苏教版化学选修五《有机化学基础》专题三 第二单元 芳香烃 苯的结构与性质 测试题 含答案
高中化学苏教版选修五 3.2.1 苯的结构与性质 (2)(共24张PPT)
•
(g)+ H2 (g)→
(g);△H=-119.6kJ·mol-1
• (g)+ 2H2 (g)→ (g);△H=-237.1kJ·mol-1
• (g)+ 3H2 (g)→ (g);△H=-208.4kJ·mol-1
等物质的量的环己烯、环己二烯和苯在加 氢时放出的热量不成正比。
苯能量低 苯环是一种稳定的特殊结构。
苯的结构探究
1、用实验事实说明
往酸性KMnO4溶液中加入苯上：层无色，下层紫红色
往溴水中加入苯：
上层橙色，下层无色
苯不能像烯烃那样使酸性KMnO4溶液褪 色，也不能通过化学反应使溴水褪色。
说明苯分子中不含有像乙烯分子中的C=C
2、邻二甲苯只有一种，其结构简式为 说明没有单双键交替结构
3、从能量的角度分析
“结构决定性质”
根据苯的组成元素 及特殊的结构，猜测 一下，苯的化学性质 应该具有什么特性？
g5. 如何证明发生了取代反应而不是 加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢
生成，说明它们发生了取代反应而非加 成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
法一、取锥形瓶中溶液向其中加入AgNO3溶液
Ag++Br- → AgBr↓(淡黄色)
（1）苯分子是平面六边 形的稳定结构；
（2）苯分子中碳碳键是
振 苯 介于碳碳单键与碳碳双
谱 的 键之间的一种独特的键,
1H
图 核
碳原子采取sp2杂化；
磁。（3）苯分子中六个碳原子
共 等效，六个氢原子等效
• 交流讨论
• 我们已知道凯库勒式并不能准确的表示苯环的 结构，请大家根据已学的知识讨论一下哪些事 实能证明苯不是单双键相间隔的结构？
高中化学苏教版选修5《有机化学基础》教材知识详解：专题3第二单元芳香烃1
第二单元芳香烃细品书中知识关键词：芳香烃、苯及苯的同系物、硝化反应1.苯的物理性质和用途(1)将苯加入盛有碘水的试管中，振荡静置，现象是液体分层，上层为紫红色，下层为无色。
说明碘单质在苯中的溶解度比在水中的溶解度大；苯与水互不相溶，密度比水小。
(2)将乒乓球碎片、食盐固体分别加入盛有苯的试管中，振荡静置，现象是乒乓球碎片溶解于苯而食盐不溶，说明苯是很好的有机溶剂。
(3)将盛有苯的两支试管分别插入100℃ 的沸水和0℃ 的冰水中，现象是插入沸水的苯可以沸腾，而插入冰水的苯则凝结成无色晶体，说明苯的沸点低于100℃，熔点高于0℃。
(4)苯是一种重要的化工原料，它广泛用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药等，苯也是常用的有机溶剂。
例1：下列各组液体混合物，能用分液漏斗分离的是（）A 溴苯和溴B 正己烷和水C 苯和硝基苯D 酒精和水解析：只有不互溶的出现分层现象的混合物，才可以用分液的方法分开。
A 、C 、D 均为互溶体系，不能用分液漏斗分离。
答案：B2.苯的结构化学史上首先提出苯分子为环状结构的科学家是凯库勒，他将苯分子的结构式表示为C C CC C C H H H H H或，该式称为凯库勒式。
苯分子中6个碳原子和6个氢原子位于同一平面，6个碳原子构成正六边形，键角是120°，碳碳键的键长、键能完全相等，是介于单键和双键之间的独特的碳碳键。
因此苯具有烷烃和烯烃的双重性质，即既能发生取代反应又能发生加成反应，但通常需要使用催化剂才能使这些反应发生。
注意点： (1)苯分子中 6 个碳碳键都相同：苯分子中邻位二取代物只有一种、碳碳键键长相等。
(2)苯分子里不存在典型的碳碳双键：苯不能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色。
(3)苯分子为非极性分子：苯不溶于水而易溶于非极性的溶剂也易溶解非极性的溶质。
