楔形式与纽曼投影式的精确转换及一种改良的纽曼投影式简介
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展现 的三 维与 化学 信 息进 行理解 和感 知ｆ 】。 利用 分子 模 型可 以虚 拟 分子 的旋转 并 对分 子进 行操 作 ，有助
于帮 助学 生树 立 分子 的三 维空 间立 体概 念 ，在 一定 程度 上 能够促 进 学 生对 分子 结 构 的理解 。然 而 ，这 并不 能保 证学 生 能将这 种 理 解转 移到 纸面 上展 现 的 分子立 体结 构 上 。此外 ，实 际上 很 少有 学
２５０
广 东 化 工
ｗ ｗｗ ．ｇｄｃｈｅｍ ．ｃｏｍ
２０１８年 第 １０期 第 ４５卷总第 ３７２期
楔形式 与纽曼投影 式 的精确转换及 一种 改 良的纽曼
投影式简介
许文茸 ，黎吉辉 ，朱文
ｆ海 南 大学 材料 与化 工 学院 。海 南 海 口 ５７０２２８）
【摘 要］楔形 式与 纽 曼投 影式 是两 种重 要 的 帮助 学 生实 现两 种 表达 式闻 的精 确转 换 此外 。
行总 结 ，以 与 传统 纽 曼投 影式相 比， 显示 出一 定的 优越
［关键 词】楔形 式 ：纽 曼投影 式 ：构 型 ：构 象；转 换方 法
［中 图分类 号］Ｇ４
【文献（２０１８）１０—０２５０－０２
Ｔｈｅ Ａ ｃｃｕｒａｔｅ Ｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎ ｂｅｔｗ ｅｅｎ Ｄ ａｓｈ—Ｗ ｅｄｇｅ Ｄｉａｇｒａｍ ｓ ａｎｄ Ｎｅｗ ｍ ａｎ
ａｌｓｏ ｉｎｔｒｏｄｕｃｅｓ ａ ｎｅｗ ｔｙｐｅ ｏｆｍｏｄｉｆｌｅｄ Ｎｅｗｍａｎ ｐｒｏｊｅｃｔｉｏｎ ｒｅｐｒｅｓｅｎｔａｔｉｏｎ，ｗｈｉｃｈ ｓｈｏｗｓ ｆ ｌ ｃｅｒ ｔａｉｎ ｓｕｐｅｒｉｏｒｉｔｙ ｃｏｍｐａｒｅｄ ｗｉｔｈ ｔｈｅ ｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌ ｏｎｅ． Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｄａｓｈ—ｗｅｄｇｅ ｄｉａｇｒａｍｓ： Ｎｅｗｎ＇ｌａｎ ｐｒｏｊｅｃｔｉｏｎ：ｃｏｎｆ ｉｇｕｒａｔｉｏｎ： ｃｏｎｆｂｒｍａｔｉｏｎ： ｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎ ｍｅｔｈｏｄ
楔 形式 也叫 楔形 透视 式或 伞 形透 视式 ， 是根据 近 大远 小 的透
视 原 理将 有机 分 子模 型透 视 到纸 面上 而获 得 的一种 分 子结 构 的立 体 表 达方 式 ， 以实线 表示 在 纸平 面上 的键 ， 虚楔 形表 示伸 向纸 平
面后 方 的键 ，实楔 形表 示伸 向纸 平 面前 方 的键（图 １ａ）。 楔形 式能 够 比较生 动地 表达 出 分子 的空 问立 体结 构形 象 。
１．２纽 曼投影 式 纽曼 投影 式 由纽曼 （Ｎｅｗｍａｎ）于 １９９５年提 出，是将 分 子模 型
沿 着 Ｃ－－Ｃ键 轴 的方 向投影 到平 面 上 ，用 圆圈表 示距 离 观察 者较 远 的一 个碳 原子 ， 在圆 中心 处用 点表 示距 离观 察 者较 近 的一 个碳 原 子 ， 圆外 和圆心 点 上分 别画 三个 键 互为 ｌ２０。角 ，用 以连接 与碳 相
行精 确 的转换 ，对 学 习有机 化学 的学生 来说 非常 关键 。
