选修5第一章第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
人教版高中化学选修5课件 1.4《研究有机化合物的一般步骤和方法》(共19张PPT)
未 知 物 A 的 红 外 光 谱
O-H 2.74～3.22微米,C-H 3.38～4.49微米,C-O 1000～1200cm-1
C2H6O的结构可能是哪一种呢？
CH3-CH2 - OH
CH3-O- CH3
[例4：某有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，
请写出该分子的结构简式
CH3CH2OCH2CH3
吸收峰的面积与氢原子数成正比。
2、作用: 通过核磁共振氢谱可知道有机物里含有氢 原子种类以及不同种类氢原子的数目之比。
核磁共振 氢 谱信息
A.吸收峰数目＝氢原子类型
B.不同吸收峰的面积 不同氢原子
之比(强度之比)
的个数之比
思考：CH3-_O-CH3 、CH3CH2-OH各有几种吸收峰？ 不同氢原子数目为多少?
• 8、普通的教师告诉学生做什么，称职的教师向学生解释怎么做，出色的教师示范给学生，最优秀的教师激励学生。下午5时12 分50秒下午5时12分17:12:5021.11.9
[例2]．某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离 子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多 少 有关），则该有机物可能是
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
一、元素分析
1.定性分析：确定有机物的组成元素
燃烧法
一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为 C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。
高中化学选修五：1.4《研究有机化合物的一般步骤和方法》ppt课件
(3)萃取 液 — 液萃取是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性 不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。液—液萃 取是分离、提纯有机物常用的方法。固—液萃取是用有机溶剂从固 体物质中溶解出有机物的过程。 (4)色谱法 原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯 有机物，这种方法就是色谱法。 常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。
特别提醒 ①除杂三原则：不增 (新杂质 )，不减 (被提纯物质 )，方法简单 易操作。 ②过滤：除去液体中混有的不溶性固体物质的过程。 ③结晶：将固体从溶液中结晶析出的过程。 常用方法：配制热饱和溶液，然后降温冷却。溶解度受温度影 响较大的物质析出，溶解度受温度影响较小的物质留在溶液中。
2．物质分离与提纯的辨析 (1)分离 指通过物理或化学方法将混合物各组分分开，其目的是得到混 合物中的每一种纯净物质。 (2)提纯 将被提纯物质中的杂质除去，其目的是净化主体物质，不考虑 提纯后杂质的化学成分和物理状态的改变。
4．(2015· 山东滨州月考)某化合物 6.4 g 在氧气中完全燃烧，生 成 8.8 g CO2 和 7.2 g H2O，下列说法中正确的是( ) A．该化合物含碳、氢两种元素 B．该化合物中碳、氢原子个数比为 1:4 C．无法确定该化合物是否含有氧元素 D．该化合物一定是 C2H8O2
【答案】 B 8.8 g 【解析】 n(CO2)＝ 知 m(C)＝0.2 mol×12 － 1＝0.2 mol， 44 g· mol 7.2 g g· mol－ 1＝ 2.4 g，n(H2O)＝ mol－ － 1＝0.4 mol，知 m(H)＝1 g· 18 g· mol 1 ×0.8 mol＝0.8 g； 则 m(C)＋ m(H)＝2.4 g＋0.8 g＝3.2 g,3.2 g<6.4 g， 故该化合物中含氧元素， 其质量为 6.4 g－ 3.2 g＝3.2 g， 其物质的量 3.2 g n(O)＝ ＝0.2 mol。n(C)：n(H) ：n(O)＝1：4：1，实验式 16 g· mol－ 1 为 CH4O，分子式一定不是 C2H8O2，因为实验式中 H 原子已饱和。
最新人教版高中化学选修五第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法
【学习目标】
1.通过对蒸馏、萃取、重结晶的实验原理和基本操作的学习,初步学会有机物分离提纯的方法,学会研究有机化合物的一般步骤和方法。
2.结合实例,能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器和分析方法,能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。
【核心素养】
1.能列举测定物质组成和结构的实验方法,能根据仪器分析的数据和图表推测简单物质的组成和结构。(科学探究与创新意识)
2.通过质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器测定、探析有机物的分子组成、结构,揭示有机物结构的异同;能认识仪器分析对确定物质微观结构的作用。(宏观辨识与微观探析)
3.从官能团的鉴别,构建不同有机物的结构模型,结合官能团的性质,推理出各类有机物的结构。(证据推理与模型认知)
一、有机物的分离与提纯
1.研究有机化合物的一般步骤
2.有机物的分离与提纯
(1)蒸馏
装置和仪器
:
(2)重结晶
用途分离提纯固态有机物
原理利用两种物质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大,采用冷却或蒸发将物质分离提纯
适用条件①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大,易于除去。
②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大。该有机化合物在热溶液中的溶解度较大,冷溶液中的溶解度较小,冷却后易于结晶析出。
(3)萃取
①萃取的基本原理
②主要仪器
提示:在工业乙醇中加入生石灰,再蒸馏。
(2)教材实验1-2中趁热过滤的目的是什么?
