第二章脂类化学
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第二章脂类化学
极性端
非极性端
脂类－－磷脂
脂类－－复脂
鞘脂类
由1分子脂肪酸，1分子鞘氨醇或其衍生物，以及1 分子极性头基团组成。 是构成双层脂膜的结构物质。
主要分布在细胞膜外侧的单分子层中。
糖脂和硫酯
单半乳糖基二酰甘油
双半乳糖基二酰甘油
6-亚硫酸-6-脱氧--葡萄糖甘油二酯(硫酯)
胆碱、磷脂酰乙醇胺等）
按非脂成 分的不同
磷脂 糖脂
鞘氨醇磷脂（鞘磷脂） 鞘糖脂（如脑苷脂、神经节 苷脂等） 甘油糖脂（半乳糖基二酰基 甘油）
非脂成分是糖
醇成分 不同
鞘氨醇磷脂和鞘糖脂合称为鞘脂类(sphingolipid)
③ 衍生脂类(derived lipid
由单纯脂类或复合脂类衍生而来或与 它们关系密切。
9
6,9 3,6,9 6,9,12 6,9,12,15 3,6,9,12,1 5 3,6,9,12,1 5 3,6,9,12,1 5,18
ω-9
ω-6 ω-3 ω-6 ω-6 ω-3
广泛
植物油 植物油 植物油 植物油 鱼油
clupanodonic
22：5
ω-3
鱼油，脑
cervonic
22：6
ω-3
鱼油
类脂 糖酯、胆 固醇及其 酯、磷脂 (组织脂）
5﹪ 动物所有细 1. 维持生物膜的结构和功能 （含量 胞的生物膜、2. 胆固醇可转变成类固醇激 素、 相当稳 神经、血浆 维生素、胆汁酸等 定） 3. 构成血浆脂蛋白
三 脂类的生物学功能
贮存脂类——脂肪 1g脂肪氧化— 38 kJ 1g糖或蛋白质—17 kJ
----乙酰化
脂类—三酰甘油
化学性质
由酯键产生的性质----水解和皂化(saponification)
生化第二章脂类
毒蛋白－Cobrotoxin作用于运动神经支配的横纹肌，
使其痉挛而麻痹，与箭毒素作用相同。同时具有心 脏毒素（Cardiotoxin）为细胞毒性，动物实验上可
以使平滑肌及心肌停止收缩，使血压下降，也会破
坏局部组织引起细胞坏死及局部红肿痛，另富含磷 酯酵素A可分解磷酯质，而引起间接溶血作用。
缩醛磷脂 血小板激活因子
2.3 三脂酰甘油的类型
简单三脂酰甘油:三脂酰甘油中的三个脂肪酸都相 同 混合三脂酰甘油:两个或三个都不相同
2.4 三脂酰甘油的理化性质
①溶解度 不溶于水，而溶 于非极性溶剂。甘油二酯和 甘油单酯由于含有羟基，可 形成高度分散态，分散后形 成的小微粒称为微团
②光学性质 甘油三酯的1， 3上的脂肪酸不同时，有光 学活性
胆固醇在神经组织和肾上腺中含量特别丰富，在肝、 肾及表皮组织中的含量也较多，生物体自身也能合 成胆固醇
三、脂类的功能
（储存性脂质） 脂类中的脂肪是生物体内主要的能量贮存物质和重 要的代谢燃料 （结构性脂质） 机体表面的脂类物质可作为生物体对外界的屏障 脂类是构成细胞生物膜系统的主要组成物质 （活性脂质） 脂类物质有助于食物中脂溶性维生素（A、D、E、K） 的消化和吸收，为动物机体提供必需脂肪酸 胞内信号，载体等
Phosphatidylinositol (PI), 磷脂酰肌醇
（1）磷脂酰胆碱
O
O
CH2 O C R1
R2 C O CH
O
CH2O P O X
OH
X前体为胆碱：
HO-CH2CH2N+(CH3)3 即X= CH2CH2N+(CH3)3
（1）磷脂酰胆碱
（2）磷脂酰乙醇胺
O
O
CH2 O C R1
使其痉挛而麻痹，与箭毒素作用相同。同时具有心 脏毒素（Cardiotoxin）为细胞毒性，动物实验上可
以使平滑肌及心肌停止收缩，使血压下降，也会破
坏局部组织引起细胞坏死及局部红肿痛，另富含磷 酯酵素A可分解磷酯质，而引起间接溶血作用。
缩醛磷脂 血小板激活因子
2.3 三脂酰甘油的类型
简单三脂酰甘油:三脂酰甘油中的三个脂肪酸都相 同 混合三脂酰甘油:两个或三个都不相同
2.4 三脂酰甘油的理化性质
①溶解度 不溶于水，而溶 于非极性溶剂。甘油二酯和 甘油单酯由于含有羟基，可 形成高度分散态，分散后形 成的小微粒称为微团
②光学性质 甘油三酯的1， 3上的脂肪酸不同时，有光 学活性
胆固醇在神经组织和肾上腺中含量特别丰富，在肝、 肾及表皮组织中的含量也较多，生物体自身也能合 成胆固醇
三、脂类的功能
（储存性脂质） 脂类中的脂肪是生物体内主要的能量贮存物质和重 要的代谢燃料 （结构性脂质） 机体表面的脂类物质可作为生物体对外界的屏障 脂类是构成细胞生物膜系统的主要组成物质 （活性脂质） 脂类物质有助于食物中脂溶性维生素（A、D、E、K） 的消化和吸收，为动物机体提供必需脂肪酸 胞内信号，载体等
Phosphatidylinositol (PI), 磷脂酰肌醇
（1）磷脂酰胆碱
O
O
CH2 O C R1
R2 C O CH
O
CH2O P O X
OH
X前体为胆碱：
HO-CH2CH2N+(CH3)3 即X= CH2CH2N+(CH3)3
（1）磷脂酰胆碱
（2）磷脂酰乙醇胺
O
O
CH2 O C R1
第二章脂类化学
4、双磷脂酰甘油（心磷脂）： （1）结构：
心磷脂是由 2 分子磷脂酸与一分子甘油结合 而成的磷脂。是脂质中唯一具有抗原性的。
磷脂酸分子
甘油骨架
磷脂酸分子
• 5、缩醛磷脂：长碳烯醇以醚键与甘 油羟基相连
• 存在于细胞膜，特别是肌肉和神经 细胞的膜中。
pH7时，几种常见的甘油醇磷脂的净电荷
磷脂 磷脂酰胆碱 磷脂酰乙醇胺 磷脂酰丝氨酸 磷脂酰肌醇
乙醚、氯份等。 • 甘油是许多化合物的良好溶剂，广泛地用
于化妆品和医药工业。 • 甘油能保持水分，可以作为润湿剂。
第三节
磷脂类
磷脂是分子中含磷的单脂衍生物。 甘油 甘油磷脂类 鞘氨醇 鞘氨醇磷脂类
一、甘油磷脂
（一）通式
组成?
