有机化学：有机化合物的化学键 ppt课件
有机化合物的结构和性质(共50张PPT)
※有机化学—研究碳氢化合物及其衍生物的化 学.
肖莱马〔K.Schorlemer, 1834-1892).
C 教材封面
H
自 然 界 中 碳 的 循 环
有机化学(研究含碳化合物)
成为独立学科的原因
• ◆有机化合物用途广泛,普及国民经济及日常生活各个领域。需要系统研究其性质 、理论及合成方法与应用.
③作为一门单独学科,有机化学奠基于18世纪中叶.
1828年, F.Wöhler在实验室由公认的无机物氰酸铵(NH4OCN)经 热分解人工合成了有机化合物尿素(NH2CONH2),突破了生命力学 说的约束,促进了有机化学的开展.此后许多以简单的无机物为原料 合成了许多其它有机化合物.
N H 4O C N
〔极性共价键〕
H3C( +) Cl( -) 〔极性共价键〕
+
+
+
-
CH3 → CH2 → CH2→ Cl
诱导效应
局部正电荷〔+〕
局部负电荷〔-〕
电负性——一个元素吸引电子的能力。 偶极矩——正电中心或负电中心的电荷与两个电荷中心
之间的距离d的乘积. (方向性:正到负,一般用符号
表示。
qd (D,德拜)
物,称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象.
例1:乙醇和二甲醚 CH3CH2-OH, CH3-O-CH3
例2:丁烷和异丁烷
CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3
CH3
＊碳化合物含有的碳原子数和原子种类越多,它的同分
异构体也越多.
二. 构造异构现象 构造异构:分子中各原子间相互结合的顺序不同而
有机化学化合物中的化学键和分子结构
有机化学化合物中的化学键和分子结构1.化学键1.1共价键：共价键是最常见的有机化学键，是由两个原子间共享电子对形成的。
它是由电子的轨道重叠形成的，并且具有较高的结合能。
共价键有两种类型：单共价键、双共价键和三共价键。
1.2极性共价键：极性共价键是由电负性不同的原子组成的共价键。
其电子密度偏向电负性较大的原子，形成了部分正电荷和部分负电荷。
极性共价键导致了分子的极性特性。
1.3非共价键：非共价键包括氢键、离子键、金属键和范德华力。
这些键中的电子并不被共享，而是以一种特殊的方式相互作用。
2.分子结构2.1线性结构：线性结构是最简单的分子结构之一，分子中的原子按照直线排列。
例如，乙烷（C2H6）中的碳原子和氢原子在一条直线上排列。
2.2支链结构：支链结构是由一个或多个侧基连接在直链上形成的分子结构。
例如，异丁烷（C4H10）是一个含有支链结构的分子，其中一个甲基（CH3）侧基连接在主链上。
2.3环状结构：环状结构是由碳原子形成的环状分子结构。
环状结构可以是饱和的，也可以是不饱和的。
例如，环丙烷（C3H6）是一个含有三个碳原子形成环状结构的分子。
2.4芳香环结构：芳香环结构是由苯环及其衍生物组成的分子结构。
苯环由六个碳原子和六个氢原子组成，形成一个环状结构。
苯环中的碳原子之间通过π电子云形成共轭体系。
2.5功能团：功能团是指分子中具有特定化学反应性的原子或原子团。
例如，醇类是一类含有羟基（-OH）功能团的有机化合物，醚类是一类含有氧原子连接两个碳原子的有机化合物。
以上是有机化学化合物中常见的化学键和分子结构。
有机化合物的化学键和分子结构的多样性决定了其物理性质和化学性质的不同。
通过了解有机化合物的化学键和分子结构，可以更好地理解有机化合物的性质和反应机制。
第二章有机化合物的化学键
::
路易斯结构式 凯库勒结构式 (电子式) (一短线代表一对共用电子) 3 配位共价键:形成共价键的一对电子由一个原子 提供的特殊的共价健
:
:
(二)共价键的形成
1 价键法(现代价键理论)
简称VB法,又称电子配对法.把价键的形成看作 是原子轨道重叠或电子配对的结果——定域的观点 (1)原子轨道重叠或自旋反平行电子配对形成共价键 (2)原子轨道重叠越多,键越牢固 ____称最大重叠原理 (3)元素原子的共价键数等于所含单电子数 (4)共价键具有方向性和饱和性 (5)成键两个电子局限在成键的两个原子间运动(定域) (6)能量相近的原子轨道可以进行杂化,组合成 能量相同的杂化轨道
ψ 2=φ A-φ φ
A
ψ 2=φ A-φ
B
B
φ
