高二化学有机合成优秀课件

【活动元一】常见有机物的转化
☆请列出以下常见有机物的转化关系流程图 ：
C2H6
CH2=CH2 CH≡CH
CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3CHO
CH3COOH CH3COOCH2CH3
CH2ClCH2Cl CH2OHCH2OH
OHC-CHO HOOC-COOH
局部常见有机物的转化关系流程图
原材料
认巧再
得得
目 切 切 …… 原 路
标断断
料线
认出目 标物质 官能团
用的可 靠的反 响切断
重复 上述 步骤
易于取 得的起 始原料
将上述逆合成分析过程逆向进行，写出 合成路线。
☆☆☆请利用所学知识，合成有机玻璃： 聚基丙烯酸甲酯
CH3 H2C C COOH
CH3OH
CH3 H2C C CH3
H2C
一、有机合成
2、有机合成的任务：
〔1〕目标化合物分子碳链骨架的构建； 〔2〕官能团的引入或转化。
碳链发生变化 包括碳链增长、缩短、成环……
文献资料！
〔20xx·海南化学〕 〔20xx·北京理综〕
〔20xx·理综〕
【活动元二】官能团的引入或转化
☆请总结讨论以下官能团引入的方法
官能团
引入方法
反应条件
核心物质？ 桥梁？
两条线：一元转化线 二元转化线
一、有机合成
1、有机合成的概念：
利用简单、易得的原料，通过有机反响，生 成具有特定结构和功能的有机化合物。
重要化工原料——
三烯〔乙烯、丙烯、1,3-丁二烯〕 石油、
三苯〔苯、甲苯、二甲苯〕 一炔〔乙炔〕、一萘、 合成气〔CO和H2〕
煤化工 产品
乙烯产量的上下标志着一个国家的化工开展水平
—X —OH —COOH
二、常见官能团的引入或转化
1、引入碳碳双键？
〔1〕卤代烃的消去 〔2〕醇的消去 〔3〕炔烃与氢气 1：1 加成
三种方法
2、引入卤素原子？
①甲烷和氯气
〔1〕烃或烃的衍生物与X2取代反响： ②苯和溴
〔2〕醇与HX取代
③酚和溴水
〔3〕加成反响：烯烃、炔烃等与X2或HX加成
三种方法
CH3 C COOCH3
CH3
CH2 C n
COOCH3
聚甲基丙烯酸甲酯
CH3 H2C C COOH
中间体甲基丙烯酸的一条合成路线
中间体甲基丙烯酸的工业合成路线
有机合成遵循的原那 么
1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染
2、尽量选择步骤最少的合成路线
3、满足“绿色化学〞的要求。
4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。
目标化合物料
☆思考：如何制取乙二酸二乙酯？
逆合成法
目标化合物 中间体1 中间体2
根底原料
☆逆合成分析：
O
O
C-OCH2CH3
C-OH
C-OCH2CH3 O
C-OH O
CHO
切断！
CHO
+ 2 HO-CH2CH3
CH2-OH CH2-OH
CH2-Br CH2-Br
CH2 CH2
二、常见官能团的引入或转化
3、引入羟基？
〔1〕卤代烃水解 〔2〕烯烃与水加成 〔3〕醛/酮加氢 〔4〕酯的水解
四种方法
4、引入羧基？
〔1〕醇、醛的氧化 〔2〕酯的水解
三种方法
〔3〕苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化
【活动元三】有机合成过程
三、有机合成过程
正合成法
副产物
副产物
根底原料
中间体1
中间体2
选修5 《有机化学根底》 第三章烃的含氧衍生物
世界上每年合成的近百万个新化 合物中约70%以上是有机化合物。
用化学方法人工合成物质
HO
复写自然物质
O O
HO
HO
OH
用化学方法人工合成物质
水杨酸
发现于杨树、 柳树的皮叶， 能痛和退热
修饰自然 物质
阿司匹林:第一种重要的人工合成药物
用化学方法人工合成物质 创造新物 质
有机玻璃：聚甲基丙烯酸甲酯
1965年诺奖
测定了青霉素、土霉素、
番木鳖碱、河豚毒素等12种
天然有机化合物的结构。
合成了奎宁、马钱子碱、 胆固醇、叶绿素、维生素B12等
24种复杂有机化合物。
上帝创造的自现然代界旁有边机，合化成学之家父又！创
维生素B12
14个国家 110位化学家
11年合作
95步！
化学中最活泼，最具创造性的领域——有机合成
5、尊重客观事实，按一定顺序反响。