人教版高中化学选择性必修第3册 第二章 2.2.1 烯烃 炔烃 烯烃

,回答下列问题。
(1)推测环己烯 能 (填“能”或“不能”)使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(2)将环己烯与溴的四氯化碳溶液混合充分振荡后,溴的四氯化碳溶液褪色,
写出反应的化学方程式:
+Br2
,反应类型
为加成反应
。
(3)已知环己烯与水在一定条件下可以发生加成反应生成A,A中含氧官能团
的名称为 羟基 。
解析(1)环己烯含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,而使酸性 高锰酸钾溶液褪色。 (2)环己烯与溴发生加成反应,化学方程式为
D
A.分子中3个碳原子在同一直线上
B.分子中所有原子在同一平面上
C.与HCl加成只生成一种产物
D.能使酸性KMnO4溶液褪色 解析：丙烯分子中的3个碳原子共面不共线;结构中有—CH3,所有原子 不共面;丙烯与HCl加成可生成CH2ClCH2CH3、CH3CHClCH3两种产物。
9.环己烯的结构简式为
CH3 CH3
烯烃的化 学性质
氧化反应 加成反应
①可燃性
CnH2n+
3n 2
O2点燃nCO2+nH2O
②使酸性KMnO4溶液褪色
卤素单质或其溶液
催化剂
氢气 △
烷烃
卤化氢 催化剂 △
水 催化剂 醇 △
卤代烃
卤代烃
加聚反应 生成高分子化合物
【小结】烷烃与烯烃化学性质的比较
烷烃
通式 分子结构特点
CnH2n+2 全部单键，饱和
（三）、烯烃的化学性质
①氧化反应 a.丙烯燃烧的反应方程式
2CH3CH===CH2＋9O2―点―燃→6CO2＋6H2O
烯烃燃烧的通式
CnH2n+
3n 2
O2点燃nCO2+nH2O
b．烯烃都能使酸性KMnO4溶液褪色。
②加成反应：丙烯与溴的四氯化碳反应：
注：烯烃可使Br2的CCl4溶
液或Br2的水溶液褪色，用
聚乙烯
也是加成反应故也叫加聚反应
乙烯的性质
物理性质 纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶 于水，密度比空气略小。
氧 化
①可燃性 C2H4＋3O2 点燃 2CO2＋2H2O
反 应
②使酸性KMnO4溶液褪色，生成CO2
CH2＝CH2＋Br2
CH2BrCH2Br
加 成
CH2=CH2+HX
催化剂 △
CH3CH2X
中四个碳原子在同一直线上B．分子中所有原子都在同一平面上C．与 HCl发生加成反应只生成一种产物D．不能发生加聚反应
解析：乙烯分子为平面结构，由乙烯分子的空间结构可知，2丁烯分子 中的四个碳原子不可能在同一直线上，A错误。2丁烯分子中存在甲基，所 有原子不可能在同一平面上，B错误。2丁烯与HCl发生加成反应，产物只 有一种，C正确。2丁烯中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，D错误。
键断裂
Br Br
1,2-二溴乙烷
或 CH2＝CH2＋Br2
CH2BrCH2Br
③乙烯的聚合反应
HH
HH
HH
催化剂
…＋ C＝C ＋ C＝C ＋ C＝C ＋ …
HH
HH
HH
HH HH HH
… － C－C－ C－C －C－C－ …
HH HH HH
乙烯的聚合反应 nCH2＝CH2 催化剂 －CH2－CH2－n
+Br2
。
(3)环己烯与水在一定条件下可以发生加成反应,生成
,
其中的含氧官能团是羟基。
4．性质顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。
顺-2-丁烯 （bp 3.7℃）
反-2-丁烯 （bp 0.88℃）
5、烯烃的同分异构体类型
烯烃分子结构中因存在碳碳双键，又与环烷烃的分子通式相
同，故其构造异构共三种类型：碳架异构、位置异构、官能团
异构。
碳架异构
构造异构
位置异构
烯烃的同分异构 立体异构
Cl
Cl
1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成产物占优势 取决于反应条件。
（3）完全加成：CH2=CH-CH=CH2+2Cl2→CH2Cl-CHCl-CHCl-CH2Cl
加聚反应：nCH2=CH-CH=CH2→
CH2 CH CH CH2 n
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。 )
