天然药物化学全套课件
天然药物化学总论优秀课件
成的酯。 (5)无机成分
本章内容
第一节 绪论 第二节 各类成分简介
第三节 生物合成 第四节 提取分离方法 第五节 结构研究方法
第三节 生物合成
一、基本概念
• 一次代谢产物:糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物 机体生命活动来说不可缺少的物质。
只要中草药成分的极性与溶剂的极性相当,就会在 其中有较大的溶解度,即所谓“相似相溶”的规律。
化合物的极性决定于分子中所含的官能团及分子结 构。团基极性按下列次序增加:-CH3、-CH=、-O-R、 -NO2、-OCOR、-CHO、-COR、-NH2、-OH、-
第四节 提取分离方法
一、提取法:
1.溶剂提取法(extraction with solvent)
人参 芍药
银杏 山茱萸
雄黄 天然冬虫夏草
第一节 绪论(Exordium)
四.基本概念
1. 有效成分: 天然药物中具有一定的生物活性、能起到 治疗作用的单体化合物。 2.有效部位:为混合物,临床有效。如人参总皂苷。
第一节 绪论(Exordium)
五. 学习天然药化的目的和意义:
1. 探索中药防病治病的机理; 2. 改进剂型、提高疗效; 3. 提高中药及制剂的质量; 4. 提供中药炮制现代科学依据; 5. 开辟药源、开发新药。
第二节 各类成分简介
一. 化学成分分类
O
1. 生物碱类(Alkloids):含N原子,多呈碱性。O
N CH 3
OH
2. 糖苷(Glycosides):糖:单糖,低聚糖,多糖(淀粉、纤维
天然药物化学最新PPT课件
Glc O O OH
HH
COOH
CH2OH O O OH Glc
O O
长时间存放 2
H
O
Glc
O
O
OH
O 蒽醌
H
H
COOH
COOH
O
O
OH
Glc
OH O OH COOH
中位萘并二蒽酮类
OH O OH
HO
CH3
H3C
OH
OH O OH
hypericin
醌类化合物的理化性质
(一)物理性质 1.性 状 2.升华性 3.溶解度
高效液相色谱法(HPLC)
蒽醌类化合物的波谱特征
UV
O
O A
O
峰1 ~230nm
峰2 240~260nm (A)
峰3 262~295nm (B)
峰4 305~389nm (A)
O
峰5 >400nm
B
(B中的羰基引起)
蒽醌类化合物的波谱特征
核磁共振氢谱(1H-NMR或PMR)
5.0
5.0
OH
H OOH
O
O
应用:pH梯度萃 取
游离蒽醌酸性顺序:
-COOH>2个β-OH>1个β-OH>2个α-OH>1个α-OH
5%NaHCO3
5%Na2CO3 1%NaOH 5%NaOH
由于醌类化合物多具有酸性,在碱液中成盐而溶解, 加酸酸化后重新游离而沉淀析出。故常利用碱溶解酸 沉淀法提取醌类化合物。
OH O OH
H3CO O
O H3CO H3CO
O
arnebinone
O
arnebifuranon
天然药物化学全部PPT课件
13
3. 天然药物化学的研究内容
结构特点 理化性质 提取分离方法 结构鉴定方法 生物合成
结构修饰 构效关系 生物转化 体内代谢过程等
14
三、天然药物化学发展历史沿革和现状
大体分为以下3个阶段: 1. 原始和萌芽阶段(——18世纪末) 2. 学科真正形成阶段(19世纪) 3. 学科迅速发展时期(20世纪——)
16
2.学科真正形成阶段(19世纪)
特点一:以化学成分的发现和分离为主 1806, 阿片——————吗啡(morphine) 1820, 金鸡纳树皮———奎宁 (quinine) 1828, 烟草——————烟碱(nicotine) 1885, 麻黄——————麻黄碱(ephedrine) 吐根碱、士的宁、小檗碱,阿托品、可卡因等
47
第三节 提取分离方法
提取前的准备 系统的文献调研 原材料的处理 保留凭证标本 提取分离一般原则 已知物或已知结构类型——文献方法,工业方法 未知物——活性跟踪(定向分离)
70年代,脉冲傅立叶变换核磁共振仪
1D NMR——2D NMR
