高考化学一轮复习必备精品第十六章《醛类》.doc

回夺市安然阳光实验学校第十六章 醛类
一、醛的结构
1．乙醛的分子式为 ，结构式为 结构简式为 或 。

2．醛的通式是 。

其官能团是 。

3．同碳原子数的醇和醛在分子组成和结构的区别是：醇与醛在组成上相差 ，在结构上醇是烃基与-OH 相连，而醛是 与 相连 二、乙醛的物理性质
乙醛是_ _色的_ 体，具有 _气味。

沸点_ _，_ 挥发。

溶解性是能与_ _、_ _、_ 等互溶 三、乙醛的化学性质
从结构上乙醛可以看成是 跟 相连而构成的化合物，由于醛基比较活泼，乙醛的 _反应和 反应都发生在醛基上，而 反应通常发生在烷基上
1．加成反应
写出乙醛与氢气反应的化学方程式 。

该反应的机理是：乙醇在一定的条件下被催化氧化成乙醛，实质是脱去两个氢原子，我们称之为 反应，而乙醛与氢气加成是乙醇催化氧化的相反的过程，即 反应。

2．氧化反应
A ．银镜反应：向硝酸银溶液中逐滴加入少量的氨水，实验现象为__ __，滴加入过量的氨水，实验现象为 __，有关反应的
离子方程式是 。

再向其中滴入几滴乙醛溶液放在水浴中，实验现象为 ，反应的离子方程式是 。

据此反应，可应用于_ _。

某同学在银镜反应实验中，没有得到光亮的银镜，试分析造成实验失败的可能的原
因 。

B ．乙醛与氢氧化铜溶液反应：向盛有NaOH 溶液的试管中，逐滴滴入CuSO 4溶液，实验现象为___ ___，离子方程式为
_ ，然后加入几滴乙醛，加热至沸腾，实验现象为_ __，发生反应的化学方程式
为 ，据此反应，可应用于_ _。

说明：加成反应反应机理实质上是在 双键上发生加成，与 上的加成类似。

醛基上的氢原子由于受C ＝O 的影响，活性增强，不仅能被强氧化剂氧化，也能被一些弱氧化剂氧化生成乙酸 四、乙醛的用途及工业制法
写出工业上制取乙醛的化学反应方程式：
（1）乙醇氧化法： ； （2）乙烯氧化法： ； （3）乙炔水化法： 。

五、醛类 1．饱和一元醛的通式： 或 ，由于醛类
R－CH
2－CH=O + R－CH－CHO
H
R－CH
2
－CH－C－CHO
H
R
OH
－H
2
O
－
RCH
2
CH=C－CHO
R
C=O
R
H
3
C
物质都含有醛基，它们的性质很相似。

如，它们都能被还原成，被氧化成，都能发生银镜反应等。

2．同碳原子数的饱和一元醛、酮互为同分异构体，它们具有相同的通式C n H2n O，从分子组成上看比同碳原子数的烯多一个氧原子，其通式也可以看做C n H2n-2•H2O，它们燃烧时耗氧量与同碳原子的烃相同，生成的水与同碳原子数的烃相同。

3．甲醛的结构特点：甲醛的分子式，结构简式，结构式为4．甲醛又叫。

是一种色有气味的
体，质量分数为的甲醛水溶液叫
5．写出甲醛的化学性质的有关反应：
（1）与氢气加成
（2）银镜反应
（3）与新制得的氢氧化铜溶液反应
反应产物HCOO—中仍含有-CHO，可进一步与银氨溶液、新制得的氢氧化铜溶液反应，生成碳酸。

（4）与苯酚发生缩聚反应：
缩聚反应的定义是：
⑸甲醛与浓的烧碱混合，发生歧化反应生成醇和酸，反应式为：
⑹写出甲醛的自聚反应（生成高分子和环状三聚体）：
六、丙酮
1．丙酮的结构特点：分子式，结构简式．酮的通式2．丙酮在镍催化加热时能与氢气反应，化学方程式为：，酮类不能发生银镜反应。