例2：有关 的说法正确的是A 、所有碳原子有可能都在同一平面上B 、最多只可能有9个碳原子在同一平面上C 、有7个碳原子可能在同一条直线上D 、只可能有5个碳原子在同一直线上解析：本题根据乙烯、乙炔、苯为基本模型，改写为下图形式，碳碳双键和苯环两个平面结构如果重叠，所有碳原子有可能都在同一平面上，而碳碳双键和苯环的120°键角，使得共线的碳原子只能是HC≡C－中的两个碳原子、苯环对位上的两个碳原子及双键左端的一个碳原子，共计5个。
高二化学苏教版选修5课件专题3 第二单元 芳香烃.ppt
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2．苯的分子式是 C6H6 ，
温故追本溯源·推陈方可知新
视频导学
结构简式是
，
其分子结构特点：
(1)苯分子为平面正六边形结构；
(2)分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一 平面内； (3)6个碳碳键键长完全相同，是一种介于 碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。
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基础自学落实·重点互动探究
1．苯的同系物的组成和结构特点 (1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物，其分子中只有
理解感悟
粗溴苯的提纯：粗溴苯中往往因含少量Br2而呈褐色，将粗溴苯与NaOH溶液混合， 振荡，静置后分液，可得无色的溴苯。Br2与NaOH溶液反应后生成的无机酸盐进入 水层，溴苯不溶于水且比水重，振荡，静置后出现分层现象，下层为溴苯。
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探究点二 苯的同系物、芳香烃及其来源
合均匀。 ③在 50～60 ℃下发生反应，直至反应结束。 ④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和 5%NaOH 溶液洗涤， 最后再用蒸馏水洗涤。
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⑤将用无水 CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。 (3)步骤④中洗涤和分离粗硝基苯应使用的
填写下列空白： (1)配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸形成的混合酸时，操作注意事 项是_先_将__浓__硝__酸__注__入_容__器__中__，__再__慢_慢__注__入__浓__硫__酸_，__并__及__时__搅__拌_和__ _冷__却____。
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基础自学落实·重点互动探究 解析 本题主要考查溴苯制备过程中的细节问题。由于苯、液溴的沸点较低，且反应
高二化学苏教版选修5专题三第二单元芳香烃学案含解析
第二单元 芳香烃学习目标重点难点 1.芳香族化合物及芳香烃的概念。
2．掌握苯、苯的同系物的结构特征及化学性质。
3．了解芳香烃的来源及其应用.苯、苯的同系物的结构特点和化学性质。
一、苯的结构与性质1．苯的分子结构结构式(1)结构简式:________或________(2)空间构型：__________结构，所有原子在________上（3)化学键：分子中碳碳键是一种______________2．苯的化学性质预习交流1烷烃和苯都能和卤素发生取代反应，它们的条件有何异同？二、芳香烃的来源与应用1．有关概念(1)芳香族化合物:是指分子中含有______的化合物。
(2）芳香烃：仅由______两种元素组成的芳香族化合物则为芳香烃，或含有______的烃叫芳香烃，如苯、萘等。
(3）苯的同系物：只含______并和苯相差一个或若干个______原子团的物质，叫做苯的同系物，或苯分子中的氢原子被______取代所得的一系列化合物叫做苯的同系物，如甲苯、二甲苯、乙苯、六甲基苯等。
苯的同系物一定符合通式____________。
