酚类化合物在生物质利用中的研究进展

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单宁酸及其应用研究进展

单宁酸及其应用研究进展一、本文概述单宁酸，又称鞣酸，是一种天然多酚化合物，广泛存在于各种植物中，特别是树皮、果实、叶子和根部。

由于其独特的化学性质，单宁酸在许多领域都有着广泛的应用。

本文旨在概述单宁酸的基本性质，探讨其在多个领域的应用现状，并展望未来的研究方向。

我们将从单宁酸的提取、纯化、结构特征等方面入手，详细阐述其在医药、食品、化妆品、皮革工业、水处理、农业和其他领域的应用及其取得的研究进展。

我们还将讨论单宁酸应用过程中存在的问题和挑战，以期为其未来的应用提供有益的参考和指导。

二、单宁酸在医药领域的应用研究进展单宁酸，因其独特的化学和生物活性，在医药领域的应用已经引起了广泛的关注和研究。

近年来，随着科学技术的进步，单宁酸在医药领域的应用研究取得了显著的进展。

在抗炎作用方面，单宁酸已被证实具有显著的抗炎活性。

其通过抑制炎症介质的产生和释放，能够有效减轻炎症反应，对多种炎症性疾病的治疗提供了新的可能。

例如，在口腔炎症、皮肤炎症等疾病的治疗中，单宁酸的应用已经取得了初步的临床效果。

在抗氧化方面，单宁酸具有强大的抗氧化能力，可以清除体内的自由基，减轻氧化应激反应，对预防和治疗多种氧化损伤相关疾病具有潜在的应用价值。

例如，在心血管疾病、神经退行性疾病等领域，单宁酸的应用研究正在深入进行。

单宁酸还具有抗菌、抗病毒等生物活性，对预防和治疗感染性疾病提供了新的思路。

近年来，随着纳米技术的发展，单宁酸被制成纳米药物载体，实现了药物的靶向输送和释放，提高了药物的治疗效果和降低了副作用。

然而，尽管单宁酸在医药领域的应用研究取得了显著的进展，但仍存在一些问题和挑战。

例如，单宁酸的药理作用机制尚不完全清楚，其生物利用度和稳定性等问题也需要进一步研究和解决。

单宁酸在医药领域的应用研究具有广阔的前景和潜力。

未来，随着科学技术的进步和研究的深入，相信单宁酸将在医药领域发挥更大的作用，为人类的健康事业做出更大的贡献。

三、单宁酸在食品工业的应用研究进展单宁酸作为一种天然多酚类化合物，在食品工业中展现出广泛的应用前景。

西北大学中药生物工程期末考试复习题.doc

西北大学中药生物工程期末考试复习题1、中药生物工程（技术）：中药生物工程就是各项生物工程理论和技术在中药领域的应用，这是重要发展新动力和中药现代化的必然要求。

2、组织培养：也称离体培养或试管培养，是指在无菌条件下，人工控制使植物的任何部分（器官、组织、细胞）在人工培养基上生长发育。

3、（植物）细胞的全能性：所有类型离体活细胞在生理上有发育成完全植株的能力。

4、分化：生物体发育过程中细胞和组织的结构和功能的变化5、脱分化：分化成熟的组织和细胞在一定条件下诱导经过分裂失去原来的分化状态形成无分化的特化的愈伤组织或细胞团，回复到有分生能力或胚珠细胞状态的过程。

6、体细胞胚（胚状体）：植物体细胞通过离体培养产生的一类似于合子胚的结构，是人工种子的主体。

7、外植体：组织培养的材料就叫外植体。

8、植物激素和植物生长调节剂：植物激素是指植物体内合成的对植物生长发育有显著作用的儿类微量有机化合物。

植物生长调节剂是指植物中调节生长及其他功能的激素类物质。

9、有丝分裂指数（MI）：是指在一个细胞群体中，处于有丝分裂的细胞占总细胞的百分数，指数越高，说明细胞分裂进行的速度越快。

10、临界密度（起始密度）：使悬浮培养细胞能够增殖的最少接种量称为最低有效密度或临界起始细胞密度。

11、固定化酶：酶的固定化是在保持酶催化活性的同时，将酶固定到酶催化反应器中，而不是随反应的液相主体流出反应器，这种酶成为固定化酶。

12、酶工程：利用酶（纯品，粗提物，细胞）进行催化，而实现物质转化，将相应的原料转化成有用物质，或进行加工的技术。

13、诱变剂：分为化学诱变剂和物理诱变剂，化学诱变剂是接触性作用，依靠活性基团引起DNA化学变化，更多在分子水平上作用，形成点突变，对生物的影响是局部和个别的，并且特异性程度较高。

