有机化学第5版习题答案11-12章(李景宁主编)
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2、在A、D两种化合物中分别加入CuSO4的酒石酸钠溶液〔斐林试剂〕，产生红色沉淀的是A，不反应的是D；
3、在B、C中分别加入无水氯化锌和浓盐酸的混合液〔卢卡试剂〕，静置后产生沉淀的是C，不反应的是B。
12、如何实现下列转变？
〔1〕
〔2〕
13、以甲苯与必要的试剂合成下列化合物。
〔2〕
14、以苯与不超过2个碳的有机物合成下列化合物。
〔2〕
18、化合物F，分子式为C10H16O，能发生银镜反应，F对220nm紫外线有强烈吸收，核磁共振数据表明F分子中有三个甲基，双键上的氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用，F经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G，G分子式为C5H8O2，G能发生银镜反应和碘仿反应。试推出化合物F和G的合理结构。
根据HNMR谱分析结构为：
第十二章
1、命名下列化合物或写出结构式。
〔2〕 〔4〕
3-甲基-3-对氯苯-丙酸9，12-十八碳二烯酸
wk.baidu.com〔6〕 〔8〕
2-hydroxybutanedioic acid3,3,5-trimethyloctanoic acid
2-羟基丁二酸3,3,5-三甲基辛酸
2、试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。
《有机化学》〔第五版，李景宁主编〕习题答案
第十一章
1、用系统命名法命名下列醛、酮。
〔1〕 〔3〕
2-甲基-3-戊酮E-4-己烯醛
〔4〕 〔5〕
Z-3-甲基-2-庚烯-5-炔- 4-酮3-甲氧基-4-羟基苯甲醛
〔10〕 螺[4，5]癸-8-酮
3、将下列各组化合物按羰基活性排序。
〔1〕A、 B、PhCHOC、Cl3CCHOC＞A＞B
7、指出下列反应中的酸和碱。
8、〔1〕按照酸性的降低次序排列下列化合物：
〔2〕按照碱性的降低次序排列下列离子：
9、分子式为C6H12O的化合物A，氧化后得B〔C6H10O4〕。B能溶于碱，若与乙酐〔脱水剂〕一起蒸馏则得化合物C。C能与苯肼作用，用锌汞齐与盐酸处理得化合物D,D分子式为C5H10。试写出A、B、C、D的构造式。
答：分子式为C6H12O3，A的不饱和度为1，
IR谱在1710cm-1有强吸收峰，说明结构中有-C=O基；分子中有三个O，则另两个碳-氧键均为单键；
用I2-NaOH处理时能生成黄色沉淀，但不能与托伦试剂生成银镜，说明结构中有 或 ；该化合物经稀硝酸处理后，再与托伦试剂作用下，有银镜生成，说明化合物中含有缩醛的结构。
3、区别下列各组化合物。
4、完成下列转变。
5、怎样由丁酸制备下列化合物？
〔2〕
〔4〕
〔5〕
6、化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6O，甲与碳酸钠作用放出二氧化碳，乙和丙不能，但在氢氧化钠溶液中加热后可水解，在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应。试推测甲、乙、丙的结构。
答：
〔乙醇被氧化为乙醛，再发生碘仿反应〕。
〔8〕
〔迈克尔加成，后羟醛缩合〕P381
〔9〕 〔迈克尔加成，后羟醛缩合〕
〔10〕 〔与醇加成，生成缩醛〕
〔11〕 〔见P351〕
〔17〕PhCHO + HCHO OH-PhCH2OH + HCOO-〔歧化反应〕
〔18〕
或用浓硝酸作氧化剂〔P356〕
7、鉴别下列化合物。
〔3〕A、 B、 C、 D、
答：1、取上述化合物少量，分别加入NaOI，能发生碘仿反应，生成黄色沉淀的是B、C，不发生反应的是A、D；
cclcchcohclchoalclcuclcchchoohznhghclch18化合物f分子式为c1016o能发生银镜反应f对220nm紫外线有强烈吸收核磁共振数据表明f分子中有三个甲基双键上的氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用f经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛丙酮和化合物gg分子式为c3其ir谱在1710cmnaoh处理时能生成黄色沉淀但不能与托伦试剂生成银镜然而在先经稀硝酸处理后再与托伦试s3h26d2h32s6h471h
答：
19、化合物A，分子式为C6H12O3，其IR谱在1710cm-1有强吸收峰，当用I2-NaOH处理时能生成黄色沉淀，但不能与托伦试剂生成银镜，然而，在先经稀硝酸处理后，再与托伦试剂作用下，有银镜生成。A的1HNMR谱如下：δ2.1〔s，3H〕，δ2.6〔d，2H〕，δ3.2〔s，6H〕，δ4.7〔t，1H〕。试推测其结构。
答：
〔2〕A、 B、 C、 D、
D＞C＞B＞A
〔3〕A、 B、 C、 C＞B＞A
5、下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇式含量大小排列。
〔4〕＞〔5〕＞〔2〕＞〔3〕＞〔1〕
