卤代烃学习要点命名规则及例题
卤代烃的分类和命名
卤代烃的分类和命名
（2）SN1反应机理：
反应： (CH3)3CBr 反应机理：
NaOH H2O
(CH3)3COH
sp3 （Ⅰ） (CH3)3C—Br
2、据卤素所连烃基结构：
饱和卤代烃 ——卤代烷 烯型或芳型卤 （-C=C-X）
不饱和卤代烃 烯丙型或苄型卤 （-C=C-C-X）
孤立型卤 （-C=C-C-X）（n≥2)
3、据卤素所连碳原子种类：
n
伯卤代烃 仲卤代烃
叔卤代烃
（RCH2X） （R2CHX） （R3CX）
4、据分子中所含卤素的数目：
一卤代烃、二卤代卤烃代烃…的分…类和多命名卤代烃等
二、卤代烃的命名 （一）普通命名法
命名原则： 烃基 + 卤素 或 卤素 + 烃
烃基卤 卤代(化)某烃
例： (CH3)2CHCH2I 异丁基碘
Br 环己基溴
或 碘代异丁烷
CH2Cl 苄基氯
或 溴代环己烷 F
CH3 CH2CH3 H R-仲丁基氟
或 氯化苄 或 卤代烃的分类和命名 R-氟代仲丁烷
（二）系统命名法
Cl
CH3 1-甲基-4-氯苯 （p-氯甲苯）
CH3CH2
I CH3
CH3C=CHCH2Cl
2-甲基-6-乙基-1-碘萘 3-苯基-1-氯-2-丁烯
卤代烃的分类和命名
三、卤代烃的化学性质
取代反应 反应类型： 消除反应
饱和卤代烃取代 不饱和卤代烃取代
与活泼金属的反应 （卤代烷） （一）饱和卤代烃的取代反应
1、常见反应类型：
卤代烃的分类和命名
NaOR'(Ar) （醇钠或酚钠）
卤代烃
第五章卤代烃一、学习要求1、理解卤代烃的概念、分类，掌握卤代烃的命名。
2、掌握卤代烃的结构和化学性质。
3、了解卤代烃亲核取代反应、消除反应的机制和两种反应的关系。
4、了解有机氟化物的基本特点和一些氟代烷在医药及其它方面的应用。
二、本章要点（一）卤代烃的定义、分类卤代烃（halohydrocarbon）是烃分子中一个或多个氢原子被卤原子取代所生成的化合物，用通式RX（X=F、Cl、Br、I）表示。
（二）卤代烃的命名卤代烃常用系统命名法命名，即以X作取代基，相应的烃作母体，书写形式与烃相同。
简单卤代烃也可采取普通命名法，即卤素名+ 烃的名称或烃基名+ 卤素名。
（三）卤代烃的结构卤代烃的结构特点是碳卤键具有极性Cδ+-Xδ-，α-C带部分正电荷。
（四）卤代烃的化学性质1、卤代烷的化学性质带部分正电荷的α-C易受亲核试剂的进攻而发生亲核取代反应；X的-I效应使β-H酸性增强，可与强碱发生消除反应。
（1）亲核取代反应：α-C受亲核试剂的进攻，X带着一对电子离去，亲核试剂取代X的位置，生成各种取代物。
常见的亲核试剂有-OH、-OR、-CN、NH3、-ONO2等。
亲核取代反应的机制有S N1、S N2两种，反应按何种机制进行，影响因素有烷基的结构、试剂的亲核性、溶剂的极性、离去基团的离去能力等。
（2）消除反应：卤代烷的β-H与碱作用，最终X和β-H从分子中脱去，发生消除反应。
当仲卤代烷或叔卤代烷有不同类型的β-H时，产物取向遵循Saytzeff(查依切夫)规则，即消除反应的主产物是双键碳原子上连烃基最多的烯烃或对称性最好的烯烃。
消除反应也有两种机制，即E 1、E 2。
反应机制同样受反应条件的影响。
（3）亲核取代反应和消除反应的关系：亲核取代反应和消除反应往往同时发生，相互竞争。
发生S N 1的条件也有利于E 1发生；发生S N 2的条件也有利于E 2发生。
同一卤代烷按不同机制进行反应生成产物的比例由烷基的结构、溶剂的极性、试剂的亲核性和碱性、反应的温度所决定。
新版高中化学讲义(选择性必修第三册)：卤代烃
一、卤代烃1. 定义：烃分子中的氢原子被__________取代后生成的化合物。
【答案】卤素原子2. 官能团：一X 卤素原子(碳卤键)3. 分类：第12讲卤代烃知识导航知识精讲二、卤代烃的命名卤代烃的命名一般用系统命名法，将卤素原子作为取代基，其余命名规则与烃类的命名相似。
及时小练（1）CH2ClCHClCH2CH3：_________________________；（2）CH2== CHCH2CH2Br：_________________________；（3）：_________________________。
【答案】(1)1,2-二氯丁烷；(2)4-溴-1-丁烯；(3)4-溴-3-甲基-1-丁烯三、卤代烃的物理性质1. 几种氯代烃的密度和沸点2. 物理性质变化规律(1)状态：常温下，少数卤代烃为气体(如一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷)，大多为液体或固体。
