有机化学:有机化合物的化学键 ppt课件

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有机化合物的结构和性质(共50张PPT)

 有机化合物的结构和性质(共50张PPT)
S〕和构象不同而造成异构现象.
有机化合物的结构是指:分子中原子间的排列次序(构造),原子
相电三互子. 有间的机的分化立布合体状位态物置(的共(结振构构型)等),各化项学内键容的在结内合的状总态称(构. 象)以及分子中
构造构型构象的概念
构造〔constitution〕:
分子中原子间的连接次序; 构型〔configuration〕:
• 但凡能给出质子的物质叫酸,但凡能与质子结合的 物质叫碱.在有机化学中的酸碱一般指此类.酸给出 质子后即形成了该酸的共轭碱,碱那么反之。
•〔3〕共价键的方向性(最大重叠原理):两个电子的原子轨 道的重叠局部越大,形成的共价键就越牢固.
方向性决定分子空间构型,因而影响分子性质.
二 、分子轨道理论〔离域理论〕
(1)当原子组成分子时,形成共价键的电子运动于整个分子区域.
(2) 分子中价电子的运动状态,即分子轨道,用波函数 来描述 ;(薛定谔方程的解)
sp3杂化轨道的图形
• 这四个sp3杂化轨道的能量是相等的,每一轨道相等于 1/4 s成分,3/4 p成分.
• C采取sp3杂化轨道与4个H原子的s原子轨道形成4个 sp3-s型 的C-H键(CH4)比形成CH2要稳定的多.(414×4-402)kJ/mol。形成 CH4 时仍有约1255 kJ/mol能量释放出。所以这个体系CH4 比形成两个共价键的CH2稳定的多。

第二章有机化合物的化学键

第二章有机化合物的化学键

——斥电子基产生+I的强弱
(二)共轭效应
(共振效应,电子离域效应) 1 定义:由共平面的多原子 P轨道相互平行而侧
面重叠形成离域的分子轨道,从而使分 子中电子云的分布和键长趋于平均化, 内能减小,分子更加稳定.这种作用称 为共轭效应,整个体系称为共轭体系.
2 特点:
符号:C
" 电子转移方向用:
(1)静态共轭效应:未参加反应前就存在的共轭 效应,是分子所固有的性质 (2)动态共轭效应:参加反应时,在外界试剂电场 的影响下, 整个共轭体系的电子会发生有利于 反应的转移,在反应瞬间产生的共轭效应

A
ψ 2=φ A-φ B φ
B
B
+
A
A
B -
位相不同的波函数相互作用形成反键轨道. (使两原子间的波函数值减小或抵消,两核间电子云 密度减小,原子轨道不相重叠,不能形成共价键)
(3)原子轨道组合成分子轨道的三原则 (a)对称性匹配原则:位相相同 (b)最大重叠原则:重叠程度大,键牢固 (c)能量相近原则
:
δ
δ
δ
δ
-
(a)多电子共轭π34 (b)等电子共轭π33 (c)缺电子共轭π32
:
Cl
H2C
CH
CH
C
C
H 2C
O
CH
C

有机化合物中的共价键(有机化学课件)

有机化合物中的共价键(有机化学课件)

思考
防晒霜为何能防晒?
有机化合物 中的共价键
提出问题
• 防晒霜之所以能有效减轻紫外线对人 体的伤害,原因之一就是它的有效成 分的分子中含有π键。
π键是什么样的化学键,它又是怎么形成的?
01
共价键的类型
目录
CONTENT
02
共价键的属性
03
共价键的断裂
01
共价键的类型
共价键的类型
根据形成共价键时原子轨道的重叠方式不同
D
A-B(g)
共价键的属性 3. 键 能
双原子分子的键能和键离解能数值相等(D=E)(如O2) 多原子分子的键能为相同键的离解能的平均值E=(D1+D2+∙∙∙+Dn)/n(如CH4)
共价键的属性
3. 键 能
CH4
CH3 + H
D1= 434.7 kJ/ mol 离解能
CH2 + H D2 = 443.1 kJ/ mol
σ键
共价键
π键
共价键的类型
动画 π键不能单独存在,只能与σ键共存
02
共价键的属性
共价键的属性
共价键的键长、键角、键能和键的极性是共价键的基本性质, 称为共价键的属性或共价键参数。
共价键的属性
1. 键 长
共价键的成键两原子核之间的平均距离(nm)

