天然药物化学黄酮类

大豆素
大豆苷
葛根素
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19
大豆异黄酮
大豆异黄酮是一种植物雌激素，系由大豆等豆类植物 中提出. 大豆异黄酮对低雌激素水平者，表现弱的雌激 素样作用，可防治一些和激素水平下降有关的疾病的 病症，如更年期综合征、骨质疏松、血脂升高等；对 于高雌激素水平者，表现为抗雌激素活性，可防治乳 腺癌、子宫内膜炎，具有双向调节平衡功能。
14
第一节 基本结构和分类
二、结构分类
二、结构分类
（二）二氢黄酮（醇）类 flavanoes （flavanononls） 存在于芸香科、豆科等
二氢黄酮
二氢黄酮醇
O
O
OH
O
O
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15
第一节 基本结构和分类 二、结构分类
二、结构分类
（二）二氢黄酮（醇）类 flavanoes （flavanononls）
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10
黄芩苷（贝加灵）
本品为中药黄芩的主要有效成分，有消炎抗菌、 退黄、降谷丙转氨酶(ALT)及抗过敏的作用。临床用于 急性、慢性迁延性和慢性活动性肝炎，也可用于肾炎、 肾盂肾炎及过敏性疾病。
Glu O
O
HO OH O
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11
第一节 基本结构和分类
二、结构分类
二、结构分类
（一）黄酮醇类 （flavonol） 存在于木本植物的花与叶中
第一节 基本结构和分类 二、结构分类
二、结构分类
（三）异黄酮（isoflavones）、二氢异黄酮（isoflavanones)类
O
O
母核：
O
异黄酮
O
二氢异黄酮
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18
第一节 基本结构和分类 二、结构分类
二、结构分类 （三）异黄酮（isoflavones）、二氢异黄酮（isoflavanones)类
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13
芦丁
具有抗炎作用；维生素P样作用，具有维持血管抵抗 力、降低其通透性、减少脆性等作用。
主要用于脆性增加的毛细血管出血症，也用于高血压 脑病、脑出血、视网膜出血、出血性紫癜、急性出血 性肾炎、再发性鼻出血、创伤性肺出血、产后出血等 的辅助治疗。
OH
O
HO
OH
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OH O
Oglc 6 1 rha
O O
OH O O
二氢异黄酮类 （ Isoflavanones ）
查耳酮类 （Chalcones）
O
二氢查耳酮类
O
（Dihydrochalcones）
OH O
O OH
橙酮类 （Aurones)
OH
双苯吡酮类
O
（Xanthones)
OH 精品课件
OO
O
OH
O OH
O
O CH
O O
O
7
第一节 基本结构和分类
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22
葛根素独特的植物雌激素功效能减轻因衰老和雌激素 水平下降导致的各种症状，如乳房下垂、皮肤起皱、 皮肤活力下降、白发等，因此被用于制造丰乳霜、眼 霜、护肤霜等。
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23
第一节 基本结构和分类 二、结构分类 二、结构分类
（四）查耳酮（chalcones）、二氢查耳酮（dihydrochalcones）类
OH OH
OH
飞燕草素
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矢车菊素
34
第一节 基本结构和分类 二、结构分类
二、结构分类
（七）黄烷醇类
黄烷—3—醇类（flavan—3—ols）
黄烷—3、4—二醇类（flavan—3、4—diols）
O
O
OH
3醇
OH OH
3、4二醇类
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35
第一节 基本结构和分类 二、结构分类
二、结构分类
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6
第一节 基本结构和分类 二、结构分类
二、结构分类
名称
三碳链部分
名称
三碳链部分
O
异黄酮类
O
黄酮类（Flavones）
（Isoflavones）
黄酮醇类 （Flavonol） 二氢黄酮类 （Flavanones） 二氢黄酮醇类 （Flavanonols） 黄烷-3，4-二醇类 （Flavan-3,4-diols） 黄烷-3-醇类 （Flavan-3-ols）
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21
葛根素
葛根素具有改善心脑血管循环、降低血糖、抗高血压 及动脉硬化、提高机体免疫力等多种生物活性，还具 有提高视力、迅速醒酒及雌激素样作用。作为新型的 天然功效因子，葛根素在食品工业、医药工业、日用 化工工业等方面具有重要的作用。我国于1993年批准 葛根素注射液作为新药用于临床治疗心脑血管疾病， 商品名为普乐林。
母核：
3' 2' OH
4'
β
23 4
5' 6'
α6 5 O
查耳酮
