合成4-甲基香豆素的研究

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实验七羟基甲基香豆素的合成

实验七羟基甲基香豆素

的合成

集团文件发布号：（9816-UATWW-MWUB-WUNN-INNUL-DQQTY-

实验五 7-羟基-4-甲基香豆素的合成

一、实验目的

学习Phechmann法制备香豆素的原理，掌握4-甲基-7-羟基香豆素合成的实验操作方法

二、实验原理

三、仪器和药品

间苯二酚 2.2g (0.02mol)，乙酰乙酸乙酯2.6mL（2.6g ；

0.02mol），对甲苯磺酸0.1g 。

四、实验步骤

1. 4-甲基-7-羟基香豆素的制备

在装有磁力搅拌子、回流冷凝管的50mL干燥圆底烧瓶中加入2.2g (0.02mol)间苯二酚、2.6mL乙酰乙酸乙酯、0.1g对甲苯磺酸，搅拌下水浴加热至75℃，继续保温2h，将反应液倒入15mL有碎冰的水中，析出沉淀，抽虑[1]，用10%的氢氧化钠溶液溶解沉淀，再用2M的硫酸酸化至=4，析出白色固体，抽滤，用20mL3：2的乙醇：水溶液重结晶[2]，得白色产品（熔点184~186℃）。

2. 4-甲基-7-羟基香豆素的荧光光谱测定

1）样品准备（将0.88mg样品溶解在100 ml无水乙醇中）

2）开电脑进入 Windows 系统，开 Cary Eclipse 主机（注：保证样品室内是空的）；双击Cary Eclipse 图标。

3）在 Cary Eclipse 主显示窗下，双击所选图标，进入浓度主菜单

4）单击 Setup功能键，进入参数设置页面，在光谱类型选框中选择“Emission”发射光谱,设置好每页的参数，参数设置完成后，点击“OK”。

5）测试：将液体试样放入专用的液体样品槽中，固定到样品座中，若其表面溅有溶液可用擦镜纸拭干。关闭试样室，单击 Start键，开始发射光谱测试，测试完毕，保存文件。再重新单击 Setup功能键，进入参数设置页面，在光谱类型选框中选择“Excitation”激发光谱，设置好每页的参数，然后按 OK回到浓度主菜单。单击 Start键，开始激发光谱测试，测试完毕，保存文件，开始打印谱图。

超声波辅助杂多酸催化合成7-羟基4-甲基香豆素

２０１３年第２期
安
华：超声波辅助杂多酸催化合成７一羟基４呷基香豆素
・９・
器有限公司），ＪＢＴ／ＦＣＴ型釜罐式超声波提取设备（山东济宁金百特电子有限公司），Ｘ４型显微熔点
测定仪（山东泰安仪器有限公司），ＥＱＵＩＶＯＸ５５型
中图分类号：０６２２文献标识码：Ａ文章编号：１００４－２７５Ｘ（２０１３）０２－０００８－０４
香豆素类化合物具有抗菌、抗癌和抗凝血性
等非常明显的生物和生理活性 ¨ ，同时它还具有
酸等酸性催化剂的存在下进行的．ｏＪ。传统合成
工艺多存在催化剂用量大、反应温度高、反应时间
应的时间，并提高目标产物的产率，使反应在温和的条件下进行。
为此，本文以磷钨酸为催化剂，采用超声波辐射强化反应的方法来催化间苯二酚和乙酰乙酸乙酯来合成７．羟基＿４．甲基香豆素，并确定了适宜的
２０１３年０４月
云南化工
ＹｕｎｎａｎＣｈｅｍｉｃａｌＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ

Pechmann反应法合成4-取代香豆素的研究进展

香豆素，又称苯并ａ一吡喃酮，是邻羟基肉桂酸的内
核，分子中存在共轭的Ｃ—Ｃ双键和Ｃ—Ｏ双键，使得
酯ห้องสมุดไป่ตู้ 广泛存在于高等植物的次生代埘产物中，是一类重要的天然产物。现已发现的香豆素类化合物主要分为
（１．衢州学院化学与材料工程学院，浙江衢州３２４０００；２．浙江海异化学有限公司，浙江衢 ’ １，１３２４０Ｏ４）
摘要：综述了Ｐｅｃｈｍａｎｎ反应法制备４一取代香豆素类化合物的最新进展，重点就４一位取代基的类别和反应条件，
活性的（＋）一ＣａｌａｎｏｌｉｄｅＡ是从红厚壳属植物Ｌａｎ —
荧光增白剂、荧光探针、非线性光学材料等的常见结
构Ｉ７。因此，香豆素类化合物在医药、香料、染料、功能材料等领域获得了广泛的应用，也一直是有机化学的研究热点之一。该类化合物的主要合成方法
０．１／￣ｍｏｌ・Ｌ＿。，有望成为新型非核苷类ＨＩＶ逆转录酶抑制剂［５］。此外，由于香豆素具有苯并吡喃酮母

