选修5第一章第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法

关键：选择适当的溶剂。 选择溶剂的条件： 溶解度很大,让它留在滤液里
溶解度很小,让它留在滤渣里
（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大； （2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度 受温度的影响较大。
例如：苯甲酸的重结晶（见课本）
重点笔记： 三步骤
粗产品
热溶解 质谱仪 热过滤
学与问
冷却 提纯 结晶 产品 核磁共振仪
研究有机化合物的一般步骤
分离、提纯 怎么做？ 确定实验式 确定分子式
确定结构简式
资料卡片
李比希元素分析仪
现代元素分析仪（接电脑）
李比希——他用CuO将有机物氧化，生成的H2O用无水 CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收。分别称出吸收前 后吸收剂的质量，计算出C、H原子在分子中的含量， 剩余的就是O的含量.
1.确定实验式 ——元素组成
0.310 g该有机物X完全燃烧后，测得D增重
0.270 g，E增重0.440 g，确定其实验式。
CH3O
碱石灰
题目变形：
已知有机物X中C∶H∶O的原子个数比为
1∶3∶1，试确定其实验式。
已知有机物X中C∶H∶O的质量比为
12∶3∶16，试确定其实验式。
已知有机物X的C的质量分数为38.71%，H的
质量分数为9.67%，试确定其实验式。
CH3O
研究有机化合物X的一般步骤
分离、提纯 确定实验式
相对分子质量
CH3O
还需要 知道哪个量？
确定分子式
确定结构简式
相对分子质量的确定方法
有关化学量 气体密度 公式 适用范围或注意事项 适用于气体 同温同压下 的气体 适用于所有 物质
M Vm
M dM o
6.温度计水银 球处于蒸馏烧 瓶支管口处
8.蒸馏结束先熄 灯再停冷凝水
7.冷凝水， 下口进，上 口出
5.溶液体积 不超过烧瓶 体积的2/3
4.投放沸石 或瓷片防暴 沸
3.烧瓶底加 垫石棉网
含杂 蒸馏 工业 乙醇
95.6%工 业乙醇
加吸 水剂 蒸馏
无水乙醇 (99.5%以 上)
练习1 欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可 选用的方法是 A.加入无水CuSO4，再过滤 B.加入生石灰，再蒸馏 √ C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯
萃取
[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗 分离的是 BD A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水
[练习2]可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是
A 溴和四氯化碳
C 汽油和苯
B 苯和甲苯
常见的有机萃取剂： 苯、四氯化碳、乙醚、石油醚、二氯甲烷……
萃取操作过程：
查 漏
装 液
振 荡
静 置
分 液
待液体分层后, 将分液漏 斗上的玻璃塞打开, 下层 溶液从下口放出, 上层溶 液从上端放出。
萃取包括：
(1)液—液萃取：是利用有机物在两种互 不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机 物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 (2)固—液萃取：是用有机溶剂从固体 物质中溶解出有机物的过程。（专用 仪器设备）
元素，质量比为96∶9∶32∶14 。
扑热息痛的质谱图如下：
C8H9NO2
⑵确定扑热息痛的结构简式C8H9NO2
已知扑热息痛是苯环二元取代物
苯环的一溴取代物有2种
能使FeCl3溶液显紫色 不能发生银镜反应
红外光谱图
核磁共振氢谱图 峰面积之比为 1∶ 1∶ 2∶ 2∶ 3
HO
C=O
O NH C CH3
Hale Waihona Puke 洗涤沉淀或晶体的方法： 用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直 至晶体被浸没，待水完全流出后，重 复两至三次，直至晶体被洗净。 检验洗涤效果：取最后一次的洗出液， 再选择适当的试剂进行检验。
思考：如何分离下列混合物？
1. NaCl和KCl
2. CCl4和H2O 3. 和
重结晶、过滤
分液
NO2
蒸馏
4. Br2和H2O
3.确定结构简式 ——官能团和碳架
有机物X的核磁共振氢谱
吸收峰数目＝氢原子类型 不同吸收峰的面积之比＝不同氢原子的个数之比
HO—CH2—CH2—OH
不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频 率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。因此
核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。
总结：研究有机化合物的一般步骤和方法
俄国植物学家茨卫特
色谱法是化学家分离、提纯有机物不 可缺少的方法。 常用的吸附剂： 碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。
小结：
方法 蒸馏 萃取 重结晶 物态 液态 液 —液 固 —液 固态 原理 沸点差异大 30℃ 溶解度差异大 萃取剂的选择 溶解度差异大 举例
研究有机物的一般步骤和方法
某汽车防冻液主要成分是有机 物X和水的混合体系，经分离提纯 后得到有机物X。 经测定，有机物X的物理性质： 无色微粘的液体，沸点197.4℃， 冰点-11.5℃，能与水任意比例混合。
D 硝基苯和水
D
4、色谱法：
原理： 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不 同，分离、提纯有机物的方法叫色谱法。