七、醛基的检验
1.银氨溶液法：在洁净的试管里加入1mL2%的溶液，然后一
边摇动试管，一边逐滴滴入2%的，至最初产生的恰好
为止（这时得到的溶液叫银氨溶液）。

再滴加含醛基的化合物，振荡后加热，如果试管壁有Ag析出，则含有醛基。

2.在新配制的Cu(OH)2滴加含醛基的化合物，振荡后加热至，有
生成则含醛基
击破考点一：与醛有关的合成
[例1](1994全国高考)以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。

已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。

下式中反应的中间产物(Ⅲ)
可看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打开，分别跟(Ⅱ)中的2-位碳原子和2-位氢原子
相连而得。

(Ⅲ)是一种3-羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛)
：
(Ⅰ) (Ⅱ) (Ⅲ)
请运用已学过的知识和上述给出的信息，写出由乙烯制正丁醇各步反应的
化学方程式(不必写出反应条件)
(其中③④式连写一个式子给4分)
变式训练1．(2001上海高考)请阅读下列短文：
在含羰基>C=O的化合物中，羰基碳原子与两个烃基直接直连时，叫做酮。

CH－(CH 2)
7
CH－(CH 2)7
C==O
C(CH 3)
2
CH
3
O
当两个烃基都是脂肪烃基时，叫脂肪酮，如甲基酮 ；都是芳香烃基时，叫芳香酮；如两个
烃基是相互连接的闭合环状结构时，叫环酮，如环己酮 。

像醛一样，酮也是一类化学性质活泼的化合物，如羰基也能进行加成反应。

加成时试剂的带负电部分先进攻羰基带正电的碳，而后试剂中带正电部分加到
羰基带负电的氧上，这类加成反应叫做亲核加成
但酮羰基的活泼性比醛羰基稍差，不能被氧化剂氧化。

许多酮都重要的化工原料和优良溶剂，一些脂环酮还是名贵香料。

试回答：
⑴写出甲基酮与氢氰酸(HCN)反应的化学方程式
____________________________________________________________________
__。

⑵下列化合物中不能和银氨溶液发生反应的是____________________(多
选扣分)。

(a)HCHO (b)HCOOH (c)CH 3COCH 2CH 3 (d)HCOOCH 3 ⑶有一种名贵香料——灵猫香酮 是属于________(多
选扣分)。

(a)脂肪酮 (b)脂环酮 (c)芳香酮 ⑷樟脑也是一种重要的酮 ，它不仅是一种家用杀虫剂，且是香料、塑料、
医药工业的重要原料，它的分子式为______________
变式训练1．（本题共8分）
（l ）＋HCN→（2分）
（2）c （2分）
（3）b （2分）
（4）C 10H 16O （2分）
击破考点二：醛的检验
例2.某醛的结构简式为：（CH 3）2C===CHCH 2CH 2CHO 。

（1）检验分子中醛基的方法是
__________________________________________________
______________________________________,化学方程式为
___________________________。

(2)检验分子中碳碳双键的方法是
______________________________________________
______________________________________,反应的化学方程式为
_____________________。

（3）实验操作中，哪一个官能团应先检验？ 答：
____________________________________________________________________
_______
______________________________________________________________________________。

【答案】（1）加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明分子中存在
醛基。

△
(CH3)2C﹦CHCH2CH2CHO+2Ag(NH3)2OH→2Ag↓+3NH3+(CH3)2C﹦CHCH2CH2COONH4+
H2O，(2)在加银氨溶液氧化－CHO后，调节pH至中性再加入溴水，看是否褪色。

(CH3)2C﹦CHCH2CH2COOH+Br2→(CH3)2CBr-CHBrCH2CH2COOH
(3)由于溴水也能氧化醛基，所以必须先用银氨溶液氧化醛基，又因为氧化后溶液为碱性，溴水能与碱反应，应先加酸酸化后再检验双键。