(2)溶解性：卤代烃_____于水，____于有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂，如氯仿、CCl4。
(3)熔沸点：沸点随碳原子数目的增加而______，碳原子数相同时，支链越多沸点越______。
(4)密度：①卤代烃的密度都______相应的烃，随着烃基中碳原子数目的增加而______。
如ρ(CH3Cl) ____ ρ(CH3CH2Cl)_____ ρ(CH4)。
②一氟代烃、一氯代烃的密度______水，其余卤代烃密度一般都比水大。
【答案】(1)气体液体固体(2)不溶可溶(3)升高低(4)高于减小＞＞小于四、溴乙烷的结构与物理性质1. 溴乙烷的结构2. 溴乙烷的物理性质五、溴乙烷的化学性质1．取代反应(水解反应)取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振荡后加热，静置。
待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C-X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ+)，卤素原子带部分负电荷(δ-)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ+—Xδ-。
大学有机化学练习题—第六章-卤代烃
第六章卤代烃学习指导：1.卤代烷分类和命名:IUPAC命名法；2. 化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N1,S N2历程和影响因素）；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应；3. S N1和S N2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响；4. E1和E2两种历程，Saytzeff规则；烃基对卤素活泼性的影响；5. 双键位置对卤素原子活性的影响。
习题一、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出溴仿的构造式。
2、写出的系统名称。
3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。
4、写出的系统名称。
5、写出的系统名称。
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
1、2、( )( ) + ( )3、4、5、6、三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序：(A) Br—CH2CH2CH(CH3)22、将下列化合物按与AgNO3（SN1）醇溶液反应快慢排序：(B) (CH3)3CCl(C) CH3CH2CH2CH2Cl (D) (CH3)2C==CHCl3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序：(A) (CH3)2CHCH2CH2Br4、指出下列化合物中，按S N1反应哪一个进行得较快。
(A) (CH3)2CBrCH2CH35、将下列化合物按S N1反应活性大小排列：(A) CH3CH＝CHCl (B) CH2＝CHCH2Cl (C) CH3CH2CH2Cl四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。
1、卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于S N2机理，哪些属于S N1机理。
1. 产物的构型完全转化。
2. 有重排产物。
3. 碱的浓度增加反应速率加快。
4. 叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。
5. 增加溶剂的含水量反应速率明显加快。
五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
(完整word版)第九章卤代烃
第九章 卤代烃教学要点：1.介绍了卤代烃的分类及同分异构现象、卤代烃的命名、卤代烷的结构和物理性 质、化学性质、制备方法。
2.介绍了一卤代烷的取代反应、消去反应(查依采夫规则)、还原反应。
