黄酮类化合生物转化的研究进展

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黄酮类化合物肠道细菌生物转化的研究进展

黄酮类化合物肠道细菌生物转化的研究进展黄酮类化合物是一类在自然界分布广泛的天然产物，具有多方面的生物活性。

黄酮类化合物在肠道细菌的作用下发生降解，进而影响其在体内的生物利用度。

肠道细菌对黄酮类化合物的代谢研究能为筛选黄酮生物转化相关菌、阐明黄酮体内代谢过程提供依据。

以黄酮类化合物为先导化合物，肠道细菌通过结构修饰可以产生高效、高生物利用度和吸收性良好的化合物，为新药研发、药物剂型选择和药物生产奠定基础。

该文归纳总结了肠道细菌对黄酮类化合物生物转化的主要反应类型与影响因素，供生物转化研究借鉴。

标签：黄酮；肠道细菌；生物转化；反应类型；影响因素黄酮类化合物是指基本母核为2-苯基色原酮的一系列化合物，广泛存在于植物界中，其中包括人们日常食用的水果、蔬菜和谷物，是重要的天然产物之一。

黄酮类化合物在体内和体外都具有多种生物活性[1]，除了有抗菌、抗炎、抗肿瘤、抗氧化作用以外，在治疗心血管疾病方面也有显著疗效[2]；它们对不同的荷尔蒙还有一定的调节作用，如雌激素和雄激素[3-4]。

黄酮类化合物对人类健康的影响不言而喻。

肠道细菌在人体免疫、营养和代谢等方面起着至关重要的作用。

肠道菌群在其生长代谢过程中会产生多种酶，黄酮类化合物在酶的作用下降解，可以发生水解，多次还原，去酮基，去羟基等反应，转化成相应的酚酸，从而影响黄酮类化合物在人体的生物利用度。

某些反应具有显著的底物、立体和位置选择性。

近年来结合体外和体内实验来研究肠道细菌对黄酮类化合物的生物转化，体外实验常用粪便温孵法和离体消化道内容物温孵法；体内实验通过口服与非口服给药的比较、普通动物和无菌或伪无菌动物的代谢产物比较来研究黄酮类化合物的生物转化[5]。

目前的研究方向还主要集中在肠道细菌生物转化的酶学研究，分离纯化各步反应的酶并找到催化酶的基因编码，用HPLC-MS，GC-MS，NMR 等现代分析技术检测代谢产物并研究其药理作用，为揭示黄酮类化合物在体内的代谢过程和发挥药效的机制提供依据，从而阐明中药的药效物质基础。

