回归教材重难点06 “10种”官能团性质回放(解析版)2023年高考化学三轮冲刺过关(新高考专用)
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②1mol油脂完全水解消耗3mol NaOH
③1mol酚酯完全水解消耗2mol NaOH
④1mol高分子酯完全水解消耗nxmol NaOH
（4）肽键：1mol肽键（ ）完全水解消耗1mol NaOH
消耗钠的量
（1）钠能够和羟基（醇、酸、酚）发生置换反应
（2）产生1mol H2消耗2mol－OH消耗2mol Na
铜镜反应（斐林反应）
（1）RCHO~2Cu（OH）2~1Cu2O↓
（2）HCHO~4Cu（OH）2~2Cu2O↓
三、有机物性质的共性
有机物的燃烧
（1）除了CCl4外，其他常见的所有的有机物都能够燃烧，都能够发生氧化反应
（2）各类有机物燃烧的现象
甲烷
乙烯
乙炔
苯
乙醇
现象
淡蓝色火焰
明亮火焰，冒黑烟
明亮火焰，冒浓黑烟
裂解气
乙烯、丙烯、丁二烯
焦炉气
甲烷、氢气、乙烯、一氧化碳
（2）含碳碳叁键的物质：乙炔、丙炔等
（3）含羟基物质
①醇和酚，羧基不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
②甲酸、乙二酸等还原性酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色
（4）含醛基物质
①醛类物质：甲醛、乙醛、乙二醛等
②甲酸类物质：H－ －OH、H－ －ONa、H－ －OR等
（1）弱酸性
①紫色石蕊试液：变红
②与金属钠发生置换反应生成酸钠和氢气
③与碱性氧化物、碱发生复分解反应生成盐和水
④与氢氧化铜反应的现象是：蓝色沉淀变成蓝色溶液
⑤与少量碳酸盐或碳酸氢盐反应放二氧化碳气体
（2）酯化反应：酸脱羟基，醇脱氢
碳卤键
（1）水解反应（碱的水溶液加热）
（2）消去反应（有 －H，碱的醇溶液加热）
产生二氧化碳的量
（1）1mol羧基消耗1mol NaHCO3产生1mol CO2
（2）1mol羧基消耗0.5mol Na2CO3产生0.5mol CO2
（3）1mol酚羟基消耗1mol Na2CO3产生0mol CO2
银镜反应
（1）RCHO~2［Ag（NH3）2］OH~2Ag↓
（2）HCHO~4［Ag（NH3）2］OH~4Ag↓
①1mol 消耗1mol Br2
②1mol－C≡C－消耗2molBr2
（2）取代反应
①1mol烷烃中的氢原子完全被取代消耗（2n+2）mol Cl2
②1mol酚含有nmol邻、对位氢原子，完全被取代消耗nmol Br2
（3）氧化反应：1mol－CHO被溴水氧化消耗1mol Br2
消耗NaOH溶液的量
③与Na2CO3反应生成 ONa和NaHCO3
④与NaHCO3不反应
⑤ ONa溶液与CO2反应只能生成 OH和NaHCO3
醛基
（1）氧化反应
①酸性KMnO4溶液褪色
②催化氧化成羧酸Biblioteka ③溴水褪色，溴的四氯化碳溶液不褪色
④银镜反应
⑤斐林反应
（2）加成反应（同酮碳基）：与H2、醇（ROH）、NH3、HCN
羧基
（3）1mol 消耗3mol H2
（4）1mol醛羰基和酮羰基消耗1mol H2
（5）1mol酸羰基或酯羰基或肽羰基消耗0mol H2
消耗氧气的量
（1）1mol CxHy完全燃烧消耗（x+ ）mol O2
（2）1mol CxHyOz完全燃烧消耗（x+ － ）mol O2
消耗溴或氯气的量
（1）加成反应
（5）萃取溴水层褪色
①上层颜色深：苯、分馏汽油、乙酸乙酯
②下层颜色深：四氯化碳、氯仿
四、有机物的结构
成键特点
（1）碳原子的连接方式
①链状：碳氢键数最多
②环状：碳碳键数最多
（2）在由n个碳原子组成的有机物中最多可以形成n个碳碳单键
本考点是高考五星高频考点，2020年~2022年高考全国卷均有考查。
一、典型官能团的基本性质
碳碳双键和碳碳叁键
（1）酸性KMnO4溶液褪色
（2）加成反应（H2、X2、HX、H2O）
（3）加聚反应
醇羟基
（1）酸性KMnO4溶液褪色
（2）催化氧化（有 －H，Cu或Ag/△）
（3）取代反应（与HX取代、酯化反应、成醚反应）
（4）消去反应（有 －H，浓硫酸/△）
（5）置换反应（与金属Na）
酚羟基
（1）酸性KMnO4溶液褪色
（2）常温下，被空气氧化成粉红色物质
