中科院有机化学历年真题
2015年中国科学院有机化学考研历年真题试题及答案2(2000-2009)共10套经典
2015年中国科学院有机化学考研
历年真题试题2（2000-2009）
（共10套）
目录
2000年中国科学院有机化学考研真题 (2)
2001年中国科学院有机化学考研真题 (5)
2002年中国科学院有机化学考研真题 (9)
2003年中国科学院有机化学考研真题 (17)
2004年中国科学院有机化学考研真题 (27)
2005年中国科学院有机化学考研真题 (33)
2006年中国科学院有机化学考研真题 (37)
2007年中国科学院有机化学考研真题 (45)
2008年中国科学院有机化学考研真题 (57)
2009年中国科学院有机化学考研真题 (61)
2000年中国科学院有机化学考研真题
2001年中国科学院有机化学考研真题
2002年中国科学院有机化学考研真题
2003年中国科学院有机化学考研真题
2004年中国科学院有机化学考研真题
2005年中国科学院有机化学考研真题
2006年中国科学院有机化学考研真题
2007年中国科学院有机化学考研真题。
中科院研究生有机化学试卷
COO
COO
3. H3N H 和 H3N H 的绝对构型是
。
CH3
CH2SH
a. R和R b. R和S c. S和R d. S和S
4.
CH2OH 用H3PO4处理得到的产物是
。
a.
CH2OCH2
b.
CH2 c.
5. 在无水AlCl3存在下苯与 1－氯丙烷反应得到
。
CH=CHCH3 CH3 CH CH3 CH2CH2CH3
E
F
Me Me
Me
O
2.
NH2
+O N H
EtOH
G
155℃，2h 195℃,1.5h
COOMe
NO
N H
HO
H
I
NO J
N
N
N
H
H
二，（共 20 分，每题 4 分）用常见试剂，完成下列合成
1.
OHC COOH
13
2. CO2
Ph13C CH
Cl Cl
3. C S O
S CHO
4. Me
5. CH3COCH2CH2CH2COCH3 Me
Pd(OH)2,NaH
SO2
4.
O MeOCH=PPh3
S CHOMe H
CHOH
CHO
5.
COMe Mg -Hg
Me OH KHSO4
Me
COMe
OH - H2O Me
Me
三，反应机理（共 12 分，每题 4 分）：
1.
(1) 用D代H得光学活性
H PhCCl
看产物是反转还是消旋化；
D
(2) 测反应速度，SN2依赖于［RX］和［OH］，而SN1只依赖于［RX］，
中科院有机化学波谱题
中科院86－06年部分波谱内容考题五，（14 分）已知化合物A，分子式为C9H16O2，IR 和UV 证明分子无羟基，羰基以及共轭键，A 经LiAlH4处理仍回收得A；δ0.87(3H, t, J=6), 1.30 (3H, s), 3.78 (1H, t), 3.98 (1H, t)。
其余质子化学位移在1.35～1.80ppm范围内，在3.78ppm 的质子同3.98ppm质子间偶合常数接近零。
A 经氢解碳骨架测定得正壬烷，试写出A的结构式。
（中科院86年）参考答案：OO H O OH六，（8 分）一直链羧酸甲酯的分析数据如下：高分辨质谱中最大质荷比为238.193，λmax231.5nm (εmax, 30000); δ5.2～6.5 (4H, m), 3.6 (3H, s), 3.0 (2H, d), 2.2 (2H, q), 1.3 (12H, 宽), 0.9 (3H, t)。
C,H,O 组合的分子量表如下：C13H18O4 C14H22O3 C14H6O4 C15H26O2 C15H10O3 C16H14O2 C17H18O C17H2O2238.1205 238.1569 238.0266 238.1934 238.0630 238.0994 238.1358 238.0054求此羧酸甲酯的结构。
（中科院86年）参考答案：CH3(CH2)6CH2CH=CHCH=CHCH2COOCH3六，化合物（C12H22O2）（E）在红外光谱中1717和1742cm-1有强的吸收谱带；在核磁共振氢谱中δ2.3(3H)和3.7(3H)各出现单峰，δ1.0-3.0 间为多重峰（16H）。
将（E）在酸性水溶液中加热得到产物（C12H20O3）（F），（F）与（E）在核磁共振中的主要差别是（E）中的δ3.7(3H)峰被δ11.1(1H)代替。
（F）用NaOH－I2处理得（C10H18O4）（G）。
写出（E），（F），（G）的结构，并说明你的判断理由。
中科院考研《有机化学》合成必考
1试题库1．3．a.b.c.COOHCld.KMnO 4NO 2Bre.HNO 324COOHBr NO 2f.HNO 324CH 3NO 2Brg.HNO 324180℃H 2O COOHNO 2Br2.3CH 3CH 2CH 2OH H2SO 4Br 2OH HBr HBr NaNH 2170℃-6.CH 3CH 2CH 2OH NaMe 2CHBr7.COOH NO 2KMnO 4CH 3Br AlBr HNO 3H SO4.OH 5.CH 3CH 2CH 2CH 2OH H 2SO 4H H O 8.2CH 2=CH 10.CH 3CH 2CH=CH 2B 2H 6H 2O 2OH -CH 3CH 2CH 2CH 2OH 11.CH 3CH 2OH Ag H 2OHCN 12.C 6H 6AlCl COCl CO13.OH OH SO 3HH 2SO 4浓9.OH O NaBH 414.H 2SO 4方法一：HgSO 4OH -H 215.15.CH 3CH 2C CH 3OH CH 316.CH 3CH=CHCH H 2O H +KMnO 4OH-冷CH 3CH-CHCH 3OH20.HCHOCH 3CH 2CH 2OH Mg 干醚H 2O H +HBr3CH 2CH 2CH 2OH21.干醚Mg CH 3CH 2CHOCl H 3O TM 17.HCl Zn Cl 干醚Mg HCHO ，CH 2Cl H 3O TM CH 3CHO18.干醚Mg HCHOH 3O +CH 3CH 2Br AlCl 19.HCHO CH 3CH 2CH 2OH Mg 干醚H 2O H +HBr 3CH 2CH 2CH 2OH 21.干醚H 2O H +CH 3CH 2CHCH 3OH CH 3CH 2MgBr 方法一：CH 3CHO +22.干醚H 2OH +CH 3CH 2CHCH 3OH CH 3CH 3CH 2CHO +方法二：22.2CH 2OH 23.330．32．36．