【点拨】当一个分子中既有醛基又有碳碳双键时，不能用强氧化性的溴水或酸化的高锰酸钾溶液检验醛基。

因碳碳双键和醛基都能被酸化的高锰酸钾溶液氧化，碳碳双键与溴水或溴的四氯化碳溶液中的溴发生加成反应，醛基与溴水中的次溴酸发生氧化反应。

应该用弱氧化剂氧化法，如银镜反应或加新制的Cu(OH)2溶液煮沸法检验醛基。

用足量的弱氧化剂氧化醛基后可用溴水检验碳碳双键
【变式训练2】（北京市一模试题）
已知，两种醛在碱性条件下有如下反应：
（—R’、—R’’均为烃基）
有机物D可由A、B制取：
其中：
①有机物D是具有浓郁茉莉香型的芳香族化合物香料，分子式为C14H18O。

②经核磁共振氢谱（PMR）测定分析A中含有苯环、D中含有一个甲基。

③在一定条件下A可以和过量氢气进行加成反应，反应后的产物与B是同分异构体。

请回答：（1）A的分子式是
（2）反应②的化学方程式是；
反应类型是。

（3）C分子中官能团的结构简式是。

（4）C、D分别可以进行下列转化：
其中，丙是由一个甲分子形成的环状化合物，丁是一种高分子化合物。

丙的结构简式是；
乙→丁反应的化学方程式是。

（5）
是C的一类同分异构体（—R为烃基），其中只
是—R含有两个甲基，其余部分均相同的同分异构体共有种。

变式训练2答案
1. （1）C7H6O （2）
消去反应
（3）
（4）
(5) 4 击破考点三：醛的性质
例题3.天然气化工是重庆市的支柱产业之一。

以天然气为原料经下列反应
天然气
甲醇(环状化合物)
A
D
Cu B
E F
C3H6O3
PBT
催化剂
H2
→O2
二元羧酸
聚合
碱
路线可得工程塑料PBT 。

（1）B 分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳，则B 的结构简式是
______________;B 的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是______________。

（写结构简式）
（2）F 的结构简式是_______________;PBT 属于_________类有机高分子化合物。

（3）由A 、D 生成E 的反应方程式为_____________________________________,其反应类型为______________。

（4）E 的同分异构体C 不能发生银镜反应、能使溴水褪色、能水解且产物的碳原子数不等，则C 在NaOH 溶液中发生水解反应的化学方程式是__________________________________。

【解析】本题考查有机物的结构和性质，解题时应注意碳原子个数的守恒
关系以及题中信息的应用。

根据B 物质的化学式C 3H 6O 3，环状结构，只有一种碳、一种氢、一种氧，所以B 分子对称结构，即为环丙三醚。

B 的同分异构体与葡萄糖具有类似结构的是羟基醛的结构，即CH 2OH-CHOH-CHO.F 含有4个碳原子，A 和D 生成E,再结合题给信息，天然气高温分解得到乙炔（D ），A 是甲醛，所以该反应可以简单地认为1mol 乙炔和2mol 甲醛发生信息反应，即
H-C≡C -H+2HCHO→HOCH 2-C≡C -CH 2OH,F 为饱和二元醇HOCH 2CH 2CH 2CH 2OH,与二元羧酸可以发生缩聚反应生成高分子化合物。

E 的同分异构体G 不能发生银镜反应，能使溴水褪色，水解得到碳原子数不等的两种产物，G 中应该含有酯基和碳碳双键：CH 2＝CH-COOCH 3,在碱性条件下水解得到丙烯酸钠和甲醇
【答案】（1）
（2）HOCH 2CH 2CH 2CH 2OH 酯（或聚酯）
（3）H-C≡C -H+2HCHO→HOCH 2-C≡C -CH 2OH 加成反应 （4）CH 2＝CHCOOCH 3+NaOH → CH 2＝CHCOONa+CH 3OH
【变式训练3】(高考海南化学卷，衍生物)从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物：
现在试剂：①KMnO 4酸性溶液；②H 2/Ni ；③Ag(NH 3)2OH ；④新制Cu(OH)2，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有( )
A.①②
B.②③
C.③④
D.①④ 答案：A
击破考点四：同分异构体的书写
例4.醛 的同分异构体中含有苯环结构但不含其它环状结构且分
别属于醇、酚、羧酸和酯类化合物的各写一种： 【答案】
其它合理答案（部分）：
【点拨】酸、酯、酚醛或酮、芳香醇醛或酮、烯二酚、烯酚醇、烯酚醚等互为同分异构体。