30—60—100—300MHz
400—500—600—800—900MHz
UV,X-ray,ORD,CD等
21
3.学科迅速发展时期(20世纪——)
特点三:研究深度、广度、速度发生了革命性的变化
深度、广度:机体内源活性物质 微量、水溶性、不稳定、大分子
7
4. 天然药物研究现状
世界各地加强天然药物研发的投入 1983-1994年,上市522种新药,44%天然来源 1984-1995,FDA,31种抗癌新药,61%天然来源 93种抗感染新药,63%天然来源
关于天然产物的学术交流日渐活跃
天然药物化学PPT课件
草药:民间用药,无人统计过有多少。
天然药物的来源:植物;以此类 为主,种类繁多。
动物;矿物;微生物;海洋生 物;
海洋资源:它是目前待开发的目 标,海洋占地球表面积2/3,所含 的生物资源是丰富的,近来号称“ 生命的摇篮”。
广阔
我们的“蓝色国土”它的面积是 470万平方公里的面积。1.8万 公里的海岸线。由此看, 我们的天然药物资源是十分丰富, 开发前景是广阔的。 蓝色国土
高质量的保健品
研制出好的、真的天然保 健品,为维护人类健康做 出贡献。
现在政府已经把食品开发 放在药监局管理了。所以 我们又增加了一项任务, 应该不辱使命。
使命
四、简介天然药物中化学成分的类型
主要有:糖苷类、苯丙素、醌类、黄 酮类、萜类和挥发油、甾体及其苷、 三萜及其苷类、生物碱类、海洋天然 药物等九大类。
五、历史、发展、未来
1、历史的看:天然药物在中国起步 于明代1575年《医学入门》和《本 纲》中都记载了从五倍子中得到没 食子酸的过程,为世界上最早制得 的有机酸,它比瑞典药师及化学家 舍勒从天然药物中制得到有机酸要 早200年,
历史、发展、未来
还有如用升华法制取樟脑的过程 见于1711年,而 欧州直到18世纪下半叶才 提出樟脑的纯品,由此可见, 古代中国的医药化学在当时 世界上居于领先地位,故有“医药化 学源于中国”的高度评价, 这是我们应当引以自豪。
药源
如:黄连素、 双黄连粉针(复方)、 穿心连内酯芦荟系列药品等。这些发现, 抗菌素的药源扩大了。
(2)中药药源的扩大
黄连素是黄连中的主要成分,现在又发 现小檗科、防已科、芸香科的一些植物中含 此成分。所以,这些植物均可以做为提取黄 连素的原料。再如:有抗菌作用的芦荟,品 种繁多,众所周知。这些发现使中药的药源 扩大了。
天然药物化学ppt课件完整版
天然药物化学的研究热点与难点
01
难点
02
03
04
复杂体系中活性成分的分离与 鉴定
结构新颖性、活性与成药性的 平衡
多靶点、多途径作用机制的解 析
天然药物化学的研究方法与技术创新
方法 基于生物活性的天然产物筛选
结构修饰与合成优化
天然药物化学的研究方法与技术创新
多组学技术在天然药物研究中的应用 技术创新
04
提取分离技术
包括溶剂提取、水蒸气蒸馏、升 华等,用于从天然药物中提取有 效成分。
鉴定反应
如化学显色反应、荧光反应等, 用于天然药物中特定成分的快速 鉴定。
06
天然药物化学的研究进展与趋 势
Chapter
天然药物化学的研究热点与难点
热点 活性成分的发现与结构优化 多组分协同作用与机制研究
天然药物化学的研究热点与难点
色谱法
01
薄层色谱法(TLC)
用于天然药物中成分的分离和鉴定,操作简便、快速。
02
高效液相色谱法(HPLC)
适用于复杂天然药物成分的分离和分析,具有高分辨率和高灵敏度。
03
气相色谱法(GC)
适用于挥发性天然药物成分的分离和分析,如精油、香脂等。
波谱法
红外光谱法(IR)
用于确定天然药物中官能团的结构特征,提供分子振动和转动信 息。
天然药物的应用领域与市场前景
应用领域
治疗疾病、保健养生、化妆品和食品添加剂等。
市场前景
随着人们对自然和健康的关注度不断提高,天然药物市场需求不断增长,具有广阔的市场前景和巨大的经济价值。 同时,天然药物的研究与开发也是医药产业创新发展的重要方向之一。
《天然药物化学》PPT课件
2024/1/29
微生物药物的来源与种类
介绍微生物药物的来源,包括细菌、真菌等微生物,以及常见的微生 物药物种类。