NBS Mg THFCH 2CH 2OH CH 3HCHO H 2O H +24.H OOH BrCH 2(CH 2)2CH 2COOH O O25.O CO 22COCH 32CH 32COCH26.CH 3EtOH NaOEt 3COCH 2COOEt 27.COCH 3稀OH CH 3COOC 2H 5NaOEt 3COCH 2COOEtNaOEt BrCHCOOEt HBr NaOEt HOOCCH-CHCOOEtCH 3CH 3CH 3-浓OHH BrCH 328.HCNH 2O H +29.NaCN H 2O H +①②Mg CH O H 2O H +KMnO 4Na 2CrO 7H 2O H +HCN31.KMnO 4P 2O 5方法一：H 2O H +HBr NaCN 33.KMnO 4CH 3Br AlCl Br 2Fe 34.H 2SO 4HgSO 4KMnO 4EtOH H +35.H 2SO 4Na 2CrO 7Ba(OH)237.38.441．42． 43．44．46．48．49．50．54CH 3COOH H +H 2O 39.40.(CH 3CO)2O(CH 3CO)2O 245.47.HNO 3H SO Fe+HClBr 2NaNO 2H 2SO 4H 3PO 2+H 2O52.53.+51.25+2TMCH 2(COOC 2H 5)23252255.CH 3COCH 256.558．59．CH 3COOH NaCN EtOH P,Cl 2NaOHH SO α-取代TM57.NaSH NaOHCH3(CH 2)3IHNO 3Br 2FeCH 3CH2Br AlCl Br 2FeCH 3COCl AlCl Zn / Hg HCl 60.或222261.①EtONa②BrCH CH COOEtOH 63.64.H 3O ①②2Br(CH )BrEtONa Na OH62.Mg H 3O HOCH 2CH 2OHO65.NaOH①EtONaCH 3CH 2CH 2Br①EtONa②CH ITM66.①②BrCH CH CHMe EtONa Na OH 67.NaOH ①EtONa 2CH 2Br 2①①EtONa 2CH 2Br2△68.69.①EtONa Br(CH2)3Br22CH(CH 2)3CH(COOEt)2NaOH①②HCl TM70.71.2472.73.TMNa OH①②HCl△74.6CH 3CH=CH 2HBrCH 3CH 2CH 2Br CH ≡CH NaNH 2CH 3CH 2CH 2Br NaNH 2CH 3CH 2CH 2BrTM75.78.EtONa CH 2(CH 2Br)2-2NaBr -CO 水解TM 276.CH 3CH 277.CHO 279.Cu 250℃HNO 3BaO △脱羧脱水80.①②C H Br EtONa 81.O Br②OCOOH 82.CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2CH 2Mg H 3O +CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3OH Br 2CrO 3TM83.①2COOEt EtONa ①2CH I EtONa Na OH TM 85.EtONa CH 3CH 2Cl EtOH EtONa EtOHC 6H 5CH 2Cl ①②HCl Na OH △CH 3CH 2CHCOOH CH 2C 6H 584.OH CH 2CH 3OH H Ni CrO 3OCH 3CH 2MgBr 2H 3O86.COOH △87.EtONa EtOH Cl-CHCOOC 2H 5CH 3Na OH H 3O △CH 3CCH 2CHCOOHCH 3O88.HOCH 2CH 2OH TM89.CH 3CH 2CH 2Br NaOH 乙醇HBr NaTM91.392.794．CH 2CH 2CH 3BrCH 3CH 2COCl3Br 23Zn-Hg93.24TM CH 2=CHCH 2CH 3Br 2NBS NaOH 乙醇高温95.B 2H 622-CH 2CH 2 CH 3OHHSO 42+CH 3CH 2CH 2MgX ①①/22或96.B 2H 622-CH 2 CH 3OH HSO 4H O H +CH 3CH 2MgX ①②①/22或97.B 2H 6H 2O 2-CH 2CH 2CH 2 CH 3OH HSO 4H O H +HBr NaOH CH 3(CH 2)3MgX ①②/①②HSO 4H 2O H +①/2①/H 2O 2或CH 3(CH 2)3MgX 98.B 2H 6H 2O 2H-HSO 4H 2O H +HBr NaOH CH 3CH 2CH 2MgX ①①②HSO 4H 2O H +CH 3CH 2CH 2MgX①/2①/H 2O 2或CH 2CH 2 CH 3OH99.①CH 2CH=CH 2Mg 干醚2H HSO 4ONaC ≡CH Na 液氨/CH 2CH=CH 2或Fe 2102.H 2SO 4NBSOH170℃H 2O NaOH Br 2103.CH 2CH 2CH 2Cl Mg 2+H 2O O ①干醚OH -SO 2Cl101.Br 2(CH 3)3CCH 2CHCH 3Br (CH 3)3C C H CHCH 3KOH △KOH △Na 液氨104.8109.116. 117.118.119.CH ≡CH NaNH 2EtBr NaNH 2EtBr Pd/C H KMnO 4-CH 3CH 2CHCHCH 2CH 3OH OH105.TM106.CH 3ZnCl 2，甲苯CH 3CH 2Cl AlCl107.TMH 2SO 4Br 23108.TM (CH 3CH 2CH 2CH)2-CuLi CH 2+CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH 3110.(CH 3CH)2-CuLi CH 3CH 2CH 2CH 2+CH 3CH 3CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3111.112.TM 113.H O OH -H 2SO 4CH 3CH 2CH 2CH 2OH 170℃HBr TM 114.CH 3CH 2Br OH CH 3BrAlCl Na OH115.+Mg CH 3COCH 3H 3O +TM +Br △TMCH 2=CHCH Br 2CH 2=CHCH 2Cl 2CH 2-CH-CH 2Cl ClCH 2=CHCH HBr CH 3CH 2CH 2Br H O Mg CH 2=CHCH 3COCH H 3O +。
中科院有机化学
SOCl2
?
