天然维生素E课件
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奇妙的微量营养素（三）维生素E
奇妙的微量营养素（三）维生素E维生素E是人体必需的脂溶性维生素。
长期以来，维生素E被视为促生育药而应用于临床，故又名生育酚，是所有具有α-生育酚活性的生育酚和三烯生育酚及其衍生物的总称。
维生素E是在1922年由加利福尼亚大学的Evans和Bishop发现的，他们在研究中发现，用酸败的猪油喂养大鼠可造成不孕症，而在膳食中加入莴苣和全麦却能够使大鼠恢复生殖能力，这表明植物性食物中的某些成分是大鼠正常生育所必需的。
1936年Evans等人从麦胚中分离出维生素E的第一个生物活性成分，称为α-生育酚。
在随后的的几年中他们相继从植物油中发现了维生素E的其它活性形式。
维生素E是雌性大鼠生殖所必需的。
后被证实为人类必需的营养素。
因为维生素E具有抗氧化特性，因此被认为可以预防多种与氧化应激有关的疾病。
近年来，随着自由基化学及其临床研究的迅速发展，为有关维生素E抗氧化作用的研究提供了大量的信息，揭示了维生素E对预防心血管疾病，肿瘤等慢性疾病以及延缓衰老等的作用。
这些引起了人们的极大的关注和研究的兴趣。
一．维生素E的生理功能【抗氧化作用】维生素E是高效抗氧化剂，在体内保护细胞膜免受自由基攻击。
在细胞膜上维生素E与超氧化物歧化酶(SOD)，谷胱甘肽过氧化物酶(GSH-Px)等一起构成体内抗氧化系统，保护细胞膜中的多不饱和脂肪酸，细胞骨架及其他蛋白质的巯基及细胞内的核酸免受自由基的攻击。
在非酶抗氧化系统中维生素E是重要的抗氧化剂，它与自由基反应后生成生育酚羟自由基，此化合物又可被维生素C、谷胱甘肽及辅酶Q重新还原为生育酚，从而又恢复其清除自由基的能力。
维生素E 作为抗氧化剂，也防止维生素A、维生素C等抗氧化物质的氧化，保证它们在体内的功能。
【抗动脉粥样硬化的作用】有研究认为，维生素E的抗氧化作用可以减少氧化型低密度脂蛋白(ox-LDL)的形成，而ox-LDL的形成是动脉粥样硬化发病的一个关键机制。
LDL-c含有大量的胆固醇和多不饱和脂肪酸，受到过氧自由基攻击后产生ox-LDL，ox-LDL易被血管内膜的内皮细胞及平滑肌细胞的“清道夫”受体大量吸收，形成泡沫细胞和脂肪条纹，使血管内皮受损，进而引发平滑肌细胞增殖移行及血小板聚集，动脉壁形成粥样硬化斑块。
维生素E_ppt课件
04
但需要注意的是，存在维生素K缺乏以及缺铁性贫血的患者，需慎用维生素E，课件
演讲人
维生素E又称作是生育酚，是一种脂溶性维生素，主要用于心脑血管疾病以及习惯性流产、
01
不孕症的辅助治疗。
02
维生素E可拮抗体内自由基生成，有很强的抗氧化活性，并可以改善脂质代谢，可用于预 防心脑血管方面疾病，减少或改善动脉粥样硬化。
03
维生素E还可以促进性激素分泌，使女性雌激素水平增高，提高生育能力，预防流产，还 可以用于更年期综合征的辅助治疗。
天然维生素E
3天然维生素E的提取工艺
所谓的分子蒸馏法是一种在高真空条件 下进行液液分离操作的连续蒸馏过程。基 本原理是：在高真空条件下，由于分子蒸 馏器的加热面和冷凝面之间距离小于或等 于被分离物料的分子平均自由程，当分子 从加热面L形成的液膜表面上进行蒸发时， 分子间相互发生碰撞，无阻拦地向冷凝面 运动并在冷凝面 被冷凝，从而达到分离的 目的。
5 天然维生素E的应用和不良反应
维生素E在一般剂量用药情况下，不良 反应少见，但若大剂量长期使用，也会产 生毒副作用。有资料报道，每日用量超过 400mg，疗程1年以上，特别是与雌性激素 并用时，可诱发下肢栓静脉炎。
6 应用前景
天然维生素E是一种已经确认的重要的 绿色抗氧化剂，它有着重要的应用前景。 摄人天然维生素E补品，能有助于延缓在细 胞转移和新陈代谢过程中发挥作用的某些 蛋白质的衰败，从而保护脑组织和免疫系 统免遭和年老有关的氧化破坏。天然维生 素E还可以保护体细胞、稀释血液、防止中 风、保持免疫系统的健康，能够治愈疝病、 预防白内障、补充精力等。
4 维生素E的抗氧化机理
4.1 在细胞膜上的抗氧化机理
维生素E是一种细胞内抗氧化剂，对氧 十分敏感，极易被氧化而保护其他物质不 被氧化，是人体和动物体内有效的抗氧化 剂。在细胞膜上抗氧化过程中，维生素E首 先表现的是抗多聚不饱和脂肪酸的过氧化 作用。脂质过氧化反应是一种自由基介导 的链式反应，反应式如下
1 天然维生素E
• 目前几乎所有的维生素E的化学合成都是以 三甲基氢醌与植醇或异植醇为原料，经过 缩合反应合成。人们所获取的维生素E中80 ％来自维生素E的化学合成，而只有20％来 自天然。。近年来，由于合成维生素E原料 供应紧张，在饲料添加剂市场也出现了一 些所谓的天然维生素E，但其实质可能不过 是生理活性很低的天然维生素E混合液。
维生素E讲义
食物来源
1.富含维生素E的食物 麦芽、大豆、植物油、 坚果类、芽甘蓝、绿叶蔬菜、菠菜、有添 加营养素的面粉、全麦、未精制的谷类制 品、蛋。
纽崔莱天然VE
• 取之于天然的含VE最丰富的小麦胚芽油中，
每粒提供18mgVE，与化学合成的截然不同。
• 提供不饱和脂肪酸，亚麻酸与亚麻油酸， 提供身体的热量，是人体细胞的重要组成 部分，防止人体功能紊乱，降低血胆固醇 的作用。
