柠檬醛化学纯化方法的研究
多级分子蒸馏精制柠檬醛的研究
图 １ 蒸馏温度对柠檬醛质量分数的影响
图 ２ 蒸馏温度对轻组分质量分数的影响
由图 １和图 ２可知：温度较低时，液膜中的轻 组分蒸出，轻相得率高；随着温度的提高，少量柠 檬醛和重组分蒸馏出来，轻相得率降低，重相中柠 檬醛含量略有升高；但继续提高温度，轻相中带出 较多柠檬醛，导致重相柠檬醛含量迅速减少，重相Байду номын сангаас得率明显降低。当蒸馏温度为 ３５～４５℃时，轻相
·２４·
檵檵檵檵檵殝
技术进步
石油化工技术与经济
第 ３４卷 第２期
Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ＆ ＥｃｏｎｏｍｉｃｓｉｎＰｅｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ
２０１８ 年 ４ 月
檵檵殝
檵檵殝
檵檵檵檵檵殝
多级分子蒸馏精制柠檬醛的研究
曹姬姬
（中国石化上海工程有限公司，上海 ２００１２０）
摘 要： 以去氢芳樟醇催化重排所得柠檬醛粗产品为原料，采用五级分子蒸馏工艺制取柠檬醛精制产品； 讨论了分子蒸馏过程中温度、刮膜转速和进料流量对分离的影响，确定了五级分子蒸馏工艺条件，最终得到 三种纯度分别为 ５０％，９５．６％，６３％的柠檬醛，柠檬醛总收率 ９３．７％。 关键词： 多级分子蒸馏 精制 柠檬醛 文章编号： １６７４－１０９９ （２０１８）０２－００２４－０４ 中图分类号：ＴＱ６５５ 文献标志码： Ａ
文章旨在讨论以去氢芳樟醇催化重排制备柠 檬醛所得粗产品为原料，如何采用分子蒸馏工艺， 得到较高纯度的柠檬醛。
１ 实验部分 １１ 原料与设备
脱氢芳樟醇（工业级，纯度不小于 ９７５％）， 中国石化上海石油化工股份有限公司生产；乙酰 丙酮钼，武汉福德医药化工有限公司生产。
分子蒸馏实验使用上海德大天壹化工设备有 限公司的一套小型分子蒸馏设备 ＤＥＡ－ＪＭＬ－ １０。该设备参数见表 １。
山苍子精油中柠檬醛的分离纯化研究
山苍子精油中柠檬醛的分离纯化研究∗彭湘莲 蔡报林 付红军摘要： 以山苍子精油为原料，利用二甲基亚砜（DMSO）作为相转移催化剂，亚硫酸钠化学加成法分离纯化柠檬醛，以期得到高纯度的柠檬醛。
考察了相转移催化剂类型、相转移催化剂用量、反应时间和反应温度四种单因素对柠檬醛得率和纯度的影响，在单因素基础上利用正交试验优化得到最佳反应条件。
结果表明：单因素最佳条件是选择DMSO作为催化剂，催化剂用量为柠檬醛物质的量的5%（摩尔分数），反应时间3.5 h，反应温度10 ℃；正交试验的最佳工艺为：DMSO用量为柠檬醛物质的量的5%，反应时间3.5 h，反应温度10 ℃，此时柠檬醛得率为73.47%，纯度为85.49%。
利用DMSO作为催化剂对山苍子精油中的柠檬醛进行分离纯化，缩短了反应时间，降低了纯化成本，为柠檬醛的分离纯化提供了技术参考。
关键词： 山苍子精油； 相转移； 柠檬醛； 分离； 纯化中图分类号：TS221 文献标识码：A 文章编号：1001-5299 （2018） 08-0017-06DOI: 10.19531/j.issn1001-5299.201808005Study on Separation and Purification of Citral in Litsea Cubeba Essential OilPENG Xiang-lian1,2 CAI Bao-lin1 FU Hong-jun1（1. College of Food Science and Engineering, Central South Univerisity of Forestry and Technology, Changsha 410004, China2. National Engineering Laboratory for Rice and Byproducts Processing, Changsha 