苯的结构和芳香性
芳香性
苯等一些化合物的结构及芳香性苯的结构一、凯库勒（Kekule）式1865年凯库勒从苯的分子式出发，根据苯的一元取代物只有一种，说明六个氢原子是等同的事实，提出了苯的环状构造式。
因为碳原子是四价的，故再把它写成简写为称为：这个式子虽然可以说明苯分子的组成以及原子间连接的次序，但这个式子仍存在着缺点，它不能说明下列问题第一、既然含有三个双键，为什么苯不起类似烯烃的加成反应？第二、根据上式，苯的邻二元取代物应当有两种，然而实际上只有一种。
凯库勒曾用两个式子来表示苯的结构，并且设想这两个式子之间的摆动代表着苯的真实结构：由此可见，凯库勒式并不能确切地反映苯的真实情况。
二、苯的稳定性氢化热是衡量分子内能大小尺度。
氢化热越大分子内能越高，越不稳定；氢化热越低，分子内能越低，分子越稳定。
1、的氢化热为119.6kj/mol2、如果苯的构造式用凯库勒式表示的话，苯的氢化热为环己烯氢化热的三倍。
119.6＊3=358.8KJ/mol3、实际上苯的氢化热是208.4KJ/mol,比预计的数值低150.4KJ/mol.这是由于苯环中存在共轭体系，π电子高度离域的结果，这部分能量为苯的共轭能或离域能。
从上所述，我们可以认识到苯分子具有较低的内能，分子稳定，是一种具有特殊稳定性的物质。
三、苯分子结构的价键观点根据现代物理方法（如X射线法，光谱法等）证明了苯分子是一个平面正六边形构型，键角都是120o ,碳碳键的键长都是0.1397nm。
按照轨道杂化理论，苯分子中六个碳原子都以sp2杂化轨道互相沿对称轴的方向重叠形成六个C-C σ键，组成一个正六边形。
每个碳原子各以一个sp2杂化轨道分别与氢原子1s轨道沿对称轴方向重叠形成六个C-H σ键。
由于是sp2杂化，所以键角都是120o,所有碳原子和氢原子都在同一平面上。
每个碳原子还有一个垂直于σ键平面的p轨道，每个p轨道上有一个p电子，六个p轨道组成了大π键。
四、苯的分子轨道模型分子轨道法认为六个p 轨道线性组合成六个π分子轨道，其中三个成键轨ψ1ψ2ψ3 和三个反键轨道ψ4ψ5ψ6 。
有机化学41
第四章 芳 香 烃Ⅰ 学习要求1. 熟练掌握用系统命名法命名芳香烃和芳香族化合物。
2. 掌握和熟练应用芳环的亲电取代反应及侧链氧化反应。
3. 了解亲电取代反应的影响因素，熟练应用亲电取代反应定位规律判断反应的主要产物，芳环的化学活性和确定合成路线。
4. 了解芳香性的概念，掌握休克尔规则，熟练应用休克尔规则判断环状共轭烯烃有无芳香性。
Ⅱ 内容提要一．苯的结构与芳香性1．苯的分子式为C 6H 6，有较大的不饱和性。
苯分子中每个碳原子以sp 2杂化轨道与相邻的两个碳原子组成碳碳σ键，与一个氢原子组成碳氢σ键，六个碳原子和六个氢原子都在同一平面内，构成平面六边形。
六个碳原子上各自未杂化的含有单电子的且垂直于环平面p 轨道，相互轴向平行重叠形成闭合的离域大π键。
2．苯分子中碳碳键长完全平均化，形成的完全离域的闭合共轭体系，其离域能为150kJ ·mol ﹣1，使得苯环具有很好的热力学稳定性。
在通常的反应条件下，苯环的结构保持不变，不易被氧化，不易被加成，较易于发生苯环上的取代反应。
3．苯环上具有较多的π电子且具有较大的可极化性，可与缺电子的亲电试剂作用，发生亲电取代反应。
苯环上连有供电子基（致活基团）时，亲电取代反应活性增加，主要产物为邻、对位取代产物；苯环上连有吸电子基（致钝基团）时，亲电取代反应的活性降低，主要产物为间位取代产物。
4．苯分子的特定结构及特殊性质称为芳香性，芳香性是芳香烃化合物的共性，其他芳环具有和苯环相似的化学性质。
如果符合以下两点条件，则该体系具有芳香性：①具有平面环状的闭合共轭体系。
②该闭合共轭体系中离域的π电子数等于(4n + 2)个（n = 0,1,2,3…。
一般n ≤6）。
这就是休克尔(Hückel)规则。
二．芳烃的化学性质1．苯环上的亲电取代反应FeX 3NO 2S O 3H X AlCl 3R (RCO)2AlCl 3COR+ X 2+ 浓HNO + 浓H 2SO + R X+ RC OX卤代反应，反应不可逆，通常用Cl 2，Br 2。
化学苯知识点总结
化学苯知识点总结苯是一种常见的有机化合物，化学式为C6H6，是苯环的最简单的芳香烃。
在化学中，苯是一种重要的化学物质，具有许多用途和应用。
接下来我们将对苯的结构、性质、制备和应用进行详细的总结。
一、苯的结构苯的分子式为C6H6，由六个碳原子和六个氢原子组成。
苯分子具有一个稳定的六元环结构，其中每个碳原子都与一个氢原子相连，并且每个碳原子还与另外两个碳原子相连，形成了一个共轭的π电子体系。
苯的分子轨道结构为σ键和π键的混合，在该结构上的π键以及其上的六个π电子使得苯分子具有芳香性质。
二、苯的性质1.物理性质苯是一种无色无味的透明液体，在室温下呈现出明亮的蓝色荧光。