维持生殖器官的正常功能
• 维生素E与动物的生殖功能及精子生成有关， 缺乏时可出现睾丸变性，孕育异常。
• 维生素E可促进精子的生成和成熟，缺乏时 可出现睾丸萎缩、曲细精管上皮变性、精 子退化甚至不能生成。女性缺乏维生素E则 发生胚胎及胎盘萎缩、卵巢功能低下、性 周期异常，不易受精或引起习惯性流产
• 三、减少细胞耗氧量，使机体更有耐久力 ，有助减轻腿抽筋和手足僵硬的状况
维生素E
维生素E
• 维生素E（Vitamin E）是一种脂溶性维生素， 又称生育酚，是最主要的抗氧化剂之一。 溶于脂肪和乙醇等有机溶剂中，不溶于水， 对热、酸稳定，对碱不稳定，对氧敏感， 对热不敏感，但油炸时维生素E活性明显降 低。
VE的作用
一、强烈抗氧化剂 保护身体内的细胞免受自由基的破坏不饱和脂肪酸，具有保护各器官的功能。如：心 脏周围，细胞膜组织，肝脏，乳房组织，皮肤组织等，可预防疾病，延缓衰老。 二、生育酚 促进性激素分泌，使男子精子活力和数量增加;使女子雌性激素浓度增高，提高生育能 力，预防流产。VE有助于提高生殖力，治疗不孕症，增加性持久力，消除早产，流产 等危险，保护母体。 三、减少细胞耗氧量，使机体更有耐久力，有助减轻腿抽筋和手足僵硬的状况。 四、改善血液循环 改善脂质代谢，预防冠心病、动脉粥样硬化。维生素E是一种很重要的血管扩张剂和 抗凝血剂;预防与治疗静脉曲张;防止血液的凝固，减少斑纹组织的产生。改善血液循环 、保护组织、降低胆固醇、预防高血压。还发现维生素E可抑制眼睛晶状体内的过氧化 脂反应，使末稍血管扩张，改善血液循环，预防近视发生和发展 五、预防癌症 有效抑制肿瘤生长；预防多处慢性疾病；预防炎症性皮肤病、脱发症；预防溶血性贫 血、保护红血球使之不容易破裂;预防治疗甲状腺疾病; 六、修复疤痕。保护皮肤免受紫外线和污染的伤害，减少疤痕与色素的沉积;加速伤口的愈 合。强化肝细胞膜、保护肺泡细胞，降低肺部及呼吸系统遭受感染的几率
维生素E 基础营养学PPT课件
换算关系：
维生素E
• 1VitE当量=1mg d-α-T
• 1IU维生素E=1mg dl-α-生育酚乙酸酯
E=0.67mg d-α-生育酚
=0.74mg d-α-生育酚乙酸酯
• 1mgd-α-生育酚=1.49IU维生素E
• 1mgdl-α-生育酚=1.1IU维生素E
维生素E
• 食物来源： 植物油、麦胚、坚果、豆类含量丰富； 谷类、绿叶蔬菜也含有一定量； 动物性食品含量少。
维生素E
（二）参考摄入量与来源
维生素E
1.我国成人RNI：14mg/d 总TE
2.来源
（1）天然 d-α-T (RRR-α-T)
（2）人工合成 dl-α-T (all-rac-α-T）
• 膳食中总维生素E含量：
总α-TE（mg）=d-α-T(mg)+0.5β-T(mg)
+0.1γ-T(mg)+0.3TT(mg) +0.74dl-α-T(mg)
维生素EBiblioteka • 种类： α、β、γ、δ-T（生育酚） α、β、γ、δ-TT（生育三烯酚）
• 活性：以 α-生育酚活性为100 β为25-50 γ为10-35 TT为30
• 通常以α-生育酚作为维生素E的代表
（一）生理功能
维生素E
1.抗氧化作用
Vit E
维生素C
非酶抗氧化系统
β-胡萝卜素
硒
•保持红细胞膜的完整性 •防止维生素A、维生素C氧化
维生素E
2.抗衰老 • 减少脂褐质（老年斑）形成； • 改善皮肤弹性 • 提高免疫力（淋巴细胞功能） 3.与动物生殖功能有关 4.调节血小板的粘附力和聚集能力 • 抑制磷酯酶A2的活性 • 减少血小板血栓素A2的释放
维生素E的功用及测定ppt课件
维生素E的作用原理
1956年Harman提出自由 基致衰理论后，大量研 究证明自由基损伤可促 使生命系统发生衰退性 变化，从而引起人们注 意研究清除体内过剩的 自由基及其抗衰老效果、 体内天然抗氧化剂在抗 氧化方面的协同作用以 及体内氧化（剂）与抗 氧化（剂）平稳等理论 和实际问题。 有关维生素E抗衰老作用 机理的研究，目前普遍 承认维生素E抗氧化的决 定性作用。由于维生素E 具有清除自由基的能力， 可中断高速运转的自由 基连锁反应，抑制多不 饱和脂肪酸过氧化脂质 的形成，所以，在抑制 生物膜中多不饱和脂肪 酸过氧化时，可减轻细 胞膜结果损伤，维护细 胞功能的正常运行。
1 2 3 4 5 6
维生素E的发现 维生素E的主要功效 维生素E的作用原理 维生素E的测定 含维生素E的产品 富含维生素E的食物
维生素E的发现
1922年美国的Evanst和Bishop发现脂溶性膳 食因子对大白鼠的生殖能力是必需的，定为X 因子；1924年，Sure教授把这种因子命名为 维生素E；1936年，Bishop教授分离出结晶的 维生素E，并命名为生育酚。
5.1.1.2 香波: 准确称取适量样品 , 使其含待测化 合物的量不少于 1mg, 用 25ml 甲醇 + 水 (1+1) 将样 品移入分液漏斗中.用乙烷+乙醚(1+1)萃取5次, 每次 20ml. 合并萃取液 , 在微弱氮气流中蒸发至 干, 用2 ～3ml 乙烷溶解残渣 . 吸取2 ～ 3ul 注入气 相色谱中 , 以校正稀释度和干扰峰 . 若有干扰先 按5.1.2对萃取物进行色谱分离;若无干扰,加内 标物,使内标物峰与待测物峰高近于相等(10%左 右),以预注射试验估算应加入内标物的量. 5.1.1.3 油性沐浴液:准确称取适量样品,使其含 待测化合物的量不少于1mg,用2～3ml乙烷溶解, 吸取2～3ul注入气相色谱中,以校正稀释度和干 扰峰.若无干扰,加入一份三+二乙内标物, 使内 标物峰与待测物峰高近于相等(10%左右),以预 注射试验估算应加入内标物(或标准物)的量.
