【配套K12】[学习](通用版)2018-2019版高中化学 第三章 有机化合物 第一节 第1课时

第1课时甲烷的性质
一、甲烷的存在、用途及结构
1．甲烷的存在与用途
(1)甲烷的存在
甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分。

我国的天然气主要分布在中西部地区及海底。

(2)甲烷的主要用途
以甲烷为主要成分的天然气和沼气都是理想的清洁能源。

甲烷还可用作化工原料。

2．甲烷的组成与结构
甲烷分子空间构型为正四面体形，碳原子位于中心，4个氢原子位于顶点，4个C—H键的长度和强度相等，夹角相等。

例1下列各图均能表示甲烷的分子结构，其中更能反映其真实存在状况的是( )
答案 D
解析在这几种形式中，分子结构示意图、球棍模型及比例模型均能反映甲烷分子的空间构型，但比例模型更能形象的表达出H、C的位置及所占比例；电子式只反映原子的最外层电子的成键情况。

例2下图是CH4、CCl4、CH3Cl分子的球棍模型图，下列说法正确的是( )
A．CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面体结构
B．CH4、CCl4都是正四面体结构
C．CH4和CCl4中的化学键均为非极性键
D．CH4、CCl4的结构相同，性质也相同
考点甲烷的组成和结构
题点甲烷分子结构的拓展
答案 B
解析CCl4的分子结构同CH4相似，为正四面体结构，CH3Cl中的C—H和C—Cl键不同，不是正四面体结构，而是四面体结构。

思维启迪
一个碳原子以4个单键与其他原子相结合时：
①如果这4个原子相同，则分别在四面体的顶点上，构成正四面体。

②如果这4个原子不相同，则分别在四面体的顶点上，但不是正四面体。

③无论这4个原子是否相同，都不可能在同一平面上，并且最多有3个原子共面。

二、甲烷的性质 1．甲烷的物理性质
甲烷是无色无味、极难溶于水、密度比空气小的气体。

2．甲烷的化学性质 (1)具有稳定性
通常情况下，甲烷性质比较稳定，与强酸、强碱不反应，与高锰酸钾溶液等强氧化剂也不反应。

(2)氧化反应——可燃性
将甲烷在空气中点燃，观察燃烧现象并检验燃烧产物：
甲烷燃烧的化学方程式为CH 4＋2O 2――→点燃
CO 2＋2H 2O 。

(3)取代反应
①实验探究甲烷与氯气的反应
②取代反应的概念
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团替代的反应。

甲烷取代反应的相关规律
例3 (2017·聊城高一检测)下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是( ) A ．甲烷与氯气以物质的量之比1∶1混合时发生取代反应只生成CH 3Cl B ．甲烷与氯气的取代反应产物中CH 3Cl 最多 C ．甲烷与氯气的取代反应产物为混合物 D ．1 mol 甲烷生成CCl 4，最多消耗2 mol 氯气 考点 甲烷的取代反应 题点 甲烷取代反应的原理 答案 C
解析 甲烷与氯气一旦反应，不会停止在某一步，四种有机产物都会产生，得不到纯净的CH 3Cl ，A 错误，C 正确；甲烷与氯气的取代反应每取代1 mol H 原子，消耗1 mol 氯气，生成1 mol HCl ，故产生的HCl 最多，B 错误；1 mol 甲烷生成CCl 4最多消耗4 mol 氯气，D 项错误。

特别提示
(1)无论甲烷和氯气的比例如何，发生取代反应的产物都是CH 3Cl 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4和HCl 的混合物。

(2)甲烷与氯气发生取代反应的产物中，CH 3Cl 为气体，CH 2Cl 2、CHCl 3和CCl 4为液体。

例4 下列反应属于取代反应的是( ) A ．CH 4――→高温C ＋2H 2 B ．2HI ＋Cl 2===2HCl ＋I 2 C ．CH 4＋2O 2――→点燃CO 2＋2H 2O D ．C 2H 6＋Cl 2――→光C 2H 5Cl ＋HCl 考点 甲烷的取代反应 题点 取代反应类型判断 答案 D
解析 取代反应是指有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

