咪唑啉成环反应条件的研究

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一种制备咪唑啉类化合物的方法

一种制备咪唑啉类化合物的方法

一种制备咪唑啉类化合物的方法咪唑啉类化合物是一类重要的有机化合物,具有广泛的应用前景。

对于制备咪唑啉类化合物的方法,科学家们进行了长期的研究和探索。

近年来,一种新的制备咪唑啉类化合物的方法受到了广泛的关注。

本文将对这种方法进行详细的介绍和探讨。

咪唑啉类化合物是一类含有咪唑和啉基团的化合物,具有广泛的生物活性,例如抗菌、抗病毒、抗癌等。

因此,咪唑啉类化合物在药物研究领域具有重要的地位。

制备咪唑啉类化合物的传统方法包括氧化剂催化合成和金属催化合成等。

这些方法存在一些缺点,例如反应条件苛刻、底物受限、产物结构多样性不足等。

因此,科学家们需要探索新的方法来制备咪唑啉类化合物。

近年来,科学家们发现了一种新的制备咪唑啉类化合物的方法,即通过互变异构反应合成咪唑啉类化合物。

互变异构反应是指某种化合物在条件允许的情况下,在分子内发生异构化,并形成化学键的一种反应。

利用互变异构反应来合成咪唑啉类化合物具有以下优点:1. 可以使用多种底物:传统的合成方法往往使用特定的底物进行反应。

而互变异构反应可以使用多种底物进行反应,具有更广泛的适用性。

2. 规避了传统方法的缺点:传统方法存在着反应条件苛刻、产物结构单一等问题。

而互变异构反应规避了这些问题,产物结构多样性更大,反应条件也相对温和。

3. 环境友好:传统方法往往需要使用多种溶剂、催化剂等物质,不利于环境保护。

而互变异构反应可以在水溶液中进行,节约了溶剂使用,也符合环保倡导的理念。

使用互变异构反应合成咪唑啉类化合物的方法主要分为两种:一种是以好氧环境为条件,例如通过钯催化氧化咪唑啉类化合物得到另一种咪唑啉类化合物;另一种是以还原为条件,例如通过还原氧化的咪唑啉类化合物得到另一种咪唑啉类化合物。

这两种方法各有优缺点,需要根据具体情况来选择。

值得注意的是,在进行互变异构反应时,需要一定的催化剂,钯催化剂是一个常用的选择。

而在使用钯催化剂进行互变异构反应时,需要注意钯催化剂的种类、用量、反应温度等条件,这些都会对反应的效果产生影响。

咪唑啉酮类衍生物及其稠杂环化合物的合成与生物活性研究

咪唑啉酮类衍生物及其稠杂环化合物的合成与生物活性研究

咪唑啉酮类衍生物及其稠杂环化合物的合成与生物活性研究由于咪唑啉酮杂环类衍生物具有杀菌、除草、杀虫、及医药活性,有着广阔的应用前景。

本论文研究应用原料易得、条件温和、收率较高的氮杂Wittig反应、缩合反应等方法,合成新型咪唑啉酮衍生物,探索了所合成化合物的成环反应条件,研究了目标化合物的波谱性质及生物活性。

具体研究内容如下: 1.设计合成了两类共48种未见文献报道的新型咪唑啉酮衍生物,并研究了目标化合物的波谱特性。

Ⅰ:5—芳基亚甲基—2—硫甲基—3—芳(杂环)亚甲基亚氨基—4H-咪唑啉—4—酮(41种)。

Ⅱ:6—芳(杂环)基亚甲基—2—溴甲基—2,3—二氢—咪唑并[2,1—b]噻唑—5—酮(7种)。

2、研究了3—氨基—2—甲硫基—咪唑啉—4—酮Ⅰ-6与芳(杂环)醛(酸催化)的缩合反应,结果表明这是一种在30~50℃下即可顺利制备2-甲硫基-5-芳基亚甲基-4H-咪唑啉-4-酮类Schiff碱Ⅰ-7A~D 的有效方法。

3、研究了应用溴和3—丙烯基—5—芳基亚甲基—2—硫代咪唑啉—4—二酮Ⅱ-5进行关环反应,合成了6-芳(杂环)基亚甲基—2—溴甲基—2,3—二氢—咪唑并[2,1-b]噻唑—5—酮Ⅱ-6,探讨了反应进行的条件,研究了产物的波谱性质。

4、研究了所有合成的咪唑啉酮衍生物的生物活性,结果表明此类化合物均表现出较好的除草和杀菌活性。

在100mg/L浓度时,其中有6个化合物对油菜或稗草根的抑制率为100%,在50mg/L浓度时,有18个对部分菌种表现出100%的抑制活性,其中以Ⅰ-7Aj (Ar=4-CH<sub>3</sub>O-C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>,Ar<sup>1</sup>=2-Thienyl)、Ⅰ-7Bj(Ar=4-CH<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>,Ar<sup>1</sup>=2-Thienyl)、Ⅰ-7Dg(Ar=4-F-C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>,Ar<sup>1</sup>=4-Cl-C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>)、Ⅰ-7Dh(Ar=4-F-C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>,Ar<sup>1</sup>=2-Cl-C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>)、Ⅰ-7Di(Ar=4-F-C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>,Ar<sup>1</sup>=3-Cl-C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>)、Ⅰ-7Dj(Ar=4-F-C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>,Ar<sup>1</sup>=2-Thienyl)活性最好,在50mg/L浓度时,对水稻纹枯菌、棉花枯萎菌、苹果轮纹菌、甜菜褐斑菌及小麦赤霉菌的抑制率均为100%。

咪唑啉说明书

   咪唑啉说明书

咪唑啉说明书杜磊化工一班 1010441111中文名称:咪唑啉[1]中文别名:间二氮杂环戊烯英文名称:Imidazolidine英文别名:imidazoline acetate; imidazolineacetateCAS号:504-74-5分子式: C3H6N2分子量: 72.109性状:棕色膏状体理化指标:合成原理:乙酸在高温下与二乙烯三胺反应生成乙烯酸咪唑啉。

该反应分两步脱下进行,首先是乙酸与二乙烯三胺在高温下的缩合反应,分子间脱去一分子得到酰胺,然后酰胺在更高温度的作用下进一步分子内脱去一分子水形成咪唑啉五元环。

其反应方程如下:咪唑啉型表面活性剂的的合成方法:咪唑啉的合成通常采用脂肪酸和多元胺为原料。

这一合成方法在国内外文献中有较多的介绍,合成工艺过程为:上述合成工艺路线已比较成熟。

合成过程中的脱水方式主要有以下两种:(1)真空法: 在该法中反应物在较低压强下混合加热,进行第一次脱水后, 再升温降压,除去水分,并完成第二步脱水。

(2) 溶剂法: 本方法以甲苯或二甲苯为携水剂, 第一次脱水在常压下进行,通过携水剂与水共沸, 将水从反应容器中带出, 从而推动脱水反应进行。

第一次脱水完成后, 再减压升温进行第二次脱水。

真空法和溶剂法均可通过测量反应出水量和产品酸值来确定反应的终点.用于油田注水的缓蚀剂主要是咪唑啉及其衍生物的改性产品,通过对咪唑啉及其衍生物的改性,开发出针对油田注水水质特点,能有效控制油田中H2S、CO2、O2、微生物等腐蚀因素的缓蚀剂。

咪唑啉衍生物及其改性产品合成工艺路线主要有两条: 乙氧基化反应和季铵化反应。

(1)聚氧乙烯环烷酸咪唑啉的合成(乙氧基化反应):咪唑啉与环氧乙烷反应生成聚氧乙烯环烷酸咪唑啉;(2)咪唑啉季铵盐的合成(季铵化反应)]:咪唑啉与氯化苄反应生成咪唑啉季铵盐。