第六节维生素E
第六节 维生素
维生素E
维生素E
• 维生素E又名生育酚，是指含笨并二氢吡喃结构 并具有α-生育酚生物活性的一类物质。它是人 体内重要的抗氧化营养素。
• 维生素E为黄色油状；一般烹 调对事物中维生素E破坏不大，但油炸时其活性 明显降低。
（一）生理功能
• 1.抗氧化作用 • 2.延缓衰老 • 3.与动物的生殖功能和精子生成有关 • 4.调节血小板的黏附力和聚集作用 • 5.还有降低血浆胆固醇水平，抗动脉粥
样硬化的作用；此外，还有抑制肿瘤细 胞的生长和增殖的作用等。
（二）缺乏与过量
• 1.缺乏症 主要见于疾病或脂肪长期吸收不良 等。一旦发生维生素E缺乏，溶血性贫血、动 脉粥样硬化、癌症、心脑血管疾病和老年退行 性疾病等出现的危险性会增加。
• 2.过量 中毒-视觉模糊、头痛和极度疲乏等症 状。大剂量可引起短期胃肠道不适。婴幼儿大 量摄入常见可使坏死性小肠结肠炎发生率明显 增加。
（三）营养状况评价
• 1.血浆维生素E含量 • 2.红细胞溶血试验
• （四）摄入量与食物来源
• 1.摄入量 • 2.食物来源 植物油、麦胚、硬果、种子
类、豆类等；谷类、绿叶蔬菜类、蛋类 等。
作业
• 1.维生素E的生理功能？ • 2.维生素E缺乏或过量对人体有哪些影响？
维生素E
维生素E
• 维生素E又名生育酚，是指含笨并二氢吡喃结构 并具有α-生育酚生物活性的一类物质。它是人 体内重要的抗氧化营养素。
• 维生素E为黄色油状；一般烹 调对事物中维生素E破坏不大，但油炸时其活性 明显降低。
（一）生理功能
• 1.抗氧化作用 • 2.延缓衰老 • 3.与动物的生殖功能和精子生成有关 • 4.调节血小板的黏附力和聚集作用 • 5.还有降低血浆胆固醇水平，抗动脉粥
样硬化的作用；此外，还有抑制肿瘤细 胞的生长和增殖的作用等。
（二）缺乏与过量
• 1.缺乏症 主要见于疾病或脂肪长期吸收不良 等。一旦发生维生素E缺乏，溶血性贫血、动 脉粥样硬化、癌症、心脑血管疾病和老年退行 性疾病等出现的危险性会增加。
• 2.过量 中毒-视觉模糊、头痛和极度疲乏等症 状。大剂量可引起短期胃肠道不适。婴幼儿大 量摄入常见可使坏死性小肠结肠炎发生率明显 增加。
（三）营养状况评价
• 1.血浆维生素E含量 • 2.红细胞溶血试验
• （四）摄入量与食物来源
• 1.摄入量 • 2.食物来源 植物油、麦胚、硬果、种子
类、豆类等；谷类、绿叶蔬菜类、蛋类 等。
作业
• 1.维生素E的生理功能？ • 2.维生素E缺乏或过量对人体有哪些影响？
646-演示文稿-维生素E
食品生物化学
维生素 E
维生素 E
1 、理化性质
分 子式
维生素 E
2 、吸收与代谢
维生素 E
3 、生理功能
抗 氧 化 作 用 。 保 持 红 细 胞 的 完 整 性 。 调 节 体 内 某 些 物 质 合 成 。 其 他 作 用 。
4 、缺乏症
红 细 胞 受 损 ， 红 细 胞 寿 命 缩 短 ， 出 现 溶 血 性 贫 血 。 生 殖 器 官 受 损 不 易 受 精 或 引 起 习 惯 性 流 产 。 肌 肉 营 养 障 碍 组 织 发 生 退 行 性 病 变 中 速 神 经 系 统 变 性 心 血 管 系 统 损 害 导致血浆胆固醇（ TC ）与甘油三脂（ TG ）的升 高，形成动脉粥样硬化。
4 、过量
长期服用大剂量维生素 E 会引起各种疾患，其中 较为严重的主要有血栓性静脉炎及肺栓塞，或两病 同时发生。
维生素 E 服用过多可因发高血压 ( 停药后血压降 低或恢复正常 ) 、极度疲乏、乳腺肥大 ( 两性均可发 生 ) ，还可以因起阴道出血、头痛、腹痛、腹泻、 肌肉衰弱及视力障碍等症状。
5 、营养状况评价
状况 缺乏 偏低 正常
维生素 E 营养状况的评价
血清维生素 E(mol/L) <12
1217 >17
红细胞 H2O2 溶血试验 (%) >20
1020 <10来自6 、需要量与参考摄入量
7 、食物来源
橄榄油、亚麻油、蛋黄、生菜、辣椒、牛奶、小麦 面包、白菜、花生、硬果、种子类和豆类都含有维生 素E。
维生素 E
维生素 E
1 、理化性质
分 子式
维生素 E
2 、吸收与代谢
维生素 E
3 、生理功能
抗 氧 化 作 用 。 保 持 红 细 胞 的 完 整 性 。 调 节 体 内 某 些 物 质 合 成 。 其 他 作 用 。
4 、缺乏症
红 细 胞 受 损 ， 红 细 胞 寿 命 缩 短 ， 出 现 溶 血 性 贫 血 。 生 殖 器 官 受 损 不 易 受 精 或 引 起 习 惯 性 流 产 。 肌 肉 营 养 障 碍 组 织 发 生 退 行 性 病 变 中 速 神 经 系 统 变 性 心 血 管 系 统 损 害 导致血浆胆固醇（ TC ）与甘油三脂（ TG ）的升 高，形成动脉粥样硬化。
4 、过量
长期服用大剂量维生素 E 会引起各种疾患，其中 较为严重的主要有血栓性静脉炎及肺栓塞，或两病 同时发生。
