中南大学有机化学第1章绪论2014共64页文档
中南大学有机化学绪论【精选】
CH3 CC
H
CH3 H
m.p.=-139.3 ℃; b.p.=3.5 ℃; d420=0.621
CH3
C H
H C
CH3
m.p.=-105.5 ℃; b.p.=0.9 ℃; d420=0.604
结构 决定 性质 推断
2、化学键
• 离子键：通过电子转移达到稳定的电子层结构而 形成离子，离子间通过静电相互吸引而成键。
工科大学化学 ——有机物及有机反应
中南大学化学化工学院
使用教材
《有机化学简明教程（第二版）》齐欣、高
鸿宾主编 天津大学出版社，2011年8月
推荐参考书目
1、《有机化学 （第四版）》高鸿宾主编，高 等教育出版社，2006年
2、《工科大学化学》张平民主编 湖南教育出 版社，2002年
3、《简明有机化学学习指南》高鸿宾主编， 天津大学出版社 2003
+
=
1s
1s
轨道交盖
氢分子
氢原子的S轨道交盖形成氢分子
4、共价键的性质
• 共价键的饱和性 • 按照价键理论的观点，成键电子必须是两个自
旋方向相反的未成对电子组成，而不能容纳第 三个未成对电子，这就是共价键的饱和性。 • 碳原子位于元素周期表中的第二周期，处于电 负性很强的卤素与电负性很弱的碱金属之间， 既不容易失去电子，也不容易得到电子。 • 有机化合物分子中，原子与原子之间主要是以 共价键结合的，每一个原子都有一定的化合价。 如C： 1S2 2S2 2P2。
C：1S2 2S2 2P2 ——→ 2S1 2Px1 2Py1 2Pz1
——→4个SP3杂化轨道 一个C原子可以形成四个SP3杂化轨道，其形
状为钫锤形：
C原子与H原子成键时，总是沿着电子云密度 最大的方向重叠成键，这样重叠区域大，稳 定性大，这就是共价键的方向性。
第一篇有机化学总论讲解
仲正碳离子比伯正碳离子稳定，所以反应的朱产物是情加到含氢多的双键碳原子上，卤素负离子加到含氢较烯烃与硫酸在低温下（0℃左右）混合，即可生成加成产物烷基硫酸氢酯，烷基硫酸氢酯在水中加热可以水解生成醇。
伯仲叔碳上的氢原子，分别称为伯氢原子、仲氢原子和叔氢原子。不同类型氢原子反应活性不同。
二、构造异构和命名
分子式相同的不同化合物彼此互为同分异构体，简称异构体。分子中原子间相互连接的次序和房事称为构造。构造异构是指分子式相同，分子中原子间相互连接的次序和方式不同二形成不同化合物的现象。
（一）碳链异构
具有相同的分子式，由于碳链结构不同而产生的同分异构现象称为碳链异构。碳链异构属于构造异构。
Lewis结构式：标出或省略分子中的孤对电子，成键电子对用短直线表示（或省略短直线）。
二、现代共价键理论
共价键的形成：当两个原子互相接近到一定距离时，两个自旋方向相反的单电子相互配对，形成了密集于两核之间的电子云，该电子云降低了两核间正电荷的排斥力，使体系能量降低，并分别对两核产生吸引力，导致形成稳定的共价键。
2.顺反异构①分子中存在限制两个原子之间自由旋转的刚性结构（双键或脂环）②两个不能自由旋转的原子上分别连接有不同的原子或基团。
任何一个双键碳上若连接两个相同的原子或基团，则只有一种结构。
（二）烯烃的命名
丙烯异丁烯异戊二烯
·系统命名法：选择含C=C双键的最长C链为主链，命名为某烯；从靠近C=C的一端开始编号，若C=C正好在主链中央时，从靠近取代基的一端开始。
四、构象
（一）环戊烷的构象
有机化学第1章绪论ppt课件
04
有机化学与生产生活的关系
有机化学在医药领域的应用
药物合成
通过有机化学方法合成药 物，如抗生素、抗癌药物 等。
药物分析
利用有机化学原理和技术 对药物进行质量控制和纯 度检测。
药物设计