1 2 3
（二）性质 1、两亲分子：亲油、亲水 2、氧化（双键过氧化） 3、水解
• 总结：磷脂类从结构上讲其共性是都含有 磷酸基团，都含有极性的基团。
• 其结构骨架是醇(甘油醇，鞘氨醇)，脂肪酸、 磷酸基团。
第四节 糖脂
• 是含有糖成分的结合脂，主要包括鞘糖脂和甘 油糖脂两类。
（一）鞘氨醇糖脂（神经酰胺糖脂）
组成：鞘氨醇、脂酸、糖
根据糖基的不同，可分为两大类：
1、脑苷脂（脑糖脂）（cerebroside） ： 神经鞘中最为丰富，糖基为中性糖（多数为半 乳糖，少数为葡萄糖）
磷酸基团 -
X基团 + +
+，0
净电荷 0 0 -1 -1
二、鞘磷脂
1、鞘氨醇 有60多种，动物中常见 D—鞘氨醇，植物 中二氢鞘氨醇 和 4—羟二氢鞘氨醇常见。
2、神经酰胺
脂肪酸通过酰胺键与鞘氨醇的-NH2相连， 形成神经酰胺。
生物化学 第二章 脂类
11
甘油三酯的理化特性
1.酸败与氧化
酸败原因： ①因空气中的氧使不饱和脂酸氧化， 产生的醛和酮，有臭味。②脂类因较长期经光和热或 微生物的作用而被水解，放出自由脂酸，低分子脂酸 即有臭味。 酸败程度的大小用酸价（值）来表示。
酸价（值）就是中和1g脂肪中的游离脂肪酸所需 的KOHmg数。
12
甘油三酯的理化特性
运输通道
非脂溶性的物质（营养物、废物、神经递质、激素） 必须在由槽蛋白形成的通道进入，或与穿膜蛋白结合 被有选择的载入入膜内；
40
41
思考题 (写在作业本上,下次课交)
1.脂类可以分成哪几类？每类各列举一个 代表性的脂类物质。
2.皂化价、酸价、碘价的概念? 意义? 3.磷脂的结构特点？
42
预习内容
21
工业提取方式—
①以大豆为原料，醇、乙醚等脂溶剂萃取
成本低，纯度低，保健作用 ②以蛋黄为原料，CO2超临界萃取 高成本，高纯度，医用
22
23
24
B 脑磷脂（磷脂酰乙醇胺）
X基团前体为胆胺 HO-CH2CH2-NH3+ 与血液凝固有关
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H H 不含甘油，醇基部分为一种不饱和带氨基的多碳醇即 C C C OH H C C C C C C 3C H C C C C C C C （神经）鞘氨醇 CH NH2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 HO CH2 单糖及单糖聚合物 氨 R-COOH
7
三酯酰甘油
R2 C O C H
3
2
CH2 O C R3
浙江工业大学
脂肪（三酰甘油）
1分子甘油和3分子脂肪酸结合而成的酯。
第二章 脂类化学
H2 C C H2
H2 C C H2
H2 C C H2
H2 C CH3
甘油（丙三醇）
HO
C O
C H2
H2C OH HC OH C OH H2
H2O
脂肪酸1
H2 C C O C H2 C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 Байду номын сангаас2 C CH3
非必需脂肪酸
三、脂肪（三酰甘油）
动植物油脂的化学本质是酰基甘油，其中以三
酰甘油或称甘油三酯为主。
三酰甘油脂又称油脂，常温下为液态的油 脂称为油，为固态的称为脂或脂肪。植物 性三酰甘油脂多为油，动物多为脂。
生物体内含量最为丰富的脂类物质
H2 C
H2 C C H2 C H2
H2 C C H2
H2 C C H2
P
-
X
X= CH2 CH NH2 磷脂酰丝氨酸 COOH
X
极性，易溶于水 称极性头
非极性，不易溶于水 称非极性尾
磷脂酰甘油绝大多数存在于生物膜中
卵磷脂具有增强记忆、防止老年痴呆等健脑作用，原 因何在？
主要为卵磷脂可以增加神经传导物、促进脑细胞活化
卵磷脂可乳化胆固醇、油脂，为什么？
两性（亲油、亲水），乳化剂
第二章 脂类化学
脂类的分类
I
按化学组成分类 II 单纯脂类 • •
按能否被碱水解分类 可皂化脂类 不可皂化脂类
复合脂类 衍生脂
第一节 简单脂
一、脂质（脂类）的定义：脂类（lipid）是一 类低溶于水而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。 其化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生 物。
第二章 脂类的化学
11 C
1
H 10
H
D 16
9 8 14 15
A
H
H
B 5
7
4
6
动物固醇 植物固醇
胆固醇
酵母固醇
胆结石症的胆石成分几乎都是胆固醇构成的。
（二）胆酸与胆汁酸
胆汁酸
胆汁酸是机体内胆固醇的主要代谢终产物。
复习题
1、概念：脂类、脂肪酸、必需脂肪酸 2、脂类的生理功能 3、甘油三酯的结构及组成 4、几种重要甘油磷脂组成
糖脂包括甘油酯糖脂和鞘糖脂。 鞘糖脂包括脑苷脂类和神经节苷脂类，共同特
点是含有鞘氨醇的脂，头部含糖。
（一）脑苷脂类
（二）神经节苷脂类
神经节苷脂（ganglioside）是一类酸性糖脂。
三、胆固醇和胆酸
（一）胆固醇(cholesterol)
固醇共同结构： 环戊烷多氢菲
2
3
12 H 13 17
6、心磷脂(cardiolipin)
心磷脂是脂质中唯一有抗原性的
甘油磷脂的共性
都有高度极性的头部及疏水性较强的尾部； 甘油分子C1上连接的脂酰基多数是饱和的，而
C2上的多数是不饱和的； 在pH7时，其磷酸基团带的是负电荷。
（二）鞘磷脂
鞘磷脂(sphingophospholipid)是鞘氨醇磷脂的 简称，是一种不含甘油的磷脂。
族 ω-7（n-7） ω-9（n-9） ω-6（n-6） ω-3（n-3）
母体脂肪酸 软油酸（16：1，ω-7） 油酸（18：1，ω-9） 亚油酸（18：2，ω-6，9） α-亚麻酸（18：3，ω-3，6，9）
ω-6及ω-3族的多不饱和脂肪酸为必需脂肪酸
第三节 复合脂类的化学
1
H 10
H
D 16
9 8 14 15
A
H
H
B 5
7
4
6
动物固醇 植物固醇
胆固醇
酵母固醇
胆结石症的胆石成分几乎都是胆固醇构成的。
（二）胆酸与胆汁酸
胆汁酸
胆汁酸是机体内胆固醇的主要代谢终产物。
复习题
1、概念：脂类、脂肪酸、必需脂肪酸 2、脂类的生理功能 3、甘油三酯的结构及组成 4、几种重要甘油磷脂组成