建华等以多乙烯多胺、油酸、氯化苄、氯乙酸、无水乙醇等为原料,在不同工艺条件和原料配比下,合成了一系列咪唑啉衍生物缓蚀剂。

一种制备咪唑啉类化合物的方法

一种制备咪唑啉类化合物的方法

一种制备咪唑啉类化合物的方法咪唑啉类化合物在有机合成和医药领域具有广泛的应用前景。

本文将介绍一种制备咪唑啉类化合物的方法,该方法采用了咪唑环的构建和环扩增反应,具有简单、高效的特点。

1. 引言咪唑啉类化合物是一类具有重要生物活性和药理活性的化合物。

其合成方法研究具有重要的理论和应用价值。

本文旨在介绍一种制备咪唑啉类化合物的新方法,以解决传统合成方法的不足之处。

2. 方法介绍该方法采用了咪唑环的构建和环扩增反应,具体步骤如下:首先,通过反应一,反应物A和B经过咪唑环的构建生成中间产物C。

该反应可以利用亲核取代和芳香亲电取代等方法进行,反应条件温和,产率高。

反应一:A + B → C然后,通过反应二,中间产物C经过环扩增反应生成目标产物D。

该反应可利用氨基化试剂或亲电试剂等进行,反应条件温和,生成目标产物D的产率高。

反应二:C → D3. 实验结果及讨论在实验中,我们选择了苯环和氧杂环作为反应的原料,通过反应一成功合成了中间产物C。

通过NMR和质谱等分析手段,确证了C的结构。

随后,在反应二中,我们利用了氨基化试剂进行了环扩增反应,成功合成了目标产物D。

通过NMR、质谱和X射线衍射等手段对D进行了表征和分析,证明了其结构和纯度。

4. 反应机理分析根据实验结果和文献报道,我们推测反应一可能经历了亲核取代-芳香亲电取代的反应机理。

反应二可能经历了亲电试剂攻击-芳香亲电取代的反应机理。

详细的反应机理需要进一步研究和实验验证。

5. 结论本文介绍了一种制备咪唑啉类化合物的方法,该方法通过咪唑环的构建和环扩增反应,具有简单、高效的特点。

实验证明,该方法可以成功制备目标产物D,为咪唑啉类化合物的合成提供了新的思路和方法。

综上所述,这种制备咪唑啉类化合物的方法具有很大的应用潜力,并值得进一步的研究和推广。

该方法不仅可以为有机合成和医药化学领域提供新的合成工具,还可以为咪唑啉类化合物的药物研发和应用开辟新的途径。

希望本文能为相关领域的研究者提供有价值的参考和启示。

改性环烷酸咪唑啉的合成与性能评价

改性环烷酸咪唑啉的合成与性能评价
C H 3 C O O H +H 2 N( C H2 ) 2 N H( C H 2 ) 2 N I t 2 一 C H C O N H( C H ) 2 N H( C H 2 ) 2 N H 2 +l 1 2 O + c ( C H 2 ) 7 C H 分 析上 述化 学 公 式 乙烯 三胺 产生 缩合反应 , 分子脱 去一个水
关键词 : 改性环烷酸咪唑啉 ; 环 烷 酸 咪 唑 啉合 成 ; 环 烷 酸 咪 唑 啉 性 能 中图分类号 : T S 2 1 1 . 2 文 献标 识 码 : A
到 的反应物不容易变质 , 具 很好的缓蚀效果 J 。 2 改 性 环 烷 酸 咪 唑 啉 的 性 能 改性环烷酸 咪唑啉足一种 阳离子缓蚀剂 , 具有极 高的缓 蚀 性能, 也可 以被用作两性缓蚀剂 。将 改性环烷 酸咪唑啉与金属 反应 , 会在金属 表面形 成单 分 子保 护膜 , 吸 附外界 物质 。研究 改性环烷酸咪唑啉的吸附性能 『 1 『 以从 物 胂 吸 附 、 化 学吸 附和 耵 键 吸 附 三个 方 面来 分 析 : 1 改性 环烷 酸 咪 唑 啉 的合 成 ( I ) 物理 吸附。改 环烷 酸咪唑 啉中的季胺基 团离子与金 改性环烷酸咪唑啉合 成需要的主要仪器 有 : 烧杯、 搅拌 器 、 属表 面离子相互作用产 静 电 和范德华力 , 静 电引力 具有很 加热机 、 冷凝 回流 管 、 三 口烧 瓶 、 温 度 计等。需 要 的主 要药 品 强 的吸附作用 , 而N 的正 l 乜 性很强 , 能够将 金属表面 的多余 离 有: 乙酸 、 二 乙烯 三胺 、 甲醛 、 无 水 乙 醇、 活性 剂 、 有 机溶 剂 等。 子 吸附 到一起从而形成稳定 的吸附膜 , 起到缓蚀作用 。 合成制备过程如下 : 将 温度计 、 电动搅 拌器 雨 1 冷凝 叫流管 放人 ( 2 ) 化学吸附 。改性环烷酸咪唑啉的性质是 由极性集 团和 三 口烧瓶 中 , 然后再将 三 口烧 瓶放入 加热 机 t I , ; Ⅲ定好烧瓶 后 非极性基 团两部分决 定 的, 极 性集 团 中心原 子 N 、 0、 S中没 有 滴入 1 0 g乙酸, 接通冷凝 水 , 开 动搅拌 器 , 埘烧 j f “ 进 行加 热 , 使 被用到的孤对 电子会在金属表面存在形成 空的 d轨道 , 轨道 内 温度升至 6 0  ̄ C; 反应一段 时 间后 缓慢 滴人 3 0 g 乙烯 三胺 , 继 邴会形成 f 键, 以供 电型缓蚀剂分子 的形式存在 。 续升温 到 1 6 0 ℃, 在 1 6 0 ℃ 的恒 温下 反』 、 4小 H , l ; 1 I I ' 次 升温 到 ( 3 ) 耵键l 及附 。 l 键吸附 针 埘分子结构含有 可电子 的物 2 0 0 ℃, 在2 0 0 ℃ 的 恒 温 下 继 续 反 应 4小 时 。 ; 最 冷 却 得 到 乙 质 , 很 受到 附近基 团因 r的 响 键 的吸 附能力与空 问 酸咪唑啉。高温环境下 , 乙酸与二 乙烯三胺 、 j乙烯 胺 、 多 乙 化阻 人j ∈ 系, 空 间位 越 夫 , 盯键 的吸 附能 力越 强。极性 烯 多胺 在有机溶剂 中进行 缩合反 应得 到 乙烯 酸咪 哗啉 。化学 集…的孤刈f U_ = F 还可以 竹锉 川形成共轭 丌键 , 提高缓蚀 能 反应方 程式如下所示 :

咪唑啉又称间二氮杂环戊烯

咪唑啉又称间二氮杂环戊烯

咪唑啉又称间二氮杂环戊烯,是含有两个互为间位的氮原子及一个双键的五元杂环化合物。

咪唑啉型缓蚀剂,一般由三部分组成:具有一个含氮的五元杂环,碳支链R和杂环上与 N 成键含有官能团的支链 R1(一般为酰胺官能团,胺基官能团,羟基等)。

咪唑啉类缓蚀剂在酸洗中被广泛使用,它对碳钢等金属在盐酸中有优良的缓蚀性能[1]。

本试验是在以有机酸(苯甲酸、月桂酸)和多胺(二乙烯三胺、三乙烯四胺)为原料合成咪唑啉的基础上,研究了咪唑啉季铵盐(IM)与阴离子表面活性剂十二烷基硫酸钠(SDS)、十二烷基苯磺酸钠(SDBS)以及无机阴离子Br-、I-的协同作用。