维生素 E 服用过多可因发高血压 ( 停药后血压降 低或恢复正常 ) 、极度疲乏、乳腺肥大 ( 两性均可发 生 ) ，还可以因起阴道出血、头痛、腹痛、腹泻、 肌肉衰弱及视力障碍等症状。
5 、营养状况评价
状况 缺乏 偏低 正常
维生素 E 营养状况的评价
血清维生素 E(mol/L) <12
1217 >17
红细胞 H2O2 溶血试验 (%) >20
1020 <10来自6 、需要量与参考摄入量
7 、食物来源
橄榄油、亚麻油、蛋黄、生菜、辣椒、牛奶、小麦 面包、白菜、花生、硬果、种子类和豆类都含有维生 素E。
6第六章 天然维生素E
2.酯化－膜分离法 （植物油脱臭馏出物）
生产原理：利用密集膜扩散溶解机制，原 料中脂肪酸和甘油酯与低碳醇发生酯化反应 生成脂肪酸酯，生育酚的极性比酯弱，它优 先透过疏水性膜，将维生素E、甾醇、色素等 不皂化物分离出来，从而达到浓缩维生素E的 目的。 工艺流程如下： 甲醇 甲醇 脂肪酸甲酯 ↓ ↑ ↑ 物料→酯化→蒸发→ 膜分离 →维生素E
6 7
γ －生育酚的化学结构
CH3 R4 =
δ －生育酚的化学结构
CH3 CH3
CH2CH2CH2CH CH2CH2CH2CHCH2CH2CH2CHCH3 CH3 CH3 CH3
R4 '=
CH2CH2CH = CCH2CH2CH = CCH2CH2织中。油 料种子、谷类、坚果中含量较多。 小麦胚芽、玉米、葵花籽及豆油等是维生 素E的丰富来源。植物油脂中小麦胚芽油中维 生素E的含量最高（1800～4500mg/kg），其 次是大豆油（800～1100 mg/kg）、玉米油、 棕榈油、棉籽油、葵花籽油、花生油、菜籽 油、芝麻油，含量最低的是椰子油、橄榄油 （50～350mg/kg）等。 翅果油中维生素E的含量最高（15000mg/kg）
3.离子交换吸附法
生产原理：是利用天然维生素 E 的弱酸性， 能与碱性阴离子交换树脂上的功能基团进行 离子交换吸附，从而达到维生素E与甾醇，脂 肪酸酯等非酸性物质分离的目的。
4.皂化分子蒸馏法 生产原理：皂化分子蒸馏法是首先将物料 用碱补充皂化，用极性溶剂萃取，得到的不 皂化溶液冷却后分离出蜡及部分甾醇，溶液 脱色后再分子蒸馏。 工艺流程如下：
四、维生素E活性及生理功能
1.维生素E的抗氧化活性 37℃下活性顺序：α＞β＞γ＞δ； 超过100º C时活性顺序：δ＞γ＞β＞α。
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2 维生素E的化学结构与生理活性
现在市场中的维生素E产品一般只含有 α一生育酚或相应醋酸酯、烟酸酯或琥珀酸 酯衍生物。对于所有可能具有维生素E活性 的化合物中(包括酯)，在动物营养中应用最 为广泛的是DL—α一生育酚醋酸酯。因此它 被用于设立国际单位的标准(1 IU=lmg DL一 α一生育酚醋酸酯)。
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少量脂质自由基I ·的产生，导致细胞膜 上的脂质不断被氧化消耗，从而产生大量 脂质过氧化物LOOH，使细胞膜受到损伤。 该反应过程中，若有生 越育酚参与，则可 中断此链式反应。
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4 维生素E的抗氧化机理
4.2 在油脂中的抗氧化机 理 在有空气存在的情 况下，油脂易发生自 动氧化，自动氧化是 食用油脂和油基食品 品质劣变的最主要原 因。一般认为，这是 一个自由基链式反应， 反应有如下3个阶段：
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4 维生素E的抗氧化机理
上式中，RH为油脂中的不饱和组分，H为双 键两旁与碳原子结合的氢原子，它受氧攻击易脱 落形成R．(脂质自由基)，从而开始了油脂的自动 氧化反应。氧分子与游离基R．结合生成过氧游 离基R(X)．，然后夺取另一RH的氢原子而生成 ROOH（氢过氧化物）)和新的R．。生成的 RO()H易发生各式各样的分解反应，生成非常活 泼的自由基如RO．和HO。最终各种自由基相互 结合为稳定的化合物而使反应终止。维生素E苯 环上的酚羟基可以提供氢原子，与自由基 R(x)．(或R．等)结合生成稳定的化合物，从而达 到消除自由基，阻止油脂氧化的作用。
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2 维生素E的化学结构与生理活性
其它维生素E类似物( β一、γ一、δ一生 育酚及 α一、β一、γ一和δ一生育三烯酚)由 于缺乏相应的转运蛋白则很少在肝脏细胞 停留，多数通过胆汁、尿液或其它途径排 出体外。比较不同维生素E类似物与 α — TTP结合的亲和力(见表1)，以 α一生育酚 与 α一TTP的相对亲和力为100％计，则 β 一、γ一、δ一生育酚与 α一TTP的相对亲和 力分别为38．1％、8．9％和1．6％， 一 生育三烯酚为12.4％，其余更低。
15
3天然维生素E的提取工艺
3.5 四种工艺比较 3.5.1 分子蒸馏法：浓缩比和收率较高，天然