人教版高中化学课件:有机化合物中的共价键和同分异构现象

人教版高中化学课件:有机化合物中的共价键和同分异构现象

分异构现象,具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
2.分类
官能团异构
构造异构碳架异构
同分异构现象
位置异构
立体异构顺对反映异异构构
的现象叫同
(1)写出C5H12的三种碳架异构体的结构简式:

(2)写出C4H8属于烯烃的构造异构体的结构简式:
________________________________________________________。
3.用键线式表示分子式为C3H8O的所有有机化合物。 [提示]
核心突破: 1.同分异构体的书写方法 (1)减碳法(碳链异构) 可总结为四句话:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布对 邻间。 下面以C7H16为例,写出它的同分异构体: ①将分子写成直链形式:CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。
第2课时 有机化合物中的共价键和同分异构现象
学习目标
1.从原子轨道重叠的角度认识共价键的类型,从电负性差异认识共价键极 性与有机反应的难易关系。 2.认识有机物的分子结构决定于原子间的连接顺序,成键方式和空间排 布,认识有机物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。 3.知道有机物分子中基团之间相互影响导致键的极性发生改变,从化学 键的角度认识官能团与有机物之间如何相互转化。
②从直链上去掉一个—CH3,依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳

有机化学 有机化合物的化学键PPT课件

有机化学  有机化合物的化学键PPT课件

第24页/共56页
一、分子间作用力
1 . 范 德 瓦 尔 斯第力 :三主节要 有 偶分极子- 偶间极 作作用用( 取力向及力 )其和影色 散响力 。
结论:①分子量相同的分子,极性越大,相互间的作用力越强; ②极性相近的分子,分子量越大,分子间的作用力越强; ③当极性和分子量都相同时,分子间的距离越小,分子间的作用力越强。
E
+
E
E
+
+
第33页/共56页
三、非等性共振结构
共振结构参与杂化的比重是不同的,能量越低、越稳定的的共振结构式在共 振杂化体中占较大的分量,贡献越大,越趋近于真实结构。
第34页/共56页
如:苯的共振结构式为 +
-
+
-
+
-
+
哪些结构式的能量较低?
+ -
+
第35页/共56页
四、等性共振结构 能量相同的结构称为等性共振结构,如:
一、共价键的极性与极化性
(一)极性 不同原子间形成的共价键,由于原子电负性的不
同,正负电荷重心不再重合,电负性大的一端 显负电,电负性小的一端显正电。即在键的两 端出现了正极和负极,这样的共价键具有极性, 称极性共价键,简称极性键。 相同原子形成共价键电荷均匀分布,是非极性 键。 键矩定义为:μ=q×d (D) 键的极性大小主要由成键原子间的电负性差值决 定。 电负性差值越大,键第的17页极/共5性6页就越强。

有机化合物中的共价键课件-高二化学人教版(2019)选择性必修3

有机化合物中的共价键课件-高二化学人教版(2019)选择性必修3

既能表示分子的组成,
但书写麻烦!
又能反映物质的结构.
既能表示分子的组成,又能反映物质的结构. 常用
只能表示碳原子的连接方式,不能表示分子组成!
一般只用于题目分析,正规的书写表达时不用!
既能表示分子的组成,又能反映物质的结构.
四、有机物中的不饱和度
不饱和度又称缺氢指数,有机物分子与碳原子数目相等的链状烷烃相比较,每减
(4)乙烯分子中含有π键,所以化学性质比甲烷活泼。(
(5)烷烃分子中的化学键全部是σ键。 ( √ )
(6)1个乙烯分子中含有4个σ键和2个π键。( × )
(7)共价键的极性越大,越容易断裂。( √
)
√ )
三、有机物结构的表示方法
1.两“模”:
种类
实例
含义
球棍
小球表示原子,短棍表示价键,用于表示分子的空间
例:写出下列有机物的键线式:
CH3CH=CHCH3
CH3CHClCH2CH3
Cl
对点训练
练习1、写出下列有机物的键线式:
H3C CH
(1)
练习2、写出下列有机物的结构简式:
CH2 CH CH CH3
CH3
(5) CH3COOCH2CH3
(1)
(2)
(3)
O
Cl
=
(2) CH3 – CH – C≡C – CH3

