《医用化学》课后习题答案

习题参考答案

第一章

1. 略；

2. 略；

3. 液NH 3既是酸又是碱；因在此反应中液NH 3既是质子的接受体又是质子的给予体；NH 3中氮原子上电子云密度高，接受质子的能力强。

4. 略。

5. （1）双键，烯烃，sp 3，sp 2；（2）羟基，酚；（3）羟基，醇；（4）叁键，炔，sp 。

第二章

1.（1）2, 2-二甲基丁烷 （2）2, 3, 5-三甲基庚烷 （3）2,4-二甲基-5-异丙基壬烷 （4）3,4-二甲基-5-乙基辛烷（5）2- 乙基-1 -丁烯 （6）3, 5 -二甲基- 3- 庚烯 （7）4 –-乙基 - 2 – 己炔 （8）3,3-二甲基-1-戊炔 （9）4-甲基-1-庚烯-5-炔

2. （9种）

3. （6种）

(CH 3CH 2)2C （1）Br CH 2Br

CH 3CH 2CH （2）

Cl

CH 3（3）CH CHCH 2CH 3CH 2CH 3

6.

（4）CH 2BrCH 2CH 3（5）CH 3C O

CH 3

CH 3

CH

（6）CH 2Cl

CH 3CH 2CH

（7）OH

CH 2OH

（8）CHO

CH 3CH 2CH

（9）OH

CH 3

8.CH 3

CH CH

CH 3

CH 3

CH 2

CH

CH 2

9.（B ） CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3（A ）CH 3CH 2CH 2CH CH 2

（C ）CH 3CH 2CH 2COOH （D ）CH 3CH 2CH 2CHO

（E ）HCHO

CH

CH 3

CH 2

Cl 2CH

CH 2CH 2

Cl

10.

CH 2CH CH

C

CH

CH 2

2243

2CH 2CH CH CH 2

CH 2

CH

CH

CH 2CH 2Cl

∆

CH

CH 2

CH 2

Cl

+

第三章

1. （1）螺[

2.5]辛烷 （2）5,7,7-三甲基二环[2.2.1]-2-庚烯 （3）2-甲基-4-环丙基己烷 （4）4-甲基异丙苯 （5）3-环己基甲苯 （6）4-溴乙苯 （7）2-氯苯磺酸 （8）4-硝基-2-氯甲苯 （9）5-硝基-2-萘磺酸 （10）9-溴蒽

（11）2-甲基-2’-溴联苯 （12）1-甲基-3-乙基-5-异丙基环己烷

（1）

KMnO 4

243

（2243

KMnO 4

6.

（33

Br 2 HNO + H SO （4）

324

3

Br 2

8.

H

H +

CH(CH 3)2

CH 2CH 2CH 3

CH 2CH 3

3CH 3

H 3C

CH 3（A ）（B ）

（C ）

或

11.

12.Br

Br

第四章

1.略

2.（1）（2）（3）（5）相同，（4）旋光方向相反，比旋光度相等。

3. +173

4.（1）3个；（2）3个；（3）1个

5. （3）（5）是手性分子；（6）是内消旋化合物；（1）（2）（4）是非手性分子

CH 3CH CH CH 2CH 3

OH OH

CH 3CH CH CH 3

****

CH 3CH CH 2CH 3

OH

*

6.

HO CH 3CH 2CH 3

H

7.（1）与（2）、（3）与（4）互为相同构型 8.（1）和（3） 9.

(1) －Br > －CH 2CH 2OH > －CH 2CH 3 > －H (2) －OH > －CO 2CH 3 > －COOH > －CH 2OH

(3) －NH 2 > －CN > －CH 2NHCH 3 > －CH 2NH 2 (4) －Br > －Cl > －CH 2Br > －CH 2Cl 10. (1)S;(2);S(3)R

11. (1)2R,3R;(2)2S,3S;(3)2S,3R;(4)2R,3S

(1)和(2)、(3)和(4)互为对映体；(1)与(3)(4)及(2)与(3)(4)互为非对映体

12. （1）对映体；（2）相同化合物；（3）非对映体

第五章

1.(1)2,3,3-三甲基-1-溴丁烷 (2)氯仿 (3) 2-甲基-2-溴-5-碘己烷 (4)对-溴苄基氯 (5)2-甲基-1-碘-3-戊烯

2.

CH 3

CH C CH 23

CH 3CH 3

CH 2Cl

CH 2CHCH 2Br

(1)(2)

(3)

(4)(5)CH 3

Cl

Cl

3.略

4.略

5.

CH 3CH 2CH(CH 3)CH(OH)CH 3C C

CH 3H 3C

H 3C H

CH 3CH 3CH CH 3Br

CH 3

CH CH 3COOH CH 3CH CH 3CN

C 6H 5CH Br

CH 3

C 6H 5

CH CH 3

COOH C 6H 5CH CH 3

MgBr (1)

(2)

(3)

(4)

(5)

6.（1）S N 2；（2）S N 1；（3）S N 2；（4）S N 1；（5）S N 2

7.

BrCH 2CH 2

CH CH 3

CH 3

CH 2

CH CH CH 3

CH 3

(1)(2)(3)CH 3

C Br 3

CH CH 3

CH 3CH 2C CH C CH 3CH 3

H 3C C

CH 3H 3C

H 3C CH 3

+(主)

BrCH 2CH CH CH 3

CH 3

CH 3CH 2C CH CH 3

C CH 3

H 3

8.（1）和（2）室温或加热均不反应；（3）和（4）室温下反应；（5）加热反应。 9.