黄酮类化合物抗氧化作用机制研究进展

黄酮类化合物抗氧化作用机制研究进展一、本文概述黄酮类化合物，作为一类广泛存在于自然界中的多酚类化合物，因其独特的结构和生物活性，受到了科研人员的广泛关注。

其中，抗氧化作用是黄酮类化合物生物活性的重要组成部分，其在防止氧化应激、延缓衰老、预防和治疗慢性疾病等方面具有显著效果。

本文旨在综述黄酮类化合物抗氧化作用机制的研究进展，以期为黄酮类化合物的深入研究和应用开发提供参考。

文章将首先回顾黄酮类化合物的基本结构和分类，明确其抗氧化作用的理论基础。

然后，从多个层面探讨黄酮类化合物的抗氧化机制，包括但不限于直接清除自由基、调节氧化还原信号通路、诱导抗氧化酶的表达等。

文章还将关注黄酮类化合物在细胞、动物模型以及人体中的抗氧化作用及其可能的应用领域。

文章将总结当前研究的不足和未来可能的研究方向，以期推动黄酮类化合物抗氧化作用机制的深入研究，为黄酮类化合物的应用和开发提供理论支持和实践指导。

二、黄酮类化合物的抗氧化性质黄酮类化合物是一类广泛存在于自然界中的多酚类化合物，具有显著的抗氧化活性。

其抗氧化作用主要源于其独特的化学结构，特别是分子中的酚羟基，这些基团能够稳定自由基，从而中断自由基链式反应，防止脂质过氧化等氧化损伤的发生。

清除自由基：黄酮类化合物可以通过提供氢原子与自由基反应，将其转化为稳定的产物，从而清除体内的自由基，如超氧阴离子、羟自由基和过氧化氢等。

螯合金属离子：黄酮类化合物中的酚羟基可以与金属离子发生螯合作用，从而阻止金属离子参与氧化反应，如铜离子和铁离子等。

抑制氧化酶活性：黄酮类化合物可以抑制一些与氧化应激相关的酶活性，如黄嘌呤氧化酶、脂氧合酶和磷脂酶A2等，从而减少氧化产物的生成。

调节抗氧化酶活性：黄酮类化合物还可以上调一些抗氧化酶的活性，如超氧化物歧化酶、过氧化氢酶和谷胱甘肽过氧化物酶等，增强细胞的抗氧化能力。

黄酮类化合物还可以通过影响信号通路、基因表达和蛋白质功能等多种方式发挥抗氧化作用。

黄酮类化合物的药物代谢研究进展_何佳珂

从构动关系上看 , CYP1A同工酶对黄酮类化合物的代谢程度和羟基的数目以及位置有关。 Aroclor1254-诱导的大鼠肝微粒体中的研究表明 :B环是主要的代谢部位 ;B环上无羟基或有单羟基均能发生微粒体羟化反应 ;B环上 2个或以上的羟基反而会妨碍羟基化反应 [ 3] 。人和小鼠肝微粒体中 , 山柰酚、芹菜素、柚皮素在 B环 3′位发生羟化反应 [ 4] 。高良姜黄素在人肝微粒体中也易于 B环 4′位发生氧化代谢 [ 5] 。
表 1 部分黄酮类化合物的取代基类型
取代位置与取代基
化合物
3
5
6
7
8
2′
3′
4′
5′
6′
芹菜素 apigenin
H
OH
H
OH
H
ห้องสมุดไป่ตู้
H
H
OH
H
H
柚皮素 naringenin
H
OH
H
OH
H
H
H
OH
H
H
高良姜黄素 galangin OH
OH
H
OH
H
H
H
H
H
H
山萘甲黄素 kaempferideOH
OH
H
OH
第 35卷第 21期 2010 年 11月
VNolo.v3e5m, beIsrs, ue2 01201
大鼠肝细胞以及亚细胞制备物中 , 山柰酚的代谢主要为 A环 7位羟基葡萄糖醛酸化 [ 16] 。甲氧基黄酮类化合物在 O-去甲基反应后随即进行 Ⅱ 相代谢。 WalleUK等 [ 6] 发现 5, 7-二甲氧基黄酮本身不发生结合反应 , 而是由 CYPP450在 A环 5 位或者 7位 O-脱甲基代谢后 , 紧接着才进行葡萄糖醛酸化反应。 1.4 肠道菌群代谢

黄酮类化合物药物代谢动力学研究进展

黄酮类化合物药物代谢动力学研究进展摘要】各种资料表明，黄酮类化合物是一类有着很强生理活性的物质，在治疗心脑血管系统疾病方面疗效显著，近些年对黄酮类化合物的研究不断深入，本文综述了黄酮类化合物在体内的吸收、分布、代谢、排泄的药代动力学的最新进展，为黄酮类化合物的新药开发，质量控制打下基础。

【关键词】黄酮类化合物吸收分布代谢Pharmacokinetics Research progress of flavonoidOu Bi-yun Liu Dai-hua （Guangxi Liuzhou city people’s Hospital 545006)【Abstract】 The data suggest that Flavonoids are a kind of very strong physiological active substance. In the treatment of cerebral vascular disease has good curative effect. In recent years the research on Flavonoids in deepening. This article reviews the flavonoid compounds in vivo absorption, distribution, metabolism, excretion of recent advances in pharmacokinetics. Lay the foundation of new drug development and quality control for flavonoid compounds.【Key words】 flavonoid compounds absorption distribution metabolism1、引言黄酮类化合物包括黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、异黄酮、花色素等。

中药材黄酮类化合物的研究进展

2020年第24期广东化工第47卷总第434期 · 55 · 中药材黄酮类化合物的研究进展张晓萌1,2*，王圆圆1，王洪晶1(1．哈尔滨商业大学药学院，黑龙江哈尔滨150076；2．哈尔滨商业大学细胞与分子生物学研究所，黑龙江哈尔滨150076) [摘要]黄酮类化合物是传统中草药的主要有效成分之一，作为一种天然性的产物广泛出现。

通过万方、维普、CNKI以及PubMed等数据库，以中药、黄酮类化合物、提取方法、药理活性、临床应用为索引，并进行总结与探究。

进一步阐述其利用现状，旨在为中药材黄酮类化合物的利用及深入开发提供参考依据。

[关键词]黄酮；药理活性；临床应用[中图分类号]R284.1 [文献标识码]A [文章编号]1007-1865(2020)24-0055-02Research Progress on Flavonoids of Chinese MedicinesZhang Xiaomeng1,2*, Wang Yuanyuan1, Wang Hongjing1(1. School of Pharmacy, Harbin University of Commerce, Harbin, Heilongjiang 150076；2. Institute of Cell and Molecular Biology, Harbin University of Commerce, Harbin 150076, China)Abstract: Flavonoids are one of the main effective ingredients of traditional Chinese herbal medicines, and they are widely used as natural products. Through the database of Wanfang, Weipu, CNKI and PubMed, the index is based on traditional Chinese medicine, flavonoids, extraction methods, pharmacological activities, and clinical applications, and summarizes and explores. It further elaborates its utilization status, aiming to provide reference basis for the utilization and further development of flavonoids of Chinese medicinal materials.Keywords: Flavonoids；pharmacological activity；clinical application植物木质化的程度决定其产生黄酮的多少，黄酮类化合物大多以黄酮糖苷或游离的黄酮苷元形式存在于维管束植物中。

植物天然黄酮类物质生物合成及其代谢物研究

植物天然黄酮类物质生物合成及其代谢物研究植物天然黄酮类物质是一类具有广泛生物活性的化合物，包括黄酮、异黄酮和类黄酮等。

它们具有抗氧化、抗炎、抗癌、抗心血管疾病等多种生理活性，因此被广泛应用于食品、药物和化妆品等领域。

本文主要阐述植物天然黄酮类物质的生物合成机制和代谢物研究。

一、植物天然黄酮类物质的生物合成机制植物天然黄酮类物质的生物合成主要涉及三个方面的酶催化反应，即酪氨酸氨基转移酶（TTG1）、黄酮合成酶（CHS）和类黄酮4-还原酶（FNS）。

其中：1、TTG1催化酪氨酸转化为对香豆酸。

2、对香豆酸被CHS催化转化为黄酮骨架。

3、黄酮骨架再经FNS催化生成异黄酮或类黄酮。

需要指出的是，不同的植物对黄酮类物质的生物合成有着各自不同的机制和途径。

同时，生长环境、植物品种、气候等多种因素也会影响到黄酮类物质的生物合成和含量。

二、植物天然黄酮类物质的代谢物研究植物天然黄酮类物质的代谢物研究需要利用到多种现代技术手段，如高效液相色谱-质谱联用技术（HPLC-MS）、核磁共振谱学（NMR）等。

以下列举一些相关研究案例：1、黄酮骨架氧化代谢物的鉴定研究人员利用HPLC-MS技术分离和鉴定出柚木素-7-O-葡糖苷-4′-酰基化合物和柚木素-7-O-葡糖苷-4′,7-二酰基化合物等黄酮骨架的氧化代谢物。