香豆素合成途径和酶基因

香豆素是一种具有广泛生物活性的天然产物，具有抗菌、抗病毒、抗肿瘤等多种生物活性。因此，香豆素及其衍生物已成为当前药物研究领域的热点之一。本文将介绍香豆素的合成途径和相关酶基因。

一、香豆素的合成途径

香豆素的合成途径主要有三种，分别是从苯酚类化合物、酚类化合物和苯丙烷类化合物出发。

1.从苯酚类化合物出发

苯酚类化合物是香豆素的最主要前体。其合成途径如下：

（1）使用乙酸酐和苯酚经过酯化反应，得到苯酚酯。

（2）苯酚酯经过芳香性亲电取代反应，得到间羟基苯酚酯。

（3）间羟基苯酚酯经过缩合反应，得到3-苯基丙酮。

（4）3-苯基丙酮经过羰基化反应，得到香豆素。

2.从酚类化合物出发

酚类化合物是香豆素的另一种前体。其合成途径如下：

（1）酚类化合物经过酰化反应，得到苯酰酚。

（2）苯酰酚经过芳香性亲电取代反应，得到间羟基苯酰酚。

（3）间羟基苯酰酚经过缩合反应，得到3-苯基丙酮。

（4）3-苯基丙酮经过羰基化反应，得到香豆素。

3.从苯丙烷类化合物出发

苯丙烷类化合物也是香豆素的前体之一。其合成途径如下：

（1）苯丙烷类化合物经过羟基化反应，得到间羟基苯丙烷类化合物。

（2）间羟基苯丙烷类化合物经过羧化反应，得到苯丙烷酸。

（3）苯丙烷酸经过羰基化反应，得到香豆素。

二、香豆素的酶基因

香豆素的生物合成过程涉及多个酶催化反应，其中一些酶的基因已被克隆和研究。以下是一些已知的香豆素生物合成酶基因：

1.苯酚羟化酶基因（C4H）

苯酚羟化酶是香豆素生物合成过程中的第一个关键酶，其基因已被克隆。该基因编码一种催化苯酚转化为间羟基苯酚的酶。

4-甲基-7-羟基香豆素的合成实验报告

实验报告

合成4-甲基-7-羟基香豆素

一、实验目的

通过合成4-甲基-7-羟基香豆素，掌握相关有机合成技术和分离纯化方法。

二、实验原理

本实验采用人工合成方法合成4-甲基-7-羟基香豆素。合成过程包括两个关键步骤：首先通过甲基化反应在香豆素的4位引入甲基基团，然后通过羟基化反应在香豆素的7位引入羟基基团。