φ
B
φ
B
A
ψ 1=φ A+φ
B
ψ 1=φ A+φ
B
成键轨道中含能量较低的原子轨道φA 成分较多,能量与φA较接近,能量 降低较少,不易形成稳定分子
二,共价键的属性(键参数) (一)键长
以共价键相结合的两个原子核间距离 (1)1 左右 (2)不同的共价键有不同的键长 (3)相同的共价键在不同的化合物中也有可能稍不同 键长越长,越易受外界电场的影响而极化 ——从键长估计化学键的牢固性(越短越牢固) 一个两价或两价以上原子形成共价键时, 键与键之间的夹角称为键角
δ δ δ+
H3C
" 直弯弯弯弯
δ Cl
δδ+
CH2
CH2
δ+
2 特点:诱导效应沿碳键移动时减弱很快,到第三
个原子后可忽略不计
有机化合物中的共价键(有机化学课件)
自由基反应 条件：光、热、过氧化物
离子型反应
亲电反应
有机化合物与亲电试剂 发生反应
亲核反应
有机化合物与亲核试剂 发生反应
自由基、碳正离子、碳负离子都是有机反应进程中的活性中间体。
小结
100% 80 % 60 % 40 % 20 %
100%
80 % 60 % 40 % 20 %
100%
80 % 60 % 40 % 20 %
均裂
C:X
C• + X•
如
CH3 甲基自由基
CH3CH2 乙基自由基
自由基（游离基）
共价键的断裂 2. 异 裂
成键电子全在一个碎片上，异裂的两种情况：
C · ·X
C + + · ·X－
碳正离子
C · ·X
C· ·－ + X+
碳负离子
共价键的断裂
有机反应中按均裂反应进行的反应 有机反应中按异裂反应进行的反应
思考
防晒霜为何能防晒？
CH + H
D3 = 441.1 kJ/ mol
C + H D4= 338.6 kJ/ mol
C-H 键的键能E
1 4
D1
D2
D3
D4
414kJ
/ mol
共价键的属性
4. 键的极性
相同原子形成共价键
电子云对称分布于两原子间
正负电荷中心相重叠
非极性键
C
C
非极性键
共价键的属性
不同电子形成共价键
电子云偏向于电负性大的，使之微负
D
A-B(g)
共价键的属性 3. 键 能
双原子分子的键能和键离解能数值相等(D=E)（如O2） 多原子分子的键能为相同键的离解能的平均值E=（D1+D2+∙∙∙+Dn)/n（如CH4）
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过程。
05
有机化合物的结构与性质
有机化合物的结构表示方法
构造式
用元素符号和短线表示化合物分子中原子的排列和结合方式的式 子。包括分子式、结构式和结构简式。
空间构型
用模型或图形表示有机分子中原子或原子团的相对空间位置。包 括球棍模型、比例模型和空间填充模型。
有机化学与医药科学
01
02
药物合成
有机化学是药物合成的基 础，通过有机合成可以制 备出具有特定药理活性的 药物分子。
药物分析
有机化学方法可用于药物 的质量控制和分析，确保 药物的纯度和有效性。
药物设计与优化
基于有机化学原理，可以 设计和优化药物分子的结 构，提高药物的疗效和降 低副作用。
有机化学与材料科学
反应等。
醇、酚、醚
醇
醇是脂肪烃基与羟基直接相连的有机化合物。根据羟基所连碳原子的类型不同，醇可分为伯 醇、仲醇和叔醇。醇具有亲水性，能与水形成氢键，因此易溶于水。此外，醇还能发生氧化、 酯化、脱水等反应。
酚
酚是芳香烃环上的氢原子被羟基取代的有机化合物。酚具有特殊的芳香气味，微溶于水，易 溶于有机溶剂。酚具有弱酸性，能与碱反应生成盐和水。此外，酚还能发生氧化、取代等反 应。
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• 绪论 • 烃类化合物 • 烃的衍生物 • 有机合成与反应机理 • 有机化合物的结构与性质 • 有机化学在日常生活中的应用
01
绪论
有机化学的研究对象
碳氢化合物
有机功能材料
研究碳氢化合物及其衍生物的结构、 性质、合成和反应机理。
研究具有光、电、磁等特殊功能的有 机材料的设计、合成与应用。
化学键ppt课件
离子键强度影响因素
离子半径
离子半径越小，离子间的静电吸 引力越强，离子键强度越高。
离子电荷
离子电荷越高，离子间的静电吸 引力越强，离子键强度越高。
电子构型
离子的电子构型对离子键强度也 有影响，例如8电子构型的离子
通常具有较高的稳定性。
