第三章芳香胺类药物
药物分析芳香胺类药物的分析
中药质量控制
通过药物分析方法，建立中药的质量控制标准，对中药的生产过程和产品质量进行监控，保证中药的 安全性和有效性。
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仿制药一致性评价中的药物分析
质量标准制定
在仿制药一致性评价中，药物分析用 于制定和评估仿制药的质量标准，确 保仿制药的质量与原研药一致。
生物等效性研究
通过药物分析方法，对仿制药和原研 药进行生物等效性研究，比较两者在 体内的药代动力学参数，以证明仿制 药与原研药的等效性。
中药现代化中的药物分析
中药成分分析
药物作用机制
抗肿瘤药物
01
通过抑制肿瘤细胞增殖、诱导细胞凋亡等方式发挥抗肿瘤作用。
抗炎药
02
通过抑制炎症介质或酶的活性，减轻炎症反应。
心血管药物
03
通过作用于心肌、血管平滑肌等靶点，发挥抗心绞痛、抗高血
压等作用。
药物应用领域
肿瘤治疗
用于治疗各种实体瘤和血液系统肿瘤，如肺癌、 乳腺癌、结直肠癌等。
高效液相色谱法
总结词
高效液相色谱法是一种分离和检测复杂混合物中微量组分的 常用方法。
详细描述
高效液相色谱法利用不同物质在固定相和流动相之间的分配 系数差异进行分离，通过检测器检测分离后的组分。该方法 具有高分离效能、高灵敏度和广泛应用的特点，适用于芳香 胺类药物的分离和测定。
气相色谱法
总结词
气相色谱法是一种将气体作为流动相的色谱分析方法。
详细描述
紫外可见分光光度法通过测量物质对紫外或可见光的吸收程度，利用朗伯-比尔 定律进行定量分析。该方法具有操作简便、准确度高、适用范围广的特点，常 用于芳香胺类药物的定量分析。
芳胺类药物简介(终稿)
芳胺类药物简介-绿色企业班 周碧辉 201118350126摘要：芳香胺类药品涉及面较广，国内外药典收藏的品种也较多。
本文重点介绍各类芳胺类药物的分析方法，包括鉴别方法及含量检测等。
关键词：芳胺类药物、结构、作用、合成方法、鉴别方法、含量检测前言：芳胺类药物的作用较为广泛，有解热镇痛药，如：对乙酰氨基酚；有局部麻醉药，如：苯佐卡因、盐酸普鲁卡因、盐酸氯普鲁卡因、盐酸丁卡因、盐酸利多卡因、盐酸布比卡因、盐酸罗哌卡因等；有抗麻风药，如醋氨苯砜；有抗心律失常药，如：盐酸妥卡尼。
芳胺类药物的基本结构有两类，一类为芳伯氨基未被取代，而在芳环对位有取代的对氨基苯甲酸酯类，另一类为芳伯氨基被酰化，并在芳环对位有取代的酰胺类药物。
（1）对氨基苯甲酸酯类 1：基本结构：本类药物分子中都具有对氨基苯甲酸酯的母体，其结构通式为：典型药物:苯佐卡因、盐酸普鲁卡因、盐酸氯普鲁卡因、盐酸丁卡因等局部麻醉药。
化学结构为：苯佐卡因(Benzocaine) 盐酸普鲁卡因(Procaine Hydrochloride)OOR 2R 1HNCOOC 2H 5H 2N COOCH 2CH 2N(C 2H 5)2][H 2N HCl COOCH 2CH 2N(C 2H 5)2H 2N HCl盐酸丁卡因(Tetracaine Hydrochloride) 盐酸氯普鲁卡因(ChloroprocaineHydrochloride)2：主要性质（1）芳伯氨基特性：具有芳伯氨基或潜在的芳伯氨基，可用重氮化—偶合反应鉴别或亚硝酸钠滴定法测定含量，可与芳醛发生缩合反应，易氧化变色。
（2）水解特性：具有酯键或酰胺键，易水解。
药物水解反应的快慢受光、热或碱性条件的影响。
苯佐卡因、盐酸普鲁卡因水解产物产物为对氨基苯甲酸，盐酸氯普鲁卡因的水解产物为4-氨基-2-氯苯甲酸，盐酸丁卡因水解产物为对丁氨基苯甲酸。