提示:减少苯甲酸因温度降低析出晶体而引起的损失。
二、元素分析、相对分子质量的测定与分子结构的鉴定
1.元素分析
第一章第四节研究有机化合物的一般步骤和方法
不对称CH3
C—O—C C=O
25
[练习2]有一有机物的相对分子质量为74，确定分 子结构，请写出该分子的结构简式
CH3CH2OCH2CH3
对称CH3 对称CH2
C—O—C
26
2、核磁共振氢谱（HNMR）
对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了
氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连 接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢的 种数不同。 原理：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共
加氧 化钙 蒸馏
无水乙醇 （99.5% 以上）
3
蒸 馏 烧 瓶
温度计
冷 凝 管
尾 接 管
热水 冷水
使用前要检查装置的气密性！
4
实验
苯甲酸的重结晶实验 重结晶
5
不同温度下苯甲酸在水中的溶解度
温度 0C 溶解度 g
25
0.17
50
0.95
95
6.8
加热苯甲酸溶解，冷却则结晶析出。 思考与交流:(P18) 温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到 更多的苯甲酸，是不是结晶时的温度越低越 好？
４种；３∶２∶１∶６
33
2.分子式为C3H6O2的二元混合物，分离后,在核 磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情 况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种 情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合 物的组成可能是（写结构简式） 。
高中化学人教版 选修5第一章第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法(共28张PPT)
作业：
〔1〕某仅碳、氢、氧三种元素组成的有机 化合物，经测定其相对分子质量为46。取该 有机化合物样品4.6g ，在纯氧中完全燃烧， 将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别 增重5.4g和8.8g 。 〔1〕试求该有机化合物的分子式。 〔2〕假设该有机化合物的核磁共振氢谱图 如以下图所示，请写出该有机化合物的结构 简式。
3.26g样品燃烧后，得到4.74gCO2 和1.92gH2O，实验测得其相对分 子质量为60，求该样品的实验式和 分子式。
〔1〕求各元素的质量分数 〔2〕求样品分子中各元素原子的 数目〔N〕之比 〔3〕求分子式
某仅由碳、氢、氧三种元素组成的
有机化合物，经测定密度为相同状 况下氢气密度的45倍。取有机物样 品1.8g，在纯氧中完全燃烧，将产 物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者 分别增重1.08g和2.64g。试求该有 机物的分子式。
D =M1 / M2 〔3〕标况下有机蒸气的密度为
ρg/L， M = 22.4L/mol ▪ρg/L
2、相对分子质量的测定：质谱法〔MS〕
【思考与交流】 1、质荷比是什么？ 2、如何读谱以确定有机物的相对分子 质量？ ※由于相对质量越大的分子离子的质 荷比越大，到达检测器需要的时间越 长，因此谱图中的质荷比最大的就是 未知物的相对分子质量
某烃0.1mol，在氧气中完全燃烧， 生成13.2g CO2、7.2gH2O，那 么该烃的分子式为__________
人教版高中化学选修五第一章认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法(精炼讲义课后习题)
第四节研究有机化合物的一般步骤和方
法
[ 目标导航 ]
1.初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子|| 质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式。
2.初步学会分离、提纯有机物的常规方法。
3.知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构。
4.了解研究有机物的基本步骤。
一、研究有机化合物的一般步骤
【议一议】
1．试分析实验式和分子式有何异同？
二、有机化合物的分离、提纯
1．蒸馏
2．重结晶
(1)原理
利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却或蒸发将有机物分离出来，是提纯有机物的常用方法。
(2)溶剂的选择
①杂质在所选溶剂中溶解度，易于除去。
②被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度，冷溶液中的溶解度，冷却后易于结晶析出。
(3)实验仪器与操作步骤
3．萃取
(1)萃取原理
①液—液萃取
利用有机物在两种的溶剂中的不同，将有机物从一
种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固—液萃取
用从固体物质中溶解出有机物的过程。
(2) 主要仪器：、、。
(3) 操作要求
加萃取剂后充分，静置分层后，打开分液漏斗活塞，从下口将
放出，并及时关闭活塞，从上口倒出。
【议一议】
2．在苯甲酸的重结晶实验中，是不是结晶的温度越低越好？
3．分液、蒸馏、萃取三种操作在分离依据上有什么区别？
4.用 CCl 4从碘水中萃取出碘后，如何得到纯净的I2?