离子化合物性质总结
物理性质
离子化合物通常具有较高的熔点和沸点，硬度较大 ，且多为脆性。它们在水中溶解度较大，且溶解时 伴随热量的变化。
静电吸引
正负离子之间通过静电吸 引力相互靠近，形成离子 键。
离子晶体结构特点
晶体结构
离子晶体由正负离子按照 一定的规律排列而成，形 成空间点阵结构。
配位数
每个离子周围所邻接的异 号离子的数目称为该离子 的配位数。
晶格能
离子晶体中离子间的相互 作用力称为晶格能，晶格 能的大小决定了离子晶体 的稳定性和物理性质。
01
02
高分子材料
利用共价键的特性，设计合成具 有特定功能的高分子材料。
03 04
纳米材料
通过控制化学键的合成和组装， 制备具有特殊性质的纳米材料。
晶体材料
通过调控化学键的类型和参数， 制备具有优异性能的晶体材料。
06
实验方法与技术手段
Chapter
X射线衍射技术
01
X射线衍射原理
利用X射线与物质相互作用产生衍射现象，通过分析衍射图谱获得物质
其他先进实验方法介绍
核磁共振波谱法
利用核磁共振现象研究 物质结构和化学键性质 的方法，具有高分辨率 和信息量大的优点。
质谱法
通过测量离子质荷比研 究物质结构和化学键性 质的方法，可用于确定 分子式、分析复杂混合 物等。
有机化学第二章 化学键
原子核外电子运动的波函数ψ——原子轨道（轨道函数） 电子在核外空间出现的几率——电子云密度 ∝ ∣ψ 2∣
常见原子轨道的类型与形状：
z
2s
x
2py
2px
y
2pz
S-AO
3 个p-AO
x
y z
主量子数为2的 p-AO有三个能量相等的简并轨道，对称
分布在原子核外空间的x、y、z轴上
在数学上把分子轨道处理为原子轨道的线性组合，
因此，波函数ψ是用各个原子轨道乘上权重因子后的
总和来表示：
ψ=C1φ1+ C2φ2+…+Cnφn
这种方法称为原子轨道线性组合——分子轨道 （LCAO-MO）近似法。所选的原子轨道的这种组合叫做 基组集合。
分子轨道的数目（成键的+非键的+反键的）等于
产生分子轨道的基组集合中原子轨道的总数：
C≡C < C＝C < C—C 2. 对于spn杂环的p区元素原子，其共价键键长与其杂化态有关，n 值愈大，键长愈长：
键型 C—C
C—H
杂化
sp3—sp3 sp3—sp2 sp3—sp sp2—sp2 sp2—sp sp—sp sp3—H sp2—H sp—H
键长（nm）
0.154 0.151 0.146 0.134 0.143 0.120 0.110 0.108 0.106
视频
碳原子各种原子轨道形状及相对伸展半径
原子轨道
s
p
sp
sp2
sp3
轨道形状
成键能力 轨道夹角
球形
1.000
0°
哑铃形
1.732
90 °
第二章 有机化合物的化学键
第一节 共价键
一、共价键的形成 （一）价键法
1916年 Lewis 提出了经典共价键理论：稀有 气体除氦仅有两个价电子外，其他的价电子层中均 为八个电子，路易斯共价键理论又称为八隅律。
共价键的形成看作是电子配对或原子轨道相互 重叠的结果。
1
共价键理论基本要点
1、共价键的成键条件：自旋方向相反的单电子相互 配对, 使电子云密集于两核之间, 降低了两核间正电 荷的排斥力, 增加了两核对电子云密集区域的吸引力， 因此，使体系能量降低，形成稳定的共价键。
13
（四）共价键的极性和极化
1、键的极性与分子的极性
对于同种原子形成的共价键，公用电子 由两个原子核均等“享用”：
H﹕H H3C ——— CH3
两个成键原子既不带正电荷 ,也不带负电 荷，这种键没有极性，叫非极性共价键。
H C
HH
H
C H
H
H C
HH
H
C H
H
当两个不同原子成键时，由于两个键合原子拉电 子能力不同，使共用电子对发生偏移，一端带部分负 电荷(δ-)，另一端带部分正电荷(δ+)：
三、有机化合物的反应类型
有机反应涉及旧键的断裂和新键的形成。 键的断裂有均裂和异裂两种方式：
(一) 均裂 ——> 自由基反应
均裂
H3C H
H3C + H
带有单电子的原子或基团称为自由基 。经过 均裂生成自由基的反应叫作自由基反应。一般在 光、热或过氧化物存在下进行。
21
(二) 异裂 ——> 离子型反应
价键断裂过程中吸收的能量。键能愈大则键愈稳定。
常见共价键的键能 （kJ/mol）
人教版化学《化学键》PPT课件
实验步骤
制备晶体样品，进行X射线 衍射实验，收集衍射数据 ，解析晶体结构，确定化 学键类型。