微生物药物的提取与分离技术
阐述从微生物中提取和分离有效成分的方法和技术手段,如发酵工程 、萃取技术等。
微生物药物的药理作用与机制
探讨微生物药物的药理作用及其机制,包括抗生素、抗病毒等方面的 研究内容。
物学和人工智能等新技术的发展,天然药物化学的研究领域也在不断扩大和深化。
6
02
天然药物的化学成分与结构
2024/1/29
7
天然药物的化学成分类型
2024/1/29
糖类成分
01
单糖、低聚糖、多糖等。
苯丙素类成分
02
简单苯丙素、香豆素、木脂素等。
醌类成分
03
苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌等。
8
天然药物的化学成分类型
03
通过实验数据的处理和分析,得出科学、合理的结 论,撰写实验报告。
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创新性实验探索与挑战
鼓励开展创新性实验 ,探索新的天然药物 化学成分或活性物质 。
挑战高难度实验,锻 炼意志品质和团队协 作精神。
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培养创新思维和独立 开展科研工作的能力 ,提高学术素养。
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THANK YOU
探讨海洋药物的药理作用及其机制,包括抗肿瘤 、抗炎、抗菌等方面的研究内容。
ABCD
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海洋药物的提取与分离技术
阐述从海洋生物中提取和分离有效成分的方法和 技术手段,如溶剂提取、色谱分离等。
海洋药物的开发与应用前景
分析海洋药物的开发和应用前景,以及在医药、 保健品等领域研究与应用
2024/1/29
天然药物化学课件
通常将香豆素分为四类:
一、香豆素的结 构类型 简单香豆素
吡喃香豆素 (线型和角型)
香豆素
呋喃香豆素 (线型和角型)
其他香豆素
一、香豆素的结构类型
㈠ 简单香豆素类
只有苯环上有取代基的香豆素。
取代基: 羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等。 由于绝大多数香豆素在C7位都有含氧
OH OH OH OH HOOC OH OH OH HO HO OOC OH OH H3CO glc-O O-glc
OOC HOOC
OOC
绿原酸
3,4-二咖啡酰基奎宁酸
沙参苷Ⅰ
第二节
1 3
香豆素
香豆素的结构类型 香豆素的化学性质
香豆素的分离方法 香豆素波谱学特性 香豆素的生物活性
2
3 4 5
一、香豆素的结构 类型
二、香豆素的化学性质
(三)呈色反应 2. Gibbs反应和Emerson反应 Gibbs反应:
蓝色
缩合物
Emerson反应
H 2N
HO
CH 3 N N CH 3
O
K3Fe(CN)6
O
N
CH 3 N N CH 3
H +
O
O
红色
三、香豆素的分 离方法 药 材
(一)提取
不同浓度EtOH
醇提液
回收溶剂,加水
(二)酸的反应 1. 环合反应:
指异戊烯基双键开裂并与邻酚羟基环合
形成环的大小决定于中间体阳碳离子的稳定 性
二、香豆素的化学性质
(二)酸的反应 1. 环合反应:
应用: 环合试验可以决定酚羟基和异戊烯基间的相互位置
天然药物化学PPT课件
辅酶A等为起始物,丙二酸单酰辅酶 A起到延伸碳链的作用。这一途径主 要生成脂肪酸类、酚类、醌类、蒽 酮类等化合物。
CH3 CO SCoA +
COOH 3CH2 CO SCA乙酰辅酶A丙二酸单酰辅酶A
CH3 CO CH2 CO CH2 CO CH2 CO Enz
上述多酮环合则生成各种醌类化 合物或蒽酮类化合物。
❖ 2、甲戊二羟酸途径(MVA途径)
❖ 萜类及甾体化合物就是通过这个途径生成的。
起始物质为MVA,在ATP作用下,按如下路线合成
O
甲戊二羟酸(MVA) HOOC
OH
2ATP