【变式训练4】已知甲醛（HCHO ）分子中的4个原子是共平面的，下列分
子中所有原子不可能同时存在于平面上的是 （ ）
A.苯乙烯
B.苯甲酸
HO —CH 2—CH —CHO
OH
│ R C ≡C-H+R /-C -R //
→R C ≡C-C-R //
┃ ┃
O ┃ OH
R /
┃ 碱 (R 、R ′、R ″为烃基或H)
已知：
C.苯甲醛
D.苯乙酮
【答案】D
【解析】已知甲醛的4个原子是共平面的，甲醛提示了羧基的碳原子所连接的3个原子（或原子团）也是共平面的。

因此，苯环（本身是共平面的一个环）有可能代替苯乙烯的1个H，—OH也有可能代替甲醛的1个H,B、C都可能同在一个平面上，乙烯的6个原子是共平面的，苯环代替了1个H，可能共平面，只有苯乙酮，由于甲基中的C位于四面体的中心，3个H和羰基的C位于四面体的顶点，不可能共面，应选D项
【变式训练5】（高三八校第二次联考理科综合）
已知：①乙醛甲基上的氢原子的活性都很强，可与甲醛发生如下反应：
CH3CHO+HCHO HOCH2CH2CHO
催化剂
HOCH2CH2CHO+HCHO催化剂（HOCH2)2CHO
......
②H2C
COOC2H5
COOC2H5
BrCH2CH2CH2Br
CH2CH2ONa
H2C
CH2
C
COOC2H5
COOC2H5
CH2
①H2O、OH-
②H+△H2C
CH2
CH2
CH COOH
⑶醇可与浓氢卤酸共热反应生成卤代烃。

现由乙烯和丙二酸等物质为原料来合成g，合成路线如下：(15分)
⑴写出下列物质的结构简式：A__________C__________ G__________
⑵写出下列反应的类型：Ⅲ______________________________Ⅳ____________________
⑶写出A→B的反应方程式：
__________________________________________________
⑷已知H与g互为同分民构体，与g含有相同的含氧官能团；含有甲基；且结构对称的主链上有7个碳原子的链状分子(…C=C＝C…结构很不稳定)。

试写出其可能的结构简式:
____________________________________________________________答案.
（1）CH3CHO C(CH2OH)4（6分）
（2）酯化反应（或者取代反应）加成反应（或者还原反应）（4分）
（3）CH3CHO＋3HCHO 催化剂(HOCH2)3CCHO （2分）（4）
（3分）
1．(高考广东化学卷，衍生物)(10分)已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin 反应生成肉桂酸(产率45%～50%)，另一个产物A也呈酸性，反应方程式如下：C6H5CHO＋(CH3CO)2O C6H5CH=CHCOOH＋A
苯甲醛肉桂酸
(1)Perkin反应合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1:1，产物
HOOC——COOH
HC= CH
CH=CH —C—
CH
CH
C= CH —COOH
CH CH
CH= C
HOOC——CH2—
—COOH
CH
HC= C
CH
C= CH
HOOC——CH2—
A的名称是__________________________。

(2)一定条件下，肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯，其反应方程式为_______________________________________(不要求标出反应条件)。

(3)取代苯甲醛也能发生Perkin反应，相应产物的产率如下：
取代苯甲醛
CHO
CH3
CHO
H3C
CHO
H3C CHO
CH3
CH3
产率(%) 15 23 33 0
取代苯甲醛CHO
Cl
CHO
Cl
CHO
Cl CHO
Cl
Cl
产率(%) 71 63 52 82
可见，取代基对Perkin反应的影响有(写出3条即可)：
①__________________________________________________________
②___________________________________________________________
③___________________________________________________________
(4)溴苯(C6H5Br)与丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOC2H5)在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯，该反应属于Beck反应，是芳香环上的一种取代反应，其反应方程式为_______________________________________________(不要求标出反应条件)。