有机化学有机化合物的化学键

有机化学有机化合物的化学键

叫共振结构式。注意避免这样几种错误说法:两个结构
式交替存在;两个结构式同时存在。正确的理解应是:
两种结构均不存在,只是真实结构介于二者之间。
理论要点: 1.共振杂化体是单一物质,可用以表达分子的真实结
构,但它既不是几个共振结构式的混合物,也不是 几种结构互变的平衡体系。 2.共振结构式不具客观真实性,是近似的或假想的。 单独哪一个共振结构式都不能完满地表述分子性质, 但每一个都有一定的意义,与真实的结构存在内在 的联系,在一定程度上共同反映物质的特征。 3.共振结构式可用以说明分子或离子等中间体的稳定 程度或分子中电荷分布的位置。书写共振结构式时, 其数目有一定的任意性,结构相似的物质,共振式 数目越多,结构越稳定。 4.共振结构参与杂化的比重是不同的。能量越低、越 稳定的共振结构式参与程度越大,对共振杂化的贡 献越大。一般书写时,写出贡献大的几个结构式即 可。
C l + C l
易发生自由基反应
2.异裂 成键的一对电子完全为成键原子中的 一个原子或基团所有,形成正、负离子。
异裂
CY
-
C
+
Y+
碳负离子
C+
-
+Y
碳正离子
受到亲电试剂进攻, 发生亲电反应
受到亲核试剂进攻, 发生亲核反应
另外,还有周环反应历程,是一种协同反应历程, 本课程不作介绍 。

【高中化学】有机化合物中的共价键 高二化学同步精品课件(人教版2019选择性必修3)

【高中化学】有机化合物中的共价键 高二化学同步精品课件(人教版2019选择性必修3)

(6)键线式:
CH3CH=CH(2 结构简式)
C-C=C(碳架结构)
由碳架式省略C后即成
(键线式)
注意: ①省去C、H元素符号,只要求表示出碳碳键(单键、双键、三键)及 与碳原子相连的基团. ② —OH、—CHO、—COOH、—X等官能团不省 ③端点、拐点、交叉点是C。
课堂检测 1.写出下列有机物的键线式:
C2H5Cl
Ω=0
C3H5Cl
Байду номын сангаасΩ=1
C4H4Br2
Ω=2
CH3 – CH – C≡C – CH3 CH3
CH2CH3 CH3 – CH – C = CH – CHO
OH
CH3CH2COOH CH3COOCH2CH3
2.写出下列有机物的结构简式:
=
O
Cl
O
小结 有机物分子组成和结构的表示方法
分子式 最简式 电子式 结构式
只表示分子的组成,不能反映物质的结构. 只表示分子的部分组成,不能反映物质的结构.
三 探有机物结构的表示方法
1.两“模”: (1)球棍模型:
用球和棍表示原子间的结合方式 (2)空间填充模型(比例模型):
用大小不同的小球表示原子间的空间连接方式
2.六“式”: (1)分子式:
C3H8
C2H4
(2)最简式(实验式): C3H8