O P2O5H2
焦磷酸二甲烯丙酯
2ADP
ADP ATP
O P2O5H2
焦磷酸异戊烯酯
CO2
HO HOOC
O P2O5H2
甲戊二羟酸-5-焦磷酸
一次代谢产物:糖、蛋白质、脂质、核酸 等对植物有机体生命活动不可缺少的物 质
❖ 此外,一次代谢产物还包括乙酰辅酶A、 丙二酸单酰辅酶A、莽草酸及一些氨基 酸等。
❖ 植物体在特定的条件下,以一些重 要的一次代谢产物如乙酰辅酶A 、 丙二酸单酰辅酶A、莽草酸及一些 氨基酸等为原料和前体,经历不同 的代谢途径,生成生物碱、萜类等 化合物的过程称为二次代谢过程。
❖5、复合途径
❖ 许多二次代谢产物由上述生物合成 的复合途径生成。即分子中各个部 分由不同的生物合成途径产生。
了解生物合成意义重大
1. 有利于天然化合物的结构分类; ❖ 2. 有利于天然化合物的结构推测; ❖ 3. 指导植物化学分类学; ❖ 4. 指导仿生合成; ❖ 5. 指导组织培养生物活性物质; ❖ 6. 定向寻找生物活性成分; ❖ 7. 生物调控,提高活性成分的含量。
天然药物化学全部课件
3.学科迅速发展时期(20世纪——)
特点四:生物活性测试普遍开展 单纯的化合物分离————活性跟踪分离 小规模测试——高通量筛选 HTS high throungput screening
四、天然药物化学在中药现代化中的作用
中药发展的机遇
✓ 天然药物在健康保障体系中的作用 ✓ 中药确切的疗效 ✓ 相对丰富的资源
改进炮制工艺
制定炮制规范或标准
如:延胡索 ——醋炒—— 增加生物碱溶出——增效
乌头类——蒸煮——水解双酯型生物碱——减毒
黄芩——冷浸——淡黄芩(绿)
黄芩苷醌 变色
——热煮——煮黄芩(黄)
2. 建立和完善中药的质量评价标准
中药材、制剂中有效成分的质量——临床疗效 建立科学、灵敏的质控标准
科学——质控标准和药效的相关性 有效成分——科学的质控指标 以有效成分、有效部位、大类成分、有毒成分为指标,
提取前的准备 系统的文献调研 原材料的处理 保留凭证标本 提取分离一般原则 已知物或已知结构类型——文献方法,工业方法 未知物——活性跟踪(定向分离)
第三节 提取分离方法
一、中草药有效成分的提取 二、中药有效成分的分离与精制
糖代谢、脂肪代谢、蛋白质代谢、核酸代谢 一次代谢产物 Primary metabolits
对机体生命活动不可缺少的物质 糖、脂肪、蛋白质、核酸 乙酰辅酶A、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸、氨基酸
一、一次代谢和二次代谢
二次代谢:对维持植物生命活动来说不起重要作用 并非所有植物中都存在
二次代谢产物 Secondary metabolits 对机体生命活动并非不可缺少的物质 生物碱、黄酮、萜类、蒽醌、香豆素等
天然化合物之间的结构联系 天然化合物与一次代谢产物间的联系
天然药物化学(全套课件142P)
吗啡是鸦片中最主要的生 物碱(含量约10-15%) 1806年法国化学家F· 泽尔 蒂纳首次从鸦片中分离出.
三.主要研究内容和意义 结构特点
主要化学
理化性质
提取分离
结构鉴定
理化性质
生物合成途径
结构修饰或合成 二次代谢产物
天 然 药 化 的 研 究 意 义
从分子层面了解认识天然物 人工方式得目标产物造福人类
有机化学 无机化学 相关课程 分析化学
生药药植
其他学科
波谱分析
四.天然药化研究现状及发展前景
中医中药在临床应用了几千年 其疗效经过了实践的检验 并成为世界文化的一朵奇葩 生产工艺比较落后 质量监控亟待改进 中医独特哲学思想西方人难以理解 成为中药国际化的严重障碍
新药研究与开发成为 当今十分重要和紧迫的课题
HO O
三萜(C30)
COOH
OH
HO
薄荷醇
HO
OH
穿心莲内酯
齐敦果酸
甾体及其苷类
具有环戊烷并多氢菲结构的化合物及其苷
O
O
OH
HO
胆固醇
(D-digitoxose)3 O
羟基毛地黄毒苷
生物碱类
天然产物中含氮的有机化合物
MeO
OH CHCHCH 3 NHCH3
MeO
N
麻黄碱
HO OMe 罂粟碱
