第五章有机化学基础知识_图文.ppt
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第5章-过渡金属有机化学基础
金属有机化学
5.2 八隅体规则和有效原子序数规则(18电子规则 )
八隅体规则适用于主族金属有机化合物：对热力学稳 定的主族金属有机化合物而言，其中心金属原子的价 电子数与配体所提供的电子数总和等于8。 例如：（CH3）4Sn Ph2AsCl 等
第IA、IIA和IIIB的金属有机化合物，常不遵守八隅体 规则。 PhMgBr Me2AlCl
金属有机化学
5.1.2 中心金属的d电子数、配位数及几何构型 1. d10 Pt的外层电子结构是 5d96s1。由于5d和6s轨道 能量相近，在生成过渡金属有机配合物时，容易 发生 d→s 跃迁。在过渡金属有机化学中，人们更 关注d电子，所以也把Pt0称为d10元素 Ni0 、 Pd0 、 Pt0 ， Cu+ 、 Ag+ 、 Au+ ， Zn2+ 、 Cd2+、Hg2+等也都称为d10元素
第五章
过渡金属有机化学基础
金属有机化学
金属有机化合物的分类
• 按照所含金属以及与金属相连的特征配体 分类 • 按照M-C键的性质分类
金属有机化学
按照所含金属以及与金属相连的特征配体分类
• 主族金属有机化合物： RLi RMgX RmAlX3-m • 过渡金属有机化合物 过渡金属羰基化合物、卡宾和卡拜配合物 、茂金属配合物、过渡金属氢化物等
3. d8 Ni2+ 、 Pd2+ 、 Pt2+ 、 Rh+ 、 Ir+ 等都形成 d8 配合 物，中心金属离子采用dsp2杂化，中心金属的配位 数为4，按平面四边形排布
金属有机化学
4. d7, d6 d7, d6 的中心金属，如 [Co(CN)6]4- 中钴的 3d 轨 道上一个电子被激发到能量更高的 5s 轨道上，采 取d2sp3杂化，中心金属的配位数为6，所生成的配 合物为正八面体构型 5. d5, d4 d5, d4的中心金属， 同样采取 d2sp3 杂化，中 心金属的配位数为 6，所 生成的配合物为八面体 构型
5.2 八隅体规则和有效原子序数规则(18电子规则 )
八隅体规则适用于主族金属有机化合物：对热力学稳 定的主族金属有机化合物而言，其中心金属原子的价 电子数与配体所提供的电子数总和等于8。 例如：（CH3）4Sn Ph2AsCl 等
第IA、IIA和IIIB的金属有机化合物，常不遵守八隅体 规则。 PhMgBr Me2AlCl
金属有机化学
5.1.2 中心金属的d电子数、配位数及几何构型 1. d10 Pt的外层电子结构是 5d96s1。由于5d和6s轨道 能量相近，在生成过渡金属有机配合物时，容易 发生 d→s 跃迁。在过渡金属有机化学中，人们更 关注d电子，所以也把Pt0称为d10元素 Ni0 、 Pd0 、 Pt0 ， Cu+ 、 Ag+ 、 Au+ ， Zn2+ 、 Cd2+、Hg2+等也都称为d10元素
第五章
过渡金属有机化学基础
金属有机化学
金属有机化合物的分类
• 按照所含金属以及与金属相连的特征配体 分类 • 按照M-C键的性质分类
金属有机化学
按照所含金属以及与金属相连的特征配体分类
• 主族金属有机化合物： RLi RMgX RmAlX3-m • 过渡金属有机化合物 过渡金属羰基化合物、卡宾和卡拜配合物 、茂金属配合物、过渡金属氢化物等
3. d8 Ni2+ 、 Pd2+ 、 Pt2+ 、 Rh+ 、 Ir+ 等都形成 d8 配合 物，中心金属离子采用dsp2杂化，中心金属的配位 数为4，按平面四边形排布
金属有机化学
4. d7, d6 d7, d6 的中心金属，如 [Co(CN)6]4- 中钴的 3d 轨 道上一个电子被激发到能量更高的 5s 轨道上，采 取d2sp3杂化，中心金属的配位数为6，所生成的配 合物为正八面体构型 5. d5, d4 d5, d4的中心金属， 同样采取 d2sp3 杂化，中 心金属的配位数为 6，所 生成的配合物为八面体 构型
高等有机化学课件酸碱理论.ppt
NC CN
(H3C)2
NC CN
二甲苯
橙色
NC CN
(H3C)4
NC CN
四甲苯
深红
NC CN
(H3C)6
NC CN
六甲苯
深紫色