基于有机化学知识，设计 具有特定生物活性的药物 分子结构。
有机化学在农业领域的应用
农药合成
通过有机化学方法合成农药，用 于防治农作物病虫害。
有机化学第1章绪论 ppt课件
• 绪论 • 有机化合物的结构与性质 • 有机化学反应的类型与机理 • 有机化学与生产生活的关系 • 有机化学的学习方法与技巧
目录
01
绪论
有机化学的研究对象
01
02
03
04
05
碳氢化合物
含氧化合物
含氮化合物
杂环化合物
生命有机体中的 有机化合物
研究最简单的有机化合物— —烷烃、烯烃、炔烃等的结 构、性质和合成方法。
取代反应
有机分子中的某些原子或原子团 被其他原子或原子团所取代的反 应。
氧化反应
有机物得氧或失氢的反应。
还原反应
有机物加氢或去氧的反应。
有机化学反应的机理
链锁反应
链引发、链传递和链终止三个阶段组 成。
离子型反应
自由基型反应
共价键发生均裂时，成键电子平均分 配给两个碎片，都产生单电子的碎片 （自由基），再由自由基与试剂之间 进行的反应。
命名
采用系统命名法，根据有机化合物的结 构特点和官能团类型进行命名，包括俗 名、普通命名法和系统命名法等。
03
有机化学反应的类型与机理
有机化学反应的类型
加成反应
发生在有双键或叁键的物质中。 加成反应后，重键打开，原来重 键两端的原子各连上一个新基团。
大学有机化学 第一章 绪论
A A A
B B B
B B
（2）共价键具有饱和性 （3）共价键具有方向性 在经典价键理论的基础上发展：杂化轨道理论、共振论
第一章 绪论
12
σ键 共价键的方向性
π键
第一章 绪论
13
2、分子轨道理论
分子轨道理论认为：共价键是由成键原子的原子轨 道重新组合成整体的结果,共价键的电子在整个分子 的区域内运动,即从分子的整体出发来研究分子中的 电子运动状态——分子轨道（Ψ函数）. 求解分子轨道的方法——原子轨道线性组合LCAO LCAO法认为：各原子相互结合成分子时， （1）有几个原子轨道就可组成几个分子轨道 （2）能量比未成键原子轨道低的——成键轨道 能量比未成键原子轨道高的——反键轨道 （3）分子中各电子占据分子轨道遵循：能量最低原 理、洪 特规则、保里不相容原理
Π键＞σ键
第一章 绪论
22
绝大多数有机化合物分子中都有共价键。
共价键的键能和键长——反映了键的强度，即分子的
热稳定性。
键角——反映了分子的空间形象
偶极矩和键的极化性——反映了分子的化学反应活性 和影响它们的物理性质。 分子间作用力： 氢键、 色散力、 取向力——偶极-偶极作用——极性分子间作用力之一
第一章 绪论
14
以氢分子的形成为例说明LCAO法：
第一章 绪论
15
组成分子轨道三原则：
原子轨道组成分子轨道（是否稳定）必须符合 三个条件： 一是对称匹配（位相相同） 二是原子轨道重叠部分要最大 三是能量相近
第一章 绪论
16
分子轨道理论——两种典型分子轨道：
σ轨道
+
σ* σ
+ -
分子结构
《有机化学》第一章绪论
《有机化学》第一章绪论一、教学内容本节课的教学内容来自于《有机化学》第一章绪论。
这部分内容主要包括有机化学的基本概念、有机化合物的分类、有机化学反应类型以及有机化合物的结构和性质。
具体内容包括：1. 有机化合物的定义和特点：介绍有机化合物的概念，解释有机化合物的特点，如碳氢化合物的存在、有机化合物的命名规则等。
2. 有机化合物的分类：介绍烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等有机化合物的分类和特点，解释它们的结构差异和性质特点。
3. 有机化学反应类型：介绍加成反应、消除反应、取代反应等有机化学反应类型，解释反应机理和反应条件。