410004, China )Abstract: In order to obtain high-purity citral, Litsea cubeba essential oil was used as raw material, dimethyl sulfoxide (DMSO) was used as a phase transfer catalyst, sodium sulfite chemical addition method was used to separate and purify citral in Litsea cubeba essential oil. The effects of phase transfer catalyst type, amount of phase transfer catalyst, reaction time, and reaction temperature on the yield and purity of citral were investigated. The optimal reaction conditions were optimized using orthogonal experiments on a single factor basis. The results showed that DMSO was chosen as the catalyst under the single factor optimal conditions, the amount of catalyst was 5% (molar fraction) of citral material, the reaction time was 3.5 h, and the reaction temperature was 10°C; the best technology for orthogonal test was: The amount of DMSO used was 5% of the amount of citral material, the reaction time was 3.5 h, and the reaction temperature was 10℃. The citral yield was 73.47% and the purity was 85.49%. Using DMSO as a catalyst to separate and purify citral in Litsea cubeba essential oil, the reaction time was shortened, the purification cost was reduced, and the technical reference was provided for the separation and purification of citral. Key words: Litsea cubeba essential oil; Phase transfer; Citral; Separation; Purification山苍子[Litsea cuba(Lour) Pers]是樟科木姜子属的落叶灌木或小乔木，植物学上又称为山鸡椒、木姜子、山姜子，是我国特有的资源，主要分布在长江以南的地区，包括湖南、江西、江苏、四川、广西等地[1-4]。
化学纯化柠檬醛方法比较
真 空泵 ； 氏 提 取 器 ； 温 槽 磁 力 搅 拌 器 ； 索 恒 电 子天 平 ； ８ ０Ｎ型 Ａ ｉ ｎ 气 相 色 谱 仪 （ 国 安捷 ６９一 ｇｅｔ ｌ 美
伦公 司 ）
收稿 日期 ：０ ７—１ ２０ ０—１ ２ 作者简介 ： 胡尽恒 ， ， 男 硕士研究生 ， 从事药物合成方 面的研究 。
１ 试验 部分
１ １ 主 要试 剂与 仪器 ．
