药学专业有机化学综合练习题参考答案

药学专业有机化学综合练习题参考答案
药学专业有机化学综合练习题参考答案⼀．命名下列化合物，若为⽴体结构式需标明构型。

1. CH3CH2CHCH2CHCH3
33 2.
(CH3)2CHCH2CHCHCH2CH3
2
CH3
CH3
3.
CH3CHCH2CHCH2CH2CH3
CH32CH3
2,4-⼆甲基⼰烷2,5-⼆甲基-4-⼄基庚烷2-甲基-4-⼄基庚烷
4. CH3CHCH2CH2CHCH2CH3
33
CH3 5.
Cl
2
CH3 6.
Br
CH3CH2
2,6-⼆甲基-3-⼄基庚烷(1R,3R)-1-⼄基-3-氯环⼰烷顺-1-⼄基-4-溴环⼰烷
7.H3C
CH3
8. 9. Cl10.
Br
3,6-⼆甲基⼆环[3.2.2]壬烷1,3,8-三甲基螺[4.5]癸烷5-氯螺[3.4]⾟烷2-溴⼆环[4.3.0]壬烷
11.
C C
COOH
CH3
H
CH3CH212.
CH3CH2CH2CHCHC CCH3
3
CH2CH3
13. CH3CH=CHC CH14. CH=CH2
CH3C C
E-2-甲基-2-戊烯酸4-甲基-5-⼄基-2-⾟炔3-戊烯-1-炔1-戊烯-3-炔15.
CHCH2CHCH3
CH2
16.
C C
CH2
H
H3C
H
CH3
17.
CH3
2
CH3
OH
H
18.HSCH2CH2OH
4-戊烯-2-醇(2R,4E)-4-⼰烯-2-醇(S)-2-丁醇2-巯基⼄醇
19.SO3H
CH3
20.
OH
OH21.
OH
22.
OH
223.
SO3H
2
2-甲基苯磺酸间苯⼆酚2-萘酚5-硝基-2-萘酚5-硝基-2-萘磺酸24. CH3CH2OCH=CH225. CH3CHO
26.
CO2H
OH27. CH3CH22CH(CH3)2
O
⼄基⼄烯基醚对甲基苯甲醛3-羟基苯甲酸5-甲基-3-⼰酮
28.
CH 3CH 2CHCH 2COCl
3
29.
H
OH CO 2H 3
30. COOCH 2CH 3
3-甲基戊酰氯
D-乳酸(R-2-羟基丙酸)
苯甲酸⼄酯
31. CH 3CH 22COOCH 3O
32. HCON(CH 3)2 33. CH 3CH 2CONHCH 3 34.
N(CH 3)2
3-戊酮酸甲酯 N,N-⼆甲基甲酰胺 N-甲基丙酰胺 N,N-⼆甲基苯胺35.
N
COOH
36. N
N F
. 37.
O
CHO
38.
N
CH 3
39.
COOH H H 2N
CH 2SH
β-吡啶甲酸 5-氟嘧啶 2-呋喃甲醛 3-甲基吡啶 L-半光氨酸
⼆．根据名称写出其结构式
1. 螺[3.4]⾟烷
2. 2,7,7-三甲基⼆环[2.2.1]庚烷
3. 双环［3.2.1］⾟烷
4. 2,3-⼆甲基-.2,4-⼰⼆烯
CH 3C C CH 3CH 3
CHCH 3
5. Z-3-甲基-2-氯-2-戊烯
6. (Z)-3-⼄基-2-⼰烯
7. 1,6-⼆甲基环⼰烯
8. ⼄基
9. ⼄烯基
C
C Cl CH 3
CH 3CH 2
H 3C
CH 3
C C
H
CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3
CH 3
CH 3 CH 3CH 2- CH 2=CH
10. 异丁基 11.异戊基 12.苄基 13. 苯基 14. 烯丙基
CH 3CHCH 2
3
CH 3CHCH 2CH 2
3
CH 2
CH 2=CHCH 2
15. 叔丁醇 16. (2R,3R)-1,2,3-三氯丁烷 17. (2R,3R)-,2,3-⼆氯-1-丁醇 18. 反-2-甲基-2-丁烯醇(CH 3)3COH
H Cl CH 2Cl 3Cl H
Cl H CH 2OH 3
Cl H
C C
CH 3
CH 2OH H 3C
19. 4,5-⼆甲基-2-⼄基-1,3-⼰⼆醇 20. 甲异丙醚 21. 苯甲醚
22. 3-戊烯醛
CH 3CHCHCH
3
CH 3
C
CH 2OH
OH CH 2CH 3 CH 3OCH(CH 3)2
OCH 3
CH 3CH 2CHCH 2CHO
