与卤原子相连的碳原子;
(2)卤作取代基(重键位号<卤原子所连碳的位号);
(3)芳烃侧链含卤,则侧链为母体;
(4)其余规则同烃。
、命名例题
氯丁烷(丁基氯)(无位号无个数则表示1号位、一取代)
叔丁基溴
四氟乙烯
氯甲烷
三氯甲烷,三溴甲烷,三碘甲烷 (俗名:氯仿,溴仿, 碘仿)
6、
7、
CH
I
CH
CH
CH
Cl Cl
Cl
Cl
9、
Cl
10、
CH
2,2,4-三甲基-1-溴戊烷
2,3二氯-2-T烯
对二氯苯
对氯苄基氯
1-苯基-2-溴乙烷(-苯基溴乙烷)
CH
1-苯基-2-碘-2-丁烯
12、
13、
14、
ch
I
Br
CO^Br
CH3
丄一
HC2H5(R/S)
3濮丁烯
溴萘
(R)—-氯丁烷
Cl
5-氯环戊二烯
卤来自百度文库烃学习要点、命名规则及命名例题
学习要点:
1分类、命名、结构
2、化性
(1)亲核取代(掌握Sn1 Sn2历程;影响反应活性的因素并会排序)
卤代烃知识点总结
卤代烃知识点总结
一、概念介绍
卤代烃是指分子中含有卤素原子(氟、氯、溴、碘)的有机化合物,也称为卤代烷。其分子式为CnH2n+1X,其中X表示卤素原子。
二、命名规则
1. 找到主链:选择含有最多碳原子的连续链作为主链。
2. 确定取代基位置:用最小的数来表示取代基在主链上的位置。
3. 确定取代基种类:用前缀表示取代基种类,如氯代(chloro-)、溴代(bromo-)、碘代(iodo-)等。
4. 组合前缀和主名:将前缀和主名组合在一起即可得到完整的化合物名称。
三、物理性质
1. 沸点和熔点:随着分子量的增加,沸点和熔点逐渐增加。
2. 密度:通常情况下,卤代烃比水密度大。
3. 溶解性:卤代烃在非极性溶剂中易溶解,在极性溶剂中不易溶解。
四、化学性质
1. 取代反应:由于卤素原子具有较强的电负性,因此容易被亲电试剂取代,如氢氧化钠、氢氧化钾等。
2. 消除反应:卤代烃在碱性条件下可以发生消除反应,生成烯烃或炔烃。
3. 氢化反应:卤代烃可以与氢气在催化剂存在下发生加氢反应,生成相应的饱和烃。
4. 氧化反应:卤代烃可以被强氧化剂如高锰酸钾、过硫酸钾等氧化,生成相应的醇、醛、羧酸等。
五、毒性与环境影响
1. 毒性:由于卤素原子的电负性和惰性,使得卤代烷比相应的烷基化合物具有更大的毒性。长期暴露于卤代烷中会导致神经系统损害、肝脏损伤等。
2. 环境影响:卤代烷具有较强的毒性和不良环境影响。其中最为典型的是三氯乙烯(C2HCl3),它是一种广泛使用的工业溶剂,对水体和土壤污染严重。
六、应用领域
1. 医药领域:卤代烷作为一种重要的有机合成中间体,广泛应用于医药领域,如氯霉素、盐酸利多卡因等。
卤代烃总结知识点
卤代烃总结知识点
一、卤代烃的分类与命名
卤代烃可分为一卤代烷、二卤代烷、卤代烯烃、卤代炔烃等几种类别。根据卤素的种类可
以分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。卤代烃的命名根据IUPAC命名法,以及常用
命名法来进行。例如氯代乙烷可用IUPAC命名法为氯乙烷,也可以用常用命名法称为氯
乙烷。卤代烃的命名方法非常多样,需要通过具体的化学式和结构式来进行正确的命名。二、卤代烃的物理性质
卤代烃的物理性质受到卤素种类和数量的影响。一般来说,卤代烃具有较高的沸点和熔点,密度较大,易溶于有机溶剂,不溶于水。卤代烃的物理性质与其分子结构密切相关,例如
分子中卤素的位置、数量和附加基团等都会影响卤代烃的物理性质。
三、卤代烃的化学性质
卤代烃的化学性质主要包括亲核取代反应、消去反应、活化能、引发剂等。其中最常见的
化学性质是亲核取代反应,是卤代烃最主要的化学反应。亲核取代反应是卤代烃分子中卤
素原子被亲核试剂取代的反应,常见的亲核试剂有氢氧根离子、氨基根离子等。消去反应
是卤代烃中一个氢原子和一个卤原子被去除生成烯烃的反应。此外,卤代烃的化学性质还
包括了活化能、引发剂等。
四、卤代烃的合成方法
卤代烃的合成方法主要包括直接氢-卤素置换法、卤代烷的化学反应法和烷基卤化法。直
接氢-卤素置换法是将氢原子替换为卤素原子,常用的溴代亚烷合成法就是通过该方法合成。卤代烷的化学反应法是其他化合物经过化学反应或实验室合成直接得到卤代烷。而烷