它的密度为0.88g/cm3,沸点为80.1℃，熔点为5.5℃。
苯易挥发，不溶于水，可溶于乙醇、乙醚和丙酮等有机溶剂。
2.化学性质苯具有芳香性的化学性质，稳定性较高，不易被氧化或加成反应破坏。
但是苯还是能够发生许多反应，如硝基化、氧化、硝化、加成反应等。
其中最常见的反应是苯的硝基化反应，通过硝酸和浓硫酸的混合物可以使苯发生硝基化反应，生成硝基苯。
三、制备苯的制备主要有煤焦油由芳香烃制备苯,苯的加氢制取，苯的裂化制备等几种方法。
其中最常见的是煤焦油提取法，通过煤焦油中的芳香烃进行深冷分馏，从中提取纯苯。
四、应用1.苯是一种重要的溶剂，在染料、化妆品、涂料、药品等行业中都有广泛的应用。
2.苯还可以用于制备重要的工业化学品，如苯乙烯、环己烷、环己酮等。
3.苯还可以用于合成其他有机物，如苯酚、苯胺、苯甲醛等。
4.苯还可以用于制备聚苯乙烯等高分子材料。
综上所述，苯是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用价值。
通过深入了解苯的结构、性质、制备和应用，可以更好地掌握它相关的化学知识，为相关工程技术提供理论支持和应用指导。
苯的结构和性质
（2） 酰基化反应
酰基化反应的特点：产物纯、产量高（因酰基不发生异构化， 也不发生多元取代）。
5.苯环的亲电取代反应历程
苯及同系物的取代反应都是亲电取代历程，其里程可用通式 表示如下：
实验证明，硝化、磺化和氯代是只形成σ络合物的历程，溴化 是先形成π络合物，再转变为σ络合物的历程。
原因：反应中的活性中间体碳正离子发生重排，产生更稳定的碳正 离子后，再进攻苯环形成产物。
3°烷基化反应不易停留在一元阶段，通常在反应中有多烷基苯生成。 4°苯环上已有–NO2、-SO3H、-COOH、-COR等取代基时，烷基化反
应不在发生。因这些取代基都是强吸电子基，降低了苯环上的电子
云密度，使亲电取代不易发生。例如，硝基苯就不能起付—克反应， 且可用硝基苯作溶剂来进行烷基化反应。
第三节 单环芳烃的性质
芳烃的化学性质主要是芳香性，即易进行取代反应，而难进行 加成和氧化反应。 一、亲电取代反应 1．硝化反应
浓H2SO4的作用——促使+NO2离子（硝基正离子）的生成 硝化反应历程：
硝基苯继续硝化比苯困难 烷基苯比苯易硝化
2．卤代反应
反应历程：
烷基苯的卤代
反应条件不同，产物也不同。因两者反应历程不同，光照卤 代为自由基历程，而前者为离子型取代反应。
苯分子的大π键是三个成键轨道叠加的结果，由于π电子都是 离域的，所以碳碳键长完全相同。
二、从氢化热看苯的稳定性
第二节 单环芳烃的异构和命名
一、异构现象 1．烃基苯有烃基的异构 例如：
2．二烃基苯有三中位置异构 例如：
3.三取代苯有三中位置异构 例如：
二、命名
1．基的概念 芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基（Aryl）
芳香烃类物质
芳香烃类物质
芳香烃是一类具有芳香性质的有机化合物。
它们具有独特的气味和挥发性，常常被用于制造香水、香精和香料等产品。
芳香烃的分子结构由苯环和其他原子组成，使其具有稳定性和特殊的化学性质。
在芳香烃中，最简单的是苯，它是由六个碳原子和六个氢原子组成的环状结构。
苯是一种无色、有毒的液体，具有特殊的香味。
它广泛应用于化工工业中，可用于制造塑料、橡胶和染料等产品。
除了苯之外，还有许多其他的芳香烃物质。
例如，甲苯是一种常用的溶剂，广泛应用于油漆和涂料工业中。
二甲苯是一种具有强烈香味的有机溶剂，常被用于制造香水和清洁剂。
萘是一种从煤焦油中提取的芳香烃，常用于制造染料和医药产品。
芳香烃还具有许多重要的生物学功能。
例如，类固醇激素是一类由芳香烃结构组成的生物活性物质，它们在人体内起着重要的调节作用。
此外，许多天然产物中也含有芳香烃结构，如萜烯类物质和生物碱等。
尽管芳香烃具有许多广泛的应用和重要的生物学功能，但它们也具有一定的危害性。
某些芳香烃物质对人体有毒，可能导致中毒和健康问题。
因此，在使用芳香烃物质时，需要注意安全性和环境保护。
总结起来，芳香烃是一类具有独特香味和化学性质的有机化合物。
它们在许多行业中广泛应用，不仅提供了美妙的香气，还具有重要
的生物学功能。
然而，我们也需要关注其安全性和环境影响，以保护人类健康和自然环境的可持续发展。
通过了解芳香烃的特性和用途，我们可以更好地利用它们的优点，同时减少潜在的风险。
苯知识点归纳
苯知识点归纳一、引言苯是有机化合物中最简单的芳香烃，由六个碳原子和六个氢原子组成。
作为有机化学的基础知识，了解苯的性质和反应机理对于深入学习有机化学起着重要的作用。
本文将对苯的结构、性质、衍生物以及一些典型的反应进行归纳总结。
二、苯的结构苯分子由一个具有六个碳原子的六角形环组成，其中每个碳原子上连接一个氢原子。
