高考专题14 有机化学基础高考化学考纲解读与热点 Word版含解析

【2019年高考考纲解读】
1．2018年治疗膀胱癌的有机小分子药物M被批准使用，其合成路线图：
已知：
请回答：
(1)A的名称为____________，G中含氧官能团的名称为____________。

(2)⑤的反应类型为______________。

H的分子式为____________。

(3)①的化学方程式为______________________________________。

(4)④的化学方程式为______________________________________。

(5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构)；
a．能与Na反应产生气体
b．既能发生银镜反应，又能发生水解反应
其中核磁共振氢谱有4组峰的物质的结构简式为________________(任写一种)。

(6)参照上述合成路线，设计由2-甲基丙酸和甲醇为起始原料制备2-甲基丙烯酸甲酯的合成路线(无机试剂任选)_______________________________。

解析：(1)根据G的结构简式，可推知F为结合已知信息及合成路线图知，E为
C为B为CH3COCH2CH2CHO，B为A的催化氧化产物，A为
其名称为1,4-戊二醇。

G中含氧官能团的名称为羰基、酯基。

(2)反应⑤为
为消去反应。

根据H的结构简式，可知其分子式为C6H7O4N。

(3)反应①为的催化氧化反应。

(4)C为其还原所得产物D为
反应④为D发生缩聚反应得到高分子化合物
(5)D为根据能与Na反应产生气体及既能发生银镜反应，又能发生水解反应，则该同分异构体含有甲酸酯基和羟基，可看成
由HCOO—和—C4H8OH形成的化合物，由于—C4H9有—CH2CH2CH2CH3、
四种同分异构体，用—OH取代四者中的1个H后所得产物分别有4、4、3、1种，即—C4H8OH有12种，故HCOO—和—C4H8OH形成的化合物共有12种。

核磁共振氢谱中有4
种氢原子的同分异构体为
(6)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。

答案：(1)1,4-戊二醇羰基、酯基
(2)消去反应C6H7O4N
2．聚对苯二甲酸乙二酯(PET)俗称涤纶树脂，是一种重要的有机高分子材料。

其结构简式为
利用有机物A合成PET的路线如图所示：
已知：
根据题意回答下列问题：
(1)A的名称是________，C所含官能团的名称是________。

(2)由1,3-丁二烯可制备顺式聚1,3-丁二烯，写出顺式聚1,3-丁二烯的结构简式
_________________________________________________________________。

(3)A→D、B→C的反应类型分别为________、________。

(4)写出C＋F―→PET的化学方程式：_________________________。

(5)G是F的同系物，其相对分子质量比F多28，G的核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为3∶1∶1，则符合该条件的G的同分异构体共有________种。

(6)参照上述合成路线，以1,3-丁二烯为原料(无机试剂任选)，设计制备丁苯橡胶
的合成路线：_______________。

(2)1,3-丁二烯的结构简式为CH2===CH—CH===CH2，所制得的顺式聚1,3-丁二烯中，碳碳双键两端的H均
在碳碳双键同侧，即顺式聚1,3-丁二烯为
(3)根据A和D的结构简式可知A→D为加成反应，由B、C的结构简式可知B→C为卤代烃的取代反应或水解反应。

(5)4
3．石油裂解气主要含有丙烯、1,3-丁二烯等不饱和烃，以它们为原料可合成CR橡胶和医药中间体G，合成路线如下：
已知：①B、C、D均能发生银镜反应；。

(1)A的顺式异构体的结构简式为____________。

(2)C中含氧官能团的名称是____________，反应①的反应类型为____________。

(3)写出E→F的化学方程式：______________________________________。

(4)写出同时满足下列条件的医药中间体G的同分异构体的结构简式：
________________________________________________________________。

①与D互为同系物；
②核磁共振氢谱有三组峰。

(5)用简要语言表述检验B中所含官能团的实验方法：_______________________________________
___________________________________________________________________。

(6)用A为起始原料合成CR橡胶的路线为____________________(其他试剂任选)。

(4)在酸性条件下水解生成，加热时脱去CO2得到的G为，根据该同分异构体与D(OHCCH2CHO)互为同系物，且含有三种类型氢原子，可知该同分异构体可以为OHC(CH2)4CHO、
(5)B为CH2===CHCHO，所含官能团有碳碳双键、醛基，检验碳碳双键，用溴水或酸性高锰酸钾溶液等；检验醛基，用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，由于溴水或酸性高锰酸钾溶液能氧化醛基，因此要先检验醛基，后检验碳碳双键。

(6)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。

答案：(1)碳碳双键、酯基
(2)4对氯甲苯(或4-氯甲苯)
(4)银氨溶液，加热(或新制氢氧化铜悬浊液，加热)，再酸化(答案合理即可)取代反应
(6)
7.羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：
已知：
RCOOR′＋R″OH――→H ＋△RCOOR″＋ R′OH(R 、R′、R″代表烃基)
(1)A 属于芳香烃，其结构简式是______________________________________。

B 中所含的官能团是__________________________________________。

(2)C→D 的反应类型是________________________________________。

(3)E 属于酯类。

仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E ，写出有关化学方程式：
_______________________________________________________________。

(4)已知：2E ――→一定条件F ＋C 2H 5OH 。

F 所含官能团有和________。

(5)以D 和F 为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：
(4)2E到F属于陌生信息推导，直接推出F的准确结构有一定难度，但是根据断键方式，从2分子乙酸乙酯中脱出1分子乙醇，说明必须断开一个乙酸乙酯的碳氧单键，得到—OC2H5，到乙醇必须还有一个H，故另一个酯只需要断碳氢单键，剩余两部分拼接在一起，第一个乙酸乙酯保留羰基，第二个乙酸乙酯保留酯基，故答案为酯基；
答案
(1)
消去反应
(2)乙苯
(3)
(4)19或或
(5)浓HNO 3、浓H 2SO 4 Fe 和稀盐酸
9.有机化合物K 是一种治疗心脏病药物的中间体，其合成路线如图所示：
已知：①有机化合物K 的分子结构中含有3个六元环。

②R 1—CHO ＋R 2—CH 2—CHO ――→
一定条件。

回答以下问题：
(1)已知A 为最简单的烯烃，A 的名称为________。

(2)B 的结构简式为________，C 的结构简式为________。

(3)D 的核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶1；D 能与新制的Cu(OH)2在加热条件下反应生成砖红色沉淀，且能与FeCl 3溶液发生显色反应。

则D 的结构简式为
______________________________________________，
其分子中的含氧官能团名称为________。

(4)F 生成G 的反应类型为________，G 生成H 的反应类型为________。

(5)能满足下列条件的E 的同分异构体的结构简式为________。

①苯环上只有两个对位取代基；
②能发生银镜反应；
③与FeCl 3溶液发生显色反应；
④能发生水解反应。

知，C(乙醛)与D()发生反应生成
E()，E发生氧化反应生成
F()。

F在浓硫酸的作用下发生消去反应生成
G()，根据K的分子结构中含有3个六元环可知，G与HCl 发生加成反应生成H()，H在碱性条件下反应后酸化生成
I()，两分子I在浓硫酸作用下发生酯化反应生成
K()。

(6)很明显制备肉桂酸需要用到题目的已知反应②，所以需要制得，将原料水解后氧化即可得到，所以路线图为：。

答案(1)4-甲基苯酚或对甲基苯酚取代反应
(2)
(3)酯基、(酚)羟基
(4)
(5)9
(6)
11．常温下，在镁屑和无水乙醚的混合体系中，滴加卤代烷，反应后得到的有机镁化合物称为格氏试剂。

制备的格氏试剂不需要分离就可直接用于有机合成，是重要的有机合成中间体。

反应原理为：。

利用A()来合成的流程图如图所示：
(1)物质A的名称为________；A→B的反应类型是________。

(2)写出由A制备环戊酮()的化学方程式_____________________
_______________________________________________________。

(3)写出由F生成G、G生成H的化学方程式_______________________________
_____________________________________________________________。

(4)D的同分异构体中含有六元环且能发生银镜反应的有________种。

(5)写出符合下列要求的I的同分异构体的结构简式________。

(写出一种即可，已知同一个C原子上不能连接2个羟基)
①芳香族化合物②二元醇③分子中有5种不同化学环境的H原子
(5)由①知含有苯环，由②知含有2个醇羟基，由③知分子中5种不同化学环境的H原子，则符合条件的同分异构体有、。

答案(1)环戊醇消去反应
(2)
(3)＋Br2―→、
(4)5(5)或
12．以芳香化物A和有机物D为原料，制备有机物M和高聚物N的一种合成路线如下：
已知：Ⅰ.A→B的原子利用率为100%。

Ⅱ. (R1、R2表示氢原子或烃基)。

请回答下列问题：
(1)A的结构简式为________。

(2)D的化学名称为________。

(3)F→H的反应类型为________。

(4)C＋G―→M的化学方程为________________________________________。

(5)同时满足下列条件的B的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。

①苯环上连有两个取代基；②能发生银镜反应。

(6)参照上述合成路线和信息，以乙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。

答案(1)
(2)2-甲基丙醛
(3)取代反应(或酯化反应)
(4)
(5)15
(6)
13．功能高分子P的合成路线如下：
(1)A的分子式是C7H8，其结构简式是_______________________。

(2)试剂a是________________。

(3)反应③的化学方程式：______________________________________ _______________________________________________________________。

(4)E 的分子式是C 6H 10O 2。

E 中含有的官能团：________________。

(5)反应④的反应类型是________________。

(6)反应⑤的化学方程式：____________________________________________。

(7)已知：2CH 3CHO ――→OH －。

以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E ，写出合成路线(用结构简式表示有机物)，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件。

（5）反应④E（CH3CHＦCH—COOC2H5）生成F（），反应类型应为加聚反应。

,（6）反应⑤是F（）发生酸性条件的水解反应生成G
（）和乙醇，化学方程式为：＋
n H2O＋n C2H5OH。

,（7）乙烯和水在催化剂作用下加成生成乙醇，乙醇氧化
生成乙醛，乙醛在题给信息的条件下反应生成，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH 3CH===CHCHO ，CH 3CH===CHCHO 在催化剂、氧气加热条件下发生催化氧化生成CH 3CH===CHCOOH ，CH 3CH===CHCOOH 和乙醇发生酯化反应，即可得物质E ，合成路线为：
H 2C===CH 2――→H 2O 一定条件C 2H 5OH ――→O 2，Cu △CH 3CHO ――→OH －
――→
浓H 2SO 4△CH 3CH===CHCOOH ――→C 2 H 5 OH 浓H 2 SO 4 /△
CH 3CH===CHCOOC 2H 5。

答案 (1)加成反应 碳碳双键、羧基
(2)
(3)保护—OH ，防止其被氧化
(4)
(5)
(6)。