（3）弱碱性：具有脂烃胺侧链，显弱碱性，可与生物碱沉淀试剂发生沉淀反应，在水溶液中不能用标准酸直接滴定，只能在非水溶剂体系中滴定。
芳香胺类药物的分析
第七章芳香胺类药物的分析本章主要内容：第一节芳胺类药物的分析一、结构与性质二、鉴别试验三、特殊杂质检查四、含量测定第二节苯乙胺类药物的分析本章学习目标●熟悉该类药物的概况；●熟悉鉴别反应；●掌握亚硝酸钠滴定法；●熟悉苯乙胺类药物的分析。
概述定义芳胺类——氨基直接与苯环相连的药物芳烃胺类——氨基在烃基侧链上的药物分类根据结构分为：☞芳胺类**对氨基苯甲酸酯类酰胺类☞苯乙胺类*☞苯丙胺类(一)具有对氨基苯甲酸酯基本结构基本结构与典型药物C O OR 2N R 1H 一、对氨基苯甲酸酯类结构与性质第一节芳胺类药物的分析第一节芳胺类药物的分析四、特殊杂质检查(一)对乙酰氨基酚杂质检查一般杂质——酸度、氯化物、硫酸盐、重金属、水分、炽灼残渣特殊杂质——乙醇溶液的澄清度与颜色、有关物质（对氯乙酰苯胺）、对氨基酚操作法(中国药典)在30 C 以下，滴定管尖端插入液面下2/3处； 在不断搅拌下快速加入大部分标准溶液(约80%~90%)；提出液面后缓缓(1~5min/滴)滴定至终点。
提高初始反应速度避免HNO 2逸失降低近终点滴定速度避免终点提前5）滴定速度与反应速度的关系1）永停法(dead stop)终点前：回路中无电流，电流计指针摆动、回零终点时：溶液中存在微过量的NaNO 2发生氧化还原反应，电流计指针不回零在两个铂电极间外加10~200mV 电压，并且在回路中串联一个灵敏的检流计（10A -9/格）导致在两电极间有电子流动，从而回路中有电流产生，使得电流计指针发生偏转并且不再返回零点e H HNO 2+++OH NO 2+O H NO 2+e H HNO 2+++阴极：阳极：1）永停法(dead stop)指示剂：淀粉-KI糊剂或试纸原理：终点时，溶液中稍过量的NaNO2在酸性条件下氧化KI 析出I2, I2遇淀粉显蓝色3）外指示剂法。
芳香胺类药物的分析-药物分析课件
水
≤0.15
盐酸甲氧明
酮胺
水
≤0.06
四、 含量测定
（一）亚硝酸钠滴定法
原理：芳伯氨基药物在酸性溶液中与亚硝 酸 钠 定 量 反 应 ，生成重氮盐，用永停法或 外指示剂法指示反应终点。
潜在芳伯氨基，可通过水解或还原得到芳 伯氨基。
重氮化反应历程：
NaNO2 + HCl HNO2 + NaCl HNO2 + HCl NOCl + H2O Ar-NH2 NOCl Ar-NH-NO
5.电极活化：用浓硝酸（加1-2滴三氯化铁试液）温 热活化。
（二）非水溶液滴定法
非水溶液滴定法测定本类药物的主要条件
药 物 肾上腺素
加冰HAc量 加Hg(Ac)2液量 指示剂
10
-
结晶紫
重酒石酸去甲肾上腺素 10
-
盐酸多巴胺
25
5
盐酸异丙肾上腺素 30
5
盐酸芬氟拉明*
20 (饱和氯化汞液50)
芳香胺类药物的分析
本章学习要求：
1. 了解本类药物的结构和性质。 2. 掌握芳胺类药物的鉴别试验，熟悉盐酸普鲁 卡因注射液中对氨基苯甲酸的检查方法，掌握本 类药物含量测定的亚硝酸钠滴定法、非水溶液滴 定法、紫外分光光度法和高效液相色谱法，熟悉 本类药物的其他含量测定方法。 3. 熟悉苯乙胺类药物的鉴别和特殊杂质检查方 法，掌握本类药物含量测定的非水溶液滴定法、 溴量法和高效液相色谱法，熟悉其他含量测定方 法。
COONa NH2. HCl
COONa
COOH
COOH
2. 苯佐卡因的鉴别