苯的化学式为C6H6，分子式为C6H6。
苯的键长均相等，键角也相等，构成了一个平面六角环。
苯分子属于平面分子，具有π电子共轭和芳香性。
三、苯的性质1. 芳香性：苯分子中的π电子共轭体系赋予了苯独特的芳香性质。
苯具有特殊的气味，并且能够参与一系列具有芳香性质的反应，如电子亲和性、亲电取代反应等。
2. 稳定性：苯分子由于π电子共轭的存在，使得苯的化学性质相对较稳定。
苯的稳定性使其成为有机化学中常见的重要结构基团。
四、苯的衍生物苯能够通过取代反应生成各种各样的苯衍生物。
苯的取代反应可以发生在苯环上的任意一个碳原子上，一般取代基以R表示。
1. 单取代苯：苯分子上只有一个取代基的衍生物，例如甲苯（甲基苯）、苯胺等。
2. 多取代苯：苯分子上有两个或者更多的取代基的衍生物，例如间二甲苯（1，3-二甲基苯）、邻二硝基苯等。
3. 取代基的位置：苯环上的碳原子上的取代基的位置可以是邻位、间位或者对位。
五、苯的反应1. 烃基取代反应：苯可以与烃类反应发生取代反应，生成取代苯衍生物。
例如，苯可以与卤代烃反应生成烃基取代的苯衍生物。
2. 芳香核烷化反应：苯可以与烯烃类反应生成芳香核烷化的产物。
例如，苯可以与乙烯反应生成乙苯。
3. 羟基取代反应：苯可以与醇反应生成烷基苯醇。
例如，苯可以与乙醇反应生成苯甲醇。
4. 加成反应：苯可以发生与其他有机化合物的加成反应，生成环外反应产物。
例如，苯可以与无机酸反应生成苯磺酸。
六、结论苯作为有机化学中重要的基础知识，其结构、性质、衍生物以及一些典型反应是有机化学学习中必备的知识点。
苯的性质总结
苯的性质总结苯是一种无色液体，具有特殊的芳香气味。
它的化学式是C6H6，结构为六个碳原子形成一个六角形，每个碳原子上都有一个氢原子。
苯是有机化学中非常重要的一种化合物，具有许多独特的物理和化学性质。
首先，苯具有稳定的芳香性质。
芳香性是指由共轭的π电子形成的环状结构，这使得苯分子非常稳定，难以发生化学反应。
苯的芳香性也决定了它具有特殊的香味。
其次，苯是一种非极性分子。
由于苯中碳原子与氢原子的电负性相近，苯分子是非极性的。
这意味着苯在水中不溶或难溶，在有机溶剂中溶解度较高。
苯具有很高的密度和沸点。
苯的密度为0.87 g/cm³，相对较高。
苯的沸点为80.1℃，这使得它容易转化为气体形式。
苯的燃烧特性也十分重要。
苯在氧气存在下燃烧，产生二氧化碳和水。
燃烧反应是一个放热反应，释放大量的热能。
这使得苯成为一种重要的燃料和能源来源。
苯还具有良好的溶剂性。
由于其非极性特性，苯可以作为溶剂溶解很多有机化合物。
苯的溶解性能对于很多化学反应和实验来说至关重要。
苯可以发生许多类型的化学反应。
其中最常见的是芳香取代反应，即苯环上的氢原子被其他基团替换。
通过对苯环进行取代，可以获得多种不同的有机化合物。
另一个重要的反应是苯的加成反应。
苯可以与特定的试剂发生加成反应，例如在苯环上添加硝基、氨基、亚硝基等。
这些加成反应可以用于合成各种不同的有机化合物。
苯还具有自由基取代反应的特点。
苯可以通过受挥发性溶剂激活产生自由基，然后和其他化合物发生反应。
这种反应对于有机合成的一些特定过程非常重要。
苯还可以与卤素发生取代反应。
当苯与卤素反应时，可以发生芳香核取代反应，将卤素原子取代苯环上的氢原子。
这可以用作制备一系列芳香化合物的重要方法。
最后，苯还可以进行氧化反应。
苯在酸性条件下加热可以发生氧化反应，形成苯酚。
这是另一个重要的有机合成方法。
总之，苯是一种具有独特性质的有机化合物。
它具有稳定的芳香性质、非极性、高密度和沸点、良好的溶剂性，可以发生多种类型的化学反应。
化学芳香烃的分类、结构和性质
3、三元取代物
CH3 CH3 CH3
1,2,3-三甲苯 连三甲苯
CH3
CH3 CH3
CH3
1,2,4-三甲苯 偏三甲苯
H3C
CH3
1,3,5-三甲苯
均三甲苯
侧链较复杂时选侧链为母体 ，苯作为取代基。
CH CH2
苯乙烯
CH2 CH CH2
3-苯基丙烯
苯基：苯分子去掉一个氢原子得到的基团。以ph－表示。
Cl
C Cll +
Cl
50%
45%
+Br2
FeBr3 55～60℃
Br+HBr
CH3+Cl2
FeCl3 25℃
CH3 C ClH3+
Cl
59%
40%
卤代反应历程：
Br Br+FeBr3 Br++[FeBr4]-
慢 +B r+
HB r 快
+ [FeBr4]-
B r +H B r+F e B r3
+ E+
化学芳香烃的分类 、结构和性质
一、芳香烃的分类
1. 单环芳烃
CH3
2. 多环芳烃
H
C • 多苯代脂烃
• 联苯
联苯
三苯甲烷
• 稠环芳烃
萘
蒽
菲
二、苯的结构
1、苯的环状结构——凯库勒式
分子式： C6H6
H C HC CH HC CH C H
研究表明, 凯库勒的结构式基本上是正确的。 但它不能解释苯的全部性能.