生物合成 Biosynthesis
天然药物化学
Medicinal Chemistry of Natural Products
主要参考书目
吴立军《天然药物化学》(第5版) 人民卫生出版社,2007
汪茂田等《天然有机化合物提取分 离与结构鉴定》化工出版社,2004
天然药物化学(全部课件)
天然药物化学的历史与发展
古代时期
古代人类已经开始使用天然药物 进行治疗,如草药、动物和矿物
等。
近代时期
随着化学和药理学的发展,人们对 天然药物中活性成分的研究逐渐深 入,发现了许多具有治疗作用的化 合物。
现代时期
随着科学技术的发展,天然药物化 学的研究手段和方法不断更新和完 善,为新药的发现和开发提供了更 多机会和挑战。
抗菌作用
天然药物中的生物碱、黄酮类、挥发 油类等成分可通过抑制细菌生长、破 坏细菌细胞壁等方式发挥抗菌作用。
抗炎作用
天然药物中的生物碱、黄酮类、挥发 油类等成分可通过抑制炎症介质释放、 抑制炎症细胞活化等方式发挥抗炎作 用。
临床应用与疗效
肿瘤治疗
天然药物在肿瘤治疗中具 有一定的辅助作用,可提 高放化疗效果、减轻副作 用等。
产品的稳定性和安全性。
未来发展趋势与展望
创新技术应用
随着科技的不断进步,新的分离技术和分析方法将不断应用于天 然药物的提取和分离过程中,提高分离效率和纯度。
生物技术应用
生物技术可以用于天然药物的筛选和制备过程中,通过基因工程和 发酵工程等技术手段,提高天然药物的产量和质量。
临床研究与转化
加强天然药物的临床研究,提高其疗效和安全性评价水平,推动天 然药物向临床应用的转化。
创新药物
通过深入研究天然药物的化学成分和作用机制,可以发现 具有新作用机制和疗效的天然药物,为创新药物的研发提 供支持。
药物改造
天然药物化学成分的结构和活性关系研究,可以为药物改 造提供理论依据,通过对天然药物的化学结构进行修饰和 改造,提高药物的疗效和降低毒副作用。
天然药物化学面临的挑战
《天然药物化学》PPT课件-2024鲜版
《天然药物化学》PPT课件天然药物化学的定义与特点01020304定义研究对象的广泛性化学成分的多样性药理作用的独特性植物药01动物药02矿物药03提取与分离结构鉴定生物活性研究资源开发与利用生物碱定义生物碱是一类含氮的碱性有机化合物,广泛存在于植物、动物和微生物中。
种类与结构生物碱种类繁多,结构各异,常见的有吡啶类、喹啉类、异喹啉类、吲哚类等。
性质与活性生物碱多具有显著的生理活性,如镇痛、止咳、平喘、抗菌等。
其活性与结构密切相关,如吡啶类生物碱多具有抗菌作用。
黄酮类化合物定义种类与结构性质与活性萜类化合物种类与结构定义萜类化合物种类繁多,包括单萜、倍半萜、二萜等。
其结构特点为具有异戊二烯的重复单元。
性质与活性苯丙素类化合物定义种类与结构性质与活性1 2 3溶剂提取法水蒸气蒸馏法升华法提取方法系统溶剂分离法色谱分离法重结晶法030201分离纯化方法理化性质鉴定通过测定熔点、沸点、比旋光度、折光率等物理常数以及官能团反应等化学性质进行结构鉴定。
波谱分析法利用紫外光谱(UV)、红外光谱(IR)、核磁共振(NMR)、质谱(MS)等波谱技术进行结构鉴定,确定化合物的结构类型、官能团、连接方式等。
化学降解法通过适当的化学反应将复杂化合物降解为简单化合物,再通过分析降解产物的结构来推断原化合物的结构。
结构鉴定方法生物碱的药理作用兴奋中枢神经系统如咖啡因、茶碱等,能够刺激中枢神经系统,提高注意力和警觉性。
抑制肿瘤细胞生长如长春碱、紫杉醇等,能够干扰肿瘤细胞的生长和分裂,具有抗癌作用。
抗菌消炎如小檗碱、黄连素等,能够抑制细菌和病毒的生长,具有抗菌消炎作用。
黄酮类化合物的药理作用抗氧化作用改善心血管功能抗炎作用萜类化合物的药理作用抗病毒作用改善免疫功能抗肿瘤作用苯丙素类化合物的药理作用抗过敏作用改善呼吸功能抗炎作用天然药物的来源与分类来源植物、动物、微生物等自然界生物分类根据生物活性成分和药理作用可分为抗生素、抗肿瘤药物、免疫抑制剂、心血管药物等开发策略开发流程临床应用前景随着科技的不断进步,天然药物的开发和应用前景将更加广阔,未来将有更多的天然药物进入临床,为人类健康事业做出更大贡献01 02 03操作注意事项熟悉实验操作流程,严格按照实验指导书进行操01 02常用实验仪器与设备的使用方法分光光度计高效液相色谱仪•气相色谱仪:用于挥发性有机化合物的分离和分析。