几种常见 的有机金属化合物。
3.介绍了S N 1和S N 2反应历程、碳正离子的生成、结构、不同结构碳正离子的相对稳定性。
4.一卤代烯烃和一卤代芳烃的分类、物理性质、化学性质、有机氟化合物的特性、有机氟化合物的应用。
本章重点：卤代烷的结构，卤代烷的化学反应，亲核取代反应的机理，一卤代烯烃和一卤代芳烃，卤代烃的制备方法，几种常见的有机金属化合物。
本章难点：卤代烷的化学反应，亲核取代反应的机理。
考核要求：识记：卤代烷的命名，一卤代烷的结构。
领会：亲核取代反应的机理。
综合分析：SN1和SN2反应立体化学及影响因素。
熟练应用：一卤代烷的化学反应，卤代烃的制备方法，几种常见的有机金属化合物。
教学时数：6学时 教学内容：第一节 卤代烃的分类、命名及同分异构现象；第二节 卤代烃；第三节 亲核取代反应历程；第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃；第五节 卤代烃的制法； 第六节 重要的卤代烃；第七节 有机氟化合物；第二十四次课 （第47～48学时）卤代烃可以看作是烃分子中一个或多个氢原子被卤原子取代后所生成的化合物。
卤原子是卤代烃的官能团。
常所说的卤代烃是指氯代烃、溴代烃和碘代烃。
而氟代烃的性质和制法都较为特殊。
一卤代烃的性质比较活泼，能发生多种化学反应转化成各种其他类型的化合物。
所以卤代烃是重要的合成中间产物。
第一节 卤代烃的分类、同分异构和命名一、分类 二、命名 三、同分异构现象一、分类卤代烃氟代烃碘代烃溴代烃氯代烃一卤代烃多卤代烃根据卤代烃分子中所含卤原子的数目：根据卤代烃分子中所含卤原子的种类：根据卤代烃分子中烃基的类型：饱和卤代烃不饱和卤代烃芳香族卤代烃根据和卤原子直接相连的碳原子类型：一级卤代烃（伯卤代烃） R -CH 2-X 10-X 二级卤代烃（仲卤代烃） R 2CH-X 20-X 三级卤代烃（叔卤代烃） R 3C-X 30-X二、命名 1．简单的卤代烃，按卤原子相连的烃基的名称来命名，称为卤代某烃或某基卤。
(完整版)有机化学卤代烃知识点
卤代烃一定义卤代烃 :烃分子中的氢原子被卤素取代。
卤原子〔F、Cl、Br、I〕是卤代烃的官δ+δ-能团。
C X二、卤代烃的分类1、按卤原子分类：氟、氯、溴、碘代烃。
2、按烃基结构分类：饱和卤代烃、不饱和卤代烃、卤代芳烃。
3、按与卤原子相连的碳原子级数分类：伯、仲、叔卤代烃。
4、按 X 的数目：一卤代烃多卤代烃三、卤代烃的命名1.一般命名法 :按与卤素相连的烃基来命名，称为“某基卤〞2.系统命名〔规那么：卤原子做取代基。
〕卤素取代芳环氢时，以芳烃作母体.四、卤代烃的物理性质卤代烃的密度一般比水大，分子中卤原子越多密度越大五、卤代烃的化学性质1 亲核取代反响〔常有亲核试剂：H2O , NH3 , OH-, RO-, CN- 等。
〕〔一〕水解：卤代烃与NaOH 水溶液共热，生成醇。
例 :C5H 11Cl + NaOH H 2OC5H 11OH + NaCl〔二〕醇解反响 (R-X 一般为伯 RX 。
)例 :CH 3CH 3CH 3Br + CH 3CONaCH 3COCH 3 + NaBrCH 3CH 3〔三〕氨解反响例 :C 4H 9Br + 2 NH 3C 4H 9NH 2 + NH 4Br〔四〕氰解反响例 :C 2H 5Br +NaCNEtOHC 2H 5CN + NaBr丙腈〔五〕与硝酸银反响R-X + AgNO 3醇R-O NO2 + AgX硝酸酯室温下马上产生 AgX 积淀者，为活性卤，即苄卤、烯丙卤、叔卤、碘代烃加热后才出现 AgX 积淀者，为仲和伯卤代烷加热后仍不反响者，为惰性卤，即芳卤和乙烯卤〔六〕、除掉反响〔卤代烃与强碱的醇溶液加热作用时，发生除掉反响〕从含 H 较少的 β-C 上脱氢，称为 Saytzeff 规那么即火上加油(七)、与金属反响卤代烃可以与金属〔 Li 、Na 、K 、Mg 、Al 、Cd ....〕反响生成金属有机化合物。
R X +无水乙醚RMgX Mg格氏试剂易与含爽朗 H 的化合物如 H2O、 R-OH 、R-NH2 反响生成相应的烃。
化学竞赛辅导资料—— 卤代烃
卤 代 烃卤代烃是烃分子中一个或多个氢原子被卤原子取代而生成的化合物。
R-X 因C-X 键是极性键，性质较活泼，能发生多种化学反应转化成各种其他类型的化合物，所以卤代烃是有机合成的重要中间体，在有机合成中起着桥梁的作用。
同时卤代烃在工业、农业、医药和日常生活中都有广泛的应用。
由此可见，卤代烃是一类重要的化合物。
