《有机化学》练习册

上海交通大学网络教育学院医学院分院
有机化学课程练习册
第一章绪论
一、是非题
1．有机化合物是含碳的化合物。

〔〕
2．有机化合物只含碳氢两种元素。

〔〕
3．有机化合物的官能团也称为功能团。

〔〕4．sp3杂化轨道的形状是四面体形。

〔〕5．sp杂化轨道的形状是直线形。

〔〕6．sp2杂化轨道的形状是平面三角形。

〔〕
7．化合物CH3-CH=CH2中双键的稳定性大于单键。

〔〕
二、选择题
1. 有机化合物的共价键发生均裂时产生〔〕
A. 自由基
B. 正离子
C. 负离子
D. 产生自由基和正碳离子
2. 有机化合物的共价键发生异裂时产生〔〕
A. 自由基
B. 产生自由基和负碳离子
C. 正碳离子或负碳离子
D. 产生自由基和正碳离子
三、填空题
1. 以下化合物中的主要官能团
2. 按共价键断裂方法不同，有机反响分为和两种类型。

3. 游离基反响中，反响物的共价键发生裂；离子型反响中，反响物的共价键发生裂。

第二章链烃
一、是非题
2. 甲烷与氯气光照下的反响属于游离基取代反响。

〔〕
3. 乙烷只有交叉式和重叠式两种构象异构体。

〔〕
4. 碳碳双键中的两条共价键都是 键。

〔〕
CH 3CHCH 2CHCH 3CH 3CH 3 CH 3C CH 3CH CH 2C CH 5. 烯烃加溴的反响属于亲电加成反响。

〔 〕 6. 共轭体系就是 π-π 共轭体系。

〔 〕 二、选择题
的一氯代产物有 〔 〕
1. A. 1种 B.2种 C.3种 D.4种
2. 含有伯、仲、叔、季碳原子的化合物 〔 〕
3. 既有sp 3杂化碳原子，又有sp 2杂化碳原子的化合物是 〔 〕
A. CH 3CH 2CH 3
B. CH 3C ≡CH
C. CH 2=CH 2
D. CH 3CH=CH 2
4. 室温下能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀的是 〔 〕
A. CH 3CH 2CH 3
B. CH 3C ≡CH
C. CH 3CH=CH 2
D. CH 3CH=CHCH 3
5. 烯烃与溴水加成反响可产生的现象是 〔 〕
A. 沉淀
B. 气泡
C. 褪色
D. 无变化
6. 在2-甲基戊烷分子中，叔碳原子的编号为 〔 〕
A. 1
B. 2
C. 3
D. 4
三、填空题
1. 烯烃的官能团为 ，炔烃的官能团为 。

2. 双键碳原子属于 杂化，叁键碳原子属于 杂化。

3. –OCH 3是 电子基团，而 -CH(CH 3)2是 电子基团。

4. 电子效应包含 和 。

5. 伯碳原子上连有 个氢原子，仲碳原子上连有 个氢原子，叔碳原
子上有 个氢原子，季碳原子上连有 个氢原子。

6. 自由基的链反响可分为 、 、 。

7.指出
中各碳原子的杂化状态。

8.鉴别戊烷、2-戊烯、1-戊炔的试剂可用 和 。

四、命名或写出以下化合物的结构式
4. 3-甲基-4-乙基庚烷
5. 2-甲基戊烷
五、完成以下反响式
六、完成以下转变
以丙炔为原料，选用必要的无机试剂合成以下化合物：
〔1〕2-溴丙烷
〔2〕1,2,2-三溴丙烷
七、推导结构
1. 有一碳氢化合物的分子式为C6H12，能使Br2的四氯化碳溶液褪色，加氢后生成正己烷，用过量的KMnO4氧化时生成2个具有不同碳原子数的羧酸。