选项A 中的反应为分解反应；选项B 中的反应为置换反应，不属于有机反应类型；选项C 中的反应为甲烷的氧化反应。

思维启迪
无机反应中的置换反应不属于取代反应。

抓住取代反应“有上有下”的特点，看有机物中的原子或原子团是否被其他原子或原子团替换，若是，则为取代反应。

1．下列叙述中错误的是( ) A ．点燃甲烷不一定会爆炸
B ．甲烷燃烧放出大量的热，所以是一种很好的气体燃料
C ．煤矿的矿井要注意通风并严禁烟火，以防爆炸事故的发生
D ．点燃甲烷前不必进行验纯 考点 甲烷的氧化反应 题点 甲烷的燃烧与爆炸 答案 D
解析 甲烷与氧气混合达到一定比例范围时，点燃会发生爆炸，因此，甲烷点燃前要进行验纯。

2．为验证甲烷分子中含有碳、氢两种元素，可将其燃烧产物通过①浓硫酸②澄清石灰水③无水硫酸铜。

正确的顺序是( )
A．①②③ B．②③
C．②③① D．③②
考点甲烷的氧化反应
题点甲烷燃烧产物的检验
答案 D
解析要证明CH4中含有碳、氢两种元素，可通过证明CO2和H2O的存在来证明，可选择②和③；但应注意检验的先后顺序，即先证明水后证明CO2。

3．(2017·成都月考)若甲烷与氯气以物质的量之比1∶3混合，在光照下得到的有机产物可能是①CH3Cl ②CH2Cl2 ③CHCl3④CCl4，其中正确的是( )
A．只有① B．只有②
C．①②③的混合物D．①②③④的混合物
考点甲烷的取代反应
题点甲烷取代反应的原理
答案 D
解析甲烷与氯气在光照的条件下，发生取代反应时总共有五种产物，①CH3Cl，②CH2Cl2，③CHCl3，④CCl4和氯化氢，因此答案选D。

4．如果使0.5 mol甲烷完全跟Cl2发生取代反应并生成等物质的量的四种氯代物，则需要消耗氯气( )
A．0.5 mol B．1 mol
C．1.5 mol D．1.25 mol
考点甲烷的取代反应
题点甲烷取代反应的原理
答案 D
解析利用原子守恒法：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4中的碳原子都是从CH4中来的，故这四种氯代物共0.5 mol，每种氯代物均为0.125 mol，含氯原子的物质的量为0.125 mol×1＋0.125 mol×2＋0.125 mol×3＋0.125 mol×4＝1.25 mol。

而从甲烷分子中每取代 1 mol 氢原子，就消耗1 mol Cl2。

因此消耗的Cl2的物质的量也为1.25 mol。

5．按如图所示装置进行实验，烧瓶内盛有等体积的CH4和Cl2，光照一段时间后，下列说法正确的是( )
A．只能生成CH3Cl一种有机物和HCl
B．烧瓶内液面不可能上升
C．烧杯内的液体会分层
D．向水中加入紫色石蕊溶液后无变化
考点甲烷的取代反应
题点甲烷的取代反应实验
答案 C
解析甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢，A项错误；生成物中的氯化氢易溶于水，使烧瓶内压强减小，在外界大气压作用下，烧瓶内液面上升，B项错误；生成物中一氯甲烷为气体，二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳均为液体，它们都不溶于水，所以烧杯中液体会分层，C项正确；生成物中含有氯化氢，氯化氢溶于水电离生成氢离子，使溶液显酸性，可使紫色石蕊溶液变红，D项错误。