物理诱变剂是非接触性的，可以穿透细胞结构对DNA和染色体有普遍作用。

14、分子标记：是一种基于DNA变异的新型遗传标记一DNA分子标记，简称分子标记。

酚类物质的研究进展

第41卷第6期2023年12月沈阳师范大学学报(自然科学版)J o u r n a l o f S h e n y a n g N o r m a lU n i v e r s i t y(N a t u r a l S c i e n c eE d i t i o n)V o l.41N o.6D e c.2023文章编号:16735862(2023)06054808酚类物质的研究进展姜忠丽,杜昭换,赵秀红,涂向辉,毛鹏(沈阳师范大学粮食学院,沈阳110034)摘要:酚类物质是广泛存在于植物组织中的一类植物化学物质,对植物的生长发育具有重要作用,其与人类健康也密切相关,如其具有抗感染㊁抗病毒㊁抗细菌㊁抗过敏㊁抗出血和增强免疫力等功效㊂目前,酚类物质主要应用于食品㊁医药㊁化工㊁畜牧养殖等多个领域,利用纳米㊁微胶囊等可提高其生物利用度,从而产生较好的生物学效应㊂随着生物学理论与技术的快速发展,近年来天然来源酚类物质的开发及其在食品中的应用成为研究热点,研究主要集中在多酚的提取㊁分离纯化㊁结构鉴定及生物活性等方面㊂在文献分析的基础上,对酚类物质的提取㊁来源及生理功能进行了综述,并对其未来的研究方向及难点问题进行了展望,以期为食品工业中酚类物质的开发和利用提供借鉴㊂关键词:酚类物质;来源;生理功能;提取方法;研究进展中图分类号:T S213.21文献标志码:Ad o i:10.3969/j.i s s n.16735862.2023.06.011R e s e a r c h p r o g r e s s o f p h e n o l i c s c o m p o u n d sJ I A N GZ h o n g l i,D UZ h a o h u a n,Z HA OX i u h o n g,T UX i a n g h u i,MA OP e n g(C o l l e g e o fG r a i nS c i e n c e a n dT e c h n o l o g y,S h e n y a n g N o r m a lU n i v e r s i t y,S h e n y a n g110034,C h i n a)A b s t r a c t:P h e n o l sa r eac l a s so f p h y t o c h e m i c a l s w h i c h w i d e l yp r e s e n t i n p l a n t t i s s u ea n d p l a yi m p o r t a n t r o l e s i n p l a n t g r o w t ha n dd e v e l o p m e n t.T h e y a r ea l s oc l o s e l y r e l a t e dt oh u m a nh e a l t h,s u c ha s a n t i-i n f e c t i o n,a n t i-v i r u s,a n t i-b a c t e r i a,a n t i-a l l e r g y,a n t i-b l e e d i n g a n de n h a n c e i mm u n i t y.A t p r e s e n t,p h e n o l i cc o m p o u n d sa r e m a i n l y u s e di nf o o d,m e d i c i n e,c h e m i c a l i n d u s t r y,a n i m a lh u s b a n d r y a n d o t h e rf i e l d s.T h e u s e o f n a n o p a r t i c l e s a n d m i c r o c a p s u l e s c a n i m p r o v e t h e i rb i o a v a i l a b i l i t y a n d p r o d uc e b e t t e r b i o l o g i c a le f f e c t s.W i t ht h er a p id de v e l o p m e n to fb i o l o g i c a lt h e o r i e sa n dt e c h n o l o g i e s,t h e d e v e l o p m e n to fn a t u r a l l y-d e r i v e d p h e n o l i cc o m p o u n d sa n dt h e i ra p p l i c a t i o n s i nf o o dh a v eb ec o m ear e s e a r c hh o t s p o t i nr e c e n t y e a r s.I t m a i n l y f o c u s i n g o nt h ee x t r a c t i o n,s e p a r a t i o n a n d p u r if i c a t i o n,s t r u c t u r e i d e n t i f i c a t i o n a n d b i o l og i c a l a c t i v i t y o fp o l y p h e n o l s.O n t h e b a s i s o f l i t e r a t u r e a n a l y s i s,t h e e x t r a c t i o n,s o u r c e a n d p h y s i o l o g i c a l f u n c t i o n o fp h e n o l i c c o m p o u n d sh a v eb e e nr e v i e w e d,a n dt h e f u t u r e r e s e a r c hd i r e c t i o n sa n dd i f f i c u l t p r o b l e m sh a v eb e e n p r o s p e c t e d,i n o r d e r t o p r o v i d e r e f e r e n c e f o r t h e d e v e l o p m e n t a n du t i l i z a t i o n o f p h e n o l s i nt h e f o o d i n d u s t r y.K e y w o r d s:p h e n o l i cc o m p o u n d s;s o u r c e;p h y s i o l o g i c a l f u n c t i o n;e x t r a c t i o n m e t h o d s;r e s e a r c hp r o g r e s s酚类(p h e n o l i c s)是指芳香烃苯环上一个-H被-O H取代后生成的含有酚羟基的一大类化合物,是植物的主要次生代谢物之一㊂根据酚羟基的数目,酚类化合物可划分为一元酚和多元酚㊂多元酚又收稿日期:20230322基金项目:辽宁省教育厅基本科研项目(J Y T M S2*******)㊂作者简介:姜忠丽(1967 ),女,辽宁盖州人,沈阳师范大学教授㊂称多酚,被称为第七类营养素 [1],主要包括黄酮类㊁单宁类㊁酚酸类及花色苷类等㊂近20年来,在食品营养学和预防医学方面,大量研究证明,多酚类物质可以多方面促进人体健康[2]㊂1 酚类物质的种类酚类物质根据其结构特点,可分为类黄酮(b i o f l a v o n o i d s)和非类黄酮类化合物㊂类黄酮主要是指黄酮类化合物[3],泛指2个苯环(A 环与B 环)通过三碳链相互连接而形成的一系列化合物;而非类黄酮类即酚酸类,其往往具有一个苯环,多为对羟基苯甲酸和肉桂酸的衍生物[4]㊂其结构通式分别如图1㊁图2所示㊂图1 黄酮类化合物结构图F i g .1 S t r u c t u r eo f f l a v o n o i d s 图2 酚酸类化合物结构图F i g .2 S t r u c t u r eo f ph e n o l i ca c i d s 酚类物质通常并不以简单的形式存在,它们往往会与其他物质相结合[5],如:原花青素类常与木质素类物质结合而形成聚合物;黄酮苷在植物体中常以糖苷的形式与不同的糖结合而存在;酚酸也是以酯合或糖苷化的形式存在于植物体内㊂由此就形成了酚类物质在植物体的3种存在形式,即游离态㊁结合态和酯化态㊂游离态㊁酯化态的酚类物质通常是可溶的,能溶于水和极性溶剂;而结合态的酚类物质多不溶于水,常存在于共价结合体中㊂其中,游离态多酚在水果中的含量比结合态多酚高,特别是某些颜色较深或酸涩味较重的水果,其游离多酚含量占总多酚的90%以上[6]㊂而在粮谷类中,尤其是在玉米和小麦制品中,其结合态多酚含量大多比游离态多酚多得多[7]㊂目前,对酚类物质存在形式的研究多集中在游离酚类化合物的组成和生物学功能上,而对结合态酚类化合物的组成及生物学功能方面研究得较少㊂2 酚类物质的研究现状2.1 酚类物质的来源酚类化合物广泛存在于各种高等植物器官中[8],如蔬菜㊁水果㊁香辛料㊁谷物㊁豆类和果仁等,且多分布于植物的外皮即在接受阳光照射的部分㊂酚类物质最早被发现于茶叶中,约占茶叶干重的20%~30%,其决定了茶叶的色㊁香㊁味及功效㊂茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称,按其主要化学成分可分为儿茶素类㊁黄酮类㊁花青素类㊁酚酸类四大类[9]㊂J a i t z 等[10]从红酒中鉴定出没食子酸㊁儿茶素㊁咖啡酸㊁表儿茶酸㊁顺式对香豆素㊁反式对香豆素㊁阿魏酸㊁杨梅酮㊁顺式白藜芦醇㊁反式白藜芦醇和槲皮素等11种酚类物质㊂胡建刚等[11]鉴定出黄酒中的多酚主要为香草酸㊁丁香酸㊁对香豆酸㊁阿魏酸㊁牡荆素㊁芦丁等,少数存在没食子酸㊁香豆酸㊁儿茶素㊁咖啡酸㊁原儿茶酸㊁山柰酚㊁槲皮素㊁金丝桃苷㊁鞣花酸㊁肉桂酸㊁芥子酸等㊂L a z a r o 等[12]对古巴果酒和米酒中总酚含量(t o t a l p h e n o l i c c o n t e n t ,T P C )进行了测定,其T P C 在200~12250m g G A EL -1之间㊂除了茶叶和酒之外,在果蔬及谷物等植物中也相继发现酚类物质㊂W a n g 等[13]从蓝莓中分离鉴定出花青素23种㊁黄酮醇32种㊁原花青素11种㊁其他黄酮类2种㊁酚酸13种等81种酚类化合物㊂R o n g 等[14]研究表明,在苹果皮和果肉中,多酚类物质以原花青素为主;而在果皮中的槲皮素和果肉中的羟基肉桂酸酯含量丰富㊂L e g u a 等[15]对血橙进行了生物活性化合物分析,发现血橙中酚酸和黄酮类化合物含量极为丰富;其中,对香豆素含量最多,其次是阿魏酸和芥子酸;而黄酮类化合物主要以橙皮苷(黄酮苷)为主㊂黄龙等[16]对不同品种苦瓜中的酚类物质进行定性定量分析后发现,苦瓜中的酚类物质主要是香草酸㊁表儿茶素㊁芦丁等㊂杨成峻等[17]在花椒果皮中分离鉴定出没食子酸㊁原儿茶酸㊁绿原酸㊁香草酸㊁咖啡酸㊁丁香酸㊁儿茶酸㊁阿魏酸㊁对香豆酸等9种酚酸及酚酸衍生物,其中绿原酸是花椒酚酸的主要成分㊂而含有阿魏酸等酚酸则是谷物类食品的一大特色[18]㊂Z h a n g 等[19]从黑藜麦中鉴定出6种酚酸945 第6期姜忠丽,等:酚类物质的研究进展(没食子酸㊁3,4-二羟基苯甲酸㊁香草酸㊁绿原酸㊁对香豆素和阿魏酸),2种黄烷-3-醇(儿茶素和表儿茶素),1种黄酮类(槲皮素)和1种酚苷(阿魏酸4-葡萄糖苷)㊂翟小童等[20]在玉米籽粒的果皮㊁种皮㊁糊粉层等部位检测到酚类物质,其中含量较高的有香草酸㊁对羟基苯甲酸㊁阿魏酸等㊂W u等[21]首次发现核桃仁多酚中游离形式的胡桃醌㊁山柰酚㊁槲皮素-7-o-β-D-葡萄糖苷和二氢槲皮素㊂B e l s c a k等[22]在对可可产品生物活性成分的比较研究发现,可可豆中多酚的含量特别高,经测定,其黄烷醇类占37%,花色苷占4%,原花青素占58%㊂B u t s a t等[23]发现泰国米的谷壳㊁皮层㊁胚乳中主要存在3种酚酸,分别为阿魏酸㊁香草酸和对香豆酸,其中阿魏酸在皮层中最多,而香草酸㊁对香豆酸则多存在于谷壳中㊂2.2酚类物质的提取方法目前,酚类物质的提取分离方法多种多样㊂经典的提取方法是有机溶剂浸提法[24],其不需特殊的仪器,应用较普遍,但存在产品安全性低㊁耗时长㊁提取率低等缺点㊂随着科学的不断进步,人们更加注重高效㊁节能㊁环保,因而一些基于先进仪器的新型提取方法应运而生,其优缺点比较结果见表1㊂不同提取方法对酚类物质的提取率存在着差异,常见的提取方法[25]有超声辅助提取法㊁微波辅助萃取法和生物酶解法等㊂表1酚类物质常见提取方法优缺点比较T