糖脂包括甘油酯糖脂和鞘糖脂。 鞘糖脂包括脑苷脂类和神经节苷脂类，共同特
点是含有鞘氨醇的脂，头部含糖。
（一）脑苷脂类
（二）神经节苷脂类
神经节苷脂（ganglioside）是一类酸性糖脂。
三、胆固醇和胆酸
（一）胆固醇(cholesterol)
固醇共同结构： 环戊烷多氢菲
2
3
12 H 13 17
6、心磷脂(cardiolipin)
心磷脂是脂质中唯一有抗原性的
甘油磷脂的共性
都有高度极性的头部及疏水性较强的尾部； 甘油分子C1上连接的脂酰基多数是饱和的，而
C2上的多数是不饱和的； 在pH7时，其磷酸基团带的是负电荷。
（二）鞘磷脂
鞘磷脂(sphingophospholipid)是鞘氨醇磷脂的 简称，是一种不含甘油的磷脂。
族 ω-7（n-7） ω-9（n-9） ω-6（n-6） ω-3（n-3）
母体脂肪酸 软油酸（16：1，ω-7） 油酸（18：1，ω-9） 亚油酸（18：2，ω-6，9） α-亚麻酸（18：3，ω-3，6，9）
ω-6及ω-3族的多不饱和脂肪酸为必需脂肪酸
第三节 复合脂类的化学
第二章 脂类化学
Ⅱ磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸（脑磷脂）
Ⅲ磷脂酰肌醇
Ⅳ心磷脂（双磷脂酰甘油）
• 二、鞘氨醇磷脂 组成：鞘氨醇、脂酸、磷酸与氮碱组成 的脂质。同甘油醇磷脂的组分差异主要是 醇，前者是甘油醇，后者是鞘氨醇且脂酸 与氨基相连。
• 磷脂的特性 1.溶解性：表面活性剂，双亲化合物（亲 油亲水）
氯仿+甲醇是提取磷脂的有效溶剂 2.解离：两性电解质，解离后磷酸基团带 负电，X基团带正电（见X的结构） 3.水解反应：碱解（皂化）、酶解
• 2.3.1、磷脂
复合脂中最重要的一族，磷脂为含磷的单脂衍 生物，分甘油醇磷脂及鞘氨醇磷脂两类。前者 为甘油醇酯衍生物，后者为鞘氨醇酯的衍生物 组成基团：脂肪酸、醇（甘油、鞘氨醇等）、 磷酸、其他基团
一.甘油醇磷脂（磷脂 酰甘油）
1.结构通式
命名：磷脂酰X X为其他基团，通过 磷酸二酯键与甘油连 接。 天然磷脂均为L型构 型。
3.电与热的绝缘体 电绝缘：神经细胞的鞘细胞
热绝缘：冬天保暖，企鹅、北极熊
4.信号传递：类固醇类激素 5.酶的激活剂：卵磷脂激活β-羟丁酸脱氢酶 6.糖基载体：合成糖蛋白时，磷酸多萜醇作为羰甘油脂
定义：高级脂肪酸与甘油，其中甘油三脂就是油脂。 一.脂肪酸： 1.性质 偶数、双键的位置 顺式 • 熔点与结构的关系：链长（长-高），饱不饱和 （饱-高）
三、分类：
脂
糖脂
单脂 油 复脂
蜡
磷脂
单脂：是脂肪酸和醇（包括甘油醇、高级一元醇）脱水缩 合所组成的酯类。
蜡：高级脂肪酸与高级一元醇，幼植物体表覆盖物，
叶面，动物体表覆盖物，蜂蜡。 甘油脂：高级脂肪酸与甘油，最多的脂类，分为油和脂。
复脂：是脂肪酸和醇（包括甘油醇、鞘氨醇）所组成的酯 类及其衍生物的总称。即单纯脂加上磷酸等基团产生的 衍生物。
第二章 脂类
甘油糖脂 糖脂 鞘糖脂: 以脑苷脂和神经节苷脂为代表。
1.鞘糖脂
• 是以神经酰胺为母体的化合物。 • 是神经酰胺的1-位羟基被糖基化形 成的 • 组成：醇（鞘氨醇）、脂肪酸、糖
（1）脑苷脂
脑苷脂由一个单糖与神经酰胺构成。
（2）神经节苷脂 是含唾液酸的鞘糖脂。
• 鞘糖脂是细胞膜的组分，其糖结构突出于质 膜表面，与细胞识别和免疫有关。 • 位于神经细胞的还与神经传递有关。
按皂化性质
可皂化脂质：能被碱水解而产生皂 （脂肪酸盐） 不可皂化脂质： 固醇类、萜 极性脂质
按极性
非极性脂质
（三）生物学功能
• 贮存脂质：
三酰甘油主要分布在皮下、胸腔、腹腔、肌肉、 骨髓等处的脂肪组织中，是储备能源的主要形式。
可大量储存 功能效率高 占空间少
• 结构脂质：
磷脂、糖脂、胆固醇是构成生物膜的主要成分。 膜脂共同特点： 有极性头（亲水部分）和非极性尾（疏水部分）
• CAT（Catalase）
• GSHPX（Glutathione peroxidase）
• VE
四、衍生脂
固醇类、萜
一般不含脂肪酸 属于不可皂化脂
（一）萜类
•是异戊二烯的衍生物。
•根据含有异戊二烯的数目分为单萜，倍半萜，二萜， 三萜、多萜等。 •维生素A、E、K等都属于萜类，视黄醛是二萜,天然 橡胶也是多萜。
（二）类固醇
类固醇以环戊烷多氢菲为基本结构。
分为固醇类和固醇衍生物类
胆固醇
•胆固醇在神经组织和肾上腺中含量特别丰富; •胆固醇是高等动物生物膜的重要成分; •类固醇激素、维生素D3、胆汁酸等都是胆固 醇的衍生物。
有关生物膜的两点说明：
• 生物膜中分子间作用力：主要有静电力、疏水作
1.鞘糖脂
• 是以神经酰胺为母体的化合物。 • 是神经酰胺的1-位羟基被糖基化形 成的 • 组成：醇（鞘氨醇）、脂肪酸、糖
（1）脑苷脂
脑苷脂由一个单糖与神经酰胺构成。
（2）神经节苷脂 是含唾液酸的鞘糖脂。
• 鞘糖脂是细胞膜的组分，其糖结构突出于质 膜表面，与细胞识别和免疫有关。 • 位于神经细胞的还与神经传递有关。
按皂化性质
可皂化脂质：能被碱水解而产生皂 （脂肪酸盐） 不可皂化脂质： 固醇类、萜 极性脂质
按极性
非极性脂质
（三）生物学功能
• 贮存脂质：
三酰甘油主要分布在皮下、胸腔、腹腔、肌肉、 骨髓等处的脂肪组织中，是储备能源的主要形式。
可大量储存 功能效率高 占空间少
• 结构脂质：
磷脂、糖脂、胆固醇是构成生物膜的主要成分。 膜脂共同特点： 有极性头（亲水部分）和非极性尾（疏水部分）
• CAT（Catalase）
• GSHPX（Glutathione peroxidase）
• VE
四、衍生脂
固醇类、萜
一般不含脂肪酸 属于不可皂化脂
（一）萜类
•是异戊二烯的衍生物。
•根据含有异戊二烯的数目分为单萜，倍半萜，二萜， 三萜、多萜等。 •维生素A、E、K等都属于萜类，视黄醛是二萜,天然 橡胶也是多萜。
（二）类固醇
类固醇以环戊烷多氢菲为基本结构。
分为固醇类和固醇衍生物类
胆固醇
•胆固醇在神经组织和肾上腺中含量特别丰富; •胆固醇是高等动物生物膜的重要成分; •类固醇激素、维生素D3、胆汁酸等都是胆固 醇的衍生物。
有关生物膜的两点说明：
• 生物膜中分子间作用力：主要有静电力、疏水作
生物化学 第02章 脂类化学
n 皂化价：完全皂化1克脂肪（油或脂）所消耗的氢氧化钾的 毫克数。