OH
O
二氢查耳酮
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24
第一节 基本结构和分类 二、结构分类
二、结构分类
（四）查耳酮、二氢查耳酮类 在酸性条件下， 2’-OH查耳酮转变为无色的二氢黄酮， 碱化后，转为深黄色的2’-OH查耳酮，二者可相互转化。
23
3' 2' O H
OH OH
HO
O
OH OH O
Quercetin 槲皮素
槲皮素 用于治疗气管炎抗炎及 止咳祛痰作用
OH OH
HO
O
OH O 3—芸香糖
Oglc rha
Rutin 芦丁
芦丁（Rutin）（芸香苷）
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用于治疗毛细血管脆弱引 起的出血病，并用作高血 压的辅助治疗剂。
12
槐米
来源于豆科植物槐（Sophora japonica L．）的干燥 花蕾，有凉血止血、清热泻火之功能。其干燥成熟果 实称槐角，有润肠通便、止血凉血的功能。
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20
葛根
为豆科植物野葛 Pueraria lobata （Willd．）ohwi 的根。解肌退热，透发麻疹，生津止渴，升阳止泻。 １．用于外感表证。用治外感表证:发热重，恶寒轻， 头痛鼻干，口微渴苔薄黄之证，２．用于麻疹不透。 故可用治麻疹初起，表邪外束，疹出不畅。３．用于 热病口渴，阴虚消渴。本品甘凉，有生津止渴之功， 用治热病津伤口渴。
8 7
A
6 5
1
2' 3'
O 2 1' B 4'
C
3 6' 5'
4
基本骨架：C6-C3-C6
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5
存在形式
在植物体内大部分与糖结合成苷类或碳糖基的 形式存在，也有以游离形式存在的。天然黄酮 类化合物母核上常含有羟基、甲氧基、烃氧基、 异戊烯氧基等取代基。由于这些助色团的存在， 使该类化合物多显黄色。
（七）黄烷醇类
HO
O
OH OH
OH OH
儿茶素
抗脂肪肝作用 抗癌和Vp样结构分类
二、结构分类
（八）双苯吡酮类（Xanthones）
Glu
HO
O
OH
O
HO
O OH
O
芸果香叶中 异芒果素
（isomengiferin）具有止咳祛痰
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37
第一节 基本结构和分类 二、结构分类
4'
β
4
5'
α6 5
6'
O
2'-OH查耳酮
H + O H -
O
O
二氢黄酮
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25
红花
菊科植物红花的花。 【功 效】：活血通经，去瘀止痛。治经闭，难产，死
胎，产后恶露不行、瘀血作痛，痈肿，跌打损伤。
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26
红花甙（Carthamin）
活血化瘀。用于治疗闭塞性脑血管疾病，冠心病，脉 管炎。
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30
银杏
对血液循环的作用；通过降低血小板(一个形 成动脉硬化的关键因素)粘度、保持其分布均 匀，从而直接促进血液循环。
对血管的作用 能增强动脉、静脉和毛细血管 的强度和弹性。
中枢神经系统的保护作用。脑和神经系统中自 由基被广泛认为是加速衰老的主要原因。银杏 促进血液循环，以及对细胞的氧气和葡萄糖的 输送；银杏保护细胞免受伤害，并将自由基清 除出体外。
OH
OH
OH
OH OO
glc
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27
第一节 基本结构和分类 二、结构分类
二、结构分类
（五）双黄酮 （二分子黄酮衍生物聚合生成的二聚物），多分布于裸子 植物，尤以松柏纲、银杏纲和凤尾纲等植物中最普遍。
连接方式
C-C连结 C 5’ -C8、 C 8’ -C8
醚链连结 C4’- O- C6
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28
三糖类：龙胆三糖(gluβ1-6 gluβ1-2fru)
槐三糖(gluβ1-2 gluβ1-2glu)
酰化糖：2—2酰葡萄糖
咖啡酰基精葡品课萄件糖
40
第一节 基本结构和分类 三、黄酮苷
三、黄酮苷
（二）连接位置 黄酮苷中糖的连接位置与苷元的结构类型有关， 黄酮醇类: 常形成3-、 7-、3’-、4’-单糖苷， 或3、7-，3’、4’-及7、4’-双糖苷等. 花色苷类:多在3—OH连糖或形成3、5—二糖苷
天然药物化学
黄酮类化合物
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1
黄酮与生物碱为来自于植物的两大类天然产物。 已知化学结构的黄酮类物质至少有4000余种， 黄酮类化合物中有药用价值的化合物很多，如 槐米中的芦丁和陈皮中的橙皮苷，能降低血管 的脆性，及改善血管的通透性、降低血脂和胆 固醇，用于防治老年高血压和脑溢血。
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2
由银杏叶制成的舒血宁片含有黄酮和双黄酮类， 用于冠心病、心绞痛的治疗。全合成的乙氧黄 酮又名心脉舒通或立可定，有扩张冠状血管、 增加冠脉流量的作用。许多黄酮类成分具有止 咳、祛痰、平喘、抗菌的活性。护肝，解肝毒、 抗真菌、治疗急、慢性肝炎，肝硬化。