a b l e1A d v a n t a g e s a n dd i s a d v a n t a g e s o f c o m m o nm e t h o d s f o r e x t r a c t i n gp h e n o l s提取方法有机溶剂提取超声辅助提取微波辅助萃取生物酶解优点操作简单㊁溶剂易取得效率高㊁溶剂耗量小时间短㊁效率高产率高㊁多用于结合酚提取缺点提取率低对人体有害且某些多酚会发生降解不能用于提取结合酚酶的作用条件较温和,对其要求较为严格2.2.1有机溶剂提取法有机溶剂提取法是较为传统的经典多酚提取方法,主要是指用水㊁甲醇㊁乙醇和乙酸乙酯等有机溶剂利用相似相溶的原理从食品中提取酚类物质的过程,其具有操作简单㊁提取速度快㊁使用的溶剂易取得等优点[26]㊂T u r k m e n等[27]以80%甲醇提取红茶多酚,提取率最高可达到14.27m g㊃g-1㊂梁杏等[28]以50%乙醇提取核桃饼粕多酚,核桃饼粕多酚提取率为6.95%㊂L i等[29]以甲醇溶液为溶剂,使蓝莓多酚类化合物在40ħ的条件下被提取出来,经测定,其总酚含量在(154.7ʃ1.01)~(398.0ʃ5.8)m g/100g㊂姚永志等[3031]以水作溶剂提取花生红衣多酚物质时,其提取率为6.41%,而当用乙醇作溶剂时,则可达到7.858%㊂刘晚霞等[32]以70%乙醇为提取剂得到小米糠多酚提取液㊂O r o z c o等[33]以80%甲醇为提取剂,经过正己烷除脂和乙酸乙酯萃取后,获得糙米多酚提取液㊂2.2.2超声辅助提取法超声辅助提取法[34]是基于有机溶剂提取法的优化处理,在溶液提取的同时用超声波处理提取液,以达到提高提取率与加快提取时间的目的㊂S h e h a t a等[35]通过超声辅助提取法提取橙皮多酚,结果表明,在50ħ,57.7%乙醇浓度和44m i n 的提取时间下,其总酚含量T P C可达到292.158μg G A E/g㊂何志勇和夏文水[36]对橄榄多酚进行了提取,比较了传统有机溶剂和超声辅助提取法,结果显示超声辅助提取法比传统有机溶剂提取法的多酚提取率提高了2.2%㊂杨志刚等[37]研究超声波辅助提取常熟黑米类黄酮时发现,在超声波辅助提取条件下,其提取率比有机溶剂浸提法提取率高㊂D e m i r d o v e n等[38]比较了超声波和常规方法从红白菜中提取花青素,结果显示超声波比常规方法的花青素提取率提高了11.92%㊂但仍有文献报道高强度的超声处理会降低某些食品中的酚类物质含量㊂张清安等[39]研究了超声处理对黑米酒总酚含量的影响,随着超声波功率㊁频率和时间的增加,黑米酒中的总酚含量与未经超声处理黑米酒的总酚含量相比略有下降㊂Z h a n g等[40]研究了超声处理对葡萄酒中酚类化合物的影响,结果表明超声处理加速了葡萄酒中锦葵花素-3-O-葡萄糖苷的降解,同时处理时间越长,降解速度越快㊂到目前为止,超声对酚类物质影响的机制仍不明确㊂相信随着对超声波各特征参数与其食品中酚类物质相关性的进一步研究,未来该技术在食品酚类物质的提取中会有更好的应用㊂2.2.3微波辅助萃取法微波辅助萃取法同超声辅助提取法的原理几乎相同,其是在有机溶剂提取法的基础上加以微波辅055沈阳师范大学学报(自然科学版)第41卷助的方式将提取工艺进行优化㊂该方法具有提取时间短㊁溶剂要求低㊁提取纯度高㊁成本低等优点,而且在不破坏酚类化合物结构的情况下,还能提高提取液中酚类化合物的含量㊂P a n 等[41]采用微波辅助萃取法提取绿茶叶中的茶多酚与咖啡因,结果表明,微波辅助萃取法提取较超声波辅助提取法多酚得率提高了2%㊂L i 等[42]分别使用微波法㊁索氏法和有机溶剂法提取大豆中的酚类化合物,结果发现微波法较其他2种提取方法多酚得率分别提高了50.0%和55.6%㊂陈培栋[43]研究微波处理对糙米多酚的影响,发现微波处理后糙米多酚和总黄酮类含量均超过原始糙米的50%㊂陈秋娟等[44]在对荸荠皮中的多酚类物质进行微波辅助提取研究时发现,用微波辅助提取荸荠皮中的多酚类物质,其提取率比传统的有机溶剂提取率高㊂W a n g 等[45]研究发现,对苦荞种子进行适当的微波预处理,可以在一定程度上提高萌发率,同时对黄酮类化合物含量和抗氧化活性有明显的改善作用㊂2.2.4 生物酶解法生物酶解法是一种将酶引入混合物中提高综合效率的可持续技术,通过使用酶作为催化剂破坏食品材料的细胞壁以释放生物活性成分,使其更容易进入溶剂,从而达到提取的目的㊂R u s s o 等[46]研究从紫楚菊中提取多酚,对酶辅助提取和常规溶剂萃取法进行了比较,结果显示,酶辅助提取法的总酚得率提高了5%㊂崔春兰等[47]采用传统有机溶剂浸提法和酶辅助提取法提取苹果渣中的多酚类物质,相比于有机溶剂提取而言,酶辅助提取的提取物产量分别提高了1.6倍和12.9倍㊂付晓燕等[48]对发芽燕麦酚类物质的含量㊁成分及抗氧化活性进行了比较,发现酚类物质含量在燕麦发芽8d 的过程中显著提高,并且与传统溶剂萃取法相比,酶辅助萃取法提取的总酚含量更高㊂生物酶解法具有高效温和㊁环保㊁可持续发展等特点,避免了有机溶剂对人体的有害作用,多用于提取结合酚,但酶需要在特定条件下才能发挥作用,且该技术尚处于实验室阶段,实验费用较高,技术尚不成熟,因而在实际生产中尚未大规模投入㊂2.3 酚类物质的生理功能特性酚类物质作为一类储量丰富的可再生绿色资源,在人们的日常生活中发挥着巨大的作用,其抗氧化㊁抗菌㊁抗癌㊁抗肿瘤㊁降血糖㊁降血脂[49]㊁增强免疫功能等作用是发展含酚类保健食品的先决条件㊂近几年,在医药㊁食品[50]㊁保健品㊁化妆品等领域已经报道了酚类物质的抗氧化㊁抗菌㊁降血脂㊁降血糖㊁降低农药对机体毒性㊁吸收紫外线和结合金属离子等的作用㊂2.3.1 抗氧化酚类物质良好的抗氧化特性与其化学结构有着密切的关系:由于酚类物质中含有大量的酚羟基,使之具有很强的还原性,从而能与自由基发生化学反应,达到清除体内过剩自由基㊁延缓机体衰老的目的㊂邵佩等[51]对藤茶抗氧化能力的研究结果显示,藤茶总多酚对羟基自由基㊁D P P H 自由基和超氧阴离子自由基均有良好的清除作用㊂李晓静等[52]对香蕉皮单宁进行了提取并评价了其抗氧化活性,香蕉皮单宁对D P P H 自由基㊁超氧阴离子自由基和羟基自由基均具有明显的清除能力,且半数抑制质量浓度(I C 50)分别为0.300,1.185,0.730m g ㊃m L -1㊂另外,有研究报告对比了小麦粉㊁全麦粉㊁麸皮及糊粉层的抗氧化活性,发现其抗氧化活性依次增强,这可能与它们所含的酚类物质含量多少有关[19]㊂S a n g k i t o k o m o l 等[53]发现血糯米中的花色苷对人类离体红细胞的抗氧化活性有明显的改善作用㊂N e e l a m 等[54]发现多酚作为抗氧化剂也被证明可以保护蛋白质㊁脂质和核酸等关键细胞成分免受氧化伤害,从而降低患有与氧化应激相关的多种退行性疾病的可能性㊂2.3.2 抑菌㊁消炎及抗病毒研究表明,黄酮类化合物具有抑菌作用,可提高机体抵抗传染病的能力,如木椰草素㊁黄芩苷㊁黄芩素等,而槲皮素㊁桑色素㊁二氢槲皮素及山柰酚等有抗病毒作用㊂与传统的抗菌药物(如抗生素和磺胺类药物)相比,其无毒副作用的优点引起了人们的关注,因而其有被开发为新型抑菌剂的潜力㊂白传记等[55]的实验证明,茶多酚对金黄色葡萄球菌㊁大肠杆菌㊁沙门氏菌等的生长和繁殖有较强的抑制作用㊂李振等[56]的研究表明,茶多酚对金黄色葡萄球菌等致病菌有明显的抑制作用㊂A x e l l e 等[57]研究了姜黄多酚通过调节关键脂肪因子和抗氧化酶改善胰岛素介导的脂质积累并减弱氧化应激期间3T 3-L 1脂肪细胞的促炎反应㊂M e r i e m 等[58]在研究芸香的酚类含量及体外抗氧化㊁抗炎和抗菌评价时发现,酚类物质通过抑制蛋白变性来起到抗炎的作用,并且酚类物质含量越多其抗炎作用越155 第6期姜忠丽,等:酚类物质的研究进展255沈阳师范大学学报(自然科学版)第41卷显著㊂此外,李丽等[59]还考察了香蕉皮单宁抑菌性能受温度㊁酸碱值㊁盐分等因素的影响,发现其抑菌能力不受高温处理的影响,但会随着p H的升高(2.0~8.0)逐渐减弱,随着盐质量分数的增加(1%~7%)显著增强㊂这可能是由于在碱性环境中香蕉皮单宁发生氧化反应而失去抑菌作用,而盐类的存在在一定程度上协同了单宁的抗菌能力㊂G i o v a a n等[60]考察了29种多酚物质在不同浓度水平下对小麦中镰刀菌所产的单端孢霉毒素的产毒情况,其中大部分多酚物质在1.5mm o l㊃L-1或1.0mm o l㊃L-1条件下对脱氧雪腐镰刀菌烯醇的抑制率达到70%㊂此外,花生红衣中的多酚类物质对黄曲霉毒素B1产毒也具有显著抑制作用㊂因此,酚类化合物的抑菌㊁消炎及抗病毒功能对人体而言具有重要贡献㊂2.3.3降血压人体肾脏之所以能够维持血压平衡是通过血管紧张素的分泌使血压增高,以及舒缓激肽的平衡使血压下降㊂当促进这2类物质转化酶活性过强时,血管紧张素Ⅱ会增高,血压升高㊂而茶多酚具有较强的抑制转化酶活性的作用[61],故可以起到降低或维持血压恒定的作用,绿原酸能通过改善血管内皮增生来起到降血压的作用㊂目前已报道的多酚对高血压的保护作用机制主要由动物实验数据支持,包括抑制氧化应激㊁提高一氧化氮(N O)生物利用度㊁改善内皮功能㊁抑制血管收缩素内皮素-1合成及调节肾素-血管紧张素-醛固酮系统㊂虽然酚类物质降血压数据不足,许多问题仍未解决,但整体而言,有关多酚可以降低或维持血压的证据[62],还是让人倍受鼓舞㊂2.3.4降血糖酚类物质的降糖活性与其影响参与葡萄糖代谢的相关基因表达和酶活性㊁干扰胃肠道葡萄糖的吸收㊁抑制蛋白质的非酶糖基化有关[63]㊂一些研究者通过动物试验或临床试验证实,酚类物质在有效预防及辅助治疗糖尿病和并发症方面是有效的[64]㊂目前,大多数降血糖药物具有毒性和副作用㊂而从天然资源中提取的酚类物质具有降血糖活性且无毒性或毒性低等优点,引起了研究者们日益浓厚的研究兴趣㊂Z h a o等[65]发现桑葚富含多种酚酸㊁类黄酮等酚类化合物,其中花青素类(主要是矢车菊3-葡萄糖苷)通过调控P I3K/A K T通路及降低肝脏氧化损伤的途径来降低胰岛素抵抗㊂除了矢车菊3-葡萄糖苷花青素以外,桑葚中其他酚类化合物是否也有助于降血糖活性的发挥也有待进一步研究㊂W a n g等[66]研究发现,诺丽果含有大量的酚类物质,临床试验和动物试验也表明诺丽果汁具有调节血糖水平的潜力㊂流行病学研究进一步证实了大量摄入富含酚类物质食品与T2D M治疗正相关,而诺丽果富含酚类物质提取物对肠道微生物的影响及对葡萄糖稳态调节作用的机制仍然需要深入研究㊂糖尿病是一种典型的代谢紊乱疾病,其发病机理复杂多样,除了已报道的调控途径以外,酚类化合物对其他与糖尿病有关的代谢通路的影响也有待进一步的研究㊂2.3.5其他功能研究表明,酚类化合物对神经退行性疾病㊁癌症㊁肥胖等疾病也有所改善[67]㊂其中,姜黄素和儿茶素可以通过免疫调节和抗氧化清除特性保护神经元,从而预防阿尔茨海默病㊂酚类物质也可以中和自由基并最大限度地降低患癌症的风险㊂此外,具有蛋白质结合活性的多酚也被证明可以通过与消化酶反应并抑制消化酶来防止脂质㊁碳水化合物和蛋白质在消化道中的消化㊂3结论和展望酚类物质来源丰富,生理功能众多,可挖掘利用的空间很大㊂目前酚类物质多应用于化妆品方面㊂例如,芦荟提取物㊁金缕梅提取物㊁银杏叶提取物常被广泛应用于清洁型化妆品中,以茶多酚为主的茶叶提取物和富含原花青素的葡萄籽提取物被广泛应用于护肤型化妆品中㊂此外,酚类物质的应用主要集中在天然多酚的生物材料的制备,其中包括金属多酚涂层㊁分层薄膜或胶囊㊁纳米微粒和多酚凝胶等㊂一方面,它改善了天然多酚水溶性差㊁稳定性差㊁生物利用率低等问题;另一方面,这些材料可以与多种药物结合用于治疗癌症㊁细菌感染㊁炎症等,由于其选用的材料均是食品级,且制备过程多利用分子间的互作,因而是一种安全㊁简便的技术手段[68]㊂除此之外,国内外学者利用栅栏效应将植物多酚和其他保鲜剂复配[69],或与其他保鲜手段相结合,充分发挥其协同作用,以达到综合保鲜的效果㊂但迄今为止,酚类物质的应用仍然受限㊂其主要原因:第一,原料方面,对酚类物质目前的研究及应用仍然不够全面,今后更应扩大其研究范围,使应用取材更加广泛灵活;第二,生理功能方面,对酚类物质的功能特性研究还不够深入,今后应加大酚类物质的成分㊁结构及与之相对应的生物活性结构的研究,探索其对人三高的影响机制,明确改性目标;第三,从未来发展趋势角度,应推动酚类物质在特殊医学用途配方食品中的应用,通过优化提取工艺和改性方法,使酚类物质的应用更加广泛和深入㊂随着酚类物质系统化研究的不断深入,富含酚类物质且对人体有益的食品㊁药品将会不断面市,对医药和保健食品等领域贡献更大㊂参考文献:[1]凌关庭.有第七类营养素之称的多酚类物质[J 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天然低共熔溶剂萃取酚类物质研究进