2．苯及苯的常见同系物的物理性质苯是______颜色、带有____________的液体，密度比水______，不溶于水，能溶解许多物质，是良好的________。
苯的沸点是80。
1 ℃，熔点是5。
5 ℃.如果用冰来冷却,苯可以凝结成无色的晶体。
甲苯、二甲苯、乙苯等苯的同系物,都是良好的有机溶剂,密度比水________。
注意：不要受溴苯、硝基苯等密度比水大的影响而误认为甲苯等密度比水大。
3．多环芳烃有些芳香烃分子中含有多个苯环，这样的芳香烃称为________.多环芳烃中的苯环有些通过脂肪烃基连接在一起(多苯代脂烃）,有些是苯环之间通过__________直接连接的(联苯或联多苯),还有一些则是共用苯环的________而形成的（稠环芳烃）。
____________________ __________________________________ 蒽(C14H10)4．苯的同系物的化学性质(以甲苯为例）预习交流2哪些实验事实说明在苯的同系物分子中,苯环与侧链之间发生了相互影响?在预习中还有哪些问题需要你在听课时加以关注？请在下列表格中做个备忘吧！我的学困点我的学疑点答案：预习导引一、1．（1)(2)平面正六边形同一平面(3)介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键2．＋Br2＋HBr＋HO—NO2错误!＋H2O＋3H2错误!2C6H6＋15O212CO2＋6H2O火焰明亮，伴有浓烟不能预习交流1：答案：相同点:都必须和纯卤素单质反应,而不是与卤素单质的水溶液反应；不同点：反应条件不同，烷烃和卤素单质发生取代反应的条件是光照，苯和卤素单质发生取代反应需要Fe(实质是卤化铁）作催化剂。
高二化学苏教版选修5课件：专题3 第2单元 芳香烃
[题组·冲关] 题组 1 苯的组成、结构与性质 1．苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据 的事实有( ) ①苯的间位二取代物只有一种 ②苯的邻位二取代物只有一种 ③苯分子中碳碳键的键长均相等 ④苯不能使酸性 KMnO4 溶液褪色 ⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应
2．苯的组成、结构与性质 (1)组成与结构 ①苯分子中 6 个 1H 核的核磁性完全_相__同___，6 个氢原子所处的化学环境完 全__相__同__。 ②苯的分子式为_C_6_H_6__，其分子中的 6 个碳原子和 6 个氢原子都处于 _同__一__平__面__上____，为___平__面__正__六__边__形____结构。 ③大量实验表明，在苯分子中不存在独立的_C__—__C_和__C_=_=_=_C_，我们常用凯
知
识
点
一
学
业
第二单元 芳香烃
分 层
测
评
知 识 点 二
1．了解苯的组成和结构。 2．理解苯及其苯的同系物的性质。(重点) 3．了解芳香烃的来源及其应用。
苯的结构与性质
[基础·初探] 教材整理 芳香族化合物与苯的结构与性质 1．芳香族化合物 (1)芳香族化合物是指含有_苯__环___的有机化合物，并不是指具有芳香气味的 有机物。__苯__环__是芳香族化合物最基本的结构单元。 (2)芳香烃是_芳__香__族__碳__氢__化__合__物___的简称，__苯___是最简单的芳香烃。
两种，而间位二氯代物仍然只有一种。 【答案】 B
2．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征为( ) A．难氧化、难取代、难加成 B．易氧化、易取代、易加成 C．难氧化、易取代、难加成 D．易氧化、易取代、难加成 【解析】 氧化、加成需破坏稳定的苯环，难氧化和加成、易取代。 【答案】 C
高中化学苏教版选修五 3.2.1 苯的结构与性质(共17张PPT)
C.苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之
间
D.苯
分子中各个键角都为120o
三、苯的化学性质
1.卤代反应
FeBr
—Br +HBr
溴苯：无色油状液+体B，r2密度3 大于水
实验思考题：
1.实验开始后,可以看到哪些现象?