CH3
2 1
苯基
2-甲苯基 邻甲苯基
苯的结构与化学性质
苯的结构与化学性质苯是一种具有特殊结构的有机化合物，化学式为C6H6，由六个碳原子和六个氢原子组成。
苯分子呈六角形，每个碳原子上都有一个氢原子连接。
其结构可以用共轭体系来描述，也就是说，苯分子中的π电子能够在整个分子中自由运动。
这种共轭结构赋予苯分子一系列独特的化学性质。
首先，苯是一种非常稳定的化合物，具有高度的稳定性。
这是因为苯分子中的π电子具有很高的共轭能力，能够形成一个稳定的共轭结构。
这种共轭结构使得苯分子更不容易发生化学反应。
这也是为何苯通常被称为"稳定的碳氢化合物"的原因。
其次，苯分子具有芳香性，即具有特殊的香味。
这种芳香性源于苯分子中的π电子共轭结构，使得苯分子中的π电子能够形成一个稳定的芳香π体系。
而这个芳香π体系正是给了苯其特殊的香味和化学性质。
苯的化学性质主要包括取代反应和加成反应。
取代反应是指苯分子中的一个或多个氢原子被其他基团取代的反应。
这些基团可以是氯、溴、甲基等。
这种反应是苯分子中的π电子重新排列和取代的过程，通常需要引入强Lewis酸催化剂，如卤素铝等。
而加成反应则是指苯分子中的π电子与其他物质之间发生加成反应，形成新的化学键。
加成反应通常需要在高温和高压下进行。
苯分子中的π电子还能够发生电子云的共振和迁移现象。
这种共振和迁移现象使得苯分子对攻击性电子云具有亲和力，容易发生亲电取代反应。
亲电取代反应是指苯分子中的π电子对亲电试剂发生反应，形成新的化学键。
这种亲电取代反应通常需要引入亲电试剂和酸性条件。
此外，苯分子还可以发生氧化反应、加成聚合反应和环构化反应等。
氧化反应是指苯分子中的氢原子被氧化剂氧化生成羟基或羰基的反应。
加成聚合反应是指苯分子中的π电子参与聚合反应，形成高分子化合物。
而环构化反应是指苯分子中的碳-碳键发生断裂和重连的反应，形成新的环状分子。
总结起来，苯是一种具有稳定共轭结构和芳香性的有机化合物。
它的化学性质主要包括取代反应、加成反应、亲电取代反应、氧化反应、加成聚合反应和环构化反应等。
化学苯的知识点总结
化学苯的知识点总结
1.苯的结构和性质：苯分子的结构由六个碳原子构成一个六角环，每个碳原子上都连接一个氢原子。
苯是一种典型的芳香化合物，具有芳香性质，化学性质很稳定。
苯的物理性质包括无色、有特殊气味、熔点5.5℃、沸点80.1℃，密度0.874g/ml等。
2.苯的制备方法：苯可以通过很多种方法制备，包括从煤焦油中提炼、从天然气中分离、通过芳香族化合物的重排反应等。
其中，最常用的方法是从煤焦油中提取苯。
3.苯的化学性质：苯可以发生加成、取代、氧化、还原、芳香核磁共振等多种化学反应。
常见的苯的取代反应包括硝化反应、氯化反应、硼化反应等。
4.苯的重要用途：苯是一种非常重要的化工原料，在化工行业有着广泛的应用。
苯被用于合成酚、氮肥、合成橡胶、合成塑料、制造染料、制造医药品等。
此外，苯也被用于燃料添加剂、工业溶剂等方面。
5.苯的健康影响：苯对人体健康有一定的危害性。
长期接触苯会导致头晕、恶心、呕吐等症状，严重时还可能引起骨髓抑制、白血病等。
因此在生产和使用苯时，必须要严格采取防护措施。
综上所述，苯是一种重要的工业化学品，具有重要的应用价值。
但同时也要注意苯的危害性，合理使用和储存苯，做好安全防护，以保障人员和环境的安全。
苯
苯苯（Benzene, C6H6）在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。
苯可燃，有毒，也是一种致癌物质。
苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃。
它难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。
苯是一种石油化工基本原料。
苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。
苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。
苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph 表示。
因此苯也可表示为PhH 。
苯（benzene ， C6H6)有机化合物，是组成结构最简单的芳香烃，在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。
可燃，有毒，为IARC 第一类致癌物。
苯难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。
苯是一种石油化工基本原料。
苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。
苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。
苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph 表示。
因此苯也可表示为PhH 。
化学式 C6H6 。
摩尔质量 78.11 g mol-1。
密度 0.8786 g/mL 。
相对蒸气密度(空气=1)：2.77。
蒸汽压（26.1℃）：13.33kPa 。
临界压力：4.92MPa 。
熔点 278.65 K (5.51 ℃) 。
沸点 353.25 K (80.1 ℃) 。
在水中的溶解度 0.18 g/ 100 ml 水。
标准摩尔熵So298 173.26 J/mol·K 。
苯与苯基标准摩尔热容Cpo 135.69 J/mol·K (298.15 K)。
闪点-10.11℃（闭杯）。
自燃温度562.22℃。
结构平面六边形。
最小点火能：0.20mJ。
爆炸上限（体积分数）：8%。
爆炸下限（体积分数）：1.2%。
燃烧热：3264.4kJ/mol。
溶解性：微溶于水，可与乙醇、乙醚、乙酸、汽油、丙酮、四氯化碳和二硫化碳等有机溶剂互溶。
结构苯分子中的离域大Π键苯具有的苯环结构导致它有特殊的芳香性。
有机复习资料6
第六章芳香烃具有“芳香性”的碳氢化合物称芳香烃。
芳香性：难加成,难氧化,易取代;平面环p;特征光谱第一节苯及其同系物一苯的结构(一) 苯的Kekulé 结构式(二) 苯分子结构的现代解释苯分子中6个C都是sp2杂化, 每个C都以3个sp2杂化轨道分别与2个相邻的C和1个H形成3个σ键,构成平面正六边形碳环结构。
每个C还有1个未杂化的p轨道，均垂直于碳环平面而相互平行。
每个p都可与2个相邻C的p侧面重叠，形成一个包含结构及性质特征：所有原子共平面；形成环状大π键碳碳键长全相等; 环稳定、难加成、难氧化、易取代6个原子6个π电子的闭合“大π键”。
二苯及其同系物的命名苯环上的氢原子被烃基取代后，所得产物为苯的同系物。
可分为一烃基苯、二烃基苯和多烃基苯等。
命名时，一般以苯作母体，将其它烃基作为取代基，称“某苯”。
烃基苯有三种异构体，用邻或1,2-；间或1,3-；对或1,4- 表示；具有三个相同烃基的取代苯也有三种异构体。
若苯环上连接不同的烷基时，烷基名称的排列顺序按“优先基团”后列出的原则，其位置的编号应将简单的烷基所连的碳原子定为1-位，并以位号总和最小为原则来命名。
另外，IUPAC还规定，保留俗名的芳烃如甲苯、二甲苯、苯乙烯等作为母体来命名。
芳烃分子去掉一个氢原子剩下来的原子团叫芳基，可用Ar－代表。
苯环上连接复杂烷基或其他官能团, 则可把侧链当作母体, 苯环当作取代基, 称作“苯某”。
三性质（一）物理性质苯及其同系物均不溶于水，易溶于乙醚、四氯化碳或石油醚等有机溶剂。
相对密度几乎都小于1。
苯及其同系物一般都有毒性，长期吸入它们的蒸气，会损害造血器官及神经系统，因此在操作时需注意采取防护措施。
（二）化学性质由于苯环具有环闭大p键结构，故其化学性质与饱和烃和不饱和烃都有显著不同。
苯环相当稳定，不易氧化，不易加成，但易发生取代反应。
这些都是芳香族化合物的特性, 称之为芳香性。
1. 苯的亲电取代反应苯环π电子的高度离域形成一个富电子体系, 对亲电子试剂能起提供电子的作用,易发生亲电取代反应。
有机化学 第四章 芳香烃
第四章 芳香烃具有“芳香性”的碳氢化合物称芳香烃。
芳香性：难加成,难氧化,易取代;平面环p;特征光谱单环芳烃苯型芳烃多环芳烃非苯型芳烃芳烃3第一节 苯及其同系物一、苯的结构(一) 苯的 Kekulé 结构式简写为：H HH HHHH H碳为4有人提出质疑: 按照这个结构, 苯的二溴代物应有两种.结构式溴BrBrBr Br和但实际上只得到一种!预期的1,3,5-环己三烯键长数据134pm147pm(二) 苯分子结构的现代解释苯分子中6个C 都是sp 2杂化, 每个C 都以3个sp 2杂化轨道分别与2个相邻的C 和1个H 形成3个σ键,构成平面正六边形碳环结构。
每个C 还有1个未杂化的p 轨道，均垂直于碳环平面而相互平行。
每个p 都可与2个相邻C 的p 侧面重叠，形成一个包含6个原子6个π电子的闭合“大π键”。
o结构及性质特征：所有原子共平面； 形成环状大π键 碳碳键长全相等;环稳定、难加成、 难氧化、易取代虽然苯的结构在今天已得到完全阐明,但苯的结构式仍然采用当初Kekulé提出的式子。
或用圆圈代表环闭大π键的苯结构式。
苯的结构也可以用两个Kekulé 结构式的共振式或共振杂化体表示。
个共振式共振杂化体二、苯及其同系物的命名苯环上的氢原子被烃基取代后，所得产物为苯的同系物。
可分为一烃基苯、二烃基苯和多烃基苯等。
命名时，一般以苯作母体，将其它烃基作为取代基，称“某苯”。