其中各种甲苯是电子给予体（碱），四氰基乙烯是电子接受体（酸）。苯环上的甲 基越多，生成的电荷转移络合物的颜色越深，这表示甲基的数目增加致使电荷转移程 度加大。在紫外光谱中发生红移。
它具有可供公用的电子对 因此，一般的酸碱反应的实质是，碱的未公用的或 p 轨道的电子对与酸的空轨 道形成共价键。
A + :B Ag+ + 2:NH3 BF3 + :F-
AB [Ag(NH3)2]+
BF4-
一些不通常不像碱的物种，如乙烯和芳香族化合物，按路易斯酸碱理论都是碱。
如：
CH2
+
Ag+
CH2
第五章 酸碱理论和活泼中间体
§ 5-1 酸碱理论
酸碱概念是在化学变化中应用最广泛的概念之一。有机化学中异裂 反应几乎都可以认为酸碱反应过程。目前酸碱理论有六种之多，但在有 机化学中广泛使用的是勃朗斯德理论、路易斯理论和软硬酸碱理论。
一、勃朗斯德 (Brönsted) 理论
（一） 酸碱质子理论 这个理论认为，凡能给出质子的物质都是酸，凡能接受质子的物质都
+
NO2+
NO2 + H+
CH3Br + OH-
CH3OH + Br-
（2） 加成反应 一些不饱和键上的加成反应也可视为酸碱反应。如：
H2O: + Cl3CCH=O
Cl3C-CH(OH2)2
选修5有机化学基础-第五章-常考知识点强化总结
第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法一、合成高分子化合物的基本反应类型1．加成聚合反应(简称加聚反应)(1)特点①单体分子含不饱和键(双键或三键)；②单体和生成的聚合物组成相同；③反应只生成聚合物。
—(2)加聚物结构简式的书写将链节写在方括号内，聚合度n在方括号的右下角。
由于加聚物的端基不确定，通常用“—”表示。
如聚丙烯的结构式。
(3)加聚反应方程式的书写①均聚反应：发生加聚反应的单体只有一种。
如②共聚反应：发生加聚反应的单体有两种或多种。
如2．缩合聚合反应(简称缩聚反应)？(1)特点①缩聚反应的单体至少含有两个官能团；②单体和聚合物的组成不同；③反应除了生成聚合物外，还生成小分子；④含有两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈线型结构。
(2)缩合聚合物(简称缩聚物)结构简式的书写要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。
如'(3)缩聚反应方程式的书写单体的物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致；要注意小分子的物质的量：一般由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量为(n－1)；由两种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量为(2n－1)。
①以某分子中碳氧双键中的氧原子与另一个基团中的活泼氢原子结合成水而进行的缩聚反应。
②以醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚反应。
③以羧基中的羟基与氨基中的氢原子结合成H2O的方式而进行的缩聚反应。
^特别提醒单体与链节不同，如单体是CH2===CH2，链节为—CH2—CH2—，加聚物与单体结构上不相似，性质不同，不为同系物。
如分子中无。
加聚反应缩聚反应不同点反应物单体必须是不饱和的！单体不一定是不饱和的，但必须要含有某些官能团生成物生成物只有高分子化合物生成物除高分子化合物外，还有水、卤化氢、氨等小分子化合物聚合物分子组成与单体相同%分子组成与单体不完全相同相同点反应物可以是同一种单体，也可以是不同种单体，生成物是高分子化合物二、高分子化合物单体的确定1．加聚产物、缩聚产物的判断判断有机高分子化合物单体时，首先判断是加聚产物还是缩聚产物。
有机化学PPT课件
有机化学ppt课件
目录
• 有机化学简介 • 有机化学基础知识 • 有机化学反应 • 有机化学的应用 • 有机化学的未来发展
01 有机化学简介
有机化学的定义
总结词
有机化学是一门研究有机化合物 的组成、结构、性质、合成和反 应的学科。
详细描述
有机化学主要关注碳氢化合物及 其衍生物，即有机化合物，它们 是构成生命体的基本物质。