5.
CH3 OH
H
CH3
?
6.
OH
OH
CH3 H CH3
?
OH
CH3
7.
CH3 H3O
?
OH
化合物中哪一个N原子碱性较强
8.
HNO3,H2SO4
?
NN H CH3
H2O2 PhCHO
? ?
NaOH
OH
9.
C H PhCOCl CH3 CO2Et
?
TsCl
?
PhCO2
?
10.
NH2 过量CH3I ? AgOH
) Na ( NH3
)
3. (CH3)3CCH2OH H2SO4 浓 （
）
4.
CH3 KMnO4 冷稀 ( ) CrO3 (
)
OH
HOAc
O
5.
t -BuOK + ClCH2CO2Et t -BuOH
(
)
( 6. CH2=CH(CH2)3COCH3
) CH2=CH(CH2)3CH2CH3
Cl
Cl 7.
δ7.1(5H)多重峰
推断（A），（B）的结构是什么？
3.某化合物的元素分析与 UV，IR，NMR 和 MS 的分析如下，推测其结构。
元素分析：C 77.8%，H 7.5%。 UV：（0.536mg 样品溶在 50ml95%的乙醇中）λ220（强），λ280（弱） IR：（液体薄膜）1600cm-1,1480cm-1,1250cm-1,1050cm-1,780cm-1,710cm-1。 NMR：（溶剂：CCl4）δ3.8(3H,s),δ6.9(3H,m),δ7.1(2H,m) MS：M/e 65,77,78,93,105(M+)。
2020年中科院820有机化学考研真题上科大有机化学上海优有机所有机复试题
820目录简介考研鸟敬告 (I)有机辅导班 (IX)前言 (XII)考试相关问题 (14)重绘更正校验概述 (20)中国科学院大学有机化学真题2011年招收攻读硕士学位研究生入学统一考试试题 (1)2012年招收攻读硕士学位研究生入学统一考试试题.................. 错误!未定义书签。
2013年招收攻读硕士学位研究生入学统一考试试题.................. 错误!未定义书签。
2014年招收攻读硕士学位研究生入学统一考试试题.................. 错误!未定义书签。
2015年招收攻读硕士学位研究生入学统一考试试题.. (31)2016年招收攻读硕士学位研究生入学统一考试试题 (39)2017年招收攻读硕士学位研究生入学统一考试试题 (48)2018年招收攻读硕士学位研究生入学统一考试试题 (56)2019年招收攻读硕士学位研究生入学统一考试试题 (63)2020年招收攻读硕士学位研究生入学统一考试试题.................. 错误!未定义书签。
中国科技大学有机化学真题820 2010年招收攻读硕士学位研究生入学统一考试试题 (78)2011年招收攻读硕士学位研究生入学统一考试试题.................. 错误!未定义书签。
2015年招收攻读硕士学位研究生入学统一考试试题.................. 错误!未定义书签。
2016年招收攻读硕士学位研究生入学统一考试试题.................. 错误!未定义书签。
上海科技大学有机化学真题2018年招收攻读硕士学位研究生入学统一考试试题.................. 错误!未定义书签。
2019年招收攻读硕士学位研究生入学统一考试试题.................. 错误!未定义书签。
上海有机化学研究所复试题2019年中国科学院上海有机所-SIOC复试笔试试题 (1)二零二零有机化学预测题2020年招收攻读硕士学位研究生入学统一考试预测试题一 (12)2020年招收攻读硕士学位研究生入学统一考试预测试题二 (22)一些小测试题目Some Small Test (31)12011 820 2011年招收攻读硕士学位研究生入学统一考试试题 科目名称：有机化学 考生须知： 1、本试卷满分150分，全部考试时间总计180分钟。
中科院2023有机化学考研题
一、导言2023年中科院有机化学考研题目已经公布，本篇文章将对这些题目进行解析，并探讨相关的知识点和解题技巧。
本次考研题目涉及到了有机化学的多个方面，包括有机合成、反应机理、结构鉴定等内容。
通过对这些题目的深入解析，希望能够帮助考生更好地备战考试，取得优异的成绩。
二、有机合成题目1. 请设计一种合成路径，将苯乙酮转化为对羟基苯乙酸。
2. 请设计一种合成路径，将对氨基苯甲酸转化为N-甲基对氨基苯甲酸。
3. 请设计一种合成路径，将4-氨基苯甲酸转化为对硝基苯甲酸。
三、反应机理题目1. 请解释某种还原剂对酮类化合物的还原机理。
2. 请解释Friedel-Crafts反应中Lewis酸的作用机制。
3. 请解释亲核取代反应中卤代烃的亲核试剂的选择。
四、结构鉴定题目1. 已知某化合物的质谱图和红外光谱图，请推导其分子式。
2. 通过核磁共振光谱图分析，确定某化合物的结构。
3. 通过化合物的元素分析、红外光谱和质谱分析，确定其结构。
五、解题技巧有机化学作为考研科目中的重要部分，考生在备战考试过程中需要掌握一定的解题技巧。
要熟练掌握有机合成的常见反应途径和条件，可以通过总结归纳的方法加深对反应的理解。