[对点训练]
题组一甲烷的结构、存在与用途
1．(2017·四川资阳高一期末)下列关于甲烷分子结构的说法正确的是( )
A．甲烷分子的电子式为，分子中各原子都达到8电子稳定结构
B．甲烷分子中的化学键全部为非极性键
C．CH4分子比SiH4分子稳定，说明碳元素的非金属性比硅元素的非金属性强
D．CH3Cl的四个价键的键长和强度相同，夹角相等
考点甲烷的组成和结构
题点甲烷的分子结构
答案 C
解析甲烷分子中H原子最外层只有2个电子，不是8电子稳定结构，A项错误；甲烷分子中的化学键均为极性键，B项错误；元素的非金属性越强，其简单氢化物越稳定，反之也成立，C项正确；一氯甲烷中C—Cl键与C—H键的键长和强度不同，故四个键的键角也不完全相等，D项错误。

2．(2017·宁波八校模拟)能够证明甲烷分子空间结构为正四面体的事实是( )
A．甲烷的四个碳氢键的强度相等
B．甲烷的四个碳氢键的键长相等
C．甲烷的一氯代物只有一种
D．甲烷的二氯代物只有一种
考点甲烷的组成和结构
题点甲烷的分子结构
答案 D
解析甲烷的结构式为，其分子的空间构型可能有两种：①平面正方形结构，②空间正四面体结构。

A、B、C项成立并不能证明甲烷分子空间构型是①还是②。

若是构型①，
则二氯甲烷有两种结构：和；若是构型②，则二氯甲烷只有一种结构，故选D。

3．(2017·济南高一检测)在我国的南海、东海海底已发现天然气(含甲烷等)的水合物，它易燃烧，外形似冰，被称为“可燃冰”。

“可燃冰”的开采，有助于解决人类面临的能源危机。

下列说法正确的是( )
①甲烷属于烃类②在相同条件下甲烷的密度大于空气③甲烷难溶于水④可燃冰是一种极具潜力的能源
A．①②③ B．②③④
C．①③④ D．①②④
考点甲烷的存在、物理性质与用途
题点甲烷的存在、物理性质与用途
答案 C
解析甲烷是最简单的烃，难溶于水，因其相对分子质量为16，故相同条件下密度小于空气，甲烷燃烧放出较多的热量且产物为CO2和H2O，所以可燃冰是一种极具潜力的能源，因此C项正确。

题组二甲烷的燃烧及相关计算
4．鉴别甲烷、一氧化碳和氢气等三种无色气体的方法是( )
A．通入溴水―→通入澄清石灰水
B．点燃―→罩上涂有澄清石灰水的烧杯
C．点燃―→罩上干冷烧杯―→罩上涂有澄清石灰水的烧杯
D．点燃―→罩上涂有澄清石灰水的烧杯―→通入溴水
考点甲烷的氧化反应
题点 甲烷燃烧产物的判断 答案 C
解析 点燃，用干燥的烧杯可以检验出是否生成水，从而确定原气体是否含有氢元素；用涂有澄清石灰水的烧杯可检验出是否生成CO 2，从而确定原气体中是否含有碳元素。

5．在标准状况下，11.2 L 甲烷和22.4 L 氧气混合后点燃，恢复到原状况时，气体的体积共( ) A ．11.2 L B ．22.4 L C ．33.6 L
D ．44.8 L
考点 甲烷的氧化反应 题点 甲烷燃烧的计算 答案 A
解析 甲烷燃烧的化学方程式为CH 4＋2O 2――→点燃
CO 2＋2H 2O ，当温度超过100 ℃时(即水为气态)，反应前后气体体积不变。