写出该化合物的结构式，并命名之。

2. 分子式C6H10的直链化合物，能使KMnO4水溶液和Br2的四氯化碳溶液褪色，与Ag(NH3)2+作用生成白色沉淀，写出此化合物的结构式。

第三章环烃
一、是非题
1. 环丙烷和环己烷可用KMnO4鉴别。

〔〕
2. 环己烷的船式构象是优势构象。

〔〕
3. 取代基在e键上的构象是优势构象。

〔〕
4. 环丙烷可使Br2/CCl4的棕红色褪去，也能使KMnO4的紫红色褪去。

〔〕
5. 苯分子中全部碳原子都是sp2杂化。

〔〕
6. －OH属于邻、对位定位基。

〔〕
7. 苯环上的取代反响，属于亲核取代反响。

〔〕
9. 甲苯与Cl2在日光照耀下，反响的产物是邻氯甲苯和对氯甲苯。

〔〕
二、选择题
1. 最不稳定的构象是〔〕
2. Br2/CCl4在室温下可鉴别〔〕
A. 环己烷和环戊烷
B. 环丙烷和环己烷
C. 戊烷和己烷
D. 环己烷和己烷
3. 有顺反异构的化合物是〔〕
A. 己烷
B. 环己烷
C. 1-甲基环己烷
D. 1,2-二甲基环己烷
4. 无顺反异构体的化合物是〔〕
5. 构象异构是属于〔〕
A. 立体异构
B. 碳链异构
C. 构造异构
D. 顺反异构
6. 环烷烃中最不稳定的是〔〕
A. 环己烷
B. 环戊烷
C. 环丁烷
D. 环丙烷
7. 以下化合物最稳定的是〔〕
8. 芳环取代反响中，最强的邻、对位定位基是〔〕
A. –NO2
B. –COOH
C. –OH
D. –Cl
9. 以下反响不能进行的是〔〕
10. 关于化合物具有芳香性的正确表达是〔〕
A. 易加成难取代
B. 易取代难加成
C. 具有芳香味
D. π电子数要满
11. 以下化合物中与Br2最易反响的是〔〕
三、填空题
1. 在环己烷的椅式构象中，有条a键，条е键。

a键中有条向上，条向下。

е键中有条向上，条向下。

2. 环丙烷和环戊烷可用鉴别。

3. 环己烷有构象和构象，构象最稳定。

4. –Cl属于定位基，-NO2属于定位基。

5. 甲苯侧链和环上的氯代反响，其反响历程分别属于
和。

6. 具有芳香性的化合物π电子数为个。

四、命名或写出以下化合物的结构式
6. 甲基环己烷优势构象
7. 氯代环己烷优势构象
8. 环己烷
五、完成以下反响式
六、推导结构
化合物A的分子式为C3H6，在室温下A能使溴的四氯化碳溶液褪色，但不
能使高锰酸钾溶液褪色；A与HI反响得化合物B〔C3H7I〕；A氢化后得到C3H8 。

写出化合物A和B的结构式。

七、完成以下转变
以甲苯为原料合成以下化合物
〔1〕间硝基苯甲酸〔2〕邻硝基苯甲酸
第四章立体化学
一、是非题
1. 甲基环己烷既有顺反异构又有构象异构。

〔〕
2. 顺反异构属于立体异构。

〔〕
3. 能用Z-E异构命名的化合物都能用顺反异构命名。

〔〕
4. 一对对映体总有实物和镜像的关系。

〔〕
5. 全部具有手性碳的化合物都是手性分子。

〔〕
6. 具有R构型的手性化合物的旋光方向为右旋。

〔〕
7. 分子中假设有一个手性碳原子，则该分子必定有手性。

〔〕
8. 光学异构体的构型与旋光方向无直接关系。

〔〕
9. 具有手性的分子必定可以观察到旋光性。

〔 〕
二、选择题
1. 以下化合物中无顺反异构体的是〔〕
A. 2-丁烯
B. 2-氯-2-丁烯
C. 2-戊烯
D. 2-甲基-2-丁烯
2. 1-丁烯不可能具有的性质是〔〕
A. 使溴水褪色
B. 可催化加氢
C. 有顺反异构体
D. 使高锰酸钾溶液褪色
3. 以下化合物中，可能存在内消旋体的是〔〕
A. 酒石酸
B. 柠檬酸
C. 苹果酸
D. 乳酸
4. 以下化合物中，具有旋光性的是〔〕
A. D-型
B. L-型
C. R-型
D. S-型
6. 具有S-型的化合物是〔〕
三、填空题
1．以下烯烃中有顺反异构，写出顺反异构体的构型式及其名称。

2.烯烃的异构包含和。

3. 有机化合物分子具有旋光性的根本原因是。

4. 手性化合物的旋光方向与其构型。

5. 分子假设有两个或两个以上不同的手性碳原子，其立体异构体的数
目，对映异构体的数目。

四、命名或写出以下化合物的结构式
1. 顺-2-丁烯.
2. R-2-氯丙酸
3. meso-酒石酸
4. L-2-溴丙酸
第五章卤代烃
一、是非题
1. 叔丁基溴在NaOH水溶液中发生亲核取代反响时，按S N1反响历程。