１立体 结构表达式
立体 结构 的 表达 式主 要有 楔形 式 、锯架 式 、纽 曼投 影 式 、费
谢 尔 投影 式 四种 ，本 文主 要针 对楔 形 式 与纽 曼投影 式之 间的相 互 转 换 进行 归纳 总结 。 １．１楔 形 式
Ａ ｂｓｔｒａｃｔ：Ｄａｓｈ～ｗｅｄｇｅ ｄｉａｇｒａｍ ａｎｄ Ｎｅｗ ｍ ａｎ ｐｒｏｊｅｃｔｉｏｎ ａｒｅ ｔｗｏ ｉｍ ｐｏｒｔａｎｔ ｃｏｎｆｏｒｍａｔｉｏｎａｌ ａｎｄ ｓｔｅｒｅｏｓｃｏｐｉｃ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ ｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎｓ Ｔｈｉｓ ａｒｔｉｃｌｅ ｓｕｍ ｍ ａｒｉｚｅｓ ｓｔｕｄｅｎｔｓ ｄｉｆｆｉｃｕｌｔｉｅｓ ａｎｄ ｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎ ｓｋｉｌｌｓ ｉｎ ｔｈｅ ｔｒａｎｓｉｔｉｏｎ ｐｒｏｃｅｓｓ ｔｏ ｈｅｌｐ ｓｔｕｄｅｎｔｓ ａｃｈｉｅｖｅ ａｃｃｕｒａｔｅ ｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎｓ ｂｅｔｗ ｅｅｎ ｔｈｅ ｔｗｏ ｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎｓ．Ｉｎ ａｄｄｉｔｉｏｎ，ｔｈｅ ａｒｔｉｃｌｅ
有机 化学 是 一 门高度 视觉 化 的科 学 ，它要 求学 生 能够理 解 和 把 握 不 同的结 构 表示法 及 其相 互转 换 。然而 这 些结 构表 示法 因在 现 实 生活 中没 有相 似 的对 应物 作 为参考 ，导致 学生 在学 习过 程 中 极 为 困惑 。化 学 家采 用立 体结 构式 来 展现 原子 或基 团在 空 间 的不 同排 布 ，增 强 了分子 结构 的直 观性 。其 中楔 形 式 与纽曼 投影 式 是 两 种 重要 的构 象 和立 体结 构表 达 式 ，能够 熟练 的对 两种 表达 式 进
连 的 原子或 基 团（图 ｌｂ）。纽 曼投 影式 可 以很直 观地 表 现 出相邻 两 个 碳 原子 上连 接 的原 子或 基 团在 空间 的相对 位 置关 系 ，常 用于 构
象的 表达 中 。
《ｂ）
Ｃ０ｏ Ｈ
ＣＩ
及 时 作 出响应 ， 如原 子重 叠 、虚楔 形 、实 楔形及 扭 曲 的键角 等所
／８
Ｐｒｏｉｅｃｔｉｏｎｓ，ａｎｄ ａ Ｂｒｉｅｆ Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ０ｆ ａ Ｍ ｏｄｉｆｉｅｄ Ｎｅｗｍａｎ Ｐｒ０ｊｅｃｔｉｏｎ
Ｘｕ Ｗ ｅｎｒｏｎｇ．Ｌｉ Ｊｉｈｕｉ．Ｚｈｕ Ｗ ｅｎ ｆＭ ａｔｅｒｉａｌｓ ａｎｄ Ｃｈｅｍ ｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ Ｃｏｌｌｅｇｅ，Ｈａｉｎａｎ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ。Ｈａｉｋｏｕ ５７０２２８，Ｃｈｉｎａ）
表 达 的含 义 。在解 决 问题 过程 中 ，优 秀的解 题 者往往 会 从 多个 角 度 对 问题 进行 思考 ，反 之 则 只会从 单 一的 方面进 行 考虑 。 由于对 分子 立体 结构 了解 的 内容 较少 ，初 学 者往 往采 用单 一复 制 的思 想 策 略 对立 体结 构进 行 理解 与转 换 ，而 不是深 层 次地 对立 体 结构 所