一、 卤代烃的分类、命名1、分类1）按分子中所含卤原子的数目，分为一卤代烃和多卤代烃。
2）按分子中卤原子所连烃基类型，分为： 卤代烷烃 R-CH 2-X卤代烯烃 R-CH=CH-X 乙烯式R-CH=CH-CH 2-X 烯丙式 R-CH=CH （CH 2）n-X ≥2 孤立式卤代芳烃 乙烯式 乙烯式按卤素所连的碳原子的类型，分为：2、命名简单的卤代烃用普通命名或俗名，（称为卤代某烃或某基卤）复杂的卤代烃用系统命名法（把卤素作为取代基）：编号一般从离取代基近的一端开始，取代基的列出按“顺序规则”小的基团先列出。
例RCH HRCH 2 XX = Cl Br I自然界中存在极少，主要是人工合成的。
X CH2X R-CH 2-X R 2CH-X R 3C-X 仲卤代烃叔卤代烃一级卤代烃二级卤代烃三级卤代烃（ ）°23°°（ ）（ ）伯卤代烃1CHCl 3CH 3CH 2CH 2Cl CH 3 2CHCl CH 3 3CBr （）（ ）CH 2 =CH-CH 2BrCH 2Cl烯丙基溴氯化苄（苄基氯）三氯甲烷（氯仿）正丙基氯异丙基氯叔丁基溴CH 3-CH 2-CH--CH-CH 3H 3Cl甲基氯戊烷3--2-CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH-CH 2-CH 3CH 3ClCH 3-CH-CH 2-CH-CH 2-CH 3CH 3ClCH 3-CH 2-CH-CH-CH 2-CH 3Br Cl甲基 氯庚烷氯 甲基庚烷-5--5-3-3-甲基氯己烷-2-4-氯 溴己烷溴 氯己烷3-3--4--4-××卤代烯烃命名时：以烯烃为母体，以双键位次最小编号。
(完整word版)卤代烃学习要点命名规则及例题
学习要点：
1分类、命名、结构
2、化性
（1）亲核取代（掌握Sn1 Sn2历程；影响反应活性的因素并会排序）
（2）3—消除（掌握查氏规则、了解E历程；掌握典型体系取代反应与消除反应的竞争）
（3）与金属反应（重点格氏试剂）
（4）还原（掌握金属氢化物还原体系各自的还原特点）
叔丁基溴
四氟乙烯
氯甲烷
三氯甲烷，三溴甲烷，三碘甲烷 （俗名：氯仿，溴仿， 碘仿）
6、
7、
CH
I
CHBiblioteka CHCHCl Cl
Cl
Cl
9、
Cl
10、
CH
2,2,4-三甲基-1-溴戊烷
2,3二氯-2-T烯
对二氯苯
对氯苄基氯
1-苯基-2-溴乙烷（-苯基溴乙烷）
CH
1-苯基-2-碘-2-丁烯
12、
13、
14、
ch
I
3、三类卤代烯烃中X原子活性比较
、命名规则
1、普通法：烃基名+卤名
2、系统法：（1）主链必须“含卤”，即主链必须包含与卤原子相连的碳原子;
（2）卤作取代基（重键位号<卤原子所连碳的位号）；
（3）芳烃侧链含卤，则侧链为母体；
（4）其余规则同烃。
、命名例题
氯丁烷（丁基氯）（无位号无个数则表示1号位、一取代）
Br
CO^Br
CH3
丄一
HC2H5(R/S)
3濮丁烯
溴萘
(R)—-氯丁烷
Cl
5-氯环戊二烯
第八章卤代烃
第八章卤代烃学习要点：1、卤代烃结构、分类和命名2、卤代烷的主要化学反应如亲核取代反应、消除反应、与金属的反应和还原反应等。
以及亲核取代反应、消除反应等的历程。
3、卤代烃与一些活泼碱金属或碱土金属反应，生成有机金属化合物。
第一节卤代烃的结构、分类和命名卤代烃是指烃分子中的一个或多个氢原子被卤原子取代后生成的化合物，一卤代烃的通式为R-X，R表示烃基，X表示卤原子（F、Cl、Br、I），又称卤基，是卤代烃的官能团。
一、卤代烃的分类与命名卤代烃可以按烃基结构、卤原子的数目和卤原子所连接的碳原子的种类进行分类。
根据烃基结构的不同，卤代烃分为脂肪族卤代烃和芳香族卤代烃二种，脂肪族卤代烃又分为饱和卤代烃和不饱和卤代烃。
例如：RH2C X饱和卤代烃X CHXRHC不饱和卤代烃X卤代芳烃根据卤原子的数目分类，可分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃。
根据卤原子所连接的碳原子种类可分为伯（1°）、仲（2°）和叔（3°）卤代烃。
例如：RCH2－XCHR'XR"C XR'"R"R'伯卤代烃仲卤代烃叔卤代烃其中的R’、R‖和R’’’可以相同或不同。
二、卤代烃的命名（一）普通命名法对于烃基结构比较简单的卤代烃，常采用习惯命名法命名，例如：1、把卤原子当作取代基，称为卤代某烃，“代”字有时可省略。