〔〕
2. 卤代烃与硝酸银的醇溶液反响属于亲电取代反响。

〔〕
3. 溴乙烷在氢氧化钠醇溶液中加热属于排除反响。

〔〕
4. CH3CH2X属于一级卤代烃，发生亲核取代反响时遵循S N2历程。

〔〕
二、选择题
1. 卤代烃
①CH3CH=CHBr ②CH3CH2CH2Br ③CH2=CHCH2Br
进行亲核取代反响的活性为〔〕
A. ①>②>③
B. ②>①>③
C. ③>②>①
D. ③>①>②
2. 以下卤代烃中最易发生亲核取代反响的是〔〕
A. AgNO3
B. Br2
C. KMnO4
D. O3
4. 按S N1历程，以下化合物中反响活性最大的是〔〕
A. 正溴丁烷
B. 2-甲基-1-溴丁烷
C. 2-甲基-2-溴丙烷
D. 正溴丙烷
三、填空题
1. 卤代烃在醇溶液中易发生反响，在水溶液中易发生反响。

2. 卤代烃与镁在无水乙醚中，生成烃基卤代镁，称为。

3. CH3CH2Br是卤代烷，(CH3)3CBr是卤代烷。

4. 化合物CH3CH2Br、CH2=CHBr、CH2=CH-CH2Br可用试剂鉴别。

四、命名或写出以下化合物的结构式
1. CH3Br
2. CH3CH2Br
3. (CH3)3CBr
4. 5.
6. 1,2-二氯乙烷
五、CH3CH2Br与以下试剂反响
1. NaOH (水溶液)
2. NaCN (醇溶液)
3. CH3CH2ONa
4. NH3
六、完成以下转变
第六章醇、酚、醚、硫醇、硫醚
一、是非题
1. 醇分子中氧原子为sp3杂化。

〔〕
2. 叔丁醇可与K2Cr2O7/H2SO4反响。

〔〕
3. 甘油与Cu(OH)2反响，产生深兰色溶液。

〔〕
4. 环己醇和苯酚可用FeCl3鉴别。

〔〕
二、选择题
1. 用K2Cr2O7/H2SO4可鉴别〔〕
2. 在以下化合物中属于伯醇的是〔〕
3. 能区别伯、仲、叔醇的试剂是〔〕
A. 卢卡氏试剂
B. 亚硝酸
C. 硫酸
D. 乙醇
4. 可与FeCl3溶液显色的化合物是〔〕
A. 环己醇
B. 4-羟基己烯
C. 2-己酮
D. 苯酚
5. 与Cu(OH)2反响，不产生绛蓝色的化合物是〔〕
三、填空题
鉴别伯醇、仲醇、叔醇可加，现象依次为，，。

四、命名或写出以下化合物的结构式
1. 苯酚
2. 乙醚
3. 乙醇
4. 甘油
5. 苯甲醇
6. 环氧乙烷
7. 甲醇8. 叔丁醇
五、完成以下反响式
六、完成以下转变
七、推导结构
某化合物分子式为C5H12O，可与金属钠反响放出氢气，与卢卡斯试剂反响马上出现浑浊，与浓硫酸共热后生成化合物B，B经高锰酸钾氧化得到C与D，试给出A、B、C、D的结构式，并写出各步反响式。

第七章醛、酮、醌
一、是非题
1. 醛、酮中的碳氧双键可以发生亲电加成。

〔〕
2. 醛在枯燥氯化氢的催化下与醇的缩合产物──缩醛
常用于爱护醛基不被氧化。

〔〕
3. 除乙醛外，一切含α-H的醛进行自身醇醛缩合时，
产物在α -碳上均带有支链。

〔〕
4. 醇醛缩合反响和卤仿反响都是增加产物碳原子的反响。

〔〕
5. Fehling试剂可以区别脂肪醛和芳香醛。

〔〕
二、选择题
1. 以下羰基化合物中，可以与HCN反响的是〔〕
2. 醛、酮分子中羰基碳原子的杂化状态是〔〕
A. sp
B. sp2
C. sp3
D. sp2和sp3
3. 以下化合物中，可以发生碘仿反响的是〔〕
4. 能与2,4-二硝基苯肼反响生成黄色沉淀，但不发生银
镜反响和碘仿反响的化合物是〔〕
A. CH3CH2CH2CHO
B. CH3CH2CH(OH)CH3
C. CH3COCH2CH3
D.CH3CH2COCH2CH3
5. 检查糖尿病患者从尿中排出的丙酮，可以采纳的方法是〔〕
A. 与NaCN和硫酸反响
B. 与Grignard试剂和HCl反响
C. 在枯燥HCl存在下与乙醇反响
D. 与碘的NaOH溶液反响
三、命名或写出以下化合物的结构式
1. 甲醛
2. 乙醛
3.苯甲醛
4.丙酮
5.苯乙酮
6. 2,4-戊二酮
四、完成以下反响式
五、完成以下转变
CH3CH2OH CH3CH=CHCHO
六、推导结构
分子式为C8H14O的化合物A，可使溴水很快褪色，也可与苯肼反响。