而在标准状况下，水是液态，11.2 L 甲烷与22.4 L 氧气恰好完全反应，最后只剩下二氧化碳，其体积为11.2 L 。

6．(2017·内蒙古包头九原区校级期中考试)一定质量的甲烷燃烧后得到的产物为CO 、CO 2和水蒸气，此混合气体质量为49.6 g ，当其缓慢经过无水CaCl 2时，CaCl 2增重25.2 g ，原混合气体中CO 2的质量为( ) A ．12.5 g B ．13.2 g C ．19.7 g
D ．24.4 g 考点 甲烷的氧化反应 题点 甲烷燃烧的计算 答案 B 解析
题组三 甲烷的取代反应
7．在常温下，把一个盛有一定量甲烷和氯气混合气体的密闭玻璃容器放在光亮的地方，两种气体发生反应，下列叙述中正确的是( ) A ．反应产物物质的量最多的是CH 3Cl B ．如果氯气过量，则最终产物只有一种 C ．反应前后容器内压强不变
D．发生的反应都属于取代反应
考点甲烷的取代反应
题点甲烷的取代反应原理
答案 D
8．(2017·四川宜宾期末考试)取一支硬质大试管，通过排饱和食盐水的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气(如图)，下列对于试管内发生的反应及现象的说法正确的是( )
A．反应过程中试管内黄绿色逐渐消失，试管壁上有油珠产生
B．甲烷和Cl2反应后的产物有4种
C．盛放饱和食盐水的水槽底部不会有晶体析出
D．CH4和Cl2完全反应后液面上升，液体充满试管
考点甲烷的取代反应
题点甲烷的取代反应实验
答案 A
解析Cl2被消耗后，黄绿色消失，生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为油状液体，所以试管壁上有油珠产生，A项正确；CH4与Cl2反应生成4种有机物和1种无机物，共有5种产物，B 项错误；CH4与Cl2反应后最多的产物是HCl，HCl溶于饱和食盐水会有NaCl晶体析出，C项错误；取代产物CH2Cl2、CHCl3、CCl4是油状液体，而CH3Cl是气体，不溶于饱和食盐水，故液体不会充满试管，D项错误。

9．已知正四面体形分子E和单质分子G反应，生成四面体形分子L和分子M(组成E分子的元素的原子序数小于10，组成G分子的元素为第三周期的元素)，如图所示，则下列判断中不正确的是( )
A．常温常压下，E、L均为气态有机物
B．E是一种含有10个电子的分子
C．上述反应的类型是置换反应
D．上述4种物质中有3种为共价化合物
考点甲烷的取代反应
题点取代反应类型的判断
答案 C
解析正四面体形分子E，组成E分子的元素的原子序数都小于10，E由两种元素组成，灰色球只形成一个共价键，所以是H，黑色球表示C，所以E是甲烷；直线形分子G，组成G 分子的元素为第三周期的元素，且G是双原子分子，所以G是Cl2，该反应是甲烷和氯气发生取代反应生成一氯甲烷和氯化氢，即L是一氯甲烷，M是氯化氢。

常温常压下，甲烷、一氯甲烷均是气体，A项正确；E是甲烷分子，含有10个电子，B项正确；甲烷中的氢原子被氯原子取代生成一氯甲烷，属于取代反应，生成物中没有单质，不是置换反应，C项错误；四种物质中甲烷、一氯甲烷和HCl属于共价化合物，所以4种物质中有3种为共价化合物，D项正确。

10．在光照条件下，CH4与Cl2能发生取代反应。

使1 mol CH4与Cl2反应，待反应完全后测得四种有机取代产物的物质的量之比n(CH3Cl)∶n(CH2Cl2)∶n(CHCl3)∶n(CCl4)＝1∶2∶3∶4，则消耗的Cl2的物质的量为( )
A．1.0 mol B．2.0 mol C．3.0 mol D．4.0 mol
考点甲烷的取代反应
题点甲烷的取代反应原理
答案 C
解析在光照条件下，CH4与Cl2发生取代反应时，生成1 mol CH3Cl消耗1 mol氯气，生成1 mol CH2Cl2消耗2 mol氯气，生成1 mol CHCl3消耗3 mol氯气，生成1 mol CCl4消耗4 mol 氯气。

四种有机取代产物的物质的量之比n(CH3Cl)∶n(CH2Cl2)∶n(CHCl3)∶n(CCl4)＝1∶2∶3∶4，根据碳原子守恒可知，生成的n(CH3Cl)、n(CH2Cl2)、n(CHCl3)、n(CCl4)分别是0.1 mol、0.2 mol、0.3 mol、0.4 mol，消耗的Cl2的物质的量为0.1 mol＋2×0.2 mol＋3×0.3 mol＋4×0.4 mol＝3.0 mol。