基金项目:国家自然科学基金(编号:２１５７５１２２)作者简介:张艺欣,女,烟台大学生命科学学院在读硕士研究生.通信作者:邬旭然(１９６５ ),男,烟台大学教授,硕士生导师.E Ｇm a i l :yt d x w x r ＠１２６．c o m 收稿日期:２０２２Ｇ０４Ｇ１５㊀㊀改回日期:２０２２Ｇ１０Ｇ２１D O I :１０．１３６５２/j ．s p jx ．１００３．５７８８．２０２２．８０２１６[文章编号]１００３Ｇ５７８８(２０２２)１１Ｇ０２１２Ｇ０５天然低共熔溶剂萃取酚类物质研究进展R e s e a r c h p r o g r e s s o ne x t r a c t i o no f ph e n o l sw i t h n a t u r a l d e e p eu t e c t i c s o l v e n t 张艺欣Z HA N GY i Ｇx i n ㊀邬旭然WU X u Ｇr a n ㊀何若菡H ER u o Ｇh a n ㊀冯㊀硕F E N GS h u o ㊀杨丰旗Y A N GF e n g Ｇqi (烟台大学生命科学学院,山东烟台㊀２６４００５)(C o l l e g e o f L i f eS c i e n c e s ,Y a n t a iU n i v e r s i t y ,Y a n t a i ,S h a n d o n g ２６４００５,C h i n a )摘要:文章综述了天然低共熔溶剂(N A D E S )对酚类物质提取分离研究现状,总结了影响提取效率的主要因素,并对未来发展方向作出了展望.关键词:天然低共熔溶剂;酚类化合物;氯化胆碱;提取分离;产物回收A b s t r a c t :T h i s r e v i e ws u mm a r i z e d t h e r e s e a r c h s t a t u s o fN A D E So n t h e e x t r a c t i o na n ds e p a r a t i o no f p h e n o l s ,d i s c u s s e dt h e m a i n f a c t o r s a f f e c t i n g t h e e x t r a c t i o ne f f i c i e n c y ,a n d p r o s p e c t e d t h e f u Ｇt u r e d e v e l o pm e n t d i r e c t i o n ．K e yw o r d s :N A D E S ;p h e n o l i cc o m p o u n d s ;c h o l i n ec h l o r i d e ;e x Ｇt r a c t i o na n d s e p a r a t i o n ;p r o d u c t r e c o v e r y天然低共熔溶剂(N A D E S)是由糖类㊁有机酸㊁氨基酸和胆碱衍生物等天然化合物按一定摩尔比组合后在一定条件下形成的低熔点液态混合物,其形成原理为氢键供体(H B D )与氢键受体(H B A )之间形成的氢键使电荷离域,导致混合物熔点降低,最终在室温下呈现液态的共晶体系[１].C h o i 等[２]提出除水和脂质外,细胞内存在第三液相,即由糖㊁醇㊁氨基酸㊁胆碱衍生物相互作用形成的N A D E S .生物体内N A D E S 的存在可以解释多种生物现象,如在细胞水环境中有难溶于水的代谢物的合成;一些植物可在极端条件下生存等.某些植物汁液如花蜜和枫糖浆,也被认为是天然存在的N A D E S [３].N A D E S 具有制备简单㊁易降解㊁毒性低[４]等优点,因而通常作为催化剂和萃取溶剂被应用于分析化学和生物化学领域,尤其是活性物质的提取和分离研究.酚类物质是一类重要的植物次生代谢物.常用于萃取酚类物质的溶剂为甲醇或乙醇,此类有机溶剂毒性高㊁易燃,而且提取过程中试剂消耗较多,易造成环境污染.N A D E S 具有生物相容性㊁可调性㊁环境友好等优势,被认为是取代传统有机溶剂的最佳替代品[４].N A D E S 超分子结构上的羟基或羧基可与酚类化合物形成氢键,增加提取产量,同时氢键的形成可提高酚类物质的稳定性[５].一项研究[６]表明N A D E S 中的许多酚类物质可以保持稳定长达６０d .文章拟对N A D E S 用于酚类物质提取的相关研究进行综述,并总结影响提取效率的主要因素和产物回收的方法,以期为开发天然的酚类萃取溶剂提供参考.１㊀N A D E S 在酚类物质提取中的应用N A D E S 可以分为５类:由酸和碱合成的离子液体型;糖类或糖和多元醇合成的中性型;糖或多元醇与有机酸合成的中性酸型;糖或多元醇与有机碱合成的中性碱型;氨基酸和糖或有机酸合成的氨基酸型[７].氯化胆碱(C h C l )属于B 族维生素之一,是最经济的胆碱合成形式,可作为大宗化学品大规模生产.C h C l 的生物相容性较高,是目前常用的H B A [８].根据酚类物质的化学结构可分为几个亚组,包括黄酮类和酚酸类,以及姜黄素㊁木质素等其他多酚.近年来,众多研究人员以不同基质材料为研究对象,应用N A D E S 探究酚类物质的高效绿色提取方法.１．１㊀黄酮类化合物芦丁是一种常见的膳食糖基类黄酮,F a g ga i n 等[９]报道,由谷氨酸/脯氨酸(摩尔质量比为２ʒ１)和脯氨酸/C h C l (摩尔质量比为１ʒ１)组成的N ADE S 能有效溶解芦丁.H u a n g 等[１０]研究表明,超声波与N A D E S 萃取相结合的方法可高效地从苦荞壳中提取芦丁;芦丁在１３种氯化胆碱和甘油基N A D E S 中的溶解度比在水中的提高了６６０~１５７７倍,当C h C l /G l y 含水量为２０％时,提取率最高为９．５m g /g ,提取率为９５％.此外,该研究还对F O O D &MA C H I N E R Y 第３８卷第１１期总第２５３期|２０２２年１１月|N A D E S的毒性和生物降解性进行了评价,发现N A D E S 溶剂毒性极低,２８d后生物降解率为７０％,可被归类为易生物降解溶剂.花青素属于黄酮类化合物,是一种强效的自由基清除剂.研究[１１]表明,花青素可抗氧化损伤,预防动脉粥样硬化㊁阿尔兹海默症等疾病.D aS i l v a等[１２]建立了一种环保㊁低成本的蓝莓花青素提取方法,以C h C l/甘油/柠檬酸(摩尔比０．５ʒ２ʒ０．５)的三元N A D E S作溶剂,提取率约为７６％.该研究小组[１３]制备了总酚质量浓度为１．１m g/m L的蓝莓提取物ＧN A D E S溶液进行大鼠喂养试验,代谢动力学分析显示C EＧN A D E S通过延缓胃糜中和,提高了体内消化过程中酚类化合物的稳定性. P o p o v i c等[４]研究发现花青素在酸性介质中稳定性较高,在以C h C l为H B A,苹果酸㊁尿素㊁果糖为H B D的３种溶剂体系中,４０ħ加热搅拌,C h C l/苹果酸体系的樱桃果渣提取物中花青素的含量较高,而微波辅助方法提取速度快,时间小于５m i n.但基于苹果酸的N A D E S体系p H 值过低,提取物的抗自由基活性较差.O o m e n等[１４]研究发现４种含有柠檬酸的亲水性N A D E S均能提取黄岑中的黄酮化合物,采用高效液相色谱法和高效薄层色谱法对提取物的化学成分进行定量分析,发现N A D E S中黄岑素类苷元含量是甲醇水溶液的３~５倍,相应糖苷含量为甲醇水溶液的１．５~１．８倍.熊苏慧等[１５]使用N A D E S提取玉竹中的总黄酮,得到的最大提取率达１８．７９m g/g,经大孔树脂吸附后N A D E S可被二次使用,回收利用率为９４．５６％.１．２㊀酚酸及其他多酚酚酸是一类常见的非类黄酮植物多酚,具有良好的抗氧化㊁抗菌活性,主要来源于水果㊁蔬菜㊁种子㊁芳香植物等.J u r i c等[１６]评价了６种C h C l基N A D E S对薄荷叶多酚的提取效率,发现山梨醇/C h C l体系提取物中羟基肉桂酸含量较高,以有机酸为H B D的两种N A D E S对酚酸的萃取能力优于其他N A D E S.此外,体外抗氧化试验结果表明,６种N A D E S提取液的D P P H自由基清除能力均优于７０％乙醇,这可能是由于体系中的氢键提高了酚类化合物的稳定性.郁峰等[１７]研究发现从杜仲叶中提取绿原酸的较优溶剂体系为甜菜碱/LＧ乳酸/水(物质的量比为１ʒ１ʒ４),萃取条件优化后的绿原酸得率为３１．４６m g/g,提取物对D P P H ㊁A B T S 和 OH均有较强的清除能力.A l s a u d等[１８]提出了一种疏水型低共熔溶剂,将薄荷醇与乳酸按摩尔比１ʒ２混合得到的溶剂可从麦卢卡叶片中同时提取两种极性差异较大的活性物质:半萜烯类和酚类,提取物总酚含量低于传统溶剂乙醇,但其抑菌效果优于传统溶剂.D o l d o l o v a等[１９]制备了以C h C l㊁乳酸㊁果糖和蔗糖为溶剂原料的５种二元组合N A D E S,利用微波辅助(MA E)从姜黄中提取姜黄素,采用响应面法对MA E参数进行优化,发现温度是影响姜黄素提取的最重要因素.优化萃取条件后,采用铜离子还原能力法(C UＧP R A C)对提取物最大总抗氧化能力(T A C)进行测定,除果糖/C h C l外,其余N A D E S提取物T A C均高于８０％甲醇.综上,基质材料所含酚类化合物类型各不相同,选择合适的N A D E S种类,调节氢键供体与受体比例,并优化萃取条件,可取得较好的提取效果.更多应用举例总结于表１.２㊀N A D E S提取酚类物质的影响因素２．１㊀N A D E S组成及摩尔比例N A D E S组分和组分之间的摩尔比例决定了共晶体系的液态稳定性.氢键受体与供体基团数量㊁空间结构和键的位置均对N A D E S的形成有显著影响.若组分中有额外的羟基和羧基存在,则分子间可以形成更多氢键,易形成稳定性较高的共晶体系.如琥珀酸不能与胆碱形成液体,但含羧基较多的柠檬酸和苹果酸可以.若组分之间的摩尔比例不当,N A D E S会出现固体结晶.高黏度是N A D E S的重要特征,但黏度过高不利于传质,不仅会降低提取效率,还会影响酚类提取物的分离纯化.分子大小和组分之间的相互作用力是影响共晶体系黏度的主要因素,如含有一个羧基的乳酸基N A D E S,黏度低于含３个羧基的柠檬酸基N A D E S;小分子的多元醇基溶剂黏度低于糖或有机酸基溶剂[３０].短小结构或多羧酸结构的H B D更容易与多酚靶标化合物相互作用,使提取产量增加.H B A与H B D的性质决定了N A D E S的极性及p H 值.溶剂极性是影响萃取效率的最重要因素,N A D E S极性越接近目标物,提取可能性越高.N A D E S极性范围广泛[２],有机酸基N A D E S表现出与水相近的高极性,氨基酸和醇基N A D E S次之[３１].N A D E S的p H值是影响提取效率的另一因素,当溶剂p H值略低于酚类物质的p K a,酚类化合物在溶剂中处于中性状态时更容易被提取.酸基N A D E S对花青素㊁儿茶素和绿原酸表现出较高的提取亲和力[７,１６].受体与供体比例也会影响酚类物质与溶剂组分之间形成氢键.N A D E S乳酸百分比为３５％时,提取物呈现出最高的T P C,乳酸比例升高至７５％时,提取量下降.相比乳酸阴离子,酚类物质更容易与氢受体键中胆碱季阳离子形成氢键,系统中添加过多乳酸,会削弱目标物与胆碱之间的氢键作用,乳酸相对于胆碱含量越多,酚类物质的提取量就越少[２６].２．２㊀N A D E S水分含量N A D E S的含水量会通过影响共晶系统的黏度从而|V o l．３８,N o．１１张艺欣等:天然低共熔溶剂萃取酚类物质研究进展表１㊀N A D E S 用于酚类物质提取T a b l e １㊀L i t e r a t u r e r e v i e wo fN A D E S s f o r e x t r a c t i o no f p h e n o l s样品基质目标化合物最优组合辅助方法主要成果红花[５]羟基红花黄色素A 红花黄色素红花红色素蔗糖/C h C l ;乳酸/葡萄糖两种N A D E S 分别对极性不同的红花色素提取效率优于８０％乙醇初榨橄榄油[２０]油芹素㊁油酸C h C l /木糖醇提取率比常规溶剂８０％甲醇增加了３３％和６８％鹰嘴豆[２１]黄酮类化合物C h C l /柠檬酸微波辅助鹰嘴豆黄酮得率为２．４９m g /g ,总还原力高于V C 马黛茶[２２]绿原酸㊁阿魏酸㊁咖啡因㊁芦丁㊁可可碱乳酸/甘油;乳酸/甘氨酸超声辅助N A D E S 能够提取基质中３０％以上多酚成分,且长时间保持稳定螺旋藻花序[２３]绿原酸㊁柚皮素㊁鸟苷㊁芹菜素等C h C l/乳酸超声辅助类黄酮提取率(１５．３４ʃ０．１０)m g /g,酚酸提取率(５．１０ʃ０．１２)m g /g,与甲醇相当无花果叶[２４]咖啡酰基苹果酸㊁半乳香酸Ｇ葡萄糖苷㊁芦丁甘油/木糖醇/D (Ｇ)Ｇ果糖微波辅助３种目标物提取率分别为６．４８２,１６．３４０,５．