三、元素分析、相对分子质量和分子结构的测定
1．元素分析
(1)定性分析：可确定有机物的。
(2)定量分析：可确定有机物的化学式。
2．可用质谱法测定有机物的，进而确
人教版高中化学选修五 1.4.1 有机化合物的分离、提纯
第一章认识有机化合物
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法
第1课时有机化合物的分离、提纯
●新知导学
1．研究有机化合物的基本步骤
分离、提纯→元素定量分析确定实验式→质谱分析→测定相对分子质量→确定分子式→波谱分析确定结构式。
2．有机物的分离、提纯
(1)蒸馏
①用途：常用于分离、提纯沸点不同的液态有机物。
②适用条件。
A．有机物热稳定性较强。
B．有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30℃)。
(2)重结晶是提纯固态有机物的常用方法
适用条件：在所选溶剂中：
①杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易除去。
②被提纯的有机物在该溶剂中溶解度受温度影响较大。
(3)萃取包括液—液萃取和固—液萃取
①液—液萃取原理是：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。常用玻璃仪器是分液漏斗。
②固—液萃取原理是用固体物质溶剂从有机中溶解出有机物的过程。
●自主探究
1．蒸馏是分离液态有机物的常用方法，蒸馏是否也能用于提纯液态有机物？
提示：能。如由工业酒精制无水酒精就是采用加入新制生石灰后再蒸馏的方法。
2．如何区别物质的分离与提纯？
提示：分离的对象中不分主体物质和杂质，其目的是得到混合物中一种纯净的物质(保持原来的化学成分和物理状态)，提纯的对象分主体物质和杂质，其目的是净化主体物质，不必考虑提纯后杂质的化学成分和物质状态。
知识点一
蒸馏的原理及实验注意事项
●教材点拨
1．蒸馏的原理：
蒸馏是利用混合物各组分在沸点上的差异，使它们在不同温度下进行汽化而将它们进行分离。
蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。
人教版高中化学选修五1.4 研究有机化合物的一般步骤和方法(共57张PPT)
（第一课时）
研究有机化合物的基本步骤
分离、提纯
最简式
元素定量分析确定实验式 测定相对分子质量确定分子式 波谱分析确定结构式
一、分离和提纯 物质的分离：把混合物的各种成分分开，分 别得到纯净的物质。(各物质 保留） 物质的提纯：把物质中所含的杂质除去， 以得到纯净的物质。（杂质
仪器：温度计，蒸馏烧瓶，石棉网，铁架台，
酒精灯，冷凝管，尾接管，锥形瓶
3、这样得到的酒精是否就是无水酒精？怎样才 能得到无水酒精？ 不是。要在酒精中先加入生石灰再蒸馏，才能 制得无水酒精。
蒸馏：利用混合液体或液-固体系中各组 分沸点不同，使低沸点组分蒸发，再 冷凝以分离整个组分的操作过程。
分馏：用蒸馏原理进行多种混合液体的分 离，叫分馏。分馏所得到的产物仍然是混 合物。
第4节 研究有机化合物的一般 步骤和方法
（第二课时）
研究有机化合物的基本步骤
分离、提纯 元素定量分析确定实验式 测定相对分子质量确定分子式 波谱分析确定结构式
二、元素分析与相对分子质量的确定
有 机 物 （纯净）
？
首先要确定有机物 中含有哪些元素
确定 分子式
如何利用实验的方法确定有机物中 C、H、O各元素的质量分数？
滤液
冷却，结晶， 过滤 ，洗涤
母液
晶体 (产品)
人教新课标版化学选修五：1-4研究有机化合物的一般步骤和方向 课件.ppt
第36页
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第一章 认识有机化合物
名师一号 ·新课标版 ·化学 ·选修5
4．根据实验测定的有机物的结构片断“组装”有机 物：实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据 有机物的结构规律如价键规律、性质和量的规律等来对其进 行“组装”和“拼凑”。
第37页
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第一章 认识有机化合物
名师一号 ·新课标版 ·化学 ·选修5
第12页
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第一章 认识有机化合物
名师一号 ·新课标版 ·化学 ·选修5
2．相对分子质量的测定——质谱法 质谱法分析时用高能 电子流 等轰击样品分子，使该分 子失去电子变成带正电荷的 分子离子 和 碎片离子 ，它们 在 磁场 的作用下到达检测器的时间将因 质量 的不同而先 后有别，其结果被记录为质谱图。质谱图中 质荷比最大值 就是样品分子的相对分子质量。
淀；③化为气：加热或加入一种试剂使杂质变为气体逸出。
如食盐水中混有Na2CO3，可加盐酸使CO
2－ 3
变为CO2逸出；