液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液 中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的 液体 2.Fe屑的作用是什么？
遇水蒸气而形成的。
3）反应完毕后，向锥形）反应完毕后，将烧瓶a中的液体倒入
盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底部
有 色不溶于水的液体。这是溶解了
的粗产品溴苯。如何提纯？
（5）写出烧瓶a中发生反应的化学方程
式
。
2.硝化反应
苯与浓硝酸、浓硫酸的 混合物在60℃时生成 一取代硝基苯。
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂 FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反 复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面 目。
用下图装置制取少量溴苯，请填写下列空
白
1）在烧瓶a中装的试剂是苯、溴和铁
屑。导管b的作用有两个，一是导气，二
是兼起
的作用。
2）反应过程中在导管的下口C附近可以
观察到有白雾出现这里是由于反应生成的
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是
苯
第一节 苯的结构与性质
一、苯的物理性质
颜色： 无色 气味： 特殊气味 状态： 液态
熔点： 5.5℃ 沸点：80.1℃ 密度： 比水小 毒性：有毒 溶解性：不溶于水,易溶于有机
溶剂。
二、苯的分子结构
分子式： C6H6
2021-2022年高中化学 专题三第二单元 芳香烃教案 苏教版选修5
2021年高中化学专题三第二单元芳香烃教案苏教版选修5要点：1 芳香族化合物及芳香烃的概念2 苯的分子结构特点及物理性质：（1）分子式、结构简式（2）分子空间构型（3）苯分子中C原子成键特点3 苯的化学性质：（1）苯的溴代实验（2）苯的硝化实验（3）苯的加氢加成反应【问】根据有机物的分类，我们知道有机物中有一类物质称为芳香族化合物，最初发现的这类物质绝大部分都是具有香味的，它们是从各种天然的香树脂、香精油中提取出来的。
目前，已知的很多芳香族化合物其实并不具有芳香气味，所以，“芳香族化合物”这一名称已经失去了原先的意义，只是一直沿用至今，那么现在我们所定义的芳香族化合物是一类怎样的物质呢？它们在结构上有什么共同的特点呢？芳香族化合物——分子结构中含有苯环的有机物。
【问】什么是烃类物质？只含有C、H元素的一类有机物。
把这两类物质合并起来，取个交集，就是我们今天要研究的一类有机物——芳香烃。
芳香烃——芳香族碳氢化合物，简称芳香烃或芳烃。
一苯的结构与性质1 苯的结构（1）分子式：C6H6（2）结构式：【交流与讨论】那么苯分子的结构是怎样的呢？①苯的1H核磁共振谱图（教材P48）苯分子中6个H所处的化学环境完全相同苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，那么凯库勒式能完全真实的反应苯分子的结构吗？根据以下信息，谈谈你对苯分子结构的认识？②和是同一种物质③④碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。
苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。
说明苯环中并不存在单双键交替的结构，因此凯库勒式不能全面的反应苯的结构，只是习惯上沿用至今。
【过渡】那么苯分子的结构到底是怎样的？拓展视野：苯环中的碳原子都是采用的sp 2杂化，碳原子之间形成σ（sp 2－sp 2）键，六个C原子的p 轨道重叠形成一个大π键。
高中化学苏教版选修五 3.2.1 芳香烃 苯的结构与性质 (1)(共20张PPT)
褪色
1、苯的分子式、结构简式、结构特点
2、苯的主要物理性质 3、苯与溴单质发生的取代反应、与氢
气发生的加成反应
作业：P56 第2题
作业：（P56第2题 ） 选择适当的试剂 区分己烯和苯，写出实验步骤和现象。
实验现象
苯与液溴混合，溶液呈红棕色；溶液加入 三颈烧瓶后反应激烈，且产生大量红棕色 气体，锥形瓶中的溶液出现淡黄色沉淀。
+ Br2 FeBr3
Br + HBr
请同学们阅读P48，交流与讨论；找出苯 与氢气的反应条件，以及反应的方程：
+ 3H2 催化剂
环己烷
2、下列关于苯的叙述中正确的是 ( C )
1.无色，有特殊气味的液体
2.易挥发（密封保存） 3.熔点5.5℃, 沸点80.1℃ 4.密度小于水（不溶于水） 5.有毒