A氧化后得到丙酮和化合物B，B与碘的NaOH溶液作用生成碘仿和丁二酸钠。

试写出A、B可能的结构式。

第八章羧酸及其衍生物
一、是非题
1. 羧酸具有酸性，能使蓝色石蕊试纸变红。

〔〕
2. 草酸可用KMnO4进行鉴别。

〔〕
3. 乙酸酐和乙酰氯都属于羧酸衍生物。

〔〕
二、命名或写出以下化合物的结构式
1. 甲酸
2. 乙酸
3.草酸
4. 苯甲酸
5. (Z)-丁烯二酸
6. 乙酰氯
7. 乙酸酐
8. 乙酸乙酯
三、完成以下反响式
四、完成以下转变
五、推导结构
化合物A、B的分子式为C4H6O4。

A、B均为酸性化合物，A加热时脱水得酸酐〔C4H4O3〕,B加热时放出CO2得羧酸〔C3H6O2〕。

试写出A、B的结构式及各步反响式。

第九章取代羧酸
一、选择题
1. 以下化合物中，最易发生脱羧反响的是〔〕
2. 以下化合物中，最易发生分子内脱水的是〔〕
3. 以下羟基酸或酮酸中，加热能生成交酯的是〔〕
4. 属于酮体的化合物是〔〕
A. α-丁酮酸
B. α-羟基丁酸
C. β-丁酮酸
D. 丙酮酸
二、填空题
检查糖尿病尿中丙酮的方法〔1〕，〔2〕，酮体包含, , 。

三、命名或写出以下化合物的结构式
1. D-乳酸
2. S-乳酸
3. 水杨酸
4. 乙酰乙酸
四、完成以下反响式
五、推导结构
有一化合物C5H8O2与NaHCO3作用放出CO2，它本身可以存在2种构型，但没有旋光性。

经过催化氢化后生成C5H10O2，后者可以别离出一对对映体，试推出原化合物的结构式。

第十章含氮有机化合物
一、是非题
1. 脲加热生成缩二脲的反响称为缩二脲反响。

〔〕
2. 鉴别尿素可用浓硝酸。

〔〕
3. 苯胺属于叔胺。

〔〕
二、选择题
1. 以下化合物属于伯胺的是〔〕
2. 室温下与HNO2反响放出N2的是〔〕
A. HOCH2CH2NH2
B. (CH3) 3N
C. (CH3) 2NH
D. CH3NHCH2CH3
3. 以下胺中，属于叔胺结构的是〔〕
4. 以下反响中，可用于鉴别伯胺、仲胺、叔胺的是〔〕
A. 浓HNO3
B. 茚三酮
C. CH3CH2OH
D. HNO2
5. 以下化合物中，能与亚硝酸反响的是〔〕
A. 丙酮酸
B. 乳酸
C. 脲
D. 都不反响
6. 以下化合物中，能发生缩二脲反响的是〔〕
A. 缩二脲
B. 尿素
C. 三甲胺
D. 苯胺
三、填空题
1. 鉴别苯胺可加。

2. 鉴别甲胺、甲乙胺、三乙胺可加，现象依次为
，，。

3. 将以下化合物按碱性递减顺序排列。

A. NH3
B. CH3NH2
C. (CH3CH2)2NH
D. C6H5NH2
E. (CH3)3N+OH-
F.CH3CONH2
G.(CH3)3N
四、命名或写出以下化合物的结构式
1. 甲胺
2. 甲乙胺
3. 三甲胺
4. 苯胺
5. N-甲基苯胺
5. 尿素
6. 乙酰苯胺
五、完成以下反响式
六、完成以下转变
七、推导结构
化合物A的分子式为C7H9N，有碱性。