维生素E损失较少，但设备复杂，设备费用 高，要求原料中单甘油酯及甾醇的含量低， 因此，这些物质的沸点和分子量与天然维 生素E的沸点和分子量相差不大。依靠不同 物质分子平均自由能的差别实现物质的分 离，具有蒸馏压力低、受热时间短操作温 度低、分离程度高和产品外观好等常规蒸 馏不可比拟的优点。特别适用于高沸点、 热敏性、易氧化减易聚合)物质的分离。
3天然维生素E的提取工艺
3.3 化学处理工艺 蒸汽蒸馏脱臭馏出物中含有甾醇及脂肪
酸等物，利用甾族化合物在溶剂中溶解度 及溶点的不同，用溶剂（甲醇)和硫酸处理 低级膊 也就是用原料的3倍~5倍的甲醇将 馏出物溶解)，催化脂肪酸与甲醇进行酯化 反应，然后在真空条件下．去除脂肪酸甲 酯，再将去除后的残留物加温、蒸馏、分 离出维生素E。
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2 维生素E的化学结构与生理活性
2.2 维生素E的生理活性 8种维生素E类似物均可被小肠吸收，然
后通过乳糜微粒的形式进入血液循环。被 吸收的维生素E通过血液循环达到肝脏。肝 脏中有一种特殊的α一生育酚转运蛋白( α— TTP)选择性地将 α一生育酚转运到肝细胞 质的极低密度脂蛋白(VLDL)中储存或转运 到机体其它组织细胞的细胞器、酶或受体， 从而发挥其生理功能。
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3天然维生素E的提取工艺
3.1 分子蒸馏工艺 大豆油是日常食用油中含维生素E最高的油
脂。大豆油在精炼脱舆时，维生素E富集在脱臭 馏出物中。可以利用分子蒸馏技术的蘸馏压力低 受热时间短、操作温度低、分离程度高等优点以 大豆油脱臭馏出物中多级浓缩提纯天然维生素E。 减压真空蒸馏后浓缩物还含有较多的非维生素E 成份为此在温度为220-240~C、压力为103～ 105mmHg的高真空条件下再进行分子蒸馏，将沸 点与维生索E的沸点接近的组分分离，进一步提 高浓缩物维生索E的含量。
4
2 维生素E的化学结构与生带连续重
复3次的类异戊二烯链(直链中4个碳原子，侧链中 单独一个碳原子)(见图1)。如果侧链完全饱和，产 品的名称就叫做生育酚；如果每个类异戊二烯基 带有一个不饱和侧链(即共有3个不饱和键)，就被 称为生育三烯酚。在自然界中，维生素E共有8种 类似物，其中包括4种生育酚(即α一、β一、γ一和 δ一)和4种生育三烯酚(即 α一、β一、γ一和δ一)。 不同形式之间的差别在于色满环中甲基的位置和 数量不同。
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5 天然维生素E的应用和不良反应
天然维生素E的应用早已为人们所关注。它 能消除自由基，具有抗氧化的功能，从而保护高 度不饱和脂肪酸、巯基化合物及维生素A等免受 氧化；还能增强机体活力、延缓细胞衰老、提高 免疫力、促进血液循环、降低血胆固醇、增加中 性脂肪、改善生育机能等。天然维生素E可用于 医药方面，如天然维生素E除了能促进生育作用 外，还能防治肿瘤，维护心血管系统、中枢神经 系统等的结构、功能。维生素E可用于化妆品中。 如洗面奶与沐浴露、防晒品，另外，维生素E还 能减少皮肤皱纹，有效预防老年斑的形成。
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3天然维生素E的提取工艺
3.2 溶剂萃取工艺
溶剂萃取工艺足住分千蒸馏法的基础上，将
得到浓度更低的维生素E，采用其它提纯方法如 溶剂萃取等再进一步精制Io将脱臭馏出物与无水 甲醇按比例(w：v1混合，加入抗氧化剂BHA 0.05
％，待脱臭馏出物溶解后，用浓硫酸作催化剂， 通人氮气，在60℃恒温水浴中回流酯化。反应完
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3天然维生素E的提取工艺
所谓的分子蒸馏法是一种在高真空条件 下进行液液分离操作的连续蒸馏过程。基 本原理是：在高真空条件下，由于分子蒸 馏器的加热面和冷凝面之间距离小于或等 于被分离物料的分子平均自由程，当分子 从加热面L形成的液膜表面上进行蒸发时， 分子间相互发生碰撞，无阻拦地向冷凝面 运动并在冷凝面 被冷凝，从而达到分离的 目的。
天然维生素E
1
1 天然维生素E
• 维生素E是一种脂溶性维生素，又称生育酚、 抗不孕维生素等，具有抗氧化、繁殖、免 疫、抗衰老等一系列重要的生理生化功 能， 是动物和人类必不可少的一种微量营养素。
2
1 天然维生素E
• 1922年，美国科学家Evans首先发现在莴 苣和麦胚中有一种脂溶性成分为大鼠正常 繁殖所必需。1936年Evans等从麦胚油中 分离出结晶状维生素E。1938年，瑞士化学 家Karrer首次人工合成了这种维生素，并因 其对提高生殖能力的显著效果，命名为 “生育酚”，即维生素E。
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3天然维生素E的提取工艺
3.5.2 溶液萃取法：用于对VE浓缩液粗品进一步浓 缩，采用乙醇为萃取剂。该法操作过程简单，VE 损失小，设备投资较小，但分离效率较低。
3.5.3 化学处理：一般以脱臭馏出物、油渣为原料， 采用低级醇进行酯化。该法操作简单，工艺成熟， VE损失小，易于工业化生产。