２０７m g /g ,与甲醇相比提取率增强山茶花[２５]４种儿茶素C h C l /甘油超声辅助T P C 值最高为２４３７m g /g 茶多酚提取物具有较好的抗氧化活性石榴皮渣[２６]石榴皮多酚C h C l /乳酸超声辅助m N A D E S ʒm 石榴皮渣＝２０ʒ１,４５ħ提取２５m i n ,T P C 相比传统溶剂乙醇增加了８４．２％接骨木果[２７]芦丁㊁二对香豆酰基酸㊁绿原酸乳酸/甘氨酸超声辅助总多酚的提取率为(１２１．２４ʃ８．７７)m g /g 黑莓果实[２８]绿原酸㊁原儿茶酸㊁咖啡酸C h C l /果糖超声辅助T P C３６．１５m g /g 相比传统溶剂提高了３３％茜草果实[２９]总黄酮C h C l/乳酸超声辅助总黄酮类化合物产量分别为４９．９１,５５．１５m g /g,D P P H ㊁A B T S 和F R A P 测定显示出优异的抗氧化活性影响提取效率.在N A D E S 制备过程中加水或制备后提取前用水稀释N A D E S 可降低体系黏度,有利于萃取过程中更好地传质.水分含量还会影响N A D E S 的极性,通过添加特定量的水使N A D E S 溶剂极性与目标提取物相似,就可以实现最佳的萃取效率.过量的水会削弱N A D E S分子间的氢键结构,通常加水量为２０％~５０％[３１].每一种提取方法的变量不同,因此需要根据实际组分与基质材料的性质确定最优含水量.２．３㊀其他因素２．３．１㊀萃取温度㊀通常N A D E S 黏度随温度升高而降低,当温度升高时,分子自由运动,N A D E S 组分间的氢键作用和范德华力减弱,体系黏度下降.适当提高萃取温度可促进生物质细胞的渗透以及溶剂与目标化合物之间的相互作用,能够使目标物更快地扩散到溶剂中.酚类物质多为热敏性的,理想萃取温度为２５~６０ħ.２．３．２㊀辅助提取方法㊀目前常用的辅助方法有超声辅助(U A E )㊁微波辅助(MA E )㊁加热搅拌(H&S )等.U A E 是通过空化作用,增加溶剂穿透力,加速提取过程,提高提取量[３２];MA E 具有提取时间及短,溶剂消耗少等优势.U A E 和MA E 的设备功率㊁提取时间等都是影响提取效率的重要因素.２．３．３㊀液固比㊀液固比是容易对提取率产生负效应值的一个变量,过量的溶剂会增加介质中的溶氧量,增加酚类物质的氧化;液固比过低时,过量的固体导致溶剂饱和,不利于传质[２６].３㊀酚类物质的回收及溶剂的重复利用N A D E S 作为合成溶剂,成本相对较高,溶剂的回收是十分必要的.反溶剂法㊁大孔树脂吸附和固相萃取是近几年常用的从提取液中分离目标物的方法.反溶剂法操作相对简单,在提取液中添加反溶剂,稀释的N A D E S 与目标化合物间的氢键网络断裂,离心后酚类物质形成沉淀与溶剂分离;上层富溶剂相可通过减压蒸馏等方法实现再生.H u a n g 等[１０]研究发现,水是测试溶剂中最有效的抗溶剂,芦丁回收率为９５．１％,回收后C h C l /G l y 的３次再萃取效率分别为原溶剂的９２％,８７％,８１％.２０倍的水作为反溶剂,可分离提取液中的姜黄素[２].M a m i l l a等[３３]选用丙酮作为反溶剂,从提取液中分离木质素㊁木纤维素,D E S 以固体状态被回收.研究进展A D V A N C E S 总第２５３期|２０２２年１１月|T i a n等[３４]提出了一种从低共熔溶剂(D E S)中回收黄酮类化合物的新策略,向体系中加水稀释到１０％,然后加入一种铬金属有机框架M I LＧ１００(C r),使目标化合物吸附在M I L上实现目标物与溶剂的分离.树脂吸附法是一种简单有效的活性物质回收方法,利用大孔树脂吸附酚类物质,N A D E S极性成分用水洗脱.Z h a n g等[３５]研究发现A BＧ８树脂具有较高的吸附/解吸性能,刺五加总黄酮类化合物的回收率高达(７１．５６ʃ０．２５６)％,D E S溶剂可以有效地重复使用两次.研究人员结合N A D E S特性,尝试合成对目标物选择性更高的新型固相吸附材料.F u等[３６]采用热水聚合法合成C h C lＧP hD E S改性吸附剂作为S P E填料,相比传统C１８色谱柱,它可以从棕榈样品中分离出更大量酚类化合物,并且经５次循环使用后仍表现良好的可逆性.G a o等[３７]采用环保型深共熔溶剂和C O F(共价有机框架)成功制备了高结晶度的C O FＧD E S,基于C O FＧD E S的S P E色谱柱在实际样品中对黄酮类化合物具有更好的吸附和选择性能.此外,N A D E S可以作为酚类物质的配方载体,绕开溶剂的回收过程,直接应用于食品㊁化妆品及制药领域.例如K y r i a k i d o u等[３８]向壳聚糖基可食性薄膜中加入C h C l/G l y石榴皮提取物,作为助剂改善膜的性能. N A D E S米糠提取物作为脂质抗氧化剂加入O/W纳米乳液中表现良好的抗氧化活性,i C A L B生物转化提取物似可促进这种抗氧化效率.４㊀总结与展望天然低共熔溶剂具有低毒性㊁可调性㊁极性范围广㊁环保等特点,可作为不同基质中酚类物质绿色萃取溶剂,相比传统有机溶剂,天然低共熔溶剂组分可以与酚类物质形成氢键从而获得更高提取量,并且可保持酚类物质的稳定性.天然低共熔溶剂组分及摩尔比㊁加水量㊁温度等因素都会影响提取效率.天然低共熔溶剂对酚类物质的提取效率虽优于传统溶剂,但其具有黏度高㊁蒸气压低㊁成本高的缺点,另外,酚类物质与天然低共熔溶剂组分间存在的氢键网络使得提取后溶质的分离纯化过程存在一定困难.因此,酚类物质提取后的纯化和溶剂回收可作为未来研究的优选课题.高黏度是限制天然低共熔溶剂作为萃取溶剂应用的主要缺点,可以通过提高温度或向体系中加水来降低其黏度,后续研究可探索更多天然产物组合设计低黏度天然低共熔溶剂.目前评价其提取效率的指标集中在总酚㊁总黄酮含量及抗氧化活性,从分子结构㊁作用机制等微观层面探究溶剂对某种酚类物质的选择性可作为进一步研究方向.此外,天然低共熔溶剂在提高酚类化合物的生物利用度方面也表现出优越性,其成分为天然代谢物,可作为目标物的载体直接应用于生产,而不需要进一步分离.关于天然低共熔溶剂安全性评价,目前多数研究采用体外细胞毒性测试的方法,天然低共熔溶剂对活性物质体内代谢的影响以及体内安全性需进一步阐明.随着未来研究的不断深入,天然低共熔溶剂有望成为新型绿色多功能溶剂,在天然活性产物提取及应用领域,实现多种用途.参考文献[1]宣婧婧,武喜营,戚建平,等.天然低共熔溶剂在药剂学中的应用[J].药学学报,2021,56(1):146Ｇ157.XU J J,WU X Y,QI J P,et al.Application of natural eutectic solＧvent in pharmacy[J].Chinese Journal of Pharmacy,2021,56(1): 146Ｇ157.[2]CHOI Y H,VAN SPRONSEN J,DAI Y,et al.Are natural deep euＧtectic solvents the missing link in understanding cellular metabolism and physiology?[J].Plant Physiol,2011,156(4): 1701Ｇ1705.[3]DAI Y,VAN SPRONSEN J,WITKAMP G J,et al.Natural deep euＧtectic solvents as new potential media for green technology[J].Anal Chim Acta,2013,766:61Ｇ68.[4]POPOVIC B M,MICIC N,POTKONJAK A,et al.Novel extractionof polyphenols from sour cherry pomace using natural deep eutectic solventsＧUltrafast microwaveＧassisted NADES preparation and exＧtraction[J].Food Chem,2022,366:130562.[5]DAI Y,WITKAMP G J,VERPOORTE R,et al.Natural deepeutectic solvents as a new extraction media for phenolic metabolites in Carthamus tinctorius L.[J].Analytical Chemistry,2013,85(13): 6272Ｇ6278.[6]MARIA D L A F,ESPINO M,GOMEZ F,et al.Novel approaches mediated by tailorＧmade green solvents for the extraction of phenolic compounds from agroＧfood industrial byＧproducts[J].Food Chemistry,2018,239:671Ｇ678.[7]BENVENUTTI L,ZIELINSKI A A F,FERREIRA S R S.Which isthe best food emerging solvent:IL,DES or NADES?[J].Trends in Food Science&Technology,2019,90:133Ｇ146.[8]ALAM M A,MUHAMMAD G,KHAN M N,et al.Choline chlorideＧbased deep eutectic solvents as green extractants for the isolation of phenolic compounds from biomass[J].Journal of Cleaner Production,2021,309:127445.[9]FAGGIAN M,SUT S,PERISSUTTI B,et al.Natural Deep Eutectic Solvents(NADES)as a tool for bioavailability improvement:PharＧmacokinetics of rutin dissolved in proline/glycine after oral adminＧistration in rats:Possible application in nutraceuticals[J].Molecules, 2016,21(11):1531.[10]HUANG Y,FENG F,JIANG J,et al.Green and efficient extractionof rutin from tartary buckwheat hull by using natural deep eutectic|V o l．３８,N o．１１张艺欣等:天然低共熔溶剂萃取酚类物质研究进展solvents[J].Food Chem,2017,221:1400Ｇ1405.[11]LIN L,JIN L I,YONGＧJIE L I,et al.Protective effects of Lycium ruthenicum anthocyanins on the vascular endothelial cells with oxＧidative injury by oxidized lowＧdensity lipoprotein in vitro[J].ChiＧnese Pharmaceutical Journal,2013,48(8):606Ｇ611.[12]SILVA D T,PAULETTO R,CAVALHEIRO S D S,et al.Naturaldeep eutectic solvents as a biocompatible tool for the extraction of blueberry anthocyanins[J].Journal of Food Composition and AnalＧysis,2020,89:103470.[13]DA SILVA D T,SMANIOTTO F A,COSTA I F,et al.Natural deep eutectic solvent(NADES):A strategy to improve the bioavailＧability of blueberry phenolic compounds in a readyＧtoＧuse extract[J].Food Chem,2021,364:130370.[14]OOMEN W W,BEGINES P,MUSTAFA N R,et al.Natural deepeutectic solvent extraction of flavonoids of scutellaria baicalensis as a replacement for conventional organic solvents[J].Molecules, 2020,25(3):617.[15]熊苏慧,唐洁,李诗卉,等.一种新型天然低共熔溶剂用于玉竹总黄酮的绿色提取[J].中草药,2018,49(10):2378Ｇ2386. 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生物质能转化为高附加值化学品的研究