该研究有助于深入了解黄酮骨架的代谢途径和生物活性。

2、类黄酮化合物的合成代谢网络分析利用NMR技术结合代谢物分析方法，研究人员发现类黄酮化合物的合成代谢网络通路较为复杂，包括多级代谢分支和交互通路等。

该研究对揭示植物黄酮代谢网络的基本构架和代谢流程具有重要意义。

三、总结植物天然黄酮类物质的生物合成机制和代谢物研究是一个复杂而丰富的领域，相关研究有助于深入理解植物化学代谢的基本规律、揭示物质代谢途径及其生物学功能等方面。

这对开发和应用黄酮类化合物具有重要意义，能够提高它们的生物效应、有效利用植物资源，为人们的健康和生活带来更多的福祉。

黄酮类化合物代谢的研究

黄酮类化合物代谢的研究黄酮类化合物吸收、分布、代谢的研究综述[关键词]：黄酮类,抗病毒,心脑血管,抗癌,抗氧化,抗衰老,中药复方引言：黄酮类化合物包括黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醉、异黄酮、二氢异黄酮、查耳酮和花色素等。

目前发现的黄酮类化合物已达8000多种，其中已经确认结构的黄酮类化合物有4000多种。

实验证明黄酮类化合物具有广泛的生理和药理活性：能防治心脑血管系统的疾病和呼吸系统的疾病，具有抗病毒、抗菌、抗癌、抗氧化、抗炎、抗衰老和增强免疫力等药理作用，对该类化合物在体内的吸收途径、分布情况和代谢过程的研究已成为国内外医药界研究的热门。

这些问题的解决将大大有助于揭示黄酮类化合物的作用特点，对于黄酮类新药的开发起到积极的推动作用。

鉴于此，我们就目前国内外对于黄酮类化合物的吸收、分布、代谢的研究进展做一综述。

1 黄酮类化合物在体内的吸收黄酮苷和苷元在体内吸收程度差异很大。

由于胃内具有特殊的酸性环境和较小的胃黏膜吸收面积，大多数药物吸收较差，只有少数弱酸性药物有较好的吸收，如槲皮素（甲er- cetin，黄酮醇）。

Creepy等研究表明，把槲皮素、401皮苷和芦丁（黄酮醇）同时大鼠灌胃（ig）给药30 min后，槲皮素有3896消失，表明槲皮素在胃里就被快速的吸收，而芦丁和异槲皮素苷（黄酮醇）在大鼠胃被水解成苷元或被吸收。

对比实验表明，饮食中的黄酮苷元部分在胃里就可以被吸收，而苷却没有吸收。

在黄芪苷（查耳酮）及其苷元原位灌注结扎胆管的SD大鼠实验中，实验结果表明黄芪苷及其苷元在胃部有适量的吸收，而在小肠和结肠处很少被吸收。

而黄芪苷元在胃及小肠都有较好的吸收，但结肠处吸收量相对较低，这表明胆汁能分泌黄芪苷并促进其苷元的吸收。

小肠是绝大多数药物吸收的场所。

由于黄酮苷元具有较大的疏水性，可以通过被动扩散透过生物膜而被吸收。

天然黄酮类化合物多以糖苷形式存在，实验表明黄酮苷中的糖部分是决定黄酮苷在人体内吸收程度的一个重要因素。

黄酮类化合物生物学活性研究进展

黄酮类化合物生物学活性研究进展黄酮类化合物是一类天然产物，具有多种生物活性，如抗氧化、抗炎、抗肿瘤等。

近年来，随着人们对黄酮类化合物研究的深入，其潜在的生物学活性及作用机制逐渐被揭示。

本文将综述黄酮类化合物生物学活性的研究现状、常用研究方法及未来展望，以期为相关研究提供参考。

黄酮类化合物是一类广泛存在于植物、水果和蔬菜中的天然产物，主要分为黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇等几类。

这些化合物具有多种生物活性，如抗氧化、抗炎、抗肿瘤、抗菌等，被广泛应用于保健品、药品和化妆品等领域。

抗氧化活性：黄酮类化合物具有强大的抗氧化作用，可有效清除体内的自由基，减缓衰老过程。

研究还发现，黄酮类化合物对某些慢性病如癌症、心血管疾病等具有一定的预防作用。

抗炎活性：黄酮类化合物具有抗炎作用，可有效缓解炎症反应，减轻疼痛。

研究显示，黄酮类化合物可通过抑制炎症介质释放、抗氧化等途径发挥抗炎作用。

抗肿瘤活性：黄酮类化合物具有抗肿瘤作用，可抑制肿瘤细胞的生长和分化。

研究表明，黄酮类化合物可通过调节细胞周期、诱导细胞凋亡等方式发挥抗肿瘤作用。

其他生物活性：黄酮类化合物还具有抗菌、抗病毒、抗过敏等生物活性，可有效预防和治疗相关疾病。

然而，目前对黄酮类化合物生物学活性的研究还存在一些问题。

由于黄酮类化合物的化学结构多样，其生物学活性的发挥可能受到多种因素的影响，如物种、剂量、作用时间等。

因此，需要进一步深入研究不同因素对黄酮类化合物生物学活性的影响。

目前对黄酮类化合物的作用机制研究尚不透彻，需要加强对其作用机理的研究，以便为相关疾病的预防和治疗提供理论依据。

由于黄酮类化合物的提取和纯化过程较为复杂，目前的研究多集中于体外实验和动物模型，对人体的临床研究相对较少。

因此，未来需要在加强基础研究的同时，推动相关药物的开发和临床试验研究。

基因克隆技术：通过基因克隆技术，可以了解黄酮类化合物对相关基因表达的影响，进一步揭示其生物学活性的作用机制。

黄酮醇类化合物的合成研究进展

黄酮醇类化合物的合成研究进展一、本文概述黄酮醇类化合物是一类具有广泛生物活性的天然产物，因其独特的化学结构和药理作用，在医药、食品、化妆品等领域具有广泛的应用前景。