三、实验步骤

1. 在干燥的三颈瓶中，加入香豆素（X g），甲基碘化碘（Y ml）和干燥的DMF（Z ml），并在惰性气氛下搅拌反应。

2. 将反应混合液转移至冷凝管连接的双颈瓶内，加入适量的干燥碳酸钠，并继续在惰性气氛下搅拌反应一段时间。

3. 将反应混合液转移至萃取瓶中，用氯仿进行萃取，并用浓盐酸调节pH值。

4. 过滤得到有机相，用旋转蒸发仪去除溶剂。

5. 将得到的产物溶于乙醚，并用冷冻结晶法结晶纯化产物。

6. 用旋转蒸发仪去除乙醚，得到纯化后的4-甲基-7-羟基香豆素。

四、实验结果与讨论

经红外光谱、质谱和核磁共振等分析手段鉴定，合成产物为4-甲基-7-羟基香豆素。纯化后的产物形态良好，结晶度高。

五、结论

通过本次实验成功合成了4-甲基-7-羟基香豆素，并验证了合成产物的结构确认。实验结果证明，经过合适的反应步骤和纯化方法，能够获得所需的目标产物。

7-羟基-4-甲基香豆素的合成

7-羟基-4-甲基香豆素，也称为香豆素-4-酚，是一种重要的有机化合物，广泛应用于医药、化妆品、食品等领域。本文将介绍7-羟基-4-甲基香豆素的合成方法。

1. 从天然产物中提取

7-羟基-4-甲基香豆素可以从植物中提取得到，如黄芩、桉树、莪术等。但是，这种方法的产量较低，成本较高，不适合大规模生产。

2. 化学合成

目前，化学合成是7-羟基-4-甲基香豆素的主要生产方法。以下是一种常用的合成方法：

首先，将苯甲醛和乙酸乙酯在碱性条件下反应，得到2-苯基-2-羟基乙酸乙酯。然后，将2-苯基-2-羟基乙酸乙酯和丙酮在酸性条件下反应，得到7-羟基-4-甲基香豆素。

这种方法具有反应条件温和、产率高等优点，但需要使用一些有毒有害的试剂，对环境和人体健康有一定的危害。

3. 微生物发酵

近年来，微生物发酵合成7-羟基-4-甲基香豆素的方法也得到了广泛关注。通过筛选和改良微生物菌株，可以实现高效、低成本的合成。

总的来说，7-羟基-4-甲基香豆素是一种重要的有机化合物，其合成方法多种多样，可以根据实际需要选择合适的方法进行生产。

药物化学反应实验

一胆通的制备（4学时）

实验目的：

1、掌握香豆素类药物的合成方法；

2、掌握Pechmann反应的机理。

胆通是一种利胆药,化学名称为7-羟基-4-甲基香豆素,通常采用Pechmann 法,即间苯二酚和乙酰乙酸乙酯在浓硫酸的作用下发生反应制备而得。

浓硫酸在反应中既是酸催化剂和缩合剂,又是强氧化剂,间苯二酚易氧化,副反应则较多,产率较低,反应后,产物颜色较深,因此,将反应温度控制在0～

10 ℃。为了避免浓硫酸的强氧化性,使用非氧化性固体酸作催化剂 ,可减少副反应的发生。即用001 强酸树脂取代浓硫酸作催化剂,由于其不具有脱水性,故需加1,4-二氧六烷作溶剂,反应装置中加装索氏提取器,在其中装入脱水剂无水硫酸镁,加热回流前通氮气,防止氧化,收率77.7 %。为减少浓硫酸的用量可加装分水装置,采用大量的有机溶剂苯、辛烷等作共沸剂。由于需加热,也易发生氧化反应,故常加入氮气保护。但两种方法均有不足之处。现对影响Pechmann 反应的因素进行了改进,用无水乙醇、冰醋酸部分取代常用的缩水剂浓硫酸。当硫酸浓度在6 mol·L - 1左右,都有较好的效果,反应可在室温下进行。

实验步骤：

称取5.5 g间苯二酚于50 mL圆底烧瓶中，加入10 mL 无水乙醇，搅拌使其溶解，慢慢滴加5 mL 浓硫酸，待冷却后，滴加6.5 g(大约6.5 mL)乙酰乙酸乙酯，10 min滴完，装上回流冷凝管，于35~40℃反应2 h ，反应混合物倒入5 mL 冷水中，静置，沉淀完全，抽滤(溶剂可回收)，沉淀水洗至中性，石油醚、乙酸乙酯重结晶，产品7.9 g(产率90.0 % ,文献最高85 %) 。熔点188～192 ℃, 通过元素分析，红外、紫外、质谱、核磁共振光谱确定其结构。

香豆素合成方法的研究

第!"卷第#期淮北煤师院学报$%&’!"(%’# !))!年"月*%+,-.&%/0+.12314%.&5-6+78,9:3.;<3,74%&&3=3>.,’!))!

香豆素合成方法的研究

李品华?阮学海?孙兴华

@淮北煤炭师范学院化学系?安徽淮北!"A)))B

摘要C以氟化钾作催化剂?通过D3,E1-反应来合成香豆素?与其它合成方法相比?此法具有产率高、反应温度低?反应时间短等优点’反应物的最佳摩尔比为C氟化钾C水杨醛C乙酸酐F#’GC#’)C"’!’