化学性质预测：
苯的特殊结构
苯的特殊性质
饱和烃 取代反应
不饱和烃
苯与液溴的反应
1.实验开始后,三颈烧瓶中有哪些现象？ 2 .锥形瓶内的溶液有什么变化? 3.哪些现象说明发生了取代反应？为什么？ 4. Fe屑和氢氧化钠的作用分别是什么？ 5.为什么导管末端不插入液面下？ 6.冷凝管的作用是什么？
苯分子可能的结构
CH C-CH2-CH2-C CH
CH3-C C-CH2-C CH
CH CH
C-CCH-CHC-CH-CHCHCH2
CH3 ……
如何证明苯分子中是否存在碳碳双键 或碳碳叁键呢
探究 实验
溶液分层；KMnO4溶 液不褪色；溴水颜色
苏教版高中化学选修五 3.2.1 苯的结构与化学性质
B.苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 × C.苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键 √ D.苯分子中各个键角都为120° √
苯的结构和化学性质
2、下列关于苯的叙述中正确的是 ( C ) A．邻二甲苯有两种同分异构体 × B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 ×
A
第 10 当堂巩固
紫色石蕊 AgNO3溶液，通过观察有无淡黄色沉淀证明外，还可向F中加入_______ ， 溶液呈红色也可证明 只要看到__________ 物中有HBr，用硝酸银溶液可鉴定HBr。
，生成物中无HBr；若是取代反应，则产
Br2与HBr一起挥发，干扰HBr检验， CCl4可吸收Br2排除干扰
(2)改进装置D中盛放CCl4的作用是
苯的结构和化学性质
第 15 当堂巩固
页
某化学课外小组用下图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴， 再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。 (1)写出A中反应的化学方程式：
C6H6＋Br2 → C6H5Br＋HBr↑ 放热反应 _____________________________________ 。 苯和液溴
二、苯的化学性质 3.苯的溴代 + Br2
FeBr3
一起探究 第 12 页
+ Br2
Br +HBr
加成生成六溴环己烷 取代H生成溴苯
瓶口产生白雾 溴苯本无色，溶解了溴有褐色 4.苯的硝化 浓硫酸:催化和吸水，防挥发、防过热 + HNO3
H2SO4
溴苯不溶于水，卤代烃都比水重
△
NO2 +H2O
硝基苯不溶于水，比水重 硝基苯本无色，溶解NO2呈淡黄色 底部产生黄色有机物
高二化学苏教版选修5专题3第二单元芳香烃学案含解析
互动课堂疏导引导一、苯的结构苯的结构比较特殊，是考试中的重点和难点，我们一定要深刻理解和重点掌握。
受凯库勒式和苯与氢气在一定条件下能发生加成反应的影响,许多人误认为苯是单、双键交替结构。
其实在苯分子中,每个碳原子都采取sp2杂化，分别与1个氢原子，2个碳原子形成σ键。
6个碳原子除了通过6个σ键连接成环外，每个碳原子还分别提供1个p 轨道和1个电子，由6个碳原子共同形成大π键,所以苯分子中6个碳碳键效果完全一致,6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上，为平面正六边形结构，各个键之间的夹角为120 °。
二、苯的性质1.苯的物理性质苯是无色、带有特殊气味的有毒液体，不溶于水，密度比水小，熔点为5。
5 ℃，沸点为80.1 ℃.是一种常用的有机溶剂。
2.苯的化学性质苯分子的特殊结构决定了苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质。
(1）取代反应溴苯是无色液体，密度比水大.知识总结苯的溴代反应注意事项：（1）制溴苯反应，真正起催化作用的是FeBr3：2Fe+3Br2====2FeBr3。
（2)跟瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝管的作用。
(3）导管出口不能伸入水中，因HBr极易溶于水,要防止水不倒吸.（4）导管口附近出现的白雾，是HBr遇水蒸气所形成的，鉴别生成HBr的方法是:取锥形瓶内少许溶液，滴加AgNO3溶液，观察是否有AgBr淡黄色沉淀生成。
(5）烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色，其提纯的方法是将浴有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水重,沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。