将有机化学与计算机科学、数学等学科交叉融合，利用计算机模拟和预测有机化学反应和 分子的性质，为有机化学研究和应用提供新的工具和手段。
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有机化学的发展历程
总结词
有机化学的发展经历了从天然有机化学到合成有机化学的演变，并不断推动着 人类社会的进步。
详细描述
早期的有机化学主要研究天然有机物，如动植物体内的化合物。随着科技的发 展，合成有机化学逐渐崛起，人们开始能够合成大量原本自然界不存在的有机 化合物，从而极大地丰富了人类的物质生活。
农业领域
1 2
农药合成
有机化学在农药合成中扮演着关键角色，通过设 计并合成新的农药分子，可以开发出更安全、更 有效的农药。
植物生长调节剂
有机化学也可用于合成植物生长调节剂，通过调 节植物生长代谢，提高作物产量和品质。
3
转基因作物
利用有机化学手段，可以修改作物的基因组，培 育出抗逆性更强、产量更高的转基因作物。
举例
乙醇被氧化生成乙醛。
04 有机化学的应用
医药领域
药物合成
有机化学在药物合成中发挥着重要作用，通过设计并合成新的有 机分子，可以开发出具有治疗作用的创新药物。
药物代谢
有机化学也涉及药物代谢的研究，了解药物在体内的代谢过程有助 于优化药物的疗效和降低副作用。
目录
• 有机化学简介 • 有机化学基础知识 • 有机化学反应 • 有机化学的应用 • 有机化学的未来发展
01 有机化学简介
有机化学的定义
总结词
有机化学是一门研究有机化合物 的组成、结构、性质、合成和反 应的学科。
详细描述
有机化学主要关注碳氢化合物及 其衍生物，即有机化合物，它们 是构成生命体的基本物质。
将有机化学与计算机科学、数学等学科交叉融合，利用计算机模拟和预测有机化学反应和 分子的性质，为有机化学研究和应用提供新的工具和手段。
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有机化学的发展历程
总结词
有机化学的发展经历了从天然有机化学到合成有机化学的演变，并不断推动着 人类社会的进步。
详细描述
早期的有机化学主要研究天然有机物，如动植物体内的化合物。随着科技的发 展，合成有机化学逐渐崛起，人们开始能够合成大量原本自然界不存在的有机 化合物，从而极大地丰富了人类的物质生活。
农业领域
1 2
农药合成
有机化学在农药合成中扮演着关键角色，通过设 计并合成新的农药分子，可以开发出更安全、更 有效的农药。
植物生长调节剂
有机化学也可用于合成植物生长调节剂，通过调 节植物生长代谢，提高作物产量和品质。
3
转基因作物
利用有机化学手段，可以修改作物的基因组，培 育出抗逆性更强、产量更高的转基因作物。
举例
乙醇被氧化生成乙醛。
04 有机化学的应用
医药领域
药物合成
有机化学在药物合成中发挥着重要作用，通过设计并合成新的有 机分子，可以开发出具有治疗作用的创新药物。
药物代谢
有机化学也涉及药物代谢的研究，了解药物在体内的代谢过程有助 于优化药物的疗效和降低副作用。
有机化学 05 第五章 卤代烃
Organic Chem
四 亲核取代反应的历程及影响因素
两种反应历程 SN1和SN2
1.双分子亲核取代反应(SN2)：简单的 伯卤代烷和仲卤代烷
反应动力学
• 二级反应，反应速率与亲核 试剂和底物的浓度都相关。 • 双分子参与，一步反应。 • 存在过渡态：新键的形成和 旧键的断裂同步进行。
立体化学
• b.p. ： RI > RBr > RCl > RF>支链
• 比重： RF、RCl < 1; RBr、RI、Ar-X > 1
• 可极化性：RI > RBr > RCl > RF
• 溶解性：不溶于水（虽有极性，但不与水形成H-键）
易溶于有机溶剂。
Organic Chem
三 卤代烃的化学性质：
偶极矩：键极性的一种度量标准, 反映了键的极性大小。由于化学 键两端原子电负性不同引起，比如C-X键，X电负性比碳大。
（进入基团） 亲核试剂
离去基团
一般是负离子或带孤对 电子的中性分子 Organic Chem
常见的亲核取代反应： 1 底物 + 亲核试剂
中性 负离子
Organic Chem
2. 底物 + 亲核试剂
中性分子
NH3 RX + H2O HOR'
中性分子
R NH3X RO H2 RO R' H