生物质能转化为高附加值化学品的研究生物质能作为一种可再生资源，具有巨大的潜力和广阔的应用前景。

随着对石油等传统化石能源依赖的减少需求和对环境友好能源的追求，如何高效地将生物质能转化为高附加值化学品成为了当前研究的热点。

本文将探讨生物质能转化的方法以及相关研究进展。

一、生物质能转化方法生物质能转化为高附加值化学品的方法可以主要分为以下几种：1.生物质热解：通过高温处理生物质，将其分解转化为液体、气体和固体产品。

其中，液体产品可以用作生物燃料或化工原料，气体产品可作为燃气或化工合成气，固体产品则可以作为生物质炭或肥料。

2.生物质发酵：利用微生物在适当的条件下分解生物质，产生有机酸、醇类等化学品。

这些化学品可用作溶剂、催化剂或中间体。

3.生物质气化：将生物质在高温和缺氧条件下分解，生成可燃气体(如合成气)。

合成气可用作燃料、化工合成气或转化为其他高附加值化学品。

4.生物质裂解：通过加热将生物质分解为低分子量化合物，如糖类、酚类等。

这些化合物可以进一步转化为有机酸、酯类、酮类等高附加值化学品。

二、生物质转化的研究进展目前，生物质转化为高附加值化学品的研究已经取得了许多进展。

以下是其中几个重要的研究方向：1.催化剂的开发：为了提高生物质转化的效率和选择性，研究人员致力于开发高效的催化剂。

这些催化剂能够在较低的温度和压力条件下促进生物质的转化反应，并同时降低副产物的生成。

2.反应条件的优化：生物质转化反应的温度、压力、反应时间等条件对产物的种类和产率具有重要影响。

研究人员通过调控反应条件来提高特定化学品的产率，并寻找最佳的催化剂和反应路径。

3.资源综合利用：为了提高生物质的整体利用效率，研究人员探索将多种转化方法相结合的综合利用技术。

例如，将生物质的液体产物用于发酵，再将发酵产物气化制气，实现生物质的高效转化和资源循环利用。

三、展望和挑战尽管生物质能转化为高附加值化学品的研究已经取得了一些突破，但仍然存在着一些挑战需要克服。

酚类化合物对生殖及其发育机制的研究进展

三棉酚棉酚(gossypol)和几种密切相关的色素存在于棉子色素腺中,这是一种高度活泼的物质,在家畜和实验动物中能引起其生殖障碍问题.结果证明，棉籽食品中的棉酚能直接作用于睾丸，抑制精于产生和精于运动，提示棉籽中含有可作为男性避孕药的成分。但棉酚可造成的低钾、不可逆性不育等副作用的发生.因此，WHO作出了终止棉酚临床实验的决定 .
谢谢!

1.4 对子代的影响现在认为烷基酚类化合物可能对胚胎的发育产生一定的影响,特别是对雄性后代的影响较大.Hossaini等给孕11~18d的大鼠喂饲不同剂量的 NP,发现雄性鼠仔的右侧附睾的重量呈剂量相关减轻. 2 烷基酚类物对雄性生殖健康的影响 2.1 对支持细胞结构和机能的影响实验表明, NP可使支持细胞的增殖能力下降,从而导致生精细胞的大量凋亡.OP对体外培养的大鼠生精细胞和支持细胞有直接的毒理作用.
酚类化合物对生殖及其发育机制的研究进展
07级营养与食品卫生学邓婷婷
酚类化合物简介酚类化合物(polyphenol compounds)是芳烃的含羟基衍生物，根据其挥发性分挥发性酚和不挥发性酚。自然界中存在的酚类化合物大部分是植物生命活动的结果，植物体内所含的酚称内源性酚，其余称外源性酚。酚类化合物都具有特殊的芳香气味，均呈弱酸性，在环境中易被氧化。酚类化合物的毒性以苯酚为最大，通常含酚废水中又以苯酚和甲酚的含量最高。目前环境监测常以苯酚和甲酚等挥发性酚作为污染指标。
3 烷基酚类化合物的作用机制 3.1 拟雌激素作用烷基酚类化合物能诱导雌激素受体(ER)的合成, 并与受体结合,发挥雌激素作用. 3.2 抗孕激素或雄激素作用烷基酚类化合物在体内能与多种类固醇激素受体相互作用,是此类激素受体的激动剂或抗拮剂.实验证明,NP与人孕激素受体(PR)有高效的结合力,是 PR的拮抗物.人的雄性激素受体(AR)和OP结合,显示有抗雄激素作用.孕激素和雄激素是体内两种重要的性激素,这两种激素正常作用受到干扰,对性腺的发育和成熟,排卵等生理功能产生一定的不良影响.

核桃酚类化合物的研究进展

化和延缓机体衰老等作用。重点介绍核桃各部位多酚的提取分离技术、色谱定性定量分析技术、化
学成分及生物活性等方面，为全面研究核桃酚类化合物提供参考，促使核桃多酚的综合高效开发
利用
关键词：核桃；多酚；抗氧化
中图分类号：ＴＱ３５
Ｆｅｂ．２０ｌ３
ｄｏｉ：１０．３９６９／ｊ．ｉｓｓｎ．０２５３ — ２４１７．２０１３．０１．０２５
核桃酚类化合物的研究进展
陈虹霞，王成章，周昊，叶建中
（中国林业科学研究院林产化学工业研究所；生物质化学利用国家工程实验室；国家林业局林产化学工程重点开放性实验室，江苏南京２１００４２）摘要：多酚广泛分布于核桃的各个组织部位，是果树果实的主要次生产物之一，具有良好抗氧
文献标识码：Ａ
文章编号：０２５３—２４１７（２０１３）０１— ０１３０一Ｏ５
ＲｅｓｅａｒｃｈＰｒｏｇｒｅｓｓｏｆＰｈｅｎｏｌｉｃＣｏｍｐｏｕｎｄｓｆｒｏｍＷａｎｌｎｕｔ（Ｊｕｇｌａｎｓｒｅｇｉ￣Ｌ．）
ＣＨＥＮＨｏｎｇ — ｘｉａ，ＷＡＮＧＣｈｅｎｇ — ｚｈａｎｇ，ＺＨＯＵＨａｏ，ＹＥＪｉａｎ — ｚｈｏｎｇ

植物酚类化合物的生物合成与作用机理研究

植物酚类化合物的生物合成与作用机理研究在自然界中，有很多植物含有酚类化合物，这些化合物具有药用、保健、食品添加剂等多种用途。

然而，植物酚类化合物的生物合成和作用机理在长期以来一直是一个研究的热点。

本文将介绍植物酚类化合物的生物合成和作用机理的研究进展。

一、植物酚类化合物的生物合成酚类化合物是由酚环和苯环组成的化合物，包括黄酮、异黄酮、黄酮醇、类黄酮、花青素等，这些化合物在植物体内是通过复杂的生物合成途径合成的。

1. Phenylpropanoid代谢通路酚类化合物的生物合成起源于芳香族氨基酸苯丙氨酸（phenylalanine）的代谢。

苯丙氨酸是所有芳香族氨基酸中最丰富的一种，它是植物体内合成酚类化合物的前体分子。

苯丙氨酸的代谢通路叫做Phenylpropanoid代谢通路，它是揭示植物生物合成酚类化合物重要通路。

Phenylpropanoid代谢通路主要包括苯丙酸（cinnamic acid）的合成和酰辅酶A （Acetyl-CoA）的参与。

在这个代谢通路里，苯丙氨酸经过酰化和加氧反应生成的苯丙酸，可以用来合成香豆素、芸香素、黄酮等多种化合物。

2. 主要酶类酚类化合物的生物合成过程中涉及到多种酶类的参与。

其中，酚羟化酶（Phenylalanine ammonia-lyase, PAL）和过氧化物酶（Peroxidase, POD）作为Phenylpropanoid代谢通路中的重要酶，它们在酚类化合物合成中发挥着重要的作用。