Br2+2NaOH====NaBr+NaBrO+H2O②硝化反应：（硝基苯）硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体,密度比水大。
知识总结苯的硝化反应注意事项：（1)加入药品顺序:向反应容器中先加入浓HNO3，再慢慢加入浓H2SO4,并及时搅拌，冷却至室温,最后加入苯,并混合均匀。
（2)将反应容器放入水浴中，便于控制温度在50—60 ℃。
高中化学 专题3 第2单元 芳香烃同步导学课件 苏教版选修5
液褪色的是甲苯。
配苏教版 化学 选修 有机化学基础
实验室中溴苯和硝基苯的制取
1．溴苯的制取
(1)化学方程式：Br2＋
―Fe―B→r3
＋HBr
配苏教版 化学 选修 有机化学基础 (2)反应装置
配苏教版 化学 选修 有机化学基础
②均能燃烧，燃烧的化学方程式通式为： _(2_)_取__代C__n反H__2应n_－_6＋__3_n2_－_3_O_2_―点_―_燃_→_n_C__O_2＋__(_n_－_3_)_H_2O_________。 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝
基甲苯的化学方程式为：
________________________________________________。
应温度在50～60 ℃范围内。 ③温度计放置的位置：温度计的水银球不能触及烧杯底部及
烧杯壁。 ④长直玻璃导管的作用是冷凝回流。 ⑤硝基苯是无色油状液体，因为溶解了NO2而呈褐色。
配苏教版 化学 选修 有机化学基础
特别说明： (1)苯与溴单质发生取代反应，必须用液溴，并且有合适的 催化剂(如 FeBr3)存在，苯与溴水不能发生取代反应，只能将 Br2 从水中萃取出来。 (2)制取硝基苯时应控制温度不能过高，若温度超过 70 ℃，
则主要发生磺化反应生成
(苯磺酸)。
配苏教版 化学 选修 有机化学基础 【例1】某化学课外小组用下图装置制取溴苯。
配苏教版 化学 选修 有机化学基础
先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器 A(A下端活塞关闭)中。
(1)写出A中反应的化学方程式______________________。 (2)观察到A中的现象是____________________________ ________________________________________________。 (3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分
苏教版化学选修5学案：专题3 第二单元 第一课时 苯的结构与性质含解析
第二单元⎪⎪芳香烃第一课时苯的结构与性质[课标要求]1．了解苯的组成和结构特征。
2．掌握苯的主要性质。
3．掌握与苯有关的实验。
1.苯的结构简式为或，苯分子为平面正六边形结构，分子中所有原子处于同一平面上，苯分子中的化学键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
2．苯与液溴在FeBr3的催化作用下反应的化学方程式为3．苯在浓硫酸作用下，与浓硝酸发生硝化反应的化学方程式为苯的组成与结构1．三式2．空间结构平面正六边形，所有的原子都在同一平面上。
3．化学键苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
1．如何证明苯的分子结构中碳碳键不是单、双键交替？提示：苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，苯的邻位二元取代物只有一种，证明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替结构。
2．1 mol含3 mol 碳碳双键和3 mol碳碳单键吗？如何用实验证明？提示：不是，苯中无碳碳双键；滴入溴水或酸性KMnO4溶液中，颜色无变化。
(1)结构简式正确地表示了苯分子结构的客观特点，而凯库勒式不符合苯分子结构的实际情况。
但是，以凯库勒式表示苯分子结构的方法仍被沿用。
(2)在用凯库勒式表示苯的分子结构时，绝不应认为苯环是碳碳间以单、双键交替构成的环状结构。
实际上，苯分子里任意两个直接相邻的碳原子之间的化学键都是一种介于单、双键之间的独特的键，这可以从以下事实中得到证明。
①苯分子中碳碳键的键长和键能都介于碳碳单键和碳碳双键之间。