要多做题，尤其是结构鉴定类的题目，通过多维度的题目练习，加深对结构鉴定方法的理解和应用。
要注重对反应机理的掌握，理解反应机理有助于理解和预测反应的进行和结果。
要熟练掌握仪器分析方法，如核磁共振、质谱等，这对于结构鉴定具有重要意义。
六、总结通过对2023年中科院有机化学考研题目的解析和相关知识点的探讨，希望可以帮助考生更好地备战考试，加深对有机化学这一重要学科的理解。
在备战考试的过程中，考生需要注重对知识点的掌握和对解题技巧的熟练运用，相信严密的备考准备一定会取得优异的成绩。
祝愿所有参加有机化学考研的考生都能取得理想的成绩，顺利迈向科研生涯的新阶段。
七、有机合成题目解析1. 针对第一个题目，苯乙酮转化为对羟基苯乙酸，可以采用芳香核取代反应的方式进行合成。
中科大13-14有机化学(I)期终考试试卷-A
中国科学技术大学2013—2014学年度第 一 学期期终考试试卷（A 卷） 考试科目： 有机化学(I) 得分： 学生所在系： 姓名： 学号：一、选择题 (每小题2分，共10×2=20分) 1、黄鸣龙还原是指：_______________(A) Na 或Li 还原苯环成为非共轭二烯------------------P186伯奇还原 (B) Na + ROH 使羧酸酯还原成醇-------P396 Bouveault-Blanc 还原 (C) Na 使酮双分子还原--------P357 酮双分子还原制片呐醇 (D) NH 2NH 2/KOH/高沸点溶剂,还原羰基成亚甲基2、下列四个试剂，不与CH 3CH 2COCH 2CH 3反应的是：_____________ (A) RMgX (B) NaHSO 3饱和水溶液 P343含硫亲核试剂对醛酮加成 (C) PCl 5(D) LiAlH 43、下列四种离子,碱性最强的是：__________ P251 碱性/亲核性 (A) HO - (B) CH 3O - (C) C 6H 5O - (D) CH 3COO -4、在NaOH 水溶液中,下列卤代烃的反应活性顺序是：__________(A) I>II>III(B) I>III>II(C) III>II>I (D) III>I>II5、Williamson 合成法是合成哪一种化合物的主要方法：________ (A) 酮 (B) 卤代烃 (C) 混合醚 (D) 简单醚P318 混谜CH 2XCH 3XC 6H 5CH 2X ( I )( II )( III ),,6、下列酚：苯酚(I)，邻硝基苯酚(II)，间硝基苯酚(III)，2,4-二硝基苯酚(IV)，酸性大小次序为：________ P302酚的酸性 (A) I>II>III>IV (B) III>II>IV>I(C) IV>II>III>I (D) IV>III>II>I 7、下列化合物中能拆分出对映异构体的是：____________(A)FFFF(B)COOHHOOCCH 3H 3C P227 立体化学(C)HCOOHO 2NNO 2 (D)ClClNO 28、下列分子两个手性碳原子的构型是：_____________BrH CH 3HBrC 2H5C 2H 5Br H HBr CH 3(A) 2R ,3R (B) 2R ,3S (C) 2S ,3R(D) 2S ,3S9、反应历程中，产物的活性中间体是：_______ P255芳香族卤代烃亲核取代(A) 苯基正离子 (B) 苯基负离子 (C) 苯基自由基 (D) 苯炔 10、化合物(I)~(IV)与AgNO 3醇溶液反应的活性大小顺序是：______(A) Ⅳ>Ⅲ>Ⅱ>Ⅰ (B) I>Ⅳ>Ⅲ>II (C) I>II>Ⅲ>Ⅳ (D) II>Ⅲ>Ⅳ>ⅠH H Br CH 2CH 3CH 3Br+CH 3NH 2CH 3NH 22CH 3Br（CH 3)3CBr (Ⅰ) (Ⅱ) (Ⅲ) (Ⅳ)二、完成下列反应，必要时标明产物的立体构型 (每小题2分，共12×2=24分)1. ∆H 2ONO 2ClBr+ NaOHP255芳香族卤代烃亲核取代2.CH 3+ t-BuONat-BuOHBr∆P256卤代烃消除 3o RC + E13.+ CH 3CH 2Clr.t.P322习题4（2）---（4）混谜P324习题9B(2)4. (S)-CH 3CH 2CH 2CHCH 3OH+ SOCl 2吡啶P322习题4（6）构型5.+ HCNHOr.t.P346 Cram 规则6.+ CH 3NH 2OP323习题6（4）------谜开环酸/碱P3177.∆CHOCHOOHP368习题4(10)---------------羟醛缩合P3478.O∆P322习题4（9）-------------Claisen 重排P3159.OOO醛酮B-V 氧化P355-35610.PhCH 2Cl + Ph 3P1. n-BuLi33P367习题3（9） WittigP35311.O32H 3O不饱和醛酮的共轭加成1,2/1,412.OOHOH P368习题4（12）P357活泼金属还原制片呐醇三、用简单的化学方法区分鉴别下列各组化合物（每小题2分，共3×2=6分）1. 1-溴丁烷、2-溴丁烷、2-甲基-2-溴丁烷P251习题3BrBrBrAgNO3/CH3CH2OH2. 苯甲醚、苯甲醇、对甲苯酚P325习题13（1）、（3）特征反应3. 丙醛、丙酮、异丙醇特征反应四、合成题(每小题5分，共4×5=20分)1. 从如下所示的起始原料及其它必要的原料和试剂4步合成目标产物。