4. 有机化合物的结构和性质：介绍有机化合物的结构特点，如碳原子的四价键、有机化合物的同分异构现象等，解释有机化合物的物理性质和化学性质。
二、教学目标1. 学生能够理解有机化学的基本概念和特点，掌握有机化合物的分类和命名规则。
2. 学生能够了解有机化学反应的类型和机理，理解反应条件和反应产物的关系。
3. 学生能够分析有机化合物的结构和性质，运用有机化学的基本原理解决实际问题。
三、教学难点与重点重点：有机化合物的分类和特点、有机化学反应类型和机理、有机化合物的结构和性质。
难点：有机化合物的结构和性质的理解和应用、有机化学反应机理的掌握。
四、教具与学具准备教具：黑板、粉笔、多媒体教具、有机化合物的模型或图示。
学具：笔记本、笔、有机化合物的结构模型或图示、有机化学反应机理的图示。
五、教学过程1. 引入：通过展示有机化合物的实际例子，如糖类、脂肪、蛋白质等，引起学生对有机化学的兴趣，引出本节课的主题。
2. 讲解：在黑板上用粉笔写出有机化合物的定义和特点，引导学生理解有机化合物的概念和特点。
然后，通过图示和模型，讲解有机化合物的分类和结构特点，如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等。
3. 示例：通过具体的有机化学反应实例，讲解加成反应、消除反应、取代反应等有机化学反应类型，解释反应机理和反应条件。
4. 练习：给出一些有机化合物的结构和性质的题目，让学生通过观察和分析，回答题目，巩固对有机化合物的结构和性质的理解。
大一有机化学第1章绪论
农业生物技术
通过有机化学手段，可以研究和开发农业生物技术，如基因工程、 细胞工程等，为农业生产提供新的途径和方法。
有机化学在材料领域的应用
高分子材料
有机化学是高分子材料合成的基础，如塑料、橡胶、纤维 等的合成和改性。
01
功能材料
通过有机化学的方法，可以合成具有特 殊功能的材料，如光电材料、生物医用 材料等。
质谱分析
通过测量分子的质量及质量分布来确定分子结 构。
红外光谱分析
利用物质对红外光的吸收特性来鉴定化合物中 的官能团和化学键。
核磁共振分析
利用核磁共振现象来研究分子的结构和动态行为。
有机化学合成的方法与策略
01
02
03
04
经典合成方法
掌握有机合成中的基本反应类 型和合成方法，如取代反应、 加成反应、消除反应等。
大一有机化学第1章绪论
目
CONTENCT
录
• 绪论引言 • 有机化学的基本概念 • 有机化学的研究方法与技术 • 有机化学与生产生活的关系 • 有机化学的前沿领域与发展趋势
01
绪论引言
有机化学的定义与特点
定义
有机化学是研究有机化合物的结构、性质、合成、反应机理以及 应用的科学。
特点
有机化合物种类繁多，结构复杂，性质各异；有机反应具有多样 性和复杂性；有机化学与生命科学、材料科学等学科交叉渗透。
100%
结构特点
有机化合物分子中碳原子之间以 共价键相连，形成链状或环状结 构，其他元素与碳原子相连。
80%
同分异构现象
分子式相同但结构不同的有机化 合物互为同分异构体。
有机化学课件1第一章绪论
广东药学院
a
主讲人: 申东升18
共价键的可极化性：
在外电场影响下，共价键内电子云分布发生改变， 即分子的极性状态发生了改变，这种现象称为键的可 极化性。不论是极性或非极性共价键，均有此性质。
键极化的难易程度称为极化度。
键的极化度大小主要决定于成键原子电子云的流 动性，电子云流动性越大，键的极化度也就越大。
1.1.1 有机化合物： 一般指碳氢化合物及其衍生物。至2007年，化
合物总数已达2400万种，并仍以100万种/年递增。 碳酸盐、金属氰化物等虽然含有C、H等元素，