或
催化剂 CH3—CH===CH2＋H2O――→CH3CH2CH2OH
③加聚反应：丙烯加聚反应：
分别写出下列物质发生加聚反应的化学方程式
CH2=CHCH2CH3
CH3C=CHCH3
CH3
催化剂
nCH2=CHCH2CH3
[CH2—CH ]n CH2CH3
催化剂
nCH3C=CHCH3 CH3
CH3 [ C — CH ]n
5．下列说法正确的是( )A．C2H4与C4H8一定互为同系物
C
B．乙烯和乙烷都能使酸性KMnO4溶液褪色C．1丁烯二甲基丙烷互为同分异构体
解析：C4H8可以是烯烃也可以是环烷烃，A项错误；乙烯能使酸性KMnO4 溶液褪色，而乙烷不能，B项错误；新戊烷和2,2二甲基丙烷是同一种物质， D项错误。
丙烯
1-丁烯
1-戊烯
（二）、烯烃的物理性质
物理性质
颜色：___无__色_________
溶解性：_均__难__溶__于__水___
密度：___均__小__于__水_____
熔沸点：一般随着分子中碳原子数n的增加而升高； 同碳时，支链越多熔沸点越低
与 烷 烃
状态：一般随着分子中碳原子数的增加，
相
似
C π键 C 120σ°键 133pm
H
σ键
σ键
H
乙烯分子结构示意图
σ键
π键
乙烯分子中的σ键和π键
①共价键的形成：分子中的碳原子均采取sp2杂化，碳原子与氢 原子形成σ键，两碳原子之间形成双键(1个σ键和1个π键)。②空 间结构：乙烯分子中的所有原子都位于同一平面，相邻两个键 之间的夹角约为120°。
B.烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应
C.烷烃的通式一定是CnH2n+2,而烯烃的通式则一定是CnH2n D.烷烃与烯烃相比,能发生加成反应的一定是烯烃
解析：丙烯CH2=CHCH3中含饱和键,A错;烯烃中烷基上的氢原子也可以被 取代,也能发生取代反应,B错;单烯烃的通式是CnH2n,C错。
8.由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是( )
4．下列关于乙烯和乙烷相比较的说法中，不正确的是( )A．乙烯属 C
于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃B．乙烯分子中所有原子位于同一平面 上，乙烷分子则为立体结构，所有原子不在同一平面上 C．乙烯和乙 烷中的共价键均有σ键和π键D．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烷不 能
解析：乙烷中只有σ键无π键，C不正确。
× (1)符合CnH2n＋2的烃一定为烷烃，符合CnH2n的烯一定为烯烃。
( )(2)可用酸性高锰酸钾溶液区别烯烃和√烷烃。 ( )(3)分子
式为C3H6的烃一定能使酸性KMnO4溶液褪色。
( )×
×
(4)任何烯烃均存在顺反异构现象。 ( )
提示：只有碳碳双键两端的碳原子都连有不同原子或原子团时才存在顺反
注：每减少两个H，分子内增加一个C=C或一个环；每减少4个H，分子内增加2个碳碳双键或1个碳碳三键
3．最简单的烯烃——乙烯
(1)乙烯的分子结构
HH
·× ×·
H·× C∷C×·H
HH
∣∣
H—C C—H
电子式
结构式
空间结构： 乙烯平面结构
CH2＝CH2 结构简式
(2)乙烯的结构特点
H
120°
H
120°
第二节 烯烃 炔烃
第一课时 烯烃
烯烃和炔烃是含有不饱和键的烃类化合物 烯烃中的碳和氢的
一. 烯烃
质量分数为恒定值，
（一）、烯烃的结构特点和通式
碳为85.7%，氢为
1. 烯烃：
14.3%
分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫烯烃，其官能团是
碳碳双键(
) (分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃)
2. 烯烃通式： CnH2n （ n≥2 ）
异构。
√
（6）烯烃分子中所有的原子一定在同一平面内 ( × )
（7）烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应不能发生取代反应
( ×) （8）分子式是C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键 ( × ) （9）烯烃既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色 ( √ )
