2.2.2苯的同系物课件(新)人教版高二化学选修5有机化学基础
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3Fe2＋＋S。
A. 1:4
B. 1:2
C. 2:1
D. 4:1
② = = = g/L，
16.agFe2O3和A12O3组成的混合物全部溶于20mL pH=1的硫酸，反应后向所得溶液中加入10mLNaOH溶液，恰好使Fe3+、A13+完全
甲苯的取代反应比苯更易发生，且邻，对位取代 沉淀，则c（NaOH）为
D.硝基苯的密度大于水
3.稠环芳香烃
萘 C10H8
蒽 C14H10
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 的一类芳香烃
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3
苯 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作
B. N2与CO均为双原子分子，且其摩尔质量均为28g/mol，故56gN2与CO的混合物的总物质的量为2mol，其中原子总数是4NA，B正确
；
C. 气体所含电子总数相等 D. 气体的密度相等
【解析】
1.下列关于甲苯的实验中，能说明侧链 对苯环有影响的是（ AB ） A.甲苯硝化生成三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.甲苯燃烧带有浓厚的黑烟 D.甲苯与氢气可以发生加成反应
滴入 酸性 KMnO4 溶液
①甲苯② 苯
结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化
H
CH
KMnO4 H+
COOH
H
苯的同系物的氧化反应
| —C—H
|
反应机理：
酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH |
烷基上与苯环直接相连的碳原子上有氢原子
H | —C—H | H
H || —C—C— || H
C
| —C—C
× |
2.下列变化属于取代反应的是（ C ） A.苯与溴水混合，水层褪色 B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 C.甲苯制三硝基甲苯 D.苯和氯气在一定条件下生成六氯环已烷
解析 Na2O2不属于碱性氧化物；Na2O2与H2O发生的反应不属于化合反应；溶于水后这两种氧化物都与水反应，溶质都为NaOH；
Na2O、Na2O2与CO2反应均生成Na2CO3这一种盐。
A. A
B. B
C. C
D. D
④电解质：明矾、冰醋酸、纯碱；同素异形体：C60、金刚石、石墨
C.达到平衡时，A2的转化率大小为：c＞b＞a D.加入催化剂可以使状态d变为状态b
第二节 芳香烃
烷
与Br2 作用
Br2试剂 反应条件
反应类型
溴蒸汽 光照
取代
与 现象 KMnO4 结论 作用
点燃
现象 结论
不褪色
不被KMnO4 氧化 焰色浅， 无烟 C%低
烯
苯
溴水
液溴 溴水
Fe粉 萃取
加成 取代 无反应
褪色 不褪色
易被KMnO4 苯环难被
氧化
KMnO4氧化
焰色亮， 有烟
焰色亮，浓烟
空间结构 正四面体型 平面型 直线型 平面正六边形
物理性质
无色气体，难溶于水
无色液体
燃烧 与溴水
易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O 不反应 加成反应 加成反应 不反应
KMnO4 主要反应
类型
不反应 取代
氧化反应 氧化反应 不反应 加成、聚合加成、聚合 取代、加成
三、芳香烃的来源及其应用 1.来源：a、煤的干馏
的是( ) O2所占体积大，则氧气的物质的量大于X，根据n= 可知X的摩尔质量大于氧气摩尔质量，符合条件的只有CO2，选C。
考点：考查配制一定物质的量浓度。
3、4、 ②该气体在标准状况下的密度为________g·L－1；
（4）实验完毕，打开b处弹簧夹，放入一部分空气，此时B中发生的反应为_________________________。 15.
苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰 酸钾溶液氧化 (3)加成反应
CH3
+3H2
催化剂
△
CH3
比较苯和甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧化的现象，
以及硝化反应的条件，你从中能得到什么启示? (3)Fe3S4与稀硫酸反应生成的气体的摩尔质量为34 g·mol－1，故该气体为H2S，该反应的离子方程式为Fe3S4＋6H＋===3H2S↑＋
（4）氢氧化亚铁不稳定，易被氧气氧化生成红褐色氢氧化铁沉淀。 13.有反应方程式：Cu + 2H2SO4（浓） ∆ CuSO4 + SO2 ↑+ H2O，当32gCu完全反应时，被还原的H2SO4的物质的量为（已知：
更容易，表明了侧链（-CH ）对苯环之影响； MCu= 64 g/mol）
3 D. 葡萄糖为人类生命活动提供能量时，化学能转化成热能
C%较高
C%高
小结：苯易取代、难加成、难氧化
二、苯的同系物 1.定义 苯环上的氢原子被烷基取代的产物 2.通式 CnH2n-6(n≥6)
3.特点 只含有一个苯环,苯环上连接烷基
4.实例
一CH3
一一CCHH33
物理性质：类似于苯，均为难溶于水、密度小
于水的、有特殊气味的液体（或固体）。
取苯、甲苯各2mL分别注入2支试管中，各加 入3滴酸性KMnO4溶液，充分振荡，观察现象。
2+O2+2H2O=4Fe（OH）3
（-CH ）的影响（使-CH 的H活性增大）。 D. 通过化学反应，可由Ba(OH)2一步转化生成NaOH
3 3 6. 下列溶液中溶质的物质的量浓度为1mol/L的是（ ）
【点睛】本题考查了蒸馏、蒸发、分液、称量四个操作的注意事项和操作步骤等知识点，熟悉实验操作是解答的关键。
C
思考：产物是什么？
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
CH3 KMnO4/H+ |
CH2—R
HOOCC—
CH3
| COOH
可用酸性KMnO4溶液作试剂鉴别苯 的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。
5.化学性质
（1）取代反应(可与卤素、硝酸等反应)
b、石油的催化重整 2.应用：简单的芳香烃是基本的有机化工 原料。
苯环上的氢原子被
苯
烷基取代
苯的同系物
性特
共性
取
氧
加
代
化
成
反
反
反
应
应
应
钾被 溶酸 液性 氧高 化锰
酸
作业布置：
A. ①②③ B. ②③④ C. ③④⑤ D. 全部
P25 按图进行实验，试管内装满10 mL NO，然后缓慢通入6 mL O2(气体体积均在相同条件下测定)。下面有关实验最终状态的描述不正确
【解析】
D.在制备金属钛前后,整套装置中CaO的总量不变
3.能使酸性高锰酸钾溶液褪色但不能使溴水褪色的是 （D ）
A．乙烯
B．乙炔
C．苯
D．乙苯
4.下列关于硝化反应说法正确的是（ D ）
A.硝化反应是酯化反应，属于取代反应类型
B.硝化反应中混合酸的配制是先加浓硫酸再加浓硝酸
C.甲苯硝化反应的产物只有一种
引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
稠环 芳烃
致癌物质 萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中
烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较
有机物 代表物
结构特点
烷烃
CH4
全部单键 饱和烃
烯烃
C2H4
含碳碳双 键不饱和
炔烃
C2H2
含碳碳叁 键不饱和
芳香烃
C6H6
特殊的键 不饱和
【答案】 (1). Fe2O3+6HCl=2FeCl3+3H2O (2). 黄（棕黄） (3). Fe3++3OH-=Fe（OH）3 ↓ (4). （血）红色 (5).