药学专业有机化学综合练习题参考答案
23. 4-甲基-2-戊酮
24. 苯⼄酮 25. 1-环⼰基-2-丁酮 26. 2-甲基-1-苯基-1-丁酮
CH 3CCH 2CHCH 3
3
O
CH 3
CH 2CCH 2CH 3
CHCH 2CH 3
O
CH 3
27. R-乳酸 28. L-2-氨基丙酸 29. 丙⼆酸
30. 3-羟基戊⼆酸 31. 顺-丁烯⼆酸酐
COOH
OH H CH 3
H 2N
H COOH 3HOOCCH 2COOH HOOCCH 2CHCH 2COOH OH O O O
32. ⼄酸丙酸酐
33. ⼄酸⼄酯
34. 3-甲基丁酸⼄酯
35. N-甲基苯甲酰胺
CH 3O O 2CH 3O
CH 3COOCH 2CH 3
CH 3CHCH 2C OCH 2CH 3
O
3
NHCH 3
O
36. 1,4-戊⼆胺
37. N,N-⼆甲基苯胺 38. N-甲基-N-⼄基环⼰胺 39. 溴化甲基三⼄基铵
H 2N CH 2CH 2CH 2CHCH 3
2
N(CH 3)
2
N
CH 3
CH 2CH 3
N H 3C
2H 5
C 2H 5
C 2H 5 Br -+
40. 氢氧化三甲基异丙基铵 41. 2-呋喃甲醛 42. N-甲基-2-羟基咪唑 43. 5-⼄基噻唑 44. 嘌呤N H 3C
3
CH 3
CH(CH 3)2 OH -+
O
CHO
N
N 3
OH
N
S
C 2H 5
N
N
H N
三．写出下列反应的主要产物
1. CH 3CH CH 2 + HBr
CH 3CHBrCH 3
2.+ HBr
CH 3C CH 2
3
CH 3CH 3
CH 3
Br
3.CH 3+ HI
CH 3CH 2CHCH 3
I
4.CH 3
+ HCl
CH 3CH 3CH 2C
CH 3
CH 3
Cl
5+ HBr
CH3
Br
6.+ HBr
CH3
Br
7.CH2=CH－CH=CH2 + CH2=CH－
CHO
CHO
8.O
+
O
9.(CH3)3C CH2CH KMnO4,H+
3
)3C COOH
10.
CH3
3
CH3
Cl
11.C2H5
+ Cl2
FeCl3
C2H5
Cl
+
C2H5
Cl
12.CH2CH3
NBS CHCH3 13.
CH3
NBS
Br
CH2Br
Br
14.
+ Br2
FeBr3
O
O
C O
O
Br+C O
O
Br
15.+ Br 2
NO 23
NO 2
CN Br
16.
(CH 3)2CH CHCH 3
(CH 3)2C CHCH 3
17. CH 3CH 2CHCH 3
CH 3CH=CHCH 3
18.Br
CH 3CH 2C CH 3
CH 3
CH 3CH=C
CH 3CH 3
19. CH 3CH 2CH 2Br + NaOCH 3 CH 3CH 2CH 2OCH 3
20.CH
2Cl + (CH 3)3CH 2OC(CH 3)3
21. (CH 3)2CHCl + NaSH (CH 3)2CHSH
22.Br
CH 2NaOH
Br
CH 2OH
23.ClCH 2CH CH 2
Cl
HOCH 2CH CH 2Cl
24.
CH 3CH 2CHCH 2C 6H OH CH 3CH 2CH CHC 6H 5 25.
CH 2CH 2OH + SOCl 2
CH 2CH 2Cl
26.OH
+ SOCl 2
Cl
+ SO 2 + HCl
27.
重排
CH 3CHCHCH 3
+
CH 3CH 2CCH 3
3+
28.
重排
CH 3+
3
CH 3
CH 2
CH 3C +
CH 3
CH 2CH 3
29.CH 3
OCH 3 + HI CH 3OH + CH 3I
30.+ HCl
C 6H 5CH
CH 2O
3
C 6H 5CH
CH 2
31.+ HOCH 3
O
CH 3CH 3
CH 3
CH 3CH 3
CHOCH 3
3
32.CH 3CH 2稀NaOH 低温
CH 3CH 2CH CHCHO
3
33.
O
+ CH 3CH 2MgBr
2HO CH 2CH 3
34.