通过实验结果比较,得到了一种缓蚀性能较好的复配型缓蚀剂,然后找出了该新型缓蚀剂的最佳应用条件。

咪唑啉季铵盐缓蚀性能的测定在5%的盐酸介质(50℃,6h)中对各合成样品进行缓蚀性能的测定。

1合成原料:苯甲酸、二乙烯三胺、氯化苄2合成原料:苯甲酸、三乙烯四胺、氯化苄3合成原料:月桂酸、二乙烯三胺、硫酸二甲酯,4合成原料;月桂酸、三乙烯四胺、硫酸二甲酯合成的咪唑啉缓蚀剂的缓蚀效果较好,质量浓度达到0.5~1g/L时,缓蚀率能达到99%以上。

由三乙烯四胺合成的咪唑啉季铵盐的效果要好于二乙烯三胺,月桂酸要好于苯甲酸。

其中由月桂酸、三乙烯四胺和硫酸二甲酯为原料合成的4#样品的缓蚀性能明显优于其它样品,其缓蚀率高达99.4%。

这是因为合成各样品的主体药品不同,造成其分子结构不同。

分子结构对缓蚀剂在金属表面吸附行为的影响首先取决于官能团的极性,极性基团与金属表面的配合作用,发生化学吸附,烃基则对氢离子产生一定的隔离作用。

另外,空间位阻、极性基团的数目等也对缓蚀性能有较大影响。

空间位阻小,利于表面活性剂的吸附和在金属表面形成致密的膜,可增大覆盖度从而增加缓蚀率;但空间位阻太小,则有效覆盖度小,对缓蚀率提高也不利。

咪唑啉季铵盐分子既要有很强的电荷中心和吸附力,又要有合适的空间位阻,只有取得碳链的空间位阻排列和电荷吸附力的平衡时,咪唑啉季铵盐阳离子表面活性剂才有较好的缓蚀咪唑啉类物质的缓蚀机理咪唑啉类缓蚀剂一般为两性缓蚀剂。

一种缓蚀剂用咪唑啉的制备及性能研究

一种缓蚀剂用咪唑啉的制备及性能研究

1 实验部分
1.1 主要仪器与药品
主要仪器:电子天平、250 mL 四口烧瓶、电动搅拌 器、 恒温加热套、 氮气保护装置、 冷凝回流管、 温度 计、分水器、真空抽滤泵、500 mL 丝口烧瓶、 恒温水浴 锅、移液枪、20# 腐蚀挂片等。
主要原料:主要原材料及规格见表 1。
表 1 主要原材料及规格统计表
CP
阿拉丁试剂有限公司
14
二乙烯三胺
CP
丹阳永丰化学试剂厂
15
三乙烯四胺
CP
上海凌峰化学试剂有限公司
16
四乙烯五胺
CP
上海凌峰化学试剂有限公司
17
无水乙醇
AR
国药集团化学试剂有限公司
18
氯化钠
AR
国药集团化学试剂有限公司
19
无水硫酸铜
AR
国药集团化学试剂有限公司
1.2 咪唑啉主体的合成
1.2.1 合成原理 有机酸与多乙烯多胺在较低温度(140~180 ℃)时
多学者研究的结论一致。 苯甲酸制备的咪唑啉缓蚀率 较低,这是由于苯环的位阻效应,咪唑啉成环率较低, 导致缓蚀效果下降。
同时,本研究也注意到,以植物油酸及动物油酸 为原料制备的咪唑啉对应的缓蚀性能还是有所区别。 通过资料查阅可知,油酸从来源上可以分为植物油酸 及动物油酸。 相对而言,植物油酸的碘值较动物油酸
关键词:咪唑啉;植物油酸;二乙烯三胺;缓蚀率 中图分类号:TQ630.4 文献标识码:A 文章编号:2096-8639(2021)05-0014-05
Preparation and Performance of Imidazoline for Corrosion Inhibitor
Xu Hui,Zhao Qifeng,Qin Junling,Ma Shengjun,Di Zhigang

咪唑啉结构

咪唑啉结构

咪唑啉结构一、引言咪唑啉结构作为一种重要的有机合成分子,在农药领域中具有广泛的应用。

本文将详细介绍咪唑啉结构的性质、合成方法及其在农药中的应用,以期为相关领域的研究者提供有益的参考。

二、咪唑啉结构的性质与合成1. 性质:咪唑啉结构是一种含氮的五元杂环化合物,具有碱性、热稳定性、抗氧化性等优点,因此在农药领域具有广泛的应用前景。

2. 合成方法:咪唑啉结构的合成方法主要包括重氮化-偶联反应、酰胺化-水解反应等,其中重氮化-偶联反应是最常用的方法之一。

三、咪唑啉结构在农药中的应用1. 杀虫剂:咪唑啉结构杀虫剂具有高效、低毒、低残留等特点,适用于防治各种农业害虫,如蚜虫、蝗虫等。

2. 杀菌剂:咪唑啉结构杀菌剂可以有效防治植物真菌病害,如白粉病、锈病等,具有高效、环保的特点。

3. 除草剂:咪唑啉结构除草剂适用于防治各种杂草,具有选择性强的特点,对农作物安全无害。

4. 植物生长调节剂:咪唑啉结构植物生长调节剂可以调节植物的生长周期,促进植物的生长和发育,提高农作物的产量和品质。

四、案例分析以某品牌咪唑啉结构农药为例,介绍其生产工艺、产品性能、使用方法及市场应用前景。

该产品采用先进的咪唑啉结构合成工艺,具有高效、环保、低毒等特点,适用于防治各种农业害虫和杂草,受到广大农民和经销商的青睐。

五、结论与展望1. 结论:咪唑啉结构作为一种重要的有机合成分子,在农药领域具有广泛的应用。

通过深入研究咪唑啉结构的性质、合成方法及其在农药中的应用,有助于推动相关领域的发展,提高农作物的产量和品质,保护生态环境。

2. 展望:随着科学技术的不断发展,咪唑啉结构及其衍生物的合成方法和应用领域将不断拓展。

未来,我们期待咪唑啉结构在农药领域中发挥更大的作用,为人类带来更多的福祉。

总之,咪唑啉结构作为一种重要的有机合成分子,具有广泛的应用前景。

通过深入了解其性质、合成方法及其在农药中的应用,有助于推动相关领域的发展,为人类带来更多的福祉。

改性环烷酸咪唑啉的合成与性能评价

改性环烷酸咪唑啉的合成与性能评价

改性环烷酸咪唑啉的合成与性能评价作者:曾峥嵘来源:《科技风》2018年第04期摘要:以乙酸、二乙烯三胺、甲醛、无水乙醇等作为原料,在高温环境下合成改性环烷酸咪唑啉,确定改性环烷酸咪唑啉的最佳合成条件,分析改性环烷酸咪唑啉的脱水方法,对其性能进行研究。

研究表明改性环烷酸咪唑啉具有非常好的缓蚀性能,在锅炉酸洗和油田水处理等方面发挥着重要的缓蚀作用。

关键词:改性环烷酸咪唑啉;环烷酸咪唑啉合成;环烷酸咪唑啉性能中图分类号:TS211.2 文献标识码:A咪唑啉化学学名为二氮杂环戊烯,存在形式为白色针状固体或白色乳状液体。

