2019年高考化学一轮复习训练(鲁科版)： 课时分层训练36 烃的含氧衍生物 鲁科版

课时分层训练(三十六) 烃的含氧衍生物
(建议用时：45分钟)
A级基础达标
1．(2018·云南七校联考)有机物F的合成路线如下：
已知：
请回答下列问题：
(1) F的结构简式为________________；F中所含官能团名称为________________。

(2)简述检验有机物C中官能团的方法_________________________
________________________________________________________________。

(3)反应④～⑦中，属于取代反应的是___________________________。

(4)写出反应②的化学方程式__________________________________
________________________________________________________________。

(5)反应④⑥的作用是__________________________________________。

(6)有机物D的同分异构体有________________种(包括D)。

(7)有机物的同分异构体有多种，写出能发生银镜反应和水解反应、
遇FeCl3溶液显紫色、苯环上的一氯代物只有两种的结构简式________________。

【解析】(1)由题给框图和已知条件可推出A为CH3CH2OH，B为CH3CHO，C为
CH3CH===CHCHO，D为CH3CH2CH2CH2OH，E为，F为。

(2)先取一份物质C，加入银氨溶液，加热，有
银镜生成，证明含醛基(或先取一份物质C，加入新制氢氧化铜悬浊液，煮沸，有砖红色沉淀生成，证明含醛基)；然后酸化后滴入溴水，振荡、退色，证明含有碳碳双键。

(5)酸性高锰酸钾既能氧化羟基，又能氧化甲基，为使羟基不被氧化，先将羟基保护起来。

(6)符合条件的同分异构体有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CHOHCH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH、CH3OCH2CH2CH3、
CH3OCH(CH3)2、CH3CH2OCH2CH3，共7种。

(7)能水解说明含有酯基，能发生银镜反应说明含有醛基，遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基，苯环上的一氯代物只有两种，说明两个取代基在对位，符合条件的结构简式为
【答案】(1) (酚)羟基、酯基(2)先取一份物质C，加入银氨溶液，加热，有银镜生成，证明含醛基(或先取一份物质C，加入新制氢氧化铜悬浊液，煮沸，有砖红色沉淀生成，证明含醛基)；然后酸化后滴入溴水，振荡、退色，证明含有碳碳双键
(3)④⑥⑦
(5)保护—OH，防止氧化—CH3时，—OH被氧化
(6)7
2．(2018·河北两校模拟)我国是排在美国之后的第二大石油进口国家，为了“开源、节流”，我们必须更高效地利用石油，石油的裂解产物A可以合成很多种物质，其中一些物质的转化如图所示：
请回答下列问题：
【导学号：95160389】
(1)如图转化过程中属于取代反应的有________(填序号)。

(2)A中只有两种氢原子且含有两个碳碳双键，请写出C的结构简式：________。

(3)请写出⑦的第一步反应的化学方程式：_______________
________________________________________________________________。

(4)M在浓硫酸条件下可生成多种环状产物，请写出其中生成六元环产物的化学方程式：_______________________________________________
________________________________________________________________。

(5)满足下列条件的F的同分异构体K有________种(不包括立体异构)。

①1 mol K能与2 mol NaHCO3反应(不考虑一个C上连2个羧基的情况)
②分子中无环状结构
(6)C生成E不能一步完成，而是通过③⑥⑦反应的原因是____________________________。

【解析】A中只有两种氢原子，且含有两个碳碳双键，结合A的分子式知A的结构简式为CH2===CHCH===CH2，A和氯气发生加成反应生成B(CH2ClCH===CHCH2Cl)，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成
C(HOCH2CH===CHCH2OH)，D发生消去反应生成，则D的结构简
式为和氢氧化钠的水溶液发生取代反应后酸化生成
和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应后酸化生成E(HOOCCH===CHCOOH)，E和甲醇发生酯化反应生成F(CH3OOCCH===CHCOOCH3)，F在一定条件下发生加聚反应生成G。

【答案】(1)②⑧○10
(2)HOCH2CH===CHCH2OH
(5)18 (6)羟基在被氧化成羧基的同时，碳碳双键也会被氧化(为了防止碳碳双键被氧化)
3．(2018·黑龙江五校联考)对乙酰氨基酚有解热镇痛作用，用于感冒发烧、关节痛、神经痛、偏头痛、癌痛及手术后止痛等。