3+
CH 3CCH 3+ CH 3Mg I
CH 33
CH 3
35.O +
(C 6H 5)3P=CH 2
DMSO
CH 2
36.+ HCHO (CH 3)3C CHO NaOH(浓) + HCOO -(CH 3)3CCH 2OH
37.
CHO +H 2N-NH
O 2N NO 2
N-NH
O 2N
NO 2
CH=
38.CH3CH2CH2CHO + HOCH2CH2⼲HCl
CH3CH2CH2CH
O
O
39.
HO
CH3
O
CH3COONa + 2CHI3
I2 +NaOH
40.C6H5
COCH2CH2CH3C6H5CH2CH2CH2CH3 41.CH3CH2CH2COOH + Cl
P CH
3
CH2CHCOOH
42.CH3CH2CCH2
COOH
O
CH3CH2CCH3 + CO2
O
43.CH3CH2CHCH
2CH3CH2CH CHCOOH
44. COOH
OH(CH
3
CO)2O
+
COOH
OOCCH3
45. COOH
OH
+ NaHCO3
COONa
OH
46.
180o C
COOH
COOH
O
O
O
47.
NaOH
+
Cl
O
N
H C N
O
48.
COONa+ CH3CH2Cl COOCH2CH3 49.O
O
O
+ CH 3OH
回流
HOOCCH 2CH 2COOCH 3
50.22 CH 3CO 2C 2H 5
CH 3CCH 2COCH 2CH 3O O 51.Br CH 3(CH 2)4C NH 2
O
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2NH 2 52. CH 2CH 2CONH 2
+ Br 2 + NaOH
CH 2CH 2NH 2
53. O + NH
3
O
CH 2CH 2CH 2CONH 2
54.
CH 3
NHCH 3
CH 3
N (CH 3CO)2O
CH 3
COCH 3
55.+ HN(CH 2CH 3)2CH 3
SO 2Cl CH 3SO 2N(CH 2CH 3)2 56. NH 2
+ NaNO 2 + HCl
0~5℃
N 2+Cl
57. CH 3
N +(CH 3)3OH
CH 2
58.N H
32
-32N H
NO 2
59. +
N
SO 3
N SO 3-
+
60. O
CHO + NaOH (浓)
O
CH 2OH +
O
四、选择题
1．下列结构中所有碳原⼦均在⼀条直线上的是【 C 】 A ．CH 2=CHCH 2Cl B ．CH 3CH=CH 2 C ．CH 2=C=CH 2 D ．CH 2=CH -CH=CH 2
2. 下列结构中，所有原⼦共平⾯的是：【 A 】
A ．
CH CH 2
B ．
CH 3
C ．
CH 2OH
D ．O
CH 3
3. 分⼦中所有碳原⼦均为sp 3杂化
【 D 】
A. C 6H 5CH=CH 2
B. (CH 3)2C=CH 2
C. HC ≡CCH=CH 2
D. CH 3CHClCH 3
4.下列结构中，碳原⼦都是sp 2杂化的是：【 D 】
A ．CH 2CH CH 3
B ．CH 2
C CH 2
C ．CH 2CH C CH
D ．CH 2CH CH 2+
5. 分⼦中所有碳原⼦均为sp 2杂化【 D 】
A. HC ≡CCH=CH 2
B.CH 3CHClCH 3
C. (CH 3)2C=CH 2
D. CH 2=CHCH=CHCl 6. 具有最长碳碳键长的分⼦是
【 A 】
A ．⼄烷
B. ⼄烯
C. ⼄炔
D. 苯
7．顺反异构与对映异构可共存的结构是【 B 】
C ．CH 3
CH 3
D ．CH 3CH=CHCH(CH 3)2
8. 不存在顺反异构的化合物是
【 C 】 CH 3CH=CHCH 3
C 6H 5CH=CHBr
A. B. D.C.
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
9. 存在对映异构的是【 B 】 CH 3CH=CHCH 3
C 6H 5CHCH 3
A. B. D.C.
Cl
Cl
Cl
(CH 3)2C CHCHCH 3OH CH 3CH CHCHCH 3 OH
10. 存在 p-π共轭体系的分⼦是
【 D 】
A. 1,3-环⼰⼆烯
B. 苯甲醛
C. Cl-CH 2CH=CH 2
D. Cl-CH=CH 2
11. ⽴体异构不包括
【 D 】 A. 构象异构 B. 对映异构
C. 顺反异构
D. 互变异构
12. 具有芳⾹性的化合物是
【 B 】
Br
A. B.
C.