早期咪唑啉被用于印刷产业和纺织产业,随着近年来对咪唑啉的研究逐渐深入,科学家发现咪哩琳在酸性条件下具有非常好的缓蚀性能,可以被用作缓蚀剂。

咪唑啉不能被直接用为缓蚀剂,要以其为中间体进行改性,形成衍生物。

目前改性咪唑啉已经成为最常用的缓蚀剂之一,被广泛应用在锅炉酸洗和油田水处理之中[1]。

1 改性环烷酸咪唑啉的合成改性环烷酸咪唑啉合成需要的主要仪器有:烧杯、搅拌器、加热机、冷凝回流管、三口烧瓶、温度计等。

需要的主要药品有:乙酸、二乙烯三胺、甲醛、无水乙醇、活性剂、有机溶剂等。

合成制备过程如下:将温度计、电动搅拌器和冷凝回流管放入三口烧瓶中,然后再将三口烧瓶放入加热机中;固定好烧瓶后滴入10g乙酸,接通冷凝水,开动搅拌器,对烧瓶进行加热,使温度升至60℃;反应一段时间后缓慢滴入30g二乙烯三胺,继续升温到160℃,在160℃的恒温下反应4小时;再次升温到200℃,在200℃的恒温下继续反应4小时[2];最后冷却得到乙酸咪唑啉。

高温环境下,乙酸与二乙烯三胺、三乙烯四胺、多乙烯多胺在有机溶剂中进行缩合反应得到乙烯酸咪唑啉。

化学反应方程式如下所示:CH3COOH +H2N (CH2)2NH (CH2)2NH2 →CH3CONH(CH2)2NH(CH2 )2NH2 +H2O →CH3(CH2)7CH分析上述化学公式可以发现,这一反应可以划分为两步:高温条件下乙酸与二乙烯三胺产生缩合反应,分子脱去一个水分子得到酰胺,温度进一步升高使酰胺脱去一分子水形成咪唑啉五元环。

新型咪唑啉缓蚀剂的合成及其缓蚀性能研究

新型咪唑啉缓蚀剂的合成及其缓蚀性能研究

作者简介:刘忠运(1984-),男,湖北荆州人,硕士研究生,主要从事油田化学方面的研究工作。

(E-mail :liuzhongyun2006@ )收稿日期:2009-06-26第39卷第4期2009年8月精细化工中间体FINE CHEMICAL INTERMEDIATESVol.39No.4August 2009!!!!!!!!!!!!!!!!!!功能材料新型咪唑啉缓蚀剂的合成及其缓蚀性能研究刘忠运1,李莉娜2,张大椿1,吴大伟1(1.长江大学油气钻采工程湖北省重点实验室,湖北荆州434023;2.天津理工大学化学化工学院,天津300384)摘要:合成了一种复合缓蚀剂YHX-4,研究了其在二氧化碳/硫化氢共存条件下的缓蚀性能。

研究表明,在n (油酸)∶n (二乙烯三胺)∶n (硫脲)∶n (氯化苄)=1∶1.4∶1∶1.2、成环反应最高温度220℃、成环时间8h ;季铵化反应温度90℃、时间3h 条件下可合成咪唑啉季铵盐缓蚀剂YHX-3,目标产物经红外表征。

将YHX-3与自制的4种物质:炔氧甲基烷基苄基季铵盐(HPOMAQ )、丁炔二醇(BOZ )、磷酸三乙酯(TEP )、增效剂SA 进行复配[m (YHX-3)∶m (BOZ )∶m (HPOMAQ )∶m (TEP )∶m (SA )=30∶8∶8∶3∶1]得缓蚀剂YHX-4,其在二氧化碳/硫化氢共存的腐蚀介质中静态缓蚀率大于92%,动态缓腐蚀率大于88%。

关键词:咪唑啉季铵盐;缓蚀剂;缓蚀率;合成中图分类号:TG174.42文献标识码:A文章编号:1009-9212(2009)04-0039-05Research on the Synthesis and Anti-corrosive Performance of Novel Imidazoline Corrosion Inhibitors LIU Zhong-yun 1,LI Li-na 2,ZHANG Da-chun 1,WU Da-wei 1(1.Key Laboratory of Oil and Gas Drilling and Production Engineering ,Yangtze University ,Jinzhou 434023,China ;2.Chemistry and Chemical Engineering College ,Tianjin University of Technology ,Tianjin 300384,China )Abstract :Compound YHX-4was prepared and its corrosion inhibition properties were studied under the CO 2/H 2S coexistence conditions.Results indicated that the optimum conditions for synthesizing imidazoline quaternary -ammonium -salts corrosion inhibitor (YHX -3)were :n (oleic acid )∶n (diethylenetriamine )∶n(thiourea )∶n (benzyl chloride )=1∶1.4∶1∶1.2,the cyclization reaction lasted for 8h at the highest temperatureof 220℃,and then quaternized for 3h at 90℃.The structure of the product was proved with infrared spectrum.Corrosion inhibitor YHX -4was then composed of YHX -3and other four self -made substances including HPOMAQ ,BOZ ,TEP and SA [m (YHX-3)∶m (BOZ )∶m (HPOMAQ )∶m (TEP )∶m (SA )=30∶8∶8∶3∶1].The efficiencies of its static and dynamic corrosion inhibition in the CO 2/H 2S medium were more than 92%and 88%,respectively.Key words :imidazoline quaternary-ammonium-salt ;corrosion inhibitor ;corrosion efficiency ;synthesis 1前言酸性气田开发过程中,井筒及地面管网腐蚀的防护是首要解决的众多问题之一[1~3]。

咪唑啉说明书

咪唑啉说明书

咪唑啉说明书咪唑啉说明书杜磊化工一班 1010441111中文名称:咪唑啉[1]中文别名:间二氮杂环戊烯英文名称:Imidazolidine英文别名:imidazoline acetate; imidazolineacetateCAS号:504-74-5分子式: C3H6N2分子量: 72.109性状:棕色膏状体理化指标:合成原理:乙酸在高温下与二乙烯三胺反应生成乙烯酸咪唑啉。

该反应分两步脱下进行,首先是乙酸与二乙烯三胺在高温下的缩合反应,分子间脱去一分子得到酰胺,然后酰胺在更高温度的作用下进一步分子内脱去一分子水形成咪唑啉五元环。

其反应方程如下:咪唑啉型表面活性剂的的合成方法:咪唑啉的合成通常采用脂肪酸和多元胺为原料。

这一合成方法在国内外文献中有较多的介绍,合成工艺过程为:上述合成工艺路线已比较成熟。

合成过程中的脱水方式主要有以下两种:(1)真空法: 在该法中反应物在较低压强下混合加热,进行第一次脱水后, 再升温降压,除去水分,并完成第二步脱水。

(2) 溶剂法: 本方法以甲苯或二甲苯为携水剂, 第一次脱水在常压下进行,通过携水剂与水共沸, 将水从反应容器中带出, 从而推动脱水反应进行。

第一次脱水完成后, 再减压升温进行第二次脱水。

真空法和溶剂法均可通过测量反应出水量和产品酸值来确定反应的终点.用于油田注水的缓蚀剂主要是咪唑啉及其衍生物的改性产品,通过对咪唑啉及其衍生物的改性,开发出针对油田注水水质特点,能有效控制油田中H2S、CO2、O2、微生物等腐蚀因素的缓蚀剂。

咪唑啉衍生物及其改性产品合成工艺路线主要有两条: 乙氧基化反应和季铵化反应。

(1)聚氧乙烯环烷酸咪唑啉的合成(乙氧基化反应):咪唑啉与环氧乙烷反应生成聚氧乙烯环烷酸咪唑啉;(2)咪唑啉季铵盐的合成(季铵化反应)]:咪唑啉与氯化苄反应生成咪唑啉季铵盐。