n 皂化价可用于计算该油脂的平均相对分子量。
分子量=1/[(皂化价/1000)/56/3]
单位为克的皂化价
消耗的氢氧化钾的摩尔数 （脂肪酸的摩尔数） 甘油三酯的摩尔数
分子量 = 3 × 56× 1000 皂化值
n250毫克油脂完全皂化时需要47.5毫克KOH， 计算该油脂的平均相对分子量。
规定：
1,3的位置不能交换
n 磷脂酰胆碱（X基团为胆碱） ——卵磷脂
O
O CH2-O-C-R1 R2-C-O-CH O
CH2-O-P-O-CH 2-CH2-N+（CH ）3 3 OH
卵磷脂
如果磷酰胆碱基连接在甘油基的3位碳，则为-型，2位则为-型。
自然界：L--磷脂酰胆碱
n★基本介绍 n“卵磷脂”这个词本身由希腊文“Lekiths” 派生出来，意指“蛋黄”。卵磷脂最初是在蛋 黄中发现，一只鲜蛋黄中约含10％卵磷脂。近 年来卵磷脂被誉为与蛋白质、维生素并列的" 三大营养素"。
液酸
神经酰胺
中性糖 N-乙酰半乳糖胺
神经酰胺
半乳糖 唾液酸
葡萄糖
n 甘油醇糖脂（glycosyl glycerides）—植物糖脂
存在于绿色植物中，称植物糖脂。
n答案：884
2）不饱和双键产生的性质
①氢化（Hydrogenation）（反式脂肪酸） n 油脂中的不饱和键可以在金属镍催化下发生氢化作用。 n 氢化作用通常用于使液体油变成半固体或固体脂肪。
②卤化和碘值 n 卤化作用（Halogenation）：油脂中不饱和键可与卤素 发生加成作用，生成卤代脂。 n碘值（价）：100克油脂所能吸收的碘的克数。 n用碘值表示油脂的不饱和度。
第二章-脂质化学
姓名______________学号________________ 成绩_____________第二章脂类化学一、是非题1.自然界中常见的不饱和脂酸多具有反式结构。
2.脂肪的皂化价高表示含低相对分子质量的脂酸少。
3.胆固醇为环状一元醇，不能皂化。
4.脂肪和胆固醇都属脂类化合物，它们的分子中都含有脂肪酸。
5.磷脂和糖脂都属于两亲化合物。
6.在动物组织中大部分脂肪酸以结合形式存在。
7.所有脂类均含有脂酰基。
8.天然存在的甘油磷脂均为D 构型。
9.某些固醇类化合物具有激素功能，对代谢有调节功能。
10.胆汁酸是固醇类化合物的衍生物，是一种重要的乳化剂。
11.顺式和反式油酸均是自然存在的脂肪酸。
12.类固醇类分子中均不含有脂肪酸。
13.构成萜类化合物的基本成分是异戊二烯分子。
14.磷脂酰胆碱是一种中性磷脂。
15.胆固醇是动脉粥样硬化的元凶，血液中胆固醇含量愈低对机体健康愈有利。
16.植物油的必须含量丰富，所以植物油比动物油营养价值高。
二、选择题1.下列有关甘油三酯的叙述，哪一个不正确？（）A.甘油三酯是由一分子甘油与三分子脂肪酸所组成的酯B.任何一个甘油三酯分子总是包含三个相同的脂酰基C.在室温下，甘油三酯可以是固体，也可以是液体D.甘油三酯可以制造肥皂E.甘油三酯在氯仿中是可溶的2.从某天然脂肪水解所得的脂肪酸，其最可能的结构是（）A.B.C.D.E.3.脂肪的碱水解称为（）A.酯化B.还原C.皂化D.氧化E.水解4.下列哪种叙述是正确的? （）A.所有的磷脂分子中都含有甘油基B.脂肪和胆固醇分子中都含有脂酰基C.中性脂肪水解后变成脂肪酸和甘油D.胆固醇酯水解后变成胆固醇和氨基糖E.碳链越长，脂肪酸越易溶解于水5.卵磷脂含有的成分为（）A.酸，甘油，磷酸，乙醇胺B.脂酸，磷酸，胆碱，甘油C.磷酸，脂酸，丝氨酸，甘油D.脂酸，磷酸，胆碱E.脂酸，磷酸，甘油6.关于甘油磷脂的叙述错误的为（）A、在pH7 时卵磷脂和脑磷脂以兼性离子状态存在B、用弱碱水解甘油磷脂可生成脂肪酸盐C、甘油磷脂可用丙酮提取D、将甘油磷脂置于水中，可形成微团结构E、甘油磷脂与鞘磷脂的主要差别在于所含醇基不同7.关于油脂的化学性质的叙述错误的为（）A、油脂的皂化值大时说明所含脂肪酸分子小B、酸值低的油脂其质量也差C、向油脂中加入抗氧化剂是为了除去分子氧D、油脂的乙酰化值大时，其分子中所含的羟基也多E、氢化作用可防止油脂的酸败8.关于固醇类的叙述错误的是（）A、人体内存在的胆石是由胆固醇形成的B、胆固醇可在人体合成也可从食物中摄取C、在紫外线作用下，胆固醇可转变为维生素D2D、人体不能利用豆类中的豆固醇和麦类中的麦固醇E、羊毛脂是脂肪酸和羊毛固醇形成的酯9.神经节苷脂是一种（）类型的物质A、脂蛋白B、糖蛋白C、糖脂D、磷脂10.前列腺素是一种（）A、多肽激素B、寡聚糖C、环羟脂酸D、氨基酸11.下列哪个是脂酸（）A、顺丁烯二酸；B、亚油酸；C、苹果酸；D、琥珀酸；E、柠檬酸12.乳糜微粒、中间密度脂蛋白（IDL）、低密度脂蛋白（LDL）和极低密度脂蛋白（VLDL）都是血清脂蛋白，这些颗粒按密度从低到高排列，正确的次序是（）A、LDL、IDL、VLDL、乳糜微粒B、乳糜微粒、VLDL、LDL、IDLC、VLDL、IDL、LDL、乳糜微粒D、乳糜微粒、VLDL、LDL、IDLE、LDL、VLDL，IDL，乳糜微粒13.生物膜的主要成分是脂和蛋白质，他们主要通过（）键相连。
食品生物化学第2章 脂类物质
天然多烯酸（一般会有2-6个双键）的双键都是 被亚甲基隔开的。
14 11 8 5 1
6
5,8,11,14-二十碳四烯酸，或20:4ω6（或 n－6）
4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸或22:6ω3（或式脂肪酸（cis-）：氢原子都位于同一侧，链 的形状曲折，看起来象U型。
大量的研究表明，脂肪自动氧化是典型的自 由基链反应历程。可简化为三个阶段：
链引发 链传递 链终止
光、热、金属
链引发 （诱导期）
慢
链传递
快
链终止
烷基自由基
过氧化自由基
(1) Formation of ROOH
① 油酸 ：
先在双键的-C处形成自由基，最终生成四 种ROOH。
11 10 9 8
氧化能降低食品营养价值，某些氧化产物可能具有毒性； 在某些情况下，脂类进行有限度的氧化是需要的。
例如：产生典型的干酪或油炸食品的香气。
与营养、风味、安全、贮存、经济有关 食品变质的主要原因之一 产生挥发性化合物，不良风味 受多种因素影响
Mechanism：
氧化的初产物是氢过氧化物 (ROOH, Hydroperoxides)
O2
H.