近年来，随着科学技术的不断发展，黄酮醇类化合物的合成研究取得了显著的进展。

本文旨在综述黄酮醇类化合物的合成方法、合成策略以及合成过程中的关键技术，并对未来的研究方向进行展望。

本文首先简要介绍了黄酮醇类化合物的结构特点和生物活性，重点阐述了黄酮醇类化合物在医药、食品、化妆品等领域的应用现状。

随后，详细综述了黄酮醇类化合物的合成方法，包括传统的化学合成方法、生物合成方法以及近年来兴起的绿色合成方法。

在合成策略方面，本文介绍了多种合成路线的选择和优化，以及如何通过改变反应条件、催化剂等手段提高合成效率和产物纯度。

本文还重点关注了合成过程中的关键技术，如反应条件的控制、催化剂的选择与改性、产物的分离与纯化等。

通过对这些关键技术的深入剖析，旨在为合成黄酮醇类化合物提供更为科学、高效的方法。

本文展望了黄酮醇类化合物合成研究的未来发展方向，包括新型合成方法的探索、合成过程的绿色化、产物的多功能化等。

期望通过不断的研究和创新，推动黄酮醇类化合物合成技术的进一步发展，为相关领域的应用提供更为丰富、优质的原料。

二、黄酮醇类化合物的合成方法黄酮醇类化合物是一类具有显著生物活性的天然产物，其合成方法一直是化学研究的重要课题。

近年来，随着科学技术的进步和人们对黄酮醇类化合物生物活性的深入了解，其合成方法也得到了不断的发展和创新。

目前，黄酮醇类化合物的合成方法主要可以分为两大类：一是直接合成法，二是间接合成法。

直接合成法主要是通过原料的直接反应来合成黄酮醇类化合物。

例如，通过查尔酮和酚类化合物的缩合反应，可以直接得到黄酮醇类化合物。

这种方法操作简单，但产物纯度较低，需要进一步的提纯和分离。

间接合成法则是通过多步反应来合成黄酮醇类化合物。

其中，最常用的方法是通过酚类化合物和醛类化合物的缩合反应，首先生成查尔酮，然后再经过氧化、还原等步骤，最终得到黄酮醇类化合物。

植物黄酮类物质生物合成及其代谢途径研究

植物黄酮类物质生物合成及其代谢途径研究植物黄酮类物质是一类广泛存在于植物中的次生代谢产物，具有多种重要的生物活性。

这些物质广泛应用于医药、化妆品、食品等领域。

由于其特殊的生物活性和广泛应用前景，对植物黄酮类物质生物合成及其代谢途径的研究受到越来越多的关注。

一、黄酮类物质的生物合成途径植物黄酮类物质的生物合成途径主要包括苯丙氨酸途径和黄酮酸途径两条途径。

其中，苯丙氨酸途径是最主要的途径。

苯丙氨酸经过苯丙氨酸解氨酶和酪氨酸联合酶催化转化为香豆酸，香豆酸经过类芦丁酸还原酶的催化作用，进一步被转化为黄酮类物质。

在这个过程中，类芦丁酸还原酶是控制植物黄酮类物质生物合成的调控节点，也是黄酮类结构多样化的关键。

此外，黄酮酸途径则是补充性的途径。

二、植物黄酮类物质代谢途径植物黄酮类物质的代谢途径主要包括O-甘葡糖苷化、O-木葡糖苷化和O-酰化等途径。

其中，O-甘葡糖苷化是主要的代谢途径，也是黄酮类物质在植物中存在形式的主要类型。

在这个过程中，黄酮类物质与葡萄糖分子结合成为O-甘葡糖苷，充当了储存和运输黄酮类物质的作用。

三、黄酮类物质的生物活性植物黄酮类物质具有重要的生物活性，包括抗氧化、抗炎症、抗癌、心血管保护和神经保护等作用。

在这些作用中，黄酮类物质的抗氧化作用是最为重要的。

由于其原子结构具有不饱和结构和芳香环结构，能够与自由基结合并减少其对细胞的损伤。

此外，植物黄酮类物质还具有显著的抗肿瘤作用，可以通过抑制肿瘤细胞的增殖、促进肿瘤细胞凋亡和诱导肿瘤细胞分化等途径发挥作用。

四、植物黄酮类物质的应用前景植物黄酮类物质的应用前景非常广泛，包括医药、化妆品、食品、饲料等领域。

其中，植物黄酮类物质作为一种生物活性物质，可以用于开发抗氧化、抗菌、抗癌、血糖调节和血脂调节等功能性食品。

此外，植物黄酮类物质还可以用于化妆品的开发，比如美白、祛斑、保湿等。

由于植物黄酮类物质的多样性和生物活性，其在不同领域的应用前景非常广阔。

微生物合成黄酮类研究进展

微生物合成黄酮类研究进展
近年来，黄酮类化合物在医药、保健品、食品等各个领域得到了广泛的应用。

尤其是在防治疾病方面，许多黄酮类化合物具有抗癌、抗炎、降血脂、抗氧化等功效。

然而，由于黄酮类化合物的复杂化学结构以及存在于天然植物中各种限制因素的影响，目前仍然很难实现高效率的合成。

因此，微生物合成黄酮类化合物成为了研究热点。

抗癌及其他生理活性黄酮类化合物的合成和生物转化具有巨大的潜力。

黄酮利用微生物发酵工艺合成更具效益综合的多酚功能化合物，为深入研究微生物合成黄酮类化合物奠定了基础。

黄酮生物合成的前体为乙酰辅酶A，存在于所有生物体中。

研究表明，黄酮的生物合成过程中需要的主要酶为黄酮合酶、黄酮还原酶、黄酮醇脱氢酶、β环氧化酶等。