+ + + -
Organic Chem
宜在低温，稀醚液中进行
• 应用----合成端烯：
MgBr + H2C CHCH2 Br CH2CH CH2
• 注意：
X C C X
与Mg反应活性低， 常用溴化物或碘化物 高沸点溶剂（ ）
四 亲核取代反应的历程及影响因素
两种反应历程 SN1和SN2
1.双分子亲核取代反应(SN2)：简单的 伯卤代烷和仲卤代烷
反应动力学
• 二级反应，反应速率与亲核 试剂和底物的浓度都相关。 • 双分子参与，一步反应。 • 存在过渡态：新键的形成和 旧键的断裂同步进行。
立体化学
• b.p. ： RI > RBr > RCl > RF>支链
• 比重： RF、RCl < 1; RBr、RI、Ar-X > 1
• 可极化性：RI > RBr > RCl > RF
• 溶解性：不溶于水（虽有极性，但不与水形成H-键）
易溶于有机溶剂。
Organic Chem
三 卤代烃的化学性质：
偶极矩：键极性的一种度量标准, 反映了键的极性大小。由于化学 键两端原子电负性不同引起，比如C-X键，X电负性比碳大。
（进入基团） 亲核试剂
离去基团
一般是负离子或带孤对 电子的中性分子 Organic Chem
常见的亲核取代反应： 1 底物 + 亲核试剂
中性 负离子
Organic Chem
2. 底物 + 亲核试剂
中性分子
NH3 RX + H2O HOR'
中性分子
R NH3X RO H2 RO R' H
+ + + -
Organic Chem
宜在低温，稀醚液中进行
• 应用----合成端烯：
MgBr + H2C CHCH2 Br CH2CH CH2
• 注意：
X C C X
与Mg反应活性低， 常用溴化物或碘化物 高沸点溶剂（ ）
有机化学第五章知识点总结
第五章立体化学基础
1. 概述：
旋光异构与顺反异构都属于立体异构；
碳架异构，官能团异构和位置异构都属于构造异构；
立体异构和构造异构属于同分异构。
2. 右旋+d；左旋–l；
手性原子（即上面连有4个不同的原子或基团）是引起化合物产生手性最普遍的原因，但不能将是否含有手性原子作为产生手性分子的绝对条件，产生手性的必要和充分条件是分子与其镜像不能重叠（即分子的不对称性）。
有些分子虽然不含任何手性原子，但具有手性；
3. 凡具有对称面或对称中心，一定是非手性的，无对应异构体，无旋光性；
即无对称面又无对称中心的化合物，一定是手性化合物，具有旋光性。
4. 费歇尔投影式：与手性碳原子相结合的两个横键指向平面前方，两个竖键向后。
5. DL命名法：甘油醛，羟基在右边（费歇尔投影式中），右旋甘油醛，为D构型。
6. RS命名法：最次的放在后面，若剩下的由大到小顺时针为R；逆时针为S；
7. 赤藓糖：相同原子团在同侧为赤型；
苏阿糖：相同原子团在异侧为苏型；。
有机化学第五章芳烃
芳香族化合物(aromatic compounds): 芳香族化合物 含有苯环的化合物 C6H6 具有较低的碳氢原子数目比例
CH3
甲苯 (toluene) 苯(benzene)
芳烃的分类： 芳烃的分类： (1) 单环芳烃
CH3 Cl CH3CHCH3
CH3 CH3
甲苯 (2) 多环芳烃
氯苯
异丙(基)苯 邻二甲苯 异丙 基 苯
苯环上有给电子基团或苯环存在P-π共轭 苯环上有给电子基团或苯环存在 共轭 效应时，亲电取代都得到邻、对位取代产物。 效应时，亲电取代都得到邻、对位取代产物。 单环芳烃亲电取代反应活性： 单环芳烃亲电取代反应活性：
B 给 电基 A
吸 电基
(b) 硝化反应
+ 浓 HNO3 。 50 60 C
浓 H2SO4
CH 3CH 2CH
CHCH 3 CH 3
CH 3 C CHCH 3
2–甲基 苯基戊烷 甲基–3–苯基戊烷 甲基
PhC CH
CH 2
2–苯基 丁烯 苯基–2–丁烯 苯基
CH 2 Cl
苯乙炔
二苯基甲烷
多官能团取代苯命名： 多官能团取代苯命名：
苄基氯 苄基氯 (苯基氯代甲烷 苯基氯代甲烷) 苯基氯代甲烷
CH3
NO2 37 %
NO2
硝化反应活性： 硝化反应活性：
CH3
(c) 磺化 (sulfonation)
苯与发烟H 反应，生成苯磺酸： 苯与发烟 2SO4反应，生成苯磺酸：
浓 H2SO 4/ 78 80 。 C 或 H2SO4 10 % SO3
SO3H
.