CH3IBr Cl碘(代)甲烷 (iodomethane) 溴代环戊烷 (bromocyclopentane) 氯(代)苯( chlorobenzene) 2、把烃基当作取代基，称为某烃基卤化合物CH 2＝CHCH 2－BrCH 2ClBr烯丙基溴(allyl bromide) 苄基氯 (benzyl chloride) 环丙基溴 (cyclopropyl bromide) 3、一些多卤代烃有各自的译音加中文习惯的俗名，如： CHCl 3 CHBr 3 CHI 3 氯仿(chloroform) 溴仿( bromoform) 碘仿 (iodoform) 含氟含氯的烷烃在商业和技术文献上称为氟里昂，例如：FCCl 3 氟里昂-11 （简称F11） ClF 2C-CF 2Cl 氟里昂-114（简称F114）（二）系统命名法对于烃基结构比较复杂的卤代烃，一般采用系统命名法，即将卤代烃看作是烃的衍生物，卤原子当作取代基。
卤代烃的分类与命名
知识储备
一、卤代烃的分类
根据卤代烃分子中 烃基的结构不同
饱和卤代烃 CH3CH2Br
不饱和卤代烃 CH2=CHCH2Br
卤代芳烃
X
CH2X
根据分子中所含卤 原子的数目不同
一卤代烃 二卤代烃
CH3CH2Br CH2Cl2
伯卤代烃 CH3CH2CH2Br
根据与卤原子直接相连
CH3
例如：
CH2
CHCHCH2Cl CH3
CH2 CHCH2Br
3-甲基-4-氯-1-丁烯
3-溴丙烯
命名卤代芳烃时，如卤原子连在芳环上，以芳烃为母体，
卤原子作为取代基。例如：
Cl
H3C Cl
Br
CH3
溴苯
3-氯甲苯
Cl
2, 4-二氯甲苯
（间氯甲苯）
如果卤原子连在苯环的侧链上，命名时则以烷烃为母体，
卤原子和苯环作为取代基。例如：
CHCH2Cl CH3
2-苯基-1-氯丙烷
卤代烃的分类与命名
烃分子中的一个或几个氢原子被卤原子取
代后的产物称为卤代烃。
【案例】卤代烃与制冷剂
目前空调制冷剂主要是采用R12、R22，而生产制冷剂的厂家也很多。山 东中氟化工科技有限公司为中美合资企业，是专业从事氟聚合物、氟材料、氟 精细化学品的研发、生产和经营的高新技术企业。公司地处山东省章丘市刁镇 化工工业园， 目前拥有两个厂区，分别为占地 157亩的章丘刁镇工业园生产基 地以及位于济南市占地60亩的氟致冷剂生产工厂。目前公司的主要产品及规模 包括12000吨/年的二氟一氯甲烷（F－22）、3000吨/年的四氟乙烯单体 （TFE）、2500吨/年的四氟丙醇（TFP）、2000吨/年五氟乙烷（HFC－125）、 500吨/年八氟戊醇（OFP）等，产品70％出口到国际市场。
《有机化学(第二版)》第5章：卤代烃
19:46
四、卤代烃的化学性质
卤代烃的化学反应主要发生在官能团卤 原子以及受卤原子影响而比较活泼的β 原子以及受卤原子影响而比较活泼的β-氢原 子上:
R
CH H
δ+ CH 2 δX
取代反应 消去反应
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(一)亲核取代反应(nucleophilic substitution)
Nu+ C
底物
X
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2、系统命名法 、
• ⑴.选择含有卤原子的最长碳链为主链,把支链和卤素 选择含有卤原子的最长碳链为主链, 看作取代基, 按照主链中所含碳原子数目称作“ 看作取代基 , 按照主链中所含碳原子数目称作 “ 某 烷”。 • ⑵.主链上碳原子的编号从靠近支链一端开始,使卤素 主链上碳原子的编号从靠近支链一端开始, 及其它取代基具有最低位次， 及其它取代基具有最低位次，位号之和最小 ; • ⑶.当卤素与烷基具有相同编号时，优先考虑官能团 当卤素与烷基具有相同编号时， (卤素原子)，使卤素原子位号最小;然后按次序规则， 卤素原子) 使卤素原子位号最小;然后按次序规则， 小基团优先列出，写出取代基名称、个数、位次。 小基团优先列出，写出取代基名称、个数、位次。
19:46
一、卤代烃的分类 卤代烃的分类
• 分类依据： 分类依据： 1、按烃基的结构分类 、 2、按卤素连接的碳原子分类 、 3、按卤素数目分类 、 4、按卤素原子的种类 、
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按烃基的结构分类
•
• 脂肪卤代烃 • • 卤代烃 • 芳香卤代烃
饱和卤代烃 CH3CH2Cl 不饱和卤代烃 CH2=CHCl
卤代烃 二卤代烃 CH2I2
多卤代烃 CHI3