（3）溴代反应（邻对位有氢）
（4）加成反应（H2）
（5）显色反应（遇FeCl3溶液显紫色）
（6）缩聚反应（与甲醛缩聚成酚醛树脂）
（7）弱酸性
①紫色石蕊试液：不变红
②与Na、NaOH反应生成 ONa
酯基
（1）酸性部分水解（稀硫酸/△）
（2）碱性完全水解（NaOH/△）
氨基
（1）弱碱性：与酸反应（－NH2、－NH－、 ）
（2）成肽反应：与羧基脱水成酰胺基（ ）
酰胺基：水解生成－COOH和－NH2
二、有机化学中常用的定量关系
消耗氢气的量（一定发生加成反应）
（1）1mol 消耗1mol H2
（2）1mol－C≡C－消耗2molH2
（1）基本反应
①1mol羧基（－COOH）消耗1mol NaOH
②1mol酚羟基消耗1mol NaOH
③1mol卤化氢（HX）消耗1mol NaOH
（2）卤代烃
①1mol卤代烃（RX）消耗1mol NaOH
②1mol卤代苯完全水解消耗2mol NaOH
（3）酯基
①1mol酯基（－COOR）消耗1mol NaOH
③还原性糖：葡萄糖和麦芽糖
（5）苯的同系物
①结构特点：与苯环直接相连的碳原子上有氢原子
②反应规律：有几个侧链就氧化成几个－COOH
各类有机物与溴水或溴的CCl4溶液的作用
（1）加成而褪色：含碳碳叁键和碳碳叁键的物质
（2）取代而褪色：酚类的物质
（3）还原而褪色：含醛基的物质
（4）互溶不褪色：乙醇和乙酸
回归教材重难点06“10种”官能团性质回放
有机化学选择题部分，以陌生有机物的结构简式为载体，主要考查有机物的官能团的识别、原子的共平面、反应类型，同系物或同分异构体的判断；还考查一氯代物（或二氯代物）的判断、同分异构体数目的判断、有机物结构的表示方法、有机物的命名、根据有机物的结构判断有机物的分子式以及高分子化合物的结构、应用等；从定性或定量角度考查有机物的性质等，突出“结构决定性质”的观念。
明亮火焰，冒浓黑烟
淡蓝色火焰
（3）火焰的明亮程度及黑烟的浓烈程度取决于含碳量的高低
物质组
乙烯和聚乙烯
乙酸和葡萄糖
乙炔和苯
现象
相同
相同
相同
能使酸性KMnO4溶液褪色的物质
（1）含碳碳双键的物质
①某种烯：某烯、聚二烯烃、聚某炔
②一材料：天然橡胶
③两种油：植物油、裂化汽油
④三气体
气体
主要成分
液化气
丙烷、丁烷及少量丙烯、丁烯
③1mol酚酯完全水解消耗2mol NaOH
④1mol高分子酯完全水解消耗nxmol NaOH
（4）肽键：1mol肽键（ ）完全水解消耗1mol NaOH
消耗钠的量
（1）钠能够和羟基（醇、酸、酚）发生置换反应
（2）产生1mol H2消耗2mol－OH消耗2mol Na
铜镜反应（斐林反应）
（1）RCHO~2Cu（OH）2~1Cu2O↓
（2）HCHO~4Cu（OH）2~2Cu2O↓
三、有机物性质的共性
有机物的燃烧
（1）除了CCl4外，其他常见的所有的有机物都能够燃烧，都能够发生氧化反应
（2）各类有机物燃烧的现象
甲烷
乙烯
乙炔
苯
乙醇
现象
淡蓝色火焰
明亮火焰，冒黑烟
明亮火焰，冒浓黑烟
裂解气
乙烯、丙烯、丁二烯
焦炉气
甲烷、氢气、乙烯、一氧化碳
（2）含碳碳叁键的物质：乙炔、丙炔等
（3）含羟基物质
①醇和酚，羧基不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
②甲酸、乙二酸等还原性酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色
（4）含醛基物质
①醛类物质：甲醛、乙醛、乙二醛等
②甲酸类物质：H－ －OH、H－ －ONa、H－ －OR等
（1）弱酸性
①紫色石蕊试液：变红
②与金属钠发生置换反应生成酸钠和氢气
③与碱性氧化物、碱发生复分解反应生成盐和水
④与氢氧化铜反应的现象是：蓝色沉淀变成蓝色溶液
⑤与少量碳酸盐或碳酸氢盐反应放二氧化碳气体
（2）酯化反应：酸脱羟基，醇脱氢
碳卤键
（1）水解反应（碱的水溶液加热）
（2）消去反应（有 －H，碱的醇溶液加热）
产生二氧化碳的量
（1）1mol羧基消耗1mol NaHCO3产生1mol CO2
（2）1mol羧基消耗0.5mol Na2CO3产生0.5mol CO2
（3）1mol酚羟基消耗1mol Na2CO3产生0mol CO2
银镜反应
（1）RCHO~2［Ag（NH3）2］OH~2Ag↓