HO
O
OH
Rha glc O
O
OCH3
OH OCH3
OH O
橙皮素
OH O
橙皮苷
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16
水飞蓟素
菊科水飞蓟属植物水飞蓟Carduus marianus L.]，的全草及 瘦果。对急性或慢性肝炎、肝硬化、脂肪肝、胆管炎均有 良好疗效
O OH
OH O
OMe O CH2OH
OH OH O
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17
二、结构分类
（九）橙酮类（奥弄）（aurones）
7 6
O1
2
CH
2` 1`
3` 4`
5 4
3 O
6` 5`
HO
O
OH
CH
OH
O
植物硫磺菊中硫磺菊素
（Sulphuretin）
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38
第一节 基本结构和分类 三、黄酮苷
三、黄酮苷
天然黄酮类化合物多以苷类形式存在， 组成黄酮苷的糖类主要有单糖、双糖、参糖、酰化糖。
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3
自然界中以黄酮醇类最为常见，约占总数的三 分之一，其次为黄酮类，占总数的四分之一以 上，其余则较少见。至于双黄酮类多局限分布 于裸子植物，尤其松柏纲，银杏纲和凤尾纲等
植物中。
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4
第一节 基本结构和分类 一、基本母核结构
一、基本母核结构
泛指两个苯环（A环与B环）通过中央三碳链相互连接而成的一 系列化合物。
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41
第一节 基本结构和分类 三、黄酮苷
三、黄酮苷
（三） 除O苷外还有C苷
O
HO
O
OH
OH O
牡荆素（Vitexin）
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OH HO
（一）常用的糖 单糖类：D—Glu ， D—半乳糖， D—木糖， L—Rha ， L—阿拉伯糖， D—葡萄糖酸。
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39
第一节 基本结构和分类 三、黄酮苷
三、黄酮苷
双糖类：槐糖类（glcβ1-2glu） 龙胆二糖(gluβ1-6glu) 芸香糖(rhaα1-6glu) 新橙皮糖(rhaα1-2glu) 刺槐二糖(rhaα1-6gal)
第一节 基本结构和分类 二、结构分类 二、结构分类
（五）双黄酮
CH3O
O
OCH3
HO OH O
58` O
OH
OH O
银杏叶中银杏素（gikgetin）具有解痉、降压、扩 冠作用。
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29
银杏
银杏树是一种古老的植物，约二亿年前即已开始出现 于地球上，是现存种子植物中最古老的植物，第四世 纪冰川以后成为我国独特的树种，在学术界一直被誉 为“活化石”。“植物界大熊猫”。银杏叶具有显著 的药理活性, 仅是黄酮类成分就有20多种。
二、结构分类
二、结构分类
（一）黄酮类 flavones
母核：
78
A
6 5
1
2' 3'
O 2 1'
C
3 4
B 4' 6' 5'
O
黄酮
黄酮醇
O
OH O
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8
第一节 基本结构和分类
二、结构分类
二、结构分类
（一）黄酮类 flavones 唇形科、爵床科、菊科等
代表化合物：
HO
O
OH OH
Glu O
HO
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32
第一节 基本结构和分类 二、结构分类 二、结构分类
（六）花色素类（anthocyanidins） O+
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第一节 基本结构和分类 二、结构分类 二、结构分类
（六）花色素类（anthocyanidins）
HO
O+
OH
OH
HO
O+
OH
OH OH
OH OH
天竺葵素
HO
O+
OH OH
OH O
木犀草素（luteolin） 抗菌作用，存在于菊花等植物中
O
OH O
黄芩苷
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9
黄芩
来源于唇形科植物黄芩Scutellariabaicalensis Georgi 的根。功能主治 消热燥湿，泻火解毒，止 血，安胎。用于湿温、暑温胸闷呕恶，湿热痞满，泻 痢，黄疸，肺热咳嗽，高热烦渴，血热吐衄，痈肿疮 毒，胎动不安。
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31
目前，对银杏叶重点开发的产品有三类：
第一，药品：银杏注射剂及片剂及胶囊、银杏叶口服 液等。用于冠心病心绞痛、脑出血痉挛、高血压、高 脂血症、抗衰老等。
第二，化妆品：已开发成洗发香波、护发剂、护肤霜 等，用于治疗粉刺、痤疮及减肥。
第三，保健食品：有巧克力糖、口香糖、米酒、饮料 等，具有预防和治疗老年性痴呆、脑中风等作用。