2．分子式为C3H5Cl且可以因发生加成反应使溴的四氯化碳溶 B
在常温下的状态由气态变为液态，再到固态
C2——C4为气态
随着分子中碳原子数的递增， 1、相对分子质量越大, 分子间作用力越强, 沸点逐渐升高。
碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。 2、密度逐渐增大，都小于水的密度。 3、常温下的状态：气态→液态→固态。
标准状况下 C2—C4呈气态
4、溶解性： 不溶于水，易溶于有机溶剂
主要 化学 性质
与溴的四氯化碳 溶液
与酸性高锰酸钾 溶液
主要反应类型
不反应 不反应 取代
烯烃
CnH2n 有碳碳双键，不饱和
加成 被氧化 加成，聚合
二者的结构一样吗？
H3C
CH3
C=C
和
H
H
H3C
H
C=C
H
CH3
烯烃的立体异构
（四）、烯烃的立体异构
1．顺反异构现象 通过碳碳双键 连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列
(3)物理性质：乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度 比空气的略小。
(4)化学性质：
①氧化反应 a：燃烧反应方程式：
C2H4＋3O2―点―燃→2CO2＋2H2O b．被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色。
②加成反应：与溴的四氯化碳溶液反应，方程式为
HH
HH
H－C＝C－H＋Br－Br → H－C－C－H
6．下列有机化合物分子中,可形成顺反异构的是( )
D
A.
B.
C.
D.
解析：A、B、C三项中的有机化合物分子,双键两端某一个碳原子上存在 相同的基团,不可能形成顺反异构。D项可以形成
和
两种顺反异构体。
7.下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的对比中正确的是( )
D
A.烷烃只含有饱和键,烯烃只含有不饱和键
官能团异构 顺反异构
二烯烃
1、定义：分子中含有两个碳碳双键的烯烃 2、代表物——CH2=CH-CH=CH2 1,3-丁二烯 3、化学性质：加成反应 （1）1,2-加成 CH2＝CH—CH＝CH2＋Cl2
（2）1,4-加成 CH2＝CH—CH＝CH2＋Cl2
CH2—CH—CH＝CH2 Cl Cl
CH2—CH＝CH—CH2
方式不同，产生顺反异构现象。
2．顺反异构体
相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构，相同的原子或原
子团位于双键两侧的称为反式结构，例如顺2丁烯和反2丁烯的结构简式
分别是
和
3．顺反异构的条件 ①具有碳碳双键 ②组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
有顺反异构的类型
无顺反异构的类型
液褪色的有机物的可能结构(考虑顺反异构)共有( )A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
解析：根据氯原子的位置不同，可写出3种结构简式：CH2===CHCH2Cl、 CH2===CClCH3、CHCl===CHCH3，其中CHCl===CHCH3还存在顺反异构 体，故共有4种可能的结构。
3．根据乙烯推测2丁烯的结构或性质，下列说法正确的是( )A．分子 C
化 学
反
应
CH2=CH2+H2
催化剂 △
CH3CH3
性
CH2=CH2+H2O
催化剂 △
CH3CH2OH
质
加聚反应 nCH2＝CH2 一定条件下 [ CH2—CH2 ]n
几种简单烯烃的结构简式和分子结构模型
CH2＝CH2 CH2＝CHCH3 CH2＝CHCH2CH3 CH2＝CHCH2CH2CH3
乙烯
此方法可以检验烯烃与烷烃 丙烯与氯化氢反应后，会生成什么产物呢？
CH2=CHCH3 + HCl CH2=CHCH3 + HCl
CH3CHClCH3 CH2ClCH2CH3
（主要） （主要）
当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧。
烯烃与水的加成反应：
催化剂 CH2===CH2＋H2O――→CH3CH2OH