(5)Beck反应中，为了促进反应的进行，通常可加入一种显__________(填字母)的物质。

(A)弱酸性 (B)弱碱性 (C)中性 (D)强酸性
【】考查学生对有机化合物分子式与命名、组成和结构特点及其相互联系的了解，以及对酯化反应、取代反应等的了解；考查学生通过推理获取新知识和归纳与文字表达能力、信息迁移能力，以及以上各部分知识的综合运用能力。

【答案】(1)乙酸
(2)C6H5CH=CHCOOH＋C2H5OH C6H5CH=CHCOOC2H5＋H2O。

(3)(以下任何3条即可)
①苯环上有氯原子取代对反应有利；
②苯环上有甲基对反应不利；
③氯原子离醛基越远，对反应越不利(或氯原子取代时，邻位最有利，对位最不利)；
④甲基离醛基越远，对反应越有利(或甲基取代时，邻位最不利，对位最有利)；
⑤苯环上氯原子越多，对反应越有利；
⑥苯环上甲基越多，对反应越不利。

(4)C6H5Br＋CH2=CHCOOC2H5C6H5CH=CHCOOC2H5＋HBr。

(5)B。

2．(高考江苏卷，衍生物)(8分)肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。

工业上可通过下列反应制备：
CHO
A
＋CH3NaOH溶液CH CHCHO
B
＋H2O
(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：
__________________________________。

(任填两种)
(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：
_______________________________________________。

(3)请写出同时满足括号内条件下B的所有同分异构体的结构简式：
(①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。

）______________________。

【答案】(1)加成反应、氧化反应、还原反应、聚合反应。

(2)CH3CHO＋CH3CHO
△
NaOH溶液CH3CH=CHCHO＋H2O。

(3)C CH
CH3O，OC
H3C CH。

3．(高考上海化学卷，衍生物)以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。

请完成下列各题：
(1)写出反应类型：反应①反应④。

(2)写出反应条件：反应③反应⑥。

(3)反应②③的目的是：。

(4)写出反应⑤的化学方程式：。

(5)B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是
__________________(写出一种物质的结构简式)，检验该物质存在的试剂是。

(6)写出G的结构简式。

【答案】(1)加成反应；取代反应。

(2)NaOH/醇溶液(或KOH醇溶液)； NaOH/水溶液。

(3)防止双键被氧化(合理即给分)。

(4)CH2=CHCH2Br＋HBr CH2Br—CH2—CH2Br。

(5)HOCH
2
CHCH2CHO
Cl 或HCCHCH
2
CHO
O Cl
或HCCHCH
2
COOH
O Cl
(合理即给分)；新制
Cu(OH)2悬浊液。

(6)OCH
2
CH2CH3O CCH CHC
O O n。

4. (高考理综山东卷)(8分)乙基香草醛(
CHO
OC2H5
OH
)是食品添加剂的增香原料，其
香味比香草醛更加浓郁
(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称
_______________________。

(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：
提示：①RCH2OH CrO3 /H2SO4RCHO；
②与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化
为羧基。

(a)由A→C的反应属于_______________(填反应类型)。

(b)写出A的结构简式________________________。

(3)乙基香草醛的另一种同分异构体D(COOCH3
CH3O)是一种医药中间体。

请
设计合理方案用茴香醛(CHO
CH3O)合成D(其他原料自选，用反应流程图表
示，并注明必要的反应条件)。

例如：Br
H2△
催化剂
Br2
光照
【答案】(1)醛基、(酚)羟基、醚键。

(2)(a)取代反应。

(b) CHCOOH
CH2OH。

(3)CHO
CH3O COOH
CH3O
KMnO4 / H+COOCH
3
CH3O
CH3OH
浓硫酸△
5．(高考理综四川卷)(12分)有机化合物A的分子式是C13H20O8(相对分子质量为
304)，1 mol A在酸性条件下水解得到4 mol CH3COOH和1 mol B。

B分子结
构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子
请回答下列问题：
(1)A和B的相对分子质量之差是_______。

