第三节 醛和酮 第一课时
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为“某醛”或“某酮”。 编号码 从靠近羰基一端开始编号。 写名称 与烷烃类似，不同的是要用阿 拉伯数字表明酮羰基的位置。
请给下列物质命名
6 5 4 3 2 1
CH3CH2CH2CHCH2CHO CH3
3–甲基己醛
O
CH3 CH CH2 C CH3
5 4 3 2 || 1
4–甲基–2 –己酮
C H 2 5 6
(2)检验柠檬醛分子结构中含有碳碳双键的方法是 ____________________________________________ __________________________________________， 有关反应的化学方程式为 ____________________________________________ __________________________________________。 【解析】 检验醛基用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬 浊液作检验试剂；检验碳碳双键用溴水或高锰酸钾 酸性溶液，但因醛基有较强的还原性，会使高锰酸 钾酸性溶液和溴水退色，故检验碳碳双键之前需先 将醛基氧化。
请设计实验证明柠檬醛的分子结构中含有醛基和 碳碳双键： (1)检验柠檬醛分子结构中含有醛基的方法是 ________________________________________， 有关反应的化学方程式为 __________________________________________ ______________________________。
加成反应 醛基和羰基中碳氧双键能与HCN、
还原反应 与氢气的加成反应 氧化反应 醛基中碳氢键较活泼，能被
氧化成羧基 酮羰基不易被氧化
思考感悟 (1)乙醛能使酸性KMnO4溶液或溴水退色吗？为什么？ (2)如何鉴别醛和酮？ 【提示】 (1)能。银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液的氧 化性是很弱的，乙醛能被弱氧化剂氧化，原因是乙醛具 有较强的还原性。由此推知，乙醛也易被酸性KMnO4 溶液中的KMnO4、溴水中的Br2等强氧化剂氧化， KMnO4、Br2被还原而使溶液退色。 (2)醛能发生银镜反应，也能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化 ，而酮不具有上述性质，因此可用银氨溶液或新制 Cu(OH)2悬浊液来鉴别醛和酮。
请写出C5H10O 的同分异构体
O
①
O
||
②
CH3–CH2–CH2–CH2 –C–H
||
CH3–CH–CH2–C–H CH3
O
|| ③
④
CH3 O ||
CH3–CH2–CH–C–H O
||
CH3
CH3–CH–C–H CH3
⑥
O
||
⑤ CH3–C–CH2–CH2–CH3 ⑦
CH3–CH2–C–CH2–CH3
练习1
以下属于醛的有 B C ；属于酮的有 A
O
||
A.CH3CCH3
C.
CHO
B.CH2=CH–CHO O || D.CH3–O–C–H
自学指导2.
阅读（ P69）的“知识支持”，学习用系 2、醛、酮的命名 统命名法命名简单的饱和一元醛和一元 选主链 选择含有羰基的最长的碳链为 酮。 主链，并根据主链上的碳原子个数，确定
（或氢原子）相连，通式为
O || (H)R— C —H
官能团是醛羰基，也称醛基,
O 结构式： || —C—H
结构简式 ： —CHO —COH
×
(2)在酮分子中，羰基碳原子与两个烃基相 连,二者可以相同也可以不同。官能团是酮 羰基，也称为酮基 O
|| R— C —R’
（3）最简单的醛是 HCHO 最简单的酮是 CH3COCH3
, (R )H (R )H ,
R
C O +A B
d+ d -
d+ d -
R
C
B
OA
乙醛与几种试剂的加成反应过程
O H OH
增长了 一个碳 原子
CH3 C
H
+ CN
H + NH2 H + OCH3
一定条件
CH3 CH CN
α-羟基丙腈
O
CH3 C H O CH3 C H
一定条件
OH CH3 CH NH2
无明显现象
产生光亮的银镜
无明显现象
高锰酸钾溶液退色
无明显现象
1、乙醛与新制氢氧化铜悬浊液的反应
CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH＋ Cu2O↓ ＋2H2O 砖红色
2、银镜反应
CH3CHO＋ 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4
＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
一水二银三氨气
O CH3C—H
酸性KMnO4溶液 银氨溶液 新制Cu(OH)2悬浊液
O CH3-C_OH
如果工业上需要制备大 量乙酸，那么采用什么 氧化剂来氧化乙醛呢？
催化剂
2CH3CHO + O2
2CH3COOH 乙酸
(2)还原反应 羰基 ，都能发生还原反应，还原产 醛、酮中都含_____ 醇 ，与氢气加成反应的通式为： 物一般是 ___
与新制Cu(OH)2悬浊液的反应： (1)必须用新制Cu(OH)2，在制备Cu(OH)2 时，NaOH溶液必须明显过量； (2) 加热时须将混合溶液加热至沸腾，才 有明显的砖红色沉淀产生； (3)加热煮沸时间不能过久，过久将出现
黑色沉淀，原因是Cu(OH)2受热分解为
CuO。
例1
柠檬醛的结构简式为：
银镜反应中需要注意： (1)试管必须洁净； (2)银氨溶液应现用现配，不可久置； (3)银氨溶液的配制，是向AgNO3溶液中滴加 稀氨水，直到生成的沉ห้องสมุดไป่ตู้恰好完全溶解为止。 氨水不能过量，因为氨水过量或浓度过大，易 产生易爆物； (4)实验必须在水浴中进行，在60 ℃～70 ℃； (5)试管加热过程中不可振荡； (6) 当银镜生成后，试管内的液体应及时处理 ，不可久置，试管用稀硝酸洗涤。
第3 节
醛和酮
一、常见的醛、酮
甲 醛
O H C H
甲醛、乙醛、丙醛、丙 酮在结构上有什么相同和 不同之处？丙醛和丙酮有 什么关系？你能归纳出醛、 酮的概念吗？
H O C H
乙 醛
H H O
H
C H
丙 醛
H C H
C
H
C
H
丙 H 酮
H C H
O C
H C H H
1、醛和酮的结构
(1)醛分子中，羰基碳原子与氢原子和烃基
自学指导3
请大家分析接触到的饱和一元醛 酮的分子式，分组讨论归纳出各 自的通式：
醛：CnH2nO (n ≥1) 酮：CnH2nO (n ≥3)
由于饱和一元醛和饱和一元酮具 有相同的通式CnH2nO，所以同碳 数的醛和酮是同分异构体。
同分异构体异构类型
碳骨架异构 官能团位置异构 官能团类型异构
4、醛、酮的同分异构体
α-羟基乙胺
一定条件
OH CH3 CH OCH3
乙醛半缩甲醇
2．氧化反应和还原反应
(1)氧化反应
①醛能被O2催化氧化，也能被弱氧化剂
银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液 氧化。 _____________________________
②酮对一般的氧化剂比较稳定，一般也不会被O2
氧化，它只能被很强的氧化剂氧化，氧化时碳碳
实验三：醛、酮与酸性高锰酸钾溶液的反应
步骤二：向上述两支试管中各加入一滴管乙醛和丙酮溶液。
步骤一：取两只洁净试管，各加入两滴管酸性高锰酸钾溶液。
实验内容
乙醛与新制氢氧化 铜悬浊液 丙酮新制氢氧化铜 悬浊液 乙醛与银氨溶液 丙酮与银氨溶液 乙醛与酸性高锰酸 钾溶液 丙酮与酸性高锰酸 钾溶液
实验现象 砖红色沉淀
O CH3 || CH3–C–CH–CH 3
5、常见简单醛、酮的物理性质
名称 甲醛 乙醛 结构简式 HCHO CH3CHO 状态 气 液 液 气味 刺激性 刺激性 杏仁味 溶解性 易溶 易溶 难溶 应用 举例 福尔马林
苯甲 醛
丙酮
染料、 香料 中间体
液
特殊
任意比互 有机 溶 溶剂
二、醛、酮的化学性质 1．羰基的加成反应
Cu(OH)2悬浊液。但由于醛基也能使溴水和
KMnO4酸性溶液退色，对碳碳双键的检验造成了
干扰，因此，能否排除干扰是解答此类问题正误 的关键。只有将醛基全部氧化成羧基后，才能检 验出碳碳双键的存在。
RCHO＋H2― ― →RCH2OH， ____________________________
CROR′＋H2― ― →CHROHR′。 ______________________________
催化剂
催化剂
小结：醛和酮的化学性质
CH3OH、NH3发生加成反应
注意：和C＝C双键不同的是，通常情况下， 醛基和羰基中的C＝O不能和HX、X2、 H2O发生加成反应
单键断裂。
实验一：醛、酮与银氨溶液的反应
步骤一：取两只洁净试管，各加入两滴管硝酸银溶液， 逐滴加入氨水溶液最初产生的沉淀恰好消失为止。 步骤二：向银氨溶液中各加入6滴乙醛和丙酮溶液。放入 热水浴中加热。 实验二：醛、酮与新制氢氧化铜悬浊液的反应 步骤一：向两只洁净试管中加入两滴管氢氧化钠溶液， 再加入6滴硫酸铜溶液，振荡。 步骤二：向上述试管中各加入4滴乙醛和丙酮溶液，酒精灯 加热。
【答案】 (1)取少量柠檬醛加入到新制银氨溶液中， 水浴加热，有银镜出现，证明柠檬醛分子结构中含有 醛基
[用新制Cu(OH)2悬浊液检测也可] (2)取上层溶液少许，用稀硫酸酸化，再加到溴水中， 溴水退色，证明柠檬醛分子结构中含有碳碳双键