天然药化 PPT课件.ppt
3) 炼丹术与升华药物的实践发现
炼丹术发展了升华法,如樟脑的精制:
洪遵 (1176年)
《经验方》
“樟脑”始见于《经验方》, 由马可波罗带到西方。
明弘治 (1505年)
《本草品汇精要》
有樟脑记载。
李时珍
(1518-1592)
《本草纲目》
详细记载樟脑有关提炼和升华 精制的操作。
欧洲18世纪
下半叶
才提出樟脑纯品。
瑞典化学家贝泽留斯(Berzelius)认为: “有机化合物的变化只能受‘生命力’所支配”。
2)有机化合物的合成
1828年德国化学家弗列德里奇.奥勒(Friedrich woler)
在实验室用无机化合物合成了脲
氰酸钾
硫酸铵
氰酸铵
2KOCN + (NH4)2SO4 K2SO4 + 2NH4OCN
NH4OCN H2N-CO-NH2
*注意:各门学科的相关性
(六)天然药物化学在药学专业中的作用与地位
1. 寻找新药或活性先导化合物
COOCH3 N CH3 OOC
H
可卡因(Cocaine)
C2H5
H2N
OCOCH2CH2 N
C2H5
普鲁卡因(Procaine)
*据1981年统计,建国以来研制新药104种,其中来自植物、动物有效成分及
3. 无效成分(Anactive Constituents )
4. 杂
与有效成分共存的其它成分
质
**注释:辩证理解上述术语的相互关系。
(五)相关课程
天然药物化学是药学专业必修的一门专业课,需要多学 科的系统知识。它设置在有机化学、分析化学、光谱解析等 课程之后。与下列课程有关:
《天然药物化学》PPT课件
二、主要生物合成途径
(一)醋酸—丙二酸途径(AA-MA途径) 2. 酚类
乙酰辅酶A
缩合 聚酮 环合
(中间体)
各种酚类
特点:芳环上的含氧取代基(-OH,-OCH3) 多互为间位。
二、主要生物合成途径
(一)醋酸—丙二酸途径(AA-MA途径)
3. 蒽酮类
聚酮类化合物可以根据分子结构中醋酸单位的数 目,分别命名为聚戊酮类,聚己酮类,聚庚酮类等。
临床前新药
质量标准
药物分析学
一定的剂型 药理、毒理作用
药剂学 药理学
有效部位或有效成分
天然药物化学 药物化学
一、天然药物的来源
天然药物是药物的一个重要的组成部分。 天然药物来自植物、动物、矿物、微生物,以 及海洋中所含的生物资源等,其中绝大部分为 植物药。
现在,运用在酶、受体、细胞等分子水平 乃至基因调控建立起来的新的生物活性测试体 系进行广泛筛选,将会发现更多的新的天然药 物。
H3CO O
OCH3 O OCH3
O HOOC
OH
O
OH
O
OH O
H3CO
O
Cl
聚戊酮类
聚己酮类
聚庚酮类
二、主要生物合成途径
(二)甲戊二羟酸途径(MVA途径)
天然药物包含了中药,但并不等于是中药。
第一节 绪 论
天然药物化学:是运用现代科学理论与方法研究天
然药物中化学成分的学科。
研究内容: 涉及各类天然药物化学成分(生理活性
成分)的结构特点、理化性质、提取分离、结构鉴 定和必要的结构改造;还涉及中药有效成分的生源 途径等。
天然药物化学在新药研发中的地位
效成分或一组结构相近的有效成分的提取或分离部分, 称为有效部位。
天然药物化学完整(全)ppt课件
l-ephedrine 左旋麻黄素
(麻黄 Ephedra spp.中〕 平喘、解痉
一、概 述
HO
OH OH
O
OH O
r ut inos e
Rutin 芦丁
(槐花米 Sophora japonica 的花蕾中〕 降低血管脆性、防高血压和 动脉硬化的治疗辅助药
一、概 述
由于现代科学技术进步,特别是将波谱解析方法 (NMR、MS、IR、UV)用于推导化合物的结构,甚 至用X-晶体衍射来确定化合物结构的发展,以及分离 手段的进步,天然药化的发展速度大为加快,发现的 新化合物数目大为增加,微量成分、水溶性成分的分 离、提纯;稳定性差的活性物资的分离等也不再是难 题了。天然药物化学本身也已不再是原先的分离提取、 结构鉴定,而是逐步发展成生测指导下的分离提取、 结构鉴定,及半合成修饰和全合成紧密结合的一门学 科。