1906年，茨卫特在一根玻璃管 的细端塞上一小团绵花，在管中充 填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶 子色素的石油醚溶液自上而下地通 过。结果植物色素便被碳酸钙吸附， 分成三段不同颜色：绿色、黄色、 黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出， 并用乙醇洗脱，即得色素的溶液： 叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。
确定结构简式
红外光谱仪
3.确定结构简式 ——官能团和碳架
有机物X的红外光谱图
C－H O－ H
C－O
当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发 生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，因此红
外光谱图可以确定有机物的官能团。
核磁共振仪
目前研究得最多的是1H的核 磁共振和13C的核磁共振。
蒸馏在日常生活中的应用
• 酒精的提纯 • 石油的分馏 • 海水的淡化
一、蒸馏：
原理： 利用混合物中各种成分的沸点不同 而使其分离的方法。 用于: 分离提纯液态有机物。
▲条件： 有机物热稳定性较强、含少量杂质、 与杂质沸点相差较大（30℃左右）
温度计 冷凝管
蒸馏烧瓶
牛角管
锥形瓶
注意事项: 1.装置安装 2.气密性检验
二、萃取
【思考与交流】 1、如何提取溴水中的溴？ 主要仪器：分液漏斗 2、实验原理是什么？
• 原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶 的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂 把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提 取出来的方法。
萃取剂的选择
(1)萃取剂和原溶剂互不相溶且不发生化学反应 (2)溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中 的溶解度 (3)萃取剂和原溶剂密度不同
选修第一章
研究有机化合物的一般 步骤和方法
4.1 有机物的分离与提纯
【思考与交流】
1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？ 2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可 以用什么方法除去。
（1）NaCl（泥沙） （2）酒精（水） （3）水（汽油） （4）溴水（水） （5）KNO3 (NaCl) NaCl (KNO3)
练习2 下列每组中各有三对物质，它 们都能用分液漏斗分离的是 A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油 和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯 √ 和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水 √
思考下列问题：
现有 NaCl 、不溶性
杂质、KNO3的固体混
合物，如何提纯得到
图谱题解题建议：
1. 首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。 2. 熟悉有机物的类别及其官能团。 3. 根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官 能团、基团进行合理的拼接。 4. 得出结构（简）式后，再与谱图提供信息 对照检查，主要为分子量、官能团、基团的 类别是否吻合。
谢谢大家
相对密度d，另 一已知气体的相 对分子质量Mo
质量m g，物 质的量n mol
m M n
质谱法
2.确定分子式 ——相对分子质量
有机物X的质谱图
谱图中的质荷比最大 的就是未知物的相对 分子质量
C2H6O2
研究有机化合物X的一般步骤
分离、提纯 确定实验式 确定分子式
碳架结构 官能团
CH3O
C2H6O2 还需要知道 哪些信息？
方法
元素分析 计算 质谱图 计算
元素组成
步骤
分离、提纯 确定实验式
相对分子质量
红外光谱 碳架结构 核磁共振氢谱 官能团 化学性质
确定分子式 确定结构简式
学以致用：
百服宁、泰诺等是最常用的非抗炎解热 镇痛药，其主要成分是扑热息痛，解热 作用与阿司匹林相似。
⑴确定扑热息痛的分子式
元素分析显示它含有C、H、O、N四种
较纯净的KNO3 ？
冷却热饱和溶液
实验步骤
加热溶解
趁热过滤
冷却结晶
不纯固体物质
溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤
残渣 (不溶性杂质) 母液
滤液
冷却，结晶，过滤，洗涤
晶体
(可溶性杂质和部分被提纯物)
(产品)
3. 重结晶
重结晶是使固体物质从溶液中 以晶体状态析出的过程.
原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中 的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 适用：固体混合物
巩固练习
复方冬青油软膏具有强力迅速镇痛作用。为测定冬青 油的结构，将冬青油样品分别进行下列实验： ① 充分燃烧纯净冬青油样品15.2g，实验测得生成 35.2g CO2和7.2g H2O。 ② 由质谱分析法测出该样品的相对分子质量为152.0g。 ③ 冬青油与FeCl3溶液显紫色，1mol与浓溴水充分反 应消耗2mol Br2。 ④在酸性条件下水解产生的芳香族化合物与碳酸氢钠 反应产生CO2气体。 ⑤核磁共振氢谱分析显示该样品含有6种类型氢原子 的吸收峰，其峰面积之比依次为1:1:1:1:1:3。