苯佐卡因 + NaOH 乙醇 乙醇 + I2 + NaOH CHI3（碘仿臭气，黄色
芳香胺类药物的分析PPT参考幻灯片
18
※ 盐酸丁卡因（芳香第二胺结构）与NaNO2
作用生成乳白色N-亚硝基化合物沉淀。
NH(CH2)3CH3
NO N(CH2)3CH3
NaNO2 H+
COOCH2CH2N(CH3)2
COOCH2CH2N(CH3)2
19
（二）三氯化铁反应 对乙酰氨基酚的酚羟基可直接与三氯化铁
13
三、鉴别试验 （一）重氮化-偶合反应
芳香第一胺类鉴别反应
Ar
NH2
HCl NaNO2
重氮盐
OH-
橙黄～猩红色
萘酚
14
直接：盐酸普鲁卡因、对氨基水杨酸钠 、苯佐
卡因、盐酸普鲁卡因胺等在盐酸溶液中可直接与 亚硝酸钠进行重氮化反应。与碱性β-萘酚成偶 氮染料。
15
盐酸普鲁卡因 ChP（2000） 【鉴别】 （1）本品显芳香第一胺类的鉴别反
酸，酸性介质中与乙醇反应，产生醋酸乙酯的 香味。 3.酚羟基特性
对乙酰氨基酚含酚羟基，与三氯化铁显色 反应。
12
4.弱碱性 利多卡因和布比卡因的脂烃胺侧链含叔胺
氮原子，具弱碱性，可成盐，可与生物碱沉淀 试剂发生沉淀反应。 5.与重金属离子发生沉淀反应
利多卡因和布比卡因酰氨基上的氮可与金 属离子生成有色的配位化合物。
应（附录Ⅲ） 取供试品约50mg，加稀盐酸1m1，必要时
缓缓煮沸使溶解，放冷，加0.1mo1/L亚硝酸钠 溶液数滴，滴加碱性β-萘酚试液数滴，视供试 品不同，生成由橙黄到猩红色沉淀。
16
间接：对乙酰氨基酚、醋氨苯砜、贝诺酯水解后
具芳伯氨基，也可进行重氮化-偶合反应。
17
对乙酰氨基酚 ChP（2000） 【鉴别】 （2）取本品约0.1g，加稀盐酸5m1， 置水浴中加热40分钟，放冷；取0.5m1，滴加亚 硝酸钠试液5滴，摇匀，用水3ml稀释后，加碱 性β-萘酚试液2m1，振摇，即显红色。
芳香胺类药物的分析
(二)盐酸普鲁卡因注射液中对氨基苯甲酸 的检查
为什么要检查？
怎样检查？ 采用TLC法中的杂质对照品法进行检查。
五、含量测定
（一）亚硝酸钠滴定法 Ar-NH2; Ar-NHCOR; Ar-NO2均可采用此法 Ch.P中的苯佐卡因；盐酸普鲁卡因和盐酸普鲁卡
因胺及其制剂可直接采用本法；醋氨苯砜及注射液水 解后用本法。
例如：醋氨苯砜5μg/ml; λmax =256nm; 284nm 再例如：盐酸普鲁卡因胺5μg/ml; λmax = 280nm
(七)红外吸收光谱法
四、特殊杂质检查
（一）对乙酰氨基酚中的特殊杂质检查
1.乙醇溶液的澄清度与颜色：因其生产工艺用铁粉作还原剂，可 能带入，致使乙醇溶液产生混浊，中间体对氨基酚易氧化产生 有色化物，在乙醇溶液中显橙红色或棕色。
3. 弱碱性：除苯佐卡因外，其余均含有叔胺氮的侧链，故具 有弱碱性。
4. 其它特性：因结构中有 芳伯氨基或同时具有脂烃胺侧链，其 游离碱多为碱型油状液体或低熔点固体，难溶于 水，可溶于有机溶剂。其盐酸盐则易溶于水。
二、酰胺类药物的基本结构与主要化学性质
（一）基本结构与典型药物
对乙酰氨基酚（扑热息痛） 醋氨苯砜
盐酸普鲁卡因 +
普鲁卡因
NaO油H状物 对氨基苯甲酸钠 + 二乙氨基乙醇
（使湿润的红色石蕊试纸变兰色 ）
对氨基苯甲酸钠 + HCl
对氨基苯甲酸（白色 ）
2. 苯佐卡因的鉴别 苯佐卡因 + NaOH 乙醇 乙醇 + I2 + NaOH CHI3（碘仿臭气，黄色 沉淀）
(五) 制备衍生物测熔点
盐酸布比卡因 盐酸利多卡因
（二）主要化学性质
芳香胺类药物
COOCH2CH2N (C2H5)2