16 OOH
1.2
O2
H.
12 OOH
.
11
1.3
O2
H.
13 OOH
9.
O2
H.
9 OOH
2.2 光敏氧化 Photosensitized Oxidation
不饱和双键与激发态氧直接发生的氧化反应。
光敏化剂(Sensitizers;简写Sens)
• 含脂肪的食品中，一些天然色素，例如叶绿素和肌红蛋白 以及人工合成的色素赤鲜红都可以作为光敏剂，产生激发 态氧。
第02章脂类化学-2015
亚麻酸、花生四烯酸等多不饱和脂酸是维持人和动物 正常生命活动所必需的，但哺乳动物体内不能合成或 合成量不足的，必须从食物中摄取的。
7
功能：
1、是磷脂的重要组成部分 2、是合成前列腺素 （PG）、血栓素（TXA） 及白三烯（LT）等类二十 烷酸的前体物 3、与胆固醇的代谢有关 4、维持正常视觉功能 缺乏： 可引起生长迟缓、生殖障 碍、皮肤损伤（出现皮疹 等）以及肾脏、肝脏、神 经和视觉方面的多种疾病
如果不饱和脂肪酸存在多个碳—碳双键，相
邻碳—碳双键被一个亚甲基隔开
5
常 见 的 脂 肪 酸
6
二、脂肪酸的分类
碳原子数目
（碳链的长度 ）
短链(C2-C4） 中链(C6-C10) 长链(C12-C26)
是否含双键
饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 所含双键数目
单不饱和脂肪酸 多不饱和脂肪酸
*必需脂（肪）酸（essential fatty acid）：亚油酸、
室温下呈液态。植物中常见。
脂（fat） ：饱和脂肪酸较多，熔点高，
室温下呈固态。动物中常见。
11
2. 甘油三脂的性质
（1）水解和皂化
水解（hydrolysis） :脂肪可由酸或酶催化水解， 生成脂肪酸和甘油.
O CH2O - C - R1 O CHO - C - R2 O CH2O - C - R3 3 H2O 脂肪 酶 CH2OH CHOH CH2OH
分子内含有糖基的类脂
是细胞的结构成分，也是血型物质及膜抗 原成分
脑和神经髓鞘中含量最多
34
包括根据所含醇的不同甘油糖脂和鞘糖脂
甘油糖脂 (glyceroglycolipid)
甘 油 FA FA 糖 X X = 胆碱、水、 乙醇胺、丝氨酸、 甘油、 肌醇、磷 脂酰甘油等
7
功能：
1、是磷脂的重要组成部分 2、是合成前列腺素 （PG）、血栓素（TXA） 及白三烯（LT）等类二十 烷酸的前体物 3、与胆固醇的代谢有关 4、维持正常视觉功能 缺乏： 可引起生长迟缓、生殖障 碍、皮肤损伤（出现皮疹 等）以及肾脏、肝脏、神 经和视觉方面的多种疾病
如果不饱和脂肪酸存在多个碳—碳双键，相
邻碳—碳双键被一个亚甲基隔开
5
常 见 的 脂 肪 酸
6
二、脂肪酸的分类
碳原子数目
（碳链的长度 ）
短链(C2-C4） 中链(C6-C10) 长链(C12-C26)
是否含双键
饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 所含双键数目
单不饱和脂肪酸 多不饱和脂肪酸
*必需脂（肪）酸（essential fatty acid）：亚油酸、
室温下呈液态。植物中常见。
脂（fat） ：饱和脂肪酸较多，熔点高，
室温下呈固态。动物中常见。
11
2. 甘油三脂的性质
（1）水解和皂化
水解（hydrolysis） :脂肪可由酸或酶催化水解， 生成脂肪酸和甘油.
O CH2O - C - R1 O CHO - C - R2 O CH2O - C - R3 3 H2O 脂肪 酶 CH2OH CHOH CH2OH
分子内含有糖基的类脂
是细胞的结构成分，也是血型物质及膜抗 原成分
脑和神经髓鞘中含量最多
34
包括根据所含醇的不同甘油糖脂和鞘糖脂
甘油糖脂 (glyceroglycolipid)
甘 油 FA FA 糖 X X = 胆碱、水、 乙醇胺、丝氨酸、 甘油、 肌醇、磷 脂酰甘油等
生物化学第2章脂类
第2章脂质（Chapter 2. Lipid）一、引言(一)脂质的概念不(低)溶于水、溶于非极性溶剂的生物有机分子。
（二）脂质的分类1.按化学组成单纯脂质（simple lipid）主要有甘油三酯和蜡复合脂质（compound lipid）主要有磷脂和糖脂衍生脂质（derived lipid）主要有取代烃，固醇类，萜和其它脂质（脂肪族维生素等）可皂化脂和不可皂化脂2.按照极性非极性脂质(nonpolar)不具容积可溶性，不能形成单分子层。
如:胆甾烷、长链脂肪酸和长链一元醇形成的酯等。
极性脂质(polar)Ⅰ类极性脂质:不具容积可溶性，有界面可溶性，能参入膜，但自身不能形成膜,如:三酰甘油、胆固醇、长链质子化FA等Ⅱ类极性脂质:能形成膜，如:磷脂和鞘糖脂；Ⅲ类极性脂质:具可溶性。
ⅢA类:如长链脂肪酸的盐；阴离子、阳离子和非离子去污剂；溶血磷脂酸；脂酰CoA等。
ⅢB类:如胆汁盐、皂苷等。
3.按照生物学功能贮存脂(storage lipid） 结构脂(structural lipid) 活性脂(active lipid)二、脂肪酸脂肪酸(fatty acid,FA)通常是指烃链链长为4-36碳的羧酸，自然界中已经发现100余种。
绝大多数的脂肪酸含有偶数个碳原子，形成长而不分支的链(少数有分支的或含环的脂肪酸)。
根据双链的有无，脂肪酸可分为饱和(saturated FA)与不饱和脂肪酸(unsaturated FA)。
每一种脂肪酸都有通俗名、系统名和简写符号。
如：通俗名：亚油酸系统名：十八(碳)二烯酸，或顺,顺-9,12-十八烯酸简写符号：18:2△9c,12c18:2△9c, 12c 18:018:3△9c, 12c, 15c18:1△9cOver half of the fatty acid residues of plant and animal lipids are unsaturated；Bacterial fatty acids are rarely polyunsaturated but are commonly branched, hydroxylated, or contain cyclopropane rings.（一）脂肪酸的结构特点1. 碳原子数多为偶数2. 单不饱和脂肪酸的双键多在第9位,第2和第3个双键多在第12和第15位；双键多数属非共轭系统。
第2章脂类的化学
3.脂质在水中和水界面上的行为不同 3.脂质在水中和水界面上的行为不同
极性 非极性
三、脂质的功能
1.