3H 3C 3甲苯(toluene) 异丙苯(isopropylbenzene)二烃基苯有三种异构体，用邻或1,2-；间或1,3-；对或 1,4- 表示；间-二甲苯1,3-二甲苯m -二甲苯m -xylene对-二甲苯1,4-二甲苯p -二甲苯p -xylene 邻-二甲苯1,2-二甲苯o -二甲苯o -xylene CH 3CH 3CH 3CH 3CH 33具有三个相同烃基的取代苯也有三种异构体。
如:连-三甲苯1,2,3-三甲苯偏-三甲苯1,2,4-三甲苯均-三甲苯1,3,5-三甲苯CH 3CH 3CH 3CH 3CH 33CH 3H 3CCH 3(1,2,3-trimethylbenzene)若苯环上连接不同的烷基时，烷基名称的排列顺序按“优先基团”后列出的原则，其位置的编号应将简单的烷基所连的碳原子定为1-位，并以位号总和最小为原则来命名。
苯分子的六个化学键-解释说明
苯分子的六个化学键-概述说明以及解释1.引言1.1 概述苯分子是有机化学中的一种重要化合物，具有六个化学键的特殊结构。
化学键是连接原子的力，起到稳定分子的作用。
本文将对苯分子的六个化学键进行详细介绍和探讨。
在化学结构中，苯分子由六个碳原子和六个氢原子组成，形成一个环状结构。
这六个碳原子通过共享电子形成碳碳化学键，同时与氢原子形成碳氢化学键。
苯分子的独特之处在于其分子中存在着连续的双键和单键交替排列的特征。
这种特殊的结构使得苯分子具有许多独特的性质和应用。
苯分子的六个化学键不仅是其结构稳定的基础，还决定了其物理化学性质。
通过分析苯分子的化学键，可以揭示其分子间相互作用、反应机理以及与环境的相互作用等重要信息。
理解苯分子的化学键对于解释其化学性质和开发潜在应用具有重要意义。
本文将分别介绍苯分子的结构与化学键、苯分子的性质以及其潜在应用。
通过对苯分子的化学键展开深入研究，可以进一步探讨其在有机合成、材料科学、药物研发等领域的应用前景。
总之，苯分子的六个化学键是构建苯分子结构的基础，决定了其独特的物理化学性质和广泛的应用前景。
本文将对苯分子的化学键进行详细探讨，希望能够为读者提供更深入的了解和启示。
文章结构部分的内容可以是如下所示：1.2 文章结构本文主要围绕苯分子的化学键展开讨论。
文章分为引言、正文和结论三个部分。
在引言部分，我们将对苯分子的重要性进行概述，介绍其在化学领域的研究背景和意义。
接着，我们将简要介绍文章的结构，并列出各个章节的主题和内容。
在正文部分，首先我们将详细讲解苯分子的结构，包括苯环的形状及各个碳原子的排列方式。
然后，我们将着重探讨苯分子的化学键，包括苯分子中的共有键、π键和杂化键等。
我们将介绍这些键的形成原理和特点，并探讨它们对苯分子性质的影响。
接下来，我们将研究苯分子的性质。
我们将讨论苯分子的稳定性、反应性和一些典型的反应类型。
通过对苯分子的性质的全面分析，我们可以更好地理解苯分子的化学键对其性质的影响。
苯分子的结构
苯分子的结构
苯分子是一种具有独特环状结构的有机物，也是最为简单的芳香化合物之一。
苯分子的结构由六个碳原子和六个氢原子组成，其中六个碳原子环状排列，每个碳原子上连接一个氢原子，形成一个类似于六边形的环状结构。
苯分子的化学式为C6H6，分子式为C6H5-CH3。
苯分子具有很强的稳定性和芳香性，其分子中所有碳-碳键的长度相等，为1.39埃。
在苯分子中，每个碳原子都与相邻的两个碳原子通过σ键和π键形成了一个平面三角形。
每个碳原子上还存在一个未配对的p轨道，这些p轨道共同形成了一个非常稳定的π电子体系，使得苯分子具有了很强的芳香性。
同时，苯分子还具有很强的蝶型构象，使得苯分子中所有原子平面呈现出类似于人们常见的蝴蝶形状。
苯分子在有机化学中具有广泛的应用，可以通过环加成反应，芳香性取代反应或作为芳香化合物的前体进行合成。
苯分子的化学性质也非常活泼，它可以参与酰基化反应、硝化反应、氢化反应、卤代反应等多种常见的有机化学反应。
苯分子的广泛应用和活泼的化学性质使得它在有机化学中具有非常重要的地位。
总之，苯分子是一种具有特殊结构和芳香性的有机化合物，由六个碳原子和六个氢原子组成。
苯分子的结构稳定、芳香性强，具有广泛的应用和化学活性，是有机化学中的非常重要的化合物。
高考化学苯的知识点
高考化学苯的知识点化学是高中教育中重要的一门科学，而化学中的有机化合物更是离不开我们的生活。
在高考化学考试中，常常会涉及到苯及其衍生物的知识点。
苯是一种典型的芳香烃，具有特殊的分子结构和性质。
下面，我将为大家介绍苯的结构和性质、苯的衍生物以及苯的应用。
一、苯的结构和性质苯的分子式为C6H6，由六个碳原子和六个氢原子组成。
它的分子呈六角形结构，其中每个碳原子与相邻的两个碳原子之间存在一个共轭键。
苯的结构中携带着一个π电子云，使得苯具有良好的稳定性和芳香性。
由于π电子云的存在，苯分子呈平面构型，所有六个碳-碳键的长度都相等。