6、完成下列反应式〔对于有两种产物的请标明主、次产物〕
〔1〕 〔亲核加成〕
〔2〕 〔亲核加成〕
〔4〕 〔亲核加成〕
〔5〕 〔亲核加成，后水解〕
3、在B、C中分别加入无水氯化锌和浓盐酸的混合液〔卢卡试剂〕，静置后产生沉淀的是C，不反应的是B。
12、如何实现下列转变？
〔1〕
〔2〕
13、以甲苯与必要的试剂合成下列化合物。
〔2〕
14、以苯与不超过2个碳的有机物合成下列化合物。
〔2〕
18、化合物F，分子式为C10H16O，能发生银镜反应，F对220nm紫外线有强烈吸收，核磁共振数据表明F分子中有三个甲基，双键上的氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用，F经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G，G分子式为C5H8O2，G能发生银镜反应和碘仿反应。试推出化合物F和G的合理结构。
根据HNMR谱分析结构为：
第十二章
1、命名下列化合物或写出结构式。
〔2〕 〔4〕
3-甲基-3-对氯苯-丙酸9，12-十八碳二烯酸
wk.baidu.com〔6〕 〔8〕
2-hydroxybutanedioic acid3,3,5-trimethyloctanoic acid
2-羟基丁二酸3,3,5-三甲基辛酸
2、试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。
《有机化学》〔第五版，李景宁主编〕习题答案
第十一章
1、用系统命名法命名下列醛、酮。
〔1〕 〔3〕
2-甲基-3-戊酮E-4-己烯醛
〔4〕 〔5〕
Z-3-甲基-2-庚烯-5-炔- 4-酮3-甲氧基-4-羟基苯甲醛
〔10〕 螺[4，5]癸-8-酮
3、将下列各组化合物按羰基活性排序。
〔1〕A、 B、PhCHOC、Cl3CCHOC＞A＞B
7、指出下列反应中的酸和碱。
8、〔1〕按照酸性的降低次序排列下列化合物：
〔2〕按照碱性的降低次序排列下列离子：
9、分子式为C6H12O的化合物A，氧化后得B〔C6H10O4〕。B能溶于碱，若与乙酐〔脱水剂〕一起蒸馏则得化合物C。C能与苯肼作用，用锌汞齐与盐酸处理得化合物D,D分子式为C5H10。试写出A、B、C、D的构造式。
答：分子式为C6H12O3，A的不饱和度为1，
IR谱在1710cm-1有强吸收峰，说明结构中有-C=O基；分子中有三个O，则另两个碳-氧键均为单键；
用I2-NaOH处理时能生成黄色沉淀，但不能与托伦试剂生成银镜，说明结构中有 或 ；该化合物经稀硝酸处理后，再与托伦试剂作用下，有银镜生成，说明化合物中含有缩醛的结构。
3、区别下列各组化合物。
4、完成下列转变。
5、怎样由丁酸制备下列化合物？
〔2〕
〔4〕
〔5〕
6、化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6O，甲与碳酸钠作用放出二氧化碳，乙和丙不能，但在氢氧化钠溶液中加热后可水解，在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应。试推测甲、乙、丙的结构。
答：
〔乙醇被氧化为乙醛，再发生碘仿反应〕。
〔8〕
〔迈克尔加成，后羟醛缩合〕P381
〔9〕 〔迈克尔加成，后羟醛缩合〕
〔10〕 〔与醇加成，生成缩醛〕
〔11〕 〔见P351〕
〔17〕PhCHO + HCHO OH-PhCH2OH + HCOO-〔歧化反应〕
〔18〕
或用浓硝酸作氧化剂〔P356〕
7、鉴别下列化合物。
〔3〕A、 B、 C、 D、
答：1、取上述化合物少量，分别加入NaOI，能发生碘仿反应，生成黄色沉淀的是B、C，不发生反应的是A、D；
cclcchcohclchoalclcuclcchchoohznhghclch18化合物f分子式为c1016o能发生银镜反应f对220nm紫外线有强烈吸收核磁共振数据表明f分子中有三个甲基双键上的氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用f经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛丙酮和化合物gg分子式为c3其ir谱在1710cmnaoh处理时能生成黄色沉淀但不能与托伦试剂生成银镜然而在先经稀硝酸处理后再与托伦试s3h26d2h32s6h471h
答：
19、化合物A，分子式为C6H12O3，其IR谱在1710cm-1有强吸收峰，当用I2-NaOH处理时能生成黄色沉淀，但不能与托伦试剂生成银镜，然而，在先经稀硝酸处理后，再与托伦试剂作用下，有银镜生成。A的1HNMR谱如下：δ2.1〔s，3H〕，δ2.6〔d，2H〕，δ3.2〔s，6H〕，δ4.7〔t，1H〕。试推测其结构。
答：
〔2〕A、 B、 C、 D、
D＞C＞B＞A
〔3〕A、 B、 C、 C＞B＞A
5、下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇式含量大小排列。
〔4〕＞〔5〕＞〔2〕＞〔3〕＞〔1〕
6、完成下列反应式〔对于有两种产物的请标明主、次产物〕
〔1〕 〔亲核加成〕
〔2〕 〔亲核加成〕
〔4〕 〔亲核加成〕
〔5〕 〔亲核加成，后水解〕