10章醇酚醚习题

第十章 醇酚醚习题

1.写出戊醇C 5H 11OH 异构体的构造式，并用系统命名法命名。 解：

OH

HO

OH

OH

OH

OH

OH

OH

1-戊醇

2-戊醇(一对对映体)

3-戊醇

2-甲基-1-丁醇(一对对映体)

2-甲基-2-丁醇

3-甲基-1-丁醇

3-甲基-2-丁醇

2，2-二甲基-1-丙醇

2.写出下列结构式的系统命名。

(1)(2)

(3)H 3CO CH 3CH 2CH CHCH 3

OH

C

C

H

H 3C H

2CHOHCH 3

(11)

(12)

(4)

(5)(6)

(7)(8)(9)

(10)

C 2H 5OCH 2CH(CH 3)2

Cl

CH 2CH 2OH

OC 2H 5

C 2H 5

OH CH 3

H OH

OH Cl

O 2N

Br OH

(CH 3)2CH

Br

Br

CH 2OCH 3

CHOCH 3CH 2OCH 3

H 2C

CHCH 2CH 3

O

H

CH 3

H

OCH 2CH 3O

H H 3CO

CH 2CH 3H

解：

（1）3-甲氧基-2-戊醇 （2）(E)-4-己烯-2-醇 （3）2-对氯苯基-1-乙醇 （4）(1S,2R)-2-甲基-1-乙基环己醇 （5）2-甲基1-乙氧基丙烷

（6）5-硝基- 3-氯-1,2-苯二酚 （7）对溴苯乙醚 （8）4-异丙基-2,6-二溴苯酚 （9）1,2,3-三甲氧基丙烷 或: 丙三醇三甲醚 （10）1,2-环氧丁烷

（11）(1S,2S)-1-甲基-2-乙氧基环己烷（12）反-2-乙基-3-甲氧基环氧乙烷（环氧乙烷衍生物） 3.写出下列化合物的构造式。

(1) (E)-2-丁烯-1-醇 (2) 烯丙基正丙醚 (3) 对硝基苄乙醚 (4) 邻甲氧基苯甲醚 (5) 2,3-二甲氧基丁烷 (6) α,β-二苯基乙醇 (7) 新戊醇 (8) 苦味酸 (9) 2,3-环氧戊烷 (10) 15-冠-5

解:

H H 3C

H CH 2OH (1)

(2)(3)(4)

(5)

(6)(7)

(8)

(9)

(10)

H 2C

CHCH 2OCH 2CH 2CH 3NO 2

CH 2OCH 2CH 3

OCH 3OCH 3

OCH 3

OCH 3

Ph

CH 2CHOH

Ph

OH

O

O O O O O

OH

NO 2

O 2N

NO 2

4．(1) 2,4-dimethyl-1-hexanol (2) 4-penten-2-ol

(3) 3-bromo-4-methylphenol (4) 5-nitro-2-naphthol (5) tert-butyl phenyl ether (6) 1,2-dimethoxyethane 解：

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

H 2C

CHCH 2CHCH 3

O

Ph

HO

OH

OH

Br

CH 3

OH

NO 2

O

O

5．写出异丙醇与下列试剂作用的反应式：

(1) Na (2) Al

(3) 冷浓H2SO4 (4) H2SO4 ,>160℃ (5) H2SO4 ,<140℃ (6) NaBr + H2SO4 (7) 红磷＋碘 (8) SOCl2

(9) CH3C6H4SO2Cl (10) (1)的产物＋C2H5Br (11) (1)的产物＋叔丁基氯 (12) (5)的产物＋HI(过量) 解：

(1)(2)(3)

(4)(5)(6)

OH +Na +++3

Al

ONa OH

O

OH NaBr Br

OSO 2OH

H 2SO 4(浓)H 2SO 4(浓)H 2SO 4

OH OH OH H 2

SO 4

(浓)

O +

Br 2

(7)(8)(9)(11)(12)

(10)OH +

+++O

OH

ONa OH

Cl

HI(过量)

O

O S I 2+ P I SOCl 2

OH

ONa Cl O I

H 3C SO

2

Cl 3C

O

6．在叔丁醇中加入金属钠，当钠被消耗后，在反应混合物中加入溴乙烷，这时可得到

C6H14O ；如在乙醇与金属钠反应的混合物中加入2-甲基-2-溴丙烷，则有气体产生，在留下的混合物中仅有乙醇一种有机物，试写出所有的反应式，并解释这两个实验为什么不同？ 解：第一个反应是亲核取代反应，得到的产物为醚：

OH

Na

ONa

O

Br

第二个反应是消除反应，得到的产物是烯烃（气体）：

+

OH

Na ONa

OH

第一个实验是亲核取代反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃，有气体放出，过量的乙醇没参加反应而留下。

7．有人试图从氘代醇 和

HBr ，H 2SO 4 共热制备得到的产物具有正确的沸点，但经过对光谱性质的仔细考察发现该产物是CH 3CHDCHBrCH 3和CH 3CH 2CDBrCH 3。 试问反应过程中发生了什么变化？用反应式表明。

解：反应过程中发生了碳链重排

H 2O

OH

D H OH 2

D D Br D D

Br

Br

8．完成下列各反应。

(1)

(2)

(3)

(4)

CH 3H CH 2OHCH 2OH

HNO 3

+2H 3O +

H

Br

C 2H 5O

CH 3

H Ph Ph

Br

H

C 2H 5O

CH 3CH 2CDCH

3Br