乙醛

乙醛【知识要点】1．乙醛的分子组成与结构乙醛的分子式是O H C 42，结构式是，简写为CHO CH 3。

注意 对乙醛的结构简式，醛基要写为—CHO 而不能写成—COH 。

2．乙醛的物理性质乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度小于水，沸点为C 8.20。

乙醛易挥发，易燃烧，能与水、乙醇、氯仿等互溶。

注意 因为乙醛易挥发，易燃烧，故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火。

3．乙醛的化学性质从结构上乙醛可以看成是甲基与醛基()相连而构成的化合物。

由于醛基比较活泼，乙醛的化学性质主要由醛基决定。

例如，乙醛的加成反应（碳氧双键）和氧化反应（醛基氢），都发生在醛基上。

(1)乙醛的加成反应乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应。

例如，使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，乙醛与氢气发生加成反应：说明：①在有机化学反应中，常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。

乙醛与氢气的加成反应就属于还原反应。

②从乙醛与氢气的加成反应也属于还原反应的实例可知，还原反应的概念的外延应当扩大了。

(2)乙醛的氧化反应在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫氧化反应。

乙醛易被氧化，如在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸：注意 ①工业上就是利用这个反应制取乙酸。

②在点燃的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。

乙醛完全燃烧的化学方程式为： O H CO O CHO CH 22234452+−−→−+点燃乙醛不仅能被2O 氧化，还能被弱氧化剂（如银氨溶液和新制备氢氧化铜悬浊液）氧化。

银氨溶液的制备： 在洁净的试管里加入1 mL 2％的3AgNO 溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2％的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止(此时得到的溶液叫做银氨溶液)。

再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。

实验现象 不久可以看到，试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。

实验结论 化合态的银被还原，乙醛被氧化。

说明：①上述实验所涉及的主要化学反应为： +++↓=+423·NHAgOH O H NH Ag[]O H OH NH Ag O H NH AgOH 223232)(·2++=+-+[]O H NHAg NHCOOCH OHNH Ag CHO CH 2343233322)(2+↑+↓++→+++--+由于生成的银附着在试管壁上，形成银镜，所以这个反应又叫做银镜反应。

在这个反应里，1mol 的醛基氢原子对应着2mol 的银。

②银镜反应常用来检验醛基的存在，工业上可利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。

③配制银氨溶液是向3AgNO 稀深液中逐滴加入稀氨水，直到最初生成沉演恰好溶解为止。

滴加溶液的顺序不能颠倒，否则最后得到的溶液不是银氨溶液。

银镜反应的实验条件是水浴加热，不能直接加热煮沸。

制备银镜时，玻璃要光滑洁净。

玻璃的洗涤一般要先用热的NaOH 溶液洗，再用水洗净。

注意 ①这里所说的有机物的氧化反应、是指反应整体中某一方物质的反应。

从氧化反应和还原反应的统一性上看，整个反应还是氧化还原反应，并且反应的实质也是电子的转移。

②结合乙醇的催化氧化反应和乙醛的还原反应可知，乙醇与乙醛之间能在不同条件下相互转化：③做本实验要注意：配制银氨溶液时，应防止加入过量的氨水，而且随配随用，不可久置。

此外，另一种弱氧化剂即新制的2)(OH Cu 也能使乙醛氧化。

在试管里加入10%的NaOH 的溶液2mL ,滴入2%的4CuSO 溶液4～6滴，振荡后加入乙醛溶液0.5mL 加热到沸腾，观察现象。

实验现象 试管内有砖红色沉淀产生。

实验结论 在加热的条件下，乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应。

说明：①乙醛与新制氢氧化铜的反应实验中，涉及的主要化学反就是↓=+-+22)(2OH Cu OHCuO H O Cu COOH CH OH Cu CHO CH 223232)(2+↓+−→−+∆实验中看到的沉淀是氧化亚铜，由乙醛与氢氧化铜反应的化学方程式可知，乙醛被氢氧化铜氧化。

在这个反应里，1mol 的醛基氢原子可以还原出1mol 的Cu 2O 。

②实验中的2)(OH Cu 必须是新制的，制取氢氧化铜，是在NaOH 的溶液中滴入少量4CuSO 溶液，NaOH 是明显过量的。

③乙醛与新制氢氧化铜的反应，可用于在实验里的检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖。

④乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化，由此可知乙醛的还原性是很强的，易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化，高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。

【典型例题】例题1下列各组物质中，全部属于纯净物的是A.福尔马林、白酒B.汽油、酚醛树脂C.石炭酸、盐酸、冰醋酸 D .甘油、乙醇钠、氯仿 例题2下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是A. B.C. CH 3—CH =CH —CHOD.例题3以下实验能获得成功的是( )A 、用含结晶水的醋酸钠和碱石灰共热制甲烷气体B 、将铁屑、溴水、苯混合制溴苯C 、在苯酚溶液中滴入少量浓溴水出现白色沉淀D 、将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色 例题4.有机物甲可氧化生成羧酸，也可还原生成醇，由甲生成的羧酸和醇在一定条件下，可以生成化合物乙，其分子式为C 2H 4O 2。

下列叙述中正确的是 （ ） A 甲分子中C 的质量分数为60% B 甲在常温常压下为无色液体 C 乙比甲的沸点低 D 乙和甲的实验式相同 例题5下列各组混合物中，只要总质量一定，不论以何种比例混合，完全燃烧产生的CO 2和H 2O 均为一恒量的是( )A ．乙炔和苯酚B ．甲醛和丙酸C 甲烷和乙烷D .甲醛和甲酸甲酯【小试锋芒】1、二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。