建华等以多乙烯多胺、油酸、氯化苄、氯乙酸、无水乙醇等为原料,在不同工艺条件和原料配比下,合成了一系列咪唑啉衍生物缓蚀剂。

咪唑啉的结构详解

咪唑啉的结构详解

咪唑啉的结构详解咪唑啉,这个看似寻常的化学名称,其实隐藏着丰富的结构之美。

作为杂环化合物的一员,它以独特的方式将碳、氢、氮和氧原子巧妙地结合在一起,形成了一个魅力四溢的分子。

首先,让我们深入到它的核心——咪唑环。

这是一个坚固的五元环,宛如分子的中枢。

每个碳原子在此环中都与一个氢原子共舞,形成稳定的键合。

而氮原子的加入,为这个五元环增添了一抹神秘的色彩,它与碳、氢共同演绎了一出化学的和谐乐章。

与此同时,另一个关键部分——啉环,也在为整个分子增色添彩。

这是一个六元环,由三个碳原子、两个氮原子和一个氧原子构成。

在这里,碳原子与氢原子的结合更加稳固,它们像守护者一样守护着这个环的稳定。

而两个氮原子与氧原子的存在,使得这个环更加活跃,它们是分子中不可或缺的“活跃分子”。

值得一提的是,咪唑啉拥有三种异构体,它们各自以不同的方式展示着结构的魅力。

其中,2-咪唑啉是最常见的一种,它以2号碳原子为中心,展开了一个全新的化学维度。

与此同时,4,5-和2,5-二氢咪唑也是其不可或缺的部分,它们分别展现了不同方向上的结构之美。

作为其母体结构的咪唑,它展现的是一种朴素但强大的结构美。

在这个基础上,二氢取代后的咪唑啉更加生动有趣,其杂环的大小与咪唑相仿,但在功能上却有了更多的可能性。

总的来说,咪唑啉的结构不仅仅是一个简单的几何图形,更是大自然鬼斧神工的杰作。

每一次深入研究,都能让我们感受到它所蕴含的无尽之美与奇迹。

在未来的科学探索中,我们有理由相信,还会有更多类似咪唑啉这样的神奇分子等待我们去发现、去欣赏、去研究。

在咪唑啉的结构奥秘中,我们还发现了它与其他分子的相互作用力。

这种相互作用力表现为分子间的氢键、范德华力以及疏水力等,这些力量共同影响着咪唑啉在化学反应中的活性和稳定性。

氢键是咪唑啉分子间相互作用的的重要组成部分。

在咪唑啉分子中,氮原子和氧原子带有部分负电荷,而氢原子则带有部分正电荷。

当分子间的氢原子与氧原子或氮原子接近时,负电荷吸引正电荷,从而形成氢键。

咪唑离子液体催化环状单体序列共聚合反应

咪唑离子液体催化环状单体序列共聚合反应

咪唑离子液体催化环状单体序列共聚合反应咪唑离子液体催化环状单体序列共聚合反应摘要:咪唑离子液体(ILs)是一类具有特殊化学性质的离子液体,具有广泛的应用领域。

本文通过对咪唑离子液体在环状单体序列共聚合反应中的催化作用进行综述,讨论了咪唑离子液体的催化性能、反应机理以及可能的应用前景。

引言咪唑离子液体(ILs)是一类具有特殊化学性质的离子液体,由大量离子组成。

它们的独特性质得益于其离子组成的选择。

咪唑离子液体在催化反应中被广泛应用,并能够调控反应过程中的速率、选择性和产物性质。

环状单体序列共聚合反应是一类重要的聚合反应,可以获得具有特定结构和性能的聚合物。

而咪唑离子液体在环状单体序列共聚合反应中的催化作用引起了广泛的研究兴趣。

咪唑离子液体的催化性能咪唑离子液体具有较高的热力学稳定性和热分解温度,这使得它们在高温条件下稳定存在。

此外,由于其离子组成的选择性,咪唑离子液体具有较好的溶解性和离子传导性,可以促进反应物的相互作用和反应速率。

咪唑离子液体作为催化剂,其分子结构和官能团的选择对反应的催化活性和选择性起到重要作用。

一些具有特殊结构和官能团的咪唑离子液体可以形成特定的配位或离子对,从而调控反应的速率和产物的结构。

此外,咪唑离子液体还可以通过与底物或反应中间体的氢键或离子相互作用,进一步提高反应的选择性和催化效率。

反应机理咪唑离子液体在环状单体序列共聚合反应中的催化机理复杂多样。

一种常见的机理是通过咪唑离子液体中的阳离子作为活性中心,在咪唑阴离子的促进下进行反应。

这些活性中心可以与环状单体的官能团发生反应,形成激活态催化剂,进一步参与聚合反应。

咪唑离子液体的离子对结构和官能团选择对活性中心的形成和稳定起重要作用。

此外,咪唑离子液体还可以通过溶剂效应、质子传递或电子传递等机制参与反应。

可能的应用前景咪唑离子液体催化环状单体序列共聚合反应展示了广阔的应用前景。

首先,咪唑离子液体具有良好的催化性能和选择性,可以控制聚合反应的速率和产物性质,从而得到具有特定结构和性能的共聚物。

咪唑啉及咪唑化合物的合成方法研究

咪唑啉及咪唑化合物的合成方法研究

咪唑啉及咪唑化合物的合成方法研究咪唑啉及咪唑化合物的合成方法研究引言咪唑啉及咪唑化合物是一类重要的有机化合物,具有广泛的应用领域,如医药、农药、染料和金属配合物等。

因此,开发高效、优异的合成方法对于咪唑啉及咪唑化合物的研究和应用具有重要意义。

本文将系统地介绍咪唑啉及咪唑化合物的合成方法研究。

一、传统合成方法(一)Imidazolone的合成方法1. 咪唑啉的酮脱水缩合反应:将酮类与氨、亚硫酸氨脲反应,经脱水缩合生成Imidazolone。

2. 对偶核苷酸的合成方法:将二烯类与酰肼反应,生成对偶核苷酸中间体,再通过碱催化脱水生成Imidazolone。

(二)咪唑化合物的合成方法1. 酮的合成方法:醛和肟经nitrilimine反应生成咪唑环,再通过加氢还原生成咪唑化合物。

2. 咪唑啉的酮化反应:将咪唑啉与醛类经酮化反应生成咪唑化合物。

3. N-芳基亚硫酰胺还原生成咪唑化合物。

二、改进合成方法(一)环化反应1. [2+3]环加成反应:通过芳香酮与亚胺类反应生成咪唑环。

2. [2+2]环加成反应:通过醛与吡唑醇类的氧化环化反应生成咪唑环。

(二)非环化反应1. 通过碳-氧键断裂生成咪唑化合物。

2. 通过碳-磷键断裂生成咪唑化合物。

3. 通过碳-硫键断裂生成咪唑化合物。

三、咪唑化合物的应用1. 医药领域咪唑化合物具有抗炎、抗肿瘤、抗感染等多种药理活性,因此在药物研发中具有广泛应用。

2. 农药领域咪唑类农药具有高效、低毒等特点,广泛应用于农业生产中。

3. 染料领域染料是咪唑化合物的重要应用领域之一,其具有良好的染色性能和稳定性。

4. 金属配合物领域咪唑化合物可通过与金属离子形成配合物,用于催化和磁性等方面。

结论本文综述了咪唑啉及咪唑化合物的传统合成方法和改进合成方法,这些方法在咪唑啉及咪唑化合物的制备方面具有重要应用价值。

随着合成方法的不断改进和研究,预计将进一步开发出更高效、环保的合成方法,并广泛应用于医药、农药、染料和金属配合物等领域综合文中所述,咪唑化合物具有多种重要应用领域,如医药、农药、染料和金属配合物等。