贮藏物质/能量物质, 贮存脂质———贮藏物质/能量物质,脂肪是机体内能量的 贮存形式， 贮存形式，它在体内氧化可释放大量能量以供机体利用 38.9KJ/g)。 （38.9KJ/g)。
2.结构脂质 2.结构脂质
甘油磷脂和鞘磷脂的分子组成
相同组成成分 磷酸 甘油磷脂 1 1 脂肪酸 2 1
不同或不尽相同的组成 成分
醇类
其他成分
甘油 胆碱、乙醇胺、 胆碱、乙醇胺、丝 （酯键） 氨酸、肌醇 酯键） 氨酸、 鞘氨醇 酰胺键） （酰胺键）
鞘磷脂
胆碱
（三）磷脂在体内的重要生理功能
1.磷脂是构成生物膜的重要成分。 1.磷脂是构成生物膜的重要成分。 磷脂是构成生物膜的重要成分
二、脂类的分类
1.按化学组成分类
• 单纯脂类 • 复合脂类 • 衍生脂类
①单纯脂质
由脂肪酸和醇类所形成的酯
脂酰甘油酯 最丰富的为甘油三酯<三酰甘油>) （最丰富的为甘油三酯<三酰甘油>) 蜡 14-36C个碳原子的饱和或不饱和脂肪 （含14-36C个碳原子的饱和或不饱和脂肪 酸与含16 30C个碳原子的一元醇所形成的 16酸与含16-30C个碳原子的一元醇所形成的 酯）
ω
9 9 ∆
CH3（ CH2）7 CH
常 见 的 不 饱 和 脂 酸
习惯名 软油酸 油酸 亚油酸 α-亚麻酸 γ-亚麻酸 花生四烯酸 timnodonic clupanodonic cervonic 系统名 十六碳一烯酸 十八碳一烯酸 十八碳二烯酸 十八碳三烯酸 十八碳三烯酸 廿碳四烯酸 廿碳五烯酸 EPA） （EPA） 廿二碳五烯酸 DPA） （DPA） 廿二碳六烯酸 DHA） （DHA） 碳原子 及双键 数 16： 16：1 18： 18：1 18： 18：2 18：3 18： 18：3 18： 20： 20：4 20：5 20： 22： 22：5 22： 22：6 双键位置 △系 9 9 9,12 9,12,15 6,9,12 5,8,11,14 5,8,11,14 ,17 7,10,13,1 6,19 4,7,10,13 ,16,19 n系 7 9 6,9 3,6,9 6,9,12 6,9,12,1 5 3,6,9,12 ,15 3,6,9,12 ,15 3,6,9,12 ,15,18 ω-7 ω-9 广泛 广泛 族 分布
第二章 脂类化学
1、按脂肪酸链的长短，可分为长链脂肪酸含12～24 个碳；中链脂肪酸含6～12个碳；短链脂肪酸含6个碳以 下。人体内主要以C16和C18为最多。
2、脂肪酸种类：
饱和脂酸 硬脂酸﹑软脂酸等
不饱和脂酸 如油酸﹑亚油酸﹑亚麻酸
亚油酸 18:2 ∆9,12
亚麻酸 18:3 ∆9,12,15
花生四烯酸 20:4 ∆5,8,11,14
饱和脂肪酸（saturated FA）:烃链不含双键（和三 键）。
饱和脂酸以乙酸(CH3-COOH)为基本结构，不同的
饱和脂酸的差别在于这两基团间亚甲基(-CH2-)的数
目不同 。CH3(CH2)nCOOH
不饱和脂肪酸（unsaturated FA）:含一个或多个双
键。
重要的饱和脂肪酸
硬脂酸
（3）乳化食物脂类（胆汁酸）
（4）调节代谢，活性脂质，可作为药物。
（类固醇激素、维生素、电子载体泛醌、PIP2、
IP3）
第一节 脂肪酸 P18
一、结构特点
脂肪酸（fatty acid, FA）:是脂类的基本组成 成分，其元素组成特点是富含碳和氢，该特点赋 予其弱极性和疏水性。 1、脂肪酸的烃链以直链为主，大多数是直链一元 羧酸。
18:0
棕榈酸（软脂酸）16:0
不饱和脂肪酸 （了解）
顺式脂肪酸(cis-fatty acid)--天然大多数
反式脂肪酸(trans-fatty acid)--人工有害
反式不饱和脂肪酸的危害（了解）
不具备必需脂肪酸的生物活性
增加心血管疾病的发病风险，增加机体自由 基的水平 可能诱发肿瘤、2型糖尿病等
2.