基卤化法是烷烃经过卤化制成卤代烷。卤代烃的合成方法多种多样,可以根据具体的需求
和化学实验选择合适的方法。
第九章 卤代烃
H H OH + H C H Br
δ ˉ
δ ˉ
H Br OH C H H + Br
OH H
C
Baidu Nhomakorabea
H
过渡态
3. SN2过程的轨道变化
4. 反应过程的能量变化及过渡态的活化能
(二)单分子历程(SN1)
OH¯ + (CH3) 3C-Br →(CH3) 3C -OH + Br¯ 反应速度=k[RX] 1. 反应历程:两步过程 2. 反应过程的能量变化
只能在无水介质中进行。
R X + LiAlH4 CH CH3 Cl + LiAlD4 R H THF D CH CH3
79%光学活性
① 提供H⊕
② 反应活性:
一级卤代烷> 二级卤代烷 >三级卤代烷 R-I > R-Br > R-Cl ③ 无水操作 (2) NaBH4 优点:可溶于水,比较稳定,可有水操作。 缺点: 还原性:NaBH4 < LIAlH4
(2) 同种卤素:随碳原子数↗ 比重↘
(3) 卤代烃 > 烷烃 4. 溶解性:不溶于水,能溶于醇、醚、烃类
二、光谱性质
1. IR: C-X键的吸收频率是随着卤素原子量的增加而减
小的。
C-F C-Cl C-Br 600~500cm-1 C-I ~500cm-1 1400~1000cm-1 800~600cm-1
第九章卤代烃
(2)较复杂的卤代烃按系统命名法命名
①卤代烷:以含有卤原子的最长碳链作为主链, 卤原子或其他取代基。按“顺序规则"较优基 团在后列出。[烷烃为母体]
CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CH 3 CH 3 Cl
C H3C H2C HC HC HC H3 2 C l Br
Cl C H3 _ _ _ 3 甲基 5 氯庚烷
H H3C C C CH 2
H H H C H H C C H C H H
H H C H H
C H H
3、与金属的反应
金属有机化合物:由碳原子和金属原子直接相连的化合物 (1)与金属镁的反应
卤代烷与金属镁在无水乙醚(通称干醚或纯醚)中反
应,生成烷基卤化镁
R X + Mg
纯 醚 回 流
R MgX
格氏试剂:烷基卤化镁(有机镁化合物)称为格 利雅( Grignard)试剂,简称为格氏试剂 乙醚、四氢呋喃(THF)、其它醚(如:丁醚)、苯 等是很好的溶剂。醚作为Lewis碱,与Grignard 试剂中的Lewis酸中心镁原子形成稳定的络合物
被羟基(-OH)取代---水解反应
卤代烃和氢氧化钠水溶液共热生成醇
R X +
R X +
H
OH
H 2O
R OH +
R OH +
CH3O H +
卤代烃的分类与命名
(3)写名称:根据主链所含碳原子的数目称为“某烷”, 将取代基的位次、名称写在母体名称“某烷”之前。取代 基的顺序是先烷基后卤素,不同卤原子按氟、氯、溴、碘 的顺序排列。例如:
CH3CH2CHCH3 Cl
CH3CHCH2CHCH2CH3 Br CH3
卤代烃的分类与命名
烃分子中的一个或几个氢原子被卤原子取
代后的产物称为卤代烃。
【案例】卤代烃与制冷剂
目前空调制冷剂主要是采用R12、R22,而生产制冷剂的厂家也很多。山 东中氟化工科技有限公司为中美合资企业,是专业从事氟聚合物、氟材料、氟 精细化学品的研发、生产和经营的高新技术企业。公司地处山东省章丘市刁镇 化工工业园, 目前拥有两个厂区,分别为占地 157亩的章丘刁镇工业园生产基 地以及位于济南市占地60亩的氟致冷剂生产工厂。目前公司的主要产品及规模 包括12000吨/年的二氟一氯甲烷(F-22)、3000吨/年的四氟乙烯单体 (TFE)、2500吨/年的四氟丙醇(TFP)、2000吨/年五氟乙烷(HFC-125)、 500吨/年八氟戊醇(OFP)等,产品70%出口到国际市场。
的碳原子类型不C同H3CCHH32C仲H2C卤l 代烃
CH3CHCH3 CH3
CH3CH2CH2Cl
1-氯丙烷
1-氯丙烷
卤代烃—卤代烃(药学有机化学课件)
一、卤乙烯型 这类卤代烃的卤原子与双键碳原子直接相连。