25 C
。
H2SO4. 10 % SO3/ 245。 C 或 H2SO4 . 20 % SO3/45 。 C
有机化学课件--第五章芳烃
NO2
N O 2 95oC
+H N O 3（ 发 烟 ） + H 2S4 O （ 浓 ）
NO2 NO2
+
NO2
NO2
+
NO2
NO2
6%
93%
1%
2019/10/30
课件
32
C H 3
+H N O 3（ 浓 ）+H 2S4 O （ 浓 ）
1
： 1.5
30oC
CH3 NO2
+
58%
CH3
CH3
+
NO2
2019/10/30
课件
9
2. 分子轨道理论
E
2019/10/30
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反键轨道
成键轨道
10
3. 共振论
Ⅰ
Ⅱ
贡献大
键长，键角完全 相等的等价结构
Ⅲ
Ⅳ
Ⅴ
贡献小
键长、键角不等 的不等价结构
2019/10/30
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11
（二）苯衍生物的同分异构、 命名和物理性质
苯（Benzene） 苯基（phenyl） 苄基（benzyl） （phenyl methyl）
Br
NH2
3-氨基-5-溴苯酚
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14
芳香化合物命名中保留的母体及其名称
CH3
甲苯 Toulene
苯乙烯 Styrene
例如：
CH3
3-乙基甲苯（3-ethyltoulene）
不叫做3-甲基乙苯
C H 2C H 3
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15
物理性质
芳香烃不溶于水，但溶于有机溶剂。 一般芳香烃均比水轻。沸点随相对分子质 量升高而升高。熔点除与相对分子质量有 关外，还与结构有关，通常对位异构体由 于分子对称，熔点较高。
有机化学课件-第五章醇和醚
03
醚不溶于水，但可溶于 有机溶剂。
04
醚的稳定性相对较高， 但在强酸或强碱的作用 下可以发生水解反应。
04
醇和醚的反应
醇的反应
氧化反应
醇可以被氧化生成醛、酮、羧酸等化合物， 如用氧化剂如铬酸、硝酸或过氧化氢等处 理醇，可将其转化为相应的醛或酮。
脱水反应
醇在浓硫酸或高温下可发生脱水反应，生 成烯烃。例如，乙醇在170℃下脱水生成
醛和酮是含有羰基的有机化合物，而醌则是一种具有特殊结 构的有机化合物。这些化合物在化学性质和反应方面有着重 要的应用。
第七章 羧酸及其衍生物
羧酸是含有羧基的有机化合物，其衍生物包括酯、酸酐、酰 胺等。这些化合物在化学工业、食品、医药等领域有着广泛 的应用。
THANKS
感谢观看
醇和醚的结构多样，可以根据 连接的碳原子数、取代基的类 型等进行分类。
醚的性质和反应
醚也是一类含有氧的有机化合物 ，其化学性质与醇类似，但也有 其独特之处，如稳定性较高。
醇和醚的应用
醇和醚在日常生活和工业生产中有 着广泛的应用，如乙醇可以用于消 毒、燃料等，而乙醚则常用于麻醉 。
下章预告
第六章 醛、酮和醌
有机化学课件-第五章醇 和醚
• 引言 • 醇的分类和结构 • 醚的分类和结构 • 醇和醚的反应 • 醇和醚的应用 • 结论
01
引言
醇和醚的简介