基被氢原子取代的糖,常见的有6-去氧糖、甲基五
碳糖、2,6-二去氧糖及其3-O-甲醚等。该类糖在强心
苷和微生物代谢产物中多见,并有一些特殊的性质。
如L-黄花夹竹桃糖(L-thevetose)是2,6-二去氧糖的3-
O-甲醚。
三、糖和苷的分类
OH O C H3
H,OH
H3C O
8、 糖醛酸 (uronic acid) 单糖分子中的伯醇基氧化成 羧基,常结合成苷类或多糖存在,常见的如葡萄糖醛 酸(glucuronic acid)和半乳糖醛酸(galactocuronic acid)。
苷类又称配糖体(glycoside),是由糖或糖 的衍生物等与另一非糖物质通过其端基碳原子 联接而成的化合物。
一、 概述
糖和苷类的生理活性是多种多样的,糖是植物光合 作用的初生产物,通过它进而合成了植物中的绝大部分 成分。所以糖类除了作为植物的贮藏养料和骨架之外, 还是其它有机物质的前体。一些具有营养、强壮作用的 药物,如山药、何首乌、大枣等均含有大量糖类。苷类 种类繁多,结构不一,其生理活性也多种多样,在心血 管系统、呼吸系统、消化系统、神经系统以及抗菌消炎, 增强机体免疫功能、抗肿瘤等方面都具有不同的活性, 苷类已成为当今研究天然药物中不可忽视的一类成分。 许多常见的中药例如人参、甘草、柴胡、黄芪、黄芩、 桔梗、芍药等都含有苷类。
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第一节 绪 论
一﹑天然药物化学的性质: 是运用现代科学理论与方法研究天然药物中 化学成分的一门学科。 二、天然药物化学的研究内容: 各类天然药物的化学成分(主要是生理活性 成分或药效成分)的结构特征、理化性质、
提取分离方法、主要类型化学成分结构测定 以及生物合成途径等。
天然药物化学
(Natural Medicinal Chemistry or Phytochemistry)
课程简介
1.计划学时:108.其中,理论课时:72;实验课 时:36学时(开设9个实验) 2.使用教材:卫生部规划教材<<天然药物化 学>>(第4版) 人民卫生出版社 吴立军主编 3.主讲教师:谢扬,向海艳 4.实验场地:药学院九楼
(1)C2单位(醋酸单位)—如构成脂肪酸; (2)C5单位(异戊烯单位)
6、中药现代化研究 ①世界中医药学会于1994年在美国成立; ②美国食品与药品管理局FDA已正式接受中 药复方制品; ③发展中药是我国药业在竞争中取胜的有效
途径之一; ④众多传统中药产品尚不能符合国际医药市 场的标准和要求.
第二节 生物合成
一、一次代谢与二次代谢
1、一次代谢过程 绿色植物→光合作用→将CO2与H2O合成为 糖类→代谢出ATP、NADPH、核糖、丙酮酸等 →代谢成核酸、蛋白质、脂质类等。
上海科学技术出版社 ⑥《波谱分析教程》邓芹英等主编 (2003年)
科学出版社 ⑦《药用植物学》徐世义主编 (2004年)
化学工业出版社
个人情况简介
姓 名: 谢 扬 工作部门:药学院药物化学系(9楼) 职 称: 药物化学专业硕士导师
副教授 研究方向: 药用植物有效成分研究 电话: 61648549(办);13826234658
5.主要参考书目 ①《天然药物化学学习指导》 吴继洲主编
人民卫生出版社 (2005年) ②《天然药物化学》(辅导教材) 吴立军主编
科学技术文献出版社 (2006年) ③《天然药物化学》宋晓凯主编 (2004年)
化学工业出版社
④《植物化学成分》陈业高主编 (2004年) 化学工业出版社 ⑤《中药化学》肖崇厚主编 (2002年)
分蚕蛾醇. 又如: 从500kg蚕蛹中才分离出25mg结
晶的蜕皮激素. (4)结构鉴定水平空前提高 例如:沙海葵毒素,平均分子量达2680, 分子式为C129H223N3O54,其中有64个C*
(5) 天然药物的合成研究蓬勃发展 例如:植物抗癌药物紫杉醇的全合成.