②和是同一种物质而非同分异构体。
③从性质上讲，苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，但能与H2发生加成反应。
能在催化剂作用下发生取代反应。
1．能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替，而是所有碳碳键都完全相同的事实是()A．苯的一元取代物没有同分异构体B．苯的邻位二元取代物只有一种C．苯的间位二元取代物只有一种D．苯的对位二元取代物只有一种解析：选B A项，苯的六个顶点上的碳原子完全相同，故一元取代物肯定只有一种，无法证明，错误；若苯分子中为单、双键交替，则苯的间位和对位二元取代物均只有一种(即取代物分别位于单键和双键上)，而邻位二元取代物有两种(位于单键两端和双键两端)，因此B正确，C、D错误。
苏教化学选修 有机化学基础专题3第二单元 芳香烃 (3)
－NO2 + H2O
（硝基苯）
*硝基苯为无色、具有苦杏仁 味的油状液体，其密度大于水
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到 50~60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振 荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发， 且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在 70~80℃时会发生反应。
②什么时候采用水浴加热，需要加热， 而且一定要控制在100℃以下，均可采 用水浴加热。如果超过100 ℃，还可 采用油浴（0～300 ℃）、沙浴温度更 高。
入B中，充分振荡，目的
是除去溶于溴苯中的溴 ，
写出有关的化学方
程式
。
Br2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H2O
）
1mL碘水 振荡、静置
（
液体分成两层，上层呈 紫红色，下层几乎无色
）
苯是无色液体，有特殊气味， 熔点5.5 OC，沸点80.1 OC，易挥发， 比水轻，不溶于水，是重要的有机 溶剂。
三、苯的化学性质
1、在空气中燃烧（氧化反应）
2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O
苯燃烧时发生明亮带有浓烟的火焰。
5：导管口为什么在液面上？
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
6：什么现象说明发生了取代反应？
导管口有白雾。锥形瓶里 滴入硝酸银溶液后生成浅黄 色沉淀，说明苯跟溴反应时 苯环上的一个氢原子被溴原 子取代，生成溴化氢。
②硝化反应 （苯分子中的
H原子被硝基取代的反应）
+ HO－NO 浓H2SO4
2 50℃~60℃
－SO3H + H2O
⒊加成反应
（苯磺酸）
+ 3H2 Ni
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苏教版化学选修五《有机化学基础》专题三第二单元芳香烃
苯的结构与性质测试题
一、选择题
1．下列物质分子中的氢原子不在同一平面上的有()
A C2H2B．C2H4C．C2H6D．C6H6
2．比较下列化学键：①烷烃中的碳碳单键，②烯烃中的碳碳双键，③炔烃中的碳碳叁键，④苯环中碳碳键，其键长由长到短的顺序是() A．①②③④B．①②④③C．①④②③D．④①③②
3．关于苯的下列说法中不正确的是() A．组成苯的12个原子在同一平面上
B．苯环中6个碳碳键键长完全相同
C．苯环中碳碳键的键能介于C－C和C＝C之间
D．苯只能发生取代反应
4．能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中，碳碳键不是单双键交替排布的事实是() A．苯的一元取代物没有同分异构体
B．苯的邻位二元取代物只有一种
C．苯的间位二元取代物只有一种
D．苯的对位二元取代物只有一种
5．将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，不能发生反应，静置后溶液分层，且溴水层几乎无色的是() A．CCl4B．己烯C．苯D．酒精
6．在一定条件下，能和Br2起反应而且有HBr生成的是() A．丙烷B．苯C．乙烯D．乙炔
7．用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是() A．溴和CCl4B．苯和溴苯C．硝基苯和水D．汽油和苯