有机化学:2 有机化合物的化学键

有机化学:2  有机化合物的化学键
分子轨道理论,电子离域。
常见原子轨道组合有:
s-s组合
s-源自文库x组合
px-px组合
py-py组合 pz-pz组合
注意:这里不能对s、px、py、pz绝对 化,如C的sp3杂化轨道与H的s轨道 的组合相当于s-px组合。
第二节 共价键的属性
一、共价键的极性与极化性 (一)极性 不同原子间形成的共价键,由于原子电负性的不同, 正负电荷重心不再重合,电负性大的一端显负电, 电负性小的一端显正电。即在键的两端出现了正 极和负极,这样的共价键具有极性,称极性共价 键,简称极性键。 相同原子形成共价键电荷均匀分布,是非极性键。 键矩定义为:μ=q×d (D) 键的极性大小主要由成键原子间的电负性差值决定。 电负性差值越大,键的极性就越强。
理论要点: 1.共振杂化体是单一物质,可用以表达分子的真实结 构,但它既不是几个共振结构式的混合物,也不是 几种结构互变的平衡体系。 2.共振结构式不具客观真实性,是近似的或假想的。 单独哪一个共振结构式都不能完满地表述分子性质, 但每一个都有一定的意义,与真实的结构存在内在 的联系,在一定程度上共同反映物质的特征。 3.共振结构式可用以说明分子或离子等中间体的稳定 程度或分子中电荷分布的位置。书写共振结构式时, 其数目有一定的任意性,结构相似的物质,共振式 数目越多,结构越稳定。 4.共振结构参与杂化的比重是不同的。能量越低、越 稳定的共振结构式参与程度越大,对共振杂化的贡 献越大。一般书写时,写出贡献大的几个结构式即 可。

第二章 有机化合物的化学键

第二章  有机化合物的化学键
价键断裂过程中吸收的能量。键能愈大则键愈稳定。
常见共价键的键能 (kJ/mol)
C—C C=C C≡C C—F C—Cl C—Br C—I
345
610
835
486
339
285
217
12
解离能:一个共价键均裂为相应的两个基团时所需的能量。
双原子分子:键能=解离能
多原子分子:键能=解离能的平均值
CH4 CH3 CH2
(2)π键:原子轨道间沿与键轴垂直的的侧面发生重叠 p-p π键不可以自由旋转
4
4、碳的杂化轨道
按照经典价键理论,C只有两个成单的p电子, 只能形成两个共价键,而实际上有机化合物中的C 一般都是四价,而且键角不同。因此提出了原子轨 道杂化的设想。
C:1s2 2s22p2
H H CH
H
H C
H
H C
分子的极性大小通常用分子的偶极矩μ表示。
μ= q × d
q :分子正、负电荷中心上的荷电量;d :正、负电荷中心 之间的距离。
箭头由正端指向负端、 偶极矩(μ)有方向性 H Cl 指向电负性更大的原子
16
μ越大,分子的极性越大,反之,极性越小。μ=0 的分 子为非极性分子。极性分子的μ一般在1~3D范围内。
诱导效应强度大小规律
1、同族元素原子序数越大吸电子能力越弱。 -F > -Cl > Br > -I

1-1有机化合物中的化学键

1-1有机化合物中的化学键

(1)烃基自由基
自由基的产生
热均裂产生
O
CH3CO
辐射均裂产生
O OCCH3
55 - 85oC
C6H6
O CH3CO
Br
Br

25oC
单电子转移的氧化还原反应产生
2Br
H2O2 + Fe2+
RCOO-
-e-
电解
HO• + HO- + Fe3+ RCOO •
烃基自由基的结构
自由基的稳定性
自由基的稳定性
CN
Br I OAr COOR
C = CR
C6H5
CH=CH2
SO2Ar
COOH
OR COR SH
H
F Cl OH
供电子诱导效应(+ I):
O
COO
(CH 3)3C
(CH 3)2CH
CH3CH2
CH3
H
四、 有机反应的类型
1、共价键的断裂方式:
C∶Y
均裂
·C + Y· (游离基反应)
自由基(游离基)
H
CH3
键(sp2-sp3)
H OC
CH3
键(sp2-sp2) 键 (p-p)
③ sp杂化
跃迁
2s
2px 2py 2pz

有机化学第二章化学键

有机化学第二章化学键

右旋
[ α ] = D
[ α ] = D
15
15
2.6。
2.6。
m.p 53
左旋
m.p 53
外消旋体
[ α
] = D
15
0
m.p 18
6、构型的表示、确定和标记
(1) 构型表示 以下几种分子结构模型都能表示手性碳原子的构 型。
C2H5
CH3
H
Br
C H C2H5
锲形式
Cl CH3 H
OH
锯架式
三、轨道杂化与分子结构
有机化合物中的碳原子主要杂化形式为SP3、SP2、 SP。 1、SP3杂化 甲烷
H
SP3
H
C H H
2、SP2 杂化
H C H C H
乙烯