(2)B的结构简式是____________________。

(3)B 不能．．
发生的反应是_________(填写序号)。

①氧化反应 ②取代反应 ③消去反应 ④加聚反应
(4)已知： —CHO ＋C CHO H
稀NaOH 溶液
C
CHO CHOH
；
—CHO ＋
C CHO ＋NaOH(浓)
C CH 2OH ＋
CONa O。

以两种一元醛(其物质的量之比为1:4)和必要的无机试剂为原料合成B ，写出合成B 的各步反应的化学方程式。

【答案】(1)168 (2)C(CH 2OH)4 (3)③④
(4)CH 3CHO ＋3HCHO
稀NaOH 溶液
(CH 2OH)3CCHO ；
(CH 2OH)3CCHO ＋HCHO ＋NaOH(浓)
C(CH 2OH)4＋HCOONa 。

一、选择题（每小题有1～2个选项符合题意） 1．下列关于醛的说法中正确的是 A ．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛 B ．醛的官能团是—COH C ．甲醛和丙醛互为同系物
D ．饱和一元脂肪醛的分子组成符合C n H 2n O 通式
2．居室空气污染的主要来源之一是人们使用的装饰材料、胶合板、内墙涂料会释放出一种刺激性气味气体，该气体是
A ．甲烷
B ．氨气
C ．甲醛
D ．二氧化硫
3．在烧瓶中盛有10g11.6%的某醛溶液，加足量的银氨溶液充分混合后，放在水浴中加热，完全反应后，倒去烧瓶中的液体，仔细洗净烘干后，烧瓶质量增加了4.32g ，该醛是：
A ．CH 3CH 2CHO
B ．HCHO
C ．CH 3OH
D ．
4．有机物在一定条件下既可以氧化成羧酸，又可以还原成醇，该酸和该醇反应
可生成分子式为C 4H 8O 2的酯，则下列说法错误的是：
A ．该有机物既有氧化性又有还原性；
B ．该有机物能发生银镜反应；
C ．将该有机物和分子式为C 4H 8O 2的酯组成混合物，只要总质量一定无论怎
样调整二者的物质的量之比，完全燃烧时得到二氧化碳的量必定相等；
D ．该有机物是乙酸的同系物。

5．在乙醛、乙酸乙酯(C 4H 8O 2)组成的混合物中，氢元素占总质量的1/11，则氧
元素的质量占总质量的：
A ．
B ．
C ．
D ．
6．人造象牙中的主要的成分的结构为 ，是通过加聚反应制得合成人造象牙的单体是：
A ．(CH 3)2O
B ．CH 3CHO
C ．HCHO
D ．C 2H 5OH
7．下列反应中，醛类物质做氧化剂的是 （ ）
Ａ．与银氨溶液共热产生银镜
Ｂ．与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀 Ｃ．与H 2发生加成反应 Ｄ．甲醛与氧气反应制取甲酸
8． 某学生用1mol/LCuSO 4溶液2mL 和0.5mol/LNaOH 溶液4mL 混合后，加入福
尔马林0.5mL，加热到沸腾未见红色沉淀生成，主要原因是
（）
Ａ．福尔马林不能发生反应Ｂ．CuSO4的量太少
Ｃ．NaOH的量太少Ｄ．加热时间太短
9．实验室不宜长期放置，应在使用时配制的溶液是
（）
①酚酞试剂②银氨溶液③Na2CO3溶液
④氢氧化铜悬浊液⑤酸化的FeCl3溶液⑥氢硫酸溶液
Ａ．只有②④Ｂ．除①之外Ｃ．只有②④⑥Ｄ．全部
10．有机物CH2=CH—CHO能发生①水化（与水的加成反应）②消去③取代④氧化⑤还原⑥银镜⑦加聚⑧缩聚⑨水解反应中的（）
Ａ．①③⑤Ｂ．②④⑥Ｃ．①④⑤⑥⑦Ｄ．①③⑦⑧⑨11．为了鉴别己烯、甲苯和丙醛，可以使用下列试剂组的是（）Ａ．新制Cu(OH)2悬浊液与溴水
Ｂ．酸性KMnO4溶液和溴水
Ｃ．银氨溶液及酸性KMnO4溶液
Ｄ．FeCl3溶液和溴水
12. 在75℃左右，用HgSO4做催化剂，乙炔可水化为乙醛，但HgSO4遇到某些特定物质
常会发生催化剂中毒而失去催化作用，H2S就是其中一种。