8．已知二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯的同分异构体有() A．2种B．3种C．4种D．5种
9．某烃结构式如下：－C≡C－CH＝CH－CH3，有关其结构说法正确的是()
A. 所有原子可能在同一平面上
B. 所有原子可能在同一条直线上
C. 所有碳原子可能在同一平面上
D. 所有氢原子可能在同一平面上
10．实验室用溴和苯在FeBr3催化下制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作提纯：(1)蒸馏；
(2)水洗；(3)用干燥剂干燥；(4)用10%的NaOH溶液洗涤。
正确的操作顺序是()
A、(1) (2) (3) (4)
B、(4) (2) (3) (1)
C、(4) (1) (2) (3)
D、(2) (4) (3) (1) 11．（05年南京三测）目前，世界上已合成了几百种有机超导体，TCNQ是其中之一。
TCNQ 的分子结构如下图所示．下列关于TCNQ说法错误的是（）A．分子中所有的氮原子在同一平面内
B．属于芳香烃
C．分子式为C12H4N4
D．该物质难溶于水
二、填空题
12.实验室制备溴苯可用下图所示装置。
填空：
（1）关闭F夹，打开C夹，使装有少量苯的三口
烧瓶中由A口加少量溴，再加少量铁屑，塞住A
口，则三口烧瓶中发生反应的化学方程式为
；。
（2）D、E试管内出现的现象为、。
（3）待三口烧瓶中的反应进行到仍有气泡冒出时松开F夹，关闭C夹，可以看到的现象是。
（4）简述将三口烧瓶中的溴苯分离提纯的方法：。
13．实验室制备硝基苯的主要步骤如下:
①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸,加入反应器中.
②向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯,充分振荡,混和均匀.
③在50-60℃下发生反应,直至反应结束.
④除去混和酸后,粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
填写下列空白:(1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时,操作注意事项是:
_______________________________________________________.
(2)步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常用的方法是___________________ .
(3)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是___________________________ .
(4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是________________________ .
(5)纯硝基苯是无色,密度比水____ (填"小"或"大"),具有____ 气味的油状液体.
三．计算
14．（5分）将一定量的CH4，O4和Na2O2放入一密闭容器中，用电火花不断引燃数量混合气体，使其充分反应，反应后容器内的压强趋于零。
其残余固体溶于水无气体产生。
则CH4、O2、Na2O2的物质的量之比为。
若CH4取0.1mol，则反应后残余固体中加入足量的盐酸，能放出气体L（标准状况）。
苯的结构与性质参考答案
一、选择题
1．C 2．C 3．D 4．B 5．AC 6．AB 7．C 8．B 9．C 10．D 11.B
二、填空题
12.（1）2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
+ HBr
+ Br
（2）D中有雾生成且石蕊试液变红；E中有浅黄色沉淀生成。
（3）水倒吸至三口烧瓶，并分层。
（4）倒入氢氧化钠溶液，振荡，静置，分液。
13．(1)先将浓硝酸注入容器中,再慢慢注入浓硫酸,并及时搅拌和冷却.
(2)将反应器放在50～60℃(或回答60℃)的水浴中加热
(3)分液漏斗
(4)除去粗产品中残留的酸(或回答除去残留的硝酸,硫酸)
(5)大苦杏仁
三．计算
14.答案：2∶l∶6 2.24L
析：反应后容器内无气体剩余，亦无Na202剩余，其固体只能是Na2CO3与NaOH的混合物。
设Na2C03、NaOH物质的量分别为x、y，则可列出如下式子
根据C元素质量守恒，可知若CH4为0.1mol,Na2CO3亦为0.1mol 放出CO2气体亦为0.1mol,因此：标准状况可放出CO2 2.24L。