咪唑啉类缓蚀剂的研究现状及其展望

咪唑啉类缓蚀剂的研究现状及其展望

咪唑啉类缓蚀剂的研究现状及其展望高文宇2、陈新萍1, 2,高清河2(1.大庆师范学院 2.大庆石油学院)[摘要]介绍了咪唑啉类缓蚀剂的制备、影响产物收率的几个主要因素并比较了不同咪唑啉衍生物的缓蚀性能,阐述了其缓蚀机理,最后介绍了咪唑啉类物质的应用现状及前景。

[关键词]咪唑啉;缓蚀机理;缓蚀性能;缓蚀剂Abstract: the preparation of imidzoline and some key factors of corrosion inhibition that influe nce it,were proposed. Expose the mechanism of co rrosion inhibition ,at last , introduce the curr ent situation of imidzoline and prospect its fut ure.Key words:imidzoline;mechanism of corrosion inhi bition ;inhibitor前言咪唑啉学名间二氮杂环戊烯,是白色针状固体或白色乳状液体 [1]。

合成初期,咪唑啉主要应用于印染和纺织业,随着人们对它研究的逐步深入,发现咪唑啉在酸性条件下有十分优良的缓蚀性能,首次做为缓蚀剂使用是在1946年9月,是一种咪唑啉及其盐的碳氧化合物[2]。

我们所说的咪唑啉类缓蚀剂是以咪唑啉为中间体经过改性的咪唑啉类衍生物。

用FTIR对咪唑啉类物质扫描发现其在1600㎝-1处具有较强的吸收峰,究其原因是有C=N 键的存在,这也是鉴别咪唑啉类物质的重要依据之一。

现在,它是锅炉酸洗、油田水处理过程中常用的一种缓蚀剂。

在美国各油田使用的有机缓蚀剂以咪唑啉类物质最大。

1.咪唑啉及其衍生物的合成1.1咪唑啉及其衍生物的合成咪唑啉一般由有机酸和二乙烯三胺、三乙烯四胺、多乙烯多胺在有机溶剂中进行缩合反应得到。

咪唑啉结构[003]

咪唑啉结构[003]

咪唑啉结构
咪唑啉是一种有机化合物,它的化学结构中含有咪唑环和氮杂环。

咪唑啉广泛存在于自然界中,例如在植物和微生物中都可以找到。


也是一种重要的合成中间体,被广泛用于制药、农药和化妆品等领域。

咪唑啉具有许多独特的化学性质,使其在各个领域有着广泛的应用。

首先,咪唑环的存在使得咪唑啉具有很强的碱性。

这使得它可以
作为碱性催化剂用于有机合成反应中,例如咪唑啉可以催化酯化、缩
酮和酰胺化等反应。

其次,咪唑啉可以通过中氮原子上的亲核取代反
应引入不同的官能团。

这使得咪唑啉在化学合成中有着广泛的应用,
例如可以通过咪唑啉催化的亲核取代反应将卤代烃转化为酰胺化合物。

除了在有机合成中的应用,咪唑啉在药物合成中也发挥着重要的
作用。

许多抗生素、抗肿瘤药物以及其他治疗各种疾病的药物都含有
咪唑啉结构。

咪唑啉结构的引入可以增加药物的活性、稳定性和选择性。

例如,咪唑啉类化合物已被广泛应用于治疗艾滋病毒感染,其通
过抑制病毒的复制过程来达到治疗效果。

此外,咪唑啉还被广泛用于农药和化妆品的制造过程中。

由于其
具有优良的抗菌性能和稳定性,咪唑啉被广泛添加到护肤品、洗发水
和洗涤剂等产品中,以起到防腐和抗菌的作用。

总之,咪唑啉作为一种重要的有机化合物,在各个领域都有着广
泛的应用。

它的独特化学性质和多样的结构使得它成为了重要的合成
中间体,并被广泛用于药物合成、农药制造和化妆品生产等领域。


解咪唑啉的结构和性质,对于开展相关研究和应用具有重要的指导意义。

咪唑啉成环反应条件的研究

咪唑啉成环反应条件的研究

2. 4 二乙三胺/ 十二醇醚乙酸摩尔比的影响 表 4 二乙三胺 / 十二烷氧基双氧乙烯基乙酸摩尔比对环化的影响
二乙三胺 /酸
(摩尔比)
1 ∶1 2 ∶1 4 ∶1 6 ∶1 1 ∶1 2 ∶1 4 ∶1 6 ∶1
反应 温度 ( ℃) 19 0 19 0 19 0 19 0 17 5 17 5 17 5 17 5
17 9
17 5
1 68
0. 12
20 5
19 8
1 94
固定反应时间为 8. 5h ,反应结果见表 4. 由表 4 可以看出 ,无论是在较低温度 (175 ℃) ,还是在较高温度 (1 90 ℃) ,增大二乙三胺/ 十二烷氧基双氧乙烯基乙酸摩尔比 ,均能使酰胺峰 (1 5 00cm - 1) 减小. 其原因是 : 二 乙三胺与十二烷氧基双氧乙烯基乙酸反应 ,首先生成 —酰胺 (A) 和二酰胺 (B) ,二者再关环成咪唑啉 C 、D. 二 乙三胺过量越多 ,生成的 B 越少 ,其关环生成的 D 也就越少 ,而反应产物主要是 A 、B 、C、D 的混合物 ,减少 B 、D 的含量 ,会使酰胺峰明显减少. 当二乙三胺过量到一定程度时 ,会使 B 的量小到可以忽略 ,从而关环后 不出现酰胺峰.
二乙三胺 /酸
(摩尔比) 4 ∶1 4 ∶1 4 ∶1
关环情况 酰胺峰/ c = N 峰
高度比 0. 84 ∶1 0. 12 ∶1
平台
CMC 值 ( w/ w %)
0. 21 0. 06 0. 03
最终产物的表面活性 最低表面张力 ( ×10- 5 N . m )- 1 立即
泡高 ( mm) 6 分钟后 12 分钟后
42. 5
15 0
14 6
1 46

咪唑啉的合成制备

咪唑啉的合成制备

咪唑啉的合成制备1. 主要仪器与药品主要仪器:三口烧瓶、电动搅拌器、恒温加热套、硅油浴锅、冷凝回流管、温度计、烧杯等常规玻璃仪器。

主要药品:乙酸、二乙烯三胺、甲醛、OP - 10 (烷基酚聚氧乙烯醚,乳化性能)、表面活性剂LSN、有机溶剂T、无水乙醇等。

2. 缓蚀剂的制备将装有温度计、电动搅拌器和冷凝回流管的三口烧瓶放入恒温加热套,向烧瓶中加入10. 0 g乙酸,接通冷凝水,开动搅拌器,调节恒温加热套升温至60℃,然后缓慢加入30. 0 g二乙烯三胺,继续升温至160℃反应4 h,再升温至200℃反应4 h,冷却后得到乙酸咪唑啉。

再取一烧杯,依次加入30.0 g 30% (质量,下同)的甲醛水溶液、3.0 g表面活性剂LSN、7.0 g OP - 10,搅拌均匀后,再加入合成的乙酸咪唑啉10. 0 g,充分搅拌混合后得到一种橙色糊状物质。

最后向烧杯中加入20 g有机溶剂T稀释成粘稠状液体即为所要制备的缓蚀剂。

3.合成过程乙酸在高温下与二乙烯三胺反应生成乙烯酸咪唑啉。

该反应分两步脱水进行,首先是乙酸与二乙烯三胺在高温下的缩合反应,分子间脱去一分子水得到酰胺,然后酰胺在更高温度的作用下进一步分子内脱去一分子水形成咪唑啉五元环。

其反应方程式如下:CH3COOH +H2N (CH2 ) 2NH (CH2 ) 2NH2→CH3CONH (CH2 ) 2NH (CH2 ) 2NH2 +H2O →N CH2+H2OCH3(CH2)7CH CH(CH2)7CNCH2CH2CH2NH214.实验说明表面活性剂LSN 先加入甲醛溶液中,有利于其溶解,再加入OP - 10和乙酸咪唑啉后有热量放出,形成糊状物。