3.5.4 生物化学处理：对经酯化、溶剂萃取法处理过 的原料进行分离，分离效率较高，工艺成熟，易 于工业化。
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5 天然维生素E的应用和不良反应
维生素E在一般剂量用药情况下，不良 反应少见，但若大剂量长期使用，也会产 生毒副作用。有资料报道，每日用量超过 400mg，疗程1年以上，特别是与雌性激素 并用时，可诱发下肢栓静脉炎。
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6 应用前景
天然维生素E是一种已经确认的重要的 绿色抗氧化剂，它有着重要的应用前景。 摄人天然维生素E补品，能有助于延缓在细 胞转移和新陈代谢过程中发挥作用的某些 蛋白质的衰败，从而保护脑组织和免疫系 统免遭和年老有关的氧化破坏。天然维生 素E还可以保护体细胞、稀释血液、防止中 风、保持免疫系统的健康，能够治愈疝病、 预防白内障、补充精力等。
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2 维生素E的化学结构与生理活性
由于不同类型的维生素E类似物与 α一 TTP的相对亲和力不同，因此它们的生理活 性也有很大区别。到目前为止，在所有的 产品形式中，活性最高的是 α一生育酚异构 体，其次是 β一生育酚(根据所研究的功能 不同，活性为12％～40％)。其它形式的维 生素E活性要低得多。
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1 天然维生素E
• 目前几乎所有的维生素E的化学合成都是以 三甲基氢醌与植醇或异植醇为原料，经过 缩合反应合成。人们所获取的维生素E中80 ％来自维生素E的化学合成，而只有20％来 自天然。。近年来，由于合成维生素E原料 供应紧张，在饲料添加剂市场也出现了一 些所谓的天然维生素E，但其实质可能不过 是生理活性很低的天然维生素E混合液。
毕，冷却后加碱中和分层。取匕层有机相于冰箱
中冷析，使其中的甾醇结晶经过滤提出，滤液除 去溶剂后，在220℃温度，339．9 Pa下进行水蒸
汽蒸馏，蒸出脂肪酸甲酯，即得浓度较高的维生
素E。再用乙醇进行萃取、脱溶，最后测定维生
素E的含量。经过述浓缩和精制后，可得到浓度
为50-70％ 的天然维生素E。
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4 维生素E的抗氧化机理
4.1 在细胞膜上的抗氧化机理 维生素E是一种细胞内抗氧化剂，对氧
十分敏感，极易被氧化而保护其他物质不 被氧化，是人体和动物体内有效的抗氧化 剂。在细胞膜上抗氧化过程中，维生素E首 先表现的是抗多聚不饱和脂肪酸的过氧化 作用。脂质过氧化反应是一种自由基介导 的链式反应，反应式如下
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6 应用前景
另外，天然维生素E能通过使净化剂分 子丧失活力来阻止对正常细胞分裂的遗传 前景的破坏，对绞痛、烧伤、癌症等有着 独特的作用。随着我国人民生活水平的日 益提高，对天然维生素E等高档营养制剂的 需求量必将越来越大。我国植物油资源丰 富，从其副产物中提取天然维生素E既是天 然维生素E制取的较好方法，又可综合利用 天然资源。因此，国内天然维生素E的生产 及其产品的开发，将会是一个充满生机的 产业。
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2 维生素E的化学结构与生理活性
现在市场中的维生素E产品一般只含有 α一生育酚或相应醋酸酯、烟酸酯或琥珀酸 酯衍生物。对于所有可能具有维生素E活性 的化合物中(包括酯)，在动物营养中应用最 为广泛的是DL—α一生育酚醋酸酯。因此它 被用于设立国际单位的标准(1 IU=lmg DL一 α一生育酚醋酸酯)。
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少量脂质自由基I ·的产生，导致细胞膜 上的脂质不断被氧化消耗，从而产生大量 脂质过氧化物LOOH，使细胞膜受到损伤。 该反应过程中，若有生 越育酚参与，则可 中断此链式反应。
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4 维生素E的抗氧化机理
4.2 在油脂中的抗氧化机 理 在有空气存在的情 况下，油脂易发生自 动氧化，自动氧化是 食用油脂和油基食品 品质劣变的最主要原 因。一般认为，这是 一个自由基链式反应， 反应有如下3个阶段：
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4 维生素E的抗氧化机理
上式中，RH为油脂中的不饱和组分，H为双 键两旁与碳原子结合的氢原子，它受氧攻击易脱 落形成R．(脂质自由基)，从而开始了油脂的自动 氧化反应。氧分子与游离基R．结合生成过氧游 离基R(X)．，然后夺取另一RH的氢原子而生成 ROOH（氢过氧化物）)和新的R．。生成的 RO()H易发生各式各样的分解反应，生成非常活 泼的自由基如RO．和HO。最终各种自由基相互 结合为稳定的化合物而使反应终止。维生素E苯 环上的酚羟基可以提供氢原子，与自由基 R(x)．(或R．等)结合生成稳定的化合物，从而达 到消除自由基，阻止油脂氧化的作用。