【规律方法】
检验碳碳双键可以用溴水或
KMnO4酸性溶液；检验醛基用银氨溶液或新制
请给下列物质命名
6 5 4 3 2 1
CH3CH2CH2CHCH2CHO CH3
3–甲基己醛
O
CH3 CH CH2 C CH3
5 4 3 2 || 1
4–甲基–2 –己酮
C H 2 5 6
(2)检验柠檬醛分子结构中含有碳碳双键的方法是 ____________________________________________ __________________________________________， 有关反应的化学方程式为 ____________________________________________ __________________________________________。 【解析】 检验醛基用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬 浊液作检验试剂；检验碳碳双键用溴水或高锰酸钾 酸性溶液，但因醛基有较强的还原性，会使高锰酸 钾酸性溶液和溴水退色，故检验碳碳双键之前需先 将醛基氧化。
请设计实验证明柠檬醛的分子结构中含有醛基和 碳碳双键： (1)检验柠檬醛分子结构中含有醛基的方法是 ________________________________________， 有关反应的化学方程式为 __________________________________________ ______________________________。
加成反应 醛基和羰基中碳氧双键能与HCN、
还原反应 与氢气的加成反应 氧化反应 醛基中碳氢键较活泼，能被
氧化成羧基 酮羰基不易被氧化
思考感悟 (1)乙醛能使酸性KMnO4溶液或溴水退色吗？为什么？ (2)如何鉴别醛和酮？ 【提示】 (1)能。银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液的氧 化性是很弱的，乙醛能被弱氧化剂氧化，原因是乙醛具 有较强的还原性。由此推知，乙醛也易被酸性KMnO4 溶液中的KMnO4、溴水中的Br2等强氧化剂氧化， KMnO4、Br2被还原而使溶液退色。 (2)醛能发生银镜反应，也能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化 ，而酮不具有上述性质，因此可用银氨溶液或新制 Cu(OH)2悬浊液来鉴别醛和酮。
请写出C5H10O 的同分异构体
O
①
O
||
②
CH3–CH2–CH2–CH2 –C–H
||
CH3–CH–CH2–C–H CH3
O
|| ③
④
CH3 O ||
CH3–CH2–CH–C–H O
||
CH3
CH3–CH–C–H CH3
⑥
O
||
⑤ CH3–C–CH2–CH2–CH3 ⑦
CH3–CH2–C–CH2–CH3
练习1
以下属于醛的有 B C ；属于酮的有 A
O
||
A.CH3CCH3
C.
CHO
B.CH2=CH–CHO O || D.CH3–O–C–H
自学指导2.
阅读（ P69）的“知识支持”，学习用系 2、醛、酮的命名 统命名法命名简单的饱和一元醛和一元 选主链 选择含有羰基的最长的碳链为 酮。 主链，并根据主链上的碳原子个数，确定
（或氢原子）相连，通式为
O || (H)R— C —H
官能团是醛羰基，也称醛基,
O 结构式： || —C—H
结构简式 ： —CHO —COH
×
(2)在酮分子中，羰基碳原子与两个烃基相 连,二者可以相同也可以不同。官能团是酮 羰基，也称为酮基 O
|| R— C —R’
（3）最简单的醛是 HCHO 最简单的酮是 CH3COCH3
, (R )H (R )H ,
R
C O +A B
d+ d -
d+ d -
R
C
B
OA
乙醛与几种试剂的加成反应过程
O H OH
增长了 一个碳 原子
CH3 C
H
+ CN
H + NH2 H + OCH3
一定条件
CH3 CH CN
α-羟基丙腈
O
CH3 C H O CH3 C H
一定条件
OH CH3 CH NH2
无明显现象
产生光亮的银镜
无明显现象
高锰酸钾溶液退色
无明显现象
1、乙醛与新制氢氧化铜悬浊液的反应
CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH＋ Cu2O↓ ＋2H2O 砖红色
2、银镜反应
CH3CHO＋ 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4
＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
一水二银三氨气
O CH3C—H