二甘醇的结构简式是HO —CH 2CH 2—O —CH 2CH 2—OH 。

下列有关二甘醇的叙述正确的是( ) A ．不能发生消去反应B ．能发生取代反应C ．能溶于水，不溶于乙醇D. 不能氧化为醛2、羰基碳原子上连有甲基的化合物，与碘在强碱溶液中发生碘仿反应：O3H 3NaI CHIRCOONa4NaOH 3I RCOCH2323++↓+→++则下列化合物中能发生碘仿反应的是( )A ．523H COC CHB ．32CH HOCOCHCH 3—CH —CH 2—CHO OH HOCH 2—C —CH 2—CHOO CH 3—CH —CH —CH 3 OH OHC ．32223CH CHCOCH)CH (CHD ．3223CH CHCOCH)(CH3、11.2升甲烷、乙烷、甲醛组成的混合气体，完全燃烧后生成15.68升2CO （气体体积均在标准状况下测定），混合气体中乙烷的体积百分含量为 A 、20％B 、40％C 、60％D 、80％4、乙烯酮（2CH ＝C ＝O ）在一定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加成反应，反应的通式可表示为试指出，下列反应不合理的是A 、COClCH HCl O C CH32−−−−→−+==一定条件B 、COOH CH O H OC CH 322−−−−→−+==一定条件C 、OH CH COCH CH OH CH CH O C CH 223232−−−−→−+==一定条件D 、O CO)(CH COOH CH O C CH2332−−−−→−+==一定条件5、取5.8 g 某种饱和一元醛与足量的银氨溶液混合，加热充分反应后析出21.6 g 金属银，则该醛为( ) A ．甲醛B ．乙醛C ．丙醛D ．丁醛6、橙花醛是一种香料，结构简式为：(CH 3)2C=CHCH 2CH 2C(CH 3)=CHCHO 。

下列说法正确的是( )A.橙花醛不可以与溴发生加成反应B.橙花醛可以发生银镜反应C.1mol 橙花醛最多可以与2mol 氢气发生加成反应D.橙花醛是乙烯的同系物7、在有机物分子中，若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团，则这种碳原子称为“手性碳原子”，凡有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性，物质 有光学活性，发生下列反应后生成的有机物仍有光学活性的 A . 与甲酸发生酯化反应 B. 与NaOH 水溶液共热C. 与足量的氧气作用D. 在催化剂存在下与氢气作用8、1，5戊二醛(简称GA)，是一种重要的饱和直链二元醛。

2％的GA 溶液具有广谱、高效、无刺激、无腐蚀等特点，对禽流感、口蹄疫、猪瘟等疾病有良好的防治作用。

根据上述信息，判断下列说法中正确的是（ ）A ．戊二醛分子式为C 5H 10O 2符合此分子式的二元醛有4种B ．戊二醛不能在加热条件下和新制备的氢氧化铜反应C ．戊二醛不能使酸性KMn04溶液褪色D ．2％的GA 溶液能破坏菌体蛋白质，杀死微生物，具有消毒杀菌作用9、某物质中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯4种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：①可发生银镜反应；②加入新制Cu(OH)2悬浊液沉淀不溶解；③与含酚酞的NaOH 溶液共热发现溶液中红色逐渐消失以至无色。

下列叙述中正确的是( ) A.有甲酸和甲酸乙酯 B.有乙酸和甲酸乙酯 C .可能有甲醇，一定有甲酸乙酯 D.几种物质都有10、从中草药茵陈蒿中可提出一种利胆有效成分——对羟基苯乙酮。

这是一种值得进一步研究应用的药物，推断该物质不具有的化学性质是 （ ）A.能与NaOH溶液反应B.能与溴水反应C.能与NaHCO3溶液反应D.在催化剂作用下能被氧化成含醇羟基的物质11、阅读下列短文：在含羰基的化合物中，羰基碳原子与两个烃基直接相连时，叫做酮，当两个烃基都是脂肪烃基时，叫做脂肪酮，如甲基酮(CH3 )RC=O；都是芳香烃基时，叫芳香酮；两个烃基是相互连接的闭合环状结构时，叫环酮，如环己酮（）。

像醛一样，酮也是一类化学性质活泼的化合物，如羰基也能进行加成反应，加成时试剂的带负电部分先进攻羰基中带正电的碳，而试剂中带正电的部分加到羰基带负电的氧上，这类加成反应叫亲核加成，但酮羰基的活泼性比醛羰基稍差，不能被弱氧化剂氧化，许多酮都是重要的化工原料和优良溶剂，一些脂环酮还是名贵香料。

试回答：（1）写出甲基酮与氢氰酸（HCN）反应的化学方程式__________________________（2）下列化合物不能和银氨溶液反应的是（）A．HCHO B. C. D.（3）有一种名贵香料——灵猫香酮是属于 A.脂肪酮Ｂ.脂环酮Ｃ.芳香酮（4）樟脑也是一种重要的酮，它不仅是一种常用杀虫剂，而且是香料、医药工业的重要原料，它的分子式是__________。

（5）写出樟脑的一种无甲基、含环烷烃基、能发生银镜反应的同分异构体______。