现用乙炔水化法，只用块状电石、浓硫酸、水、NaOH溶液、HgO粉末五种物质制乙醛，装置如下图所示，请回答下列问题；
(1)实验开始时，仪器A中盛放电石，B中应装_________，其作用是
___________________。

(2)仪器D中盛放水，其作用是__________________________________。

(3)蒸馏烧瓶 F中应加入HgO和另外两种试剂，若将三者分别直接加入，请按加入的先后顺序写出包括HgO在内的各试剂的名称___________。

将HgO
加放F中的操作方法是____________________
(4)装置图中，加热F的方法叫__________。

(5)检验乙醛已制出的操作及现象是
_______________________________________。

参考答案：
1.CD
2.C
3.A
4.D
5.A
6.C
7.B
8.C
9.C 10.C 11.A
12. (1) NaOH溶液, 除去由A装置导出的气流中混有的H2S
(2) 吸收乙醛蒸气
(3)氧化汞→水→浓硫酸；将蒸馏烧瓶横置，用药匙或纸槽将粉末送至底部，再慢慢竖立即可
(4)水浴加热
(5)取D中少量溶液，加入新制氢氧化铜悬浊液加热若产生红色沉淀即可证明乙醛已生成。

一、选择题（每小题4分，共60分。

每小题有1~2个正确答案）
1. 醛基官能团不能发生的化学反应是
（）
A.加成反应
B.氧化反应
C.还原反应
D.水解反应
2. 甲醛、乙醛、丙烯组成的混合物中，碳元素的质量分数为54%，则此混合物
中氧元素的质量分数为
（）
A.37%
B.24%
C.15%
D.无法计算
3. 有机物CH2=CH-CHO能发生：①加成②消去③取代④氧化⑤还原
⑥银镜⑦加聚⑧水解等反应中的
（）
A.①④⑤⑥⑦
B.①③⑥⑦⑧
C.①③⑤⑦
D.②④⑥⑧
4. 在乙醛与Cu(OH)2反应生成红色沉淀的实验中，关键的操作是（）
A.乙醛要过量
B.CuSO4要过量
C.NaOH要过量
D.Cu(OH)2要新制
5. 在2HCHO+NaOH(浓)→HCOONa+CH3OH中，HCHO( )
A.仅被氧化
B.未被氧化，未被还原
C.仅被还原
D.既被氧化，又被还原
6. 乙醛和乙炔的混合气体AL，在足量的氧气中充分燃烧，消耗氧气的体积（同温同压）为（） A.2AL B.2.5AL C.3AL D.3.5AL
7. 已知丁基有4种，则分子式为C5H10O的属于醛类的同分异构体有（）
A.3种
B.4种
C.5种
D.6种
8. 某种一元醛发生银镜反应，得到21.6g的银，再将等量的此醛完全燃烧，生
成5.4g水，则该醛可能是
（）
A.丙醛
B.丁醛
C.丁烯醛
D.已醛
9. 仅用一种试剂便可将苯、苯酚、四氯化碳、乙醛等4种无色液体进行鉴别，
这种试剂是
A.银氨溶液
B.新制的氢氧化铜
C.溴水
D.氢氧化钠溶液
10. 有一系列有机化合物按以下顺序排列：CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCH=CHCHO，
CH3(CH=CH)3CHO…在该系列有机物中，分子中碳元素的质量分数的最大值最
接近于
（）
A.95.6%
B.92.3%
C.85.7%
D.75.0%
二、填空题
11. 用乙醛与银氨溶液共热做银镜反应实验时：
（1）实验前必须将试管用加热煮沸，目的
是。

