噻吩 嘧啶 吲哚性质对比

（1）水溶性。呋喃、噻吩、吡咯分子中杂原子的未共用电子对因参与组成环状共轭体系，失去或减弱了与水分子形成氢键的可能性，致使它们都较难溶于水。但吡咯因氮原子上的

氢还可与水形成氢键，故水溶性稍大。三者水溶性顺序为：吡咯（1∶17）＞呋喃（1∶35）＞噻吩（1∶700）。

（2）环的稳定性。呋喃、吡咯对氧化剂（甚至空气中的氧）不稳定，特别是呋喃可被氧化开环生成树脂状物；噻吩对氧化剂比较稳定，但在强氧化剂，如硝酸的作用下也可开环。三种杂环化合物对碱都稳定，对酸的稳定性则不同。噻吩对酸比较稳定，吡咯与浓酸

作用可聚合成树脂状物，呋喃对酸很不稳定，稀酸就可使环破坏，生成不稳定的二醛，并

聚合成树脂状物。这是因为杂原子参与环系共轭的电子对能不同程度地与质子结合，从而

部分地破坏了环状大π键，导致环的稳定性下降。

（3）酸碱性。三个化合物中，噻吩和呋喃既无酸性，也无碱性；吡咯从结构上看是一个仲胺，应具有碱性，但由于氮上的未共用电子对参与构成环状大π键，削弱了它与质子

的结合能力，因此吡咯的碱性极弱（p K＝0.4），比一般脂肪仲胺（p K≈10）的碱性弱

得多，它不能与酸形成稳定的盐，可以认为无碱性。另由于氮原子上的未共用电子对参与

环系的共轭，致使其电子云密度相对减小，氮原子上的氢能以质子的形式离解，所以吡咯

显弱酸性（p K＝17.5）。它可以看成是一种比苯酚酸性更弱的弱酸，能与固体氢氧化钾

作用生成盐，即吡咯钾。

这个钾盐不稳定，相对容易水解，但在一定条件下，它可以与许多试剂反应，生成一

系列氮取代产物。例如：

吡咯的氢化产物──四氢吡咯不含有芳香共轭体系，氮上的未共用电子对可与质子结合，因此碱性大大增加，与一般脂肪仲胺碱性相当。

（4）化学性质。呋喃、噻吩、吡咯均属多π芳杂环，环中π电子云密度大，亲电取

代反应活性比苯高，但由于它们对酸的稳定性不同，故反应条件和苯有差异。另由于三个

化合物的芳香性比苯差，因而在一定条件下可发生加成反应，如催化加氢、Diels-Alder反

应等。

①磺化。三个化合物中噻吩对酸较稳定，可直接用浓硫酸作磺化剂，反应在室温下就

可进行：

苯在相同的条件下很难发生反应，因此，常利用这个性质上的差异从粗苯中除掉噻吩。其方法是在室温下反复用浓硫酸洗涤粗苯，磺化的噻吩可溶于浓硫酸，而苯不溶于浓硫酸，分离后即可得到无噻吩的苯。这一方法同样可用于噻吩的提取、纯化。因为噻吩-2-磺酸可经水解而去掉磺酸基。

呋喃、吡咯不能直接用浓硫酸磺化，需采用吡啶的SO加成物作磺化剂进行反应。

②硝化。硝酸是强酸，又是强氧化剂，因此三个化合物都不能直接用硝酸硝化，而需

采用硝酸乙酰酯作硝化剂，这是一个温和的非质子硝化剂，反应应在低温下进行。

③卤代。三个化合物都非常易于发生卤代反应，通常都得到多卤代产物，控制反应条

件也可使生成一卤代产物为主。例如：

④付-克酰化反应。呋喃、噻吩、吡咯均可发生付-克酰化反应，得到α位酰化产物。

例如：

从以上所举反应实例可以看到，呋喃、噻吩、吡咯发生亲电取代反应，取代基一般都

进入α位，而少进入β位，这是因为α位的π电子云密度较β位高，更易受到亲电试剂的

进攻。这种现象也可以用共振论加以解释。以吡咯的硝化为例，反应时，—NO可进攻β

也可进攻α位，进攻β位得到的正碳离子中间体是两个共振结构（Ⅰ与Ⅱ）的共振杂化体；进攻α位得到的正碳离子中间体是三个共振结构（Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ）的共振杂化体，即有三个

共振式参加共振。参加共振的共振式越多，说明正电荷的分散程度越大，共振杂化体就越

稳定。所以在α位反应得到的中间体正碳离子比较稳定，稳定的中间体其过渡态能量低，

反应速度快。因此这三种杂环化合物的亲电取代反应均容易在α-位发生：

⑤加成反应。三个化合物在一定条件下都可发生加成，其中呋喃的反应活性较高，吡

咯次之。例如：

噻吩含硫，易使催化剂中毒而失去活性，所以其催化加氢较困难，需使用特殊催化剂。例如：

呋喃、吡咯还可作为双烯体，与亲双烯体，如丁烯二酸酐，发生Diels-Alder反应，生成相应的产物，噻吩不能发生这一反应。例如：

⑥显色反应。呋喃、噻吩、吡咯遇到酸浸润过的松木片，能够显示出不同的颜色。例如，呋喃与吡咯遇到盐酸浸润过的松木片分别显深绿色和鲜红色；噻吩遇蘸有硫酸的松木

片则显蓝色。这种反应非常灵敏，称为松片反应，可用于三种杂环化合物的鉴别。