山苍 子油 （ 柠檬 醛 ７ ％ 左 右 ， 海邦 成 化 工 含 ０ 上
有 限公 司 ） 亚 硫 酸 氢 钠 、 硫 酸 钠 、 酸 氢 钠 、 ； 亚 碳 氢 氧化 钠 、 乙醚 、 己烷 、 己烷 、 正 环 甲苯 均 为分 析纯 。
９ ％ ）最 终还 是要 通过 减 压精 馏 来 实 现 。另 一 ５ ， 种 传统 的方 法是 利用 柠 檬 醛 与 山苍 子 油 中其 它 组 分在 沸 点上 的差 异 ， 在高 真 空下 ， 过 减 压精 馏 达 通 到分 离 目的 ，但 工艺 条件 要求 较高 ，设 备造 价 昂
（ ，Ｓ ｈｏ ｏ ｈｒ ｃ ， ｈｈ ｚ Ｕ ｉ ｒｔ，Ｓ ｉｅｉ ３０ ０， ｈｎ ； １ ｃｏｌ ｆＰ ａ ｍａｙ Ｓ ｉｅｉ ｎｖ ｓｙ ｈｈｚ ８２ ０ Ｃ ｉａ ｅｉ ２ ｎｔｕｅｏ ｉｊ ｎ ｎｅｍ ｄａ ａｅＣ ．Ｌｄ ， ｒｍ ｈ ８ ０ ８ ，Ｃ ｉａ ．Ｉｓｔｔ ｆ ｎｉ ｇＩｔ ｅ ｉｅＢ ｓ ｏ ｔ． Ｕ ｕ ｃ ｉ ３ ０ ８ ｈｎ ） ｉ Ｘ ａ ｒ ｔ
文献标 识码 ： Ａ
文章编号 ： １０ ２ ５ ２ ０ ） 一 ０ ４— ５ ０ ４— ７ Ｘ（ ０ ８ 叭 ０ ３ ０
Ｐｕｒｆｃ ｔｏ ｆ Ｃｉｒ ｌ ｉ ａｉ ｎ ｏ ｔａ ｉ
ｔｕ ｉ —ｈｅ ＬＩ Ｈｏ ｔ Ｊｎ ｎｇ ， Ｕ ｎｇ—ｈ ｉ ＤＵ Ｐｉ ， ＡＮＧ Ｈｏ ｇ —ｂｎ ，ＺＨＡＮＧ Ⅺ 一ｂ ａ ， ｎｇ ＬＩ ｎ ｉｇ ｏ
柠檬醛的合成
柠檬醛的合成
柠檬醛是一种常用的有机化合物，具有柠檬味和香味，被广泛用于食品、香料和医药等方面。
柠檬醛的合成方法有多种，其中最常见的方法是通过柠檬酸酯的酸水解反应得到。
具体步骤如下：
1. 将柠檬酸酯放入酸性溶液中，通常使用硫酸或盐酸作为催化剂。
2. 在恒温下进行酸水解反应，反应时间一般为数小时。
3. 反应结束后，用碱性溶液进行中和，使反应混合物中的游离酸中和掉，得到柠檬醛。
除了酸水解反应外，还有其他方法可以合成柠檬醛，比如氢氧化物法、催化还原法等。
无论采用哪种方法，都需要保证反应条件和催化剂的选择以及反应过程的控制，以达到高效、高产的合成效果。
- 1 -。
柠檬醛化学纯化方法的研究
( 1. S chool of Pharmaceu tical Sh ihezi U n ivers ity, Sh ihezi 832002, Ch ina; 2. Inst itu te of X in jiang Cha lk is Tom ato Co. , L td. , U rum q i 830088, C h ina) A bstrac t: C itral is an important raw m ate rial for synthe tic per fum e and B - carotene , the traditiona lme thod
1 实验部分
1. 1 试剂及仪器
山苍子油 ( 含柠檬醛为 70% 左右, 上海邦成化 工 有 限 公 司 提 供 ); N aH SO3、N a2 SO 3、N aHCO3、 N aOH、乙醚、正己烷、环己烷、甲苯均为分析纯。
真空泵; 索氏提取器; 恒温槽磁力搅拌器; 电子 天平; 6890- N 型 Ag ilent气相色谱仪 ( 美国安捷伦 公司 )。
2 结果与分析
表 1分别为方法 1~ 3的实验结果。
表 1 方法 1中不同反应条件对柠檬醛纯化的影响
实验 次数
N a2SO 3 /g
12. 00
NaH CO3 /g 0
蒸馏 体系
水
温度
/m L
/e
240. 00 10. 00
反应 时间
/h 3
产品 /g
5. 72
收率 /%
纯度 /%
40. 86 94. 35
increased further; compared w ith rectification under vacuum, processing equ ipm ent is convenient.