六、天然药物化学研究在发扬祖国医药
例如:丙酮酸→氧化、脱羧→乙酰辅酶A → 三羧酸循环→有机酸、丙二酸单酰辅酶A → 固氮反应→氨基酸 2、二次代谢过程 ① 一次代谢产物在特定的条件下,或作为原 料或作为前体,又进一步经历不同的代谢过程, 生成生物碱、萜类等化合物的过程。
②二次代谢过程并非在所有的植物中都能 发生。 ③二次代谢产物结构富于变化,其中不少 物质具有明显的生理活性。
三﹑天然药物的来源
1、植物 2、动物 3、矿物质 4、海洋生物
四、天然药物化学的主要任务
1.探明天然药物作为药效物质基础的化学 成分及生源途径。
2.研究天然药物化学成分的类型、理化性质 以及提取分离方法。
3.研究天然药物中主要类型的化学成分的 结构鉴定.
4.新药的创制。
※ 几个术语: 1.生理活性成分
经过不同程度的药效试验或生物活性实验, 包括体外(in vitro)及体内(in vivo)实验, 证明对机体具有一定生理活性的成分。 ※ 生理活性成分并不一定是真正代效成分(Active Constituents): 即单体化合物,具以下特点:
(1).能用分子式和结构式表示; (2).具有一定的理化常数; (3).具有一定的生理活性. 3.有效部位(Active Extracts) 具有生理活性的多种化学成分的混合物
(1)古代,如:《医学入门》和《本草纲目》
(2)近代天然药物化学的引进和创建阶段
(3)现代天然药物化学的建立和发展阶段
(4)近年来我国天然药物化学研究成果
※ 抗癌药—羟基喜树碱; ※ 抗白血病药—高三尖杉酯碱; ※ 缩曈和治疗青光眼药—包公藤甲素; ※ 用于中期孕妇引产—天花粉蛋白; ※ 新型男性不育药—棉酚。
3、天然药物化学研究的发展趋势
(1)研究速度大大加快
例如: 吗啡: 150年; 利血平: 4年
(2)研究成果丰富
例如:生物碱
1952年以前 总共950种。 1952~1962年 1100种;
1962~1972年 3443种。
迄今
10000多种。
(3)研究工作进入微量与超微量水平 例如:从50万只蚕蛾中得到12mg有效成
学中的作用
1、探索中药防治疾病的药效物质基础; 2、改进传统药物剂型,提高临床疗效; 3、控制中药及其制剂的质量; 4、扩大药物新资源。
5、创制新药
①从天然药物中研制开发新药(包括先导 化合物的结构修饰与改造、全合成),是学习 天然药物化学的主要目的。 ②来源于天然的先导化合物很有希望成为
治疗疑难病症的新药; ③不少天然活性化合物,因为存在某些缺陷, 本身并无直接开发利用的前途。
4.无效成分: 与有效成分共存的无生理活性的其它成分;
※ 有效成分与无效成分的概念是相对的. 例如: 鹧鸪菜中具有驱虫作用的是氨基酸;
天花粉中起引产作用的是蛋白质; 猪苓具有抗肿瘤作用的是多糖。
五、天然药物化学的发展史
1、国际发展史 (1)生物碱的研究是天然药物化学发展的开端; (2).合成药物的工业化生产制约了天然药物 化学研究(30-50年代) (3)合成药害震惊全球(60年代); (4)大规模寻找天然活性物质(70年代起); 2、国内发展史
二、生物合成假说的提出
1、二次代谢产物众多,必须分类研究。 2、凡结构相似者可能意味着在生物合成上 为同一起源。
罂粟碱
OMe
OMe
N OMe
OMe
CH3O
HO HO
N CH3 + CH3
CH3O
木兰碱
O
小檗碱
N+ O
OMe
OMe
HO
COOH
NH2 HO
多巴
三、主要的生物合成途径 ※ 常见的生物合成基本单位: