2.2 芳香烃 导学案-2021-2022学年高二化学人教版选修5

第二章第二节芳香烃
【学习目标】
1、理解苯的分子结构，掌握苯的化学性质
2、掌握苯及苯的同系物的结构特点和化学性质。

【重难点】
苯及苯的同系物的结构特点和化学性质
一.苯
1、苯的物理性质：苯通常是色、带有味的液体，有毒，溶于水，密度比水，熔点为5.5℃，沸点为80.1℃，如用冰冷却，可以凝成。

2 ．苯的组成和结构：苯的分子式是, 结构简式是
，不饱和度：。

苯分子结构特点:
(1 )苯分子为平面结构；键角
(2)分子中6个碳原子和6个氢原子；
(3)6 个碳碳键，是一种介于之间的特殊化学键。

（1）苯分子中六个碳原子等效，原子等效。

则苯的一卤代物有种。

苯的二卤代物有种
2.苯的化学性质
在通常情况下苯比较稳定，不与酸、碱、氧化剂反应，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。

苯易发生反应，能发生反应,难被
（1）氧化反应
苯在空气中易燃烧，火焰明亮并有浓烟产生。

苯燃烧的化学方程式为。

注意：苯不能被酸性K MnO4 氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
（2）取代反应
A、苯的卤代反应：苯环上的氢原子被卤原子取代
苯与液溴反应的化学方程式：
注意：苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色
注意：溴苯的实验室制取：苯不与溴水反应,但在催化作用下能与液溴发生反应反应方程式为。

B、苯的硝化反应：苯环上氢原子被硝基取代
＋HO－NO2
①反应中浓硫酸起作用。

②温度应严格控制在，故用。

(1)苯与溴的反应中应注意的问题
①应该用纯溴，苯与溴水。

②要使用催化剂Fe 或FeBr3，无催
化剂。

(2)苯的硝化反应中应注意的问题
①浓硫酸的作用是剂、剂。

②必须用水浴加热，且在水浴中插入温度计测量温度。

（3）加成反应：与H2的加成反应方程式：
二、苯的同系物
1.苯的同系物的组成与结构均只含一个苯环，支链为烷烃基。

2.苯的同系物可看作是苯分子结构中氢原子被链烷基取代后的产物。

3 、苯的同系物是苯环上的氢原子被取代后的产物，其分子中只有
一个，侧链都是，通式为，密度比水的密度轻，难溶于水；随碳原子数的增加熔沸点增大，当碳原子数相同时依邻、间、对沸点降低。

4、苯的同系物的化学性质：
（1）氧化反应
①甲苯的燃烧反应方程式：
②甲苯具有与甲烷和苯的不同的化学性质。

将甲烷、苯、甲苯分别加入到酸性高锰酸钾中会有什么现象？产生这些现象的原因是什么？结论：苯环
对甲基(侧链)产生影响，使侧链易被氧化。

K M n O ( H
+)
O
R −− −
−4
−−→ C —O H
注意：A、-R 无论大小，被KMnO4(H+)氧化成-COOH 该方法通常用来缩短碳链。

B、与苯环相连的烃基C 上有H 才能被KMnO4(H+)氧化应
用：可用KMnO4(H+)区分苯及其同系物
（2）取代反应
1 、甲苯的卤代反应：甲苯的一氯代物有几种？
Fe
—CH3＋Br2
反应条件：卤素为
注意：
②苯的同系物苯环侧链上的氢原子被卤原子取代：
光照
—CH3＋Br2
反应条件：卤素为
下面这两个反应的条件分别是什么？为什么？
C H 3+ C l 2条件一 C H 2 C l
C H 3+ C l 2
条件二
C l
C H 3
（3）硝化反应：硝化反应的实质，氢原子被硝基代替。

①、甲苯的硝化反应方程式：
2，4，6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫TNT，是一种烈性炸药，广泛用于国防和修路、
开矿。

答：对比苯和甲苯的反应条件可以得到的结论是甲基(侧链)对苯环
产生影响,使苯环更易取代
5、对比总结化学
性质：苯的同系
物与苯苯：易取
代、
能加成、难氧化
苯的同系物：（1）邻、对位易取代，（2）烷烃基也可取代，（3）能加
成（4）侧链易被强氧化剂氧化
四、迁移运用（8）
1.下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是( )
A．③④B．②⑤C．①②⑤⑥D．②③④⑤⑥ 2．芳香烃是指A．分子组成符合C n H2n－6(n≥6)的化合物
B．分子中有苯环的化
合物C．有芳香气味的烃D．分子中含有一个或
多个苯环的碳氢化合物
3．甲苯是由苯环和甲基结合而成的，甲苯能够使酸性KMnO4溶液褪
色是因为
( )
A．烷烃能使酸性K MnO4溶液褪色B．苯环能使K MnO4酸性溶液褪色
C．苯环使甲基的活性增强而导致的D．甲基使苯环的活性增强而导致的
4．下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是
( )
A．苯和甲苯B．1-己烯和二甲苯
C．苯和1-己烯D．己烷和苯
5、用一种试剂可将三种无色液体CCl4、苯、甲苯鉴别出来该试剂是( ) A.硫酸溶液 B.水
C.溴水
D.KMnO4 酸性。