柠檬醛的标准-概述说明以及解释
柠檬醛的标准-概述说明以及解释1.引言1.1 概述柠檬醛（Lemonene）是一种常见的有机化合物，属于萜烯类物质，具有柠檬状的香气。
它主要存在于柑橘类水果如柠檬、橙子和葡萄柚中，也可以通过人工合成得到。
柠檬醛的化学结构为C10H16，是一种螺烯类化合物。
它具有独特的香气，清新而具有醒神的作用，因此被广泛应用于食品、香水、清洁用品和药品等领域。
柠檬醛的化学性质稳定，不溶于水但溶于有机溶剂。
它在高温下会分解，因此在生产和储存过程中需要采取相应的措施保持稳定性。
此外，柠檬醛还具有一定的抗氧化和抗菌作用，常被用作食品防腐剂。
柠檬醛在食品行业中的应用非常广泛，常被用作香精和风味剂。
它可以为食品增添柠檬的天然香气，提升口感和食欲。
此外，在药品工业中，柠檬醛也常被用作药物的辅助成分，具有抗菌、抗炎和镇痛等作用。
未来，随着人们对健康、天然和环保的需求增加，柠檬醛的市场前景将更加广阔。
人们对于食品添加剂的要求越来越高，对于天然香精和风味剂的需求也越来越大。
柠檬醛作为一种天然的香气物质，符合人们对于健康和自然的追求，因此其在食品和药品工业中的应用前景十分广泛。
综上所述，了解柠檬醛的标准对于进一步研究其化学性质、应用领域和发展前景具有重要意义。
本文将在概述部分介绍柠檬醛的定义、化学性质及其在食品和药品工业中的应用领域，并总结柠檬醛的标准，展望其未来的发展前景。
1.2 文章结构本文分为以下几个部分进行讨论和分析。
首先，在引言部分，我们将提供对整篇文章的概述，包括对柠檬醛的定义、化学性质以及应用领域的简要介绍。
通过引言，读者将对柠檬醛有一个初步的了解，并且引起对后续内容的兴趣。
接下来，正文部分将对柠檬醛的定义进行详细阐述。
我们将介绍柠檬醛的化学结构和特征，并探讨其在实验室和工业生产中的制备方法。
同时，我们还将对柠檬醛的物理性质进行分析，如熔点、沸点、溶解性等。
通过深入了解柠檬醛的定义和性质，读者能够对后续的应用领域有更好的理解。
天然柠檬醛资源研究进展
天然柠檬醛资源研究进展胡先涛1钟庆2赖骏1罗梦婷1另青艳1，3肖祖飞1，3金志农1，3张北红1，3*（1南昌工程学院，江西南昌330099；2吉安市园林绿化中心，江西吉安343000；3江西省樟树繁育与开发利用工程研究中心，江西南昌330099）摘要柠檬醛是一种具有强烈柠檬香气的无色至淡黄色油状液体，其香味有利于集中精力，使人心情变好。
柠檬醛的用途多，除作为调味剂、防腐剂和芳香剂等添加剂外，还可应用于医疗行业中。
我国现有的天然柠檬醛植物资源丰富，但随着柠檬醛逐渐被广泛开发利用，其社会需求量也随之增大，天然柠檬醛供不应求，许多人工合成的方法相继出现，柠檬醛市场开发前景广阔。
本文总结了天然柠檬醛的植物资源、提取工艺、合成与开发利用等相关研究内容，以期为柠檬醛的研究和规模化生产提供参考。
关键词天然柠檬醛；植物资源；山苍子油；香料中间体中图分类号TS201.2文献标识码A文章编号1007-5739（2023）17-0185-06DOI：10.3969/j.issn.1007-5739.2023.17.048开放科学（资源服务）标识码（OSID）：柠檬醛（citral）又叫牻牛儿醛或香茅醛，具有浓郁的柠檬香味，是一种无色至淡黄色的透明油状液体，易挥发，与空气接触后易氧化呈现黄色，不溶于水，但能溶于乙醇。
柠檬醛的分子式为C10H16O，学名为3，7-二甲基-2，6-辛二烯醛，是一种典型的开链单萜化合物。
其化学性质较活泼，在光、热或酸碱及氧化剂存在条件下能发生聚合反应和氧化反应。
在天然植物精油中，柠檬醛以顺式柠檬醛（橙花醛）和反式柠檬醛（香叶醛）几何异构体组成的混合物形式存在[1]。
以柠檬醛作为原料，能合成多种半合成香料及其衍生物，如突厥酮、紫罗兰酮、维生素A、维生素E等。
同时，柠檬醛有着良好的抗菌、抗氧化、抗过敏性能，具有缓解心律失调等功效，可以应用于合成香料、食品添加、医疗制药等多个领域。
柠檬醛的应用领域广、市场需求大、经济价值高，近年来受到研究人员的广泛关注。
钛酸异丙酯催化脱氢芳樟醇合成柠檬醛