醇
是含有羟基的有机化合物，其官能团 为$- OH$。根据与羟基所连碳原子的 类型，醇可分为伯醇、仲醇和叔醇。
醚
是含有醚键的化合物，其官能团为 $R-O-R'$。根据醚键所连碳原子的个 数，醚可分为单醚和双醚。
醇和醚的重要性
醇在日常生活和工业生产中具有广泛 的应用，如乙醇可作为消毒剂、燃料 添加剂和溶剂，而某些高级醇可用于 化妆品和润滑剂的制造。
大学化学有机化学课件5
备
O
O
=
=
C6H5COCH3 + C6H5COONa
O
H+ C6H5COOH
实验室常用过氧化 物来制备过酸。
过氧化物易分解爆炸，使 用时要注意温度和浓度。
（2） 环氧化合物
CH3 O
1,2-环氧丙烷
CH3
CH3
O
2,3-环氧丁烷
n,n+1-环氧化合物是不稳定的，在酸或 碱的催化作用下都会发生开环反应。
{ 加成反应
自由基加成（均裂） 离子型加成（异裂）
环加成（协同）
亲电加成 亲核加成
2 亲电加成反应机理的归纳
（1）环正离子中间体（反式加成）
E
+
C=C
+ E+Y -
Y-
（2）离子对中间体（顺式加成）
E C-C Y
C=C
+ E+Y -
EY C=C
Y-
E
+
C-C
E
Y
C-C
（3）碳正离子中间体（顺式加成） （反式加成）
a e' e
a' H
H a'
e e' a
环己烯的加溴反应
54 63
12
Br 4 Br2 6 1 + 2
3
5 -Br
5 Br2 6
-Br 23
1+ 4 Br
6
Br 4 5
123 Br
5 Br4 3
6
12 Br
Br Br
Br Br
2* 加成时，溴取那两个直立键，要符合构象最小改变原理。 当加成反应发生时，要使碳架的构象改变最小，这就是构 象最小改变原理。
《有机化学》第五章芳香烃
CH(CH3)2
CH 2CH=CH 2
异丙苯
3-苯基丙烯
CH3 CH3
1，2-二甲苯 （邻二甲苯）
CH 3
CH3
CH3 1，3-二甲苯 （间二甲苯）
1，4-二甲苯 （对二甲苯）
CH 3
CH 3CHCH 2CHCH 3 CH3
CH3 C=C
C2H5
H
2-甲基-4-苯基戊烷
2-苯基-2-戊烯
芳基：Ar- 苯基： C6H5- , Ph
CH2CH3
+ CH3CH=CH2 无水AlCl3
CH(CH3)2
当苯环上有强的吸电子基时，烷基化反应不容易进行。
比较：烷基ห้องสมุดไป่ตู้与酰基化的异同
相同：① 催化剂相同 ② 反应历程相似 ③ 苯环上有吸电子基时不能发生付-克反应
不同：① 烷基化能发生异构化，而酰基化不能； ② 烷基化不停留在一取代物上，而酰基化停留 在一取代物上； ③ 二者催化剂用量不同，烷基化用量少，酰基 化用量多。
第五章 芳香烃
学习要求：
1.了解芳香烃的分类；掌握苯系单环芳烃的异构和命名 2. 掌握苯的结构及其化学性质 3. 掌握芳烃亲电取代的定位规律及其理论解释 4. 了解稠环芳香烃、非苯芳香烃；掌握休克尔规则
重点：
苯的结构及其化学性质；芳烃取代的定位规律及 休克尔规则
本章主要内容
第一部分 单环芳烃的概述及性质 第二部分 芳香烃的亲电取代反应历程 第三部分 芳烃亲电取代的定位规律 第四部分 稠环芳香烃概述 第五部分 休克尔规则和非苯芳香体系
二、亲电试剂与芳烃反应，得到中间体σ—配合物
H
+ Cl+
+ Cl
三、σ－配合物脱去一个质子，形成芳烃的取代产物