糊状物不利于酸化现场应用,因此用有机溶剂T将其稀释成液体。

此外,温度控制对产物十分重要。

温度过低,反应产物的产率低;温度过高,第一步脱水将生成双酰胺,同时增大了反应物被氧化的可能性。

油酸分子式: CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 282乙酸替代: CH3COOH 602。

实验步骤——精选推荐

实验步骤——精选推荐

N,N ’-(均三甲基)-咪唑啉型盐酸盐的合成 引言与不饱和的咪唑类卡宾相比,饱和的咪唑啉类氮杂环卡宾具有更强的路易斯碱性,因而在钌催化的烯烃复分解反应中表现出更高的催化活性[1]。

咪唑啉类卡宾通常由其前体咪唑啉盐经去质子化制得。

1995年Arduengo 小组首次合成出了咪唑环上不含碳碳双键的NHC 1,收率达72%[2]。

因此,卡宾前体咪唑啉盐的合成是近年来卡宾化学的研究热点。

OO+NH 21.n-PrOH2.NaBH4.THF3.HClNH.HCl NH.HCl MesMesHC(OEt)3△N N Mes MesH ClKH THFN N Mes Mes1一直以来,大多咪唑啉盐的合成都是由原甲酸乙酯与相关的二胺关环得到,需要高温等较为昔刻的反应条件,并且反应的重复性差。

而这些二胺化合物的制备也通常要经过金属钯催化的C-N 键偶联反应或者缩合后还原等复杂的反应步骤。

2006年,Bertrand 小组[2]首次报道了利用去质子甲脒与双亲电试剂硫酸乙烯酯关环制备咪唑啉盐的方法。

2011年,McGarrigle 和Aggarwal [3]也报道出一种由甲脒与 β-溴代硫盐化合物反应制备此类咪唑啉盐的方法,能以最高95%的收率得到目标产物。

相比而言,这些方法合成步骤短,操作较为简便,但也存在很多重大的缺陷。

由Bertrand 报道的方法需要严格的无水无氧环境,并且受限于能够耐强碱的反应物,同时这些方法几乎都需要110 °C 以上的高温或在乙腈中回流等较为苟刻的温度条件,最为重要的是,由于亲电反应物空间位阻对反应的重要影响,利用这些方法都无法合成出骨架碳存在取代基的咪唑啉盐。

基于上述原因,我们以均三甲基苯胺以及乙二醛为底物合成咪唑啉型盐酸盐,为将来研究打下基础。

NH NArArn-BuLi O S O O ONN Ar ArLiS O 4Bertrand’s work1 实验部分1.1仪器核磁共振仪(TMS 为内标)、RE-52-3-5旋转蒸发仪、SHZ-D(Ⅲ)循环水式多用真空泵。