下图是以乙烯和苯为原料合成对乙酰氨基酚的路线：
已知：
B 能发生酯化反应。

回答下列问题：
【导学号：95160390】
(1)下列关于酚类物质的说法正确的是________(填字母)。

a ．含有苯环和羟基的有机化合物是酚类物质
b ．酚类物质具有还原性，部分酚类物质在空气中即被氧化
c ．苯酚具有酸性，但其酸性比碳酸弱
(2)A 为环状化合物，则A 的结构简式为__________。

(3)B 生成C 的化学方程式为________________________________，反应类型是____________。

(4)反应④的反应条件是________________，D 的化学名称是________。

(5)反应⑦除生成
外，还生成另外一种常见的有机物，
该有机物的结构简式为________________。

【解析】 (1)酚类物质中的羟基必须和苯环直接相连，a 项错误；苯酚在空气中变红即被氧化，b 项正确；二氧化碳通入苯酚钠溶液中可生成苯酚，c 项正确。

(2)由反应条件为催化加氧、A 的分子式及A 为环状结构可推知A 为
(3)C 为乙酸酐，B 为乙酸，故B 生成C 的化学方程式为2CH 3COOH ――→P 2O 5＋H 2O ，该反应为取代反应。

(4)苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂及50～60 ℃的温度条件下反应生成硝基苯。

(5)反应⑦为
取代反应，对比反应物和及生成物的结构可知另外一种生成物为CH 3COOH 。

【答案】 (1)bc
(3)2CH 3COOH ――→P 2O 5＋H 2O 取代反应
(4)浓硫酸作催化剂和加热(或“浓硫酸、水浴”或“浓硫酸、浓硝酸、加热”等均正确) 硝基苯
(5)CH 3COOH
B 级 能力提升
4．缩醛在有机合成中常用于保护羰基或作为合成中间体，同时还是一类重要的香料，广泛应用于化妆品、食物、饮料等行业。

G 是一种常用的缩醛，分子中含有一个六元环和一个五元环结构。

下面是G 的一种合成路线：
已知：①芳香烃A 含氢元素的质量分数为8.7%，A 的质谱图中，分子离子峰对应的最大质荷比为92；D 的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。

③同一个碳原子上连接两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

回答下列问题：
(1)A 的结构简式是________，E 的名称是________。

(2)由D 生成E 的反应类型是________，E→F 的反应条件是________。

(3)由B 生成N 的化学方程式为________________________________
_______________________________________________________________。

(4)有研究发现，维生素C 可以作为合成G 物质的催化剂，具有
价廉、效率高、污染物少的优点。

维生素C 的结构如图所示。

则维
生素C 分子中含氧官能团名称为________________。

(5)缩醛G 的结构简式为________。

G 有多种同分异构体，写出其中能同时满足以下条件的所有同分异构体的结构简式：________________。

①既能发生银镜反应，又能与FeCl 3发生显色反应；
②核磁共振氢谱为4组峰。

(6)写出用2­丁烯为原料(其他无机试剂任选)制备顺丁橡胶(顺式聚1,3­丁二烯)的合成路线：______________________________________________
_________________________________________________________________
_______________________________________________________________。

【解析】 A 的分子离子峰对应的最大质荷比为92，则A 的相对分子质量为92，A 中C
原子的个数为－12≈7，H 原子的个数为92×8.7%1≈8，故A 的分子式为C 7H 8，其结构简式为。

根据信息②及A 的结构简式，可知N 为CHO ，根据信息③，可推知B 为。

D 为乙烯，乙烯和氯气发生加成反应生成E ，则E 为CH 2ClCH 2Cl ，名称为1,2­二氯乙烷。

由E 生成F 的反应为CH 2ClCH 2Cl 的水解反应，反应条件为NaOH 水溶液，加热，F 为HOCH 2CH 2OH 。

(5) 和HOCH 2CH 2OH 反应生成G ，G 中含有一个六元环和一个五元环结构，故G 的结构简式为。

根据①知含有酚羟基、醛基，根据②知含有4种不同类型的氢原子，则符合条件的同分异构体有
【答案】(1) 1,2­二氯乙烷(2)加成反应NaOH水溶液，加热
(4)羟基、酯基d。