生物化学第二章 脂类化学(共77张PPT)
在临床上使用SOD外用脂质体霜 剂治疗色斑，取得很大的成功。采 用卵磷脂、胆固醇制备脂质作为 SOD的载体，研究表明SOD活性在 霜剂中可保存6个月以上
2.3 脂肪酸的结构和性质
c,t表构型顺反
e.g. 油酸：顺-十八碳-9-稀酸，18：1△9c，
e.g. 亚油酸（ω-6）：顺，顺-十八碳-9，12-二稀酸，18： 2△9c，12c
动物中的酶只能向羧基端继续去饱和， 所以能合成24烯酸，而不能合成亚油酸 和亚麻酸，植物则向脂肪酸的甲基端继 续去饱和
脂肪酰CoA去饱和酶
电子分别来源于NADPH 和饱和脂肪酸
动物油、椰子油和棕榈油的主要成分是饱和脂肪酸（提供热量），而 多元不饱和脂肪酸的含量很低。心脏病人舍弃动物性饱和油后，可从 植物油中摄取植物性饱和油。（猪油蒙心？）
油：室温下液态 ；脂：室温下固态
甘油三酯的命名
如果所有的 双键都被氢化、饱和了，顺式脂肪酸就变成了饱和脂肪酸。
其中的过氧化物, 继续分解产生低级醛、酮，羧酸和醛或酮的衍生物，这些物质使油脂产生臭味。
3 脂肪酸的结构和性质
皂化值 =
油：室温下液态 ；
十八酸*（硬脂酸） sicaric acid C17H35COOH 70
但是通常只有部分双键被饱和，由于工艺的原因，在氢化 的过程中剩下的双键两头的碳原子的结构发生了 变化，它 们的氢原子由顺式变成了反式。这样，氢化油就含有大量 的反式脂肪酸。
禁用反式脂肪 麦当劳被迫使用健康油
从上个世纪80年代末开始，人们逐渐 认识到氢化植物油对健康的危害实际 上比动物脂肪还要大。这主要是由于 其中的反式脂肪酸引起的，它增加的 心血管疾病的风险。
第二章 脂类的化学
➢脂的分类及生物学功能
2.3 脂肪酸的结构和性质
c,t表构型顺反
e.g. 油酸：顺-十八碳-9-稀酸，18：1△9c，
e.g. 亚油酸（ω-6）：顺，顺-十八碳-9，12-二稀酸，18： 2△9c，12c
动物中的酶只能向羧基端继续去饱和， 所以能合成24烯酸，而不能合成亚油酸 和亚麻酸，植物则向脂肪酸的甲基端继 续去饱和
脂肪酰CoA去饱和酶
电子分别来源于NADPH 和饱和脂肪酸
动物油、椰子油和棕榈油的主要成分是饱和脂肪酸（提供热量），而 多元不饱和脂肪酸的含量很低。心脏病人舍弃动物性饱和油后，可从 植物油中摄取植物性饱和油。（猪油蒙心？）
油：室温下液态 ；脂：室温下固态
甘油三酯的命名
如果所有的 双键都被氢化、饱和了，顺式脂肪酸就变成了饱和脂肪酸。
其中的过氧化物, 继续分解产生低级醛、酮，羧酸和醛或酮的衍生物，这些物质使油脂产生臭味。
3 脂肪酸的结构和性质
皂化值 =
油：室温下液态 ；
十八酸*（硬脂酸） sicaric acid C17H35COOH 70
但是通常只有部分双键被饱和，由于工艺的原因，在氢化 的过程中剩下的双键两头的碳原子的结构发生了 变化，它 们的氢原子由顺式变成了反式。这样，氢化油就含有大量 的反式脂肪酸。
禁用反式脂肪 麦当劳被迫使用健康油
从上个世纪80年代末开始，人们逐渐 认识到氢化植物油对健康的危害实际 上比动物脂肪还要大。这主要是由于 其中的反式脂肪酸引起的，它增加的 心血管疾病的风险。
第二章 脂类的化学
➢脂的分类及生物学功能
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3.脂肪酸盐与乳化作用 脂肪酸盐与乳化作用 脂肪酸盐是典型的两亲化合物 用肥皂去污就是一种乳化作用，以肥皂做为乳化剂， 用肥皂去污就是一种乳化作用，以肥皂做为乳化剂， 把衣服上的油污变成细小的颗粒使之均匀的分散在 水中，以达到去污目的（不是溶解） 水中，以达到去污目的（不是溶解）
4.水解作用 4.水解作用
脂肪与酸共煮时,都可以发生水解。酸水解可逆, 脂肪与酸共煮时,都可以发生水解。酸水解可逆, 碱水解不可逆。 碱水解不可逆。 皂化作用：当用碱水解脂肪时, 皂化作用：当用碱水解脂肪时,由于产物为脂肪酸 盐类,即肥皂,此反应称为皂化作用。 盐类,即肥皂,此反应称为皂化作用。
皂化值： 皂化值： 完全皂化1克脂肪所消耗的氢氧化钾的毫克数 克脂肪所消耗的氢氧化钾的毫克数。 完全皂化 克脂肪所消耗的氢氧化钾的毫克数。
花生四烯酸
不同的脂肪酸的区别和表示方法
区别：碳链长度、 区别：碳链长度、双键的数目和位置
脂肪酸表示方法：先写碳原子数目， 脂肪酸表示方法：先写碳原子数目，再写出双键数 中间用冒号分开，最后注明双键的位置。 目，中间用冒号分开，最后注明双键的位置。 软脂酸 16:0 表明软脂酸含l6碳原子，无双键； l6碳原子 表明软脂酸含l6碳原子，无双键； 18:1(9)或 表明油酸为具有18 18个碳原 油 酸 18:1(9)或18:1Δ9 表明油酸为具有18个碳原 在第9 10位之间有一个不饱和双键的脂肪酸； 10位之间有一个不饱和双键的脂肪酸 子，在第9—10位之间有一个不饱和双键的脂肪酸； 20:4(5、 11、14)或 花生四烯酸 20:4(5、8、11、14)或20:4Δ5,8,11,14 表明花生四烯酸为具有20个碳原子，在第5 6 20个碳原子 表明花生四烯酸为具有20个碳原子，在第5—6、8—9、 9 11－12和14-15碳原子之间各有一个不饱和键的脂肪酸 碳原子之间各有一个不饱和键的脂肪酸； 11－12和14-15碳原子之间各有一个不饱和键的脂肪酸；
第二章 脂类化学
重点 脂肪的结构、 脂肪的结构、性质
第一节 概述
一、脂质的概念
1.脂质（脂类）定义： 1.脂质（脂类）定义：脂肪酸与醇生成的酯及其衍生 脂质 范围很广，化学结构上有很大的差别， 物。范围很广，化学结构上有很大的差别，但都 有脂质特有的性质。 有脂质特有的性质。
2.特点----脂溶性 2.特点----脂溶性 特点---脂质定义---是低溶于水 定义---是低溶于水， (另脂质定义---是低溶于水，高溶于非极性溶剂的有机分子)
b c d e f
第三节
磷脂
磷脂是含磷酸的复合脂， 甘油醇磷脂及 磷脂是含磷酸的复合脂，分甘油醇磷脂及鞘氨醇磷 两类。 脂两类。 1. 甘油磷脂 结构
卵磷酯 脑磷酯
锚定膜蛋白 内嵌蛋白
糖脂
胆固醇
卵磷脂
卵磷脂:生物体分布最广的一类磷脂,卵黄、 卵磷脂:生物体分布最广的一类磷脂,卵黄、脑、肾上腺含 量最高。它有控制动物代谢、防止脂肪肝的形成的作用。 量最高。它有控制动物代谢、防止脂肪肝的形成的作用。 脑磷脂:主要存在于脑组织、神经组织，心脏、肝脏。 脑磷脂:主要存在于脑组织、神经组织，心脏、肝脏。脑 磷脂与凝血有关, 磷脂与凝血有关,血小板中的凝血酶致活素即由脑磷脂和 蛋白质组成。 蛋白质组成。