题组四甲烷性质的综合
11．(2017·哈尔滨高一下期中)下列关于甲烷的说法正确的是( )
A．实验室可用向上排空气法收集甲烷
B．甲烷点燃之前需要验纯
C．甲烷可以与溴水发生取代反应
D．甲烷在空气中燃烧只可能生成CO2和H2O
考点甲烷的化学性质
题点甲烷化学性质综合
答案 B
解析甲烷的密度小于空气，实验室可用向下排空气法收集甲烷，A项错误；甲烷是可燃性气体，点燃之前需要验纯，B项正确；甲烷与溴水不发生取代反应，与Br2在光照条件下发生取代反应，C错误；若甲烷在空气中燃烧不完全，可能生成CO和H2O，D项错误。

12．(2017·合肥高一检测)天然气的主要成分为甲烷。

下列关于甲烷的叙述中，错误的是
( )
A ．通常情况下，甲烷跟强酸、强碱、强氧化剂不反应
B ．甲烷化学性质比较稳定，不能被任何氧化剂氧化
C ．甲烷跟氯气反应无论生成CH 3Cl 、CH 2Cl 2、CHCl 3还是CCl 4，都属于取代反应
D ．光照条件下甲烷与Cl 2反应的四种有机产物都难溶于水
考点 甲烷的化学性质
题点 甲烷化学性质的综合
答案 B
解析 CH 4的性质比较稳定，通常情况下，不与强酸、强碱、强氧化剂反应，但不是不能被任何氧化剂氧化(如能燃烧)，A 项正确，B 项错误；CH 4在光照条件下与Cl 2发生取代反应，生成4种有机产物，它们是CH 3Cl 、CH 2Cl 2、CHCl 3和CCl 4，且均难溶于水，故C 、D 项均正确。

[综合强化]
13．(2017·南昌三校联考)如图所示，U 形管的左端被水和胶塞封闭有甲烷和氯气(体积比为1∶4)的混合气体，假定氯气在水中的溶解度可以忽略。

将封闭有甲烷和氯气混合气体的装置放置在有光亮的地方，让混合气体缓慢地反应一段时间。

(1)假设甲烷与氯气反应充分，且只产生一种有机物，请写出化学方程式：________________ _____________________________________________________。

(2)若题目中甲烷与氯气体积之比为1∶1，则得到的产物为________(填字母，下同)。

A ．CH 3Cl HCl
B ．CCl 4 HCl
C ．CH 3Cl CH 2Cl 2
D ．CH 3Cl CH 2Cl 2 CHCl 3 CCl 4 HCl
(3)经过几个小时的反应后，U 形管右端的水面变化是________。

A ．升高
B ．降低
C ．不变
D ．无法确定
(4)若水中含有Na 2SiO 3，则在U 形管左端会观察到的现象是____________________。

(5)右端玻璃管的作用是__________________________________________________。

考点 甲烷的取代反应
题点 甲烷的取代反应实验
答案 (1)CH 4＋4Cl 2――→光CCl 4＋4HCl (2)D (3)B (4)有白色胶状沉淀生成 (5)平衡气
压
解析 (1)因Cl 2足量，若充分反应且只产生一种有机物，则CH 4中的四个H 原子可完全被取
代，生成CCl 4和HCl ：CH 4＋4Cl 2――→光CCl 4＋4HCl 。