应用范围
适用于研究离子键、共价 键等多种类型的化学键， 特别适用于研究晶体结构 。
红外光谱法研究化学键
红外光谱原理
利用物质吸收红外光后产生的振 动和转动能级跃迁，分析物质的
结构和化学键类型。
实验步骤
制备样品，进行红外光谱实验，收 集光谱数据，解析光谱信息，确定 化学键类型。
利用金属键的性质可以合成具有特殊 功能的材料，如超导材料、储氢材料 等。
金属键的应用广泛，如制造导线、电 极、催化剂等。
05
化学键与物质性质的关系
化学键对物质物理性质的影响
01
02
03
熔点、沸点
离子键和共价键的强度影 响物质的熔点和沸点。离 子键越强，熔点越高；共 价键越强，沸点越高。
硬度
化学键的强度决定了物质 的硬度。离子键和共价键 越强，物质越硬。
化学性质多样性
不同类型的化学键导致物质具有 不同的化学性质。例如，离子键 形成的物质易溶于水，而共价键 形成的物质可能具有不同的溶解
性、酸碱性等。
化学键在材料科学中的应用
纳米材料
利用化学键的特性，可以合成出 具有特定形状和功能的纳米材料 。
生物医用材料
利用化学键的特性，可以设计出 与生物体相容性良好的医用材料 ，如生物降解材料、生物活性材 料等。
化学键的形成与性质
形成
原子或离子之间通过电子的转移或共 享形成化学键。
性质
不同类型的化学键具有不同的性质， 如离子键具有较强的极性和较高的熔 点，共价键具有方向性和饱和性，金 属键具有导电性和延展性等。
化学键在化学反应中的作用
有机化学第二章化学键
4、分子轨道理论
n个原子轨道经线性组合可以得到n个分子轨 道 。成键电子云离域于整个分子。 1 = 1 + 2 2 = 1 - 2
二、共价键的属性及其断裂行为
1、键长
形成共价键的两个原子核之间的距离。
常见共价键的平均键长：
C—H C—O
0.110nm 0.143nm
C—C C—F
0.154nm 0.142nm
C—N C—Cl
0.147nm 0.178nm
C—Br
0.191nm
C—I
0.213nm
O—H
0.097nm
2、键角
两价以上的原子在与至少两个原子成键时，键与
键之间的夹角称为键角。
H O H
104.5
H C H
H
H
109.5
H C C H
117.3°
H
H
3、键能
形成共价键所释放的能量或断裂共价键所吸
H H C H C H C C
1,3-丁二烯
1
CH2=CH-CH=CH2
2 3 4
H C1~C2 0.134nm(0.133nm) H
C2~C3 0.148nm(0.154nm)
P~ 共轭:
氯乙烯
CH2=CH-Cl
H Cl C H C H
H H C C H C H H
CH2
CH
Cl
CH2
CH
CH2
COOH
CHO H OH CH2OH HO
CHO
HO H CH3
H CH2OH
L-乳酸
D-甘油醛
L-甘油醛
R/ S法：
R/S法是根据手性碳原子上不同的四个原子或基 团的空间排列顺序，以一定的方法给予标记。 Cahn-Ingold-Prelog 次序规则：
有机化学ppt课件完整版
氨基酸、蛋白质和多肽
氨基酸
构成蛋白质的基本单元，分为必需氨基酸和非必 需氨基酸。
蛋白质
由氨基酸通过肽键连接而成的高分子化合物，具 有多种生物功能。
多肽
由多个氨基酸通过肽键连接而成的化合物，生物 活性多样，包括激素、生长因子等。
脂类化合物
脂肪酸
构成脂肪的基本单元，分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。
甘油酯
原理。
现代时期
20世纪至今，以量子力学和统计 力学为基础，发展出了现代有机 化学的理论和方法，如分子轨道 理论、价键理论、反应机理理论
等。
有机化学与生产生活的关系
材料领域
合成纤维、塑料、橡胶等高分子材料广泛应用于服装、家 居用品、交通工具等领域。
医药领域
合成药物如抗生素、抗癌药物等对于治疗疾病具有重要意 义。同时，天然药物中提取的有效成分也是有机化学的研 究对象。
炔烃
炔烃的通式与结构特点
通式为CnH2n-2，含有碳碳三键。
炔烃的物理性质
与烷烃和烯烃相比，炔烃的物理性质有所不同。
炔烃的化学性质
主要包括加成反应、氧化反应、聚合反应等，与烯烃类似但也有所 不同。
芳香烃
01
02
03
04
芳香烃的结构特点
含有苯环或其他芳香体系的烃 类化合物。