2008-2013年中国科学院研究生院820有机化学考研真题及答案
中国科学院研究生院2008年招收攻读硕士学位研究生入学统一考试试题科目名称：有机化学一．综合简答及选择题。
（单选）1.吡啶与NaNH2在液氨中的反应生成2-氨基吡啶，反应历程属于（）（A）吡啶负离子历程（B）吡啶炔历程（C）吡啶正离子历程（D）自由基历程2.下列反应中，哪一个涉及到碳正离子中间体（）（A）（B）（C）（D）（E）3.下列碳正离子中最稳定的是（）(A)+CH2CH2CH3(B)+CH2CH2COOH(C)+CH2COOH(D)+CH2NO24.下列化合物与稀碱溶液进行SN2反应速度最慢的化合物为（）(A)(CH3)3CCH2Br(B)(CH3)2CHCH2CH2Br(C)CH3CHClCH2CH(D)CH3CHBrCH2CH35.写出下列常用试剂的结构式：(A)DMSO(B)DMF(C)THF(D)NBS6.下列化合物中亲核性最强的化合物为()(A)(B)t-C4H9Li(C)n-C4H9Li(D)LiN(i-C3H7)27.下列化合物哪一个能用来制备Grignard试剂（）(A)BrCH2CH2CH2CH2OH(B)HC≡CCH2CH2CH2Cl(C)(D)BrCH2COOH8.下列各组化合物进行氧化时，哪一组第一个化合物释放的能量比第二个化合物明显多（）(A)(B)(C)9.下列哪一组最难进行Diels-Alder反应（）(A)(B)(C)(D)10.下列化合物哪个不可能有光学异构体存在（）(A)(B)(C)(D)11.实现下面转化应采取的试剂为（）(A)OsO4，H2O(B)HSO4，H2O(C)1)B2H62)H2O2，OH -(D)H2O,H3PO412.在国计民生中广泛应用的三大合成材料是（）、（）、（）。
二．完成下列反应。
1.2.3.45.6.7.8.9.10.三．合成以下化合物并注意其立体化学、反应条件和试剂比例（允许应用3个碳原子以下的有机化合物作为辅助原料）1.2.从合适的芳香二醇类及3-戊醇（MeCH2CH(OH)CH2Me）出发，合成下列化合物：3.4.5.从环戊二烯和Cl2CHCOCl出发，利用其他常规有机原料或催化剂及温和的反应条件合成下列化合物：注意：DIBAL-H（二异丁基氢化铝）可以还原内酯（-OC=O）为不开环的-O-CH（OH），请参考使用四、试为下述反应建议合理的、可能的、分步的反应机理，有立体化学及稳定构象必须说明1.2.3.4.五、推测下列化合物的结构1.有环状化合物A（C11H16O2）的IR谱在1714cm-1有强吸收，其它波谱信息如下：1HNMR谱δ（ppm）：6.95（t，1H），~3.16（m，1H），2.59（dd，1H），2.32~2.21（m，3H），2.27（s，3H），2.16（s，3H），1.65~1.52（m，4H）13CNMR谱δ（ppm）：208.6，199.1，142.9，142.3，47.8，29.9，27.9，26.4，26.3，25.8，17.2请利用相关信息推断化合物A的结构。
2008-2013年中国科学院研究生院820有机化学考研真题及答案
中国科学院研究生院2008年招收攻读硕士学位研究生入学统一考试试题科目名称：有机化学一．综合简答及选择题。
（单选）1.吡啶与NaNH2在液氨中的反应生成2-氨基吡啶，反应历程属于（）（A）吡啶负离子历程（B）吡啶炔历程（C）吡啶正离子历程（D）自由基历程2.下列反应中，哪一个涉及到碳正离子中间体（）（A）（B）（C）（D）（E）3.下列碳正离子中最稳定的是（）(A)+CH2CH2CH3(B)+CH2CH2COOH(C)+CH2COOH(D)+CH2NO24.下列化合物与稀碱溶液进行SN2反应速度最慢的化合物为（）(A)(CH3)3CCH2Br(B)(CH3)2CHCH2CH2Br(C)CH3CHClCH2CH(D)CH3CHBrCH2CH35.写出下列常用试剂的结构式：(A)DMSO(B)DMF(C)THF(D)NBS6.下列化合物中亲核性最强的化合物为()(A)(B)t-C4H9Li(C)n-C4H9Li(D)LiN(i-C3H7)27.下列化合物哪一个能用来制备Grignard试剂（）(A)BrCH2CH2CH2CH2OH(B)HC≡CCH2CH2CH2Cl(C)(D)BrCH2COOH8.下列各组化合物进行氧化时，哪一组第一个化合物释放的能量比第二个化合物明显多（）(A)(B)(C)9.下列哪一组最难进行Diels-Alder反应（）(A)(B)(C)(D)10.下列化合物哪个不可能有光学异构体存在（）(A)(B)(C)(D)11.实现下面转化应采取的试剂为（）(A)OsO4，H2O(B)HSO4，H2O(C)1)B2H62)H2O2，OH -(D)H2O,H3PO412.在国计民生中广泛应用的三大合成材料是（）、（）、（）。
二．完成下列反应。