但具有典型无机化合物性质，不是有机化合物。
四氟乙烯、硼烷、氮化硼（B3N3)不含有C或H， 但具有典型有机化合物性质，属有机化合物。
广东药学院
广东药学院
a
主讲人: 申东升29
1.5.3 路易斯酸碱理论
能接受一对电子形成共价键的物质为酸 路易斯酸碱
能提供一对电子形成共价键的物质为碱
F
F
F B NH3
F 三氟化硼 氨
F B NH3 F
常见的Lewis酸：
A l C l 3 、 S n C l 4 、 Z n C l 2 、 F e C l 3
（2）有机化合物的结构测定
确定纯化合物的元素组成、结构、理化性质，以及结 构与性质的关系。
（3）有机合成 organic synthesis
从简单易得的有机物和无机物出发，按一定的方法合 成出所需要的产物。包括天然产物、新化合物的合成和 合成新方法的研究。
（4 ）反应机理的研究
反应的微观过程。包括动力学和热力学参数。
a
主讲人: 申东升21
1.4 有机化合物的分类和表示方式
有机化学 第一章 绪论共40页文档
有机化学绪论
22
五、有机化合物的一般特点
1、有机物中液体较多，固体有机物的晶体也较 软、熔点较低、水溶性较差。
晶体较软、熔点较低的原因：
质点（分子）间的作用力，克服起来比离子型 化合物容易。
2020/5/27
有机化学绪论
23
水溶性差的原因： 物质溶解的经验规律是：相似者相溶。非极性 有机物与水的分子结构相差甚远，分子与水的 结合力差。
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有机化学绪论
24
2、有机反应速度慢，反应副产物多
在有机反应中主要涉及断裂旧键形成新键，这 都需要一定的时间。有机物的结构比较复杂， 在同样的条件下可断裂的键不止一处，组成新 键也其不确定性。所以有许多副产物生成。
共价键断裂和形成不象离子键那样快，故其反 应速度往往进行是很慢。
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的氢带强正电，H原子与带孤对电子的原子形成的特殊 作用，被称为氢键。
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氢键实际上也是偶极-偶极间作用力，它是分子 间作用力最强的，但最高不过约25kJ•mol-1。 在特定的情况下也能形成氢键。
H FH FH F
三种作用力的大小比较：
氢键>偶极-偶极间的作用力>色散力
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19
分子间的作用力本质上说都是静电作用力。主 要来自于分子的偶极间的相互作用。分成三种：
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有机化学绪论
20
偶极-偶极作用力；具有极性的分子间主要作用力，又
叫做定向力。
色散力；非极性分子间的瞬间偶极产生的作用。极性
分子也存在着色散力。
氢键。O、N、F等原子的强拉电子作用，使与其结合
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有机化学第一章绪论
二、克库勒 (Kekule)结构理论：
——为解决原子在分子中的排布顺序或关系而提出。 内容： 1、原子在分子中按他们的化合价依一定顺序连接起来。 2、每一种元素有一定数目的化合价。 3、碳为四价，碳碳之间可相互成键。
Van’t Hoff 提出了碳为四面体的学说：增加了原子在空间 排列方式 .