当前研究主要关注以下几个方面：
1. 刺激黄酮生物合成途径中必须酶基因的表达。

2. 通过基因组学和代谢组学方法，发现和分离新的黄酮合酶讯息。

3. 利用代谢工程技术，增强或减少相关酶的表达水平，提高黄酮合成的产量。

4. 综合应用代谢工程、进化工程等多种手段，优化微生物合成黄酮类化合物的条件，实现高效合成。

目前，还需要不断探索黄酮类化合物的微生物发酵工艺，发掘更多的黄酮合酶基因，以及建立完整的解析代谢途径的方法。

总之，微生物合成黄酮类化合物具有重要的应用价值，尤其是在医药和保健品领域。

未来的研究将继续集中在探索黄酮合酶基因、提高产量、优化生产工艺等多个领域，为开发高效、低成本的微生物合成技术提供更多的理论基础与实践指导。

苜蓿黄酮的分离及其生物转化研究进展

中国食物与营养
２１年第０期００１
ＦｏｎｔｉｉｎｉｉａｏｄａｄＮｕｒｔＣｈｎｏｎＮｏ．１２００，０１
苜蓿黄酮的分离及其生物转化研究进展宰
王佳’ ，石波，王亚生，刘德生’ ，袁圆’ ，李里特 ’ ，程永强
物，目前已在世界各地广为栽培，是重要的牧草。
在我国，苜蓿主要分布于西北、华北、东北及西南地区，栽培面积约２０ｍ，干草单产约６Ｏｇｎ，０万ｈＯ０ｋｙｍ￣总产量为８０，资源丰 ” ０万ｔ。从古以来，苜蓿就在我国民间被用于治疗消化不良、黄疸、肺热咳嗽、膀胱结石等症。随着人们对苜蓿研究的加深，苜蓿中的活性成分逐渐被人们认识到。
在黄酮糖苷型向苷元型的转化过程中，酶法转化
２２苜蓿黄酮的分离纯化．
苜蓿黄酮的初步纯化主要采用树脂吸附法及溶剂
萃取法等。苜蓿黄酮的检测可以利用高效液相色谱等
色谱方法。苜蓿黄酮的分离可以采用逆流色谱等色谱
邢军等采用有机溶剂提取法提取新疆紫花苜蓿
中的黄酮类色素，得到的浸提条件是：浸提剂选用７％乙醇，浸提效果较好。０
解可获得高含量的黄酮苷元，转化率达８％以上。５Ｐｒ和Ｋａｒ” ｕｉｌａ由黑曲霉１４纯化和描述了一种能够３４水解柚皮苷的苜蓿酶（包含一一Ｌ鼠李糖和ｐＤ葡萄 —一糖），此种酶可以对黄酮苷起到酶解作用。
通讯作者：程永强
王佳等：蓿黄酮的分离及其生物转化研究进展苜

类黄酮化合物的微生物代谢工程研究进展

次生代谢物的共同代谢物中间体，这些中间体参与后续代谢途径就可以生成各种具有重要生物活性的植物次生代谢物。类黄酮化合物是苯丙烷代谢途径产物经由类黄酮合成途径得到的一系列植物次生代谢物，类黄酮合成途径是苯丙氨酸代谢途径的重要分支。主要包括苯
动氧化中，－Ｈ、－Ｈ、一基和２３位的双键则起３Ｏ５Ｏ４羰、
其它代谢分支所产生的次级代谢产物统称为苯丙烷类物质。辅酶Ａ酯类与３分子的乙酰辅酶Ａ在ＣＳ作用Ｈ
下生成查尔酮，由此进入类黄酮物质代谢途径。查尔酮是植物花青素类色素和植物类黄酮物质合成的前体＿，ｌ８１
专题论述
表１食品中常见黄酮类化合物和结构特点嗍
ＴａｌＣｏｍｏａｏｏｄｎｈｉｔｕｔａａｕｒｓｉｏｂｅ１ｍｎｆｖｎｉｓａｄｔｅｒｓｒｃｕｒｌｅｔｅｆｄｌｆｎｏ
的较为透彻的次生代谢途径之一。在一个细胞中，有
途径生成香豆酸、阿魏酸、芥子酸等中问产物，ＡＰＬ同时具有酪氨酸解氨酶（Ａ）ＴＬ活性，以利用酪氨酸代可谢得到相同的产物。这些酸经ＣＨ和４Ｌ用可进一４Ｃ作步转化为相应的辅酶Ａ酯。ＣＨ是第一个被鉴定的植４物细胞色素Ｐ５４０酶，也是第一个既被克隆、又确定了抗氧化能力，这是由其特殊结构决定的。一般认为，生物类黄酮分子的、不饱和吡喃酮是其具有各种生物Ｂ
成酶（Ｎ）ＡＳ催化得到花青素；由黄酮醇合成酶（Ｌ）ＦＳ催

黄酮类化合物的生物转化研究进展

黄酮类化合物的生物转化研究进展赖剑峰;杨荣玲;刘学铭【摘要】黄酮类化合物具有抗氧化、抗肿瘤、抗癌等生理活性,但该类化合物存在脂溶性或水溶性较差、生物利用率低、稳定性不好等缺点.利用生物转化方法对其进行结构修饰,可改善其溶解性,增强其生理活性及稳定性.对近年来黄酮类化合物生物转化中的水解、酯化、糖基化等几种重要的生物催化反应进行了综述,并对发展前景进行了展望.【期刊名称】《广东农业科学》【年(卷),期】2013(040)004【总页数】4页(P95-98)【关键词】黄酮类化合物;生物转化;生物催化【作者】赖剑峰;杨荣玲;刘学铭【作者单位】广东省农科院蚕业与农产品加工研究所/广东省农产品加工重点实验室/省部共建国家重点实验室培育基地,广东广州510610【正文语种】中文【中图分类】Q586黄酮类化合物(fiavonoids)是一类广泛分布于植物体内的低分子多酚类物质，在植物体内多以游离态或与糖结合成苷的形式存在。

此类化合物普遍具有抗氧化[1]、抗肿瘤、抗癌[2]、抗炎、镇痛、护肝[3]、抗菌、抗病毒、防止动脉硬化等多种生物活性[4]及药理作用，然而大部分天然黄酮存在脂溶性或水溶性差、生物利用度低、稳定性不好等缺点。