④溶剂分：加入一种溶剂将杂质或被提纯物质萃取出来。如
用CCl4可将碘从碘水中萃取出来。
第21页
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第一章 认识有机化合物
名师一号 ·新课标版 ·化学 ·选修5
3．常见有机物的分离提纯方法(括号内为杂质)
第28页
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第四节-研究有机化合物的一般步骤和方法说课稿第一课时
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法说课稿第一课时
设计思想：
新课课倡导“从生活走进化学，从化学走向社会。”“让学生学习有用的化学”。一、教材分析
研究有机化合物的一般步骤和方法在选修5第一章第四节，前面三节已经对有机物的分类、结构特点以及命名有所学习与掌握。
二、学情分析
学生在高一必修2中已经学习了有关有机物的分离与提纯，对有机物的分离与提纯的方法已经有所掌握。又学过最简式等有机知识，有一定的基础，所以容易接受。
三、教学目标及重难点的确定：
1．教学目标(三维目标的有机整合)：
知识与技能：1、了解怎样研究有机化合物应采取的步骤和方法
2、掌握有机化合物分离提纯的常用方法
3、掌握蒸馏、重结晶和萃取实验的基本技能
过程与方法：1. 通过对典型实例的分析，初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式。
2. 知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构。
情感态度与价值观：
通过化学实验激发学生学习化学的兴趣，体验科学研究的艰辛和喜悦，感受化学世界的奇妙与和谐。
2．教学重点：有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理
3．教学难点：有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理
四、教学过程：
［引入］我们已经知道，有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学。那么，该怎样对有机物进行研究呢？一般的步骤和方法是什么？这就是我们这节课
将
要探讨的问题。
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法
［讲］从天然资源中提取有机物成分，首先得到的是含有有机物的粗品。在工厂生产、实验室合成的有机化合物也不可能直接得到纯净物，得到的往往是混有未参加反应的原料，或反应副产物等的粗品。因此，必须经过分离、提纯才能得到纯品。如果要鉴定和研究未
选修五第一章第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
重结晶
苯甲酸的重结晶实验
不同温度下苯甲酸在水中的溶解度
温度 0C
25
50
95
溶解度 g 0.17
0.95
6.8
加热苯甲酸溶解，冷却则结晶析出。
思考与交流 :(温P度18越) 低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到 更多的苯甲酸，是不是结晶时的温度越低越 好？
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
三、波谱分析——确定结构式
确定有机物结构式的一般步骤是： （1）根据分子式写出可能的同分异构体 （2）利用该物质的性质推测可能含有的官能 团，最后确定正确的结构
例：未知物A的分子式为C2H6O，其结构可能 是什么？
HH
H
H
H－C－C－O－H 或 H－C－O－C－H
√B.加入生石灰，再蒸馏
C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇
D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯
无水酒精的制取
含杂 工业 乙醇
蒸馏 95.6工业 乙醇
加吸 水剂
蒸馏
无水乙醇 （99.5% 以上）
无水酒精的制取
• 普通酒精含乙醇95.57%(质量)和水4.43%，这是恒沸点混 合物，它的沸点是78.15℃，比纯乙醇的沸点(78.5℃)低。 把这种混合物蒸馏时，气相和液相的组成是相同的，即乙 醇和水始终以这个混合比率蒸出，不能用蒸馏法制得无水 酒精。
人教版高中化学选修五(课件)1.4 研究有机物的一般步骤和方法(2)
H H H－C－C－O－H 或 H H
H H H－C－O－C－H H H
分子结构确定的具体方法 1.化学方法： 利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确 认分子结构
2.物理方法：
①红外光谱 作用：获得分子中含有何种化学键或官能团 的信息
氢原子种类不同（所 处的化学环境不同）
提纯物热稳定性较强;与杂质的沸点相差较大
（30℃）.