苯的芳香性使得它具有不饱和性和高度稳定。
苯是一种无色液体，具有特殊的芳香气味。
它具有低沸点和挥发性，可以溶解于许多有机溶剂中。
苯的密度小，易于挥发，所以在实验室中常常使用它作为有机试剂。
此外，苯的燃点较高，具有较低的爆炸极限，因此在化学实验操作中必须注意安全。
二、苯的衍生物苯的分子结构稳定，因此它可以与其他化合物发生取代反应，生成苯的衍生物。
苯的主要衍生物包括硝基苯、甲苯和氯苯等。
硝基苯是由苯和硝酸反应得到的产物，其分子结构为C6H5NO2。
硝基苯是一种黄色晶体，具有强烈的香味。
它是许多有机物合成的重要原料，如炸药、染料和农药等。
甲苯是由苯和甲基氯反应得到的产物，其分子结构为C6H5CH3。
甲苯是一种无色液体，具有特殊的芳香气味。
它是溶剂、涂料和香水等产品的重要成分。
氯苯是由苯和氯化铁反应得到的产物，其分子结构为C6H5Cl。
氯苯是一种无色液体，具有刺激性气味。
它是农药和医药中的重要原料，同时也是溶剂和合成染料的重要成分。
三、苯的应用苯作为一种重要的有机化合物，在许多领域中得到广泛的应用。
首先，苯作为试剂在实验室中被广泛使用。
它可以作为溶剂用于溶解固体或液体实验试样，也可以作为反应物直接参与化学反应。
其次，苯在化工工业中有着重要的地位。
苯和其衍生物是合成染料、农药、炸药和医药等化学品的重要原料。
芳香烃类物质
芳香烃类物质芳香烃是一类具有芳香性质的有机化合物，其分子结构中含有苯环或其衍生物。
这类化合物具有独特的香气，并广泛应用于化妆品、香水、食品添加剂等领域。
让我们来了解一下芳香烃的基本概念。
芳香烃是由苯环（六个碳原子和六个氢原子组成的环状结构）或其衍生物组成的有机化合物。
苯环的共轭π电子体系使得芳香烃具有稳定的分子结构和特殊的物理化学性质。
一种常见的芳香烃是苯（C6H6），它是由六个碳原子和六个氢原子组成的环状结构。
苯具有特殊的芳香气味，被广泛用于香水和化妆品中。
此外，苯也是许多化学反应的重要中间体，如合成塑料、橡胶和药物等。
除了苯，还有许多其他的芳香烃，如甲苯、二甲苯、三甲苯等。
这些化合物都是由苯环的衍生物组成的，它们具有不同的物理化学性质和用途。
例如，甲苯常用作溶剂和工业原料，二甲苯常用于生产染料和涂料，而三甲苯则被广泛用于燃料和溶剂。
芳香烃不仅在化学工业中有广泛的应用，还在日常生活中扮演着重要的角色。
许多香水和香料中都含有芳香烃，它们赋予了产品独特的香气。
此外，一些食品添加剂也是芳香烃，它们增加了食物的味道和口感。
然而，芳香烃也存在一些问题。
一些芳香烃具有毒性和致癌性，长期暴露于这些物质可能对人体健康造成危害。
因此，在使用芳香烃时，需要注意合理使用和储存，避免对人体和环境造成不良影响。
总结起来，芳香烃是一类具有芳香性质的有机化合物，其特殊的分子结构赋予了它们独特的物理化学性质和香气。
芳香烃广泛应用于化妆品、香水、食品添加剂等领域。
然而，我们也需要注意芳香烃的毒性和致癌性，合理使用和储存这些化合物，以保护人类健康和环境。
通过了解和正确使用芳香烃，我们能够更好地享受它们带来的香气和好处。
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分子轨道能级图 分子轨道能级图 能级 能级
所有双键均省去
反键轨道
非键轨道 成键轨道
分子结构与能级的形象表示
每一分子轨道的能级可用一个平面正多边边形的每一个顶角表示
分析举例
（一）环状共轭烯烃 1)符合4n+2
a
π电子数 = 6
符合4n+2
芳性
b
π电子数 = 10
符合4n+2
芳性
• 稳定的闭壳层电子构型：电子恰好全填满成键轨道
+
K
+
环辛四烯双负离子
π电子数 = 10
符合4n+2
芳性
（二）环状共轭烯离子
1）环丙烯正离子
H H
-HH
H
H
H
H 空轨道 H
H
H
环丙烯
该正离子中，碳碳键和苯环中碳碳键的键长十分接近。两个π电子呈 离域状态均匀分布在三个碳原子上的。从图可以看出，基态下两个π电子 正好填满一个成键轨道。可见，环丙烯正离子应该具有芳香性。
一个环状化合物具有共平面的离域体系 且π电子数为4n+2时（n=0，1，2------） ——有芳性
n相当于简并成对的成键轨道和非键轨道
环丁二烯
环辛四烯
苯
H2C CH CH CH CH CH2
芳香性的判断
从分子轨道的角度说明4n+2规则---芳香性判断的方法
环状共轭烯烃的通式为CnHn。苯（C6H6）也可看作是环状共轭烯烃 中的一种。当一个环状共轭烯烃分子所有的碳原子处在（或接近）同一 个平面上时，每个碳原子上具有的一个与平面垂直的 p原子轨道可以组 成n个分子轨道。
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Kekulé 式中有单双键之分，但事实上键长一样.