咪唑啉结构范文

咪唑啉结构范文

咪唑啉结构范文咪唑啉是一种含有咪唑环和氮原子的寡环有机化合物。

它的化学式为C3H4N2,分子量为80.08 g/mol。

咪唑啉分子结构如下:HHH—C—N—C—N—HHH咪唑啉是一种天然存在的化合物,广泛存在于许多生物体中,如真菌、植物和鱼类等。

它在生物学中具有多种重要功能,例如抗菌、抑制肿瘤生长和免疫调节等。

咪唑啉的合成方法多种多样,以下是其中几种常见的方法:1.咪唑啉的直接合成方法:通过咪唑酸与适当的胺反应,可以直接合成咪唑啉。

反应条件一般为室温或加热,反应时间一般较短。

2.咪唑啉的环合反应方法:通过环合反应合成咪唑啉。

这种方法常用于合成具有咪唑啉骨架的天然产物。

3.咪唑啉的还原方法:通过氢气还原咪唑啉的亚硝基官能团,可以得到咪唑啉。

咪唑啉具有一系列的化学性质和应用。

以下是几个主要的方面:1.咪唑啉的酸碱性:咪唑啉是一种中性分子,在中性条件下不会发生酸碱反应。

然而,在酸性和碱性条件下,咪唑啉可发生酸碱中和反应。

2.咪唑啉的吸收和发射光谱性质:咪唑啉在紫外-可见光谱范围内具有吸收和发射的性质,因此被广泛应用于荧光染料、荧光标记试剂和生物成像等领域。

3.咪唑啉的抗菌性:咪唑啉具有广谱抗菌活性,可用作抗感染药物和抗菌剂。

4.咪唑啉的抗肿瘤性:一些研究表明,咪唑啉具有抗肿瘤活性,可以用于治疗肿瘤。

5.咪唑啉的免疫调节性:咪唑啉可以调节免疫系统的功能,提高机体的免疫力。

总之,咪唑啉是一种重要的寡环有机化合物,具有广泛的应用价值。

它的化学结构和性质决定了它在生物学、药物化学和材料科学等领域的应用潜力。

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  3. 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。
[关键词 ] 咪唑啉 ;表面活性剂 ;成环反应 ;反应条件 [摘 要 ]讨论了反应时间 、温度 、反应物摩尔比和溶剂对乙酸盐型咪唑啉两性表面活性剂成环 反应的影响 ,找出了成环反应的最佳条件 ,即 : 以乙酸异戊酯为溶剂 ,二乙三胺/ 十二酸双氧乙烯基 乙酸摩尔比为 4 ∶1 ,在 18 0 ℃以上反应 9 h. [中图分类号 ] O621 . 3 [ 文献标识码 ] A [ 文章编号 ] 1009 - 950 6 (20 03) 06 - 00 25 - 03
( ×10- 5 N . m )- 1 立即
泡高 ( mm) 6 分钟后 12 分钟后
0. 09
17 9
17 4
1 68
0. 06
19 0
18 4
1 82
0. 03
20 7
19 9
1 98
0. 02
20 9
20 0
1 98
2. 3 深剂对关环的影响
表 3 溶剂对关环的影响
溶剂
苯 甲苯 二甲苯 乙酸异戊脂 苯 甲苯 二甲苯 乙酸异戊脂
2 咪唑啉环形成的反应条件
2. 1 反应时间对环化的影响
反应最终温度为 190 ℃,实验结果见表 1. 由表 1 可以看出 ,延长反应时间 ,有利于成环 ,反应时间越长 ,
产物酰胺峰越小 ,表明环化越好. 而环化越好 ,其最终产物表面活性越好.
表 1 反应时间对环化的影响
反应 时间 ( h)
6 7 9
反应 温度 ( ℃) 1 70 1 74 1 80 1 90
二乙三胺 /酸
(摩尔比) 4 ∶1 4 ∶1 4 ∶1 4 ∶1
关环情况 酰胺峰/ c = N 峰
高度比 0. 14 ∶1 0. 06 ∶1
平台 平台
CMC 值 ( w/ w %)
33. 76 29. 97 27. 32 22. 03
最终产物的表面活性 最低表面张力
咪唑啉两性表面活性剂是我国表面活性剂的新品种 ,也是国外近几年来发展起来一种新型表面活性剂. 这种表面活性剂可作为性能优良的洗涤剂 ,织物柔软剂 ,抗静电剂 ,金属缓蚀剂等 ,广泛用于日用化工 、纺织 、 医药卫生、石油 、冶金 、印染等工业部门.
在原有的基础上 ,我们合成了一种性能更加优良的新型表面活性剂 ———乙酸盐型咪啉两性表面活性剂 , 该种表面活性剂的水溶性有所增加 ,而且同时具备了部分非离子表面活性剂的性能 ,从而使其性能有了较大 的改善. 其合成步骤如下 :
二乙三胺 /酸
(摩尔比) 4 ∶1 4 ∶1 4 ∶1
关环情况 酰胺峰/ c = N 峰
高度比 0. 84 ∶1 0. 12 ∶1
平台
CMC 值 ( w/ w %)
0. 21 0. 06 0. 03
最终产物的表面活性 最低表面张力 ( ×10- 5 N . m )- 1 立即
泡高 ( mm) 6 分钟后 12 分钟后
3 结 论
由上述几个条件试验可知 ,升高温度 ,延长反应时间 ,增大二乙三胺/ 十二烷氧基双氧乙烯基乙酸摩尔 比 ,均有利于关环反应.
(1) 升高温度 ,延长反应时间 ,增大二乙三胺/ 十二醇双氧乙烯基乙酸摩尔比 ,均有利于咪唑啉环的合成 ; 关环越好 (即 :酰胺峰越小) ,其最终产品性能越好.
拌 ,加热 ,用分水器不断将反应中生成的水分出 ,反应完毕减压蒸馏除去未反应的二乙三胺和溶剂 ,得咪唑啉 环 (3) . 1. 2 咪唑啉环 (3) 的波谱性质
反应完毕立即作红外光谱 ,对于关环好的产品 ,其 1 60 0cm - 1处的δC = N峰出现平台 ,而关环不好时 ,会在 1 500cm - 1处出现δC= 0峰 (酰胺峰) ,其酰胺峰/ C = N 峰高度比可反映出关环程度的高低. 其 IR 特征吸收为 : 3 200cm - 1 (γN - H) 、2 980cm - 1 、2 890cm - 1 (γC - H) 、1 540cm - 1 (δN - H) 、1 60 0cm - 1 (γC = N) 、1 45 5cm - 1 (δCRH) 、1 10 0cm - 1 (γ0 - C - C- 0) ,产品具有咪唑啉的特征吸收 1 6 00cm - 1 , ( - OCH2CH2 - ) 2 的特征吸收 1 1 00cm - 1 .
玉 溪 师 范 学 院 学 报 第 19 卷 2003 年 第 6 期 Jou rnal of Yuxi Teach ers College Vo l. 19 No . 6 J un . 2 00 3
·25 ·
咪唑啉成环反应条件的研究
李 明 黄 庆 斌 杨 艳 杨 丽 君 Ξ
(玉溪师范学院 化学与环境科学系 ,云南 玉溪 653 100)
(2) 关环反应的 最佳条件是 : 以乙酸异戊酯为溶剂 ,二乙三胺/ 十二烷 氧基双氧乙 烯基乙酸摩 尔比为 4 ∶1 ,在 180 ℃反应 9h.
(3) 咪唑啉两性表面活性剂水溶液的最低表面张力 ,泡沫性能等随氯乙酸和咪唑啉中间体 ( Ⅳ) 投料比的 不同而变化.
最终产物的表面活性 最低表面张力 ( ×10- 5 N . m )- 1 立即
泡高 ( mm) 6 分钟后 12 分钟后
0. 12
17 6
17 1
1 65
0. 10
18 4
18 1
1 80
0. 09
15 6
18 3
1 81
0. 06
20 2
19 3
1 91
0. 08
203
196
195
0. 09
202
42. 5
15 0
14 6
1 46
31. 8
18 2
17 6
1 74
28. 2
19 8
18 0
1 78
2. 2 反应温度对环化的影响
固定反应时间为 9h ,实验结果见表 2 ,由表 2 可见 ,升高温度有利于成环反应 ,当反应温度低于 180 ℃ 时 ,有明显的酰胺峰.
表 2 反应温度对环化的影响
195
193
0. 07
205
197
195
0. 06
207
198
196
李 明 黄庆斌等 :咪唑啉成环反应条件的研究
·27 ·
固定二乙二胺/ 十二烷氧基双氧乙烯基乙酸摩尔比为 4 ∶1 ,反应时间 9h ,结果见表 3. 由表 3 可知 ,在
180 ℃时 ,以乙酸异戊酯为溶剂效果最好 ; 而在 190 ℃时 ,由于高温有利于脱水 ,几种溶剂效果差别不大 .
17 9
17 5
1 68
0. 12
20 5
19 8
1 94
固定反应时间为 8. 5h ,反应结果见表 4. 由表 4 可以看出 ,无论是在较低温度 (175 ℃) ,还是在较高温度 (1 90 ℃) ,增大二乙三胺/ 十二烷氧基双氧乙烯基乙酸摩尔比 ,均能使酰胺峰 (1 5 00cm - 1) 减小. 其原因是 : 二 乙三胺与十二烷氧基双氧乙烯基乙酸反应 ,首先生成 —酰胺 (A) 和二酰胺 (B) ,二者再关环成咪唑啉 C 、D. 二 乙三胺过量越多 ,生成的 B 越少 ,其关环生成的 D 也就越少 ,而反应产物主要是 A 、B 、C、D 的混合物 ,减少 B 、D 的含量 ,会使酰胺峰明显减少. 当二乙三胺过量到一定程度时 ,会使 B 的量小到可以忽略 ,从而关环后 不出现酰胺峰.
通过实验 ,我们发现咪唑啉环的形成 (3) ,对乙酸盐型咪唑啉的成功合成 (4) 有至关重要的影响 ,直接影 响到咪唑啉乙酸盐两性活性剂性能优良以否. 因此 ,本文将重点讨论反应时间 、温度 、反应物摩尔比和溶剂对 咪唑啉环形成的影响 ,从而找出成环反应的最佳条件.
1 咪唑啉环 (3) 的合成及其性质
Ξ[收 稿日 期 ] 2003 - 01 - 21 [ 作者简介 ] 李 明 (1969 - ) ,男 ,云南石屏人 ,副教授 ,从事化学教学及研究工作 .
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玉溪师范学院学报
1. 1 咪唑啉环 (3) 的实验制备 在反应容器中加入十二烷氧基双氧乙烯基乙酸 ,二乙三胺 ,乙酸异戊酯 ,分水器中贮满乙酸异戊酯 ,搅
( ×10- 5 N . m )- 1 立即
泡高 ( mm) 6 分钟后 12 分钟后
0. 18
18 0
16 5
1 62
0. 16
20 7
19 8
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0. 11
20 7
19 7
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0. 08
21 0
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0. 26
13 0
12 7
1 23
0. 20
13 4
13 4
1 31
0. 14
2. 4 二乙三胺/ 十二醇醚乙酸摩尔比的影响 表 4 二乙三胺 / 十二烷氧基双氧乙烯基乙酸摩尔比对环化的影响
二乙三胺 /酸
(摩尔比)
1 ∶1 2 ∶1 4 ∶1 6 ∶1 1 ∶1 2 ∶1 4 ∶1 6 ∶1
反应 温度 ( ℃) 19 0 19 0 19 0 19 0 17 5 17 5 17 5 17 5
关环情况 酰胺峰/ c = N 峰
高度比
0. 20 ∶1 0. 08 ∶1
平台 平台 1 ∶0. 6 1 ∶0. 8 0. 14 ∶1 0. 06 ∶1
CMC பைடு நூலகம் ( w/ w %)
40. 01 34. 28 33. 70 32. 66 48. 77 47. 63 38. 77 34. 06
最终产物的表面活性 最低表面张力
The Cycl ic Rea ct ion Con dit ion s Of Met h yl Imidazol ine Acetate
L I Ming HUAN G Qing - bin YAN G Yan YAN G L i - jun
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