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二、卤代烃的命名
14.3 Part 3卤代烃
第十四讲典型有机物的性质Part 3 卤代烃【知识网络】25ONO2＋ AgX（活性：3o > 2o > 1o ）－RX RX－ R'R2NH R3R4N＋X－消除反应R－CH2CHR'－CH＝CH2R－RRHC C R'RKOH，C2H5OH25（活性：3o > 2o > 1o ）R－CH＝CH R'Et OR'－RLiAlH4卤代烷烃（R－X）【知识概要】一、卤代烃的分类和命名1. 分类（1）按分子中所含卤原子的数目，分为一卤代烃和多卤代烃。
（2）按分子中卤原子所连烃基类型，分为：卤代烷烃R-CH2-X卤代烯烃R-CH=CH-X 乙烯式R-CH=CH-CH2-X 烯丙式R-CH=CH（CH2）n-X ≥2 孤立式卤代芳烃X CH2X（乙烯式）（苄式）（3）按卤素所连的碳原子的类型，分为：RCH2－X 伯卤代烃一级卤代烃（1°）R2CH－X 仲卤代烃二级卤代烃（2°）R3C－X 叔卤代烃三级卤代烃（3°）2. 命名Ex1 用普通命名法命名下列化合物（i）(CH3)3CCl （ii）CHCl3（iii）Br Ex2 用IUPAC法命名下列有机物（i）CH3Cl（ii）CH3Cl（iii）Cl CH3（iv）BrClEx3 写出下列化合物的结构式（i）(4R)-2-甲基-4-氯辛烷（ii）(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷（iii）(4S)-4-甲基-5-乙基-1-溴庚烷（iv）(1R,3R)-1,3-二溴环己烷二、卤代烷的性质卤代烃分子结构中C—X键为极性共价键，由于卤素的电负性比碳大，碳卤键中电子云偏向卤素，使碳原子带部分正电荷。
表1 卤乙烷分子的偶极矩故C－X键比C－H键容易断裂而发生各种化学反应卤素易以X －的形式被取代，这种取代称为亲核取代反应（简写为S N ）。
活泼金属也可以与卤代烃反应，生成金属有机化合物。
有机化学基础知识点整理卤代烃和芳香卤代烃
有机化学基础知识点整理卤代烃和芳香卤代烃有机化学基础知识点整理——卤代烃和芳香卤代烃有机化学是研究有机化合物结构、性质和反应机理的学科。
其中，卤代烃和芳香卤代烃是有机化学中重要的两类化合物。
本文将对卤代烃和芳香卤代烃的基础知识点进行整理。
一、卤代烃（Haloalkane）卤代烃是指分子中含有卤素（氟、氯、溴、碘）取代烷烃中一个或多个氢原子的有机化合物。
其命名规则为：将与卤素相连的碳原子编号，并在化合物名称前面加上对应的前缀（氟代、氯代、溴代、碘代）。
例如：氯甲烷、溴乙烷。
1. 卤代烃的性质卤代烃具有以下几个特点：（1）沸点和熔点较低，易挥发；（2）极性较大，易溶于极性溶剂；（3）在碱性条件下容易发生亲核取代反应，生成醇、醚等有机物。
2. 卤代烃的反应（1）亲核取代反应（Nucleophilic Substitution）：亲核试剂（如：氢氧根离子、氨水等）与卤代烃发生反应，取代卤素，生成新的有机化合物。
常见的亲核取代反应有SN1和SN2反应机理。
（2）消除反应（Elimination）：卤代烃在强碱存在下，失去卤素和氢，生成烯烃等不饱和化合物。
常见的消除反应有E1和E2反应机理。
二、芳香卤代烃（Aryl Halide）芳香卤代烃是指分子中含有卤素取代苯环上一个或多个氢原子的有机化合物。
芳香卤代烃的命名规则为：将卤素的名称直接作为苯环的前缀，并标注位置。
例如：氯苯、溴苯。
1. 芳香卤代烃的性质芳香卤代烃具有以下特点：（1）稳定性较高，不易发生反应，需要较强的反应条件；（2）熔点和沸点较高，不易挥发；（3）极性较低，通常不易溶于极性溶剂。
2. 芳香卤代烃的反应（1）亲电取代反应（Electrophilic Substitution）：芳香卤代烃的反应以亲电试剂与苯环发生反应为主，取代卤素。
常见的亲电取代反应有取代、硝化、氨基化等。
（2）金属-卤素交换反应（Metal-Halogen Exchange）：芳香卤代烃与金属（如锂、镁）反应，去除卤素，生成芳基金属化合物。
19卤代烃的分类、命名和同分异构
有机化学
课型
讲授
审批签字
课次
19
主要教学内容（任务与案例）
卤代烃的分类、命名和同分异构
授课时数
2
授课时间
2013.11.11
授课班级
化工1201、1202
分析1201
教材对应范围
章
节
页次
五
一
60-62
教学目标
知识点：理解卤代烃的分类和同分异构现象，掌握卤代烃的命名方法