1.2.3.45.6.7.8.9.10.三．合成以下化合物并注意其立体化学、反应条件和试剂比例（允许应用3个碳原子以下的有机化合物作为辅助原料）1.2.从合适的芳香二醇类及3-戊醇（MeCH2CH(OH)CH2Me）出发，合成下列化合物：3.4.5.从环戊二烯和Cl2CHCOCl出发，利用其他常规有机原料或催化剂及温和的反应条件合成下列化合物：注意：DIBAL-H（二异丁基氢化铝）可以还原内酯（-OC=O）为不开环的-O-CH（OH），请参考使用四、试为下述反应建议合理的、可能的、分步的反应机理，有立体化学及稳定构象必须说明1.2.3.4.五、推测下列化合物的结构1.有环状化合物A（C11H16O2）的IR谱在1714cm-1有强吸收，其它波谱信息如下：1HNMR谱δ（ppm）：6.95（t，1H），~3.16（m，1H），2.59（dd，1H），2.32~2.21（m，3H），2.27（s，3H），2.16（s，3H），1.65~1.52（m，4H）13CNMR谱δ（ppm）：208.6，199.1，142.9，142.3，47.8，29.9，27.9，26.4，26.3，25.8，17.2请利用相关信息推断化合物A的结构。
中科院 有机化学 考研真题 考研答案
中科院有机化学考研真题考研答案关键信息项：1、考研真题的来源与获取方式2、考研答案的准确性与权威性3、协议的有效期4、对真题和答案的使用限制5、保密责任6、违约责任7、争议解决方式11 考研真题的来源与获取方式本协议所涉及的中科院有机化学考研真题应来源于合法、权威的渠道。
获取方式应符合相关法律法规和教育机构的规定，不得通过非法、不正当手段获取。
111 真题提供者应保证所提供的真题真实、完整，且未经过任何篡改或伪造。
112 若真题是通过购买、授权等方式获得，应提供相关的证明文件。
12 考研答案的准确性与权威性考研答案应具有较高的准确性和权威性。
答案应由具有相关学科专业知识和教学经验的人员编制。
121 答案的编制应基于对考试大纲和知识点的准确理解，并参考相关的权威教材和学术资料。
122 答案应经过严格的审核和校对，确保没有错误和歧义。
13 协议的有效期本协议自双方签字（或盖章）之日起生效，有效期至具体日期。
131 在有效期内，双方应按照协议的约定履行各自的义务。
132 有效期届满后，若双方无异议，则协议自动延续；若有一方提出终止协议，应提前具体时长书面通知对方。
14 对真题和答案的使用限制使用者仅能将考研真题和答案用于个人学习和备考目的，不得用于商业用途或传播给第三方。
141 不得将真题和答案在互联网上公开分享、出售或以其他方式传播。
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143 使用者应在考试结束后妥善保管或销毁真题和答案，不得留存。
15 保密责任双方应对考研真题和答案的内容严格保密，不得向任何无关人员透露。
151 若因一方泄露真题和答案导致不良后果，泄露方应承担相应的法律责任。
152 保密责任不受协议有效期的限制，在协议终止后仍应持续有效。
16 违约责任若一方违反本协议的约定，应承担违约责任。
161 违约责任包括但不限于赔偿对方因此遭受的经济损失、承担法律责任等。
162 若因违约给对方造成声誉损害，违约方应采取措施消除影响，恢复对方的声誉。
中科院上海药物专题研究所有机化学考研真题
中科院有机化学试题一、综合简答及选择题（第1-15每空0.5分，其他每题2分，共30分） 1. 写出化学构造式A 3-phenyl-1-propyneB methyl formateC chloroformD aniline2. Nobel 奖得主旳重要奉献重要体现是哪一方面旳研究和发展？A V12旳全合成B 荧光功能材料C 绿色荧光蛋白D 纳米材料 3. 亲核反映、亲电反映最重要旳区别是：A 反映旳立体化学不同B 反映旳动力学不同C 反映要攻打旳活性中心旳电荷不同D 反映旳热力学不同 4. 下列四个试剂不与3-戊酮反映旳是：A RMgXB NaHSO 3饱和水溶液C PCl 3D LiAlH 45. 指出下列哪一种化合物（不）具有旋光性？A BC 2H 5C C H 3C C C 2H 5CH 3C 2H 5C C Me 2CH C 3OCH 3 H 3CO C C H 3C COCH 3CH3H 33C D6. 区别安息香和水杨酸可用下列哪种措施？A NaOH （aq ）B Na 2CO 3（aq ）C FeCl 3（aq ）D I 2/OH -(aq) 7. 比较下列化合物旳沸点，其中最高旳是：A CH 3CH 2OHB CH 3OHCD OHNO 2OHO 2N8. 指出下列哪一种化合物旳紫外吸取光谱波长最短：A B C D9. 下列化合物在常温平衡状态下，最不也许有芳香性特性旳是：A B C DOO O ONHD 在某些蛋白质中α-螺旋是二级构造旳一种类型 14. 比较苯酚（I ）、环己醇（II ）、碳酸（III ）旳酸性大小A II>I>IIIB III>I>IIC I>II>IIID II>III>I15．