7.1.2 苯分子结构的近代概念
① 价键理论（杂化）
苯是平面正六边形构型 C：SP2杂化 苯分子中的键：C-H,C-C
H H
0.1 39 7n m
H
120。 H H H
苯分子中12个原子共面，每个碳原子上有一个与σ平 面⊥的p轨道，相互之间以肩并肩重叠形成π66大π键。
3、芳基
芳烃分子中去掉氢原子所剩下的部分，用Ar表示。
CH2 C 6H 5 Ph或 苯基
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C6H5CH2 Bz 苯甲基或苄基
7.3 单环芳烃的来源和制法
2017/1/17
2017/1/17
2017/1/17
2017/1/17
处于π66大π键中的π电子高度离域，电子云完全平均化， 在结构中并无单双键之分，是一个闭合的共轭体系。
H H H
H H H
π66是离域的大π键，体系稳定，能量低， 不易开环(即不易发生加成、氧化反应) 。
② 分子轨道理论
六个p轨道可线性组合成6个分子轨道：
反键轨道
3个节面
最高
个节面
简并
Hale Waihona Puke 成键轨道个节面
简并 最低
苯的分子轨道模型
0个节面
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解 释：
①三个成键轨道能量低，三个反键轨道能量高。 分子轨道中节面越多，能量越高。 ②六个π电子均进入成键轨道，且能量低于3个孤 立的π键，所以很稳定 。
反键轨道 （非键轨道） 原子轨道 成键轨道
芳（香）烃：具有芳香性的碳氢化合物
根据是否含有苯环以及所含苯环的数目 和联结方式的不同，芳烃可分为以下几类: 单环芳烃：分子中只含有一个苯环。 多环芳烃：分子中含有两个或两个以上的苯环。
CH3 COOH
苯
甲苯
苯甲酸
联苯
萘
蒽
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非苯芳烃：分子中不含苯环，但含有结构及性质与苯 环相似的芳环，并具有芳香族化合物的共同特性。
化学性质：环稳定，不易加成、 氧化，易取代。
闭合环状体系、 有较大离域的化合物 一定有芳性？
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7.1.3 休克尔规则及芳香性的判断
当年芳香性引起了人们的极大的兴趣。 人们偿试着合成类似苯一样的闭环体系
环丁二烯
不稳定，没有芳香性！
环辛四烯
和烯烃一样活泼，无芳性
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Hú ckel规则 （4n+2规则）
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Br2 CCl4 CH3CH2CH CH2 KMnO4 H+
Br CH3CH2CH CH Br CH3CH2COOH
Br2 CCl4 苯 KMnO4 H+
苯
FeX3 Br2
取代产物
苯在结构上的不饱和性与其性质上的饱和 性发生了矛盾，苯究竟是一什么样的结构？
7.1.1 凯库勒结构式
E
苯分子轨道能级图
③ 苯分子中电子云分布。像两个救生圈分布在 苯分子平面的上下侧 ,
苯的离域π分子轨道 ：
由以上讨论知：苯的结构很稳定，其π电子高度 离域，键长完全平均化。
或 强调离域 ! 离域
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或 更符合习惯
苯分子结构的表示方法
归纳芳烃的共性：
结构： 环状闭合共轭体系 较大的离域能
环戊二烯负离子
环庚三烯正离子
奥
芳香性杂环化合物：分子中含有杂原子的 具有一定芳香族化合物性质的环状化合物。
O 呋喃
O 噻吩
N H 吡咯
N 吡啶
7.1 苯的结构和芳香性
1825年，由法拉弟(M.Farady)从照明气中首先 分离得到苯，并测得其组成元素：C和H。 1833年，米歇尔利希(E.Mitscherlich)采用蒸汽 密度法确定了苯的分子式：C6H6。 苯的不饱和度为4，这应该是一种高度不饱和的 结构。似乎应具有不饱和烃的相关反应特性 。
部分环状共轭烯烃的π分子轨道能级及基态π电子构型见下图
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环状共轭烯烃（CnHn）的π分子轨道能级和基态电子构型
π*
反键轨道
能 量
0 π
非键轨道
成键轨道
π电子数 碳原子数
2 3
4 4
6 5
6 6
6 7
10 8
环丙烯 正离子
环丁二烯
环戊二烯 负离子
苯
环庚三烯 正离子
环辛四烯 二负离子
这种能级关系也可简便地用下图所示顶角朝下的各种正多边形来表示：
π电子数 = 2
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符合4n+2
芳性
人们已经合成出一些稳定的含有取代基的环丙烯正离子的盐
Cl SnCl4 SnCl5白色固体（室温、无水）
O
Oμ= 4.39D 稳定性远大于 环丙酮（室温下聚合）
2）环戊二烯负离子
H H + (CH3)3COK
SP3杂化 SP2杂化
k+
(CH3)3COH
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CH3 O2N NO2 2,4,6-三硝基甲苯 NO2 O2N
Br NH2 HO
NH2 COOH
4-硝基-2-溴苯胺 4-氨基-2-羟基苯甲酸
苯的三元取代物有时用连、偏、均来表示
CH3 CH3 CH3 CH3 1,2,3-三甲苯 （连三甲苯） 1,2,4-三甲苯 （偏三甲苯） 1,3,5-三甲苯 （均三甲苯） CH3 CH3 H3C CH3 CH3
（包括非键轨道） • 芳性：具有稳定闭壳层电子构型的结构，能量远低于 相应的直链烯烃，独特的热力学稳定性，独特的反应性能
2)：符合4n π电子数 = 4
a
环丁二烯
符合4n
极不稳定的双自由基
——反芳性
半 填 满
b π电子数 = 8
环辛四烯
符合4n
却是一个稳定的环状共轭化合物—非芳性
b.p. 152℃ K THF K
[18] 轮烯
芳香性
总 结
凡共面的环状分子，其 π 电子数符合休克尔 4 n+2 的 就是具有芳香性；符合4n的为反芳香性化合物。而非共 面的环状共轭烯烃分子则为非芳香性化合物。随着结构 理论的发展，芳香性概念还在不断深化发展。
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7.2 芳烃的异构和命名
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如果苯环上连有连有较复杂基团，或是不 饱和烃基时，则把苯作为取代基来命名。
H H C
环戊二烯
环戊二烯负离子
π电子数 = 6
符合4n+2
芳性
3）环庚三烯正离子
H H + (C6H5)3C+X
环庚三烯正离子
艹 （卓正离子）
+
π电子数 = 6
符合4n+2
芳性
9
三）大环芳香体系（轮烯）
CnH2n，n>10
H
[10]
H
[14]
H H H
H
萘 蒽
符合4n+2 芳性？
非平面!!
共平面