PAL负责催化苯丙氨酸的酰化过程，而POD则主要与酚类化合物的生长、发育和抗病等相关。

此外，还有多种酶类参与到酚类物质的合成中，如脱氢表雄酮酸酰基转移酶（4-coumarate CoA ligase, 4CL）、肉桂酸羧化酶（Cinnamate 4-hydroxylase, C4H）、黄烷醇还原酶（Flavanone 4-reductase, FNR）、花青苷酸转移酶（flavonol 3-O-glucoside-6''-O-acyltransferase, F3'H）等。

煤焦油中酚类化合物的提取

2017年12月煤焦油中酚类化合物的提取宋万国张兴平韩旭星（陕西煤业化工集团神木天元化工有限公司，陕西榆林719319）摘要：煤焦油是煤炭热转化过程的必要产物，成分极为复杂。

由于其含有高附加值的酚类化合物，因此应用价值极高。

然而酚类化合物的传统提取工艺不仅在回收效率上很难保证，同时还会产生次生污染，因此开发高效和创新的提取技术十分必要，且势在必行。

尤其在国家大力倡导节能减排的趋势背景下，煤化行业提取与分离酚类物质更是企业实现可持续发展目标的重要保障。

关键词：酚类化合物；煤焦油；提取我国煤炭资源储备极为丰富，然而它毕竟属于不可再生资源，而且随着社会对煤资源需求的不断提升，如何提升煤资源利用效率一直是煤化行业研究的热点课题。

煤焦油是煤干馏热解处理过程的副产品，而且含量约占煤产量的3.5%。

通常状态下呈暗褐色粘稠状液体，而且气味十分难闻。

煤焦油的成分非常复杂，包含有大量的有机物，其中酚类化合物所占比重较高，一般在会达到35%以上。

一方面，酚及其同系物作为重要的化工原料，是多种市场产品的原料。

另一方面，酚类化合物的存在对煤焦油品质和后续加工工艺具有很大的影响。

基于此，利用蒸馏以及物化结合的方法从煤焦油中分离酚类物质意义十分重大。

然而我国煤化行业一直属于粗放型的生产模式，对于酚类资源的利用效果并不好，同时提取工艺也缺乏创新和实效。

面对酚类市场的巨大缺口，提升对煤焦油的综合利用不仅可以实现国家能源战略目标，更重要的是可以提升企业的经济效益及社会效应。

1提取煤焦油中酚类化合物的意义由于煤焦油中含有大量的酚类物质，因此研究其分离提取的办法，有助于推动煤焦油综合加工价值的全面提高。

首先，酚类同系物包含有苯酚、邻甲酚、间甲酚、对甲酚、3,4-二甲酚、3,5-二甲酚、2,4-二甲酚和2,5-二甲酚等多种类别。

其次，酚类化合物的应用范围极为广泛，不仅是纤维、农药、塑料、医药、染料行业的必备原料，而且是精细化工领域的重要载体。

生物基腰果酚改性及应用研究进展

生物基腰果酚改性及应用研究进展作者：赵华平董云李俊杰来源：《当代化工》2019年第12期摘 ; ; ;要：腰果酚是一种非食用油，结构上具有多个活性官能团，可进行化学修饰性;同时，腰果酚衍生物具有生物可降解性，可作为制备绿色环保材料的中间体。

简要介绍了腰果酚的结构与性质，从腰果酚结构上酚羟基、苯环、侧链双键的化学修饰方面，综述了近几年国内外腰果酚的化学修饰及其应用，并对生物基腰果酚产品的开发进行了展望。

关 ;键 ;词：腰果酚;绿色材料;应用;化学修饰中图分类号：TQ041+.8 ; ; ; 文献标识码： A ; ; ; 文章编号： 1671-0460（2019）12-2953-05Abstract： Cardanol with multiple active functional groups in its structure is a non edible oil，and it can be chemically modified . At the same time， cardanol derivatives are biodegradable and can be used as intermediates in preparing green environmental materials. In this paper， the structure and properties of cardanol were briefly introduced. The chemical modification and application of cardanol in recent years were reviewed from the aspects of chemical modification of phenolic hydroxyl， benzene ring and side chain of cardanol， and the development of biobased cardanol products was prospected.Key words： Cardanol; Green materials; Application; Chemical modification腰果壳油（CNSL）是一种分布广泛、来源丰富的农业副产物[1]，但与大豆油、花生油、玉米油不同，它是一种非食用油，开发其利用价值可以避免资源浪费。

植物酚类物质研究进展

植物酚类物质研究进展
酚类物质是植物的主要次生代谢产物之一,广泛分布于蔬菜、水果、香辛料、谷物、豆类和果仁等各种高等植物器官中, 对植物的品质、色泽、风味等有一定的影响, 同时还具有抗氧化、抗癌、抗逆等重要的作用, 因而成为国内外研究热点。
营养功能
由于酚类物质结构中含有较多的羟基, 因此表现出很强的抗氧化作用。类黄酮具有抗变性、抗炎症、抗病毒和抗肿瘤的活性, 酚酸具有抗氧化和抗心血管疾病的作用。
酚类化合物的抗氧化机理
氢原子转移机理: 自由基从抗氧化剂分子的某个基团(一般是羟基)上抽去一个氢原子, 形成苯氧自由基,维生素 E、咖啡酸、表儿茶酸以及五倍子酸等属于这一类
酚类化合物的抗氧化机理
电子伴随质子转移机理: 首先发生电子转移生成抗氧化剂的正离子自由基, 然后再进行质子转移完成抽氢过程, 并形成一个苯氧自由基, 它可通过共振作用而稳
酚类化合物的抗氧化机理
络合机理: 由于生物体内存在游离金属离子, 比如 Fe2+, 它能够通过Fenton反应催化 H2O2 产生羟基自由基, 从而引发分子损伤,例如槲皮素分子中有 3个位点可以络合铁离子

酚类化合物的合成及生物活性

酚类化合物的合成及生物活性酚类化合物作为一类重要的有机物，广泛存在于我们的日常生活中。

它们具有多样的结构和广泛的应用领域，包括医药、农业、化妆品等。

本文将探讨酚类化合物的合成方法以及它们在生物活性方面的应用。

在酚类化合物的合成中，一个重要的方法是通过苯酚的羟基上引入不同的取代基来构建多种酚类化合物。

这可以通过酚的醚化反应来实现。

醚化反应可分为缩合法和亲核取代法。

缩合法主要是通过缩合剂与苯酚反应，如醛缩合反应和环状酯缩合反应，得到具有新结构的酚类化合物。

亲核取代法则是通过亲核试剂与苯酚发生取代反应，如卤代烃与苯酚的取代反应，可以得到酚类化合物。

一种常见的酚类化合物是酚酸。

它由苯酚和羧酸反应而成，可以通过酸催化或酶催化来实现。

酚酸具有重要的医药应用价值。

例如，水杨酸就是一种常见的酚酸，它是一种非处方的退热镇痛药物，常用于缓解头痛、关节痛等疼痛症状。

除了酚酸外，酚类化合物还具有多种其他生物活性。

其中一种重要的活性是抗氧化活性。

抗氧化活性是指酚类化合物对抗自由基的能力，能够阻止自由基引起的氧化反应。

这种活性对于保护细胞免受自由基损伤具有重要意义。

有研究表明，一些天然酚类化合物具有较强的抗氧化活性，如儿茶素、类黄酮等。

这些化合物常见于茶叶、水果等天然食物中，对于预防氧化应激相关疾病具有潜在作用。

酚类化合物还具有抗菌作用。

许多酚类化合物对常见致病菌具有较强的杀菌活性。

这是由于酚类化合物具有良好的抗菌效果，可以破坏细菌的细胞膜结构、抑制细菌的生长和繁殖。

例如，酚醛类化合物是一类常见的家具杀菌剂，能有效消除细菌、真菌等微生物的污染。

此外，酚类化合物还具有一些其他重要的生物活性。

例如，一些酚类化合物对癌细胞具有抑制作用，被广泛用于抗癌药物的研究与开发。

此外，一些酚类化合物还显示出对心血管疾病和神经系统疾病的治疗潜力。

这些研究为酚类化合物的药用开发提供了重要的线索。

总而言之，酚类化合物的合成方法多种多样，可以通过醚化反应、缩合反应和亲核取代反应等方法得到。

生物质酚类表面活性剂的研究进展

生物质酚类表面活性剂的研究进展袁花;周鹏;揭红亮;李捷;彭志远【摘要】生物质资源因其来源丰富,具有良好的生物相容性、生物降解性能以及无毒性等特点,已成为制备表面活性剂的重要原料.综述了以木质素、腰果酚和单宁等生物质酚为原料制备表面活性剂的研究进展,并对基于生物质酚类表面活性剂的发展趋势进行了展望.【期刊名称】《日用化学品科学》【年(卷),期】2018(041)011【总页数】5页(P34-38)【关键词】木质素;单宁;腰果酚;表面活性剂【作者】袁花;周鹏;揭红亮;李捷;彭志远【作者单位】吉首大学化学化工学院,湖南吉首416000;吉首大学化学化工学院,湖南吉首416000;吉首大学化学化工学院,湖南吉首416000;吉首大学化学化工学院,湖南吉首416000;吉首大学化学化工学院,湖南吉首416000;化学国家级实验教学示范中心(吉首大学),湖南吉首416000【正文语种】中文【中图分类】TQ423表面活性剂被誉为“工业味精”，是指具有固定的亲水亲油基团，在溶液表面能定向排列，并能使表面张力显著下降的物质[1]。

表面活性剂分子中具有非极性烃链（8个碳原子以上烃链）以及极性基团包括羧酸、磺酸、硫酸、氨基或胺基及其盐，也可是羟基、酰胺基和醚键等。

表面活性剂特殊的分子结构，使其具有增溶、乳化、润湿以及杀菌消毒和去污等性能[2]，被广泛应用在洗涤剂和化妆品、工业、农业以及环境工程等方面。

工业上常用的表面活性剂有直链烷基苯磺酸钠、脂肪醇聚氧乙烯醚、脂肪酸乙醇酰胺、烷基酚聚氧乙烯醚等，但这类表面活性剂大多基于石油化工原料合成，随着石油资源的过度开采，化石资源的日渐匮乏，为了缓解石油资源与人类生存环境的双重压力，生物质资源的利用已成为目前研究、开发的热点。