因此，在植物来源的黄酮类活性先导物的基础上，研究其化学结构与生物活性的关系，进而对其进行结构修饰研究，使其更广泛更好地应用于食品、化妆品和药品等领域[5]，已成为目前研究的热点。

由于黄酮类化合物是一类活泼的化合物，结构上存在多个羟基，且环境相似，故采用化学方法直接修饰时区域选择性差，易产生大量的副产物且分离困难；若采用基团保护及脱保护等措施，则存在步骤繁多、耗时长、引入试剂多、环境不友好等缺点。

而利用生物转化的方法对黄酮类化合物进行结构修饰可有效地克服以上缺点。

生物转化法条件温和，能在常温下高效催化反应，且区域选择性高，可根据需要合成特定结构的黄酮衍生物，并且工艺简单、环境友好。

黄酮类物质生物转化的反应类型多种多样，常见的反应主要有去糖基化、酯化、糖基化、甲基化。

黄酮类化合物生物转化的研究进展

科技论坛
・５５・
黄酮类化合物生物转化的研究进展
赵宏 ’ 缪月英 ’ 张义秀 ’ 高金波 ’ 滕杨 ’ 周海瑞，赵稷，张跃华（１、佳木斯大学药学院，黑龙江佳木斯１５４００７２、佳木斯大学生命科学学院，黑龙江佳木斯１５４００７）
摘要：综述了黄酮类化合物的微生物转化、酶解转化和植物细胞转化的研究进展，并对其开发利用进行了展望。旨在为黄酮类化合物的生转化研究、新药开发以及应用提供参考。－关键词：黄酮；生物转化；研究进展
黄酮是一类以苯色酮环为基础的酚类化合物，目前泛指２个具进行生物转化，得到（＋）一儿茶素３＇－０一ｄ— Ｄ一葡萄糖苷。Ｋｉｔａｏ等以明有酚羟基的芳香环通过中央三碳链连接而成的一系列化合物Ⅲ 。通串珠菌的蔗糖磷酸化酶对儿茶素进行生物转化，得到（＋）一儿茶素常按Ｃ环氧化程度和Ｂ环连接位置为依据分为七大类。作为天然３＇－０一Ｏ．ｒ一Ｄ一葡萄糖苷，转化率达８１％。Ｍｅｕｌｅｎｂｅｌｄ等以变形链球菌产物中的庞大家族之一，黄酮类化合物具有显著生理活性，是中医药的葡萄糖基转移酶对儿茶素进行生物转化，得到３种儿茶素糖苷。学家和天然产物研究者的研究热点。经过多年研究发现，黄酮具有Ｇａｏ等分别以纤维素酶、０【一葡萄糖苷酶、Ｏｔ一淀粉酶对儿茶素进行抗氧化、抗癌、抗肿瘤、抗菌抗病毒、抗衰老、ＤＮＡ保护功能、免疫生物转化，得到相应产物。Ｎｏｇｕｃｈｉ等以重组葡萄糖基转移酶对儿茶调节、治疗糖尿病等作用。但在黄酮的研究和应用中，因溶解度低，毒素进行生物转化，得到（＋）一儿茶素４ ’ 一Ｏ —Ｂ— Ｄ一吡喃葡萄糖苷。性较大，吸收差等缺点导致制剂困难，阻碍开发。针对上述缺点，目前Ｃｈｒｉｓｔｉａｎ等以苹果属与梨属植物细胞的糖基转移酶对根皮素进行国内外采用化学合成和生物转化两种方法对黄酮类化合物进行结糖基化反应，得到２个根皮素葡萄糖苷网。构修饰，但利用化学合成修饰结构复杂的天然产物。其产率低、反应伍毅等睬甩Ｂ一葡萄糖苷酶水解银杏叶提取物，使糖苷型黄酮专属性差、副反应多，所以可以利用生物转化弥补化学合成的不足。转化为苷元型黄酮。金凤燮利用曲霉菌产生的诱导酶水解淫羊藿苷近年黄酮的生物转化研究逐渐成为热点，本文对黄酮类化合物的生可制得低糖基淫羊藿苷或淫羊藿苷元。郑美瑜１９］等研究橙皮苷酶和物转化现状与特点作一综述。柚皮苷酶２种糖苷酶对柑橘中柚皮苷结构中的糖苷键的酶解作用，１微生物转化为酶法改性柚皮苷、提高其生物利用度提供理论基础。王园园Ｄｌ等研究Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓｇｒｉｓｅｕ￣ＡＴＣＣ１３２７３对柚皮苷、橙３植物细胞为载体的生物转化皮苷、黄芩苷及木犀草素的生物转化，得到柚皮素一７－０一葡萄糖苷、Ｋｒｅｎ等以罂粟属的植物细胞对水飞蓟素Ａ进行糖基化反应，可柚皮素、橙皮素、黄芩素、黄芩素一６一甲氧醚和柯伊利素，另用灰色得到水飞蓟素Ａ … ７ＯＢ— Ｄ一吡喃葡萄糖苷。Ｓｈｉｍｏｄａ等在桉属植链霉菌对芦丁进行转化，得到６个代谢产物；杨秀伟Ｉｔ］等采用人肠内物细胞悬浮液中对大豆苷元进行生物转化，得到大豆苷元７－０一细菌与罗汉果中山奈苷共温孵培养的方法，将山奈苷转化生成山奈【６－０一（ｐ一吡喃葡萄糖基）卜Ｂ一吡喃葡萄糖苷。