P SP2
乙烯
H

3、SP杂化
乙炔
P SP
H
C
C
H
H
C
H
4、杂化轨道的比较
三类杂化轨道由于各成键轨道含S成份的不同, 原子核对核外电子的吸引能力也有所差异。 SP杂化轨道因含S 成份较多而呈现较强的电负性。 电负性强弱关系 SP > SP2 > SP3
C—N C—Cl
0.147nm 0.178nm
C—Br
0.191nm

《认识有机化合物》有机化合物PPT课件(第1课时)

《认识有机化合物》有机化合物PPT课件(第1课时)

构体,分别为CH3CH2CH2CH3和
,C5H12有3种同分异构体,分别
为CH3CH2CH2CH2CH3、


6.分子式为C6H14的烷烃有几种同分异构体?请写出它们的结构简式。
答案 5种
CH3CH2CH2CH2CH2CH3、



解析 a.将分子中所有碳原子连成直链作为母链。 C—C—C—C—C—C
2.(2019·太原市期末)碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多,下列碳原 子的结合方式中错误的是

解析 在有机物的分子结构中,1个C要连有4个键,其中碳碳双键属于2个 键,碳碳三键属于3个键,C—H往往省略掉。所以,当给出的结构中,如果 1个C周围的键少于4个,则要由C—H键补足至4个;如果多于4个,则一定 不合理。故选C。
123
Leabharlann Baidu
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02 烷烃
WAN TING
知识梳理 1.烷烃的结构 (1)甲烷的结构
分子结构示意图
球棍模型
空间充填模型
4个C—H键的长度和强度相同,夹角相等(即键角为109°28′),
结构特点 是 正四面体结构;碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子分
别位于4个顶点
(2)已知乙烷、丙烷、丁烷的分子结构和甲烷相似
(2)饱和:碳原子剩余价键全部与氢原子相结合,烷烃是饱和烃,相同
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ppt课件
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二、 键长 成键原子的原子核之间的平均距离。nm。
CC CC CC CH nm 0.154 0.134 0.120 0.109
三、键能
形成共价键过程中体系释放的能量或共价键断裂 过程中体系吸收的能量。
多原子分子中,相同的化学键键能相等。
σ键的键能大于π键。
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CH4 CH3 CH2 CH
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分子的极性:可用偶极矩表示,等于各化学键键 矩的向量和
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(二)极化性
是指在外电场作用下,共价键极性发生变化的能力。 或者说极化性是指共价键对外电场的感受能力。