关键词C香豆素H合成H D3,E1-反应

中图分类号C:IJAA文献标识码C K文章编号C#)))L!!!M@!))!B)#L))A#L)N

#前言

香豆素?学名邻羟基肉桂酸内酯’它是一种重要的化工产品?全世界每年用量约#)))吨?常用于紫罗兰、素心兰、葵花、兰花等香型日用化妆品及香皂、香精中?也可用作电镀光泽剂及食品添加剂O#P’在用作电镀、油墨涂料及杀菌剂方面因价格昂贵受到限制’因此?如何降低成本、提高香豆素的产率成为关键问题’

香豆素的经典合成方法是用水杨醛、乙酸酐和乙酸钠作原料?通过D3,E1-反应来合成C

除此之外?亦有文献报道过采用氟化钠或碳酸钾作催化剂合成香豆素?还有文献报道通过香豆素L"羧酸脱羧来制备香豆素等等O!L M P?常用合成方法的比较见表#’

表1香豆素常用合成方法比较

方法#!"

原料水杨醛C碳酸钾C乙酸酐水杨醛C氟化钠C乙酸酐水杨醛C氟化钾C乙酸酐配料比Q R%&"’)C"’)C G’G#’)C#’JC"’##’)C#’GC"’!

浅谈4—甲基香豆素类化合物合成方法

香豆素，又称为苯并α-吡喃酮，天然的香豆素广泛存在于高等植物中，如黑香豆、香蛇鞭菊、野香荚兰、兰花中。香豆素化合物是一类重要的有机杂环化合物，具有抗菌、消炎、抗凝血和抗肿瘤等多种生理活性，已被广泛应用于医药、食品、染料等领域。其香型、药理作用及一些特殊的功能引起人们的高度重视，如应用于合成新的荧光化合物、抗糖尿病药物、抗菌素等，因此香豆素类化合物的合成研究是有机合成化学领域的热点之一。

通过多种合成方法可以制备香豆素的衍生物，主要合成方法如下：（1）Perkin反应法：以水杨醛、乙酸酐为主要原料，在醋酸钠催化下缩合脱水制得；（2）Knoevenagal反应法：一般在碱的存在下，由水杨醛与含有活泼亚甲基的乙酸衍生物反应，此法避免Perkin反应中供电基团存在导致的收率低等缺点；（3）Pechmann反应法：利用取代的酚与β-酮酸酯在路易斯酸的催化下发生闭环反应生成4-甲基香豆素类化合物；（4）Reformatsky和Wittig反应法。

经过比较，选择以Pechmann反应法来制备香豆素类化合物。在路易斯酸催化下，利用Pechmann反应制备苯环上有取代基的香豆素，原料来源丰富。

1 实验部分

1.1 实验原理

1.2 试剂与仪器

3，5-二羟基甲苯、间苯二酚、甲萘酚、间甲酚、双酚A、麝香草酚、对硝基苯酚、乙酰乙酸乙酯、浓硫酸、四氯化钛等均为分析纯（国药集团化学试剂有限公司）。

VECTOR22傅立叶变换红外光谱仪、Bruker AV400核磁共振波谱仪、X-6熔点测量仪。

7-羟基-4-甲基香豆素的合成

7-羟基-4-甲基香豆素（7-hydroxy-4-methylcoumarin）是一种具有香豆素结构的化合物，具有广泛的药理活性和生物活性，例如抗氧化、抗炎、抗菌等。合成7-羟基-4-甲基香豆素的方法

有多种，以下是其中一种可能的合成路线。

合成路线如下：

第一步：氢氧化钠催化下的酮醛缩合反应

该反应中，用酮与醛进行缩合反应，生成α,β-不饱和酮。反应

中的选择适当的醛和酮，可以控制合成目标化合物的结构和性质。

第二步：酮脱水反应

在酮脱水反应中，使用酸性催化剂（例如硫酸）促使酮分子内的α位氢氧离子化，并脱水生成α,β-不饱和酮。该反应是生成

羟基香豆素的关键步骤。

第三步：砷酸催化下的Michael加成反应

在Michael加成反应中，使用砷酸作为催化剂，将亲电试剂

（例如醛或酮）加到α,β-不饱和酮上，生成带有羟基的化合物。

第四步：氧化反应

在氧化反应中，使用适当的氧化剂（例如邻苯二酚）将羟基化合物氧化为醌衍生物。这一步骤会进一步改变目标化合物的结构和性质。

第五步：甲基化反应

在甲基化反应中，使用甲基化试剂（例如碘甲烷）引入甲基基团，生成最终的7-羟基-4-甲基香豆素。

综上所述，合成7-羟基-4-甲基香豆素可以通过酮醛缩合、酮

脱水、Michael加成、氧化和甲基化等反应步骤实现。具体的

反应条件和试剂选择需要根据实际情况进行优化和调整。此外，还可以考虑使用其他合成方法和路线，以提高合成效率和产率。

4-羟基香豆素的合成新工艺

全文共四篇示例，供读者参考

第一篇示例：

4-羟基香豆素（4-Hydroxycoumarin）是一种重要的有机化合物，具有多种生物活性和药理作用。它具有抗菌、抗氧化、抗炎和抗肿瘤等多种药理作用，被广泛应用于医药、食品、化妆品和农药等领域。合成4-羟基香豆素的工艺研究具有重要的科学意义和应用价值。