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2 维生素E的化学结构与生理活性
其它维生素E类似物( β一、γ一、δ一生 育酚及 α一、β一、γ一和δ一生育三烯酚)由 于缺乏相应的转运蛋白则很少在肝脏细胞 停留，多数通过胆汁、尿液或其它途径排 出体外。比较不同维生素E类似物与 α — TTP结合的亲和力(见表1)，以 α一生育酚 与 α一TTP的相对亲和力为100％计，则 β 一、γ一、δ一生育酚与 α一TTP的相对亲和 力分别为38．1％、8．9％和1．6％， 一 生育三烯酚为12.4％，其余更低。
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3天然维生素E的提取工艺
3.5 四种工艺比较 3.5.1 分子蒸馏法：浓缩比和收率较高，天然
维生素E损失较少，但设备复杂，设备费用 高，要求原料中单甘油酯及甾醇的含量低， 因此，这些物质的沸点和分子量与天然维 生素E的沸点和分子量相差不大。依靠不同 物质分子平均自由能的差别实现物质的分 离，具有蒸馏压力低、受热时间短操作温 度低、分离程度高和产品外观好等常规蒸 馏不可比拟的优点。特别适用于高沸点、 热敏性、易氧化减易聚合)物质的分离。
3天然维生素E的提取工艺
3.3 化学处理工艺 蒸汽蒸馏脱臭馏出物中含有甾醇及脂肪
酸等物，利用甾族化合物在溶剂中溶解度 及溶点的不同，用溶剂（甲醇)和硫酸处理 低级膊 也就是用原料的3倍~5倍的甲醇将 馏出物溶解)，催化脂肪酸与甲醇进行酯化 反应，然后在真空条件下．去除脂肪酸甲 酯，再将去除后的残留物加温、蒸馏、分 离出维生素E。
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2 维生素E的化学结构与生理活性
2.2 维生素E的生理活性 8种维生素E类似物均可被小肠吸收，然
后通过乳糜微粒的形式进入血液循环。被 吸收的维生素E通过血液循环达到肝脏。肝 脏中有一种特殊的α一生育酚转运蛋白( α— TTP)选择性地将 α一生育酚转运到肝细胞 质的极低密度脂蛋白(VLDL)中储存或转运 到机体其它组织细胞的细胞器、酶或受体， 从而发挥其生理功能。
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3天然维生素E的提取工艺
3.1 分子蒸馏工艺 大豆油是日常食用油中含维生素E最高的油
脂。大豆油在精炼脱舆时，维生素E富集在脱臭 馏出物中。可以利用分子蒸馏技术的蘸馏压力低 受热时间短、操作温度低、分离程度高等优点以 大豆油脱臭馏出物中多级浓缩提纯天然维生素E。 减压真空蒸馏后浓缩物还含有较多的非维生素E 成份为此在温度为220-240~C、压力为103～ 105mmHg的高真空条件下再进行分子蒸馏，将沸 点与维生索E的沸点接近的组分分离，进一步提 高浓缩物维生索E的含量。
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2 维生素E的化学结构与生带连续重
复3次的类异戊二烯链(直链中4个碳原子，侧链中 单独一个碳原子)(见图1)。如果侧链完全饱和，产 品的名称就叫做生育酚；如果每个类异戊二烯基 带有一个不饱和侧链(即共有3个不饱和键)，就被 称为生育三烯酚。在自然界中，维生素E共有8种 类似物，其中包括4种生育酚(即α一、β一、γ一和 δ一)和4种生育三烯酚(即 α一、β一、γ一和δ一)。 不同形式之间的差别在于色满环中甲基的位置和 数量不同。
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5 天然维生素E的应用和不良反应
天然维生素E的应用早已为人们所关注。它 能消除自由基，具有抗氧化的功能，从而保护高 度不饱和脂肪酸、巯基化合物及维生素A等免受 氧化；还能增强机体活力、延缓细胞衰老、提高 免疫力、促进血液循环、降低血胆固醇、增加中 性脂肪、改善生育机能等。天然维生素E可用于 医药方面，如天然维生素E除了能促进生育作用 外，还能防治肿瘤，维护心血管系统、中枢神经 系统等的结构、功能。维生素E可用于化妆品中。 如洗面奶与沐浴露、防晒品，另外，维生素E还 能减少皮肤皱纹，有效预防老年斑的形成。
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3天然维生素E的提取工艺
3.2 溶剂萃取工艺
溶剂萃取工艺足住分千蒸馏法的基础上，将
得到浓度更低的维生素E，采用其它提纯方法如 溶剂萃取等再进一步精制Io将脱臭馏出物与无水 甲醇按比例(w：v1混合，加入抗氧化剂BHA 0.05
％，待脱臭馏出物溶解后，用浓硫酸作催化剂， 通人氮气，在60℃恒温水浴中回流酯化。反应完
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3天然维生素E的提取工艺