芳香烃的分类
根据苯环上取代基的不同，可 分为苯、甲苯、二甲苯等。
感谢观看
01
分子式相同但连接方式不同，如正丁烷和异丁烷。
立体异构
02
分子式相同、连接方式也相同，但空间构型不同，如顺反异构
、对映异构等。
同分异构体的性质差异
03
由于结构上的差异，同分异构体在物理性质、化学性质以及生
有机化学有机化合物的化学键
有机化学有机化合物的化学键在有机化学中，有机化合物是由碳原子构成的化合物。
而碳原子是特殊的原子，它能够形成四个化学键，与其他碳原子或者其他元素原子发生共价键的形式。
有机化合物的化学键是决定其结构和性质的基础，下面将详细介绍有机化合物的化学键。
一、共价键的形成在有机化合物中，碳原子通过与其他原子形成共价键来连接，这是因为碳原子的价电子数为4，而每个共价键需要一个电子，所以碳原子可以形成4个共价键。
共价键是通过相互共享电子对来建立的，其中电子的共享是均衡的。
共享的电子对使得两个原子之间形成强大的吸引力，从而形成共价键。
二、单键、双键和三键根据有机化合物中碳原子形成的共价键的数量，可以将化学键分为单键、双键和三键。
1. 单键：由共享一对电子形成的化学键被称为单键。
单键通常是比较长的，也是最容易断裂的。
例如，乙烷中的碳-碳键就是一个单键。
2. 双键：由共享两对电子形成的化学键被称为双键。
双键通常比单键短，也比单键具有更大的键能。
例如，乙烯中的碳-碳键就是一个双键。
3. 三键：由共享三对电子形成的化学键被称为三键。
三键通常比双键更短，也更具有键能。
例如，乙炔中的碳-碳键就是一个三键。
三、杂化轨道除了共价键的数量之外，有机化合物中的碳原子还可以通过改变其杂化轨道来调整化学键的性质。
杂化轨道是由碳原子的原子轨道形成的，通过将s轨道和p轨道进行混合形成。
1. sp3杂化轨道：当碳原子形成四个共价键时，它的的s轨道和三个p轨道会进行杂化形成四个sp3杂化轨道。
这种杂化轨道可以与其他原子形成单键。
2. sp2杂化轨道：当碳原子形成三个共价键时，它的s轨道和两个p 轨道会进行杂化形成三个sp2杂化轨道。
这种杂化轨道可以与其他原子形成双键。
3. sp杂化轨道：当碳原子形成两个共价键时，它的s轨道和一个p 轨道会进行杂化形成两个sp杂化轨道。
这种杂化轨道可以与其他原子形成三键。
四、共价键的类型除了根据化学键的数量和杂化轨道的不同，有机化合物中的化学键还可以根据碳原子与其他原子形成的键的种类进行分类。
1-1有机化合物中的化学键
第1章有机化合物中的化学键第1部分有机化合物的结构有机化学1．价键理论一、有机化合物中的化学键共价键共价键的 最大重叠原理: 饱和性:方向性: 例 H 2 + Cl 2 2HCl+xyx x xy重叠最大部分重叠2s 2p x 2p y2p z2s 2p x 2p y2p z跃迁原子轨道重组4个sp 3轨道C: 1s 22s 22p 2碳原子的几种轨道杂化①sp 3杂化109.5o四面体型2．杂化轨道理论HC H H Hσ 键(sp 3-s)HC H Hσ 键(sp 3-s)HC H Hσ 键(sp 3-sp 3)HC H HClσ 键(sp 3-p)甲烷(CH 4)的成键示意CHHHHC HHHHσ 键轴对称方式交叠②sp2杂化跃迁2s 2p x 2p y2p z2s 2p x 2p y2p z原子轨道重组120o3个sp2轨道2p z平面型乙烯(CH 2=CH 2)的成键示意Csp 2轨道p 轨道C+HHHHC HHp 轨道CHHC CHHHσ 键(sp 2-s)σ 键(sp 2-sp 2)π 键 (p-p)CCHHHCH 3σ 键(sp 2-sp 3)OCHCH 3σ 键(sp 2-sp 2)π 键 (p-p)π 键侧面交叠（电子云结合较松散）③sp杂化2s 2p x 2p y2p z2s 2p x 2p y2p z跃迁原子轨道重组sp 2py 2p z180o 直线型乙炔(CH ≡CH )的成键示意:Csp 轨道p y+HHC H C Hp zCp yp zC C H Hσ 键(sp-s)σ 键(sp-sp)2 π 键 (p-p)σ 键 (sp-sp 2)C C H 3CCHCH 23 分子轨道理论从分子的整体出发研究分子中每个电子的运动状态形成化学键——分子轨道——由能量相近的原子轨道线性组合而成。