传统的合成4-羟基香豆素的方法主要依靠化学合成法。传统的化学合成方法存在一些问题，如反应条件苛刻、产率低、反应时间长、产生大量废弃物等。寻找一种新的、高效、环保的合成工艺显得尤为重要。

近年来，随着生物技术的发展和生物合成的兴起，将微生物代谢工程应用于有机化合物的合成逐渐成为一种热门趋势。研究人员通过改造微生物代谢途径，使其产生目标产物，从而实现有机化合物的高效合成。

在合成4-羟基香豆素的研究中，研究人员发现，某些微生物具有合成4-羟基香豆素的潜力。通过改造这些微生物的代谢途径，可以促使其产生4-羟基香豆素。一种常见的方法是通过基因工程技术将4-羟基香豆素合成路径中的关键基因导入到微生物中，从而使其具备合成4-羟基香豆素的能力。

除了利用生物技术合成4-羟基香豆素外，还有一些其他方法可以

实现4-羟基香豆素的合成。利用生物催化剂（如酶）催化有机合成反应，可以实现对4-羟基香豆素的高效合成。与传统的化学方法相比，生物

催化法具有选择性好、反应条件温和、产率高等优点。

随着合成生物学和生物化学的不断发展，相信未来会有更多的新

工艺用于4-羟基香豆素的合成。这些新工艺将为4-羟基香豆素的生产提供更为高效、环保的方法，为4-羟基香豆素的广泛应用提供更好的

香豆素的合成_应用及其理论研究

第39卷第2期

2010年2月

应　用　化　工

App lied Che m ical I ndustry

Vol .39No .2Feb .2010

收稿日期:2009212212 修改稿日期:2009212222

基金项目:湖南省研究生科技创新基金项目(CX2009B160)

作者简介:孙丽(1982-)女,山东临沂人,中南林业科技大学硕士研究生,师从胡云楚教授,博士生导师,主要从事材料化

学合成与功能性改良研究。电话:137********,E -mail:hucsfu@

香豆素的合成、应用及其理论研究

孙丽,胡云楚,唐智勇,苏燕艳

(中南林业科技大学应用化学研究所,湖南长沙　410004)

摘　要:香豆素的骨架合成除了Perkin 法外,还有Rei m er 2Tie mann 法;采用间苯二酚与32乙氧亚甲基乙酰乙酸乙酯在乙醇钠存在下环合得到32乙酰基香豆素,再与取代尿素缩合,可以得到一系列32取代香豆素;Pech mann 反应法是制备42取代香豆素最常用的方法。离子液体应用于香豆素类化合物合成,产品易于分离;固体超强酸和负载型催化剂,以及微波用于香豆素的合成,不仅可以大幅度提高反应效率,而且无需使用溶剂、后处理简单,符合绿色环保要求。密度泛函理论已成功用于预测反应动力学特性和香豆素的电子结构和光谱特性,可以有效地减少香豆素合成和应用中的盲目性和不必要的浪费。关键词:香豆素;合成;应用;密度泛函理论

中图分类号:T Q 244.2 文献标识码:A 文章编号:1671-3206(2010)02-0264-06

香豆素类衍生物的设计、合成及应用研究

第３２卷第３期２０１８年６月南华大学学报(自然科学版)

ＪｏｕｒｎａｌｏｆＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙｏｆＳｏｕｔｈＣｈｉｎａ(ＳｃｉｅｎｃｅａｎｄＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ)

Ｖｏｌ３２Ｎｏ３Ｊｕｎ２０１８

收稿日期:２０１８－０３－１５

基金项目:国家自然科学基金项目(１１４７５０７９)