◆技能目标：掌握卤代烃的命名
◆价值观：培养学生逻辑思维能力
教学重点
（突破方法）与
教学难点
（处理方法）
（重点）——卤代烃的命名方法，举例
（难点）——卤代烃的命名方法，举例
教具
拟留作业
P62
学情分析
认识卤代烃，在烷烃命名的基础上学习卤代烃的命名
课后小记
教学环节
教学内容
备注
复习
稠环芳烃
芳烃的工业来源
新课
一、卤代烃的分类
1、按照分子中母体烃的类别，卤烃主要可分为卤代烷烃、卤代烯烃及卤代芳烃等。
系统命名法
较复杂的卤代烃按系统命名法命名：
⑴卤代烷以含有卤原子的最长碳链作为主链，将卤原子或其他支链作为取代基。命名时，取代基按顺序规则，较优基团在后列出，由于卤素优于烷基，所以命名时把烷基、卤原子位置名称依次写在烷烃名称之前。
⑵不饱和卤代烃
⑶卤代芳烃一般以芳烃为母体，卤原子作为取代基。如：
2、根据分子中卤原子的数目，还可以把卤烃分为一元卤烃、二元卤烃、三元卤烃等。二元或二元以上的卤烃统称为多卤烃。
3、按照与卤原子相连碳原子的不同，卤代烷又可分为伯卤代烷、仲卤代烷和叔卤代烷。
卤代烷烃的命名规则
卤代烷烃的命名规则
1. 卤代烷烃的命名得先看主链呀！就像一棵大树的树干，得找最长的那个。
比如说氯乙烷，乙烷就是主链哟！
2. 再看看卤原子的位置呀，这可重要啦！就好比给人找位置坐一样。
像1-氯丙烷，这个“1”就是氯原子的位置呢！
3. 卤原子不同那也得区分清楚呀，氟、氯、溴、碘可不能弄混呢！这就像不同口味的糖果，得认清呀。
例如溴甲烷，可别叫成氯甲烷哟！
4. 要是有多个卤原子咋办？别急，那就依次标出来呀！好像给一群小朋友排排队一样。
二氯甲烷，就是有两个氯原子呢。
5. 还有呢，当主链上有其他取代基时，也得兼顾呀，不能只盯着卤原子。
这就如同舞台上不止一个主角，都要照顾到。
像 2-甲基-1-氯丁烷。
6. 命名的时候可不能粗心大意，要认真仔细呀！不然就像迷路的孩子找不到家一样哦。
千万不要把 2-氯丁烷叫成 3-氯丁烷啦！
7. 大家想想，命名规则是不是像给卤代烷烃搭房子，一块砖一块砖地垒起来呀？2-溴-3-甲基戊烷就是这样搭起来的呢。
8. 有时候感觉命名就像解谜题一样，很有趣呢！找到答案的时候是不是很有成就感？就像解出了那道很难的 1,2-二氯丙烷的命名。
9. 总之，卤代烷烃的命名规则就是这些啦，掌握了就能给它们取准确的名字啦！
我的观点结论：卤代烷烃的命名规则并不复杂，只要用心去理解和记忆，就能够熟练掌握。
《卤代烃》 知识清单
《卤代烃》知识清单一、卤代烃的定义和分类卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子（氟、氯、溴、碘）取代后所生成的化合物。
根据分子中卤素原子的种类，卤代烃可以分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
按照分子中卤原子的数目，卤代烃又可分为一卤代烃和多卤代烃。
一卤代烃只含有一个卤素原子，如氯甲烷（CH₃Cl）、溴乙烷（C₂H₅Br）等；多卤代烃则含有两个或两个以上的卤素原子，如二氯甲烷（CH₂Cl₂）、三氯甲烷（CHCl₃）等。
此外，根据烃基的结构不同，卤代烃还可以分为饱和卤代烃（卤代烷烃）、不饱和卤代烃（卤代烯烃、卤代炔烃）和芳香卤代烃。
二、卤代烃的物理性质1、状态常温下，大多数卤代烃为液体或固体。
其中，一氯甲烷、氯乙烷等为气体。
2、沸点卤代烃的沸点随碳原子数的增加而升高。
在同碳数的卤代烃中，沸点的高低顺序为：RI＞RBr＞RCl＞RF。
这是因为相对分子质量越大，分子间的范德华力越大，沸点也就越高。
3、密度除一氟代烃和一氯代烃的密度小于水外，其余卤代烃的密度一般都大于水。
4、溶解性卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，如乙醇、乙醚等。
三、卤代烃的化学性质1、取代反应卤代烃中的卤素原子可以被其他原子或原子团取代。
例如，溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热时，溴原子被羟基取代，生成乙醇：C₂H₅Br ＋NaOH → C₂H₅OH ＋ NaBr这是卤代烃水解生成醇的典型反应。
2、消去反应在一定条件下，卤代烃分子中的卤素原子和相邻碳原子上的氢原子脱去，生成不饱和烃。