H A + H B H2+H A H B φ1φ2反键ψ2=φ1 - φ2成键ψ1=φ1 + φ2φ1φ2φ1φ2+φ1φ2-ψ1ψ2分子轨道稳定性示意图ψ2=φ12+φφ34ψ1=φφ12+φφ34++ψ3=φφ12+φφ34ψ4=φφ12+φφ34φπ4*π3*π2π1HO MOLUMO 能量1,3 -丁二烯的 π 分子轨道图1,3-丁二烯分子轨道示意图1,3-丁二烯分子轨道示意图1,3,5-己三烯分子轨道示意图苯的分子轨道示意图苯的分子轨道示意图稳定性比较（1）键能与键的离解能的差异：双原子分子：键能即是键的离解能。
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分子轨道的求解很困难，一般用近似解法——原 子轨道线性组合法。即认为由成键原子的原子轨道 相互接近、相互作用，重新组合成整体分子轨道。
组合时：轨道数目不变, 原子轨道数目等于分子 轨道数目。
轨道能量改变: 低于、高于、等于两原子轨道能 量(所有分子轨道能量代数和与所有原子轨道能量代 数和相等）。
形成共价键越牢固，分子也越稳定。 (4)能量相近的原子轨道可进行杂化后形成杂化轨道后
成键。
ppt课件
2
2 共价键的特征 (1) 饱和性：成键数＝成单电子数 (2) 方向性：沿原子轨道最大重叠方向进行 3. 共价键的类型： 键 ：头碰头方式重叠，轨道重叠部分沿键 轴呈圆柱形分布的。
键： 肩并肩方式重叠，轨道重叠部分通过 一个键轴的平面具有镜面反对称性。
ppt课件
7
杂化轨道的类型 sp3 等性杂化：
一个s轨道和三个p轨道杂化，产生三个等同的 sp3杂化轨道, sp3杂化轨道间夹角109º28’，呈四
面体结构。如甲烷的形成。C：2s22p2 2s12p3
四个sp3杂化轨道，形成四个σ键。
sp3杂化轨道
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8
sp2等性杂化：
一个s轨道和二个p轨道杂化，产生三个等同的
CH3 + H CH2 + H CH + H C +H
Ed/kJ mol-1 435 443 443 339
C-H键键能 = 415kJ/mol 键能用于反映共价键的强度，键能愈大则键愈稳定。
CC CH CN CO CF kJ/mol-1 347 415 305 360 485
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12
+
1
2
+
1
2
能 量
*=1-2 *
=1+2
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* (* ) ()
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原子轨道组合成分子轨道必备条件：能量相 近、电子云最大重叠、对称性相同。
如氢原子与氯原子结合时，氢原子的1s轨道与 氯原子的3p轨道能量相近，而且只能与3p x以波相 相同时的组合才能形成最大重叠的组合，成为有 效的共价键，与其他轨道的组合由于重叠程度过 小无意义，与3px波相相反时的组合形成的是反键 轨道，能量高，不利于分子的稳定。
第二章 有机化合物的化学键
第一节 共价键的形成
一、化学键的类型 二、共价键的形成 (一） 价键理论（VB法）
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1.理论要点： (1)两个原子相互接近时，自旋方向相反的单电子可以
配对形成共价键。 (2)电子配对时放出能量越多，形成的化学键越稳定。 (3)原子轨道重叠部分越大，两核间电子概率越大，所
一、共价键的极性与极化性
（一）极性 不同原子间形成的共价键，由于原子电负性的不同，
正负电荷重心不再重合，电负性大的一端显负电， 电负性小的一端显正电。即在键的两端出现了正 极和负极，这样的共价键具有极性，称极性共价 键，简称极性键。 相同原子形成共价键电荷均匀分布，是非极性键。 键矩定义为：μ=q×d (D) 键的极性大小主要由成键原子间的电负性差值决定。 电负性差值越大，键的极性就越强。
sp2杂化轨道，sp2杂化轨道间夹角120º，呈平面三
角形。如乙烯 形成，C： 2s12p3
三个
sp2杂化轨道（三个σ键）和一个p轨道（一个π 键）。见书：p15，图2-6和2-7 sp 等性杂化