COOCH2CH2N (C2H5)2 HO
N2 Cl OH + + NaOH N N
COOCH2CH2N (C2H5)2 COOCH2CH2N (C2H5)2 + NaCl + H2O
HO
NHCOCH 3+ HCl + H2O
HO
NH 2 ● HCl
HO
NH 2 ● HCl + HNO2
H2N
CON
OH
+ H2O
CH 2CH 2N(C 2H5)2
3 H2N
CON
OH
+ FeCl3
CH 2CH 2N(C 2H5)2
H2N C O N (C2H5)2NH 2CH2C Fe /3 O + 3HCl
（四）与三氯化铁反应
（五） UV，IR （六）制备衍生物测熔点
三硝基苯酚衍生物：盐酸利多卡因
HPLC中的外标法 色谱条件：固定相 ODS
流动相：庚烷磺酸钠-磷酸二氢钾溶液-磷酸，pH 3.0
限量：原料，注射用灭菌粉末 0.5%，注射液1.2%
五．含量测定
（一）亚硝酸钠滴定法
1. 原理 Ar-NH2 + NaNO2 + 2HCl →
Ar-N2+Cl- + NaCl + 2H2O (定量） 2. 测定条件 1）加入适量KBr，加快反应速度 2）酸的种类和用量
对氨基苯甲酸酯类 芳酰胺类
一.基本结构和典型药物
对氨基苯甲酸酯类药物
基本结构:
O
R1NH
C OR2
典型药物:
芳酰胺类药物
药物分析芳香胺类药物的分析
CH3
CH3
HCl
盐酸利多卡因
CH3
C4H9
N
NHCO
HCl
CH3
盐酸布比卡因
2、主要化学性质
（1）水解后显芳伯氨基特性：本类药物均具 有芳酰氨基结构，在酸性溶液中可水解为具芳 伯氨基的化合物，并显芳伯氨基特性反应。 水解反应的速度与分子结构有关：
对乙酰氨基酚（对位取代）＞ 贝诺酯（对位取代）＞ 利多卡因、布多卡因（邻位2个取代基）
（2） 外指示剂法 KI—淀粉糊剂或试纸 终点变蓝
2NaNO2+2KI+4HCl→ 2NO+I2+2KCl+2NaCl+2H2O
（二）非水溶液滴定法
盐酸利多卡因结构中酰氨基邻位有 二个甲基，受空间位阻影响，水解较慢， 不适宜用重氮化法测定；但其结构中有 脂肪胺基[-N（C2H5）2]，具有弱碱性， 可采用非水溶液滴定法。
取供试品约50mg，加稀盐酸1m1，必要时缓缓 煮沸使溶解，放冷，加0.1mo1/L亚硝酸钠溶液数滴， 滴加碱性β-萘酚试液数滴，视供试品不同，生成 由橙黄到猩红色沉淀。
2、间接：（酰胺类）对乙酰氨基酚、非 那西丁、醋氨苯砜、贝诺酯
对乙酰氨基酚 ChP（2000） [鉴别] （2）取本品约0.1g，加稀盐酸5m1，置水
（七）IR 盐酸布比卡因 ChP（2000）
[鉴别] （3）本品的红外光吸收图谱与 对照的图谱（光谱集324图）一致。
四、特殊杂质检查
（一）对乙酰氨基酚的杂质检查
本品是以对硝基氯苯或 酚为原料， 得对氨基酚后，再乙酰化得对乙酰氨 基酚。
Chp规定除一般杂质（酸度、氯化 物、硫酸盐等）外，还需检查：
第二节 苯乙胺类药物的分析
芳香胺类化学物质
芳香胺类化学物质
《可怕的芳香胺类化学物质》
嘿！同学们，你们听说过芳香胺类化学物质吗？这玩意儿可吓人啦！
有一次上科学课，老师给我们讲到了这个。
我当时就瞪大了眼睛，心想：这到底是啥呀？老师说，芳香胺类化学物质就像隐藏在黑暗中的小怪兽，平时看不见摸不着，但是却能悄悄地伤害我们。
你们知道吗？这些芳香胺类化学物质经常出现在我们的衣服里！对，就是我们每天穿的衣服。
就好像我们以为是温暖的小棉袄，结果它里面藏着坏家伙。