酸性KMnO4溶液 银氨溶液 新制Cu(OH)2悬浊液
O CH3-C_OH
如果工业上需要制备大 量乙酸，那么采用什么 氧化剂来氧化乙醛呢？
催化剂
2CH3CHO + O2
2CH3COOH 乙酸
(2)还原反应 羰基 ，都能发生还原反应，还原产 醛、酮中都含_____ 醇 ，与氢气加成反应的通式为： 物一般是 ___
与新制Cu(OH)2悬浊液的反应： (1)必须用新制Cu(OH)2，在制备Cu(OH)2 时，NaOH溶液必须明显过量； (2) 加热时须将混合溶液加热至沸腾，才 有明显的砖红色沉淀产生； (3)加热煮沸时间不能过久，过久将出现
黑色沉淀，原因是Cu(OH)2受热分解为
CuO。
例1
柠檬醛的结构简式为：
银镜反应中需要注意： (1)试管必须洁净； (2)银氨溶液应现用现配，不可久置； (3)银氨溶液的配制，是向AgNO3溶液中滴加 稀氨水，直到生成的沉ห้องสมุดไป่ตู้恰好完全溶解为止。 氨水不能过量，因为氨水过量或浓度过大，易 产生易爆物； (4)实验必须在水浴中进行，在60 ℃～70 ℃； (5)试管加热过程中不可振荡； (6) 当银镜生成后，试管内的液体应及时处理 ，不可久置，试管用稀硝酸洗涤。
第3 节
醛和酮
一、常见的醛、酮
甲 醛
O H C H
甲醛、乙醛、丙醛、丙 酮在结构上有什么相同和 不同之处？丙醛和丙酮有 什么关系？你能归纳出醛、 酮的概念吗？
H O C H
乙 醛
H H O
H
C H
丙 醛
H C H
C
H
C
H
丙 H 酮
H C H
O C
H C H H
1、醛和酮的结构
(1)醛分子中，羰基碳原子与氢原子和烃基
自学指导3
请大家分析接触到的饱和一元醛 酮的分子式，分组讨论归纳出各 自的通式：
醛：CnH2nO (n ≥1) 酮：CnH2nO (n ≥3)
由于饱和一元醛和饱和一元酮具 有相同的通式CnH2nO，所以同碳 数的醛和酮是同分异构体。
同分异构体异构类型
碳骨架异构 官能团位置异构 官能团类型异构
4、醛、酮的同分异构体
α-羟基乙胺
一定条件
OH CH3 CH OCH3
乙醛半缩甲醇
2．氧化反应和还原反应
(1)氧化反应
①醛能被O2催化氧化，也能被弱氧化剂
银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液 氧化。 _____________________________
②酮对一般的氧化剂比较稳定，一般也不会被O2
氧化，它只能被很强的氧化剂氧化，氧化时碳碳
实验三：醛、酮与酸性高锰酸钾溶液的反应
步骤二：向上述两支试管中各加入一滴管乙醛和丙酮溶液。
步骤一：取两只洁净试管，各加入两滴管酸性高锰酸钾溶液。
实验内容
乙醛与新制氢氧化 铜悬浊液 丙酮新制氢氧化铜 悬浊液 乙醛与银氨溶液 丙酮与银氨溶液 乙醛与酸性高锰酸 钾溶液 丙酮与酸性高锰酸 钾溶液
实验现象 砖红色沉淀
O CH3 || CH3–C–CH–CH 3
5、常见简单醛、酮的物理性质
名称 甲醛 乙醛 结构简式 HCHO CH3CHO 状态 气 液 液 气味 刺激性 刺激性 杏仁味 溶解性 易溶 易溶 难溶 应用 举例 福尔马林
苯甲 醛
丙酮
染料、 香料 中间体
液
特殊
任意比互 有机 溶 溶剂
二、醛、酮的化学性质 1．羰基的加成反应
Cu(OH)2悬浊液。但由于醛基也能使溴水和
KMnO4酸性溶液退色，对碳碳双键的检验造成了
干扰，因此，能否排除干扰是解答此类问题正误 的关键。只有将醛基全部氧化成羧基后，才能检 验出碳碳双键的存在。
RCHO＋H2― ― →RCH2OH， ____________________________
CROR′＋H2― ― →CHROHR′。 ______________________________
催化剂
催化剂
小结：醛和酮的化学性质
CH3OH、NH3发生加成反应
注意：和C＝C双键不同的是，通常情况下， 醛基和羰基中的C＝O不能和HX、X2、 H2O发生加成反应
单键断裂。
实验一：醛、酮与银氨溶液的反应
步骤一：取两只洁净试管，各加入两滴管硝酸银溶液， 逐滴加入氨水溶液最初产生的沉淀恰好消失为止。 步骤二：向银氨溶液中各加入6滴乙醛和丙酮溶液。放入 热水浴中加热。 实验二：醛、酮与新制氢氧化铜悬浊液的反应 步骤一：向两只洁净试管中加入两滴管氢氧化钠溶液， 再加入6滴硫酸铜溶液，振荡。 步骤二：向上述试管中各加入4滴乙醛和丙酮溶液，酒精灯 加热。
【答案】 (1)取少量柠檬醛加入到新制银氨溶液中， 水浴加热，有银镜出现，证明柠檬醛分子结构中含有 醛基
[用新制Cu(OH)2悬浊液检测也可] (2)取上层溶液少许，用稀硫酸酸化，再加到溴水中， 溴水退色，证明柠檬醛分子结构中含有碳碳双键
【规律方法】
检验碳碳双键可以用溴水或
KMnO4酸性溶液；检验醛基用银氨溶液或新制