2016年第35卷第4期CHEMICAL INDUSTRY AND ENGINEERING PROGRESS ·1203·化工进展钛酸异丙酯催化脱氢芳樟醇合成柠檬醛赵宁波，朱志庆（华东理工大学化工学院，上海 200237）摘要：以钛酸异丙酯为主催化剂，氯化亚铜为助催化剂，在氮气保护和有机酸的存在下，研究了脱氢芳樟醇经迈耶－舒斯特重排反应合成柠檬醛。
优化的反应条件如下：n(钛酸异丙酯)∶n(氯化亚铜)=4∶1，催化剂（钛酸异丙酯+氯化亚铜）和对甲基苯甲酸的用量分别为原料脱氢芳樟醇质量的3.5%和10%，在110℃下反应3h，得到脱氢芳樟醇的转化率为98.8%，生成柠檬醛的收率为88.4%。
采用水蒸气蒸馏的方法分离反应液，得到纯度≥97%的柠檬醛，采用FTIR对产物进行表征，确定了产品柠檬醛中所含有的主要杂质。
最后，探讨了脱氢芳樟醇合成柠檬醛的反应机理。
关键词：钛酸异丙酯；氯化亚铜；脱氢芳樟醇；柠檬醛中图分类号：TQ 651+.1 文献标志码：A 文章编号：1000–6613（2016）04–1203–05DOI：10.16085/j.issn.1000-6613.2016.04.038Synthesis of citral from dehydrolinalool catalyzed by titaniumisopropylateZHAO Ningbo，ZHU Zhiqing（School of Chemical Engineering，East China University of Science & Technology，Shanghai 200237，China）Abstract：With titanium isopropylate as the primary catalyst and cuprous chloride as promoter，citral was synthesized from dehydrolinalool through Meyer-Schuster rearrangement in the presence of organic acid under nitrogen atmosphere. The optimized conditions were as follow：n(titanium isopropylate)∶n(cuprous chloride) was 4∶1，the dosage of catalyst (titanium isopropylate + cuprous chloride) was 3.5% of dehydrolinalool，the amount of 4-methylbenzoic acid was 10% of dehydrolinalool，the reaction was operated at 110℃for 3h. The conversion of dehydrolinalool was98.8% and the yield of citral was 88.4%.Citral with purity of ≥97% was separated from reactionmixtures by steam distillation. The product was characterized by means of FTIR and the main impurities in the citral were also identified . The synthesis mechanism of citral from dehydrolinalool was discuss ed.Key words：titanium isopropylate; cuprous chloride; dehydrolinalool; citral柠檬醛具有浓郁的柠檬香味，可用于生产柑橘香味食品香料直接用于饮料和食品加工。
柠檬醛的生产原理
柠檬醛的生产原理柠檬醛（Limonene）是一种常见的有机化合物，主要存在于柑橘类水果中的皮部。
其化学式为C10H16，分子量为136.24 g/mol。
柠檬醛具有独特的柠檬香味，因此广泛应用于食品、化妆品、清洁剂等领域。
本文将详细介绍柠檬醛的生产原理。
柠檬醛的生产主要依赖于柑橘类水果中富含的柠檬烯（Limonene），柠檬烯是柠檬醛的前体化合物。