我忍不住问老师：“老师，那我们怎么知道衣服里有没有这些坏东西呢？”老师摇摇头说：“这可不容易察觉呀！”
还有啊，芳香胺类化学物质也会在一些玩具里出现。
想想看，我们满心欢喜地抱着心爱的玩具，却不知道它可能带着危险，这多可怕呀！这不就像你以为是好朋友的人，结果却在背后偷偷使坏吗？
我回家跟爸爸妈妈说这个事儿，爸爸一脸严肃地说：“这可真得注意！”妈妈也着急地说：“那以后给孩子买东西可得小心了！”
我的小伙伴小明听说了之后，吓得直吐舌头：“哎呀，那可咋办？”我拍着他的肩膀说：“别担心，只要我们多了解，多注意，就能避开它们！”
这些芳香胺类化学物质难道不可恶吗？它们就像偷偷摸摸的小偷，趁我们不注意，就来危害我们的健康。
我们可不能让它们得逞！大家一定要多学知识，多长个心眼儿，别让这些坏东西伤害到我们！
你们说，是不是这个理儿？。
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2．羟肟酸铁盐反应
H2N
CONH CH 2CH 2N(C 2H 5)2 + H 2O 2
H2N
CON OH
+ H2O
CH 2CH 2N(C 2H 5)2
3 H2N
CON OH
+ FeCl3
CH 2CH 2N(C 2H 5)2
H2N
O C
Fe/ 3 + 3HCl
才能滴定
可与生物碱沉淀剂发生反应
4、与重金属离子反应
盐酸利多卡因 ： 水溶液中与Cu2+和Co2+反应
5、酚羟基的特性
paracetamol
6、UV、IR 特征吸收
有色配合物沉淀
三．鉴别试验
（一）重氮化-偶合反应
苯佐卡因 盐酸普鲁卡因 盐酸普鲁卡因胺
直接反应
对乙酰氨基酚 加热水解后反应
NH2
N2Cl
+ NaNO2 + 2 HCl
+ NaCl + H2O
COOCH2CH2N (C2H5)2 N2 Cl
+
COOCH2CH2N (C2H5)2 HO
OH + NaOH
NN
COOCH2CH2N (C2H5)2
COOCH2CH2N (C2H5)2 + NaCl + H2O
HO
NHCOCH 3 + H C l + H 2 O
H 3C
CH 3
●HCl ●
H2O
L id o c a in e h y d r o c h lo r id e
二、理化性质
1．芳伯氨基特性、水解后显芳伯氨基特性
盐酸丁卡因：无 Ar-NH2 特性 利多卡因：
难水解 盐的水溶液稳定
重氮化-偶合反应
与芳醛缩合形成Schiff碱的反应 Schiff碱：伯胺和醛、酮反应生成的化合物
OH
OH
其有色氧化产物
对氨基酚的检查
乙醇溶液的澄清度与有关物质检查
来源：生产过程中乙酰化不完全产生
贮藏过程中水解产生 毒性大，对氨基酚易氧化产生有色物 检查方法：
HPLC 中的外标法 p212 色谱条件：固定相：辛烷基硅烷键合硅胶
流动相：磷酸氢二钠-磷酸二氢钠水溶液-四丁基 氢氧化铵-甲醇
2）酸的种类和用量
种类：盐酸
胺类药物的盐酸盐比硫酸盐的溶解度大, 有利于重氮化反应发生。
盐酸的用量：
适度过量
芳胺类药物：盐酸 = 1：2.5-6
ArCHO + H2N-R → ArCH=NR + H2O
氧化变色
2.水解特性
• 酯键、酰胺键：水解 • 对氨基苯甲酸酯类：碱性条件下水解
酰胺类：酸性条件下水解 （盐酸、硫酸）
3.弱碱性
脂烃胺侧链（叔胺氮）
盐酸普鲁卡因、盐酸丁卡因、盐酸普鲁卡因胺
盐酸利多卡因
水溶液中不能用标准酸直接滴定,非水溶剂中
NO
(C 2H 5)2NH 2CH 2C
（四）与三氯化铁反应
（五） UV，IR （六）制备衍生物测熔点