天然生物质资源来源丰富，经济可再生，具有良好的生物相容性和生物降解性等特点，以其开发表面活性剂，能赋予表面活性剂天然、温和以及刺激性小等优良特性[3]，因此，生物质资源已成为制备表面活性剂的重要原料。

酚类次生代谢

酚类次生代谢
酚类化合物是一类重要的次生代谢产物，在植物、微生物和动物中广泛存在。

它们具有多种生物活性，对生物体的生长、发育和抗逆能力具有重要的调节作用。

酚类次生代谢产物的合成和累积受到多种内外因素的调控，包括生物体的遗传背景、环境因素和生物体本身的代谢状态。

酚类次生代谢产物在植物中起到了重要的生理功能。

例如，一些酚类化合物具有抗氧化活性，能够清除自由基，保护细胞免受氧化损伤。

另外，一些酚类化合物还具有抗菌、抗虫和抗逆性等作用，可以帮助植物抵御病害和环境胁迫。

在微生物中，酚类次生代谢产物的合成和积累与微生物的生长环境密切相关。

例如，一些细菌在适应低温环境时会合成一些具有抗冻性的酚类化合物，以保护其细胞结构和功能不受低温的损害。

此外，一些细菌还可以通过合成特定的酚类化合物来竞争资源和抑制其他微生物的生长。

在动物中，酚类次生代谢产物的合成和积累与动物的生理状态和环境适应密切相关。

例如，一些动物在遭受捕食或其他威胁时会合成一些具有抗捕食和防御性的酚类化合物，以增加其生存能力。

此外，一些动物还可以通过摄取富含酚类化合物的植物来增强其免疫力和抗病能力。

总的来说，酚类次生代谢产物在生物体的生长、发育和适应环境中发挥着重要的作用。

它们具有多种生物活性，能够调节生物体的生理功能和适应能力。

酚类次生代谢的研究不仅对于理解生物体的生物学过程具有重要意义，还对于开发新型药物和改良农作物具有重要的应用价值。

希望未来能够进一步深入研究酚类次生代谢的调控机制，以及其在生物体适应环境和抵御病害方面的作用，为人类健康和农业生产做出更大的贡献。

植物酚类化合物的生理学作用

植物酚类化合物的生理学作用植物酚类化合物在植物生长发育及抗逆应激环境中发挥着极其重要的作用。

这类化合物广泛存在于植物中，包括黄酮类、苯酚类、酚酸类、异黄酮类等。

他们能够帮助植物抵御各种环境的压力，例如抗紫外线辐射、抗病害、抗氧化压力等。

此外，植物酚类化合物在人类健康中也扮演着不可或缺的角色。

植物酚类化合物的功能种类繁多。

黄酮类化合物表现出抗菌、增加抗氧化化学物质的产生以及减缓疲劳的能力。

其中最常见的黄酮类化合物是花青素，它们存在于莓果、葡萄、酒类和小麦中。

花青素具有抗炎、减缓衰老过程的作用；而在大豆和红葡萄酒中也含有异黄酮（如白蜡木素和丹参素）能够帮助人类降低心脏病和某些癌症的风险。

苯酚类化合物通常与木质素相联系，它们存在于树木的茎和树皮中。

这类化合物也表现出强烈的抗氧化特性，能够减轻痛风和物质的代谢紊乱，其代表性成分是桦金莲素。

在黑醋栗中还发现了喹啉化合物，这些物质对胰岛素敏感性影响很大，是治疗糖尿病的潜在化合物。

酚酸类化合物是维持人类健康的重要组分之一。

这些物质可通过食物和药物摄入，如浆果和香蕉。

这些物质还被证明能够减少体内一些过氧化物和脂肪氧化物的生成。

其中，咖啡酸和肉桂酸是最常见的酚酸类化合物，它们可以通过高浓度提取而获得。

科研人员已经确认它们可以帮助人类预防大部分癌症和防止糖尿病的进程。

植物酚类化合物在植物中的生物学作用是多种多样的。

首先，它们可以帮助植物抵御各种环境的压力，例如高强度的紫外线辐射、负面的土壤环境或者是病原体感染。

这些压力会导致植物上的一些代谢通路产生异常的代谢产物，而酚类化合物可以帮助还原这些产物并刺激植物更好的生长。

此外，植物酚类化合物的抗氧化性质也具有重要的生物学效应。

在植物中，其抗氧化性质主要表现在减轻光合作用的光耗损，以及对植物叶片组织的氧化损伤提供帮助。

在动物身上，酚类化合物直接或间接与许多生理和疾病相关的代谢和特性联系在一起。

尽管各种具有酚类结构的化合物在人体内的代谢和生物学过程中表现出多样化的作用，但是他们每种的抗氧化性质都可以有助于肝脏保持正常状态、降低体内脂肪含量以及减少血糖和血脂等不愉快的身体状态。

从生物质直接脱氧液化产物中提取分离酚类化合物

ＳｐｒｔｎｏｈｎｌｏｏｎｓｆｏｔｅＰｏｕｔｏｅａａｉｆＰｅｏｉＣｍｐｕｄｒｍｈｒｄｃｆｏｃ
ＢｉｍａｓｂｏｙｌｑｅａｔｎｏｓｙＤｅｘ —ｉｕｆｃｏｉ
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第４４卷第３期
２１００年５月
生物质化学工程
ＢｉｍａｓＣｈｍｉａｇｎｅｉｇｏｓｅｃｌＥｎｉｅｒｎ
Ｖｏ．４Ｎｏ３１４．Ｍａ０１ｙ２０
从生物质直接脱氧液化产物中提取分离酚类化合物

酚类化合物的制备及其生物学效应研究

酚类化合物的制备及其生物学效应研究酚类化合物是一类具有苯环结构的化合物，具有广泛的应用和生物学效应。

其中，酚酞、萘酚、联苯酚等化合物被广泛应用于染料、医药、农药等领域。

同时，酚类化合物也是一些药物和化学污染物的主要成分，对人体健康和生态环境造成较大影响。

因此，对酚类化合物的制备及其生物学效应进行研究具有重要意义。

一、酚类化合物的制备1. 酚酞的制备酚酞是一种重要的芳香化合物，广泛应用于染料、医药和杀虫剂等领域。

目前，酚酞的制备主要有以下几种方法：（1）碳酸铵法：将苯甲酸和尿素混合，在加热过程中加入碳酸铵，反应生成酚酞。

（2）气相法：利用氯化铁为催化剂，将苯和二氧化碳在高温下反应，生成酚酞。

（3）还原法：在碱性条件下，利用亚硝基苯和苯酚的氧化还原反应，生成酚酞。

2. 萘酚的制备萘酚是一种重要的芳香化合物，广泛应用于染料、医药和燃料等领域。

目前，萘酚的制备主要有以下几种方法：（1）萘的氢化：利用金属钠作为催化剂，将萘与氢气在高压下反应，生成萘酚。

（2）萘的硝化还原：将萘进行硝化反应，得到硝基萘，在还原的过程中，硝基被还原成氨基，生成萘酚。

（3）乙酰化反应：将萘和醋酸混合，在加热过程中，萘乙酰化生成乙酰萘，再经过还原反应，生成萘酚。

3. 联苯酚的制备联苯酚是一种芳香化合物，广泛应用于医药、化妆品、染料等领域。

目前，联苯酚的制备主要有以下几种方法：（1） Friedel-Crafts重氮化合成法：将氯苯基甲醛与苯胺重氮化生成2-氯-5-联苯酚，再经过重氢化还原，得到联苯酚。

（2）双催化剂催化合成法：将2,4,6-三氯吡啶和2-苯氨基苯在四氢呋喃中反应，生成联苯酚。

（3）双亲核芳香烃合成法：将二苯乙烯和苯酚在氨水存在下加热反应，生成联苯酚。

二、酚类化合物的生物学效应酚类化合物具有广泛的生物学效应，其中一些化合物被广泛应用于医药、农药和杀虫剂等领域。

同时，酚类化合物也是一些药物和化学污染物的主要成分，对人体健康和生态环境造成较大影响。

固体酸催化烯烃改性生物油酚类化合物研究

０４．；６１２１６３３Ｏ２．５文献标识码Ａ文章编号０５－７０２１）７１９－７２１９（０００ — ８０３０中图分类号
生物质具有可储存和碳循环等优点，中温缺氧条件下经过快速热解和快速冷凝可以转化成一种在称为生物油（ｉ．ｉ的初级液体燃料．但是生物油的组成非常复杂，中已经确认的有机物达数百种Ｂｏｏ）ｌ其
杨续来ＣａｅＵｉｍｎＪ．，，ｈｒｓ．Ｐｔａ朱锡锋ｌｔｒ
（．中国科技大学安徽省生物质洁净能源重点实验室，１合肥２０２；３０６
２．美国密西西比州立大学化学系，西西比３７２密９６）
摘要
选取生物油中含量较高的愈创木酚、儿茶酚和苯酚为酚类模型化合物，以蒙脱土Ｋｌ－Ｏ负载的
Ｖｏ．１３ｌ２１００年７月
高等学校化学学报
ＣＨＥＭＩＣＡＬＪＯＵＲＮＡＬＯＦＣＨＩＮＥＳＥＵＮＩＶＥＲＳＴＩＩＥＳ
Ｎｏ７．
１９８～１０３４４
固体酸催化烯烃改性生物油酚类化合物研究
生物油中其它组分尤其是高含量的酚类基本没有变化，而酚类化合物是常规燃油中不希望存在的组分，是生物油不稳定的因素之一 ¨ ．也针对生物油由多羟基化合物组成的特点，以提高生物油热值以及与化石燃油互溶性为目标，们我提出了利用Ｃ～Ｃ。的不饱和烯烃化合物在酸催化下对生物油进行精制处理的新方法．该精制工艺的

酚类化合物在生物质利用中的研究进展

单宁酸及其应用研究进展

西北大学中药生物工程期末考试复习题.doc

酚类物质的研究进展

天然低共熔溶剂萃取酚类物质研究进

生物质能转化为高附加值化学品的研究

酚类化合物对生殖及其发育机制的研究进展

核桃酚类化合物的研究进展

植物酚类化合物的生物合成与作用机理研究

煤焦油中酚类化合物的提取

生物基腰果酚改性及应用研究进展

植物酚类物质研究进展

酚类化合物的合成及生物活性

生物质酚类表面活性剂的研究进展

酚类 次生代谢

植物酚类化合物的生理学作用

从生物质直接脱氧液化产物中提取分离酚类化合物

酚类化合物的制备及其生物学效应研究

固体酸催化烯烃改性生物油酚类化合物研究

酚类次生代谢