(2)甲烷与氯气的取代反应，是四步反应同时发生，故得到四种氯代产物和HCl 。

(3)甲烷和氯气在光照的条件下发生取代反应生成油状液滴，U 形管左侧生成的氯化氢气体易溶于水。

压强减小，U 形管右端液面下降，左端液面上升。

(4)因左侧生成的HCl 溶于水后发生反应：2HCl ＋Na 2SiO 3===H 2SiO 3↓＋2NaCl ，所以观察到有白色胶状沉淀生成。

(5)为了平衡气压，在U 形管右侧插入一支玻璃管。

14．(2017·锦州高一检测)燃烧法是测定有机化合物分子式的一种重要方法。

以下是通过燃烧法推断物质组成的过程，请回答下列问题：
(1)某物质A 在氧气中完全燃烧只生成二氧化碳和水。

则说明________(填字母)。

A ．A 一定是烃
B ．A 一定含有
C 、H 两种元素，肯定不含氧元素
C ．A 一定含有C 、H 两种元素，可能含有氧元素
D ．A 一定含有C 、H 、O 三种元素
(2)甲烷在空气中完全燃烧的化学方程式为______________________________
________________________________________________________________________。

若2.24 L(标准状况下)甲烷完全燃烧后，将生成的气体通过足量碱石灰，那么碱石灰增重的质量是________ g 。

考点 甲烷的氧化反应
题点 甲烷燃烧的综合
答案 (1)C
(2)CH 4＋2O 2――→点燃CO 2＋2H 2O 8
解析 (1)A 在氧气中完全燃烧只生成二氧化碳和水，说明A 一定含有C 、H 两种元素，由于氧气参与反应，故无法确定是否含有氧元素。

(2)由甲烷完全燃烧的化学方程式CH 4＋2O 2――→点燃CO 2＋2H 2O 知，2.24 L(0.1 mol)甲烷完全燃
烧生成0.1 mol CO 2和0.2 mol H 2O ，通过碱石灰被完全吸收，碱石灰增重为0.1 mol×44 g·mol －1＋0.2 mol×18 g·mol －1
＝8 g 。

15．利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。

某化学兴趣小组在实验室中模拟上述过程，其设计的模拟装置如下：
试回答下列问题：
(1)请写出C 装置中生成CH 3Cl 的化学方程式：_____________________
________________________________________________________________________。

有人认为E 中有氯化氢产生，不能证明甲烷与氯气发生了取代反应，你认为他的看法________(填“正确”或“不正确”)。

(2)B 装置有三种功能：①控制气流速率；②混匀混合气体；③________________。

(3)一段时间后发现D 装置中的棉花由白色变为蓝色，则棉花上可能预先滴有________溶液。

(4)E 装置中除盐酸外，还含有机物，从E 中分离出盐酸的最佳方法为________(填字母)。

a ．分液法 b ．蒸馏法 c ．结晶法
(5)将1 mol CH 4与Cl 2发生取代反应，充分反应后生成的CH 3Cl 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4四种有机产物的物质的量依次增大0.1 mol ，则参加反应的Cl 2的物质的量为________，生成HCl 的总物质的量为________。

考点 甲烷的综合应用
题点 实验综合
答案 (1)CH 4＋Cl 2――→光CH 3Cl ＋HCl 正确
(2)干燥气体 (3)淀粉-KI (4)a (5)3 mol 3 mol
解析 (2)盛放的是浓硫酸，利用其吸水性，可作干燥剂。

(3)蓝色一般可能是无水硫酸铜遇水变蓝，也可能是淀粉遇碘单质变蓝，根据装置图，只能是淀粉遇碘变蓝，因此棉花上预先滴有淀粉-KI 溶液，利用氯气把碘置换出来。

(4)有机物为卤代物，不溶于水，可以采用分液的方法进行分离，故a 正确。

(5)设CH 3Cl 为x mol ，则CH 2Cl 2为(x ＋0.1) mol ，CHCl 3为(x ＋0.2) mol ，CCl 4为(x ＋0.3) mol ，根据碳原子守恒，x ＋x ＋0.1＋x ＋0.2＋x ＋0.3＝1，解得x ＝0.1，因此消耗氯气的物质的量为(0.1＋0.2×2＋0.3×3＋0.4×4) mol＝3 mol ，消耗氯气的物质的量等于生成HCl 的物质的量，即3 mol 。