三硝基苯酚衍生物：盐酸利多卡因 硫氰酸盐衍生物： 盐酸丁卡因
四．特殊杂质检查
（一）对乙酰氨基酚中特殊杂质的检查
NO2
NO2
NH2
NaOH 水解
Fe, HCl
C2H5OH, 乙酰 化
对乙酰氨基酚
Cl
HO
NH 2 ● HCl
HO
NH 2 ● HCl + H N O 2
HO
N2 Cl + 2 H 2O
HO
N2 Cl +
OH + NaO H
NN OH
OH + NaCl + H 2O
※ 丁卡因
酸性溶液中，与亚硝酸钠反应 N-亚硝基化合物的乳白色沉淀
C 4H 9H N
COOCH
2 CH 2 N(C 2 H 5 ) 2 + H N O 2
（二）盐酸普鲁卡因中对氨基苯甲酸的检查
• 来源：制备和贮藏过程中，水解产生
H2N
COO-H CO 2 H2N
[O]
O
O
• 检查方法：
HPLC中的外标法 色谱条件：固定相 ODS
流动相：庚烷磺酸钠-磷酸二氢钾溶液-磷酸，pH 3.0
限量：原料，注射用灭菌粉末 0.5%，注射液1.2%
五．含量测定
（一）亚硝酸钠滴定法
1. 原理 Ar-NH2 + NaNO2 + 2HCl → Ar-N2+Cl- + NaCl + 2H2O (定量）
2. 测定条件 1）加入适量KBr，加快反应速度 2）酸的种类和用量 3）反应温度 4）滴定速度
1) 加入适量KBr，加快反应速度
NaNO2 + HCl →HNO2 + NaCl HNO2 (HONO) + HCl →NOCl + H2O ----(1)
第八章 芳胺类药物的分析
➢ 对氨基苯甲酸酯类 ➢ 芳酰胺类
一.基本结构和典型药物
对氨基苯甲酸酯类药物
基本结构:
O
R 1 NHC O R 2
典型药物:
芳酰胺类药物
基本结构：
R 1
R 3 O NH CR 2
R 4
共性：芳酰氨基
典型药物：
HO
NHCOCH3
Paracetamol
NHCOH
2 N(C 2 H 5 ) 2
白色
COONa + HOCH
2 CH 2 N(C 2 H 5 ) 2
酸化： H 2 N
COONa
HCl
溶于过量盐酸 过 量
HCl . H 2 N
HCl
游离
H 2N
COOH
COOH
白色
2．苯佐卡因
碱水解产生的乙醇： 碘仿反应 C2H5OH + 4I2 + 6NaOH → CHI3↓ + 5NaI +
Ar 2- N -H + C N 慢 - O C l H Alr-重 N 快 排 H A r - N = - N - O N H -O H 2 H O 快 C A2 + lr C --
KBr 的加入可产生大量 NO+ KBr + HCl → HBr + KCl
HNO2 (HONO) + HBr →NOBr + H2O ---- (2) 反应速度:（2）式比（1）式 大约快 300 倍
HCOONa + 5H2O
碘仿反应： 含CH3CO-或潜在 CH3CO- 的化合物，在碱性溶 液中与碘试液反应，生成黄色碘仿沉淀。
（三）与重金属离子反应
1．与铜和钴离子的反应
• Na2CO3试液中：（ChP)
盐酸利多卡因 + CuSO4 → 蓝紫色配位化合物 → 转入氯仿中呈黄色
• 盐酸酸性溶液中：（USP)
C 4H 9
N
NO
COOCH
2 CH 2 N(C 2 H 5 ) 2 + H 2 O
（二）水解产物反应 1．盐酸普鲁卡因
碱化： [ H 2 N
COO CH 2 CH 2 N(C 2 H 5 ) 2 ] . HCl
NaOH 游离
碱水解：
H 2N NaOH
碱 水 解 H 2N
COO CH 2 CH 2 N(C 2 H 5 ) 2