于帮 助学 生树 立 分子 的三 维空 间立 体概 念 ，在 一定 程度 上 能够促 进 学 生对 分子 结 构 的理解 。然 而 ，这 并不 能保 证学 生 能将这 种 理 解转 移到 纸面 上展 现 的 分子立 体结 构 上 。此外 ，实 际上 很 少有 学
２５０
广 东 化 工
ｗ ｗｗ ．ｇｄｃｈｅｍ ．ｃｏｍ
２０１８年 第 １０期 第 ４５卷总第 ３７２期
楔形式 与纽曼投影 式 的精确转换及 一种 改 良的纽曼
投影式简介
许文茸 ，黎吉辉 ，朱文
ｆ海 南 大学 材料 与化 工 学院 。海 南 海 口 ５７０２２８）
【摘 要］楔形 式与 纽 曼投 影式 是两 种重 要 的 帮助 学 生实 现两 种 表达 式闻 的精 确转 换 此外 。
行总 结 ，以 与 传统 纽 曼投 影式相 比， 显示 出一 定的 优越
［关键 词】楔形 式 ：纽 曼投影 式 ：构 型 ：构 象；转 换方 法
［中 图分类 号］Ｇ４
【文献（２０１８）１０—０２５０－０２
Ｔｈｅ Ａ ｃｃｕｒａｔｅ Ｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎ ｂｅｔｗ ｅｅｎ Ｄ ａｓｈ—Ｗ ｅｄｇｅ Ｄｉａｇｒａｍ ｓ ａｎｄ Ｎｅｗ ｍ ａｎ
ａｌｓｏ ｉｎｔｒｏｄｕｃｅｓ ａ ｎｅｗ ｔｙｐｅ ｏｆｍｏｄｉｆｌｅｄ Ｎｅｗｍａｎ ｐｒｏｊｅｃｔｉｏｎ ｒｅｐｒｅｓｅｎｔａｔｉｏｎ，ｗｈｉｃｈ ｓｈｏｗｓ ｆ ｌ ｃｅｒ ｔａｉｎ ｓｕｐｅｒｉｏｒｉｔｙ ｃｏｍｐａｒｅｄ ｗｉｔｈ ｔｈｅ ｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌ ｏｎｅ． Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｄａｓｈ—ｗｅｄｇｅ ｄｉａｇｒａｍｓ： Ｎｅｗｎ＇ｌａｎ ｐｒｏｊｅｃｔｉｏｎ：ｃｏｎｆ ｉｇｕｒａｔｉｏｎ： ｃｏｎｆｂｒｍａｔｉｏｎ： ｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎ ｍｅｔｈｏｄ
楔 形式 也叫 楔形 透视 式或 伞 形透 视式 ， 是根据 近 大远 小 的透
视 原 理将 有机 分 子模 型透 视 到纸 面上 而获 得 的一种 分 子结 构 的立 体 表 达方 式 ， 以实线 表示 在 纸平 面上 的键 ， 虚楔 形表 示伸 向纸 平
面后 方 的键 ，实楔 形表 示伸 向纸 平 面前 方 的键（图 １ａ）。 楔形 式能 够 比较生 动地 表达 出 分子 的空 问立 体结 构形 象 。
１．２纽 曼投影 式 纽曼 投影 式 由纽曼 （Ｎｅｗｍａｎ）于 １９９５年提 出，是将 分 子模 型
沿 着 Ｃ－－Ｃ键 轴 的方 向投影 到平 面 上 ，用 圆圈表 示距 离 观察 者较 远 的一 个碳 原子 ， 在圆 中心 处用 点表 示距 离观 察 者较 近 的一 个碳 原 子 ， 圆外 和圆心 点 上分 别画 三个 键 互为 ｌ２０。角 ，用 以连接 与碳 相
行精 确 的转换 ，对 学 习有机 化学 的学生 来说 非常 关键 。
１立体 结构表达式
立体 结构 的 表达 式主 要有 楔形 式 、锯架 式 、纽 曼投 影 式 、费
谢 尔 投影 式 四种 ，本 文主 要针 对楔 形 式 与纽 曼投影 式之 间的相 互 转 换 进行 归纳 总结 。 １．１楔 形 式
Ａ ｂｓｔｒａｃｔ：Ｄａｓｈ～ｗｅｄｇｅ ｄｉａｇｒａｍ ａｎｄ Ｎｅｗ ｍ ａｎ ｐｒｏｊｅｃｔｉｏｎ ａｒｅ ｔｗｏ ｉｍ ｐｏｒｔａｎｔ ｃｏｎｆｏｒｍａｔｉｏｎａｌ ａｎｄ ｓｔｅｒｅｏｓｃｏｐｉｃ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ ｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎｓ Ｔｈｉｓ ａｒｔｉｃｌｅ ｓｕｍ ｍ ａｒｉｚｅｓ ｓｔｕｄｅｎｔｓ ｄｉｆｆｉｃｕｌｔｉｅｓ ａｎｄ ｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎ ｓｋｉｌｌｓ ｉｎ ｔｈｅ ｔｒａｎｓｉｔｉｏｎ ｐｒｏｃｅｓｓ ｔｏ ｈｅｌｐ ｓｔｕｄｅｎｔｓ ａｃｈｉｅｖｅ ａｃｃｕｒａｔｅ ｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎｓ ｂｅｔｗ ｅｅｎ ｔｈｅ ｔｗｏ ｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎｓ．Ｉｎ ａｄｄｉｔｉｏｎ，ｔｈｅ ａｒｔｉｃｌｅ
有机 化学 是 一 门高度 视觉 化 的科 学 ，它要 求学 生 能够理 解 和 把 握 不 同的结 构 表示法 及 其相 互转 换 。然而 这 些结 构表 示法 因在 现 实 生活 中没 有相 似 的对 应物 作 为参考 ，导致 学生 在学 习过 程 中 极 为 困惑 。化 学 家采 用立 体结 构式 来 展现 原子 或基 团在 空 间 的不 同排 布 ，增 强 了分子 结构 的直 观性 。其 中楔 形 式 与纽曼 投影 式 是 两 种 重要 的构 象 和立 体结 构表 达 式 ，能够 熟练 的对 两种 表达 式 进
连 的 原子或 基 团（图 ｌｂ）。纽 曼投 影式 可 以很直 观地 表 现 出相邻 两 个 碳 原子 上连 接 的原 子或 基 团在 空间 的相对 位 置关 系 ，常 用于 构
象的 表达 中 。
《ｂ）
Ｃ０ｏ Ｈ
ＣＩ
及 时 作 出响应 ， 如原 子重 叠 、虚楔 形 、实 楔形及 扭 曲 的键角 等所
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Ｐｒｏｉｅｃｔｉｏｎｓ，ａｎｄ ａ Ｂｒｉｅｆ Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ０ｆ ａ Ｍ ｏｄｉｆｉｅｄ Ｎｅｗｍａｎ Ｐｒ０ｊｅｃｔｉｏｎ
Ｘｕ Ｗ ｅｎｒｏｎｇ．Ｌｉ Ｊｉｈｕｉ．Ｚｈｕ Ｗ ｅｎ ｆＭ ａｔｅｒｉａｌｓ ａｎｄ Ｃｈｅｍ ｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ Ｃｏｌｌｅｇｅ，Ｈａｉｎａｎ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ。Ｈａｉｋｏｕ ５７０２２８，Ｃｈｉｎａ）
表 达 的含 义 。在解 决 问题 过程 中 ，优 秀的解 题 者往往 会 从 多个 角 度 对 问题 进行 思考 ，反 之 则 只会从 单 一的 方面进 行 考虑 。 由于对 分子 立体 结构 了解 的 内容 较少 ，初 学 者往 往采 用单 一复 制 的思 想 策 略 对立 体结 构进 行 理解 与转 换 ，而 不是深 层 次地 对立 体 结构 所