蒸馏
温度计
蒸 馏 烧 瓶
冷凝管
牛角管
锥 形 瓶
实验1-1工业乙醇的蒸馏
含杂工 蒸馏 业乙醇 无水乙醇 工业乙醇 加CaO 蒸馏 (99.5%以上) (95.6%)
通过蒸馏（实验1-1）得到的酒精是否就是无
水酒精？怎样才能得到无水酒精？ 加入CaO等吸水剂再蒸馏
【方法一】最简式法 根据分子式为最简式的整数倍，因此利 用相对分子质量的最简式可确定其分子式。
【方法二】直接法
密度(或相对密度)→摩尔质量→1mol 气体中元素原子各为多少摩尔→分子式 学与问
课本P21
实验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有 兴奋性物质咖啡因。经实验测定，咖啡因分 子中各元素的质量分数是: 碳49.5％，氢 5.20％，氧16.5％，氮28.9％，其摩尔质 量为194.1g/mol。你能确定它的分子式吗？
【人教版高中化学选修5】 第一章 第四节 第1课时 有机化合物的分离、提纯
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法
第1课时有机化合物的分离、提纯
学习目标 1.了解研究有机化合物的基本步骤。2.学会分离、提纯有机化合物的常规方法。
一、有机物的研究步骤及分离提纯方法
1．研究有机物的一般步骤
2．物质分离的原则和方法适用于有机物的分离，那么有机物分离的原则是什么？可能的分离方法有哪些？
提示分离原则：把有机混合物的各组分物质逐一分离，得到各纯净有机物。分离过程中要尽量减少各组分的损失，各组分要尽量纯净。
分离方法：①物理方法：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、渗析、盐析等。
②化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀等。
3．什么是有机物的提纯？有机物的分离和提纯的主要区别是什么？
提示提纯是采用物理或化学方法将有机混合物中的杂质除去以得到目标有机物质的过程。分离和提纯的主要区别为分离是有机混合物分成几种纯净有机物，提纯是除去有机混合物中的杂质。
4．根据有机物的性质选择分离提纯的方法。
(1)若有机混合物中各组分物质的溶解性差异较大，应选择什么方法分离该混合物？
提示过滤或结晶。
(2)若有机混合物中各组分物质互溶且沸点差异较大，应选择什么方法分离该混合物？
提示蒸馏。
(3)若有机物在不同溶剂中的溶解性差异较大，应选择什么方法分离提纯该有机物？
提示萃取、分液。
进行有机混合物的分离与提纯时，需了解有机物的性质，并根据性质考虑适合采取的方法。
一般应先考虑是否能用物理方法分离与提纯，再考虑用化学方法分离与提纯。
练中感悟
1．下列方法可用于提纯液态有机物的是()
A．过滤B．蒸馏C．重结晶D．萃取
1.4研究有机化合物的一般步骤和方法(精华版)
有机物分离的 常用物理方法: 蒸馏(提纯液体有机物)
利用有机物 与杂质物理性质 的差异而将它们 分开。
1/6/2014 2:51 PM
重结晶(提纯固体有机物) 萃取(将有机物从一种溶剂转移到
另一种溶剂中,再加以分离) 色谱法(利用吸附剂对不同有机物
吸附作用不同,分离提纯有机物)
二、分离、提纯——蒸馏
蒸 馏 烧 瓶 温度计 冷 凝 管
尾 接 管
热水 冷水 锥形瓶