作者简介:郦志阳(１９９３－)ꎬ男ꎬ硕士研究生ꎬ主要从事于环境与生化分析的研究.Ｅ￣ｍａｉｌ:ｕｓｃｌｚｙ＠１６３.ｃｏｍ.∗通信作

者:肖锡林(１９７８－)ꎬ男ꎬ教授ꎬ博士ꎬ主要从事于分析化学与环境生化分析方面的研究.Ｅ￣ｍａｉｌ:ｘｉａｏｘｌ２００１＠１６３.ｃｏｍ

ＤＯＩ:１０１９４３１/ｊｃｎｋｉ１６７３－００６２２０１８０３０１５

香豆素类衍生物的设计、合成及应用研究

郦志阳ꎬ蒋㊀敏ꎬ彭鹏程ꎬ苏昌霖ꎬ肖锡林∗

(南华大学化学化工学院ꎬ湖南衡阳４２１００１)

摘㊀要:香豆素及其衍生物具有很强荧光性.香豆素类荧光探针广泛应用于药物开发㊁疾病监测㊁金属离子检测等.随着工业化的发展ꎬ越来越多的有毒金属离子存在于我们生活环境之中ꎬ如何快速有效地识别金属离子显得尤为重要.用４￣甲基￣８￣甲酰基￣７￣羟基香豆素㊁２￣氨甲基吡啶反应合成了一种能够识别Ｃｒ３＋的新型荧光分子探针ＭＦＨＣ.当溶液为乙腈时该配体对Ｃｒ３＋具有高度的选择性识别作用ꎬ并且当其他离子在高于Ｃｒ３＋浓度５倍的情况下该配体仍具有较强的抗干扰能力.荧光滴定实验表明:主体与配体之间的配位比应为１ʒ１ꎬ检测限为１.１９ˑ１０－１１μｍｏｌ/Ｌ.

关键词:荧光探针ꎻ香豆素类衍生物ꎻＣｒ３＋ꎻ配位

微波辐射杂多酸催化合成7-羟基-4-甲基香豆素的研究

ｒｅａｃｔｉｏｎ．Ｅｆｆｅｃｔｓｏｆｒｅａｃｔｉｏｎｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ，ｒｅａｃｔｉｏｎｔｉｍｅ，ｃａｔａｌｙｓｔｄｏｓａｇｅ，ｍｏｌｅｒａｔｉｏｏｆｒｅｓｏｒ — ｃｉｎｏｌｔｏｅｔｈｙ１ａｃｅｔｏａｃｅｔａｔｅｏｎＨＭＣｙｉｅｌｄｗｅｒｅｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｄ．Ｕｎｄｅｒｏｐｔｉｍａｌｒｅａｃｔｉｏｎｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓｃａｔａｌｙｓｔｍａｓｓｆｒａｃｔｉｏｎｉｎｒｅａｃｔｉｏｎｓｙｓｔｅｍ２．５，ｍｏｌｅｒａｔｉｏｏｆｅｔｈｙｌａｃｅｔｏａｃｅｔａｔｅｔｏｒｅｓｏｒｃｉｏｎ１．０，ｒｅａｃｔｉ ‘ ｏｎｔｉｍｅ３０ｍｉｎｕｎｄｅｒｔｈｅｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓｏｆｍｅｄｉｕｍ— ｈｉｇｈｆｉｒｅｐｏｗｅｒ，ｙｉｅｌｄｔｏＨＭＣｉｓ９４．４．Ｃｏｍｐａｒｅｄｗｉｔｈｃｏｎｖｅｎｔｉｏｎａｌｈｅａｔｍｅｔｈｏｄｓ，ｔｈｅｒｅａｃｔｉｏｎｔｉｍｅｗａｓｓｈｏｒｔｅｎｅｄａｎｄｒｅ — ａｃｔｉｏｎｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅｗａｓｄｅｃｒｅａｓｅｄａｎｄｔｈｅｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎｗａｓｉｎｃｒｅａｓｅｄｕｎｄｅｒｔｈｅｂｅｓｔｃｏｎｄｉｔｉｏｎｏｆｍｉｃｒｏｗａｖｅｉｒｒａｄｉａｔｉｏｎｍｅｔｈｏｄ．Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：Ｐｅｃｈｍａｎｎｃｏｎｄｅｎｓａｔｉｏｎ；７－Ｈｙｄｒｏｘｙ一４一ＭｅｔｈｙｌＣｏｕｍａｒｉｎ；１２一ｔｕｎｇｓｔｏｐｈｏｓｐｈｏｒｉｃ