A与亚硝酸钠/盐酸低温下反响生成B(C7H7N2Cl)，B加热后能放出氮气而生成对甲苯酚。

在碱性溶液中，B与苯酚作用生成具有颜色的化合物C(C13H12ON2)。

写出A、B和C的结构式。

第十一章芳杂环化合物
一、命名或写出以下化合物的结构式
1. 吡咯
2. 吡啶
二、完成以下反响式
第十二章脂类
一、是非题
1. 油酸是必需脂肪酸之一。

〔〕
2. 天然油脂由同种混三酰甘油构成。

〔〕
3. 自然界存在的混三酰甘油都具有L构型。

〔〕
4. 甘油磷脂从结构上可看成是磷脂酸的衍生物。

〔〕
5. 醛固酮可与Tollens试剂反响。

〔〕
二、填空题
1. 胆固醇在C3有一个，C5和C6之间有键。

2. 睾丸酮与黄体酮的鉴别试剂是。

3. 胆固醇可用和鉴别，溶液显色。

4. 人体营养必需脂肪酸有、、。

5. 别离卵磷脂和脑磷脂可用。

6.天然油脂中所含脂肪酸的特点、、。

三、命名或写出以下化合物的结构式
1. 软脂酸
2.硬脂酸
3.卵磷脂
4. 脑磷脂
5.胆固醇
6.胆酸
四、完成以下反响式
第十三章糖类
一、是非题
1. 直链淀粉是由250~300个D-葡萄糖以α-1,4-苷键连结而成。

〔〕
2. 蔗糖为非复原性糖，但有变旋光现象。

〔〕
3. 糖元遇I2显蓝紫色。

〔〕
4. 葡萄糖和果糖都是醛糖。

〔〕
5. 自然界中存在的单糖的相对构型为D型。

〔〕
6. 鉴别复原糖和非复原糖可用Tollens试剂。

〔〕
二、选择题
1. 麦芽糖分子中存在〔〕
A. α-1,4-苷键
B. α-1,6-苷键
C. β-1,4-苷键
D. β-1,6-苷键
2. 以下化合物中，有变旋光现象的是〔〕
A. 蔗糖
B. β-D-甲基吡喃葡萄糖苷
C. D-葡萄糖
D. α-D-苯基吡喃半乳糖苷
3. 以下化合物中，与Tollens试剂反响的复原糖是〔〕
A. 淀糖
B. 糖元
C. 纤维素
D. 果糖
4. 以下为D-葡萄糖开链式的是〔〕
三、填空题
1. 淀粉的根本组成单位是，它们之间的连接方法是
和。

2. 麦芽糖是由组成，以结合而成。

蔗糖是由
和组成的双糖，通过结合而成，复原性。

3. 糖原是由糖通过和糖苷键结合而成的多糖。

4.醛糖和酮糖的鉴别试剂是。

四、命名或写出以下化合物的结构式
1. D-核糖
2. D-果糖
3.D-葡萄糖
4. D-脱氧核糖
五、完成以下反响式
六、推导结构
有A和B两个D-四碳醛糖，互为差相异构体，但如用硝酸氧化，A生成有旋光性的二元羧酸，B生成无旋光性的二元羧酸，试写出A和B的结构式。

第十四章氨基酸和蛋白质
一、是非题
1. 中性氨基酸的等电点〔pI〕均等于7。

〔〕
2. 维系蛋白质分子一级结构的化学键是氢键。

〔〕
3. 组成蛋白质的氨基酸都是 -氨基酸。

〔〕
4. 多肽都能发生缩二脲反响。

〔〕
5. 组成蛋白质的氨基酸的相对构型为L型。

〔〕
二、选择题
1. 维系蛋白质分子的一级结构的化学键是〔〕
A. 肽键
B. 氢键
C. 二硫键
D. 疏水键
2. 盐析蛋白质最常用的盐析剂是〔〕
A. NaCl
B. HCl
C. NaOH
D. (NH4)2SO4
3. 不能与茚三酮显色的氨基酸是〔〕
4. 以下氨基酸中，pI (等电点) 最小的是〔〕
A. 丙氨酸
B. 半胱氨酸
C. 天冬氨酸
D. 赖氨酸
三、填空题
1. 蛋白质中含有氨基酸，唯一没有旋光性的是。

2. 丝氨酸在电泳仪中不移动，此时溶液的pH应等于。

3. 维系蛋白质分子的二级结构的化学键是。

4. 蛋白质分子中氨基酸之间通过键连接。

四、命名或写出以下化合物的结构式
1. 丙氨酸
2. 丝氨酸
3. 半胱氨酸
4. 甘氨酸
五、完成以下反响式。