（2）配制银氨溶液时，在洗净的试管中先加入溶液，再一边滴
加入，并一边，直到为止
（3）在银氨溶液中滴入乙醛溶液后，应将试管放在温热，反应方程式为。

（4）反应完毕后，用来清洗试管，反应方程式
为。

12. 已知某有机物的式量是58，根据下列条件回答有关问题：
（1）若该有机物只由碳、氢两种元素组成，则可能的结构简式
为。

（2）若该有机物为含氧衍生物，则分子中有—CH3，则可能的结构简式为。

（3）若该有机物的分子中无—CH3，又无—OH，但能发生银镜反应，则可能的结构简式为
13. 已知柠檬醛的结构简式为：CH3—C=CH—CH2—C=CH—CHO
（1）1mol柠檬醛可与 mol溴发生加成反应；
（2）柠檬醛完全加氢后，生成物的名称是；
（3）柠檬醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式
是；
（4）若要用实验证明柠檬醛中含有碳碳双键，正确的操作
是。

14. 常见有机物的三聚物（即三个分子聚合而成）的结构式如下式所示。

试回答：
（1）该有机物的名称是。

（2）该有机物的单体和银氨溶液反应的化学方程式。

15. 醛可以跟亚硫酸氢钠溶液发生加成反应，生成物是易溶于水的2—羟基磺酸钠。

如：
R—C—H+NaHSO3 R—C—H (2—羟基磺酸钠)该反应是可逆的，在通常条件下，有70%~90%的反应物向正反应方向转化。

（1）已知氯苯和苯甲醛在常温下均为液体，且都难溶于水，若氯苯中混有杂质苯甲醛，欲将杂质尽可能除去，应加入的试剂是，反应的化学方程式为，分离的方法是。

（2）若使CH3—CH—SO3Na尽可能转变为乙醛，应加入的试剂是，反应
的化学方程式为，分离的方法
是。

三、计算题
16. 两种饱和一元醛A、B的混合液1.02g跟足量的银氨溶液反应，析出4.32gAg，若B比A分子中多一个碳原子，试求A、B的分子式
17. 某种有机物A在常温下为无色液体。

取一定量液体在一定条件下气化，体积为aL，在其中通入4aL氧气，所得混合气体点火后恰好完全反应，生成的CO2和H2O（g）的体积相等。

将反应后混合气体恢复到原来的温度（此时H2O 仍为气体），测得其密度为反应前的，试求：（1）A的分子式为
（2）此有机物能跟新制的氢氧化铜反应，生成红色沉淀，则A的结构简式O
SO3Na
OH
OH
6
5
H
为 。

【参考答案】
一、1——5 D A A CD D 6——10 B B AC C B 二、11、（1）NaOH 溶液 除去油脂等物质
（2）AgNO 3 稀氨水 振荡试管 最初产生的沉淀恰好溶解
（3）水浴中 CH 3CHO+2Ag(NH
3)2OH CH 3COONH 4+2Ag↓+3NH 3+H 2O (4)稀HNO 3 3Ag+4HNO 3（稀）=3AgNO 3+NO↑+2H 2O
12、(1)CH 3CH 2CH 2CH 3或CH 3CHCH 3
(2)CH 3CH 2CHO 或CH 3C CH 3 (3) 13、(1)2 (2)3, 6—二甲基—1—庚醇
（3）CH 3—C=CH —CH 2—C=CH —CHO+2Cu(OH)
2 CH —C=CH —CH 2—C=CH —COOH+Cu 2O↓+2H 2O
(4)先将柠檬醛与足量新制Cu(OH)2反应，向反应后的滤液中滴入酸性高锰酸
钾溶液，红色褪去则证明有碳碳双键 14、（1）三聚乙醛
（2）CH 3CHO+2Ag(NH 3)2OH CH 3COONH 4+2Ag↓+3NH 3+H 2O
15、(1)过量的NaHSO 3溶液
+NaHSO 3 →
(2)过量的H 2SO 4 OH O
CH 3—CH —SO 3Na+H 2SO 4→CH 3—C —H+NaHSO 4+H 2O+SO 2↑ 蒸馏
三、16、C 2H 4O C 3H 6O 17、(1)C 3H 6O (2)CH 3CH 2CHO
△ CHO
CHO △ CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
△ CHO
OH C
SO 3Na
O
CH 3。