1/6/2014 2:51 PM
质谱仪 使用前要检查装置的气密性！ 核磁共振仪
注意:
1、装入蒸馏烧瓶的液体体积为1/2容积 为宜，不能超过2/3，并加入沸石。 2、装置的安装应按照“先下后上，先 头后尾”的原则，拆卸则反之。
则 31n=62
∴n=2 分子式为：C2H6O2
HO－CH2－CH2－OH
1/6/2014 2:51 PM
复习题
5种
乙醇 苯酚
羟基 酚羟基
CH3CH2OH C6H5OH
乙醛
乙酸
1/6/2014 2:51 PM
醛基
羧基
CH3CHO
CH3COOH
⒉①官能团的位置不同引起的异构； ②官能团结构不同引起的异构。
n(C)∶n(H)∶n(O)＝13.2／44∶5.4×2／18∶1.6)／16 ＝0.3：0.6：0.1＝3∶6∶1
高中化学选修五教案第一章第四节《研究有机化合物的一般步骤和方法》(人教版)
第一课时
【引入】从天然资源中提取有机物成分或者是工业生产、实验室合成的有机化合物不可能直接得到纯洁物，因此，必须对所得到的产品进行别离提纯，如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯洁的有机物。今天我们就来学习研究有机化合物的一般步骤。【学生】阅读课文
【归纳】
1研究有机化合物的一般步骤和方法
〔1〕别离、提纯〔蒸馏、重结晶、升华、色谱别离〕；
〔2〕元素分析〔元素定性分析、元素定量分析〕──确定实验式；
〔3〕相对分子质量的测定〔质谱法〕──确定分子式；
〔4〕分子结构的鉴定〔化学法、物理法〕。
2有机物的别离、提纯实验
一、别离、提纯
1．蒸馏
完成演示【实验1-1】
【实验1-1】本卷须知：
〔1〕安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起，根据加热器的上下确定蒸馏瓶的位置。然后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器〔锥形瓶〕，即“先上后下〞“先头后尾〞；拆卸蒸馏装置时顺序相反，即“先尾后头〞。
〔2〕假设是非磨口仪器，要注意温度计插入蒸馏烧瓶的位置、蒸馏烧瓶接入水冷凝器的位置等。
〔3〕蒸馏烧瓶装入工业乙醇的量以1/2容积为宜，不能超过2/3。不要忘记在蒸馏前参加沸石。如忘记参加沸石应停止加热，并冷却至室温后再参加沸石，千万不可在热的溶液中参加沸石，以免发生暴沸引起事故。
〔4〕乙醇易燃，实验中应注意平安。如用酒精灯、煤气灯等有明火的加热设备时，需垫石棉网加热，千万不可直接加热蒸馏烧瓶！
物质的提纯的根本原理是利用被提纯物质与杂质的物理性质的差异，选择适当的实验手段将杂质除去。去除杂质时要求在操作过程中不能引进新杂质，也不能与被提纯物质发生化学反响。
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研究有机化合物的一般步骤
分离、提纯 怎么做？ 确定实验式 确定分子式
确定结构简式
资料卡片
李比希元素分析仪
现代元素分析仪（接电脑）
李比希——他用CuO将有机物氧化，生成的H2O用无水 CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收。分别称出吸收前 后吸收剂的质量，计算出C、H原子在分子中的含量， 剩余的就是O的含量.