（2）HCHO~4［Ag（NH3）2］OH~4Ag↓
①1mol 消耗1mol Br2
②1mol－C≡C－消耗2molBr2
（2）取代反应
①1mol烷烃中的氢原子完全被取代消耗（2n+2）mol Cl2
②1mol酚含有nmol邻、对位氢原子，完全被取代消耗nmol Br2
（3）氧化反应：1mol－CHO被溴水氧化消耗1mol Br2
消耗NaOH溶液的量
③与Na2CO3反应生成 ONa和NaHCO3
④与NaHCO3不反应
⑤ ONa溶液与CO2反应只能生成 OH和NaHCO3
醛基
（1）氧化反应
①酸性KMnO4溶液褪色
②催化氧化成羧酸Biblioteka ③溴水褪色，溴的四氯化碳溶液不褪色
④银镜反应
⑤斐林反应
（2）加成反应（同酮碳基）：与H2、醇（ROH）、NH3、HCN
羧基
（3）1mol 消耗3mol H2
（4）1mol醛羰基和酮羰基消耗1mol H2
（5）1mol酸羰基或酯羰基或肽羰基消耗0mol H2
消耗氧气的量
（1）1mol CxHy完全燃烧消耗（x+ ）mol O2
（2）1mol CxHyOz完全燃烧消耗（x+ － ）mol O2
消耗溴或氯气的量
（1）加成反应
（5）萃取溴水层褪色
①上层颜色深：苯、分馏汽油、乙酸乙酯
②下层颜色深：四氯化碳、氯仿
四、有机物的结构
成键特点
（1）碳原子的连接方式
①链状：碳氢键数最多
②环状：碳碳键数最多
（2）在由n个碳原子组成的有机物中最多可以形成n个碳碳单键
本考点是高考五星高频考点，2020年~2022年高考全国卷均有考查。
一、典型官能团的基本性质
碳碳双键和碳碳叁键
（1）酸性KMnO4溶液褪色
（2）加成反应（H2、X2、HX、H2O）
（3）加聚反应
醇羟基
（1）酸性KMnO4溶液褪色
（2）催化氧化（有 －H，Cu或Ag/△）
（3）取代反应（与HX取代、酯化反应、成醚反应）
（4）消去反应（有 －H，浓硫酸/△）
（5）置换反应（与金属Na）
酚羟基
（1）酸性KMnO4溶液褪色
（2）常温下，被空气氧化成粉红色物质
（3）溴代反应（邻对位有氢）
（4）加成反应（H2）
（5）显色反应（遇FeCl3溶液显紫色）
（6）缩聚反应（与甲醛缩聚成酚醛树脂）
（7）弱酸性
①紫色石蕊试液：不变红
②与Na、NaOH反应生成 ONa
酯基
（1）酸性部分水解（稀硫酸/△）
（2）碱性完全水解（NaOH/△）
氨基
（1）弱碱性：与酸反应（－NH2、－NH－、 ）
（2）成肽反应：与羧基脱水成酰胺基（ ）
酰胺基：水解生成－COOH和－NH2
二、有机化学中常用的定量关系
消耗氢气的量（一定发生加成反应）
（1）1mol 消耗1mol H2
（2）1mol－C≡C－消耗2molH2
（1）基本反应
①1mol羧基（－COOH）消耗1mol NaOH
②1mol酚羟基消耗1mol NaOH
③1mol卤化氢（HX）消耗1mol NaOH
（2）卤代烃
①1mol卤代烃（RX）消耗1mol NaOH
②1mol卤代苯完全水解消耗2mol NaOH
（3）酯基
①1mol酯基（－COOR）消耗1mol NaOH
③还原性糖：葡萄糖和麦芽糖
（5）苯的同系物
①结构特点：与苯环直接相连的碳原子上有氢原子
②反应规律：有几个侧链就氧化成几个－COOH
各类有机物与溴水或溴的CCl4溶液的作用
（1）加成而褪色：含碳碳叁键和碳碳叁键的物质
（2）取代而褪色：酚类的物质
（3）还原而褪色：含醛基的物质
（4）互溶不褪色：乙醇和乙酸
回归教材重难点06“10种”官能团性质回放
有机化学选择题部分，以陌生有机物的结构简式为载体，主要考查有机物的官能团的识别、原子的共平面、反应类型，同系物或同分异构体的判断；还考查一氯代物（或二氯代物）的判断、同分异构体数目的判断、有机物结构的表示方法、有机物的命名、根据有机物的结构判断有机物的分子式以及高分子化合物的结构、应用等；从定性或定量角度考查有机物的性质等，突出“结构决定性质”的观念。
明亮火焰，冒浓黑烟
淡蓝色火焰
（3）火焰的明亮程度及黑烟的浓烈程度取决于含碳量的高低
物质组
乙烯和聚乙烯
乙酸和葡萄糖
乙炔和苯
现象
相同
相同
相同
能使酸性KMnO4溶液褪色的物质
（1）含碳碳双键的物质
①某种烯：某烯、聚二烯烃、聚某炔
②一材料：天然橡胶
③两种油：植物油、裂化汽油
④三气体
气体
主要成分
液化气
丙烷、丁烷及少量丙烯、丁烯