中国人民公安大学出版社《毒物毒品与微量物证分析》第十一章酚类中毒案件中物证的检验

自来水1mL
苯酚的理化酚羟基有什么不同？ 2、除了苯酚有剧毒外还有没有其它 酚也有毒？
苯酚的理化性质
苯酚的理化性质 课堂小结
1、酚类的物理性质 2、酚类的化学性质 3、重点是显色反应和与溴水的反应
苯酚的理化性质
知识回顾
苯酚的理化性质
学习与反思
本节课你的收获是什么？ 还存在哪些问题?
当酚的邻对位上有强吸电子基时，酸性增强
OH O2 N NO2 NO2
苦味酸 pKa ≤1
苯酚的理化性质
交流与讨论
完成下列反应方程式：
电离
Na2CO3
思考：苯酚钠如何转化为苯酚？ NaCl
+ HCl
二、苯酚的化学性质>>显色反应
在苯酚溶液中滴加几滴FeCl3 溶液,观察现象 苯酚遇FeCl3溶液显紫色,
知识拓展
2,6-二异异丙基苯酚
迈克尔-杰克逊异丙酚注射过量于2009.6.25去世
苯酚的理化性质
思考题 如何检验家里的自来水有没受到苯酚的污染呢？
苯酚的理化性质
思考与探究
实验方案
滴加过量浓溴水
实验现象
结论
自来水1mL
滴加几滴 FeCl3溶液
白 色 沉 淀 紫 色 溶 液
苯酚可以 用这两种 方法检验
蓝紫色
OH
绿色
CH3
蓝色
苯酚的理化性质
二、苯酚的化学性质>>与溴水反应 3、与溴水反应 苯酚与溴水在常温下可立即反应生成2， 4，6三溴苯酚白色沉淀。
苯酚的理化性质
二、苯酚的化学性质>>与溴水反应 2、与溴水反应
OH + 3 Br2 OH
H2O
Br
Br + 3 HBr
(100%) Br (白)
反应很灵敏，很稀的苯酚溶液（10ppm）就能与浓溴水 生成沉淀。故此反应可用作苯酚的鉴别和定量测定。 苯酚的理化性质
忠诚奉献 忠诚奉献
知行合一 知行合一
二、苯酚的化学性质>>酸性 1、酸性
热的苯酚和钠反应吗？
OH ONa
2
＋2Na
2
+
H2
回答正确，加十分。
苯酚的理化性质
忠诚奉献 忠诚奉献 知行合一 知行合一
二、苯酚的化学性质>>酚羟基的反应
苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸。
H2CO3 > PhOH > H2O > ROH 酸性： pKa ： 6.38 ~10 14-15 15~19
思考题
苯能够与溴反应吗？方程式怎么 写？
+ Br2 Fe 液溴
—Br
+ HBr
苯酚的理化性质
归纳与反思
苯和苯酚都能与溴反应，有何异同？
苯 反应物 反应条件 被取代的氢 原子数 液溴与纯苯 Fe作催化剂 取代苯环上 一个氢原子 苯酚 溴水与苯酚 不需催化剂 取代苯环上 三个氢原子
结论
苯酚比苯更易发生取代反应
为什么会出现这种现象呢？ 苯酚的理化性质
一、苯酚的物理性质
纯净的苯酚是___ 无 色___ 晶 体，具有_____ 特殊 气味,有毒。 粉红 色)，有 (露置在空气中因小部分发生氧化而显_____ 毒，有腐蚀作用。 苯酚的理化性质
一、苯酚的物理性质
探究苯酚的溶解性
少量 苯酚
加入少量水 振荡
微热
冷却
少量 苯酚
加入苯
结论：
常温下，苯酚微溶与水，易溶于有机溶剂
苯酚的理化性质
二、苯酚的化学性质>>结构分析
酸性
芳环上的 取代反应
苯环氧化反应
苯酚的理化性质
忠诚奉献 忠诚奉献
知行合一 知行合一
实验探究
实验方案
石蕊试剂3 滴
• 探究苯酚的酸性
实验现象
石蕊试剂 未变红 浊液澄清 浊液澄清 无气泡
结论
苯酚可能无酸性 可能弱酸性 苯酚有酸性 苯酚酸性弱于碳酸 强于碳酸氢根离子
苯酚浊液 苯酚浊液 2mL 2mL
滴加饱和NaOH溶液
苯酚浊液2mL
滴加饱和Na2CO3溶液
苯酚浊液2mL
结论：苯酚具有弱酸性
二、苯酚的化学性质>>酸性 1、酸性
OH
+
NaOH
ONa
+ H2O
酚的酸性比醇强，但比碳酸弱。
OH + NaOH ONa + H2O CO2 OH + Na2CO3
苯酚的理化性质
课前思考题
生活小常识
咬过的苹果或香蕉等水果，暴露在空 气中一段时间后，可以看到断面变为 棕色，其中水果口感变酸。
这 是 为 什 么 呢
？
案例回顾
2006年11月17日，在京沈高速公路上， 一辆满载苯酚的罐车与一货车相撞，导致27 吨剧毒苯酚泄漏。记者走近翻入壕沟的罐车 ，一股刺鼻的异味扑面而来。大量的苯酚直 接倾入路基下方的水塘里。现场的工作人员 身穿白色防护服，将捞上来的白色结晶体（ 苯酚）放入铁桶内，一位工作人员防护手套 上“烧”了一个洞，他的无名指已被苯酚腐 蚀得发了白……
可用于检验酚类物质或Fe3+的存在。
苯酚的理化性质
二、苯酚的化学性质>>显色反应 2、与FeCl3的显色反应
酚能与FeCl3溶液发生显色反应，大多数酚能起此反应， 故此反应可用来鉴定酚。
6ArOH + FeCl3
[ Fe(OAr)6 ] 3- + 6H+ + 3Cl 蓝紫色 棕红色 OH
OH
-
OH
苯酚的理化性质
THANKS！