1HNMR 化学位移一般在0.5-11ppm ，请归属如下氢原子旳大体位置：A CHOB CH=CHC OCH 3D 苯上H二、写出下列反映旳重要产物，或所需反映条件及原料或试剂（如有立体化学请注明）（每空2分，共30分）1.TsCl ∆CH 2OHN2 2A 2B BrLi CuBrCH 3HBr 3C3.O 3 Me 2S5.+ Me 2C=OOH236.+ClCH 3O8.CHO + C - H 2-S + Me 2MeODMSO9. 9A 9B hv ∆10.NaNO 2HClNH 211.12.i. LiAlH 4ii. H 3O13.i. LiAlH 4ii. H 3O +O14. 14A 14B22NaOH H CrO + H SO Me 2C=O OH O三、合成如下化合物并注意立体化学、反映条件和试剂比例（共27分）1. (5')CO 2CH 3O CH 2OHO2. (5')CH3NH 2O3.(5')4. （7分）（本小题可使用3-5个碳旳简朴线性分子）ClCH 2COOHNHNHMe 2CHCH 2CH 2Et OOO5. (5') HC ≡CH四、试为下列反映建议合理、也许、分步旳反映机理。
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O H H
H Cl
Na2CO3,DMSO CHCl2 85℃ O Me t -BuOK t -BuOH
Me
3. 解释反应机理： OHC O
H HO C O
O Me
四，共 8 分，每个空框 2 分。 反应：CH3CH=CH2
1 +
HBr
ROOR
A (C3H7Br) 2. ROOR 4. Br.
中科院有机化学历年真题
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年份 1986 1987 1988 1989 1990 1991 1992 1993 1994 1995 1996 1997 1998 1999 2000 2001 2002 2003 2004 2005 试题 有 有 有 有 有 有 有 有 有 有 有 有 有 有 有 有3 H O O C
CH3 CH Cl Cl
O CH3 H H H O C H O C
H Cl
3.
t -BuOK t -BuOH
O H HO C
O t - BuO H
OHC O H H
O
H H
四，共 8 分，每个空框 2 分。 A CH3CH2CH2Br B 2RO 五， （14 分） O O C ROH D CH3CHCH2Br
11.
12.
因电子离域而较稳定的化合物为 O b. a. O c. O
二，解释以下实验结果，并讨论其反应机理： （24 分） （非化学专业不做） C6H5 1. C6H5 C=CHCH2CH2Br O Li 无色溶液 红色溶液 (C2H5)2O (C2H5)2O CO2 CO2 H3O C6H5 O Cl 2. 3. CH3O C6H5 CO2CH3 C=CHCH2CH2COOH H3O C6H5 C C6H5 COOH
3.
CH3 Cl Cl H COO COO H3N H 和 H3N H 的绝对构型是 CH3 a. R和R CH2SH b. R和S c. S和R d. S和S
。
4. a.
CH2OH 用H3PO4处理得到的产物是 CH2OCH2 b. CH2 c.
。
5. 在无水 AlCl3存在下苯与 1－氯丙烷反应得到 CH=CHCH3 CH3 CH CH3 CH2CH2CH3 a. b. c. d. 6. C6H5 CH3 C=N OH
。
7.
在酸作用下重排产物为 。 O C6H5 O CH N=O a. CH3CNHC6H5 b. C6H5CNHCH3 c. CH3 丙二酸二乙酯在C2H5OH－C2H5ONa存在下与1，3－二溴丙烷反应，然后 用酸处理将得到 。 CO2C2H5 CO2H CO2C2H5 CO2H a. c. b. d. CO2C2H5 下列化合物有光学活性的为 CH3 CH3 CH3 H a. b. c. CH3 。 H d. Cl H 。 CH3 CH3
九，共（8 分，每题 2 分）写出下列化合物的肯恩光异构体的结构式，并说明是 什么异构体？ 1，环辛稀 2，己二烯－2，4 3，环丁烷－1，2－二羧酸 年硕士学位研究生入学考试试题 有机化学答案 一，填充题（共 10 分，每个空框 1 分） ，写出下列合成步骤空框中的化学结构 或反应条件（每个空框，可能有几种试剂） ：
O H 六， （8 分）
HO
O CH3(CH2)6CH2CH=CHCH=CHCH2CCH3 七， （12 分） CH3 H3C H H H3C H H B. C. A. CH3 CH3 F. NOH G. D CH3 O CH3 CH3
E.
CH3 O
D D 八， （共 8 分，每小题 0.5 分） a b c d e f g h SN1 7 2 9 16 10 5 13 14 SN2 3 11 17 4 18 12 6 15 九，共（8 分，每题 2 分） H 1. cis H H H H trans H 光学异构体
三，完成下列反应（20 分） HCl ) NaCN (丙酮) (
8.