例如，溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液共热时，发生消去反应生成乙烯：C₂H₅Br ＋NaOH → C₂H₄↑ ＋ NaBr ＋ H₂O消去反应的发生条件是与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。
3、与金属反应卤代烃能与某些金属发生反应，生成有机金属化合物。
例如，氯乙烯与钠反应生成氯乙烯钠：CH₂=CHCl ＋2Na → CH₂=CHNa ＋ NaCl四、卤代烃的制备方法1、烷烃的卤代在光照或加热的条件下，烷烃与卤素单质发生取代反应生成卤代烃。
《卤代烃》 知识清单
《卤代烃》知识清单一、卤代烃的定义和分类卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子（氟、氯、溴、碘）取代后所生成的化合物。
根据卤素原子的种类，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃；按照烃基的结构，又可分为饱和卤代烃（卤代烷烃）、不饱和卤代烃（卤代烯烃、卤代炔烃）和芳香卤代烃。
卤代烷烃的通式为 CnH2n+1X（X 表示卤素原子），例如甲烷的一氯代物——一氯甲烷（CH3Cl）。
卤代烯烃如氯乙烯（CH2=CHCl），卤代炔烃如 1-氯-1-丙炔（CH≡CCH2Cl）。
而芳香卤代烃则是指卤素原子直接连接在芳香环上的化合物，比如氯苯（C6H5Cl）。
二、卤代烃的物理性质1、状态常温下，一氯甲烷、一氯乙烷等低级卤代烃是气体，其余多为液体或固体。
2、溶解性卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，如乙醇、乙醚、苯等。
这是因为卤代烃分子中的卤素原子是极性的，但其烃基部分是非极性的，所以卤代烃在极性溶剂水中溶解度小，而在非极性有机溶剂中溶解度大。
3、沸点卤代烃的沸点随碳原子数的增加而升高。
在同碳原子数的卤代烃中，沸点的高低顺序为：RI＞RBr＞RCl＞RF。
这是因为相对分子质量越大，分子间作用力越强，沸点也就越高。
此外，支链越多，沸点越低。
三、卤代烃的化学性质1、取代反应卤代烃中的卤素原子可以被其他原子或原子团取代。
例如，一氯甲烷与氢氧化钠水溶液共热时发生水解反应，生成甲醇：CH3Cl ＋NaOH → CH3OH ＋ NaCl 。
卤代烃与醇钠作用时，卤原子被烷氧基取代生成醚：CH3CH2Br ＋C2H5ONa → CH3CH2OC2H5 ＋ NaBr 。
2、消去反应在一定条件下，卤代烃能脱去卤化氢分子生成不饱和烃。
例如，一氯乙烷与氢氧化钠的醇溶液共热时发生消去反应，生成乙烯：CH3CH2Cl ＋NaOH → CH2=CH2↑ ＋ NaCl ＋ H2O 。
发生消去反应的条件是与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。
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卤代烃学习要点、命名规则及命名例题
学习要点：
1、分类、命名、结构
2、化性
（1）亲核取代（掌握S N1、S N2历程；影响反应活性的因素并会排序）
（2）β—消除（掌握查氏规则、了解E历程；掌握典型体系取代反应与消除反应的竞争）（3）与金属反应（重点格氏试剂）
（4）还原（掌握金属氢化物还原体系各自的还原特点）
3、三类卤代烯烃中X原子活性比较
一、命名规则
1、普通法：烃基名＋卤名
2、系统法：（1）主链必须“含卤”，即主链必须包含与卤原子相连的碳原子；
（2）卤作取代基（重键位号<卤原子所连碳的位号）；
（3）芳烃侧链含卤，则侧链为母体；
（4）其余规则同烃。
二、命名例题
1、CH3CH2CH2CH2Cl 氯丁烷（丁基氯）（无位号无个数则表示1号位、一取代）
2、(CH3)3CBr 叔丁基溴
3、CF2=CF2四氟乙烯
4、CH3Cl 氯甲烷
5、CHCl3CHBr3CHI3三氯甲烷，三溴甲烷，三碘甲烷
（俗名：氯仿，溴仿，碘仿）
6、CH3CHCH2CCH2Br
CH3
CH3CH32,2,4-三甲基-1-溴戊烷
7、CH3C=CCH3
Cl Cl2，3–二氯-2–丁烯
8、Cl Cl
对二氯苯
9、Cl CH2Cl
对氯苄基氯
10、CH2CH2Br
1-苯基-2-溴乙烷（ -苯基溴乙烷）
11、
CH3
I1-苯基-2-碘-2-丁烯
12、CH2=CHCHCH3
Br3-溴丁烯
13、Br
溴萘
14、
CH3
H2H5
Cl
(R/S)(R)–2–氯丁烷
15、Cl
5-氯环戊二烯。