研究各项指数的意义： 研究各项指数的意义： 通过测定天然油脂的皂化值、碘值和酸值， 通过测定天然油脂的皂化值、碘值和酸值， 可以确定某种油脂的特性。 可以确定某种油脂的特性。
6. 氧化作用
酸败的概念： 酸败的概念： 油脂在空气中暴露过久即产生难闻的臭味， 油脂在空气中暴露过久即产生难闻的臭味， 这种现象称为酸败 酸败。 这种现象称为酸败。
酯：指酸与醇所形成的化合物，如乙酸甲酯、三酰甘油、 指酸与醇所形成的化合物，如乙酸甲酯、三酰甘油、 二酰甘油和单酰甘油。 二酰甘油和单酰甘油。
一、脂肪的结构 1.脂肪 1.脂肪
脂肪(fat):甘油三酯，真脂,中性脂肪,三酰甘油。 脂肪(fat):甘油三酯，真脂,中性脂肪,三酰甘油。 (fat):甘油三酯
单纯甘油酯(R 单纯甘油酯(R1=R2=R3)、 混合甘油酯
2.甘油: 2.甘油: 甘油
丙三醇,有三个羟基。 丙三醇,有三个羟基。无色无臭略带甜味的粘稠 液体,可与水、乙醇以任意比例互溶,用途广泛, 液体,可与水、乙醇以任意比例互溶,用途广泛,防 冻剂，柔软剂。 冻剂，柔软剂。
3.脂肪酸(fatty 3.脂肪酸(fatty acid,FA) 脂肪酸
天然油脂中脂肪酸的特点： 天然油脂中脂肪酸的特点：
高等动、植物的脂肪酸有以下共性： 高等动、植物的脂肪酸有以下共性： (1) 链长多数为 一20个碳原子 且都是偶数。 链长多数为14一 个碳原子 且都是偶数。 个碳原子,且都是偶数 (2)饱和脂肪酸中最普遍的是软脂酸和硬脂酸。 不 饱和脂肪酸中最普遍的是软脂酸和硬脂酸。 饱和脂肪酸中最普遍的是软脂酸和硬脂酸 饱和脂肪酸中最普遍的是油酸。 饱和脂肪酸中最普遍的是油酸。 (3)在高等植物和低温生活的动物中， 不饱和脂肪 在高等植物和低温生活的动物中， 在高等植物和低温生活的动物中 酸的含量高于饱和脂肪酸含量。 酸的含量高于饱和脂肪酸含量。 (4)不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸 的熔点低。 的熔点低。 单不饱和指肪酸酌双键位置一般在第9 10碳原子之间， 10碳原子之间 (5) 单不饱和指肪酸酌双键位置一般在第9—10碳原子之间， 多不饱和脂肪酸的一个双键一般也位于第9 10碳原子之间 碳原子之间。 多不饱和脂肪酸的一个双键一般也位于第9-10碳原子之间。 不饱和脂肪酸几乎都具有相同的几何构型， (6) 不饱和脂肪酸几乎都具有相同的几何构型，而且都用于 顺式( 顺式(cis)。
CH CH
O2
CH O
CH O
分裂
醛（或酮）＋酸等
过氧化物
聚合
C H O C H O
固体薄膜
x
酸值(acid number)： 酸值(acid number)： 中和1g油脂中的游离脂肪酸所需KOH mg数 1g油脂中的游离脂肪酸所需KOH的 中和1g油脂中的游离脂肪酸所需KOH的mg数。 意义： 意义： 酸败程度越高,酸值越大,油脂的品质越差。 酸败程度越高,酸值越大,油脂的品质越差。 酸价是食用油游离脂肪酸含量的一个指标。主 酸价是食用油游离脂肪酸含量的一个指标。 要是衡量食用油的品质的好坏， 要是衡量食用油的品质的好坏，与食用油的。 植物油是必需脂肪酸的主要来源。如亚油酸和花生 四烯酸必须从植物中获取 亚麻酸(ARA) 必须从植物中获取。 (ARA)可由亚油 四烯酸必须从植物中获取。亚麻酸(ARA)可由亚油 酸在体内合成。 酸在体内合成。 油脂中必需脂肪酸含量高、脂溶性维生素高， 油脂中必需脂肪酸含量高、脂溶性维生素高，被 认为营养价值高。 认为营养价值高。
WHO,FAO,中国营养协会推荐 中国营养协会推荐
脂肪酸摄入的健康比例
1 ： 1 ： 1
饱 和 脂 肪 酸
单 不 饱 和 脂 肪 酸
多 不 饱 和 脂 肪 酸
二、脂肪的理化性质
1.溶解度: 1.溶解度: 溶解度 不溶于水，也没有高度分散的倾向， 不溶于水，也没有高度分散的倾向，但溶于乙 丙酮等非极性溶剂， 醚、丙酮等非极性溶剂，二酰甘油和单酰甘油有高 度分散的倾向（有游离的羟基） 度分散的倾向（有游离的羟基） 2. 熔点: 熔点: 天然油脂无明确熔点， 天然油脂无明确熔点，因为它们多是几种脂肪的混 合物. 合物 脂肪酸所含双键和碳原子数有关（碳原子数↑ 与脂肪酸所含双键和碳原子数有关（碳原子数↑ 熔点↑ 双键数↑ 熔点↓ 熔点↑；双键数↑ 熔点↓）
软脂酸（ 软脂酸（16C） ） 饱和脂肪酸 硬脂酸（ 硬脂酸（18C） ） 两大类 不饱和脂肪酸 十八碳烯酸 油酸 亚油酸 亚麻酸 二十碳烯酸(花生四烯酸 二十碳烯酸 花生四烯酸) 花生四烯酸
软脂酸
硬脂酸
油酸
有顺反异构，顺式：cis有顺反异构，顺式：cis亚油酸 α-亚麻酸 亚麻酸
反式:trans反式:trans:trans
例外： 例外：低级脂肪酸构成的脂质可溶与水
二、 脂质的分类
依据： 依据：脂质的主要成分 1. 单脂(simple lipid)--单纯脂 单脂(simple lipid)--单纯脂 -仅含有高级脂肪酸和醇。如油、 仅含有高级脂肪酸和醇。如油、脂、蜡（高 级脂肪酸+高级一元醇） 级脂肪酸+高级一元醇） 复脂（ lipid)— 2. 复脂（complex lipid)—有多种成分 糖脂、磷脂、 糖脂、磷脂、脂蛋白 3.衍生脂质: 3.衍生脂质: 衍生脂质 主要有取代烃、固醇类、萜和其他脂质。 主要有取代烃、固醇类、萜和其他脂质。
三、脂类的主要生理功能
1．提供能量。 提供能量。
人体内氧化1g脂肪可得到38KJ热能 人体内氧化1g脂肪可得到38KJ热能 1g脂肪可得到38KJ 氧化1g糖或蛋白质只能得到17KJ 1g糖或蛋白质只能得到17KJ热能 氧化1g糖或蛋白质只能得到17KJ热能
2．保护作用和御寒作用 作溶剂，促进人及动物体吸收脂溶性物质。 3．作溶剂，促进人及动物体吸收脂溶性物质。 提供必需脂肪酸。 4．提供必需脂肪酸。 构建生物膜。 5．构建生物膜。 脂类作为细胞表面的物质，与细胞识别、 6．脂类作为细胞表面的物质，与细胞识别、免疫等 密切相关。 密切相关。 有些还具有维生素和激素的功能。 7．有些还具有维生素和激素的功能。
植物和细菌可以利用乙酰CoA合成所需的全部脂肪 植物和细菌可以利用乙酰CoA合成所需的全部脂肪 CoA 酸。 哺乳动物既可以从食物中获得大部分脂肪酸， 哺乳动物既可以从食物中获得大部分脂肪酸，也可 以合成饱和脂肪酸和一些单不饱和脂肪酸。但是， 以合成饱和脂肪酸和一些单不饱和脂肪酸。但是， 哺乳动物不能合成多不饱和脂肪酸（如亚油酸和花 哺乳动物不能合成多不饱和脂肪酸（如亚油酸和花 生四烯酸），而对人体的功能又是必不可少的， ），而对人体的功能又是必不可少的 生四烯酸），而对人体的功能又是必不可少的，称 为必需脂肪酸。 为必需脂肪酸。