9. 用C2H5OH－AgNO3处理，活性较大的H3ONa 介质中与硝基甲烷反应，然后在酸性条件下加热 得到 。 a. b. C NO2 c. O C CH2NO2 d. O NO 2 O O O CH3 O OH HO C CH C CH3 可能的异构体数目为 CH3 CH3 a. 4个 b. 8个 c. 16个 d. 32个 。 2 分，每题 4 分） ：
H 1. (1) 用D代H得光学活性 PhCCl 看产物是反转还是消旋化； D (2) 测反应速度，SN2依赖于［RX］和［OH］，而SN1只依赖于［RX］， 不依赖于［OH］； (3) 苯环上装极性基团，由Hammett方程式，求出ρ ，若ρ 为负值，则是 SN1H H
H
H Me H
H
Me H
Me H H trans- trans COOH
Me H cis - trans COOH
Me H cis - cis COOH 光学异构体
3.
HOOC cis Ph HOOC Ph N Et I Pr Me trans
COOH
4.
N Pr Et Me I
+
1. 化合物A有三个HNMR信号 3. 5. B D
+ +
B CH3CH=CH2 D
HBr HBr
C A
+ +
Br. Br.
五， （14 分）已知化合物 A，分子式为 C9H16O2，IR 和 UV 证明分子无羟基，羰基以 及共轭键， A 经 LiAlH4 处理仍回收得 A； δ0.87(3H,t,J=6),1.30(3H,s),3.78(1H, t),3.98(1H,t)。其余质子化学位移在 1.35～1.80ppm 范围内，在 3.78ppm 的质 子同 3.98ppm 质子间偶合常数接近零。A 经氢解碳骨架测定得正壬烷，试写出 A 的结构式。 六， （8 分） 一直链羧酸甲酯的分析数据如下： 高分辨质谱中最大质荷比为 238.193 λmax 231.5nm(εmax,30000); δ5.2～6.5(4H,m),3.6(3H,s),3.0(2H,d),2.2 (2H,q),1.3(12H,宽),0.9(3H,t)。C,H,O 组合的分子量表如下： C13H18O4 C14H22O3 C14H6O4 C15H26O2 C15H10O3 C16H14O2 C17H18O C17H2O2 238.1205 238.1569 238.0266 238.1934 238.0630 238.0994 238.1358 238.0054 求此羧酸甲酯的结构。 七， （12 分）化合物 A 的分子式为 C12H20，是光学活性化合物，它与 H2／Pt 反应 ，A 经臭氧化后仅生成 E（C6H10O） ，也是光学 生成两个异构体 B 和 C（C12H22） 活性化合物，E 与羟胺反应生成 F（C6H11NO） ，E 用 DCl/D2O 处理 12h，得 G， G 在质谱中的分子量为 101，NMR 中显示仅有一个甲基，试推出 A，B，C，E， F，G 的结构。 八， （共 8 分，每小题 0.5 分）将下表中的空白处分别用后面所写的“供选择用 的答案”填入，只须填“供选择用答案”前面的号码（每一格中只能填一个 号码） ： “供选择用答案” ： （1）构型翻转。 （2）依赖于亲核试剂和底物的浓度。 （3） 单分子过程。 （4） 高介电常数的质子溶剂加速反应速率。 （5） 重排很少发生。 （6）反应过程中有一个中间体生成。 （7）双分子，一步过程。 （8）消旋化。 （9）增加亲核度，反应速率增加。 （10）连接离去基团的碳原子上的烷基数 目增加，反应速度降低。 （11）反应速率与亲核试剂的浓度无关。 （12）可有 重排发生。 （13）没有中间体形成。 （14）一个。 （15）二个。 （16）溶剂效应 小。 （17）与亲核试剂的亲核度无关。 （18）连接离去基团的碳原子年硕士学位研究生入学考试试题 有机化学 说明：第一题为非化学专业所设，化学专业考生不必做。第二题为化学专业 所设，非化学专业考生不必做。 一，在下列诸题中选择一个正确答案填写在横线上（24 分） 。 （化学专业不做） 1. 在SN1反应中（甲醇水溶液）反应速度最快的是 。 Br CH3 a. CH3CH2CHCH3 b. c. Br Br 2. 在E2 反应中速度最快的是 H a. C=C H b. CH3 。 H C=C
Me Me
Me NH2 2. N H H I
+
Me G 155℃，2h 195℃,1.5h J
O
EtOH COOMe N N H
O
二， （共 20 分，每题 4 分）用常见试剂，完成下列合成 1. CO2 Cl Cl C 3. S O 4. 2. 5.
13
OHC
13
COOH
Ph C CH
S CHO Me Me
1. A NaH , (CH3)2CO B Na , CH3I Cl E H C Ba(OH)2 , C2H5OH , H2O O TsCl/ Py I O F K2CO3, CH3OH AlCl3, PhMe J LiAlH4
2.
D NaH, DMSO, Cl NH G COOMe N H OH
二， （共 20 分，每题 4 分）用常见试剂，完成下列合成 OH NaIO H2O2 + HCOOH 4 CHO 1. OH CHO OH O3 Jones oxidation COOH OHC COOH COOH 13 13 SOCl2 Ph13COCl Ph COOH 2. PhMgBr + CO2 Cl 13 13 13 Me2Cd PCl3 Ph COMe Ph CMe NaNH2 Ph C CH Cl Cl Cl Cl COOOH 3. ClCCl + Cl S S SO2 Cl H2 Cl LiAlH4 Pd(OH)2,NaH SO2 S O MeOCH=PPh CHO CHOH CHOMe H 3 4. 5. COMe COMe Mg - Hg Me OH KHSO4 - H2O Me Me