甲烷的立体结构
J. Am. Chem. Soc.1989, 111, 7530-7533. •哈佛大学Kishi 1989年合成成功 •“有机合成的珠穆朗玛峰” --------20世纪有机合成工作的标志
我国的重大成就: 牛胰岛素的合成 1945-1955 英F.Sanger 测定出牛胰岛素的结构(氨基 酸排列次序)
1861年 布特列洛夫 合成了糖类
标志性成果：维生素B12 牛胰岛素 海葵毒素
R.B.Woodward（1917-1979）向最复杂的天然产物挑战：
• 奎宁（1944年） • 马钱子碱（1954） • 叶绿素（1960） • 头孢菌素C（1965） • 维生素B12 （1973） 可的松（1951） 利血平 （1958） 四环素（1962） 前列腺素F2α（1973） 红霉素（1981）
基本要点：
（i） 形成共价键的两个电子，必须自旋方向相反； （ii） 元素原子的共价数等于该原子的未成对电子数（共价键 具有饱和性）； （iii） 最大重叠原理（电子云重叠越多，形成的键越强; 共价 键具有方向性）。
C
+ 4H
H H C H H 路易斯结构式
H H C H 开库勒结构式 H
碳原子的核外电子排布式： C: 1S22S22Px12Py1
SP
SP
sp3杂化
甲烷分子中的碳原子采取sp3杂化。杂化的结果：
有机化学课件 第1章 绪论
如CH4
H × .×C.H× .× . H
H
H HC H
H
24
② 结合能力强。碳原子间通过单、双、叁键 结合成链状或环状物
—C—C—、—C = C—、—C ≡ C—
CC CC
③ 碳原子还可以与其它元素的原子相结合。
C—OH C—X
C—NH2
25
⑵其它元素：H O N P S……
1 8 7 15 16 原子序数小，半径小，易形成稳定的共 价键（以单键，双键，叁键方式）
1、第1、2章(绪论、饱和烃） －6学时
2、第3章（不饱和烃）
－6学时
3、第4章（芳香烃）
－3学时
考试1--1学时
4、第5章（对映异构） 5、第7章 （卤代烃）
－4学时 －2学时
5
6、第8章（醇酚醚） 7、第9章（醛酮醌）
考试2--1学时
－3学时 －3学时
8、第10章（羧酸、羧酸衍生物和取代酸 ） － 4学时
CH3Cl
CH3COOH
20
有机化学：
研究碳氢化合物及其衍生物的化学
研究内容：
研究有机物的组成、结构、性质、用途、 合成方法、以及它们之间的相互转变和内 在联系。
21
●为什么把有机化学与无机化学分为两个 学科来研究？
有机化合物数目庞大，据目前统计有2230万 种以上，现仍在以指数形式的速率迅速增长， 而无机化合物只有几万种；主要原因是有机 化合物与无机化合物在组成、结构和性质上 有很大的差异，使得有机化合物有很多独特 的的特点。
C O —C≡N
O S OH O
O P OH OH
26
2．结构上的特点： 以碳元素为结构骨架的共价化合物
HO
大学有机化学有机化学-第一章--绪论
SP2——即一个S轨道和两个2P轨道相互混合而重新组成3个 能量相等的新的轨道和一个未杂化的P轨道。
图 1-5 碳原子的SP2杂化 (a)SP2杂化轨道 (b)未参与杂化的P轨道
SP——即一个S轨道和一个2P轨道相互混合而重新组成2个 能量相等的新的轨道和两个未杂化的P轨道。
极性大小： C-F > C-Cl > C-Br > C-I 电负差： 1.5 0.5 0.4 0.1
第三节 分子的极性和分子间的作用力
一、 分子的极性 任何分子的极性取决于整个分子的正、负电荷中 心是否重合，若两者重合，就是非极性分子，两 者不能重合为极性分子。 分子的极性大小通常用分子的偶极矩μ表示。
H
Cδ+
δI-
H δ+
δ-
CI
H
Cδ+
δ-
I
HH
HH
HH
偶极-偶极作用力
一个分子的偶极正端与另一分子的偶极负端之间的吸
引力, 称为偶极-偶极作用力。
氢键是一种特别强的偶极一偶极作用力。
O +
H
H
- H O
H
O +
CH3
H
氢键
- H
O
CH3
氢键不仅影响化合物的物理性质和化学性质， 而且对保持大分子（如蛋白质和核酸等）的几 何形状起着重要作用。
μ= q × d
q 为极性分子中正电荷或负电荷中心上的电荷值，d
为正负电荷中心之间的距离。μ的单位：C•m (库仑•