香豆素类化合物的研究进展

香豆素类化合物的研究进展（天然药物化学课程论文）

2015年1月10日

香豆素类化合物的药理及毒理作用

摘要：香豆素类化合物广泛分布于植物界中，存在于芸香科、伞形科、菊科、豆科、瑞香科、茄科等高等植物中，在动物及微生物代谢产物中也有存在。香豆素的生理活性多种多样，具有镇痛抗炎、抗艾滋病、抗肿瘤、抗氧化、降压、抗心律失常等多种药理作用。香豆素类化合物分子量较小，合成相对简单，生物利用度高，近年来的研究发现，香豆素类化合物在啮齿类动物中存在着明显的毒性作用，且具有种属和位点特异性，这与其代谢途径和CYP2A6 酶的多态性有关。另外，毒性作用还与给药剂量和给药途径密切相关，口服和高剂量给药更容易产生毒性反应。由于香豆素及其衍生物结构的特殊性，其药理及毒理作用成为国内外持续研究的热点。

关键词：香豆素，药理，毒理，进展

1 药理作用

1．1抗肿瘤作用

杨秀伟等应用人鼻咽癌细胞株 KB 和人白血病细胞株 HL－60筛选40种香豆素类化合物对其生长的抑制作用。结果显示马栗树皮苷、去甲基呋喃皮纳灵、前胡素和二氢山芹醇当归酸酯对人鼻咽癌细胞株KB细胞的生长有一定程度的抑制作用，且呈浓度效应关系;伞形花内酯和牛防风素对人白血病细胞株 HL－60细胞的生长有一定程度的抑制作用。周则卫等用蛇床子素给小鼠灌胃后观察抑瘤率和胸腺、脾指数及肝重量变化。结果表明蛇床子素体外和体内对实验肿瘤均有明显的抗肿瘤活性，而且在给药剂量下实验动物未出现任何毒性反应。蛇床子素对3种瘤谱均有明显的抑瘤效果并且对小鼠的肝、脾指数和胸腺指数几乎无影响;而阳性对照药顺铂组对小鼠的肝、脾指数、胸腺指数有着明显的损伤。结果显示蛇床子素有可能研制成为一种低毒、高效的抗肿瘤新药。

实验七7羟基4甲基香豆素的合成

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实验五7-羟基-4-甲基香豆素的合成

一、实验目的

学习Phechmann法制备香豆素的原理，掌握4-甲基-7-羟基香豆素合成的实验操作方法

二、实验原理

三、仪器和药品

间苯二酚2.2g (0.02mol)，乙酰乙酸乙酯2.6mL（2.6g ；0.02mol），对甲苯磺酸0.1g 。

四、实验步骤

1. 4-甲基-7-羟基香豆素的制备

在装有磁力搅拌子、回流冷凝管的50mL干燥圆底烧瓶中加入2.2g (0.02mol)间苯二酚、2.6mL乙酰乙酸乙酯、0.1g对甲苯磺酸，搅拌下水浴加热至75℃，继续保温2h，将反应液倒入15mL有碎冰的水中，析出沉淀，抽虑[1]，用10%的氢氧化钠溶液溶解沉淀，再用2M 的硫酸酸化至=4，析出白色固体，抽滤，用20mL3：2的乙醇：水溶液重结晶[2]，得白色产品（熔点184~186℃）。

2. 4-甲基-7-羟基香豆素的荧光光谱测定

1）样品准备（将0.88mg样品溶解在100 ml无水乙醇中）

2）开电脑进入Windows 系统，开Cary Eclipse 主机（注：保证样品室内是空的）；双击Cary Eclipse 图标。

3）在Cary Eclipse 主显示窗下，双击所选图标，进入浓度主菜单

4）单击Setup功能键，进入参数设置页面，在光谱类型选框中选择“Emission”发射光谱,设置好每页的参数，参数设置完成后，点击“OK”。

5）测试：将液体试样放入专用的液体样品槽中，固定到样品座中，若其表面溅有溶液可用擦镜纸拭干。关闭试样室，单击Start键，开始发射光谱测试，测试完毕，保存文件。再重新单击Setup功能键，进入参数设置页面，在光谱类型选框中选择“Excitation”激发光谱，设置好每页的参数，然后按OK回到浓度主菜单。单击Start键，开始激发光谱测试，测试完毕，保存文件，开始打印谱图。