在卤乙烯型中,卤原子的p电子与π键形成p-π 共轭,导致卤原子与碳原子结合更加牢固,因此 难于发生一般的取代反应。
二、卤代烷型
在卤代烷型中,卤原子与双键间隔较远,相互影 响很小,其活泼性与卤代烷相似。
三、烯丙基卤型
在烯丙基卤型中,卤原子与双键被一个饱和碳原子隔 开,卤原子与双键不能相互共轭,但卤原子电负性较大,吸 电子能力强,从而获得电子而解离,生成烯丙基碳正离子。
第三节 卤代烃的化学性质
5.与硝酸银反应:卤代烷与硝酸银的乙醇溶液反应, 生成卤化银沉淀和硝酸酯
醇 R-X + AgNO3
R-O NO2 + AgX 硝酸酯
此反应常用作卤烃的鉴别
第三节 卤代烃的化学性质
室温下立即产生AgX沉淀者,为活性卤,即 苄卤、烯丙卤、叔卤、碘代烃
第三节 卤代烃的化学性质
加热后才出现AgX沉淀者,为仲和伯卤代烷
第三节 卤代烃的化学性质
加热后仍不反应者,为惰性卤,即芳卤和乙烯卤
(二)消除反应
卤代烃与强碱(NaOH、KOH)的醇溶液 加热作用时,发生消除反应。
第三节 卤代烃的化学性质
CH3 CH2 CH CH3 KOH, C2H5OH CH3 CH2 CH CH2
Br
1-丁烯(19%)
+ CH3 CH CH CH2
卤代烃1
H
a
R
CH
a
CH2 c
Y
M
-
X b
a. Y-进攻Cd+将X-替换下来 — 亲核取代反应; b. b-消除反应 ; c. C-X间插入金属原子 — 生成金属化合物;
溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反 应实验设计:
(1)取代反应 ——水解反应
NaOH
或
水 C2H5-Br+NaOH △
C2H5-OH+NaBr
-消去 (1,3-消去)
b
环氧化合物
X
B
—C—C—
H
O
—C—C— + HB + X O
消去:卡宾的生成、性质和结构:
CHCl3 Cl KOH(s) Cl
[
CCl2
]
CH3CH=CH2
CH3 与C=C加成
+ CH2CCl2CH=CH2 + HCCl2CH2CH=CH2 插入C-C单键 插入C-H单键
下列物质中,发生消去反应后可生成几种烯烃?
CH3
CH Br
CH2
CH3
CH2CH2CH3 CH3 C Br CH2CH3
CH3 CH Br
CH3 C CH3 CH3
比较溴乙烷的取代反应和消去反应,并完成 下表,体会反应条件对化学反应的影响。
《有机化学(第二版)》第5章:卤代烃
19:46
(一)、亲核取代反应机理 1、双分子亲核取代历程-SN2 双分子亲核取代历程CH3Br + OH- → CH3OH+Br 动力学特征: 动力学特征: υ = k [ CH3Br ] [ OH- ]
研究发现, 研究发现, SN2反应是通过形成过渡态一步完成的
19:46
经过过渡态一步完成
H HO— + C Br r H H 亲核 卤代烃 试剂
卤代烃 二卤代烃 CH2I2
多卤代烃 CHI3
19:46
二、卤代烃的命名
• 1.习惯命名法 1.习惯命名法 习惯命名法是根据卤原子所连的烃基的名称将 其命名为“某烃基卤” 其命名为“某烃基卤”或“卤(代)某烷”。 某烷”
CH3Cl 甲基氯 CH3CH2Br 乙基溴 C(CH3)3Cl 叔 丁基 氯 Br 环 已基 溴
19:46
CH3CHCH2CHCH3 CH3 Cl
CH3CH CH CH CH3 Br
4-溴-2-戊烯 溴 戊烯
Cl CH3CHCH2C Cl CHCH3
4-甲基 氯戊烷 甲基-2-氯戊烷 甲基
CH3 CH3CH2CHCHCH2CH2CH3 Br
Cl CH3
4-甲基 溴庚烷 甲基-3-溴庚烷 甲基
19:46
反应分两步完成
CH3 第一步 CH3 C Br 慢 CH3 CH3 C+ CH3 + Br— sp2
卤代烃的命名
卤代烃的命名
卤代烃命名以相应烃作为母体,卤原子作为取代基。如有碳链取代基,依据顺序规则碳链要写在卤原子的前面;如有多种卤原子,列出次序为氟、氯、溴、碘。
卤代烃是什么
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物称为卤代烃,简称卤烃。卤代烃的通式为:(Ar)R-X,X为卤素原子,可看作是卤代烃的官能团,包含氟、氯、溴、碘。化学性质生动,卤原子易被其他原子或原子团置换。许多可直接用作溶剂、麻醉剂、致冷剂、农药,还可制塑料、橡胶等。