米) 或“德拜” (debye, D)。1D=3.336×10-30C•m。
分子的偶极矩↑ 分子的极性↑
双原子分子的偶极矩 = 键的偶极矩 多原子的偶极矩 = 所有共价键的偶极矩的向量之和
有机化学第一章绪论
有机化学概念 第一节有机化学的地位和重要性 第二节有机化学的相关理论和概念第三节有化合物的表示方法第四节有机化合物中得酸碱概念 第五节有机化合物的分类第六节研究有机化合物的一般程序和方法有机化学的地位和重要性1、有机化学是一门实践性、应用性和理论性均很强的课程。
通过该课程的学习，为继续学习相关的专业课程如：高分子、精细化工、制糖、制药、造纸、食品、生物工程等众多学科打下扎实的基础。
毕业后从事科学研究和产品开发、相关技术管理等工作打下良好的基础。
同时，有机化学也是上述专业报考研究生的必考基础课。
有机化学的地位和重要性2、涵盖面广，有机化学是化学、化工、生物、食品、农学、植保等专业的基础课。
有机化学的相关理论和概念一、有机化学的概念二、有机化学中的共价键理论三、共价键的类型四、共价键的参数五、键的断裂方式有机化学的概念一、有机化学的概念“有机”这个词是指“有生命”，之所以叫有机化学，是在这门学科未形成之前，人们认为有机物只能在有机体中产生，而不能用人工合成。
但在1824年，德国化学家维勒在研究氰酸与水作用时，竟得到了一种有机物尿素：因为当时的分析手段还很落后，所以，维勒对这种物质又进行了4年的细心研究，确证无误之后，才于1828年HOCN+NH4OH NH4OCN+OH2CO(NH2)2加热有机化学的概念发表了《论尿素的人工合成》。
打破了有机物只能在有机体中产生的理论。
从那以后，通过化学家们的艰苦研究，大量的有机物相继合成而出，形成了有机化学者们学科。
但“有机”这名词虽然内涵以改变，但因其历史原因，一直引用至今。
由于有几分析技术的发展，通过对已知的有机物进行研究，知道这些化合物含量最多的是碳、氢，还含有氧、氮、硫、磷、卤素等，所以说，有机化学就是研究碳氢化合物及其衍生物的组成、结构、性质和变化的一门科学。
有机化学中的共价键理论二、有机化学中的共价键理论在普化中，已经学过了，在这里只作简单的叙述（电子云、离子键、共价键）：目前对共价键本质解释的理论有现代价键理论、分子轨道理论和杂化轨道理论。
有机化学第一章绪论
第一章 绪论1.1有机化合物的特性1.1.1有机化合物的种类繁多1.1.2分子组成和结构复杂同分异构体：两种或多种有相同的分子式，但结构不同的化合物。
同分异构现象：具有同分异构体的现象称为同分异构现象。
1.2.3 有机化合物性质上的特点(1) 容易燃烧 (2) 热稳定性差 (3) 熔点、沸点低(4) 难溶于水 (5) 反应速率比较慢(6) 反应复杂、副反应多1.2分子结构和结构式1.3 共价键1.3.1共价键的形成价键理论 和分子轨道理论①共用电子对理论离子键：稳定的正、负离子通过静电引力而形成。
共价键：两个带正电的原子核对共用电子对的吸引,使两原子结合在一起而形成的化学键。
②原子轨道交盖理论：原子轨道：原子中，电子的空间运动状态。
形成共价键的两个原子，必须带有自旋方向相反的未成对电子，并且它们的能量相差不大，由于引力而互相靠近，两个原子轨道彼此交盖，交盖的部分电子云密度较大，把两个原子核吸引在一起，使两个原子结合起来，形成共价键。
共价键的形成可看成是电子云的重叠，电子云重叠越多，共价键就越牢固。
由原子轨道组成分子轨道，必须符合三个条件：(1) 对称匹配（位相相同）(2) 最大重叠(3)能量相近。
共价键的饱和性：原子的价键数等于其未成键电子数。
共价键的方向性：原子轨道必须最大重叠。
σ轨道：以H2为例，s 轨道重叠生成的轨道是呈圆柱形对称，键轴是它的对称轴，这样的轨道叫σ轨道。
σ键：生成σ轨道的重叠方式叫做σ重叠， σ轨道上的电子叫做σ电子，形成的键叫做σ键。
1.3.2共价键的属性(1) 键长：原子核之间的距离。
C-H 键的键长0.109 nm, C-C 键的键长0.154 nm,(2) 键能：当A 和B 两个原子（气态）结合生成A-B 分子（气态）时，放出的能量，此时∆E 为负值。
键能单位：KJ/mol使1 mol A-B 双原子分子（气态）离解为气态原子所需要的能量，为离解能。
此时∆H 为正值。