蒸馏在日常生活中的应用
• 酒精的提纯 • 石油的分馏 • 海水的淡化
一、蒸馏：
原理： 利用混合物中各种成分的沸点不同 而使其分离的方法。 用于: 分离提纯液态有机物。
▲条件： 有机物热稳定性较强、含少量杂质、 与杂质沸点相差较大（30℃左右）
温度计 冷凝管
蒸馏烧瓶
牛角管
锥形瓶
注意事项: 1.装置安装 2.气密性检验
确定结构简式
红外光谱仪
3.确定结构简式 ——官能团和碳架
有机物X的红外光谱图
C－H O－ H
C－O
当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发 生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，因此红
外光谱图可以确定有机物的官能团。
核磁共振仪
目前研究得最多的是1H的核 磁共振和13C的核磁共振。
相对密度d，另 一已知气体的相 对分子质量Mo
质量m g，物 质的量n mol
m M n
质谱法
2.确定分子式 ——相对分子质量
有机物X的质谱图
谱图中的质荷比最大 的就是未知物的相对 分子质量
C2H6O2
研究有机化合物X的一般步骤
分离、提纯 确定实验式 确定分子式
碳架结构 官能团
CH3O
C2H6O2 还需要知道 哪些信息？
在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结晶出 纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流：温度越低，苯 甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结 晶时的温度越低越好？
温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会 析出，达不到提纯苯甲酸的目的，温度极低时，溶 剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。
洗涤沉淀或晶体的方法： 用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直 至晶体被浸没，待水完全流出后，重 复两至三次，直至晶体被洗净。 检验洗涤效果：取最后一次的洗出液， 再选择适当的试剂进行检验。
思考：如何分离下列混合物？
1. NaCl和KCl
2. CCl4和H2O 3. 和
重结晶、过滤
分液
NO2
蒸馏
4. Br2和H2O
关键：选择适当的溶剂。 选择溶剂的条件： 溶解度很大,让它留在滤液里
溶解度很小,让它留在滤渣里
（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大； （2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度 受温度的影响较大。
例如：苯甲酸的重结晶（见课本）
重点笔记： 三步骤
粗产品
热溶解 质谱仪 热过滤
学与问
冷却 提纯 结晶 产品 核磁共振仪
二、萃取
【思考与交流】 1、如何提取溴水中的溴？ 主要仪器：分液漏斗 2、实验原理是什么？
• 原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶 的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂 把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提 取出来的方法。
萃取剂的选择
(1)萃取剂和原溶剂互不相溶且不发生化学反应 (2)溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中 的溶解度 (3)萃取剂和原溶剂密度不同
较纯净的KN来自百度文库3 ？
冷却热饱和溶液
实验步骤
加热溶解
趁热过滤
冷却结晶
不纯固体物质
溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤
残渣 (不溶性杂质) 母液
滤液
冷却，结晶，过滤，洗涤
晶体
(可溶性杂质和部分被提纯物)
(产品)
3. 重结晶
重结晶是使固体物质从溶液中 以晶体状态析出的过程.
原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中 的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 适用：固体混合物
6.温度计水银 球处于蒸馏烧 瓶支管口处
8.蒸馏结束先熄 灯再停冷凝水
7.冷凝水， 下口进，上 口出
5.溶液体积 不超过烧瓶 体积的2/3
4.投放沸石 或瓷片防暴 沸
3.烧瓶底加 垫石棉网
含杂 蒸馏 工业 乙醇
95.6%工 业乙醇
加吸 水剂 蒸馏
无水乙醇 (99.5%以 上)
练习1 欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可 选用的方法是 A.加入无水CuSO4，再过滤 B.加入生石灰，再蒸馏 √ C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯
选修第一章
研究有机化合物的一般 步骤和方法
4.1 有机物的分离与提纯
【思考与交流】
1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？ 2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可 以用什么方法除去。
（1）NaCl（泥沙） （2）酒精（水） （3）水（汽油） （4）溴水（水） （5）KNO3 (NaCl) NaCl (KNO3)
常见的有机萃取剂： 苯、四氯化碳、乙醚、石油醚、二氯甲烷……
萃取操作过程：
查 漏
装 液
振 荡
静 置
分 液
待液体分层后, 将分液漏 斗上的玻璃塞打开, 下层 溶液从下口放出, 上层溶 液从上端放出。
萃取包括：