δ+ δ-
Br Br
Br Br E+
μ=0
μ>0
成键原子的电负性越小、半径越大,极化性越强。 键的可极化性对分子的反应性能起重要影响。如: 极性:C-F>C-Cl>C-Br>C-I 极化性:C-F<C-Cl<C-Br<C-I 化学键的活泼性:C-F<C-Cl<C-Br<C-I
电子在整个分子中的运动状态可用波函数表示, 称分子轨道。
分子轨道的求解很困难,一般用近似解法——原 子轨道线性组合法。即认为由成键原子的原子轨道 相互接近、相互作用,重新组合成整体分子轨道。
组合时:轨道数目不变, 原子轨道数目等于分子 轨道数目。
轨道能量改变: 低于、高于、等于两原子轨道能 量(所有分子轨道能量代数和与所有原子轨道能量代 数和相等)。
sp2杂化轨道,sp2杂化轨道间夹角120º,呈平面三
角形。如乙烯 形成,C: 2s12p3
三个
sp2杂化轨道(三个σ键)和一个p轨道(一个π 键)。见书:p15,图2-6和2-7 sp 等性杂化
sp2杂化轨道
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乙烯
9
sp杂化
一个s 轨道和一个 p 轨道杂化形成二个等同的
sp 杂化轨道sp - sp轨道间夹角180°,呈直线
型。如乙炔
的C: 2s12p3
两个sp杂
化轨道成两个σ键,两个p轨道成两个π键。
见书:p16,图2-9和2-10
sp杂化轨道
乙炔分子
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10
有机分子中O原子和N原子也常以杂化轨 道而成键。如O,形成两个单键时,为 不等性sp3杂化,形成双键时,以sp2轨 道成键。
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(二) 分子轨道理论(MO法)
π键特点:轨道重叠程度小,成键电子能量较 高,易活动,是化学反应的积极参与者
配位键是由一个原子提供电子对为两个原子 共用而形成的共价键。
ppt课件
3
Cl: 3s2 3p5 3px1 3py2 3pz2
键 :头碰pp头t课件方式重叠
4
键: 肩并肩方式重叠 p-p 键
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N: 2s2 2p3 2px1 2py1 2pz1
一、共价键的极性与极化性
(一)极性 不同原子间形成的共价键,由于原子电负性的不同,
正负电荷重心不再重合,电负性大的一端显负电, 电负性小的一端显正电。即在键的两端出现了正 极和负极,这样的共价键具有极性,称极性共价 键,简称极性键。 相同原子形成共价键电荷均匀分布,是非极性键。 键矩定义为:μ=q×d (D) 键的极性大小主要由成键原子间的电负性差值决定。 电负性差值越大,键的极性就越强。
分子轨道理论,电子离域。
常见原子轨道组合有:
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s-s组合
s-px组合
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px-px组合
py-py组合 pz-pz组合
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注意:这里不能对s、px、py、pz绝对 化,如C的sp3杂化轨道与H的s轨道 的组合相当于s-px组合。
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第二节 共价键的属性
CH3 + H CH2 + H CH + H C +H
Ed/kJ mol-1 435 443 443 339
C-H键键能 = 415kJ/mol 键能用于反映共价键的强度,键能愈大则键愈稳定。
CC CH CN CO CF kJ/mol-1 347 415 305 360 485
第二章 有机化合物的化学键
第一节 共价键的形成
一、化学键的类型 二、共价键的形成 (一) 价键理论(VB法)
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1
1.理论要点: (1)两个原子相互接近时,自旋方向相反的单电子可以
配对形成共价键。 (2)电子配对时放出能量越多,形成的化学键越稳定。 (3)原子轨道重叠部分越大,两核间电子概率越大,所
形成共价键越牢固,分子也越稳定。 (4)能量相近的原子轨道可进行杂化后形成杂化轨道后
成键。
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2 共价键的特征 (1) 饱和性:成键数=成单电子数 (2) 方向性:沿原子轨道最大重叠方向进行 3. 共价键的类型: 键 :头碰头方式重叠,轨道重叠部分沿键 轴呈圆柱形分布的。
键: 肩并肩方式重叠,轨道重叠部分通过 一个键轴的平面具有镜面反对称性。
5
杂化轨道理论
杂化的概念 原子在形成分子时,由于原子间相互作用
的影响,若干不同类型能量相近的原子轨 道混合起来,重新组合成一组新轨道,这 种重新Байду номын сангаас合的过程称杂化。
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6
基本要点: ①成键时,原子中能量相近的原子轨道可以相
互混合,重新组成新的原子轨道(杂化轨 道) ②杂化轨道空间伸展方向会改变,轨道有更强 的方向性和更强的成键能力。 ③形成的杂化轨道的数目等于参加杂化的原子 轨道数目。 ④不同的杂化方式导致杂化轨道的空间分布不 同,由此决定了分子的空间几何构型不同。
ppt课件
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杂化轨道的类型 sp3 等性杂化:
一个s轨道和三个p轨道杂化,产生三个等同的 sp3杂化轨道, sp3杂化轨道间夹角109º28’,呈四
面体结构。如甲烷的形成。C:2s22p2 2s12p3
四个sp3杂化轨道,形成四个σ键。
sp3杂化轨道
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sp2等性杂化:
一个s轨道和二个p轨道杂化,产生三个等同的
ppt课件
12
+
1
2
+
1
2
能 量
*=1-2 *
=1+2
ppt课件
* (* ) ()
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原子轨道组合成分子轨道必备条件:能量相 近、电子云最大重叠、对称性相同。
如氢原子与氯原子结合时,氢原子的1s轨道与 氯原子的3p轨道能量相近,而且只能与3p x以波相 相同时的组合才能形成最大重叠的组合,成为有 效的共价键,与其他轨道的组合由于重叠程度过 小无意义,与3px波相相反时的组合形成的是反键 轨道,能量高,不利于分子的稳定。
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