sp2杂化轨道
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乙烯
9
sp杂化
一个s 轨道和一个 p 轨道杂化形成二个等同的
sp 杂化轨道sp - sp轨道间夹角180°，呈直线
π键特点：轨道重叠程度小，成键电子能量较 高，易活动，是化学反应的积极参与者
配位键是由一个原子提供电子对为两个原子 共用而形成的共价键。
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3
Cl: 3s2 3p5 3px1 3py2 3pz2
键 ：头碰pp头t课件方式重叠
4
键： 肩并肩方式重叠 p-p 键
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N: 2s2 2p3 2px1 2py1 2pz1
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分子的极性：可用偶极矩表示，等于各化学键键 矩的向量和
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（二）极化性
是指在外电场作用下，共价键极性发生变化的能力。 或者说极化性是指共价键对外电场的感受能力。
如
δ+ δ-
Br Br
Br Br E+
μ=0
μ>0
成键原子的电负性越小、半径越大，极化性越强。 键的可极化性对分子的反应性能起重要影响。如： 极性：C-F>C-Cl>C-Br>C-I 极化性：C-F<C-Cl<C-Br<C-I 化学键的活泼性：C-F<C-Cl<C-Br<C-I
分子轨道理论，电子离域。
常见原子轨道组合有：
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s-s组合
s-px组合
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px-px组合
py-py组合 pz-pz组合
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注意：这里不能对s、px、py、pz绝对 化，如C的sp3杂化轨道与H的s轨道 的组合相当于s-px组合。
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第二节 共价键的属性
5
杂化轨道理论
杂化的概念 原子在形成分子时，由于原子间相互作用
的影响，若干不同类型能量相近的原子轨 道混合起来，重新组合成一组新轨道，这 种重新组合的过程称杂化。
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基本要点： ①成键时，原子中能量相近的原子轨道可以相
互混合，重新组成新的原子轨道（杂化轨 道） ②杂化轨道空间伸展方向会改变，轨道有更强 的方向性和更强的成键能力。 ③形成的杂化轨道的数目等于参加杂化的原子 轨道数目。 ④不同的杂化方式导致杂化轨道的空间分布不 同，由此决定了分子的空间几何构型不同。
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二、 键长 成键原子的原子核之间的平均距离。nm。
CC CC CC CH nm 0.154 0.134 0.120 0.109
三、键能
形成共价键过程中体系释放的能量或共价键断裂 过程中体系吸收的能量。
多原子分子中，相同的化学键键能相等。
σ键的键能大于π键。
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CH4 CH3 CH2 CH
型。如乙炔
的C： 2s12p3
两个sp杂
化轨道成两个σ键，两个p轨道成两个π键。
见书：p16，图2-9和2-10
sp杂化轨道
乙炔分子
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有机分子中O原子和N原子也常以杂化轨 道而成键。如O，形成两个单键时，为 不等性sp3杂化，形成双键时，以sp2轨 道成键。
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（二） 分子轨道理论（MO法）