酚３－０一一Ｌ一吡喃鼠李糖苷、山奈酚７－０一一Ｌ一吡喃鼠李糖苷、随着生物转化技术在天然产物中的不断应用，其研究日益成熟，山奈酚和对羟基苯甲酸。Ｘｕ等利用黑曲霉将槐米中的芦丁转化为利用上述方法，黄酮的生物转化取得较好成绩，为其新药的发展开辟槲皮素，从而提高了槐米中槲皮素的含量。Ｒａｏ等以蜡状芽孢杆菌对新的研究空间，但是关于植物细胞为载体和微生物转化研究相对较槲皮素进行糖基化反应，得到槲皮素一３－０一葡萄糖苷转化率为少，需要对其研究方法和机制进行更深入研究。２０％。Ｋｉｍ等以康宁木霉对水飞蓟素Ａ和水飞蓟素Ｂ进行糖基化反参考文献应，分别得到水飞蓟素Ａ … ７ＯＢ— Ｄ．．葡萄糖苷、水飞蓟素【１１谭仁祥（ＴａｎＲｘ）．植物成分分析［Ｍ】．北京：科学出版社，２００２：Ａ一３一Ｏ — ｐ— Ｄ一葡萄糖苷、水飞蓟素Ｂ一７一Ｏ —Ｂ— Ｄ一葡萄糖苷和水飞４８６－５０２．蓟素Ｂ一３一Ｏ —Ｂ— Ｄ一葡萄糖苷。Ｊｉａｎｇ等以氧化微杆菌静息细胞生物『２１ＨａｒｂｏｍｅＪＢ，ＶｄｉｌｌｉａｍｓＣＡ．Ａｄｖａｎｃｅｓｉｎｌｆａｖｏｎｏｉｄｒｅｓｅａｒｃｈｓｉｎｃｅ转化葛根素，得到７－０一葡萄糖苷葛根素和７－０一异麦芽糖苷葛根［９９２［Ｊ】．Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０００，５５（６）：４８１－５０４．素。Ｓａｔｏ等以野油菜黄单胞菌对儿茶素进行生物转化，得到（＋）一儿茶ｆ３］王园园，刘吉华，余伯阳．ＳｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓｇｒｉｓｅｕｓＡＴＣＣ１３２７３对４种素３＇－０ —０【一Ｄ一葡萄糖苷。Ｉｂｒａｈｉｍ等以雅致小克银汉霉对５，３ ’ 一二黄酮生物转化的初步研究ｆＪ１．药物生物技术，２００５，１２（５）：３０８ — ３１１．羟基一６；７，２ ’ ，４ ’ ，５Ｉ＿五甲氧基黄酮及５，３ ’ 一二羟基一７；２ ’ ，４ ’ ，５ｌ－四甲氧［４］杨秀伟，张建业，徐嵬等．山奈苷的人肠内细菌生物转化研究ｆＪ１．药基黄酮进行糖基化反应，得到两个糖基化产物。涂绍勇等通过黑曲学学报，２００５，４０（８）：７１７ — ７２１．霉Ａ１６６转化沙棘黄酮苷生成苷元，使得异鼠李素和槲皮素的含量［５】郑庆红，张忠鹏，耿子颖等．球形红细菌生物转化槲寄生中总黄酮明显提高。郑庆红等研究发现经过球形红细菌转化可以增加槲寄类化合物的测定『Ｊ１．中国药物与临床，２０１２，８（１２）：９８１－９８３．生提取液中总黄酮类化合物的含量。黄慧学等研究离体人肠道菌［６］黄慧学，谭珍媛，邓家刚等．人肠道茵群对芒果苷体外代谢转化的群在体外对芒果苷代谢转化得到芒果苷的苷元。研究『Ｊ１．中国中药杂志，２０１ｌ，３６（４）：４４３ — ５．２酶解转化［７］吴薛明，许婷婷，储建林等．黄酮类化合物酶法糖基化修饰的研究酶解转化具有专屙Ｉ生强，反应条件温和，对原物质的破坏较小等进展ｆＪ１．中国天然药物２０１０５（８）：３８９－４ｏ０优点，在黄酮的生物转化中最为常见。【８】伍毅，王洪新．ｐ一葡萄糖苷酶水解银杏黄酮糖苷的研究【Ｊ】．安徽Ｋｏ等以蜡状芽孢杆菌的糖基转移酶对木犀草素、芹菜素、山柰农业科学，２００８，３６（１）：３０ — ３２．黄素、槲皮素、柚皮素和染料木素进行糖基化反应，得到相应产物。［９】郑美瑜，陆胜民，陈剑兵等．糖苷酶对橙皮苷和柚皮苷的酶解作用Ｈｕａｎｇ等以原玻璃蝇节杆菌的内一Ｂ— Ｎ一乙酰氨基葡糖苷酶对木犀研究叽中国食品学报，２０１０，１０（４１：１４１ — １４６．草素一３ ’ ，７一二一Ｏ一葡糖苷、大豆苷、葛根素、黄豆黄苷进行糖基化反应，得到其糖基化产物。Ｌｉｍ等以拟南芥的７种尿苷二磷酸葡萄糖糖基转移酶对槲皮素进行糖基化反应，得到６种不同的糖基化产�

黄酮类化合物合成途径及合成生物学研究进展

黄酮类化合物合成途径及合成生物学研究进展黄酮类化合物是来源于植物的一类重要的次生代谢产物，具有抗癌、抗氧化、抗炎、降低血管脆性等多种药理作用。

黄酮类化合物的主要合成途径已经研究得比较清晰，即首先合成二氢黄酮类的柚皮素或松属素，然后进一步通过分支途径合成黄酮、异黄酮、黄酮醇、黄烷醇和花色素等。

黄酮生物合成途径的解析为其合成生物学研究奠定了基础。

利用合成生物学技术已成功在大肠杆菌或酵母中合成了黄酮类化合物，如柚皮素、松属素和非瑟酮等。

合成生物学研究为黄酮类化合物提供了新的来源，将进一步推动黄酮类药物和保健品的研发，使其在人类饮食和健康等领域发挥更大的作用。

标签：黄酮类化合物；合成途径；合成生物学Advance in flavonoids biosynthetic pathway and synthetic biologyZOU Liqiu1，WANG Caixia2，KUANG Xuejun1，LI Ying1，SUN Chao1*（1.Institute of Medicinal Plant Development，Chinese Academy of Medical Sciences and PekingUnion Medical College，Beijing 100193，China；2.Institute of Chinese Materia Medica，China Academy of Chinese Medical Sciences，Beijing 100700，China）[Abstract] Flavonoids are the valuable components in medicinal plants，which possess a variety of pharmacological activities，including antitumor，antioxidant and antiinflammatory activities. There is an unambiguous understanding about flavonoids biosynthetic pathway，that is，2Sflavanones including naringenin and pinocembrin are the skeleton of other flavonoids and they can transform to other flavonoids through branched metabolic pathway. Elucidation of the flavonoids biosynthetic pathway lays a solid foundation for their synthetic biology. A few flavonoids have been produced in Escherichia coli or yeast with synthetic biological technologies，such as naringenin，pinocembrin and fisetin. Synthetic biology will provide a new way to get valuable flavonoids and promote the research and development of flavonoid drugs and health products，making flavonoids play more important roles in human diet and health.[Key words] flavonoids；biosynthetic pathway；synthetic biologydoi：10.4268/cjcmm20162207黄酮类化合物（flavonoids）是植物特有的次生代谢产物，指2个苯环（A与B环）通过中央3个碳原子相互连接形成具有C6C3C6基本结构的一系列化合物[1]，由于这类化合物大多呈黄色或淡黄色，因此称为黄酮。

黄酮类化合物的生理活性及其制备技术研究进展

黄酮类化合物的生理活性及其制备技术研究进展一、本文概述黄酮类化合物是一类广泛存在于自然界中的多酚类化合物，因其独特的化学结构和广泛的生物活性，受到了科研工作者和医药行业的广泛关注。

这类化合物在植物界中分布广泛，尤其在水果、蔬菜、茶、红酒以及某些药用植物中含量丰富。

黄酮类化合物不仅赋予了这些植物鲜明的色泽和香气，更赋予了它们独特的生理活性，如抗氧化、抗炎、抗癌、抗菌、抗病毒、心血管保护等。

这些生理活性使得黄酮类化合物在预防和治疗多种疾病中显示出巨大的潜力。

随着科学技术的发展，黄酮类化合物的制备技术也取得了显著的进步。

从传统的提取分离方法，到现代的生物合成、化学合成以及纳米技术等，都为黄酮类化合物的制备提供了更多的可能性。

这些技术的进步不仅提高了黄酮类化合物的产率，还降低了生产成本，为黄酮类化合物的工业化生产和广泛应用提供了有力支持。

本文将对黄酮类化合物的生理活性及其制备技术研究进展进行全面的综述。

我们将详细介绍黄酮类化合物的种类、结构和生物活性，以及它们在预防和治疗疾病中的应用。

然后，我们将重点探讨黄酮类化合物的制备方法，包括传统的提取分离技术和现代的合成技术，以及这些技术的优缺点和应用前景。

我们将对黄酮类化合物的未来发展进行展望，以期为黄酮类化合物的深入研究和应用提供有益的参考。

二、黄酮类化合物的生理活性黄酮类化合物，作为一种广泛存在于自然界的植物次级代谢产物，其独特的化学结构赋予了这类化合物多种生理活性。

近年来，随着研究的深入，黄酮类化合物的生理活性及其对人体健康的潜在益处逐渐被人们所认识。

黄酮类化合物具有显著的抗氧化活性。

它们能够清除体内的自由基，减少氧化应激反应，从而对抗氧化损伤，维护细胞的完整性和功能。

这一特性使得黄酮类化合物在预防和治疗一些与氧化应激相关的慢性疾病，如心血管疾病和某些癌症方面，具有潜在的应用价值。

黄酮类化合物还表现出抗炎活性。

它们可以抑制炎症反应中的介质释放和信号转导，从而减轻炎症反应的强度和持续时间。

药用植物黄酮类化合物代谢合成途径及相关功能基因的研究进展（PDF）

药用植物黄酮类化合物代谢合成途径及相关功能基因的研究进展康亚兰1，裴瑾1*，蔡文龙2，刘薇1，罗静1，吴清华11. 成都中医药大学药学院，中药材标准化教育部重点实验室，四川成都 6111372. 肯塔基大学药学院，莱克星顿，美国肯塔基州 40503摘要：黄酮类化合物是广泛存在于药用植物中的一类化合物，大多与糖类结合为苷存在。

黄酮类成分具有调血脂、扩张冠脉、止血、镇咳、祛痰、降低血管脆性等药理作用，备受研究者的关注。

黄酮类化合物的生物合成途径的研究开始较早，并取得了很大进展，对黄酮化合物生物合成步骤、催化各步反应的酶及其基因都有初步研究。

对药用植物黄酮类化合物代谢合成途径及功能基因的研究进展进行综述，以期为黄酮类化合物进一步研究提供参考。

关键词：药用植物；黄酮类化合物；代谢合成途径；功能基因；次生代谢产物中图分类号：R282.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2014)09 - 1336 - 06DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2014.09.026Research progress on flavonoid metabolic synthesis pathway and related function genes in medicinal plantsKANG Ya-lan1, PEI Jin1, CAI Wen-long2, LIU Wei1, LUO Jing1, WU Qing-hua11. Key Laboratory of Standardization of Chinese Herbal Medicins of Ministry of Education, School of Pharmacy, Chengdu Universityof Traditional Chinese Medicine, Chengdu 611137, China2. College of Pharmacy, University of Kentucky, KY 40503, USAKey words: medicinal plants; flavonoids; metabolic synthesis pathway; functional genes; secondary metabolites黄酮类化合物是广泛存在于药用植物中的一类化合物，大多与糖类结合为苷存在，多具有调血脂、扩张冠脉、止血、镇咳、祛痰、降低血管脆性等活性。