甲苯的氧化反应比苯更容易，表明苯环对侧链 Fe3++3SCN-=Fe（SCN）3 (6). Fe+2Fe3+=3Fe2+ (7). 白色沉淀迅速变成灰绿色，最终变成红褐色 (8). 4Fe（OH）
CH3
浓硫酸 O 2 N
+ 3HNO3 △
CH3 NO 2
+ 3H2O
NO 2
—CH3对苯环的 影响使取代反 应更易进行
淡黄色针状晶体，不 溶于水。不稳定，易 爆炸,俗称TNT。
TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景
(2)氧化反应 ①可燃性 ②可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯 和甲苯等苯的同系物）
A. 1:4
B. 1:2
C. 2:1
D. 4:1
② = = = g/L，
16.agFe2O3和A12O3组成的混合物全部溶于20mL pH=1的硫酸，反应后向所得溶液中加入10mLNaOH溶液，恰好使Fe3+、A13+完全
甲苯的取代反应比苯更易发生，且邻，对位取代 沉淀，则c（NaOH）为
D.硝基苯的密度大于水
3.稠环芳香烃
萘 C10H8
蒽 C14H10
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 的一类芳香烃
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3
苯 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作
B. N2与CO均为双原子分子，且其摩尔质量均为28g/mol，故56gN2与CO的混合物的总物质的量为2mol，其中原子总数是4NA，B正确
；
C. 气体所含电子总数相等 D. 气体的密度相等
【解析】
1.下列关于甲苯的实验中，能说明侧链 对苯环有影响的是（ AB ） A.甲苯硝化生成三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.甲苯燃烧带有浓厚的黑烟 D.甲苯与氢气可以发生加成反应
滴入 酸性 KMnO4 溶液
①甲苯② 苯
结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化
H
CH
KMnO4 H+
COOH
H
苯的同系物的氧化反应
| —C—H
|
反应机理：
酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH |
烷基上与苯环直接相连的碳原子上有氢原子
H | —C—H | H
H || —C—C— || H
C
| —C—C
× |
2.下列变化属于取代反应的是（ C ） A.苯与溴水混合，水层褪色 B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 C.甲苯制三硝基甲苯 D.苯和氯气在一定条件下生成六氯环已烷
解析 Na2O2不属于碱性氧化物；Na2O2与H2O发生的反应不属于化合反应；溶于水后这两种氧化物都与水反应，溶质都为NaOH；
Na2O、Na2O2与CO2反应均生成Na2CO3这一种盐。
A. A
B. B
C. C
D. D
④电解质：明矾、冰醋酸、纯碱；同素异形体：C60、金刚石、石墨
C.达到平衡时，A2的转化率大小为：c＞b＞a D.加入催化剂可以使状态d变为状态b
第二节 芳香烃
烷
与Br2 作用
Br2试剂 反应条件
反应类型
溴蒸汽 光照
取代
与 现象 KMnO4 结论 作用
点燃
现象 结论
不褪色
不被KMnO4 氧化 焰色浅， 无烟 C%低
烯
苯
溴水
液溴 溴水
Fe粉 萃取
加成 取代 无反应
褪色 不褪色
易被KMnO4 苯环难被
氧化
KMnO4氧化
焰色亮， 有烟
焰色亮，浓烟
空间结构 正四面体型 平面型 直线型 平面正六边形
物理性质
无色气体，难溶于水
无色液体
燃烧 与溴水
易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O 不反应 加成反应 加成反应 不反应
KMnO4 主要反应
类型
不反应 取代
氧化反应 氧化反应 不反应 加成、聚合加成、聚合 取代、加成
三、芳香烃的来源及其应用 1.来源：a、煤的干馏
的是( ) O2所占体积大，则氧气的物质的量大于X，根据n= 可知X的摩尔质量大于氧气摩尔质量，符合条件的只有CO2，选C。
考点：考查配制一定物质的量浓度。
3、4、 ②该气体在标准状况下的密度为________g·L－1；
（4）实验完毕，打开b处弹簧夹，放入一部分空气，此时B中发生的反应为_________________________。 15.
苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰 酸钾溶液氧化 (3)加成反应
CH3
+3H2
催化剂
△
CH3
比较苯和甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧化的现象，
以及硝化反应的条件，你从中能得到什么启示? (3)Fe3S4与稀硫酸反应生成的气体的摩尔质量为34 g·mol－1，故该气体为H2S，该反应的离子方程式为Fe3S4＋6H＋===3H2S↑＋
（4）氢氧化亚铁不稳定，易被氧气氧化生成红褐色氢氧化铁沉淀。 13.有反应方程式：Cu + 2H2SO4（浓） ∆ CuSO4 + SO2 ↑+ H2O，当32gCu完全反应时，被还原的H2SO4的物质的量为（已知：
更容易，表明了侧链（-CH ）对苯环之影响； MCu= 64 g/mol）
3 D. 葡萄糖为人类生命活动提供能量时，化学能转化成热能
C%较高
C%高
小结：苯易取代、难加成、难氧化
二、苯的同系物 1.定义 苯环上的氢原子被烷基取代的产物 2.通式 CnH2n-6(n≥6)
3.特点 只含有一个苯环,苯环上连接烷基
4.实例
一CH3
一一CCHH33
物理性质：类似于苯，均为难溶于水、密度小
于水的、有特殊气味的液体（或固体）。
取苯、甲苯各2mL分别注入2支试管中，各加 入3滴酸性KMnO4溶液，充分振荡，观察现象。
2+O2+2H2O=4Fe（OH）3
（-CH ）的影响（使-CH 的H活性增大）。 D. 通过化学反应，可由Ba(OH)2一步转化生成NaOH
3 3 6. 下列溶液中溶质的物质的量浓度为1mol/L的是（ ）
【点睛】本题考查了蒸馏、蒸发、分液、称量四个操作的注意事项和操作步骤等知识点，熟悉实验操作是解答的关键。
C
思考：产物是什么？
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
CH3 KMnO4/H+ |
CH2—R
HOOCC—
CH3
| COOH
可用酸性KMnO4溶液作试剂鉴别苯 的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。
5.化学性质
（1）取代反应(可与卤素、硝酸等反应)
b、石油的催化重整 2.应用：简单的芳香烃是基本的有机化工 原料。
苯环上的氢原子被
苯
烷基取代
苯的同系物
性特
共性
取
氧
加
代
化
成
反
反
反
应
应
应
钾被 溶酸 液性 氧高 化锰
酸
作业布置：
A. ①②③ B. ②③④ C. ③④⑤ D. 全部
P25 按图进行实验，试管内装满10 mL NO，然后缓慢通入6 mL O2(气体体积均在相同条件下测定)。下面有关实验最终状态的描述不正确
【解析】
D.在制备金属钛前后,整套装置中CaO的总量不变
3.能使酸性高锰酸钾溶液褪色但不能使溴水褪色的是 （D ）
A．乙烯
B．乙炔
C．苯
D．乙苯
4.下列关于硝化反应说法正确的是（ D ）
A.硝化反应是酯化反应，属于取代反应类型
B.硝化反应中混合酸的配制是先加浓硫酸再加浓硝酸
C.甲苯硝化反应的产物只有一种
引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
稠环 芳烃
致癌物质 萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中
烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较
有机物 代表物
结构特点
烷烃
CH4
全部单键 饱和烃
烯烃
C2H4
含碳碳双 键不饱和
炔烃
C2H2
含碳碳叁 键不饱和
芳香烃
C6H6
特殊的键 不饱和
【答案】 (1). Fe2O3+6HCl=2FeCl3+3H2O (2). 黄（棕黄） (3). Fe3++3OH-=Fe（OH）3 ↓ (4). （血）红色 (5).
甲苯的氧化反应比苯更容易，表明苯环对侧链 Fe3++3SCN-=Fe（SCN）3 (6). Fe+2Fe3+=3Fe2+ (7). 白色沉淀迅速变成灰绿色，最终变成红褐色 (8). 4Fe（OH）
CH3
浓硫酸 O 2 N
+ 3HNO3 △
CH3 NO 2
+ 3H2O
NO 2
—CH3对苯环的 影响使取代反 应更易进行
淡黄色针状晶体，不 溶于水。不稳定，易 爆炸,俗称TNT。
TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景
(2)氧化反应 ①可燃性 ②可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯 和甲苯等苯的同系物）