柠檬烯的分子式为C10H16，结构式为一个十碳的螺环结构，它与柠檬醛的区别在于少了一个氧原子。
柠檬醛的生产一般通过以下两种方式进行：1. 自然提取法：这种方法是通过柠檬皮中的柠檬烯来提取柠檬醛。
首先将柠檬皮切成小块，然后放入水蒸气中加热。
水蒸气中的温度和压力会使柠檬皮中的柠檬烯蒸发出来。
蒸发出来的柠檬烯会在冷凝器中沉淀下来形成液态。
随后，将这种液态的柠檬烯通过浓缩、结晶等一系列的物理分离工艺来纯化，最后通过蒸馏过程将其转化为柠檬醛。
2. 化学合成法：柠檬烯是柠檬醛的天然前体，因此可以通过柠檬烯的氧化反应来合成柠檬醛。
常用的氧化剂包括过氧化氢（H2O2）、过氧化二丙酮（CH3COCH2COCH3）等。
在反应中，氧化剂与柠檬烯反应，从而将柠檬烯的一个碳原子上的氢原子氧化成羟基（-OH）。
这个反应是一个氧化还原反应，会生成柠檬烯-1,2-二醇。
接下来，柠檬烯-1,2-二醇经过酸催化，进行消除反应，产生柠檬烯-8-烯醇。
最后，将柠檬烯-8-烯醇通过蒸馏等方法转化为柠檬醛。
此外，柠檬醛还可以通过柠檬烯的异构化反应来合成。
该反应会将柠檬烯的位置异构为β-位，生成β-柠檬醛。
在这个反应中，柠檬烯首先经过一个π相移反应，将碳原子的位置进行移动，然后生成β-柠檬烯。
接下来，β-柠檬烯会经过酸催化，生成β-柠檬醛。
因此，通过对柠檬烯进行异构化反应，可以得到β-柠檬醛。
综上所述，柠檬醛的生产主要通过自然提取法和化学合成法进行。
自然提取法通过柠檬皮中的柠檬烯来提取柠檬醛，而化学合成法主要通过柠檬烯的氧化反应或异构化反应来合成柠檬醛。
柠檬醛的纯化方法[发明专利]
![柠檬醛的纯化方法[发明专利]](https://img.taocdn.com/s3/m/03b46aa7e518964bce847c45.png)
专利名称：柠檬醛的纯化方法
专利类型：发明专利
发明人：胡尽恒,刘洪海,杜平,梁红兵申请号：CN200710180390.5
申请日：20071022
公开号：CN101157602A
公开日：
20080409
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明涉及用山苍子油简便快捷地制备高纯度柠檬醛的方法。
利用NaHSO和柠檬醛反应，将山苍子油中柠檬醛与柠檬烯等杂质分离，用索氏提取器在正己烷作溶剂的条件下，从NaHSO和柠檬醛的反应物中将柠檬醛解析出来，纯度达98％以上。
本发明具有方便、快捷、简单等特点。
申请人：新疆中基天然植物纯化高新技术研究院有限公司,刘洪海
地址：830002 新疆维吾尔自治区乌鲁木齐市青年路北一巷8号
国籍：CN
更多信息请下载全文后查看。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
万方数据
万方数据
万方数据
万方数据
柠檬醛化学纯化方法的研究
作者：胡尽恒， 刘洪海， 杜平， 梁红兵， 张希波， HU Jin-heng， LIU Hong-hai， DU Ping ， LIANG Hong-bing， ZHANG Xi-bo
作者单位：胡尽恒,张希波,HU Jin-heng,ZHANG Xi-bo(新疆石河子大学药学院,新疆,石河子,832002)， 刘洪海,杜平,梁红兵,LIU Hong-hai,DU Ping,LIANG Hong-bing(新疆中基股份公司研究
院,新疆,乌鲁木齐,830088)
刊名：
化学工程师
英文刊名：CHEMICAL ENGINEER
年，卷(期)：2008,22(2)
1.和承尧;于军减压精馏法分离提取柠檬醛[期刊论文]-云南化工 2005(05)
2.Eram M B查看详情 1979(08)
3.况小东;廖鹏从山苍子油中精馏柠檬醛的工艺探讨[期刊论文]-牙膏工业 2002(02)
4.尹显洪;桑政从山苍子油提取柠檬醛和柠檬醛的研究 1994(03)
5.周艳林;黄文榜化学精制柠檬醛的改进 1998(01)
6.简春贵波文填料高纯度柠檬醛精馏中的应用[期刊论文]-陕西化工 1998(02)
7.王长富;奠若行;王风翔中国农业百科全书(森林工业卷) 1993
本文链接：/Periodical_hxgcs200802001.aspx。