所谓的分子蒸馏法是一种在高真空条件 下进行液液分离操作的连续蒸馏过程。基 本原理是：在高真空条件下，由于分子蒸 馏器的加热面和冷凝面之间距离小于或等 于被分离物料的分子平均自由程，当分子 从加热面L形成的液膜表面上进行蒸发时， 分子间相互发生碰撞，无阻拦地向冷凝面 运动并在冷凝面 被冷凝，从而达到分离的 目的。
天然维生素E
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1 天然维生素E
• 维生素E是一种脂溶性维生素，又称生育酚、 抗不孕维生素等，具有抗氧化、繁殖、免 疫、抗衰老等一系列重要的生理生化功 能， 是动物和人类必不可少的一种微量营养素。
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1 天然维生素E
• 1922年，美国科学家Evans首先发现在莴 苣和麦胚中有一种脂溶性成分为大鼠正常 繁殖所必需。1936年Evans等从麦胚油中 分离出结晶状维生素E。1938年，瑞士化学 家Karrer首次人工合成了这种维生素，并因 其对提高生殖能力的显著效果，命名为 “生育酚”，即维生素E。
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3天然维生素E的提取工艺
3.5.2 溶液萃取法：用于对VE浓缩液粗品进一步浓 缩，采用乙醇为萃取剂。该法操作过程简单，VE 损失小，设备投资较小，但分离效率较低。
3.5.3 化学处理：一般以脱臭馏出物、油渣为原料， 采用低级醇进行酯化。该法操作简单，工艺成熟， VE损失小，易于工业化生产。
3.5.4 生物化学处理：对经酯化、溶剂萃取法处理过 的原料进行分离，分离效率较高，工艺成熟，易 于工业化。
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5 天然维生素E的应用和不良反应
维生素E在一般剂量用药情况下，不良 反应少见，但若大剂量长期使用，也会产 生毒副作用。有资料报道，每日用量超过 400mg，疗程1年以上，特别是与雌性激素 并用时，可诱发下肢栓静脉炎。
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6 应用前景
天然维生素E是一种已经确认的重要的 绿色抗氧化剂，它有着重要的应用前景。 摄人天然维生素E补品，能有助于延缓在细 胞转移和新陈代谢过程中发挥作用的某些 蛋白质的衰败，从而保护脑组织和免疫系 统免遭和年老有关的氧化破坏。天然维生 素E还可以保护体细胞、稀释血液、防止中 风、保持免疫系统的健康，能够治愈疝病、 预防白内障、补充精力等。
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2 维生素E的化学结构与生理活性
由于不同类型的维生素E类似物与 α一 TTP的相对亲和力不同，因此它们的生理活 性也有很大区别。到目前为止，在所有的 产品形式中，活性最高的是 α一生育酚异构 体，其次是 β一生育酚(根据所研究的功能 不同，活性为12％～40％)。其它形式的维 生素E活性要低得多。
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1 天然维生素E
• 目前几乎所有的维生素E的化学合成都是以 三甲基氢醌与植醇或异植醇为原料，经过 缩合反应合成。人们所获取的维生素E中80 ％来自维生素E的化学合成，而只有20％来 自天然。。近年来，由于合成维生素E原料 供应紧张，在饲料添加剂市场也出现了一 些所谓的天然维生素E，但其实质可能不过 是生理活性很低的天然维生素E混合液。
毕，冷却后加碱中和分层。取匕层有机相于冰箱
中冷析，使其中的甾醇结晶经过滤提出，滤液除 去溶剂后，在220℃温度，339．9 Pa下进行水蒸
汽蒸馏，蒸出脂肪酸甲酯，即得浓度较高的维生
素E。再用乙醇进行萃取、脱溶，最后测定维生
素E的含量。经过述浓缩和精制后，可得到浓度
为50-70％ 的天然维生素E。
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4 维生素E的抗氧化机理
4.1 在细胞膜上的抗氧化机理 维生素E是一种细胞内抗氧化剂，对氧
十分敏感，极易被氧化而保护其他物质不 被氧化，是人体和动物体内有效的抗氧化 剂。在细胞膜上抗氧化过程中，维生素E首 先表现的是抗多聚不饱和脂肪酸的过氧化 作用。脂质过氧化反应是一种自由基介导 的链式反应，反应式如下
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6 应用前景
另外，天然维生素E能通过使净化剂分 子丧失活力来阻止对正常细胞分裂的遗传 前景的破坏，对绞痛、烧伤、癌症等有着 独特的作用。随着我国人民生活水平的日 益提高，对天然维生素E等高档营养制剂的 需求量必将越来越大。我国植物油资源丰 富，从其副产物中提取天然维生素E既是天 然维生素E制取的较好方法，又可综合利用 天然资源。因此，国内天然维生素E的生产 及其产品的开发，将会是一个充满生机的 产业。
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