D.
13. 不具有芳⾹性的化合物是
【 A 】
+ Br -
A. B.
C.
D.
N H
14. 最稳定的正碳离⼦是
【 A 】
CH 3 C CH 3
2
+
CH 3 CH CH 3
+
A. B.CH 3 CH 2
+
C.CH 3
+D.
15.下列正碳离⼦最稳定的是【 C 】
A ．C 6H 5CH 2+
B ．(CH 3)3
C +
C ．
C 6H 5C +
(CH 3)2 D ．CH 3+
16. 最稳定的游离基是【 A 】
CH 3 C CH 3
C 6H 5
CH 3 CH CH 3A. B.CH 3 CH 2C.CH 3
D.
17. 分⼦中同时含有1°, 2°, 3°和 4°碳原⼦的化合物是【 B 】 A. 2, 2, 3-三甲基丁烷 B. 2, 2, 3-三甲基戊烷 C. 2, 3, 4-三甲基戊烷
D. 3, 3-⼆甲基戊烷
18. 薄荷醇的构造式为OH
，其可能的旋光异构体数⽬是
【 D 】
A. 2个
B. 4个
C. 6个
D. 8个
19.吲哚的结构式是：【 C 】
A
．
N H
B ．
C ．
N H
D ．
N
20．既是叔胺⼜是芳⾹胺的是【 D 】 A ．叔丁胺 B ． N -甲基对甲苯胺 C ．3-甲基苯胺 D ．N,N -⼆甲基苯胺
21．以C 2-C 3分析正丁烷的优势构象是【 C 】
2.2.下列基团属于间位定位基的是：【 B 】 A ．甲基 B ．羧基 C ．⼄酰氨基 D ．甲氧基 2
3.下列基团属邻．对位定位基的是：【 B 】 A ．-CN
B ．-Br
C ．-COOH
D ．-NO 2 24. 属于邻对位定位基的是
【 C 】
A. －CHO
B. －SO 3H
C. －CH=CH 2
D. －CN
25. 在亲电反应中能钝化苯环的基团是
【 B 】
A. —OH
B. —NO 2
C. —OCH 3
D. —NH 3
26.卤代烃的消除反应⼀般遵循：【 D 】 A ．马⽒规则 B ．休克尔规则 C ．霍夫曼规 D ．查依采夫规则
27.R-2-丁醇和S-2-丁醇性质不同的是：【 D 】 A ．⽔溶性 B ．熔点 C ．沸点 D ．⽐旋光度 28. ⽔溶性最⼩的化合物是【 C 】
OH
CH 3CHCH 2CH 2
OH
A.
B.
C.
D.
CH 3
CH 2-CH-CH 2OH OH OH
29. 熔点最⾼的化合物是
【 D 】
A. 2-甲基丙烷
B. 戊烷
C. 异戊烷
D. 新戊烷
30.下列化合物与⾦属钠反应放出氢⽓速度最快的是：【 A 】 A ．甲醇 B ．⼄醇 C ．异丙醇 D ．叔丁醇
31.能与氯化亚铜的氨溶液反应产⽣红⾊沉淀的是：【 B 】 A ．CH 3CH 2CH 2CHO B ．CH 3CH 2C
CH
C ．CH 3CH 2C
CCH 3
D ．CH 3CH 2CH CH 2 32. 最易发⽣消去HX 反应的是
【 C 】
A. 2-甲基-3-溴丁烷
B. 3-甲基-1-溴丁烷
C. 2-甲基-2-溴丁烷
D. 1-溴丁烷
33.下列化合物不与FeCl 3显⾊的有【 D 】 A ．苯酚 B ．邻甲基苯酚 C ．2,4-戊⼆酮 D ．苯甲醚
34.下列化合物最难发⽣⽔解反应的是【 B 】 A ．CH 3COOC 2H 5 B ．CH 3CONH 2 C ．CH 3COCl D ．(CH 3CO)2O 35．下列化合物不能发⽣碘仿反应的有【 D 】 A ．⼄醇 B ．⼄醛 C ．苯⼄酮 D ．正丁醇 36.不能发⽣碘仿反应的是【 A 】
A. B. C. D.CH 3 C CH 3
CH 3CH 2OH C 6H 5CHO
CH 3C-C 6H 5
37. 能发⽣碘仿反应的是
【 B 】
A. B. C.
D.CH 3(CH 2)3CH 3
CH 3CHO
CH 2OH
CH 3(CH 2)2CH=CH 2。