高中化学人教版选修5课件1：3.3.1 羧 酸

(3)分类： ①按分子中烃基的结构分类：
羧酸脂肪酸低 高级 级脂 脂肪 肪酸 酸： 硬 软 油如脂 脂 酸乙酸 酸 ：酸： ：C：CC17C1H15H7HH3333CC31C5OCOOOOOOHOHHH



芳香酸：如苯甲酸：
，俗名安息香酸
②按分子中羧基的数目分类：
一份等量的有机物和足量的 NaHCO3 反应得 V2 L 二氧化碳，
若 V1＝V2≠0，则此有机物可能是
()
B．HOOC—COOH
C．HOCH2CH2OH
D．CH3COOH
解析： Na 既能与羟基反应，又能与羧基反应。NaHCO3 只
与羧基反应，不与羟基反应，因此，能使生成的 CO2 和 H2
的量相等的只有 A 项。答案：A
①具有羧酸的性质：酸性、能发生酯化反应。
②具有醛类的某些性质：能发生 银镜反应 ，能与新制
Cu(OH)2 悬浊液反应。
[特别提醒] (1)能发生银镜反应的物质含有醛基，但不一定属于醛， 如甲酸、甲酸酯、葡萄糖。 (2)甲酸和新制 Cu(OH)2 反应，加热则发生氧化反应，若 不加热则发生中和反应。 (3)硬脂酸、软脂酸是乙酸的同系物，而油酸不是乙酸的 同系物。
D．6 种
解析：将四种原子团两两组合，可以得到(CH3OH、
答案：B
知识梳理
乙酸的结构与性质 1．分子组成和结构
分子式
结构式
结构简式 官能团
__C_2_H_4_O_2_
_C_H__3C__O_O__H_ —__C_O__O_H__
2．物理性质
气味 状态 沸点 熔点 颜色 溶解性
强烈刺激
易溶于水
性气味 液态 117.9 ℃ 16.6 ℃ 无色 和乙醇
2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O CO2＋H2O＋C6H5ONa―→C6H5OH＋NaHCO3。
2．在乙酸与乙醇的酯化反应中，浓硫酸的作用是什么？ 提示：作催化剂和脱水剂。 3．用什么方法证明乙酸发生酯化反应时断裂 C—O 键？ 提示：使用同位素示踪法探究乙酸酯化反应中可能的脱水
知识类比
1．含羟基的几种物质活泼性比较
含羟基的物质
醇
水
酚
羧酸
比较项目
羟基上氢原 子活泼性
逐渐增强 ――――――――→
在水溶液中 电离程度
极难电
微弱电 部分电
难电离
离
离
离
含羟基的
物质 醇
水
酚
比较项目
酸碱性
中性 中性 很弱的酸性
与Na反应
反应放 反应放 出H2 出H2
反应放 出H2
与NaOH反应
不反应 不反应 反应
羧酸
弱酸性 反应放 出H2 反应
与NaHCO3反应 不反应 不反应 能否由酯水解生成 能 不能
不反应 能
反应放出 CO2
能
2．酯化反应的原理及类型 (1)反应机理 羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分 子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用示踪 原子法可以证明。
(2)基本类型
是一个整体，并非
与—OH 的简单相
加，即羧基的性质并不是
性质与—OH 性质之和。
(2)
可与 H2 加成，而
与 H2 不能发生加成反应。
(3)乙酸与乙醇的酯化反应为可逆反应，反应物的转化率小于
100%。
探究学习
1．如何通过实验证明乙酸、碳酸、苯酚 的酸性强弱？
提示：实验装置如图所示。乙酸与 Na2CO3 反应，放出 CO2 气体，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的 CO2 气体通入苯酚 钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。 反应的化学方程式如下：
自我检测
1．下列物质中，不属于羧酸类的是
()
A．乙二酸
B．苯甲酸
C．硬脂酸
D．石炭酸
解析：要确定有机物是否为羧酸，关键看有机物中是否含
有羧基，由于石炭酸中无羧基，故不属于羧酸。
答案：D
2．将—CH3、—OH、—COOH、
四种原子团两两
组合，所得化合物的水溶液呈酸性的共有
()
A．3 种
B．4 种
C构特点。 2．了解羧酸的分类及乙酸的物理性质 3．掌握乙酸主要性质，理解乙酸的酯化反应的基本规律。
知识梳理
羧酸的概述 1．羧酸的概念及分类 (1)概念：由 烃基 和 羧基 相连构成的有机化合物。 (2)通式： R—COOH (或 CnH2nO2 )，官能团为 —COOH 。
一元羧酸：如甲酸_H__C_O__O_H__，俗名蚁酸 二元羧酸：如乙二酸 HOOC—COOH ， 羧酸俗名草酸 多元羧酸：如柠檬酸
2．甲酸的结构与性质 (1)结构特点
结构式
甲酸分子结构比较特殊，不但有 羧基 结
构，也有 醛基 结构，是一个具有双重官能团的化合物。
(2)化学性质
CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O
④二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。 此时反应有两种情况：
浓硫酸 a．HOOCCOOH＋HOCH2CH2OH △ HOOCCOOCH2CH2OH＋H2O
⑤羟基酸的自身酯化反应。 此时反应有两种情况[以乳酸(
)为例]：
自我检测
1．下列事实能说明碳酸的酸性比乙酸弱的是
()
A．乙酸能发生酯化反应，而碳酸不能
B．碳酸和乙酸都能与碱反应
C．乙酸易挥发，而碳酸不稳定易分解
D．乙酸和 Na2CO3 反应可放出 CO2 解析：能说明碳酸的酸性比乙酸弱的事实，是碳酸盐和乙
酸反应生成碳酸，碳酸分解放出 CO2。答案：D
2．在同温同压下，某有机物和过量 Na 反应得到 V1 L 氢气，另
说明：当温度低于熔点时，乙酸凝结成类似冰一样的晶 体，故纯净的乙酸又称为冰醋酸
3．化学性质
(1)酸性——具有酸的通性 乙酸的电离方程式为 CH3COOH
CH3COO－＋H＋。
乙酸的酸性比碳酸强，可与活泼金属、碱、碱性氧化物
及某些盐发生反应。
(2)酯化反应
如乙酸与乙醇的反应：
[特别提醒]
(1)羧基
方式。
乙酸(CH3—COOH) 乙醇(CH3—CH2—18OH) 方式a 酸脱羟基，醇脱氢，产物：CH3CO18OC2H5，H2O 方式b 酸脱H，醇脱—OH，产物：CH3COOC2H5、HO 在乙酸乙酯中检测到了同位素 18O，证明乙酸与乙醇在浓硫酸作
用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基，醇脱氢”。
①一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。
浓硫酸 CH3COOH＋C2H5OH △ CH3COOC2H5＋H2O
②二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。
浓硫酸 HOOC—COOH＋2C2H5OH △
C2H5OOC—COOC2H5＋2H2O ③一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。
2CH3COOH＋HOCH2CH2OH
浓硫酸 △