(1)液—液萃取：是利用有机物在两种互 不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机 物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 (2)固—液萃取：是用有机溶剂从固体 物质中溶解出有机物的过程。（专用 仪器设备）
3.确定结构简式 ——官能团和碳架
有机物X的核磁共振氢谱
吸收峰数目＝氢原子类型 不同吸收峰的面积之比＝不同氢原子的个数之比
HO—CH2—CH2—OH
不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频 率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。因此
核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。
总结：研究有机化合物的一般步骤和方法
元素，质量比为96∶9∶32∶14 。
扑热息痛的质谱图如下：
C8H9NO2
⑵确定扑热息痛的结构简式C8H9NO2
已知扑热息痛是苯环二元取代物
苯环的一溴取代物有2种
能使FeCl3溶液显紫色 不能发生银镜反应
红外光谱图
核磁共振氢谱图 峰面积之比为 1∶ 1∶ 2∶ 2∶ 3
HO
C=O
O NH C CH3
D 硝基苯和水
D
4、色谱法：
原理： 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不 同，分离、提纯有机物的方法叫色谱法。
1906年，茨卫特在一根玻璃管 的细端塞上一小团绵花，在管中充 填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶 子色素的石油醚溶液自上而下地通 过。结果植物色素便被碳酸钙吸附， 分成三段不同颜色：绿色、黄色、 黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出， 并用乙醇洗脱，即得色素的溶液： 叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。
质量分数为9.67%，试确定其实验式。
CH3O
研究有机化合物X的一般步骤
分离、提纯 确定实验式
相对分子质量
CH3O
还需要 知道哪个量？
确定分子式
确定结构简式
相对分子质量的确定方法
有关化学量 气体密度 公式 适用范围或注意事项 适用于气体 同温同压下 的气体 适用于所有 物质
M Vm
M dM o
巩固练习
复方冬青油软膏具有强力迅速镇痛作用。为测定冬青 油的结构，将冬青油样品分别进行下列实验： ① 充分燃烧纯净冬青油样品15.2g，实验测得生成 35.2g CO2和7.2g H2O。 ② 由质谱分析法测出该样品的相对分子质量为152.0g。 ③ 冬青油与FeCl3溶液显紫色，1mol与浓溴水充分反 应消耗2mol Br2。 ④在酸性条件下水解产生的芳香族化合物与碳酸氢钠 反应产生CO2气体。 ⑤核磁共振氢谱分析显示该样品含有6种类型氢原子 的吸收峰，其峰面积之比依次为1:1:1:1:1:3。
俄国植物学家茨卫特
色谱法是化学家分离、提纯有机物不 可缺少的方法。 常用的吸附剂： 碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。
小结：
方法 蒸馏 萃取 重结晶 物态 液态 液 —液 固 —液 固态 原理 沸点差异大 30℃ 溶解度差异大 萃取剂的选择 溶解度差异大 举例
研究有机物的一般步骤和方法
某汽车防冻液主要成分是有机 物X和水的混合体系，经分离提纯 后得到有机物X。 经测定，有机物X的物理性质： 无色微粘的液体，沸点197.4℃， 冰点-11.5℃，能与水任意比例混合。
萃取
[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗 分离的是 BD A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水
[练习2]可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是
A 溴和四氯化碳
C 汽油和苯
B 苯和甲苯
图谱题解题建议：
1. 首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。 2. 熟悉有机物的类别及其官能团。 3. 根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官 能团、基团进行合理的拼接。 4. 得出结构（简）式后，再与谱图提供信息 对照检查，主要为分子量、官能团、基团的 类别是否吻合。
谢谢大家
方法
元素分析 计算 质谱图 计算
元素组成
步骤
分离、提纯 确定实验式
相对分子质量
红外光谱 碳架结构 核磁共振氢谱 官能团 化学性质
确定分子式 确定结构简式
学以致用：
百服宁、泰诺等是最常用的非抗炎解热 镇痛药，其主要成分是扑热息痛，解热 作用与阿司匹林相似。
⑴确定扑热息痛的分子式
元素分析显示它含有C、H、O、N四种
1.确定实验式 ——元素组成
0.310 g该有机物X完全燃烧后，测得D增重
0.270 g，E增重0.440 g，确定其实验式。
CH3O
碱石灰
题目变形：
已知有机物X中C∶H∶O的原子个数比为
1∶3∶1，试确定其实验式。
已知有机物X中C∶H∶O的质量比为
12∶3∶16，试确定其实验式。
已知有机物X的C的质量分数为38.71%，H的
练习2 下列每组中各有三对物质，它 们都能用分液漏斗分离的是 A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油 和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯 √ 和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水 √
思考下列问题：
现有 NaCl 、不溶性
杂质、KNO3的固体混
合物，如何提纯得到