依据取代卤素的不同,分别称为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃;也可依据分子中卤素原子的多少分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃;还可依据烃基的不同分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃等。
卤原子是什么
卤原子通常是指F、Cl、Br、I等元素。有机化合物如卤代烃、酰卤等分子中都含有卤原子。卤族元素即第七主族元素。最外层有7个电子,次外层有2、8、18、36电子。易发生得电子的氧化反响〔得到1个电子成为8电子的稳定结构〕,但在肯定情况也会发生失电子的复原反响。
卤代烃的命名优先规则
卤代烃的命名优先规则
卤代烃是指分子中含有卤素原子(氟、氯、溴、碘等)的有机化合物。对于卤代烃的命名,遵循以下优先规则:
1. 碳链编号:在分子中选择最长的连续碳链,并对其进行编号,使得
对应卤素原子的编号尽量小。如果存在相同长度的碳链,选择其中带
有最多卤素原子的碳链。
2. 确定主链:从所有的碳链中选择带有卤素原子的碳链作为主链。如
果存在同样数量的卤素原子,选择带有官能团(如羟基、甲基等)的
碳链作为主链。
3. 确定侧链:对于主链上的侧链,按照字母顺序进行编号。如果有多
个相同的侧链,则用前缀数词(如二、三等)来区分。
4. 特别命名:对于一些常见的卤代烃,可以采用特殊的命名方法。例如,氯甲烷又称绝对甲醇,溴乙烷又称丙基溴,碘苯又称地尔反应试
剂等。
下面以举例的方式进行具体说明:
例1. 2-氯-1-甲基丙烷
首先,选择最长的连续碳链,为三碳链,编号为1、2、3。其中,氯原子连接在第2个碳原子上。因此,命名为2-氯-1-甲基丙烷。
例2. 3-溴-2,5-二甲基戊烷
首先,选择带有卤素原子的碳链作为主链。由于溴原子连接在第3个碳原子上,因此主链为五碳链,编号为1-2-3-4-5。其中,甲基基团分别连接在第2、5个碳原子上。因此,命名为3-溴-2,5-二甲基戊烷。
例3. 4-碘-2-氯-3-溴苯
先选择苯环为主链,然后对苯环中的碳原子进行编号。由于所有的卤素原子都连接在不同的碳原子上,因此按照字母顺序命名,即为2-氯-3-溴-4-碘苯。
通过以上规则,可以正确、清晰地命名各类卤代烃,为有机化学研究提供有力的保障。
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卤代烃学习要点、命名规则及命名例题
学习要点:
1、分类、命名、结构
2、化性
(1)亲核取代(掌握S N1、S N2历程;影响反应活性的因素并会排序)
(2)β—消除(掌握查氏规则、了解E历程;掌握典型体系取代反应与消除反应的竞争)(3)与金属反应(重点格氏试剂)
(4)还原(掌握金属氢化物还原体系各自的还原特点)
3、三类卤代烯烃中X原子活性比较
一、命名规则
1、普通法:烃基名+卤名
2、系统法:(1)主链必须“含卤”,即主链必须包含与卤原子相连的碳原子;
(2)卤作取代基(重键位号<卤原子所连碳的位号);
(3)芳烃侧链含卤,则侧链为母体;
(4)其余规则同烃。
二、命名例题
1、CH3CH2CH2CH2Cl 氯丁烷(丁基氯)(无位号无个数则表示1号位、一取代)
2、(CH3)3CBr 叔丁基溴
3、CF2=CF2四氟乙烯
4、CH3Cl 氯甲烷
5、CHCl3CHBr3CHI3三氯甲烷,三溴甲烷,三碘甲烷
(俗名:氯仿,溴仿,碘仿)
6、CH3CHCH2CCH2Br
CH3
CH3CH32,2,4-三甲基-1-溴戊烷
7、CH3C=CCH3
Cl Cl2,3–二氯-2–丁烯
8、Cl Cl
对二氯苯
9、Cl CH2Cl
对氯苄基氯
10、CH2CH2Br
1-苯基-2-溴乙烷( -苯基溴乙烷)
11、
CH3
I1-苯基-2-碘-2-丁烯
12、CH2=CHCHCH3
Br3-溴丁烯
13、Br
溴萘
14、
CH3
H2H5
Cl
(R/S)(R)–2–氯丁烷
15、Cl
5-氯环戊二烯